Июнь 2013

1. 1
Синтез индол-3-ил-1,2-этандиаминов –
синтетических предшедственников
индольных алкалоидов морских животных
Попов Кирилл Вячеславович
Научный руководитель: м. н. с., к. х. н. Голанцов Н. Е.
2013 МГУ

2. 2
спонготины топсентины
гамаконтины А гамаконтины Б
драгмасидины нортопсентины
дискодерминдолы
тракикладиндолы
R, R1 = H, Br
R2, R3 = H, Me
R4 = H, OH
R5 = Br, COOH

3. 3
R R'
NH
N
NH
N H
O
H N 2
NH
NH
N
Br
R4
R5
NH
R
NH N O
NH
R'
R R'
NH
N H
N
O
NH
N O
R2 N H
N H
N
R1
R3
R
NH
NH
NH
R'
R
NH
R
NH
N
NH
R'
NH
R8
N
N
N H
R R'
R7
1
3
5
4
2
6
7
8
R4=H, OH;
R5=Br, CO2H
R,R'=H,Br R7,R8=H, Me
R1,R2, R3=H, Alk, PG

4. 4
Предложенный подход к синтезу диаминов
NH H N 2 2
N
R2
R1
N H
R3 NO2
N
R2
R1
N
NO2
R2
R1
N
O
R2
R1
6 10 11

5. 5
Синтез 3-(2-нитровинил)индолов

6. 6

7. 7

8. 8
Присоединение N-нуклеофилов
к нитровинилиндолам
R3 Выход, % Время реакции, дни
PhCH2 - -
PhCH2O ~100 1
t-BuC(O)O 62 4
MeOC(O)NH 88 1

9. 9
1H
13C

10. 10
Синтез производных
гидроксиламина

11. 11

12. Восстановление нитроэтилиндолов
12

13. 13

14. 14
Результаты
1. Осуществлен синтез исходных 3-(2-
нитровинил)индолов, содержащих защитные группы
в положении 1 индола
2. Исследована реакция присоединения различных N-
нуклеофилов к нитровинилиндолам и получены
соответствующие аддукты с производными
гидроксиламина и гидразина
3. Восстановлением продуктов нуклеофильного
присоединения производных гидроксиламина
синтезированы целевые индол-3-илэтандиамины,
содержащие защитную группу при индольном атоме
азота