Reaviz glazkova-нирс кофеин

333 views

Published on

Кофеин

Published in: Education
0 Comments
6 Likes
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

No Downloads
Views
Total views
333
On SlideShare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
7
Actions
Shares
0
Downloads
8
Comments
0
Likes
6
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

Reaviz glazkova-нирс кофеин

  1. 1. 1 СТРУКТУРНЫЕ ОСОБЕННОСТИ НОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ КОФЕИНА супрамолекулярные взаимодействия кофеина с рецепторами различной природы Студентка группы11СО: Глазкова Марина Николаевна Научный руководитель: зав. кафедрой ЕНД, к. х. н. Герман Константин Эдуардович совместно с д.х.н. Григорьевым М.С. МОСКОВСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ ИНСТИТУТ «РЕАВИЗ» Кафедра естественнонаучных дисциплин и ИНСТИТУТ ФИЗИЧЕСКОЙ ХИМИИ И ЭЛЕКТРОХИМИИ им. А.Н. ФРУМКИНА РАН Лаборатория химии технеция
  2. 2. Актуальность • Кофеин – самая крупнотоннажная лекарственная форма, выпускаемая промышленностью. Употребляется практически всем населением Земли. • Современные кристаллографические базы указывают на необычно низкую точность определения строения кофеина и его соединений • Необходимо разработать методы увеличения точности описания молекулярного строения кофеина и его производных для последующего моделирования его поведения в биохимических процессах. 2
  3. 3. 3 Цели и задачи: • Синтез и ренгеноструктурный анализ новых производных кофеина с введением химических групп, позволяющих увеличить точность решения структур этих соединений и моделировать его поведение в присутствии рецепторов различной природы; • Изучение «слабых» химических взаимодействий кофеина с водой, неорганическими кислотами и ионными соединениями (супрамолекулярных взаимодействий). ReO4 -
  4. 4. 4 Синтез монокристаллов и рентгеноструктурный анализ Кофеин и его катион Перренат-анион + н Нитрат-анион Кобальт гекса-аква-катион
  5. 5. Химическая посуда для синтеза, роста кристаллов и фильтрации 5
  6. 6. • Химические реакции примененные в синтезе с солями тяжелых металлов: 1. Caffeine + Co(ReO4)2*5H2O + H2O = [Caffeine*Co(H2O)6(ReO4)](ReO4) 2. Caffeine + H2O + Cr(NO3)3 = [Caffeinium]+ ...NO3 - + Cr(OH)(NO3)2 6 Caffeine*HNO3(моноклиная) Caffeine*HNO3(триклинная)
  7. 7. Отбор кристаллов под микроскопом 7
  8. 8. 8 Устройство современной керамической рентгеновской трубки
  9. 9. Современный рентгеновский монокристальный дифрактометр стоит ~1000 000 USD. Данный Bruker APEX приобретен на средства, выделенные указом Президента РФ для радиохимических исследований 9
  10. 10. Установка монокристаллов в гониометр 10
  11. 11. Правильно установленный монокристалл и система отражений от него в обратном пространстве 11
  12. 12. Один из кристаллов разрушился при охлаждении до -173о С 12
  13. 13. Кристаллографические характеристики новых соединений 13 Параметр [Caffeine* Co(H2O)6 (ReO4)] (ReO4) Caffeinemon * HNO3 Caffeinetricl * HNO3 Брутто- формула пр. гр. P-1 P2(1)/c P-1 a, Å a = 7.3324(7), α = 74.903(3), 8.4361 5.9225 α = 80.410 b, Å b = 9.223(3) α = 89.935(8), 9.3354 β =101.988 7.0253 β = 77.788 c, Å c = 12.6095(10), γ = 71.054(3) 14.8523 13.7224 γ = 80.130 V, Å3 775.40(12) A3 1144.2(1) A3 544.7(1) A3 = 1089 (для z=4) Z 2 4 2Ячейка триклинного нитрата кофеиния на 10 % плотнее моноклинного аналога
  14. 14. 14 Определение состава и характера Н-связи в новом соединении Caffeine*Co(H2O)6(ReO4)] (ReO4)
  15. 15. Определение характера упаковки кофеина и ионов в новом соединении Caffeine*Co(H2O)6(ReO4)](ReO4) 15 КофеинКофеин упакованупакован «валетом»«валетом» Гекса акваГекса аква кобальткобальт образуетобразует H-H-связисвязи и с кофеиноми с кофеином и с перренатоми с перренатом
  16. 16. • Вторая химическая реакция, примененная в синтезе: • C НИТРАТОМ ХРОМА РЕАКЦИЯ НЕ ИДЕТ Caffeine + Cr(NO3)2 + H2O = [Caffeine*Cr(H2O)6(ReO4)](ReO4) Caffeine + H2O + Cr(NO3)3 = Caffeine*HNO3 + Cr(OH)(NO3)2 16 Caffeine*HNO3(моноклин) Caffeine*HNO3(тирклин) Т.о. образуется нитрат кофеина (кофеиния) ! Причем в двух кристаллических модификациях
  17. 17. Моноклинная модификация Caffeine*HNO3 17
  18. 18. Упаковка в моноклинной модификации Caffeine*HNO3 18НЕ УСТОЙЧИВА и при охлаждении разлагается !
  19. 19. Триклинная модификация Caffeine*HNO3 19
  20. 20. Упаковка в триклинной модификации Caffeine*HNO3 20 УСТОЙЧИВА
  21. 21. Выводы • Получены монокристаллы 2х новых соединений кофеина (1 – в двух модификациях) • С высокой точностью определены их структуры и получены исходные данные для математического моделирования поведения кофеина 21

×