chimie pha synthèse tome 1.pdf

ANTIBACTÉRIENS : Les sulfamides antibactériens
DCI
(nom générique)
Nom commercial Classe Structure Mécanisme d’action
SULFANILAMIDE
4-aminobenzène
sulfonamide
« Pro-drug » :
PROTONSIL®
SULFA-SEDEMOL®
– bain de
bouche
POLYSEPTOL®
– pommade
antiseptique
Sulfamidé
antibactérien à
usage externe
Pharmacophore
des sulfamidés
antibactériens
- Inhibiteur de la synthèse d’acide
folique : analogue structural de
l’acide para-aminobenzoïque avec
lequel il entre en compétition lors de
la synthèse
- Inhibiteur de la dihydroptéroate
synthétase, enzyme microbienne
responsable de l’incorporation de
l’APAB pour former l’acide folique
- Propriétés antipaludiques et
antibiotiques
è BACTÉRIOSTATIQUE
ACIDE FOLIQUE
folates
FOLAVIT®
- état de carence en
vitamine B9 (anémie
macrocytaire), prévention des
anomalies congénitales et en
cas d’utilisation de
méthotrexate ou
d’antiépileptiques
Association avec le fer :
GESTIFERROL®
- Cycle ptéridine
- Acide para-aminobenzoïque
- Glutamate
- Vitamine essentielle (vitamine B9
ou M) et hydrosoluble
- Forme active : acide
tétrahydrofolique (forme réduite)
- Donneur de groupement
monocarboné
- Coenzyme dans la synthèse des
bases puriques/pyrimidiques et des
acides aminés (Met, Ser et His)
- Méthylation des amines biologiques

TRIMÉTHOPRIME
Co-trimoxazole : association
avec le sulfaméthoxazole
(sulfamidé) : BACTRIM®
,
EUSAPRIM®
(spectre d’action
plus large que le sulfamidé
seul) – traitement de la
pneumonie et des infections à
Staphylococcus
Ce n’est PAS un
sulfamidé !
- Inhibiteur de la dihydrofolate
réductase bactérienne : empêche la
réduction de l’acide dihydrofolique en
acide tétrahydrofolique
SULFAMÉTHOXAZOLE
Association avec le
triméthoprime : BACTRIM®
,
EUSAPRIM®
Association
sulfaméthoxazole/triméthoprime
= Sulfamidé urinaire
– traitement d’infection urinaire
Sulfamidé
antibactérien
systémique à
action moyenne
et urinaire
- IDEM sulfanilamide – inhibiteur de
la synthèse d’acide folique (et
propriétés antipaludiques et
antibiotiques)
- Sulfamidé urinaire : rapidement
résorbé et excrété par le rein
SULFASALAZINE
« Pro-drug »
SALAZOPYRINE®
– traitement
de la colite ulcéreuse, de
l’arthrite rhumatoïde, de la
spondylarthrite ankylosante et
de la maladie de Crohn
Sulfamidé
antibactérien
intestinal
- Hydrolysée dans la partie basse de
l’intestin en sulfapyridine (sulfamidé
antibactérien intestinal – inhibiteur de
la synthèse d’acide folique) et en
mésalazine (anti-inflammatoire)
- Propriétés antipaludiques et
antibiotiques
- Sulfamidé intestinal : très peu
résorbé et éliminé par l’intestin

MÉSALAZINE
5-ASA (acide 5-
aminosalicylique)
« Pro-drug » :
sulfasalazine
MESALAZINE TEVA®
,
CLAVERSAL®
(lavements,
suppositoires, comprimés
gastro-résistants) – traitement
de la colite ulcéreuse
AINS
- Effet anti-inflammatoire : inhiberait
les cyclooxygénases et les
lipooxygénases (mécanisme mal
connu)
SULFACÉTAMIDE
SODIQUE
ANTEBOR®
(en solution) –
traitement de l’acné
ANGINAMIDE®
(en collutoire
spray) – antimicrobien dans les
affections bucco-pharyngées
Sulfamidé
antibactérien à
usage externe à
action courte
- IDEM sulfanilamide – inhibiteurs de
la synthèse d’acide folique (et
propriétés antipaludiques et
antibiotiques)
è BACTÉRIOSTATIQUES
SULFADIAZINE
ARGENTIQUE
FLAMMAZINE®
, SULFASIL®
– traitement des brûlures
infectées
Sulfamidé
antibactérien à
usage externe

ANTIBACTÉRIENS : Les pénicillines
DCI Nom commercial Classe Structure Mécanisme d’action
PÉNICILLINE G
Benzylpénicilline
PENICILLINE®
(voie
parentérale) – traitement
des angines aigües à
streptocoques
Association avec la
benzathine : PENADUR
L.A.®
(action prolongée)
Pénicilline sensible
aux pénicillinases
et acidosensible
- Inhibition de la biosynthèse
(réticulation) de la paroi
bactérienne : analogie
structural avec le résidu
terminal D-Ala-D-Ala du
précurseur de peptidoglicane
- Inhibition des DD-
transpeptidases et des DD-
carboxypeptidases
è BACTÉRICIDE
6-APA
Acide 6-
aminopénicillanique
- Produit d’hydrolyse de la
pénicilline G par la pénicilline
amidase
PÉNICILLINE V
Phénoxyméthylpénicilline
PENI-ORAL®
(voie orale) – traitement
de la pharyngite due aux
streptocoques β-
hémolytiques du groupe A
Pénicilline sensible
aux pénicillinases
et acidorésistante
- IDEM pénicilline G
è BACTÉRICIDE

OXACILLINE
PENSTAPHO®
-
traitement des infections
cutanées (cellulite, abcès)
par des staphylocoques
producteurs de
pénicillinases
Pénicillines
résistantes aux
pénicillinases et
acidorésistantes - IDEM pénicilline G
è BACTÉRICIDES
FLUCLOXACILLINE
Dérivé halogéné de
l’oxacilline
FLOXAPEN®
,
STAPHYCID®
- traitement
des infections cutanées
(cellulite, abcès) par des
staphylocoques
producteurs de
pénicillinases
AMPICILLINE
PENTREXYL®
(voie orale)
– (traitement contre les
souches d’E.Coli et
d’Haemophilus influenza)
Pénicilline à spectre
élargi (Gram +/-)
Aminopénicilline
(NH2)
- Sensible aux pénicillinases
- Mauvaise résorption par voie
orale (25-40%)
è BACTÉRICIDE

AMOXICILLINE
CLAMOXYL®
,
AMOXICILLINE EG®
(voie orale) – traitement
des infections
respiratoires aiguës et de
la pneumonie
élargi (Gram +/-)
Aminopénicilline
(NH2)
- Bonne résorption par voie
orale (80%)
è BACTÉRICIDE
TÉMOCILLINE
NEGABAN®
(voie parentérale sous
forme de sel disodique) –
dues aux Gram -
insensibles aux
aminopénicillines
élargi (Gram +/-)
Carboxypénicilline
(COOR)
- Administration par voie orale
si estérification du COOH
è BACTÉRICIDE
PIPÉRACILLINE
Association avec le
tazobactam
(inh. de β-lactamases) :
PIPERACILLINE-
TAZOBACTAM EG®
(voie parentérale,
injectable)
élargi (Gram +/-)
Acyluréidopénicilline
(NH-CO-NH-R)
- Acidosensible
- Résistante aux
pénicillinases
è BACTÉRICIDE

ANTIBACTÉRIENS : Les céphalosporines
DCI
Nom
commercial
Classe Structure Mécanisme d’action
CÉPHALOSPORINE C Céphalosporine
- IDEM pénicillines
- Résistance aux pénicillinases
- Sensible aux β-lactames è
Céphalosporinases
è BACTÉRICIDE
7-ACA
Acide 7-amino
céphalosporanique
- Produit d’hydrolyse de la
céphalosporine C
- Cycle thiazine des
céphalosporines plus résistant
que le cycle thiazolidine des
pénicillines
CÉFADROXIL
CEFADROXIL
SANDOZ®
,
DURACEF®
(voie orale)
Céphalosporine
GROUPE I
è BACTÉRICIDE
- Sensible aux
céphalosporinases

CÉFUROXIME
(sel sodique)
CEFUROXIM
SANDOZ®
,
CEFURIM®
(i.m. ou i.v.)
Céphalosporines
GROUPE II
Céfuroxime Axétil
- Précurseur des
céphalosporines de troisième
génération
è BACTÉRICIDES
- Résistance à certaines
céphalosporinases
ESTER
ACÉTOXYÉTHYLLIQUE
(AXÉTIL) DU
CÉFUROXIME
« Pro-drug » du
céfuroxime
ZINNAT®
(voie
orale)
ATMO
Aminothiazolylméthoxy
iminométhyle
Céphalosporine
GROUPE III
è BACTÉRICIDE
- Résistance à la plupart des
céphalosporinases des Gram-
- Active qu’après
administration parentérale

CÉFOTAXIME SODIQUE
CLAFORAN®
,
CEFOTAXIM
SANDOZ®
(voie
parentérale) -
traitement de
méningites
bactériennes
(LCR)
Céphalosporines
GROUPE III
- IDEM ATMO
è BACTÉRICIDE
CEFTAZIDIME
KEFADIM®
,
GLAZIDIM®
(voie
parentérale) –
traitement de
méningites
bactériennes
(LCR)
- IDEM ATMO
è BACTÉRICIDE
- Soluble dans l’eau (azote
quaternaire)
- Forme zwitterionique
favorable au passage de la
paroi bactérienne
CEFTRIAXONE
CEFTRIAXONE
SANDOZ®
,
ROCEPHINE®
(voie
parentérale) –
traitement de
méningites
bactériennes
(LCR)
- IDEM ATMO
è BACTÉRICIDE

CÉFÉPIME
MAXIPIME®
(i.v ou i.m.)
Céphalosporine
GROUPE IV
è BACTÉRICIDE
- Sensibilité moindre aux β-
lactamases
- Forme zwitterionique
favorable au passage de la
paroi bactérienne
CEFTAROLINE
ZINFORO®
-
traitement des
patients atteints
d'une infection
sévère des
poumons, de la
peau ou des
tissus mous
nécessitant une
hospitalisation
Céphalosporine
GROUPE V
è BACTÉRICIDE
- Active sur les MRSA et les
souches de Streptococcus
pneumoniae résistantes à la
pénicilline
- Inactive sur la plupart des
entérocoques, le
Pseudomonas aeruginosa et
les bactéries dites
“atypiques”

ANTIBACTÉRIENS : Autres antibiotiques de type β-lactame
CARBAPÉNÈME
Acide 7-oxo-
azabicylclohept-2-
ène-2-carboxylique
Carbapénème
IMIPÉNÈME
Association avec la
cilastatine sodique :
TIENAM®
(i.v.)
Association avec le
méropénème :
MERONEM®
(i.v.)
Carbapénème
- Métabolisée par l’ouverture du cycle
β-lactame durant la phase d'excrétion
urinaire, après la filtration glomérulaire
- La cilastatine inhibe de manière
réversible la déhydropeptidase rénale
responsable du catabolisme de
l'imipénème.
- Grande résistance à l’égard de la
plupart des β-lactamases
AZTRÉONAM AZACTAM®
, CAYSTON®
(i.m. et i.v.)
Monobactame de
synthèse
ACIDE
CLAVUNALIQUE
Association avec
l'amoxicilline (pénicilline) :
AUGMENTIN®
Association avec la
ticarcilline disodique :
TIMENTIN®
Inhibiteur de
β-lactamases
Ce n’est PAS un
antibiotique !
- Inhibiteur irréversible des β-
lactamases qui potentialise l’effet des
antibiotiques β-lactamiques et élargit
leur emploi

ANTIBACTÉRIENS : Action sur les sous-unités ribosomales 50S
DCI Nom commercial Structure Mécanisme d’action
CHLORAMPHÉNICOL
Prodrogue
Usage externe
- Dermatologie :
CHLOAMPHENICOL
®
(crème)
- Ophtalmologie :
CHLORAMPHENICOL
®
(collyre) ou en
association avec un
corticoïde : DEICOL
®
Dans les aquariums –
traitement des affections
des poissons
- Produit actif : isomère D-thréo
- Inhibition de la traduction – Blocage de la synthèse protéique
bactérienne en se fixant à la sous-unité 50S ribosomale et
empêchant ainsi la fixation d’un amino-acyl-tRNA à la chaine
polypeptidique
- Toxicité médullaire è retiré du marché
- Palmitate de chloramphénicol utilisé pour masquer
l’amertume du profuit (voie orale et inactif en usage externe)
THIAMPHÉNICOL
Analogue
méthylsulfonylé du
chloramphénicol
Usage interne
URFAMYCINE
®
Usage topique
En association avec
l’acétylcystéine (agent
mucolytique) :
FLUIMUCIL
ANTIBIOTIC
®
(aérosol)
- Inhibition de la traduction – Blocage de la synthèse protéique
bactérienne en se fixant à la sous-unité 50S ribosomale
- Toxicité médullaire moindre mais utilisation limitée à des
infections graves par des micro-organismes résistants
aux autres antibiotiques

ANTIBACTÉRIENS : Action sur la sous-unité ribosomale 30S
DCI Nom commercial Classe Mécanisme d’action
DOXYCYCLINE
Tétracycline la plus utilisée
DOXYLETS®
, DOXICYCLINE®
- traitement de fond de l’acné,
traitement de la maladie de
Lyme et prévention du
paludisme
Tétracyclines
Noyau naphtacène
- Inhibition de la traduction – Bloquent la synthèse
protéique en se fixant sur la sous-unité 30S des
ribosomes et empêchent ainsi la fixation de l’amino-
acyl-tRNA sur le complexe mRNA-ribosome
è BACTÉRIOSTATIQUES
- Actives par voie orale
- Caractère amphotère (groupement aminé + fonctions
énols et phénols)
- Formation de chélates stables difficilement
résorbables
- Associés à des agents complexants
Effets indésirables :
- Dyschromies dentaires ou hypoplasies de l’émail
chez les enfants
- Troubles hématologiques, phototoxicité, troubles
digestifs et risque d’atteinte hépatique
- Contre-indiquées pendant la grossesse et
l’allaitement
MINOCYCLINE
MINO-50®
, MINOCIN®
(voie
orale) – traitement de fond de
l’acné
LYMÉCYCLINE
Prodrogue de la tétracycline
TETRALYSAL®
(voie orale)
– traitement de fond de l’acné
TIGÉCYCLINE
Dérivé de la minocycline
TYGACIL®
(i.v. 2x/J) –
bactériennes cutanées et intra-
abdominales en milieu
hospitalier
Glycylcyline
(analogue de la
tétracycline)
- IDEM Tétracyclines
- S’oppose aux mécanismes de résistance aux
tétracyclines (via pompes à efflux)

ANTIBACTÉRIENS : Les antibiotiques osidiques
DCI Nom commercial Classe Mécanisme d’action
ÉRYTHROMYCINE
À la base de
préparations
magistrales
ERYTHROCINE®
(sirop per os ou i.v.)
Usage externe : antiacnéique
- Association avec le benzoyle peroxyde :
BENZADERMINE®
- Seule : INDERM®
(en crème ou en solution)
Antibiotique osidique
MACROLIDE
- Actifs par voie orale et peu
toxiques
- Utilisés dans le traitement de
l’angine chez les patients
allergiques à la pénicilline
- Inhibition de la traduction en se
fixant à la sous-unité ribosomale
50S (comme le chloramphénicol
(et le thiamphénicol) et l’acide
fusidique)
è BACTÉRIOSTATIQUES ou
BACTÉRICIDES (selon leur
concentration)
- Effets indésirables : hépatite,
ototoxicité, allongement de
l’interval QT avec risque de
torsades de pointesn risques
d’interactions médicamenteuses
(CYP3A4)
ROXITHROMYCINE
Dérivé hémisynthétique
de l’érythromicine
ROXITHROMYCINE EG®
(voie orale)
Antibiotiques osidiques
NÉOMACROLIDES
(= dérivés de
l’érythromycine)
CLARITHROMYCINE
CLARITHROMYCINE EG®
, BICLAR®
(voie orale) -
traitement de diverses infections (sinusites,
bronchites, pneumopathies), des infections à
Mycobacterium avium chez les patients atteints du
VIH (à posologie élevée) et éradication de
Helicobacter pylori
Association avec l’amoxicilline (antibiotique) et de
l’oméprazole (inhibiteur de la pompe à protons) -
traitement de l’ulcère gastrique dû à la présence de
Helicobacter pylori
AZITHROMYCINE
AZITHROMYCINE EG®
, ZITROMAX®
(voie orale) - traitement des infections uro-génitales
- IDEM érythromycine
- Azamacrolides ou azalides de
demi-vie beaucoup plus longue

TÉLITHROMYCINE
Dérivé semi-synthétique
de l’érythromicine
KETEK®
- Traitement des pneumonies, des
bronchites et des sinusites aiguës
Effets indésirables graves : hépatotoxicité,
aggravation de la myasthénie gravis, troubles de
l’accomodation et allongement possible de l’intervalle
QT
Antibiotique osidique
KÉTOLIDE
(apparenté aux macrolides)
- Idem érythomycine
STREPTOMYCINE Traitement antituberculeux de second choix
AMINO(GLYCO)SIDES
- Mal résorbés à voie parentérale
ou locale
- oto- et néphrotoxiques : dose
toxique proche de la dose
thérapeutique (index
thérapeutique faible)
à évités pendant la grossesse
- limités au traitement des
infections Gram – très sévères à
cause de leur toxicité
- IDEM Tétracyclines : inhibiteur de
la sous-unité ribosomale 30 S
GENTAMICINE
Apparentée à la
streptomycine
DURACOLL®
(en implant)
Usage externe seul
GEOMYCINE®
(i.m. ou i.v.)
Usage ophtalmique
Association avec un corticoide : IDEXAGENTA POS®
TOBRAMYCINE
Apparentée à la
streptomycine
TOBRAMYCINE HOSPIRA®
(i.m. ou i.v.) et TOBI®
(solution nébuliseur)
Usage ophtalmique
TOBREX®
Association avec :
- un corticoïde : TOBRADEX®
- un AINS : OCUBRAX®

NÉOMYCINE
(sous forme de base ou
de sulfate)
Usage optique (en association)
PANOSTILE®
Usage ophtalmique
Association avec :
- d’autres antibiotiques : NEOBACITRACINE®
- un corticoïde : MAXITROL®
AMINO(GLYCO)SIDES
- Mal résorbés à voie parentérale
ou locale
- oto- et néphrotoxiques : dose
toxique proche de la dose
thérapeutique (index
thérapeutique faible)
à évités pendant la grossesse
- limités au traitement des
infections Gram – très sévères à
cause de leur toxicité
- IDEM Tétracyclines : inhibiteur de
la sous-unité ribosomale 30 S
SULFATE de
PAROMOMYCINE
GABBRORAL®
– Antiseptique intestinal (mal
résorbé et trop toxique par voie parentérale)
CLINDAMYCINE
Dérivé hémisynthétique
chloré de la lincomycine
La plus active
CLINDAMYCIN EG®
- traitement des infections de la
peau et des tissus mous ; en association traitement
des infections du pied chez les diabétiques
Usage externe
DALACIN®
(usage externe) – Traitement de l’acné
Effets indésirables : troubles gastro-intestinaux peu
toxiques
LINCOSAMIDE
- Inhibition de la traduction en se
fixant à la sous-unité ribosomale
50S (comme le chloramphénicol
(et le thiamphénicol) et l’acide
fusidique)
è BACTÉRIOSTATIQUES ou
BACTÉRICIDES (selon leur
concentration)

ANTIBACTÉRIENS : Les antibiotiques polypeptidiques
DCI Nom commercial Mécanisme d’action
TYROTHRICINE
Usage bucco-pharyngée
En association : LEMOCIN
®
, TYROTHRICINE-
LIDOCAINE
®
(pastilles à sucer)
- Actives contre les Gram +
- Mal résorbés et relativement toxiques
à USAGE EXTERNE
BACITRACINE
Usage dermatologique (gouttes
ophtalmiques/nasales)
NEOBACITRACINE
®
(bacitracine + néomycine)
POLYMYXINES (B et E)
Usage dermatologique
NEOBACITRACINE
®
, TERRAMYCINE +
POLYMYXINE B
®
Usage ophtalmique
MAXITROL
®
Usage optique
PANOTILE
®
- Actives contre les germes Gram –
- Mal résorbés et relativement toxiques
à USAGE EXTERNE

ANTIBACTÉRIENS : Autres antibiotiques
DCI Nom commerciale Classe Structure Mécanisme d’action
ACIDE FUSIDIQUE
Usage oral
FUCIDIN®
(sel sodique)
Usage cutané
- Seul : FUCIDIN®
(crème ou
compresse intertulle)
- Association avec un
corticoïde : FUCICORT®
Usage ophtalmique
FUCITHALMIC®
Antibiotique
Structure stéroidienne
(trans-syn-trans)
- Perturbe le fonctionnement
des sous unités ribosomales
50S
è faible dose :
BACTÉRIOSTATIQUE
è forte dose :
BACTÉRICIDE (Gram -)
RIFAMPICINE
Produit d’hémisynthèse
de la rifamycine SV
RIFADINE®
(voie orale) –
traitement de la tuberculose
(association avec un
antituberculeux) et de la
méningite à méningocoque
Antibiotiques
macrocycliques
RIFAMYCINES
- Inhibition de la RNA
polymérase bactérienne en se
fixant sur la sous-unité b de
l’enzyme è inhibition de la
transcription
èBACTÉRIOSTATIQUES
- Rifampycine responsable de
l’induction des enzymes
hépatiques à interactions
médicamenteuses
RIFABUTINE
Produit d’hémisynthèse
de la rifamycine S
MYCOBUTIN®
– traitement des
infections à mycobactéries
atypiques et de la tuberculose
chronique

ANTIBACTÉRIENS : Autres antibiotiques
MUPIROCINE
Acide pseudomonique
Usage externe uniquement
BACTROBAN®
– traitement de
l’impétigo
Antibiotique
LINÉZOLIDE
ZYVOXID®
- infections graves
par des coques Gram +
résistants aux antibiotiques
courants à limite le risque de
résistance
Antibiotique
OXAZOLIDINONE
Oxazolidinone
- Bloque la synthèse des
protéines bactériennes en se
liant aux ribosomes et en
inhibant la formation d’un
complexe d’initiation 50S

ANTIBACTÉRIENS : Les antiseptiques des voies urinaires
MÉTHÉNAMINE ou UROTROPINE ou
HEXAMINE ou HEXAMÉTHYLÈNE
TÉTRAMINE
Association dans le
MICTASOL-P
®
à augmente le tonus
veineux et/ou
influencer la
microcirculation
Association dans le
CARBOBEL
SIMPLEX
®
à « absorbant »
intestinal
ANTIBACTÉRIEN
Antiseptique des voies
urinaires
6 formol + 4 ammoniaque
- Libération lentede
formaldéhyde au
niveau urinaire qui
ne se fait qu’en
milieu acide
- Même activité que le
formaldéhyde
- Association avec
l’acide hippurique à
acidifier l’urine
ACIDE NALIDIXIQUE NEGRAM
®
à retiré
du marché
ANTIBACTÉRIEN
urinaires
Quinolones de
première génération
Noyau naphtyridine
- Inhibe la topo-
isomérase II (ADN
gyrase) en
s’intercalent sous
forme de complexe de
magnésium entre les
deux brins d’ADN
bactérien et empêche
ainsi la soudure des
brins d’ADN dans un
état surenroulé et
donc la formation de
chromosomes à l’état
compact
- Actif sur les germes
Gram-
DÉRIVÉS de l’ACIDE 1,4-DIHYDRO-4-
OXO-QUINOLÉINE-3-CARBOXYLIQUE
ou QUINOLONES (au sens strict)
ANTIBACTÉRIEN
urinaires

NORFLOXACINE
Métabolite actif de la pefloxacine
Usage interne
NORFLOXACINE
EG
®
ANTIBACTÉRIEN à
usage interne
AntiseptiqueS des
voies urinaires
Quinolones de
seconde génération
(= Fluoroquinolones)
Usage ophtalmique
(collyres) : traitement
des infections
bactériennes à gram –
résistantes à d’autres
traitements
Traitement des
infections urinaires,
vénériennes,
intestinales, osseuses,
prostatiques et dans
l’arbre respiratoire
- Inhibent la topo-
isomérase II (ADN
gyrase) en
s’intercalent sous
forme de complexe de
magnésium entre les
deux brins d’ADN
bactérien et
empêchent ainsi la
soudure des brins
d’ADN dans un état
surenroulé et donc la
formation de
chromosomes à l’état
compact
- Spectre d’activité
plus large que celui
des drogues de
première génération
(s’étend à certains
Gram + et
mycobactéries)
- S’élimine dans l’urine
à concentration élevée
CIPROFLOXACINE
CIPROXINE
®
,
CIPROFLOXACINE
MYLAN
®
,
CIPROFLOXACINE
EG
®
,
Usage optique
CILOXAN
®
OFLOXACINE
TARIVID
®
,
OFLOXACINE
MYLAN
®
,
OFLOXACINE EG
®
TRAFLOXAL
®
(en
collyres)

LÉVOFLOXACINE
LEVOFLOXACINE
MYLAN
®
,
LEVOFLOXACINE
EG
®
, TAVANIC
®
Isomère lévogyre de
l’ofloxacine
MOXIFLOXACINE
MOXIFLOXACINE
MYLAN
®
,
MOXICLOXACINE
EG
®
, AVELOX
®
,
PROFLOX
®
ANTIBACTÉRIEN
urinaires
(Fluoro)quinolones de
troisième génération
(- IDEM Acide
nalidixique)
- Activité accrue
contre les Gram + et
contre les germes
atypiques

NITROFURANTOINE
FURADANTINE MC
®
troubles digestifs
(nausées,
vomissements,
diarrhée hépatite),
troubles sanguins
(leucopénie, anémie),
troubles nerveux
(céphalées, vertiges)
ANTIBACTÉRIEN
Antiseptiques des
voies urinaires
Nitrofurannes
(médicaments de
premier choix pour
les infections non
compliquées des
voies urinaires
basses chez les
femmes adultes)
- Large spectre
d’action (Gram + et -,
germes anaérobies)
- Éliminée dans les
urines et plus active
en milieu acide
- Colore les urines en
rouge
- Les bactéries
réduisent les groupes
NO
2
(fixés sur les
noyaux furanes)
beaucoup plus
rapidement que les
cellules de l’organisme
à ces métabolites
réduits lèsent l’ADN
NIFURTOINOL ou
HYDROXYMÉTHYLNITROFURANTOINE
URFADYN PL
®

FOSFOMYCINE
(teneur élevée en sodium)
Association avec le
trométamol
(trométhamine) à
Augmente
l’absorption
digestive en formant
avec la fosfomycine
une paire d’ions :
MONURIL
®
-
traitement des
infections urinaires
(cystite aigue de la
femme) à bactéries
Gram + et -
La fosfomycine
injectable (voie
parentérale) n'est pas
utilisée seule mais en
association à un autre
antibiotique -
traitement de certaines
infections dont le
germe responsable est
sensible à son action
Effet indésirable :
hypernatrémie
ANTIBACTÉRIEN
urinaires
- Inhibe de la pyruvyl
tranférase impliquée
dans l’une des
premières réactions
de la synthèse du
peptidoglycane
(activité
intracytoplasmique)
- Diffuse bien dans les
tissus (ne se lie pas
aux protéines
plasmatiques et n’est
pas métabolisée)
- S’élimine dans les
urines à forte
concentration
.

ANTIBACTÉRIENS : Antituberculeux
STREPTOMYCINE
ANTIBACTÉRIEN
Antituberculeux
ISONIAZIDE ou INH
NICOTIBINE
®
Effets indésirables : troubles
digestifs et troubles
neuropsychiatriques
ANTIBACTÉRIEN
Tuberculostatique majeur
Médicament de base avec
la rifampicine
Dérivé de l’acide nicotinique
- Mécanisme encore très
mal connu
- Inhibition de la synthèse
des acides mycoliques de la
paroi des mycobactéries
PYRAZINAMIDE TEBRAZID
®
ANTIBACTÉRIEN
Ajouté en plus de
l’isoniazide et de la
rifampicine en première
période de traitement
Dérivé du nicotinamide
- Mécanisme d’action pas
encore connu
- Actif sur les bacilles
tuberculeux à localisation
intracellulaire
- BACTÉRICIDE vis-à-vis
du bacille tuberculeux

ANTIBACTÉRIENS : Antituberculeux
CHLORHYDRATE
ÉTHAMBUTOL MYAMBUTOL
®
ANTIBACTÉRIEN
Ajouté en plus de
l’isoniazide et de la
rifampicine en première
période de traitement
Dérivé de l’éthylène
diamine, lui-même dérivé de
l’EDTA (= chélateur)
- Mécanisme méconnu
- L’éthambutol est capté par
les mycobactéries quand
elles sont en phase de
croissance exponentielle et
semble inhiber
l’incorporation de l’acide
mycolique ou de l’arabinose
dans la paroi bactérienne
- BACTÉRIOSTATIQUE sur
Mycobacterium
tuberculosis/kansasii/avium
- Efficace contre la plupart
des germes résistants à
l’isoniazide et à la
streptomycine
BÉDAQUILINE
SIRTURO
®
– traitement de
la tuberculose
multirésistante en
association à d’autres
antituberculeux
ANTIBACTÉRIEN
Famille des
diarylquinoléines
- Inhibe spécifiquement
l’adénosine-5’-triphosphate
(ATP) synthase
mycobactérienne, une
enzyme indispensable à
l’approvisionnement
énergétique de
Mycobacterium tuberculosis

ANTIBACTÉRIENS : Les antilépreux
DAPSONE ou 4,4’-
diaminodiphénylsulfone
ANTIBACTÉRIEN
Antilépreux – Sulfone
- Même mécanisme d’action que les
sulfamidés antibactériens
- Activité antibiotique touche
essentiellement le bacille de la lèpre
(bientôt résistante à son égard)
- Inhibition de la synthèse d’acide
folique : analogues structuraux de PABA
avec lequel il entre en compétition lors de
la synthèse de l’acide folique qu’ils
perturbent
- Inhibe la dihydroptéroate synthétase,
enzyme microbienne responsable de
PABA dans l’acide dihydroptéroique,
précurseur de l’acide folique

ANTIPROTOZOAIRES
ÉMÉTINE
ANTIPROTOZOAIRE
Amoebicide tissulaire
+ ÉMÉTIQUE
Alcaloïde
(une fonction aminée, secondaire
ou tertiaire + une fonction
hétérocycle polycyclique)
CHLOROQUINE
Dérivé de la quinine
NIVAQUINE
®
Association avec le
proguanil (si souches
résistantes à la
chloroquine) :
MALARONE
®
Traitement du lupus
érythémateux disséminé et
de certaines affections
inflammatoires
ANTIPROTOZOAIRE
Amoebicide tissulaire
Antimalarique actif sur les
formes érythocytaires
(ANTIPALUDIQUE DE
SYNTHÈSE)
+ ANTI-INFLAMMATOIRE
- Médicament
prophylactique contre les
Plasmodium sauf
Plasmodium falciparum
- N’empêche pas la
contamination à ne peut
pas être utilisé seul contre
P. falciparum

ANTIPROTOZOAIRES
MÉTRONIDAZOLE
FLAGYL
®
(voie orale) –
traitement de la colite
pseudo-membraneuse à
Clostridium difficile (contre
les trichomonas et certains
germes anaérobies)
ROSACED
®
, ROZEX
®
-
traitement en usage externe
de l’acné rosacée
FLAGYL
®
(en ovule) -
traitement contre les
affections vulvo-vaginales
ANTIPROTOZOAIRE
Amoebicide mixte
ANTIPROTOZOAIRE
Amoebicide mixte
Dérivé nitroimidazolé
- Actif contre les germes
anaérobies et les parasites
qui possèdent un
équipement enzymatique
capable de transformer les
nitroimidazoles en dérivés
réduits toxiques qui altèrent
l’ADN dont les brins se
dissocient
PRAZIQUANTEL Usage vétérinaire
DRONCIT
®
PENTAMIDINE
PENTACARINAT
®
(i. m.) –
traitement contre le
trypanosome
ANTIPROTOZOAIRE
Médicament actif contre la
trypanosomiase
ATOVAQUONE
WELLVONE
®
(suspension
orale) – prévention et
traitement de la pneumonie
à Pneumocystis carinii chez
les patients atteints du SIDA
Association avec le
ANTIPROTOZOAIRE
Médicament actif contre la
trypanosomiase
Analogie structurale avec
l’ubiquinone
- Inhibition du transfert des
électrons au niveau du
complexe III de la chaine
respiratoire des parasites

ANTIPROTOZOAIRES
proguanil : MALARONE
®
–
prévention et traitement du
paludisme
QUININE
Premier
antimalarique connu
Traitement de la malaria
résistante et des crampes
nocturnes des jambes
(uniquement disponible en
préparation magistrale)
à ANTIPALUDIQUE
ANTIPROTOZOAIRE
+ ANALGÉSIQUE,
ANTIPYRÉTIQUE,
HYPOTENSEUR et
MYORELAXANT des
muscles striés
Lévogyre
QUINIDINE ANTIARYTHMIQUE
Diastéréoisomère dextrogyre de
la quinine
CHLORHYDRATE
DE MÉFLOQUINE
LARIAM
®
– traitement des
cas résistant à la
chloroquine ou autres
paludiques
Effets indésirables : risque
de troubles psychiques
ANTIPROTOZOAIRE
- Médicament
prophylactique
- Actif contre les différents
types de plasmodium
DOXYCYCLINE
Prophylaxie de la malaria si
résistance à la méfloquine
ou intolérance à la
méfloquine

ANTIPROTOZOAIRES
PROGUANIL
Prodrogue utilisée
dans le traitement de
la malaria
PALUDRINE
®
,
MALARONE
®
Association avec
l’atovaquone :
MALARONE
®
- traitement
de la malaria
Association avec la
pentamidine - traitement de
la pneumonie à
Pneumocystis carinii
ANTIPROTOZOAIRE
formes exoérythocytaires
(ANTIPALUDIQUE)
ANTIPROTOZOAIRE
formes exoérythocytaires
(ANTIPALUDIQUE)
Relation structure-activité avec le
trimétoprim
- Inhibiteur de la
dihydrofolate réductase
plus actif chez le parasite
que chez l’homme (même
mode d'action que le
triméthoprim)
- Complément à la la
chloroquine dans la
prophylaxie de la Malaria
ARTÉMISININE
Dérivés hémisynthétiques :
- Méthylation pour
l’arthéméther (dérivé hémi-
synthétique) : RIAMET
®
- Éthylation pour l’arthééther
- Fixation d’un sel sodique
de l’acide succinique pour
l’artésunate
Pont peroxyde intramoléculaire
- Blocage de la division du
parasite : pont peroxyde
intramoléculaire qui, en
présence de fer, donne des
radicaux libres qui
détruisent le parasite
intraérythrocytaire
- Son effet est inhibé par
les chélateurs de fer
- Dérivés actifs sur des
souches de Plasmodii
résistantes aux autres
antipaludiques

ANTIHELMINTHIQUES
PIPÉRAZINE
Sous forme d’hydrate ou de
sel d’acide citrique ou
adipique
ANTIHELMINTHIQUE
HOOC-(CH
2
)
4
-COOH
- Plus actif sur les nématodes que sur
les cestodes
MÉBENDAZOLE Usage humain : VERMOX
® ANTIHELMINTHIQUE Noyau benzimidazole
- Inhibition chez certains parasites du
tube digestif de la polymérisation de
la tubuline en microtubules :
réduction chez le parasite de la
libération de médiateurs au niveau
neuromusculaire et de l’absorption de
glucose entrainant son immobilisation
et son élimination dans les selles
- Agit sur le cytosquelette
- Plus actif sur les nématodes que sur
les cestodes

ANTIHELMINTHIQUES
NICLOSAMIDE
YOMESAN
®
– traitement de
premier choix des infestations
par vers plats de type Taenia
5pas actif sur les vers ronds)
ANTIHELMINTHIQUE - Inactif sur les vers ronds
IVERMECTINE
MECTIZAN
®
,
STROMECTOL
®
– traitement
de l’onchocercose (cécité des
rivières), des infections
intestinales à nématodes, des
filarioses de Bancroft (et de la
pédiculose du cuir chevelu et
de la gale)
ANTIHELMINTHIQUE Lactone macrocyclique
- Paralysie en hypertonie et mort du
parasite : effet sur l’entrée d’ions
chlorure sous l’effet du GABA libéré
en excès par les terminaisons
nerveuses présynaptiques des
parasites ou par stimulation directe
de leurs récepteurs de type GABA

DÉSINFECTANTS ET ANTISEPTIQUES DE CONTACT
ALCOOL ÉTHYLIQUE ou
ÉTHANOL
Éthanol à 94° = alcool
Éthanol absolu = éthanol
Alcool dénaturé = éthanol +
substance (diéthyléther) à impropre
à la consommation
Usage interne ou externe
DÉSINFECTANT
et
ANTISEPTIQUE
DE CONTACT
C
2
H
5
OH
FORMALDÉHYDE ou FORMOL
Solution aqueuse à 35% = formol
Usage externe H-CO-H
- Se polymérise en
paraformaldéhyde (poudre
blanche)
ACIDE BORIQUE
Ø Acide borique en
paillettes : effet
antiseptique qui
contribue à la
neutralisation des
bactéries responsable
de la fermentation
odorante de la
transpiration
(association avec le
talc mentholé)
Ø « Eau boriquée »
(3,5%) : désinfectant
pour nettoyer les
yeux (usage humain et
vétérinaire)
BORADRINE
®
-
Décongestionnant à usage
ophtalmique
BOROSTYROL
®
- Solution pour
affections buccales (aphtes)
H
3
BO
3

BORAX ou TÉTRABORATE
SODIQUE
SEDEMOL
®
, SULFA-
SEDEMOL
®
- Bains de bouche
Antiseptique relativement faible à
usage externe
Na
2
B
4
O
7
.10
H
2
O
PEROXYDE D’HYDROGÈNE ou
EAU OXYGÉNÉE
Perhydrol = solution aqueuse à
30%
- Antiseptique puissant
(solution à 3% ou 10 volumes) :
CONFOSEPT EAU
OXYGENEE
®
– utilisé pour un
nettoyage (prompt) des plaies
(souillées par la terre) et efficace
contre le tétanos (bactérie
anaérobie)
- Désinfecter les lentilles de
contact (peroxyde d’hydrogène
dilué) : OXYSEPT 1STEP
®
-
désinfectant + comprimés de
neutralisation
- Décolorer les cheveux
(blonde peroxydée) ou les
poils (duvet) (solution à 5-6% ou
20 volmes)
DÉSINFECTANT
et
ANTISEPTIQUE
DE CONTACT
H
2
O
2
- Peu stable à stabilisation
assurée par 0,01% de
phénacétine
- Se décompose avec le
dégagement d’oxygène
- Explosif et oxydant
puissant (blanchit la peau, les
cheveux, les poils, le papier
et le textile à décolorant)
- BACTÉRICIDE LÉGER
PEROXYDE D’URÉE ou
PEROXYDE DE CARBAMIDE
Utilisé en cosmétique (agents de
blanchiment dans des produits
dentaires : les dentifrices et les
produits de blanchiment des
dents)
- Pénètre dans la dent et
réagi avec les molécules
responsables des taches ou
de la décoloration (le pouvoir
blanchissant augmente avec
la quantité de peroxyde)

IODE
Sous forme de :
- Teinture : (I
2
+ KI + alcool)
- Complexe avec la polyvinyl-
pyrolidone : ISOBETADINE
®
,
BRAUNODERM
®
, BRAUNOL
®
,
IODEX
®
ISOBETADINE
®
(en gel, savon,
tulle) - Solution buccale et
gynécologique
DÉSINFECTANT
et
ANTISEPTIQUE
DE CONTACT
+
ANTIFONGIQUE
(usage externe)
+ ANTIBIOTIQUE
- Se volatilise à T° ordinaire
en raison de sa vapeur d’eau
élevée
- BACTÉRICIDE
- VIROCIDE
SOLUTION D’HYPOCHLORITE
Eau de Javel = solution
d'hypochlorite potassique ou
sodique
Eau de Dakin = solution
d’hypochlorite sodique à 0,5% (p/v)
DAKINCOOPER STABILISE
®
DÉSINFECTANT
et
ANTISEPTIQUE
DE CONTACT
ClO
- - BACTÉRICIDE
CHLORAMINE T ou
TOSYLCHLORAMIDE SODIQUE
CHLORAMINE PURA
®
,
CHLORASEPTINE
®
,
CHLORAZOL
®
, CLONAZONE
®
(poudre ou comprimés) ;
CHLORONGUENT
®
(crème) -
désinfecter les eaux de piscine
ou les eaux de source naturelle
avant consommation
- Dégage du Cl
2
par addition
d’acide
- Remplace
avantageusement
l’hypochlorite
- Préparée de sulfonation du
toluène

CHLORHEXIDINE
(sels hydrosolubles)
STERILON
®
, CEDIUM
CHLORHEXIDINE
®
,
HANSAMEDIC
®
, HIBIDIL
®
,
HIBIGUARD
®
, HIBISCRUB
®
,
HIBITANE
®
, MEFREN
®
- usage
externe
ANGIOCINE
®
,GOLASEPTINE
®
,
HIBITANE
®
, MEDICA
®
,
MEFREN
®
, CORSODYL
®
,
ELUDRIL
®
, NEO-
GOLASEPTINE
®
- traitement
des infections bucco-pharyngées
En association dans de
nombreuses spécialités
- BACTÉRIOSTATIQUE à
large spectre

HEXAMIDINE
(sel de l’acide iséthionique)
Usage externe
- Désinfectant : HEXOMEDINE
®
- Collutoire : HEXOMEDINE
COLLUTOIRE
®
, COLLUDOL
®
- Collyre : DESMOMEDINE
®
,
OPHTAMEDINE
®
DÉSINFECTANT
et
ANTISEPTIQUE
DE CONTACT
- Se fixe à la membrane
(lipophile) à perturbation
membranaire
- BACTÉRICIDE surtout sur
les Gram +
HEXÉTIDINE HEXTRIL
®
, GIVALEX
®
- bain de
bouche
- Se fixe à la membrane à
perturbation membranaire
CHLOROXYLÉNOL
DETTOL
®
- Obtenu par chloration du
xylénol
- Perturbe la membrane
CHLORURE DE BENZALKONIUM
CEDIUM BENZALKONIUM
®
Association avec la lidocaine :
AKINSPRAY
®
- traitement des
affections bucco-pharyngées
Agent conservateur dans des
collyres
- BACTÉRIOSTATIQUE à
spectre étroit
- SPERMICIDE

THIOMERSAL
Agent conservateur dans Les
collyres
MERBROMINE
MERCUROCHROME
®
,
MEDICHROM
®
Effets indésirables : risque
d’allergie et d’intoxication lors
d’applications cutanées répétées
DÉSINFECTANT
et
ANTISEPTIQUE
DE CONTACT
- Préparée par condensation
de la résorcine avec
l'anhydride phthalique en
présence de H
2
SO
4
, par
bromation, et enfin par
réaction avec l'acétate
mercurique
ÉOSINE Antiseptique faible
- Obtenu du dérivé
tétrabromé soumis à l’action
de NaOH

ANTIVIRAUX
AMANTIDINE
(chlorhydrate)
Dérivé de l’adamantane
AMANTAN
®
– traitement
prophylaxique et curatif des
affections causées par
l’Influenza A et de la
maladie de Parkinson (en
augmentant la libération de
dopamine)
ANTIVIRAUX
Antiviraux actifs contre
les virus des affections
respiratoires (influenza)
- Inhibe la pénétration du
génome viral dans la cellule
hôte
- Inhibe la fixation du virus à la
cellule cible par modification de
l’hémagglutinine et la sortie des
acides nucléiques hors de la
capside dans la cellule cible à
réduit l’extension de l’infection
grippale
- Se fixe à la protéine-canal
ionique (M2) de la
nucléocapside du virus de la
grippe. Cette protéine M2 régule
le pH du virus et la conformation
de son hémagglutinine
intervenant dans sa fixation à la
cellule cible
RIMANTADINE
Dérivé de l’amantadine
RIBAVIRINE
à Traitement d’infections
bronchopulmonaires
causées par le virus
influenza A et B
VIRAZOLE
®
(aérosol) –
dues au virus respiratoire
syncytial (VRS) chez
l’enfant
REBETOL
®
(comprimé) –
traitement de l’hépatite
chronique C (en association
à des interférons)
ANTIVIRAUX
Nucléoside synthétique
- Antimétabolite de la guanosine
- Large spectre antiviral contre
des virus à DNA et à RNA

ANTIVIRAUX
ZANAMIVIR
RELENZA
®
(inhalation ;
faible biodisponibilité orale)
– traitement de l’infections
due aux virus influenza A et
B
ANTIVIRAUX
è ANTIGRIPPAUX
- Inhibiteurs puissants et
spécifiques de la neuraminidase
(ou sialidase) qui est une
glycohydrolase virale de surface
essentielle à la libération du
virion de la cellule hôte : elle
scinde les liaisons entre l’acide
sialique et l’hémagglutinine à la
surface des cellules infectées
OSELTAMIVIR
Prodrogue
TAMIFLU
®
(voie orale) –
traitement de l’infections
due aux virus influenza A et
B
FOSCARNET
TRISODIQUE
FOSCAVIR
®
ANTIVIRAUX
les virus herpétiques
(Herpes simplex,
varicelle)
Phosphonoformate
non-nucléosidique
- S’oppose à la multiplication
des virus à ADN (comme ceux
du groupe Herpes) en inhibant
l’ADN polymérase
- Inhibe la transcriptase inverse
et perturbe la multiplication des
virus à ARN ou rétrovirus
(comme ceux de
l’immunodéficience humaine)
- Agit sur les virus à DNA et
RNA
ACICLOVIR
àTraitement de l’herpès
viral (local ou systémique)
Usage interne
ZOVIRAX
®
, ACICLOVIR
SANDOZ/EG/KELA
®
,
DODACICLO
®
ZOVIRAX
®
,
ACICLOMED
®
,
ACICLOVIR
- Antimétabolite de la guanosine
- Inhibe l’ADN polymérase virale
par le nucléoside triphosphate

ANTIVIRAUX
EG/RATIOPHARM
®
,
VIRATOP
®
Usage ophtalmologique
ZOVIRAX
®
SULFATE D’ABACAVIR ou
ABC
Association avec d’autres
agents antirétroviraux :
ZIAGEN
®
- traitement des
patients atteints du SIDA
En association avec le
lamivudine : KIVEXA
ANTIVIRAUX
les rétrovirus (VIH, virus à
ARN) – Inhibiteurs de la
transcriptase réverse
Nucléoside purique
- Inhibiteurs nucléosidiques
de la transcriptase réverse
Didanosine (DDI) VIDEX
Zidovudine ou
azidothymidine (AZT)
RETROVIR
En association avec le
lamivudine : COMBIVIR –
traitement contre le virus du
VIH
ENTÉCAVIR
BARACLUDE
®
– traitement
contre le virus de l’hépatite
B (VHB)
Analogue structural de la
guanosine nucléoside
(purique)
- Inhibe l’ADN polymérase après
avoir été métabolisé en dérivé
triphosphate
- Inhibiteur nucléosidique de
la transcriptase réverse
ÉTRAVIRINE
INTELENCE
®
– actif contre
le VIH-1
réactions cutanées parfois
sévères
- Inhibiteur non nucléosidique
de la transcriptase réverse
(plus spécifique)

ANTIVIRAUX
SAQUINAVIR
Association à deux
inhibiteurs nucléosidiques
de la transcriptase inverse :
INVIRASE
®
ANTIVIRAUX
les rétrovirus (VIH, virus à
ARN) – Inhibiteurs des
protéases virales
- « Peptidomimétiques »
- En inhibant l’activité de la
protéase virale, ils empêchent la
transformation des polypeptides
précurseurs viraux gag et
gag/pol en protéines
structurales individuelles et en
enzymes au cours de la
maturation virale
LOPINAVIR
Association fixe avec le
ritonavir : KALETRA
®
ENFUVIRTIDE
(initialement T-20)
anti-HIV : FUZEON
®
(voie
sous-cutanée, 2x/J)
ANTIVIRAUX
Antiviral actif contre les
rétrovirus (VIH, virus à
ARN) – Inhibiteur de
fusion
Polypeptide de synthèse
(36 acides aminés)
- Inhibe l’entrée du VIH dans les
cellules cibles
- Se fixe à la protéine gp41,
l’empêche de remplir son rôle et
inhibe la fusion des membranes
à inhibe l’entrée du VIH dans
les cellules hôtes comme les
lymphocytes T
MARAVIROC
antirétroviraux :
CELSENTRI
®
– traitement
de l’infection par le VIH-1
ayant un tropisme CCR5
ANTIVIRAUX
ARN) – Antagoniste du
co-récepteur CCR5
- Empêche l’interaction entre
gp120 et le CCR5
RALTÉGRAVIR
ISENTRESS
®
pour les
malades qui deviennent
résistants aux autres
antiviraux
ANTIVIRAUX
ARN) – Inhibiteur
d’intégrase
- Inhibiteur de l’intégrase du VIH
enzyme assurant l’intégration
l’intégration ou insertion du DNA
viral dans le génome de l’hôte,
étape indispensable à la
multiplication du virus
ADÉFOVIR DIPIVOXIL
Prodrogue : adéfovir
HEPSERA
®
- traitement de
l’hépatite B chronique active
ANTIVIRAUX
Médicament de l’hépatite
B chronique
- Analogue nucléotidique de
l’adénosine monophosphate

ANTIVIRAUX
FLUDARABINE FLUDARA
®
ANTIVIRAUX
Autre antiviral
+ ANTICANCÉREUX
Analogue de base
purique :
ribose à arabinose
- Inhibe l’ADN polymérase en
agissant comme antimétabolite
de l’adénosine
- Résiste à la désamination
ENTÉCAVIR
BARACLUDE
®
- traitement
de l’hépatite B chronique
active
ANTIVIRAUX
B chronique
la transcriptase inverse
LAMIVUDINE
ZEFFIX
®
- traitement de
(parfois en association à
l’interféron)
ANTIVIRAUX
B chronique
la transcriptase inverse
TÉNOFOVIR
Prodrogue : tenofovir
disoproxil
VIREAD
®
- Utilisé dans les
infections à VIH et dans
(parfois en association à
l’interféron)
ANTIVIRAUX
B chronique
- Inhibiteur nucléotidique de la
transcriptase inverse
BOCÉPRÉVIR
CITRELIS
®
Association avec le
peginterféron alpha et la
ribavirine – traitement de
maladie hépatique
compensée (non
préalablement traitée ou en
échec à un précédent
ANTIVIRAUX
C chronique – Antiviraux
à action directe (AAD)
- Inhibiteur de la protéase
(NS3/4A) du virus de l’hépatite
C de génotype 1

ANTIVIRAUX
traitement) chez le patient
adulte
LÉDIPASVIR
SOFOSBUVIR
Prodrogue
HARVONI
®
, SOLVALDI
®
ANTIVIRAUX
C chronique – Antiviraux
à action directe (AAD)
- Inhibiteur nucléotidique de
l’ARN polymérase (NSB5) du
VHC
- N’agit pas sur l’ADN ou l’ARN
polymérase humaine

ANTITUMORAUX
AGENTS ALKYLANTS
YPÉRITE ou bis(2-
chloroéthyyl)sulfure
ANTITUMORAUX
Agents alkylants -
« Moutarde au soufre »
- Ajoute un groupe alkyle et lie
ensemble les nucléotides guanines
dans la double hélice d’ADN
provoquant un pontage bicaténaire
par liaison covalente stable – la
cellule est incapable de répliquer
son ADN et donc de se diviser car
les deux brins ne peuvent plus se
dérouler et ni se séparer
CHLORAMBUCIL LEUKERAN
®
MELPHALAN ALKERAN
®
BUSULFAN BUSILVEX
® Alkylsulfonate - IDEM ypérite
CYCLOPHOSPHAMIDE ENDOXAN
® Phosphoramide
- IDEM ypérite
- Fixation à la phosphoramidase et
alkylation sélective des cellules
cancéreuses qui possèdent cette
enzyme en proportion
anormalement élevée.
ESTRAMUSTINE
ESTRACYT
®
–
traitement du cancer de
la prostate
Phosphate d’estradiol
substitué par un groupe bis-
chloréthylamine
- IDEM ypérite
- Effet alkylant de type moutarde à
l’azote par groupement bis-
chloréthylamine et effet strogène
par libération d’estradiol après
hydrolyse

ANTITUMORAUX
FOTÉMUSTINE
MUPHORAN
®
–
traitement de tumeurs
du SNC (caractère
lipophile)
ANTITUMORAUX
Agent alkylant –
Dérivé du N-nitrosourée
Nitrosourée - IDEM ypérite
CISPLATINE
PLASTOSIN
®
–
traitement tumeurs
testiculaires ou
ovariennes
ANTITUMORAUX
Agent alkylant –
Dérivé du platine Structure plane carrée avec
le Pt
2+
au centre
- IDEM ypérite
- Fixation du platine par des
liaisons covalentes aux atomes
d’azote des nucléotides (adénine,
cytidine et guanine) formant l’ADN
MESNA ou mercapto-2-
éthane sulfonate sodique UROMITEXAN
®
(i.v.)
ANTITUMORAUX
Agent alkylant –
Produit associé
HS-CH
2
CH
2
SO
3
Na
- Liaison via le groupement SH à
l’acroléine pour former u produit
non toxique
- L’acroléine est formée lors de
l’administration de doses élevées
de cisplatine et qui est très toxique
au niveau de la muqueuse vésicale
car elle est éliminée à
concentration élevée dans l’urine
ANTIMÉTABOLITES
MÉTHOTREXATE
à Pas une grande
sélectivité d’action : effet
sur les cellules normales de
l’épithélium digestif et de la
moelle osseuse
à Toxicité hématologique
importante – prise d’acide
folinique ou d’acide
lévofolinique
EMTREXATE
®
–
traitement de tumeurs
À faible dose :
traitement dans des
cas graves de psoriasis
ou d’arthrite
rhumatoïde
ANITUMORAUX
Antimétabolite –
Antagoniste de l’acide
folique
Analogue chimiquement
proche de l’acide folique
- Inhibiteur non spécifique de la
dihydrofolate réductase des cellules
bactériennes, cancéreuses et
normales – empêche la réduction
de l’acide folique (précurseur
inactif) en acide tétrahydrofolique
puis en acide folinique (actif
biologiquement) et perturbe la
synthèse des bases puriques et
d’une base pyrimidique (la
thymidine)

ANTITUMORAUX
MERCAPTOPURINE PURI-NETHOL
®
ANITUMORAUX
Antimétabolites –
Analogue de la purine
- Analogie de structure avec les
purines, empêchant la formation de
nucléotides et provoquant
l’incorporation de
désoxyribonucléotides frauduleux
qui perturbe la synthèse d’ADN
FLUDARABINE
+ ANTIVIRAL
FLUDARA
®
–
traitement des
leucémies lymphoïdes
chroniques à cellules B
Dérivé de l’adénosine
CLOFARABINE
EVOLTRA
®
–
traitement de la
leucémie aigue
lymphoblastique
réfractaire aux autres
traitements
MÉDICAMENT
ORPHELIN
Structure proche de la
cladribine
FLUOROURACIL ou 5-FU
Pas actif en tant que tel :
métabolisation en 5-FdUMP
et en 5-FdUTP incorporés
dans l’ADN
à Injection
FLUROBLASTINE
®
–
traitement des tumeurs
du tube digestif, du
sein, de l’ovaire et leurs
métastases + des
carcinomes
épidermoïdes des
voies aérodigestives
supérieures
ANITUMORAUX
Antimétabolites –
Analogue de la
pyrimidine
Analogue structural de
l’uracile – incorparation d’un
fluor
pyrimidines, empêchant la
formation de nucléotides et
provoquant l’incorporation de
CAPÉCITABINE
Pas actif en tant que tel :
métabolisation en 5-
fluorouracile
à Voie orale
XELODA
®
– traitement
du cancer colorectal
métastasique et du
cancer du sein
localement avancé ou
métastasique

ANTITUMORAUX
GEMCITABINE ou 2,2’-
diflurodéoxycytidine
GEMZAR
®
–
traitement du cancer
bronchique +
traitement de
l’adénocarcinome du
pancréas, du cancer de
la vessie et du cancer
du sein métastasique
ANITUMORAUX
Antimétabolite –
Analogue de la
pyrimidine
Analogue structural de la
cytidine où 2 atomes de
fluor remplacent 2 atomes
d’hydrogène du
déoxyribose.
pyrimidines, empêchant la
formation de nucléotides et
provoquant l’incorporation de
HYDROXYURÉE
ou hydroxycarbamide
HYDREA
®
– traitement
des leucémies
myéloïdes chroniques,
de la polyglobulie
primitive, de la
trombocytémie
essentielles, de la
splénomégalie
myéloïde et des
myélofibroses
SIKLOS
®
– traitement
de la drépanocytose
(médicament orphelin)
ANITUMORAUX
Antimétabolite - Autre
H
2
N-CO-NHOH
- Inhibition de la ribonucléotide-
diphosphate réductase qui permet
la conversion des ribonucléotides
en désoxyribonucléotides –
inhibition de la synthèse d’ADN

ANTITUMORAUX
INTERCALANTS
DAUNORUBICINE
CERUBIDINE
®
–
traitement de la
leucémie ANTITUMORAUX
Intercalants –
Antracycline naturelle
(antibiotique)
- Médicament avec une structure
moléculaire plane qui : s’intercale
entre deux brins d’ADN et altère
chimiquement l’ADN pour inhiber
sa réplication ou sa transcription
- ICI hydrolyse à la manière des
nucléases après l’intercalation et
altération membranaire
DOXORUBICINE
DOXORUBIN
®
–
solides et des
hémopathies malignes
MITOXANTINE
XANTROSIN
®
–
solides et des
hémopathies malignes
+ traitement des
leucémies aigues
myéloblastiques, les
lymphomes non
hodgkiniens et le
cancer du sein
métastasique
ANTITUMORAUX
Intercalant –
Antracycline
synthétique
moléculaire plane qui : s’intercale
- ICI Hydrolyse à la manière des
nucléases après l’intercalation et
altération membranaire
BLÉOMYCINE
BLEOMIN
®
–
traitement des
carcinomes
épidermoïdes, des
cancers ORL, des
cancers de la peau, de
la vessie et du testicule
ANTITUMORAUX
Intercalant –
Bléomycine
(antibiotique)
Plusieurs fractions
polypeptidiques
moléculaire plane qui s’intercale
- ICI Pseudointercalant provoquant
une cassure au niveau de l’ADN

ANTITUMORAUX
8-méthoxypsoralène
ou MÉTHOXALÈNE
MOPSORALEN
®
–
traitement du psoriasis
et du vitiligo
ANTITUMORAUX
Intercalant – Psoralène
(= fucocoumarine)
- Intercalation dans l’ADN et sous
l’effet de la lumière, les psoralènes
intercalés dans l’ADN sont activés
et établissent des liaisons
covalentes avec les bases et en
présence d’oxygène, formation de
radicaux superoxydes qui altèrent
l’ADN – inhibition de la réplication
et de la transcription de l’ADN
INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE
IRINOTÉCAN
CAMPTO
®
–
traitement des cancers
colorectaux métastasés
ANTITUMORAUX
Inhibiteurs de la
topoisomérase I
Dérivé hémisynthétique de
la camptothécine
- Cassures de l’ADN liées à
l’inhibition de la topoisomérase I
TOPOTÉCAN
HYCAMTIN
®
–
traitement du
carcinome ovarien
récidivant après échec
des traitements à base
de platine
ÉTOPOSIDE EPOSIN
®
(voie orale) ANTITUMORAUX
Inhibiteurs de la
topoisomérase II
n’ayant pas d’effet
intercalant
Dérivés hémisynthétiques
de la podophyllotoxine qui
bloque la mitose au stade
de la métaphase
- Cassures de l’ADN liées à
l’inhibition de la topoisomérase II
TÉNIPOSIDE (i.v. car acidosensible)
INHIBITEURS DES MICROTUBULES
VINDÉSINE ELDISINE
® ANTITUMORAUX
Inhibiteur des
Hémi-synthétique - Inhibition de l’assemblage de la
tubuline en microtubules lors de la
métaphase
VINCRISTINE VINCRISIN
® Naturel

ANTITUMORAUX
VINBLASTINE VELBE
® microtubules –
Alcaloïde de la
pervenche
VINORELBINE NAVELBINE
® Hémi-synthétique
PACLITAXEL
TAXOL
®
– traitement
des carcinomes
mammaires
métastasés et de
carcinomes
pulmonaires non à
petites cellules
(cancers virulents
difficiles à traiter)
ANTITUMORAUX
Inhibiteur des
microtubules –
Alcaloïde de l’if
Naturel
- Activation de la polymérisation de
la tubuline en microtubules,
formation d’un complexe stable
avec les microtubules et blocage de
la dépolymérisation et donc de la
mitose
DOCÉTAXEL
TAXOTERE
®
–
traitements des
carcinomes
mammaires
métastasés, des
carcinomes métastasés
de l’ovaire et du
sarcome de Kaposi
(cancers virulents
difficiles à traiter)
ANTITUMORAUX
Inhibiteur des
microtubules –
Alcaloïde de l’if
Hémi-synthétique
- Activation de la polymérisation de
la tubuline en microtubules,
formation d’un complexe stable
avec les microtubules et blocage de
la dépolymérisation et donc de la
mitose
INHIBITEURS DE L’AROMATASE
AMINOGLUTÉTHIMIDE
Traitement des cancers
mammaires et du
syndrome de Cushing
ANTITUMORAUX
Inhibiteur non
spécifique de
l’aromatase
- Inhibition de l’aromatase +
inhibition de la transformation des
androgènes en estrogènes +
diminution de la production des
gluco- et des minéralocorticoïdes
EXÉMESTANE AROMASIN
®
ANTITUMORAUX
Inhibiteur stéroïdien
- Inhibition de l’aromatase

ANTITUMORAUX
de l’aromatase
LETROZOLE
FEMARA
®
(voie orale)
– traitement du cancer
du sein en cas de
récidive
ANTITUMORAUX
Inhibiteur non
stéroïdien de
l’aromatase
ANASTROZOLE
ARIMIDEX
®
(voie
orale) – traitement du
cancer du sein en cas
de récidive
ANTICORPS MONOCLONAUX
RITUXIMAB
MABTHERA
®
–
traitement de
lymphomes folliculaires
en cas d’échec de la
chimiothérapie
ANTITUMORAUX
Anticorps monoclonal
– Anticorps anti-
lymphocyte
recombinant
- Reconnaissance de l’antigène
CD20 à la surface des lymphocytes
B
IBRITUMOMAB
TIUXÉTAN ZEVALIN
®
recombinant marqué par
l’yttrium ou l’indium
radioactif
- Reconnaissance de l’antigène
CD20 à la surface des lymphocytes
B et concentration de l’yttrium
radioactif autour des lymphocytes B
en empêchant sa diffusion dans
l’ensemble des tissus
BÉVACIZUMAB
AVASTIN
®
–
colorectal métastasé
en association avec
une chimiothérapie
ANTITUMORAUX
– Anticorps anti-VEGF
- Liaison au VEGF et neutralisation
du VEGF
TRASTUZUMAB ANTITUMORAUX Anticorps monoclonal - Reconnaissance de la protéine

ANTITUMORAUX
HERCEPTIN
®
–
traitement du cancer du
sein métastasé avec
surexpression de HER-
2
– Anticorps anti-HER2
recombinant HER-2 (= récepteur à activité
tyrosine kinase de l’EGF) exprimé
en excès au niveau de la
membrane plasmique des cellules
tumorales du cancer du sein
CETUXIMAB
ERBITUX
®
–
colorectal métastasique
exprimant le récepteur
de l’EGF
ANTITUMORAUX
– Anticorps anti-EGFR
- Reconnaissance du facteur de
croissance épidermique
INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE
IMATINIB GLIVEC
®
Médicament orphelin
ANTITUMORAUX
Inhibiteurs de tyrosine
kinase – traitement de
la leucémie myéloïde
chronique (chromosome
Philadelphie positive)
- STI : Inhibition de la transmission
des signaux intracellulaires en
inhibant spécifiquement la tyrosine
kinase BCR-ABL.
DASATINIB SPRYCEL
®
- IDEM Imatinib
- Action sur des formes d’enzymes
résistantes à l’imatinib
NILOTINIB TASIGNA
®
TRASTUZUMAB HERCEPTIN
®
ANTITUMORAUX
Inhibiteurs de tyrosine
kinase – EGF
- Reconnaissance de la protéine
HER-2 exprimé en excès au niveau
de la membrane plasmique des
cellules tumorales du cancer du
sein
CETUXIMAB ERBITUX
® - Reconnaissance du facteur de
croissance épidermique
ERLOTINIB TARCEVA
®
(voie
orale) – traitement du
Molécule de synthèse de
faible PM dérivant de la
quinazoline
- Inhibition de la tyrosine kinase du
récepteur du facteur de croissance
épidermique de type I

ANTITUMORAUX
cancer du poumon non
à petites cellules
LAPATINIB
TYVERB
®
– traitement
du cancer du sein
avancé ou métastasé
avec surexpression de
la protéine HER-2
- Inhibition des domaines
intracellulaires de la tyrosine kinase
des récepteurs EGFR et HER-2
SUNITINIB
SUTENT
®
– traitement
des tumeurs stromales
gastrointestinales et de
cancers du rein,
avancés et/ou
métastasés
ANTITUMORAUX
Inhibiteur de tyrosine
kinase – Autres tinibs
- Inhibition de la transduction des
signaux produits par l’activation de
récepteurs à tyrosine kinases
SORAFÉNIB
NEXAVAR
®
–
traitement du
carcinome rénal
métastasé
ANTITUMORAUX
Inhibiteur de tyrosine
kinase – Autres tinibs
- Inhibition de protéines kinases
INHIBITEURS DE PROTÉASOME
BORTÉZOMIB
ou dipeptide boroné
VELCADE
®
–
traitement du myélome
multiple après échec
de 2 traitements
antérieurs
(effets indésirables)
ANTITUMORAUX
Inhibiteur
de protéasome
- Inhibiteur du protéasome qui joue
un rôle important dans la
croissance des cellules tumorales
et dans la formation de métastases

ANTITUMORAUX
ANTITUMORAUX DIVERS
L-ASPARAGINASE
PARONAL
®
(voie
parentérale) –
traitement de la
leucémie
lymphoblastique
ANTITUMORAUX
Antitumoraux divers
- Destruction de la L-asparagine
nécessaire à la survie des certaines
cellules cancéreuses
TRABECTÉDINE
YONDELIS
®
–
traitement des
liposarcomes et
leiomyosarcoses après
échec des autres
traitements
Alcaloïde
tétrahydroisoquinoline
- Liaison au petit sillon de l’ADN
affectant plusieurs facteurs de
transcription, des protéines fixant
l’ADN et les voies de réparations de
l’ADN – Perturbation du cycle
cellulaire
TÉMOPORFINE
FOSCAN
®
(en
injectable) – traitement
palliatif des carcinomes
épidermoïdes avancés
de la tête et du cou
Porphyrine
- Photochimiothérapie
anticancéreuse : activation par la
lumière et production de dérivés
oxygénés hautement réactifs
à Interaction intracellulaire entre la
lumière, la témoporfine et l’oxygène
TRÉTINOINE
ou acide tout-trans
rétinoïque
VESANOID
®
–
traitement de la
leucémie
promyélocytaire aigue
ANTITUMORAUX
Antitumoral divers
Métabolite naturel du rétinol
(vitamine A) : remplacement
du groupe CH
2
OH par un
groupe acide COOH
- Induction d’une différenciation des
cellules et inhibition de leur
prolifération dans les lignées
hématopoïétiques transformées

PESTICIDES
CDI Nom commercial Classe Structure Mécanisme d’action
DDT ou CLOFÉNOTANE
ANTISCABIEUX à Interdit
en Belgique
PESTICIDES
Pesticides chlorés
- Persistant (rémanant)
- Dispersif
- Biocumulatif
LINDANE
INSECTICIDE
ORGANOCHLORÉ à
Interdit en Belgique
Insecticide
CROTAMITON
EURAX
®
– traitement de la
gale
+ propriétés
antiprurigineuses
BENZOATE DE BENZYLE
Traitement de la gale en
préparation magistrale

PESTICIDES
PARATHION
PESTICIDES
Pesticides
organophosphorés
MALATHION
(moins toxique que la
parathion)
RADIKAL
®
, PRIODERM
®
– traitement contre les poux
+ perméthrine + pipéronyle
butoxyde : PARA PLUS
®
PERMÉTHRINE
Produit synthétique plus
stable
NIX
®
, PARA PLUS
®
–
shampoing contre les poux
ZALVOR
®
– crème contre
la gale
Moustiquaires induites de
perméthrine à prévenir des
piqures d’insectes à
prévention contre la malaria
PESTICIDES
Pyréthrines

IMMUNITÉ
LÉNALIDOMIDE
(Association avec le
dexaméthasone) :
REVLIMID
®
– traitement du
myélome multiple
Effets tératogènes !
IMMUNITÉ
Immunomodulateur : ImIDs
(Immunomodulatory drugs
dérivés du thalidomide)
+ ANTI-NÉOPLASIQUE
+ ANTI-ANGIOGÈNE
+ PRO-ÉRYTHROPOIÉTIQUE
Analogie structurelle avec la
thalidomide
Mélange racémique
- Inhibe la prolifération de
certaines cellules malignes
hématopoïétiques
- Renforce l’immunité
impliquant les lymphocytes
T et les cellules tueuses
naturelles (NK)
- Accroît le nombre des
cellules NKT
- Inhibe l’angiogenèse en
bloquant la migration et
l’adhésion des cellules
endothéliales et la formation
des micro-vaisseaux
- Amplifie la production
foetale d’hémoglobine par
les cellules souches
hématopoïétiques CD34+
- Inhibe la production des
cytokines pro-
inflammatoires par les
monocytes
POMALIDOMIDE
IMNOVID
®
– traitement du
myélome multiple réfractaire
à d’autres traitements
IMMUNITÉ
Immunomodulateur : ImIDs
Analogie structurelle avec la
thalidomide

IMMUNITÉ
FINGOLIMOD ou
FTY720
Dérivé de la myriocine
IMMUNITÉ
Immunomodulateur
+ Effet immunosuppresseur
Ressemblance avec la
myriocin
- Modulateur des récepteurs
de la sphingosine - 1-
phosphate (S1P) (médiateur
endogène) : puissant
agoniste en usage
permanent (parfois
antagoniste)
- Provoque la lymphopénie
en inhibant la sortie des
lymphocytes à partir du
thymus et des ganglions
lymphatiques
- Empêche la pénétration
des lymphocytes au niveau
du SNC, où ils participent
aux réactions
immunologiques conduisant
à la destruction de myéline
FUMARATE DE
DIMÉTHYLE
TECFIDERA
®
(voie orale) – traitement de
la sclérose en plaques avec
alternance de poussées et
de rémissions
(monothérapie)
IMMUNITÉ
Immunomodulateur
+ ANTI-INFLAMMATOIRE
- Réduit l’activation des
cellules immunitaires et la
libération ultérieure de
cytokines pro-
inflammatoires en réponse
aux stimuli inflammatoires

IMMUNITÉ
CORTICOSTÉROIDES
Traitement des maladies
auto-immunes, de la
polyarthrite rhumatoide, du
syndrome néphrotique, des
glomérulonéphrites
chroniques et les
transplantations d’organe
infections et apparition de
cancers (lymphomes)
favorable si traitement de
longue durée
IMMUNITÉ
Immunosuppresseurs
AZATHIOPRINE
Dérivé de la 6-
mercaptopurine
IMURAN
®
,
AZATHIOPRINE
SANDOZ
®
,
AZATHIOPRINE MYLAN
®
IMMUNITÉ
Immunosuppresseur
- Antagoniste des purines
CICLOSPORINE ou
CLYCOSPORINE
Produit de la fermentation
d’un champignon
NEORAL SANDIMMUN
®
(voie orale), SANDIMMUM
®
(injectable) – traitement des
formes étendues et graves
du psoriasis et de la
dermatite atopique
IMMUNITÉ
Immunosuppresseur
- Inhibition de la synthèse
de certaines cytokines (IL-2
par les lymphocytes T
Helper) dont celles
intervenant dans le rejet de
greffe

IMMUNITÉ
TACROLIMUS
Usage interne
PROGRAFT
®
(voie orale
ou i.v.), ADVAGRAFT
®
(capsule à libération
prolongée)
Application cutanée
PROTOPIC
®
– traitement
de la dermatite atopique
IMMUNITÉ
Immunosuppresseur
Macrocyclique hydrophobe - IDEM Ciclosporine
PIMÉCROLIMUS
Usage dermique
ELIDEL
®
– traitement de la
dermatite atopique
IMMUNITÉ
Immunosuppresseur
MYCOPHÉNOLATE
MOFÉTIL
CELLCEPT
®
– prévention
de srejets aigus de greffes
de rein
IMMUNITÉ
Immunosuppresseurs
Acide mycophénolique
estérifié
- Inhibiteur de l’inosine
monophosphate
déshydrogénase, enzyme
responsable de la
transformation de l’inosine
monophosphate (IMP) en
xanthosine monophosphate
(XMP), précurseur des
dérivés de la guanosine

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