2. С триумфа на цар Иван Асен
ІІ /1218 – 1241/ край
хасковското село Клокотница
се гордеят поколения българи.
Тук преди 776 години
великият ни владетел разбива
на пух и прах многобройната
войска на епирския деспот
Теодор Комнин, тръгнал да
граби българска земя въпреки
сключения мирен договор.
Чужденецът бил толкова
сигурен в победата си, че взел
в похода цялото си семейство
и куп придворни.
3. Тракийската гробница Мезек , община
Свиленград, област Хасково е открита през
1931 година. Тя се намира в могилата
Малтепе. Тракийската гробница е датирана
към ІV век преди Христа и е запазена в
оригиналния си вид. Гробницата има
коридор с дължина 20,65 метра, две
различни по големина правоъгълни
помещения и кръгла камера. В дъното на
камерата е разположено каменно легло. В
гробницата са открити уникални предмети
от злато, бронз, желязо, стъкло и керамика
4. Според археолозите, тя по всяка
вероятност е принадлежала на местен
владетел. Една от най-интересните
находки в нея е бронзова статуя на
глиган от средата на втората половина
на IV в. пр. Хр.
5. Скалните църкви, в землищата на
село Михалич и Маточина, община
Свиленград, област Хасково се
намират на около 40 км източно от
града. Църквите са датирани към Х век
и са едни от най-добре запазените в
България.
6. Каменният мост, град Свиленград,
област Хасково е построен през
1529 година. Мостът е дълъг 300
метра, широк 6 метра и има 20
сводови отвора. Мостът е обявен за
паметник на културата.
7. Средновековната крепост Лютица, град
Ивайловград, област Хасково се намира
югозападно от града. Крепостните стени са
запазени и на места достигат 10 метра
височина. Лютица е имала 12 кули, от тях 9
са запазени почти в първоначалния си вид.
8. Римската вила Армира, град Ивайловград,
област Хасково е открита през 1964 година
при изкопни работи. Тя е датирана към ІІ -
ІV век и има ценна декорация на стени и
подове. Мраморните стени и многоцветните
подови мозайки изобразяват сцени от
митологията, растителни и геометрични
фигури. Вилата е имала площ от 2 200
квадратни метра.
9. Менхирът, село Овчарово, община
Харманли, област Хасково е датиран към І
век преди Христа. Той е вертикално забит в
земята грамаден необработен каменен блок
с култово предназначение. Менхири има в
Западна Европа, Северна Африка, Индия,
Сибир и Кавказ.
10. Палеокастро, село Хлябово, община
Тополовград е скално тракийско
светилище. Според специалистите
издълбаните 150 скални кръгове са
свързани с култа към слънцето на
древните траки. В района на Хлябово
се намират и долмени.
11. Устремският манастир "Света Троица",
село Устрем, община Тополовград, област
Хасково е изграден през ХІV век.
Манастирският комплекс е изграден от
жилищни сгради, стопански сгради и
църква. Църквата е изградена през 1836
година и притежава ценни икони и
стенописи.