Este trabalho tem como objetivo descrever o mecanismo de reação e a produção industrial do acetaminofeno via p-aminofenol,

1. INSTITUTO SUPERIOR POLITÉCNICO DE TECNOLOGIAS E CIÊNCIAS
PROFESSOR: Prof. MSc. Júlio Kuende
PRODUÇÃO DE
ACETAMINOFENO

2. PRODUÇÃO DE
ACETAMINOFENO

3. SUMÁRIO
01 INTRODUÇÃO
02
OBJECTIVOS
03
04
FUNDAMENTAÇÃO TEORICA
CONCLUSÃO
PRODUÇÃO DE
ACETAMINOFENO

4. INTRODUÇÃO
O paracetamol, também conhecido como
acetaminofeno, é um fármaco analgésico e
antitérmico.
Este composto é denominado de
N-(4-hidroxifenil)-etanamida de
acordo a IUPAC, pertencendo
família das amidas.
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ACETAMINOFENO

5. OBJECTIVO GERAL
O presente trabalho tem como objetivo principal correlacionar a
Química Orgânica estudada aos processos industriais.
OBJECTIVOS ESPECÍFICOS
Descrever a importância do paracetamol para a sociedade;
 Comparar o método proposto no trabalho com o outro método
utilizado para a produção do paracetamol;
Descrever o mecanismo de reacção do paracetamol a partir do
p-aminofenol;
 Definir a capacidade nominal do processo;
 Descrever o diagrama de bloco e fluxograma industrial do
processo;
OBJECTIVOS ESPECÍFICOS
PRODUÇÃO DE
ACETAMINOFENO

6. FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA
Importância do paracetamol para a sociedade
O paracetamol é uma substância química
com propriedades medicinais que vem
sendo utilizada em grande escala na
actualidade, aliviando leves dores.
Por outro lado a partir do seu processo
produção obtemos o ácido acético, que
também é muito utilizado no nosso dia-
a-dia...
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ACETAMINOFENO

7. Propriedades do paracetamol
Propriedades
Estabilidade
Aparência
Odor
Solubilidade
Decomposição
FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA
PRODUÇÃO DE
ACETAMINOFENO

8. PRINCIPAIS VIAS DE PRODUÇÃO DO
PARACETAMOL
As principais vias de produção do
paracetamol são:
• Via p-aminofenol;
• Via 4-hidroxiacetofenona.
FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA
PRODUÇÃO DE
ACETAMINOFENO

9. Comparação das diferentes vias de produção do paracetamol
Via p-aminofenol Via 4-hidroxiacetofenona
Principais
reacções
Acetilação do p-aminofenol -Formação de uma cetoxima.
-Rearranjo de Beckmann
Vantagens -Flexibilidade processual.
-Conversões altas
- Conversões muito altas.
-Poucos subprodutos
Desvantagens -Maior quantidade de subprodutos
-Paracetamol obtido menos puro.
-Rigidez processual
-Menos desenvolvimento e
pesquisa específica desta via
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FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA

10. Via p-aminofenol:
P-aminofenol Anidrido
acético
Paracetamol Ácido
acético
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REACÇÃO PRINCIPAL

11. MECANISMO DE REAÇÃO
Etapa 1: Ataque nucleofílico.
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12. Etapa 2: Eliminação do anião acetato.
MECANISMO DE REAÇÃO
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13. Etapa 3: Remoção de um hidrogénio ligado ao nitrogénio por
parte da base
MECANISMO DE REAÇÃO
PRODUÇÃO DE
ACETAMINOFENO

14. DIAGRAMA DE BLOCOS
P-aminofeno
H2O
Anidrido acético
acetaminofeno húmido
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Solvente orgânico

15. FLUXOGRAMA DE PROCESSOS
Fonte:
PRODUÇÃO DE
ACETAMINOFENO

16. .
CONCLUSÃO
PRODUÇÃO DE
ACETAMINOFENO
Através da pesquisa bibliográfica foi possível compreender e avaliar
a correlação da Química Orgânica aos processos industriais
especialmente na industria farmacêutica, as diversas formas de
obtenção do acetaminofeno, evidenciando assim a viabilidade do
método de obtenção, por acetilação do p-aminofenol e anidrido
acético. Neste processo o p-aminofenol foi acetilado fazendo-se o
uso do anidrido acético, que é preferível em escala industrial, devido
a sua alta conversão.

17. .
RECOMENDÇÕES
PRODUÇÃO DE
ACETAMINOFENO
• Para a produção do acetaminofeno a partir da acetilação do p-
aminofenol, recomenda-se que o p-aminofeno seja obtido a
partir da redução catalítica do nitrobenzeno na presença de um
catalisador metálico e hidróxido de amónio, para obtenção de
um produto mais puro e consequentemente obtenção de um
acetaminofeno mais puro também.

18. Revisão Bibliografica
LEITÃO, ISABEL. 2009/2011. DIMENSIONAMENTO DE UMA
UNIDADE DE PARACETAMOL A PARTIR DO P-AMINOFENOL.
Disponível em:
https://ria.ua.pt/bitstream/10773/8235/1/247372.pdf. Acesso em:
09/05/2023.
GHOROI, CHINMAY; SHAH, JAY; THAKAR, DEVANSHU
et.al. 2021. PROCESS DESIGN AND ECONOMICS OF
PRODUCTION OF P-AMINOPHENOL. Disponível em:
https://arxiv.org/pdf/2110.15750.pdf . Acesso em: 10/05/2023
PRODUÇÃO DE
ACETAMINOFENO

19. SAWALHA, RAWAN. 2018. INTEGRATED SYNTHESIS
AND CRYSTALLIZATION FOR THE CONTINUOUS
MANUFACTURING OF PARACETAMOL. Disponivel em:
https://diglib.tugraz.at/download.php?id=5bebd95051dc0&lo
cation=browse. Acesso em: 11/05/2023.
AYFAN, ABDULKAREEM. PARACETAMOL SYNTHESIS.
Disponivel em:
https://www.uoanbar.edu.iq/eStoreImages/Bank/8489.pdf .
Acesso em: 11/05/2023.
Revisão Bibliografica
PRODUÇÃO DE
ACETAMINOFENO

20. RIKSEN, SEAN; CHAU, NATHAN. 2022. BATCH VERSUS
CONTINUOUS ACETAMINOPHEN PRODUCTION. Disponível
em:
https://repository.upenn.edu/cgi/viewcontent.cgi?article=1143&con
text=cbe_sdr . Acesso em: 13/05/2023.
ABUIN, JOSÉ. 2018. PLANTA DE PRODUCCIÓN DE
PARACETAMOL . Disponível em:
https://minerva.usc.es/xmlui/handle/10347/17873 . Acesso em:
13/05/2023.
PRODUÇÃO DE
ACETAMINOFENO
Revisão Bibliografica

21. MUITO OBRIGADO PELA ATENÇÃO!
Procurai deixar o mundo,
um pouco melhor que o encontraste.
Baden Powell
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