Углеводы, строение, классификация, свойства.

1. СМИРНОВ 12 ЛО РЕАВИЗ 2015

2. Углеводы — органические вещества,
содержащие карбонильную группу и
несколько гидроксильных групп. Название класса
соединений происходит от слов «гидраты углерода»,
оно было впервые предложено К. Шмидтом в 1844
году. Появление такого названия связано с тем, что
первые из известных науке углеводов описывались
брутто-формулой( истинной формулой) Cx(H2O)y ,
формально являясь соединениями углерода и воды.
Низкомолекулярные углеводы так же именуются
сахарами

3. Все углеводы состоят из отдельных «единиц»,
которыми являются сахариды. По способности
к гидролизу на мономеры углеводы делятся на две
группы: простые и сложные. Углеводы, содержащие
одну единицу, называются моносахариды, две
единицы – дисахариды, от двух до десяти единиц —
олигосахариды, а более десяти — полисахариды.

4. Моносахариды — простейшие углеводы, не гидролизующиеся с
образованием более простых углеводов — обычно представляют собой
бесцветные, легко растворимые в воде, плохо в органических растворителях,
твёрдые прозрачные органические соединения, одна из основных групп
углеводов, самая простая форма сахара. Водные растворы имеют
нейтральную pH. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом.
Моносахариды содержат карбонильную (альдегидную или кетонную) группу,
поэтому их можно рассматривать как производные многоатомных спиртов.
Моносахарид, у которого карбонильная группа расположена в конце цепи,
представляет собой альдегид и называется альдоза. При любом другом
положении карбонильной группы моносахарид является кетоном и
называется кетоза. В зависимости от длины углеродной цепи (от трёх до десяти
атомов) различают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и так далее.
Среди них наибольшее распространение в природе получили
пентозы и гексозы.
В природе в свободном виде наиболее распространена D-глюкоза (C6H12O6)
— структурная единица многих дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы) и
полисахаридов (целлюлоза, крахмал)

5. Наиболее распространенные
моносахариды: глюкоза, d-фруктоза,
галактоза.

6. Моносахариды вступают в химические реакции,
свойственные карбонильной и гидроксильной группам.
Характерная особенность моносахаридов —
способность существовать в открытой (ациклической)
и циклической формах и давать производные каждой
из форм.

7. Моносахариды — стандартные блоки, из которых
синтезируются дисахариды, олигосахариды
и полисахариды – это важнейшее свойство
моносахаридов. Моносахариды входят в состав сложных
углеводов, таких как
гликозиды, олигосахариды, полисахариды и смешанных
углеводсодержащих биополимеров -
гликопротеиды, гликолипиды и др. При этом
моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной
частью молекулы гликозидными связями.
При гидролизе под действием кислот или ферментов эти
связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В
природе свободные моносахариды, за исключением D-
глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез
моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в
растениях т.е. фотосинтез. Распад моносахаридов в
организме (например, спиртовое брожение, гликолиз)
сопровождается выделением энергии.

8. В природе глюкоза получается в результате реакции
фотосинтеза:
6CO2 + 6H2O  C6H12O6(глюкоза) + 6O2
Впервые глюкоза получена в 1811 году русским
химиком Г.Э.Кирхгофом при гидролизе крахмала.
Позже синтез моносахаридов из формальдегида в
щелочной среде предложен А.М.Бутлеровым.
O
II
6CH–H ––Ca(OH)2  C6H12O6

9. Глюкоза характеризуется и некоторыми специфическими свойствами -
процессами брожения. Брожением называется расщепление молекул сахаров
под воздействием ферментов (энзимов). Брожению подвергаются сахара с
числом углеродных атомов, кратным трем. Существует много видов брожения,
среди которых наиболее известны следующие:
a) спиртовое брожение
C6H12O6  2CH3–CH2OH(этиловый спирт) + 2CO2
b) молочнокислое брожение
C6H12O6  2CH3–CH(OH)–СОOH(молочная кислота)
c) маслянокислое брожение
C6H12O6  CH3–CH2–СН2–СОOH(масляная кислота) + 2Н2 + 2CO2
Упомянутые виды брожения, вызываемые микроорганизмами, имеют
широкое практическое значение. Например, спиртовое – для получения
этилового спирта, в виноделии, пивоварении и т.д., а молочнокислое – для
получения молочной кислоты и кисломолочных продуктов.

10. Дисахариды — сложные органические соединения,
одна из основных групп углеводов, при гидролизе
каждая молекула распадается на две молекулы
моносахаридов, являются частным
случаем олигосахаридов. Моносахариды могут быть как
одинаковыми, так и разными. По строению дисахариды
представляют собой гликозиды, в которых две
молекулы моносахаридов соединены друг с другом
гликозидной связью, образованной в результате
взаимодействия гидроксильных групп (двух
полуацетальных или одной полуацетальной и одной
спиртовой).
Дисахариды наряду с полисахаридами являются
одним из основных источников углеводов в рационе
человека и животных

11. Наиболее распространенные дисахариды:
мальтоза, лактоза, сахароза.

12. Все дисахариды – белые, прозрачные кристаллы,
сладкие на вкус. Так же дисахариды делятся на
восстанавливающие (лактоза, мальтоза, целлобиоза)
и невосстанавливающие (сахароза, трегалоза).

13. Олигосахариды — углеводы, содержащие от 2 до
10 моносахаридных остатков. Олигосахариды,
состоящие из одинаковых моносахаридных
остатков, называют гомоолигосахаридами, а из
разных — гетероолигосахаридами. Среди них
наиболее известны сахароза, мальтоза, лактоза,
рафиноза, мальтотриоза.

14. Мальтотриоза
Рафиноза
В свободном состоянии олигосахариды наиболее
широко представлены в растительном мире,
где они, по-видимому, в первую очередь играют
роль резервных углеводов.

15. Важнейшие из полисахаридов – это крахмал и
целлюлоза (клетчатка). Они построены из остатков
глюкозы. Общая формула этих
полисахаридов (C6H10O5)n. Молекулы
полисахаридов могут состоят из многих сотен и
тысяч моносахаридов. С точки зрения общих
принципов строения в группе полисахаридов
возможно различить гомополисахариды,
синтезированные из однотипных моносахаридных
единиц и гетерополисахариды, для которых
характерно наличие двух или нескольких типов
мономерных остатков.

16. Крахмал представляет собой смесь двух
полисахаридов, построенных
из амилозы (10-20%) и амилопектина (80-
90%). Крахмал образуется в растениях при
фотосинтезе и откладывается в виде
"резервного" углевода в корнях, клубнях и
семенах. Например, зерна риса, пшеницы,
ржи и других злаков содержат 60-80%
крахмала, клубни картофеля – 15-20%.
Родственную роль в животном мире
выполняет полисахарид гликоген,
"запасающийся", в основном, в печени.

17. Крахмал – это белый порошок, состоящий из
мелких зерен, не растворимый в холодной воде. При
обработке крахмала теплой водой удается выделить
две фракции: фракцию, растворимую в теплой воде
и состоящую из полисахарида амилозы, и фракцию,
лишь набухающую в теплой воде с образованием
клейстера и состоящую из полисахарида
амилопектина.

18. Целлюлоза – наиболее распространенный растительный полисахарид.
Она обладает большой механической прочностью и исполняет роль
опорного материала растений. Древесина содержит 50-70% целлюлозы,
хлопок представляет собой почти чистую целлюлозу.
Целлюлоза состоит из нитевидных молекул, которые связаны
водородными связями гидроксильных групп внутри цепи, а также между
соседними цепями собраны в пучки. Именно такая упаковка цепей
обеспечивает высокую механическую прочность, волокнистость,
нерастворимость в воде и химическую инертность, что делает целлюлозу
идеальным материалом для построения клеточных стенок.
Гликозидная связь не разрушается пищеварительными ферментами
человека, поэтому целлюлоза не может служить ему пищей, хотя в
определенном количестве является необходимым для нормальной
физиологии. В желудках жвачных животных имеются ферменты,
расщепляющие целлюлозу, поэтому такие животные используют
клетчатку в качестве компонента пищи.
Как и крахмал, целлюлоза при кислотном гидролизе дает глюкозу.

19. Гликозидная связь не разрушается пищеварительными
ферментами человека, поэтому целлюлоза не может служить ему
пищей, хотя в определенном количестве является необходимым
для нормальной физиологии. В желудках жвачных животных
имеются ферменты, расщепляющие целлюлозу, поэтому такие
животные используют клетчатку в качестве компонента пищи.

20. Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом
для изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка. Для этого
ацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор
продавливают через фильеры в поток теплого воздуха. Растворитель
испаряется и струйки раствора превращаются в тончайшие нити ацетатного
шелка.
Говоря о применении целлюлозы, нельзя не сказать о том, что большое
количество целлюлозы расходуется для изготовления различной бумаги.
Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный
на специальной бумагоделательной машине.
Из приведенного выше уже видно, что использование целлюлозы
человеком столь широко и разнообразно, что применению продуктов
химической переработки целлюлозы можно посвятить самостоятельный
раздел.

21. Источники:
school-sector.relarn.ru
xumuk.ru
wikipedia.org