OWASP Sendai 2017/07/12

1. 三大WebサーバーのSSL設定
ベストプラクティス
第16回OWASP Sendai ミーティング
2017年7月12日
武者英敏
ムードゥーセキュリティ株式会社

2. 自己紹介
 ムードゥーセキュリティ株式会社代表取締役
 設立 : 2014年2月3日
 所在地 : 東京都渋谷区代々木2-16-15
新宿オークビル402
 事業内容 : プラットフォーム診断、
WAF導入・運用支援、コンサルティング等
 大学を卒業後、Snifferを取り扱う技術商社に入社後、デスクトップ
IDSの日本語版テクニカルサポート担当をきっかけにセキュリティ関連
の業務に携わり、コンサルティングファームやSIerにてWebサイトや
ネットワークのシステム構築行いつつ、WAFビジネスの立ち上げ・運
用、脆弱性診断、セキュリティコンサルティングに従事。
 2013年から独立開業し、プラットフォーム脆弱性診断や、Imperva
SecureSphere WAFの運用、セキュアなWebサイト構築コンサルティ
ング等を行っている。
 保有資格：CISSP
武者 英敏
2

3. 今回の内容
Qualys SSL LabsのSSL Server Testを
使ってデモ
Apache HTTP Server、nginx、
Microsoft IISのSSLベスト設定
SSLベストプラクティス
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4. デモ環境 -どれもほぼデフォルト状態
demo1.muudoo.co.jp
 CentOS 7.3 + Apache/2.4.6 (CentOS) +
OpenSSL 1.0.1e-fips 11
demo2.muudoo.co.jp
 CentOS 7.3 + nginx/1.13.2 + OpenSSL 1.0.1e-
fips 11
demo3.muudoo.co.jp
 Windows Server 2016 Datacenter Edition +
Microsoft-IIS/10.0
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5. さっそくスキャン！
5
Qualys SSL Labs SSL Server Test
 暗号化強度やブラウザのサポート具合などもチェック
可能
 無償サービス
 SSLサイトチェックの定番
 A評価をもらう事が一つの指標
5
https://www.ssllabs.com/ssltest/

6. 6

7. SSL Server Testの見方
Summary
Certificate
Protocol Support
Key Exchange
Cipher Strength
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8. 結果(default) - Apache HTTP Server
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9. Apache HTTP Server設定ファイル
 対策前
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Listen 443 https
ServerName demo1.muudoo.co.jp
SSLPassPhraseDialog exec:/usr/libexec/httpd-ssl-pass-dialog
SSLSessionCache shmcb:/run/httpd/sslcache(512000)
SSLSessionCacheTimeout 300
SSLRandomSeed startup file:/dev/urandom 256
SSLRandomSeed connect builtin
SSLCryptoDevice builtin
<VirtualHost _default_:443>
ErrorLog logs/ssl_error_log
TransferLog logs/ssl_access_log
LogLevel warn
SSLEngine on
SSLProtocol all -SSLv2
SSLCipherSuite HIGH:MEDIUM:!aNULL:!MD5:!SEED:!IDEA
SSLCertificateFile /etc/pki/tls/certs/localhost.crt
SSLCertificateKeyFile /etc/pki/tls/private/localhost.key
<Files ~ ".(cgi|shtml|phtml|php3?)$">
SSLOptions +StdEnvVars
</Files>
<Directory "/var/www/cgi-bin">
SSLOptions +StdEnvVars
</Directory>

10. Apache HTTP Server設定ファイル
 対策後
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Listen 443 https
ServerName demo1.muudoo.co.jp
～ 省略 ～
SSLStaplingCache shmcb:${APACHE_RUN_DIR}/ssl_stapling_cache(128000)
<VirtualHost _default_:443>
～ 省略 ～
SSLEngine on
SSLProtocol +TLSv1.1 +TLSv1.2
SSLCipherSuite HIGH:!MEDIUM:!LOW:!SSLv2:!RC4:!3DES:!IDEA:!aNULL
SSLUseStapling on
SSLHonorCipherOrder On
Header always set Strict-Transport-Security "max-age=315360000; includeSubDomains"
Header always set Public-Key-Pins "pin-sha256="nm6q++V0BkPWoK99nxq4w8RjMZltWNG/AtbywDVlp4c=";
pin-sha256="Fec+HBJtWmgB77SLQRk5+R+FvMlN6RPXYrTdeaPuezE="; max-age=5184000; includeSubDomains"
～ 省略 ～
</VirtualHost>

11. 再スキャン - Apache HTTP Server
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12. 結果(default) - nginx
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13. nginx設定ファイル
 対策前
 対策後
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ssl_protocols SSLv3 TLSv1 TLSv1.1 TLSv1.2;
ssl_ciphers HIGH:!aNULL:!MD5;
ssl_protocols TLSv1.1 TLSv1.2;
ssl_ciphers HIGH:!MEDIUM:!LOW:!SSLv2:!RC4:!3DES:!IDEA:!aNULL;
ssl_stapling on;
ssl_stapling_verify on;
ssl_trusted_certificate /etc/ssl/certs/ca-bundle.crt;
resolver 192.168.1.1;
ssl_prefer_server_ciphers on;
add_header Strict-Transport-Security max-age=15768000;
add_header Public-Key-Pins 'pin-sha256="Fec+HBJtWmgB77SLQRk5+R+FvMlN6RPXYrTdeaPuezE=";
pin-sha256="nm6q++V0BkPWoK99nxq4w8RjMZltWNG/AtbywDVlp4c=";
max-age=5184000; includeSubDomains' always;

14. 再スキャン - nginx
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15. 結果(default) - Microsoft/IIS
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16. 対策 - Microsoft/IIS (1)
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 IIS Crypto 2.0
 https://www.nartac.com/Products/IISCrypto
 チェックボックスは以下のように設定

17. 対策 - Microsoft/IIS (2)
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 HSTS設定

18. 対策 - Microsoft/IIS (3)
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 HPKP設定

19. 対策 - Microsoft/IIS (4)
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 Windows Server 2008以降でOCSP Staplingがデフォルトで
サポートされている。
 Cipher Orderは以下のように設定する。
 ローカルグループポリシーエディターで、「管理用テンプレート」 ＞
「ネットワーク」 ＞ 「SSL 構成設定」 ＞ 「SSL 暗号の順位」を開
き、「有効」を選択します。

20. 対策 - Microsoft/IIS (5)
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21. 対策 - Microsoft/IIS (6)
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22. 再スキャン - Microsoft/IIS
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※IISがTLS_FALLBACK_SCSVをサポートしないため、現状ではIISでA+を取得できない。
・ Internet Explorer should send TLS_FALLBACK_SCSV | Microsoft Connect
https://connect.microsoft.com/IE/feedback/details/1002874/internet-explorer-should-send-tls-fallback-scsv

23. その他
 SSLの圧縮はしない
 HTTPSでもHTTP圧縮しない
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24. ベストプラクティス
 SSL and TLS Deployment Best Practices
 Version 1.6-draft (31 March 2017)
 https://github.com/ssllabs/research/wiki/SSL-and-TLS-
Deployment-Best-Practices
1. Private Key and Certificate
2. Configuration
3. Performance
4. HTTP and Application Security
5. Validation
6. Advanced Topics
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25. 1. Private Key and Certificate
公開鍵の強度
 RSAはスケールしない
 RSA 2048bitがスタンダードだが112bit相当
 ECDSA 256bitが128bitに相当
証明書の署名アルゴリズム
 新規の場合、最近はどこもSHA256で署名
 証明書チェーンにまだSHA-1で署名された証明書
がある
信頼できるCAを利用する
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26. 2. Configuration
中間証明書を含むように証明書チェーンを設定
SSLv2、SSLv3は使用しない
TLSv1もレガシープロトコル
強度の弱いCipherSuiteは使用しない
 匿名DH、NULL、EXPORT、128bit以下、RC4、
3DES
Forward Secrecyなものを推奨
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27. 3. Performance
複雑なこと・過剰なことはしない
キャッシュ、セッション再開機能を利用
OCSP Staplingの有効化
暗号化・復号化が高速なECDSA（楕円曲線
DSA）を利用する
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28. 4. HTTP and Application Security
全部暗号化する
HTTP/HTTPSの混在は禁止
Cookie対策（secure属性、httponly等）
圧縮禁止
HSTSの有効化
CSP（Content Security Policy）の検討
機密情報をキャッシュしない
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29. 5. Validation
SSL/TLSの設定が正しく行われているか
チェック
脆弱性診断ツール
Qualys SSL Labs SSL Server Test
定期的に実施する
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30. 6. その他
Public Key Pinning
DNSSEC and DANE（名前付きエンティ
ティの DNS ベースの認証）
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31. おわり
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