2. Гетероциклические
соединения
органические соединения, молекулы которых содержат циклы,
включающие наряду с атомами углерода один или несколько
гетероатомов: азот, кислород, серу, фосфор, металлы и др.
5. Некоторые азотсодержащие гетероциклы играют
важную роль в природе.
Атом азота в гетероциклах связан с углеродными
атомами, поэтому такие соединения можно
рассматривать как циклические амины.
6. пиррол, фуран и тиофен можно считать
ароматическими соединениями.
N O S
H
пиррол фуран тиофен
N O S
N N N
H H H
имидазол оксазол тиазол
7. Для пятичленных циклов
типичными являются реакции
электрофильного замещения:
нитрование;
сульфирование;
галогенирование;
ацилирование.
8. Некоторые важные гетероциклы могут быть получены
из каменноугольной смолы, например пиридин и его
гомологи, хинолин, индол, акридин и др.; гидролизом
растительных отходов (шелуха подсолнечника, солома
и т. п.) получают фурфурол.
Наибольшее значение имеют синтетические методы,
которые весьма разнообразны и специфичны.
9. Роль гетероциклических соединений в процессах
жизнедеятельности растительных и животных организмов
исключительно велика.
К гетероциклам относятся такие вещества, как хлорофилл растений и гемин крови,
компоненты нуклеиновых кислот, незаменимые аминокислоты, почти все
алкалоиды, пенициллин и некоторые другие антибиотики, ряд витаминов, например
кобаламин (витамин B12), никотиновая кислота и растительные пигменты.
10. ‣ Гетероциклические соединения широко применяют в
различных отраслях промышленности (растворители,
красители, ускорители вулканизации каучука и т. д.).
11. Морфин
‣ Содержится в высушенном молочке маковых
коробочек – опиуме.
‣ Наркотический анальгетик, вызывает
зависимость.
‣ Сильное болеутоляющее средство.
12. Кофеин
‣ Содержится в кофе, чае, какао и коле.
‣ Обладает бодрящим действием.
‣ Может стать вредной привычкой, но
зависимости не вызывает.
