More Related Content Similar to Kimia organik-4 Similar to Kimia organik-4 (18) Kimia organik-42. KKIIMMIIAA KKAARRBBOOHHIIDDRRAATT
KKaarrbboohhiiddrraatt aaddaallaahh sseennyyaawwaa
ppoolliihhiiddrrookkssii aallddeehhiidd aattaauu
ppoolliihhiiddrrookkssiikkeettoonn.. OOlleehh kkaarreennaa iittuu
kkaarrbboohhiiddrraatt mmeemmppuunnyyaaii dduuaa gguugguuss
ffuunnggssiioonnaall yyaanngg ppeennttiinngg ::
** GGuugguuss hhiiddrrookkssiill
** GGuugguuss kkeettoonn//aallddeehhiidd
3. PPeennggggoolloonnggaann KKaarrbboohhiiddrraatt
MMoonnoossaakkaarriiddaa ::
KKaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg ppaalliinngg sseeddeerrhhaannaa ddaann ttiiddaakk
ddaappaatt ddiihhiiddrroolliissiiss lleebbiihh llaannjjuutt
DDiissaakkaarriiddaa
KKaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg mmeennggaanndduunngg 22 ssaattuuaann
mmoonnoossaakkaarriiddaa
OOlliiggoossaakkaarriiddaa
KKaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg jjiikkaa ddiihhiiddrroolliissiiss mmeenngghhaassiillkkaann 33
–– 88 ssaattuuaann mmoonnoossaakkaarriiddaa
PPoolliissaakkaarriiddaa
KKaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg jjiikkaa ddiihhiiddrroolliissiiss mmeenngghhaassiillkkaann
bbaannyyaakk ssaattuuaann mmoonnoossaakkaarriiddaa
4. MMoonnoossaakkaarriiddaa
SSaattuuaann kkaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg ppaalliinngg sseeddeerrhhaannaa
ddeennggaann rruummuuss CCnnHH22nnOOnn ddiimmaannaa nn == 33 –– 88 CC33HH66OO33 ::
ttrriioossaa CC44HH88OO44 :: tteettrroossaa ddaann sseetteerruussnnyyaa..
MMaaccaamm--mmaaccaamm mmoonnoossaakkaarriiddaa
aa.. AAllddoossaa :: mmoonnoossaakkaarriiddaa yyaanngg mmeennggaanndduunngg
gguugguuss aallddeehhiidd
CCoonnttoohh :: GGlliisseerraallddeehhiidd
5. MMoonnoossaakkaarriiddaa
SSaattuuaann kkaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg ppaalliinngg sseeddeerrhhaannaa ddeennggaann
rruummuuss CCnnHH22nnOOnn ddiimmaannaa nn == 33 –– 88
CC33HH66OO33 :: ttrriioossaa
CC44HH88OO44 :: tteettrroossaa
CC55HH1100OO44 :: ppeennttoossaa
CC66HH1122OO44 :: hheekkssoossaa
MMaaccaamm--mmaaccaamm mmoonnoossaakkaarriiddaa
aa.. AAllddoossaa :: mmoonnoossaakkaarriiddaa yyaanngg mmeennggaanndduunngg
gguugguuss aallddeehhiidd..
CCoonnttoohh :: GGlliisseerraallddeehhiidd
bb.. KKeettoossaa :: mmoonnoossaakkaarriiddaa yyaanngg mmeennggaanndduunngg
gguugguuss kkeettoonn
CCoonnttoohh:: DDiihhiiddrrookkssiiaasseettoonn
7. b. Ketosa : monosakarida yyaanngg mmeennggaanndduunngg
gguugguuss kkeettoonn
CCoonnttoohh :: DDiihhiiddrrookkssiiaasseettoonn
H
C
H OH
C
C
O
H OH
H
Proyeksi Fisher
Penamaan D, L monosakarida
8. PPeennaammaaaann MMoonnoossaakkaarriiddaa DD,, LL
MMoonnoossaakkaarriiddaa ddiibbeerrii nnaammaa DD jjiikkaa gguugguuss
--OOHH ppaaddaa aattoomm CC** yyaanngg lleettaakknnyyaa ppaalliinngg
jjaauuhh ddaarrii gguugguuss
O
C
atau C O
tteerrlleettaakk ddiisseebbeellaahh kkaannaann..
H
MMoonnoossaakkaarriiddaa ddiibbeerrii nnaammaa LL jjiikkaa gguugguuss
OOHH ppaaddaa aattoomm CC** tteerrsseebbuutt bbeerraaddaa
ddiisseebbeellaahh kkiirrii..
9. CCoonnttoohh
CHO
*
*
*
H C
OH
H OH
H OH
C
C
CH2OH
D-(-)-ribosa
(D-aldosa)
CHO
HO C
H
HO C
H
CH2OH
L-eritrosa
(L-aldosa)
10. Turunan D-aldosa
H
CHO
OH
H OH
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
D-(+)-gliseraldehida
H OH
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
HO H
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
HO H
H OH
CH2OH
H
C
OH
H OH
CH2OH
HO
C
H
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
H OH
H OH
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
H OH
H OH
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
HO H
H OH
H OH
CH2OH
O
H
H
CHO
OH
H OH
HO H
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
H OH
HO
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
HO H
HO H
H OH
CH2OH
H
C
OH
CH2OH
O
H
O
OH
D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa
D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa
D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa
11. CH2OH
O
H OH
CH2OH
Turunan D-ketosa
Atom C kiral pada
ketopentosa (proyeksi
Fisher): C no 3 dan 4
CH2OH
O
HO H
H OH
CH2OH
CH2OH
O
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
O
HO H
HO H
H OH
CH2OH
Dihidroksiaseton
Jumlah stereo isomer
pada ketopentosa
(proyeksi Fisher) . . .
D-eritulosa
CH2OH
O
H OH
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
O
H OH
H OH
HO H
H OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
CH2OH
O
H OH
CH2OH
D-ribulosa D-xilulosa
D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tagatosa
12. HHeekkssoossaa yyaanngg ppaalliinngg bbaannyyaakk ddii aallaamm
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
CHO
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
CH2OH
CH2OH
O
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa
D - aldoheksosa D - ketoheksosa
13. H
EEnnaannssiioommeerr aanndd eeppiimmeerr
C O
H C OH
H OH
C
CH2OH
H
C O
OH C H
OH H
C
CH2OH
these two aldotetroses are enantiomers.
They are stereoisomers that are mirror
images of each other
H
C O
HO C H
HO C H
H C OH
H OH
C
CH2OH
H
C O
HO C H
HO C H
HO C H
H OH
C
CH2OH
these two aldohexoses are C-4 epimers.
they differ only in the position of the
hydroxyl group on one asymmetric carbon
(carbon 4)
Dua buah aldotetrosa ini
enansiomer, suatu
stereoisomer yang
merupakan bayangan cermin
satu sama lain.
Kedua aldoheksosa ini adalah
epimer C-4, perbedaan hanya
pada posisi OH pada sebuah
atom C asimetri yaitu Carbon 4
15. Representasi SSttrruukkttuurr GGuullaa
SSttrruukkttuurr gglluukkoossaa aattaauu kkaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg llaaiinn
ddaappaatt ddiiggaammbbaarrkkaann ddaallaamm 33 bbeennttuukk
sstteerreeookkiimmiiaa sseebbaaggaaii bbeerriikkuutt::
PPrrooyyeekkssii FFiisshheerr:: rraannttaaii lluurruuss ((lliinniieerr))
PPrrooyyeekkssii HHaawwoorrtthh:: ssiikklliikk//cciinncciinn sseeddeerrhhaannaa
KKoonnffoorrmmaassii:: kkoonnffiigguurraassii kkuurrssii ddaann ppeerraahhuu
16. Struktur SSiikklliiss MMoonnoossaakkaarriiddaa
AAllddeehhiidd // kkeettoonn ddaappaatt bbeerreeaakkssii ddeennggaann
aallccoohhooll mmeemmbbeennttuukk hheemmiiaasseettaall // hheemmiikkeettaall..
R C
O
H
OH
H3C O H C
R OCH3
H
Hemiasetal
O
R C R'
OH
H3C O H C
R OCH3
R'
Hemiketal
Aldehid
Keton
+
+
+
-
..
17. Hemiasetal atau hemiaketal ssiikklliiss tteerrbbeennttuukk jjiikkaa gguugguuss
kkeettoonn//aallddeehhiidd ddaann aallkkoohhooll tteerrddaappaatt ddaallaamm 11 mmoolleekkuull..
CCoonnttoohh :: 44 –– hhiiddrrookkssiippeennttaannaall
CH2 CH2
CH
H3C OH
CH
O
H2C
CH
H3C O
CH2
CH
OH
hemiasetal siklis
MMoonnoossaakkaarriiddaa ddaappaatt mmeemmbbeennttuukk ssttrruukkttuurr ssiikklliikk
kkaarreennaa ddaallaamm mmoolleekkuullnnyyaa tteerrddaappaatt …………....
-- aattoomm CC** -- gguugguuss aallddeehhiidd
-- ccaarrbboonnyyll ddaann hhiiddrrookkssiill -- gguugguuss kkeettoonn
-- gguugguuss hhiiddrrookkssiill
18. H O
C
H C OH
HO CH
H C OH
H C OH
CH2OH
H OH
H C OH
HO C
H C OH
* *
C
HO H
H C OH
HO H
C
C OH
C
CH2OH CH2OH
a - glukosa
[a]= + 112o
b - glukosa
[a]= + 19o
karbon anomerik
O
O
Contoh :
Pembentukan
hemiasetal
pada glukosa
C C
19. PPaaddaa gglluukkoossaa,, hheemmiiaasseettaall ssiikklliiss tteerrbbeennttuukk
aannttaarraa gguugguuss aallddeehhiidd ppaaddaa CC11 ddeennggaann gguugguuss
OOHH ppaaddaa CC55 sseehhiinnggggaa mmeemmbbeennttuukk
cciinncciinn--66 yyaanngg ssttaabbiill..
DDaallaamm bbeennttuukk hheemmiiaasseettaall ssiikklliiss::
aattoomm CC11 bbeerrssiiffaatt kkiirraall ® CC
aannoommeerriikk sseehhiinnggggaa mmeemmbbeerriikkaann 22
kkeemmuunnggkkiinnaann ssttrruukkttuurr iissoommeerr DD--gglluukkoossaa
::
11.. a -- DD –– gglluukkoossaa
22.. b -- DD –– gglluukkoossaa
kkeedduuaannyyaa mmeerruuppaakkaann sseennyyaawwaa bbeerrbbeeddaa ddeennggaann ssiiffaatt
21. SSiiffaatt--ssiiffaatt FFiissiikk ((llaannjjuuttaann))
a -- DD –– gglluukkoossaa b -- DD –– gglluukkoossaa
-- kkrriissttaall -- ppaaddaatt D >> 9988°CC
-- mm..pp.. 114466 -- mm..pp.. == 115500°CC
-- [[a]]DD == ++ 111122° -- [[a]]DD == ++ 1199°
Mutarotasi
dalam air
a -- DD –– gglluukkoossaa b -- DD –– gglluukkoossaa
++111122oo ++5522° ++1199oo
a -- DD –– ggaallaakkttoossaa b -- DD –– ggaallaakkttoossaa
++ 115511° ++8844° -- 5533°
a -- DD –– ffrruukkttoossaa b -- DD –– ffrruukkttoossaa
++ 2211° --9922° --113333°
22. PPOOLLAARRIIMMEETTRRYY
MMeeaassuurreemmeenntt ooff ooppttiiccaall aaccttiivviittyy iinn cchhiirraall oorr
aassyymmmmeettrriicc mmoolleeccuulleess uussiinngg ppllaannee ppoollaarriizzeedd lliigghhtt
CCeerrttaaiinn mmoolleeccuulleess bbee cchhiirraall
-- bbeeccaauussee ooff cceerrttaaiinn aattoommss oorr
-- bbeeccaauussee ooff cchhiirraall aaxxeess oorr cchhiirraall ppllaanneess
MMeeaassuurreemmeenntt uusseess aann iinnssttrruummeenntt ccaalllleedd aa
ppoollaarriimmeetteerr
24. Proyeksi Fisher && SSttrruukkttuurr HHaawwoorrhh
H C OH
C O
H C OH
HO C H
H C OH
C
CH2OH
H C OH
HO C H
H C OH
C
CH2OH
H
H OH
C H
H C OH
HO C H
H C OH
C
CH2OH
HO
O
O
a - D - glukosa proyeksi Fisher b - D - glukosa
O
CH2OH
OH OH (a)
OH
OH
*
O
Struktur Haworth *
OH
OH
H
OH
CH2OH
OH
(b)
↔
25. Struktur Haworth ddaann KKoonnffoorrmmaassii KKuurrssii
O
CH2OH
OH OH (a)
OH
OH
*
O
Struktur Haworth *
OH
OH
H
OH
CH2OH
OH
HO
O
HO
Konformasi kursi
OH (a)
OH
HOH2C
*
HO
O
HO
H
OH
HOH2C
* OH
( a )
( e )
(b)
b
26. SSiiffaatt--ssiiffaatt FFiissiikk MMoonnoossaakkaarriiddaa
PPaaddaattaann kkrriissttaall ttiiddaakk bbeerrwwaarrnnaa
LLaarruutt ddaallaamm aaiirr ® iikkaattaann hhiiddrrooggeenn
SSeeddiikkiitt llaarruutt ddaallaamm aallkkoohhooll
TTiiddaakk llaarruutt ddaallaamm eetteerr,, kklloorrooffoorrmm,, bbeennzzeennaa
RRaassaannyyaa mmaanniiss..
DDiiaannttaarraa mmoonnoossaakkaarriiddaa ® ffrruukkttoossaa yyaanngg
ppaalliinngg mmaanniiss
27. fu Gugus funnggssii yyaanngg aaddaa ppaaddaa mmoonnoossaakkaarriiddaa .. ..
GGuugguuss ffuunnggssii yyaanngg aaddaa ppaaddaa kkeettoossaa .. ..
AAttoomm CC kkiirraall ppaaddaa aallddoohheekkssoossaa
28. Tingkat kkeemmaanniissaann mmoonnoossaakkaarriiddaa
ddaann ddiissaakkaarriiddaa
MMoonnoossaakkaarriiddaa DDiissaakkaarriiddaa
DD –– ffrruukkttoossaa 117744 SSuukkrroossaa 110000
DD –– gglluukkoossaa 7744 LLaakkttoossaa 00..1166
DD –– xxyylloossaa 00..4400
DD –– ggaallaakkttoossaa 00..2222
29. BBeebbeerraappaa RReeaakkssii
MMoonnoossaakkaarriiddaa
11.. RReeaakkssii OOkkssiiddaassii
BBeerrddaassaarrkkaann kkeemmaammppuuaannnnyyaa uunnttuukk
mmeerreedduukkssii ppeerreeaakkssii ((TToohhlleennss,, BBeenneeddiicctt,,
FFeehhlliinngg)),, mmoonnoossaakkaarriiddaa ddaappaatt ddiiggoolloonnggkkaann ::
11.. GGuullaa ppeerreedduukkssii
22.. GGuullaa nnoonn ppeerreedduukkssii
MMoonnoossaakkaarriiddaa ddaappaatt mmeerreedduukkssii TTBBFF
kkaarreennaa ppaaddaa mmoonnoossaakkaarriiddaa tteerrddaappaatt gguugguuss
aallddeehhiidd aattaauu gguugguuss a--hhiiddrrookkssii kkeettoonn,,
yyaanngg aakkaann ddiiookkssiiddaassii oolleehh TTBBFF mmeennjjaaddii
kkaarrbbookkssiillaatt//kkeettoonn..
30. Semua monosakarida
adalah Gula Pereduksi
CHO
HC
OH
HO C
C OH
C OH
CH2OH
+ Cu2+
O
C
OH
C OH
HO C
C OH
C OH
CH2OH
+ Cu2O
merah bata
• Benedict
• Fehling
D - glukosa asam D - glukonat
31. a Oksidasi allddoossaa oolleehh ppeerreeaakkssii TTBBFF
mmeenngghhaassiillkkaann aassaamm mmoonnookkaarrbbookkssiillaatt::
AAssaamm AAllddoonnaatt..
OOkkssiiddaassii aallddoossaa ddeennggaann ookkssiiddaattoorr kkuuaatt
((HHNNOO33 ppaannaass)) mmeenngghhaassiillkkaann aassaamm
ddiikkaarrbbookkssiillaatt kkaarreennaa HHNNOO33 sseellaaiinn
mmeennggookkssiiddaassii gguugguuss aallddeehhiidd jjuuggaa
mmeennggookkssiiddaassii gguugguuss CCHH22OOHH tteerrmmiinnaall
32. Reaksi dg HNO3
CHO
C
OH
HO C
C OH
C OH
CH2OH
COOH
C
OH
HO C
C OH
C OH
COOH
HNO3
D - glukosa asam D - glukarik
CHO
C
OH
HO + Ag+
C
C OH
C OH
CH2OH
COOH
C
OH
HO + Ag
C
C OH
C OH
CH2OH
Cermin perak
D
Reaksi dg Tohlens
34. 22.. RReeaakkssii rreedduukkssii
GGuugguuss kkaarrbboonniill ddaarrii mmoonnoossaakkaarriiddaa ddaappaatt
ddiirreedduukkssii mmeennjjaaddii aallkkoohhooll oolleehh bbeebbeerraappaa
ppeerreeaakkssii mmeenngghhaassiillkkaann aallddiittooll
CHO
C
OH
HO katalis
C
C OH
C OH
CH2OH
D - glukosa
logam
CH2
C
OH
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
HO
D -glukitol (sorbitol)
+ H2
35. RReedduukkssii mmoonnoossaakkaarriiddaa
DDaappaatt ddiillaakkuukkaann ddeennggaann::
LLooggaamm ++ HH22
eennzziimmaattiiss
PPrroodduukknnyyaa ppoollyyooll gguullaa aallkkoohhooll ((aallddiittooll))
gglluuccoossee mmeemmbbeennttuukk ssoorrbbiittooll ((gglluucciittooll))
mmaannnnoossee mmeemmbbeennttuukk mmaannnniittooll
ffrruuccttoossee mmeemmbbeennttuukk mmaannnniittooll ++ ssoorrbbiittooll
ggllyycceerraallddeehhyyddee mmeemmbbeennttuukk ggllyycceerrooll
36. Sugar aallccoohhoollss aarree vveerryy
uusseeffuull
MMaannnniittooll iiss uusseedd aass aann oossmmoottiicc ddiiuurreettiicc
GGllyycceerrooll iiss uusseedd aass aa hhuummeeccttaanntt aanndd ccaann bbee nniittrraatteedd ttoo
nniittrrooggllyycceerriinn
SSoorrbbiittooll ccaann bbee ddeehhyyddrraatteedd ttoo tteettrraahhyyddrrooppyyrraannss aanndd
tteettrraahhyyddrrooffuurraann ccoommppoouunnddss ((ssoorrbbiittaannss))
SSoorrbbiittaannss aarree ccoonnvveerrtteedd ttoo ddeetteerrggeennttss kknnoowwnn aass ssppaannss
aanndd ttwweeeennss ((uusseedd iinn eemmuullssiiffiiccaattiioonn pprroocceedduurreess))
SSoorrbbiittooll ccaann aallssoo bbee ddeehhyyddrraatteedd ttoo 11,,44,,33,,66--ddiiaannhhyyddrroo--DD--
ssoorrbbiittooll ((iissoossoorrbbiiddee)) wwhhiicchh iiss nniittrraatteedd ttoo IISSDDNN aanndd IISSMMNN
((bbootthh uusseedd iinn ttrreeaattmmeenntt ooff aannggiinnaa))
37. 3. Reaksi pembentukan gglliikkoossiiddaa
RReeaakkssii aannttaarraa mmoonnoossaakkaarriiddaa hheemmiiaasseettaall//hheemmiikkeettaall
ssiikklliiss ddeennggaann 11 mmoolleekkuull aallkkoohhooll mmeemmbbeennttuukk
aasseettaall//kkeettaall.. PPaaddaa rreeaakkssii iinnii gguugguuss OOHH ppaaddaa CC ––
aannoommeerriikk ddiiggaannttiikkaann oolleehh gguugguuss OORR ddaarrii aallccoohhooll..
O
OH
OH
H
OH
CH2OH
OH
* + CH3OH
O
OH
OCH3
H
OH
CH2OH
OH
* + H2O
H+
b -D-glukopiranosa metil-b -D-glukopiranosida
Ikatan glikosida
(nonpereduksi)
Glikosida terbentuk antara gugus OH pada atom C …..
(kiral/anomer/no 1) monosakarida ……
(hemiasetal/hemiketal / asetal/ketal) dengan sebuah molekul
38. IIkkaattaann GGlliikkoossiiddiikk
AAsseettaall//kkeettaall sseeppeerrttii iinnii ddiinnaammaakkaann gglliikkoossiiddaa
ddaann iikkaattaann aannttaarraa kkaarrbboonn aannoommeerriikk ddeennggaann
gguugguuss OORR ddiisseebbuutt iikkaattaann gglliikkoossiiddiikk..
GGlliikkoossiiddaa ddiinnaammaaii bbeerrddaassaarrkkaann nnaammaa
mmoonnoossaakkaarriiddaannyyaa,, ddeennggaann mmeennggggaannttii
aakkhhiirraann ––aa ddeennggaann ––iiddaa..
MMiissaall:: gglluukkoossaa ® gglluukkoossiiddaa
mmaannoossaa ® mmaannoossiiddaa
39. DDIISSAAKKAARRIIDDAA
DDiissaakkaarriiddaa aaddaallaahh kkaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg tteerrddiirrii
ddaarrii 22 ssaattuuaann mmoonnoossaakkaarriiddaa..
DDuuaa mmoonnoossaakkaarriiddaa ddiihhuubbuunnggkkaann ddeennggaann
iikkaattaann gglliikkoossiiddiikk aannttaarraa CC--aannoommeerriikk ddaarrii
ssaattuu uunniitt mmoonnoossaakkaarriiddaa ddeennggaann gguugguuss ––OOHH
ddaarrii uunniitt mmoonnoossaakkaarriiddaa yyaanngg llaaiinnnnyyaa..
BBeebbeerraappaa ddiissaakkaarriiddaa yyaanngg sseerriinngg ddiijjuummppaaii ::
MMaallttoossaa,, SSeelloobbiioossaa,, LLaakkttoossaa,, SSuukkrroossaa
40. JJEENNIISS DDIISSAAKKAARRIIDDAA
SSeelluubbiioossaa ® b--DD--GGlluukkoossaa ++ b--DD--GGlluukkoossaa
MMaallttoossaa ® a--DD--GGlluukkoossaa ++ b--DD--GGlluukkoossaa
SSuukkrroossaa ® a--DD--GGlluukkoossaa ++ b--DD--FFrruukkttoossaa
LLaakkttoossaa ® a--DD--GGlluukkoossaa ++ b--DD--GGaallaakkttoossaa
41. MMAALLTTOOSSAA
O
OH
H
1' *
O
OH
CH2OH
OH
*
CH2OH
H O OH
H
OH
OH
4
a
b
Ikatan a-1',4 glikosidik
HO
O
HO
O
OH
HOH2C
O
Karbon glikosidik
HO
H
OH
HOH2C
OH
1'
4
(b)
4-O-(a-D-glukopiranosil)-b-D-glukopiranosa
(Maltosa)
42. IIKKAATTAANN PPAADDAA MMAALLTTOOSSAA
PPaaddaa mmaallttoossaa,, iikkaattaann gglliikkoossiiddiikk tteerrjjaaddii ppaaddaa
aattoomm CC--11’’ ddaarrii ssaattuu gglluukkoossaa ddeennggaann aattoomm CC--44
ddaarrii gglluukkoossaa yyaanngg llaaiinn,, sseehhiinnggggaa iikkaattaannnnyyaa
ddiisseebbuutt iikkaattaann gglliikkoossiiddiikk--a--11,,44
KKaarrbboonn aannoommeerriikk ddii uunniitt gglluukkoossaa sseebbeellaahh kkaannaann
ppaaddaa mmaallttoossaa ddaallaamm bbeennttuukk hheemmiiaasseettaall,,
sseehhiinnggggaa aakkaann ddaappaatt bbeerrkkeesseettiimmbbaannggaann ddeennggaann
ssttrruukkttuurr tteerrbbuukkaa.. OOlleehh kkaarreennaa iittuu mmaallttoossaa ddpptt
bbeerreeaakkssii ++ ddgg TToohhlleennss
43. SSEELLOOBBIIOOSSAA
O
OH
o
OH
CH2OH
OH
*
CH2OH
H O OH
H
OH
OH
*
1'
4
b
b
Ikatan b-1',4 glikosidik
HO
O
HO
H
H
OH
HOH2C
O
CH2OH
O
1' 4
(b)
4-O-(b-D-glukopiranosil)-b-D-glukopiranosa
(Selubiosa)
OH
H
HO
H
H
OH
44. LLAAKKTTOOSSAA
MMeerruuppaakkaann gguullaa uuttaammaa ppaaddaa AASSII ddaann ssuussuu ssaappii
((44--88 %% llaakkttoossaa))..
KKaarrbboonn aannoommeerriikk ppaaddaa uunniitt ggaallaakkttoossaa
mmeemmppuunnyyaaii kkoonnffiigguurraassii b ppaaddaa CC--11 ddaann
bbeerriikkaattaann ddeennggaann gguugguuss --OOHH ppaaddaa CC--44 uunniitt
gglluukkoossaa
DDiiaarree sseetteellaahh mmiinnuumm ssuussuu,, ddiisseebbaabbkkaann kkaarreennaa
ttiiddaakk mmeemmiilliikkii eennzziimm llaakkttaassee ((ggaallaakkttoossiiddaassee)),,
sseehhiinnggggaa ttiiddaakk ddaappaatt mmeenncceerrnnaa llaakkttoossaa ddaallaamm
ssuussuu..
GGaallaakkttoosseemmiiaa aaddaallaahh ppeennyyaakkiitt ggaanngggguuaann
mmeettaabboolliissmmee ggaallaakkttoossaa,, bbeerraakkiibbaatt ppeennuummppuukkaann
ggaallaakkttoossaa ddaallaamm ddaarraahh:: ssiirroossiiss hheeppaattiikk,,
hheeppaattoommeeggaallii,, kkaattaarraakk,, rreettaarrddaassii mmeennttaall
45. CH2OH
OH O o
OH
OH
*
CH2OH
H O H
OH
OH
OH
*
1'
4
b
a
Ikatan b-1',4 glikosidik
H
4-O-(b-D-galaktopiranosil)-a-D-glukopiranosa
(Laktosa)
H
O
HO
OH
HOH2C
O O
HO
OH
OH
HOH2C
H
1'
4
(a)
OH
H
Struktur Laktosa
46. SSUUKKRROOSSAA
SSuukkrroossaa ddiikkeennaall ddeennggaann gguullaa ppaassiirr,, tteerrddaappaatt
ppaaddaa ttuummbbuuhhaann ffoottoossiinntteettiikk yyaanngg bbeerrffuunnggssii
sseebbaaggaaii ssuummbbeerr eenneerrggii.. MMiissaall :: ppaaddaa tteebbuu,, bbiitt
gguullaa
PPaaddaa ssuukkrroossaa kkeedduuaa kkaabboonn aannoommeerriikk ppaaddaa
kkeedduuaa uunniitt mmoonnoossaakkaarriiddaa tteerrlliibbaatt ddaallaamm iikkaattaann
gglliikkoossiiddiikk.. IIkkaattaann gglliikkoossiiddiikk tteerrjjaaddii aannttaarraa CC--11
ppaaddaa uunniitt gglluukkoossaa ddaann CC--22 ppaaddaa uunniitt ffrruukkttoossaa,,
sseehhiinnggggaa ttiiddaakk mmeemmppuunnyyaaii gguugguuss hheemmiiaasseettaall..
47. CH2OH
OH O
OH
OH
* 1'
konfigurasi b
a-D-glukopiranosil-b-D-fruktofuranosida
(Sukrosa)
H
H
O
HO
OH
HOH2C
O CH2OH
CH2OH H
1'
2
HO
O
OH
CH2OH
OH
O
CH2OH
O
a
(b)
H
OH
OH
H
2
Struktur Sukrosa
48. PPOOLLIISSAAKKAARRIIDDAA
KKaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg mmeennggaanndduunngg bbaannyyaakk
mmoonnoossaakkaarriiddaa ddaann mmeemmppuunnyyaaii bbeerraatt mmoolleekkuull
yyaanngg bbeessaarr
HHiiddrroolliissiiss ppoolliissaakkaarriiddaa sseeccaarraa sseemmppuurrnnaa aakkaann
mmeenngghhaassiillkkaann ssaattuu//bbeebbeerraappaa jjeenniiss
mmoonnoossaakkaarriiddaa
UUnniitt--uunniitt mmoonnoossaakkaarriiddaa ddiihhuubbuunnggkkaann sseeccaarraa
lliinniieerr aattaauu bbeerrccaabbaanngg
JJeenniiss ppoolliissaakkaarriiddaa ::
ppaattii
gglliikkooggeenn
sseelluulloossaa
hheemmiisseelluulloossaa
49. PP AA TT II
PPoolliissaakkaarriiddaa yyaanngg tteerrssiimmppaann ddaallaamm
ttuummbbuuhhaann..
MMeerruuppaakkaann kkoommppoonneenn uuttaammaa ppaaddaa bbiijjii--
bbiijjiiaann,, kkeennttaanngg,, jjaagguunngg ddaann bbeerraass
TTeerrssuussuunn aattaass uunniitt DD--gglluukkoossaa yyaanngg
ddiihhuubbuunnggkkaann oolleehh iikkaattaann gglliikkoossiiddiikk a--11,,44
RRaannttaaii ccaabbaanngg ddiihhuubbuunnggkkaann oolleehh iikkaattaann
gglliikkoossiiddiikk a--11,,66
50. JJEENNIISS PPAATTII
AA MM II LL OO SS AA :: 2200 %% bbaaggiiaann ppaattii,,
tteerrssuussuunn aattaass 5500 –– 330000 uunniitt gglluukkoossaa
mmeellaalluuii iikkaattaann
a--11,,44 gglliikkoossiiddiikk
llaarruutt ddii ddaallaamm aaiirr
AAMMIILLOOPPEEKKTTIINN :: 8800 %% bbaaggiiaann ppaattii,,
TTeerrssuussuunn aattaass 330000 –– 55..000000 uunniitt gglluukkoossaa mmeellaalluuii iikkaattaann
gglliikkoossiiddiikk ddaann a--11,,66
SSeettiiaapp 2255--5500 uunniitt gglluukkoossaa ddiihhuubbuunnggkkaann oolleehh iikkaattaann a--11,,44..
RRaannttaaii--rraannttaaii bbeerriikkaattaann a--11,,44 tteesseebbuutt ddiihhuubbuunngg--ssiillaannggkkaann
mmeellaalluuii iikkaattaann a--11,,66 sseehhiinnggggaa mmeenngghhaassiillkkaann ssttrruukkttuurr
bbeerrccaabbaanngg ddeennggaann MMrr ttiinnggggii
SSttrruukkttuurrnnyyaa bbeerrccaabbaanngg ® ssaannggaatt bbeessaarr ((MMrr bbeessaarr)) ® ttiiddaakk
llaarruutt ddaallaamm aaiirr
51. GGLLIIKKOOGGEENN
KKaarrbboohhiiddrraatt ppeennyyiimmppaann eenneerrggii yyaanngg tteerrssiimmppaann
ddaallaamm hheewwaann
MMrr GGlliikkooggeenn >> ppaattii
TTeerrssuussuunn lleebbiihh ddaarrii 110000..000000 uunniitt gglluukkoossaa
SSttrruukkttuurrnnyyaa bbeerrccaabbaanngg mmeellaalluuii iikkaattaann 11,,44 ddaann
11,,66 gglliikkoossiiddiikk
TTiiddaakk llaarruutt ddaallaamm aaiirr
LLaarruutt ddaallaamm ppeellaarruutt oorrggaanniikk nnoonn ppoollaarr :: eetteerr,,
kklloorrooffoorrmm,, hheekkssaannaa..
52. PPOOLLIISSAAKKAARRIIDDAA LLAAIINN
SSeelluulloossaa:: ppoolliimmeerr ttiiddaakk bbeerrccaabbaanngg ddaarrii
gglluukkoossaa mmeellaalluuii iikkaattaann b--11,,44--gglliikkoossiiddiikk
KKiittiinn :: ppoolliissaakkaarriiddaa yyaanngg mmeennggaanndduunngg
nniittrrooggeenn,, mmeemmbbeennttuukk ccaannggkkaanngg kkrruussttaasseeaa
ddaann kkeerraannggkkaa lluuaarr sseerraannggggaa
PPeekkttiinn :: ppoolliimmeerr lliinniieerr ddaarrii DD--ggaallaakkttuurroonnaatt
mmeellaalluuii iikkaattaann 11,,44--a--gglliikkoossiiddiikk.. TTeerrddaappaatt
ppaaddaa bbuuaahh--bbuuaahhaann ddaann bbuunnii--bbuunniiaann