Навчальна презентація з теми "Фенол"

1. Феноли
Автор:
А.В. Порецький, викладач хімії
КЗ “Бердянський медичний коледж” ЗОР

2. План заняття:
 Феноли
 Класифікація фенолів
 Номенклатура
 Будова молекули
 Фізичні властивості фенолу
 Хімічні властивості фенолу
 Отримання фенолів
 Застосування фенолу

3. Феноли – органічні речовини, в молекулах яких
бензенове кільце безпосередньо зв’язане з однією або
декількома гідроксогрупами (- ОН).
Структурні формули
Молекулярні формули
або

4.  Феноли класифікують по
атомності, тобто за кількістю
гідроксильних груп.
 Одноатомні феноли містять в
молекулі одну гідроксильну
групу (фенол)
 Двоатомні феноли містять дві
гідроксильні групи
(1,3-дігідроксібензен, мета-
дігідроксібензен, резорцин)
 Трьохатомні феноли містять
три гідроксильні групи
Класифікація фенолів
Класифікація фенолів
за кількістю
гідроксильних груп
одноатомні
двохатомні
трьохатомні

5. Номенклатура
 При складанні назви
фенолів нумерація атомів
Карбону в бензеновому ядрі
починається з атома,
безпосередньо зв’язаного з
гідроксильною групою.
 Потім називаються
замісники, в алфавітному
порядку, з зазначенням
номера атома Карбону,
при якому вони
знаходяться .
3,5-диметилфенол
Пірокатехін
(1,2-дигідрокси-
бензен)
Резорцин
(1,3-дигідрокси-
бензен)
Гідрохінон
(1,4-дигідрокси-
бензен)
Пірогалол
(1,2,3-тригідроксибензен)
(2-метилфенол) (3-метилфенол) (4-метилфенол)

6. Назвіть наступні речовини:
1. 2.
3.
4.
5.

7. Будова молекули фенолу
 Гідроксогрупа і бензенове кільце
взаємно впливають один на
одного. Зв’язок між Гідрогеном та
Оксигеном в групі ОН стає
полярним і легко розривається. А
електрони Оксигену, втягуючись в
кільце, призводять до того, що
атоми Н в положенні 2,4,6 легко
відриваються і заміщуються
іншими атомами або групами
атомів.
O H



Н
Н
Н

8. Фізичні властивості фенолу
 Фенол – тверда безбарвна кристалічна речовина.
Внаслідок часткового окислення на повітрі він набуває в
рожевого кольору. Його температура плавлення +42 º С,
температура кипіння +181 º С. Фенол має різкий
характерний запах. У холодній воді він малорозчинний,
але вже при 70 º С розчиняється в будь-яких відносинах.
Розчин фенолу у воді – карболова кислота (антисептик)
Фенол отруйний! При попаданні на шкіру
викликає опіки тому з фенолом необхідно поводитися
обережно!

9. І. Реакції за групою - ОН
1 – взаємодія з активними металами:
ONaOH
+ 2Na + H2
2 2
або 2С6Н5ОН + 2Na → 2С6Н5ОNa + H2 ↑
натрій фенолят
2 – взаємодія з лугами:
ONaOH
+ + H2ONaOH
3 – розклад фенолятів кислотами:
С6Н5ОNa + HCl → С6Н5ОН + NaCl
4 – якісна реакція з FeCl3:
3C6H5OH + FeCl3 → (C6H5O)3Fe + 3HCl
фіолетовий розчин
В
В
Карболова
кислота в 300
разів слабша за
карбонатну

10. ІІ. Реакції за бензеновим ядром
1 – галогенування:
білий осад
2 – нітрування:
В
гідроксогрупа є орієнтантом І роду (орто- , пара- орієнтантом).
2,4,6 – трибромфенол
OHOH
+ + 3 HBr3 Br2
Br
Br
Br
OHOH
+ + 3 H2O3 HNO3
NO2
NO2
O2N
Дана реакція також є якісною на фенол:
відбувається знебарвлення бромної води та утворення білого осаду.
2,4,6 – тринітрофенол
(пікринова кислота)

11. - HCl
+ NaOH+ Cl2
Cl
- NaCl
OH
Добування фенолу
1 – через хлорбензен:
2 – через бензенсульфокислоту:
- H2O
+ NaOH+ H2SO4
SO3H
- NaHSO3
OH
3 – промисловий спосіб (кумольний):
+
+ CH2
OH
CH CH3
CH3 CH CH3
CH3 C CH3
O
[ O ]
кумол фенол ацетон

12.  Фенол використовують
для виробництва
фенолформальдегідних
пластмас, синтетичного
волокна капролактам,
барвників, ліків,
вибухових речовин та
інших продуктів. Розчин
фенолу у воді має
дезинфікуючі
властивості.
Пікринова кислота - вибухова
речовина.
В XIX столітті її застосовували
в якості жовтого барвника до випадку,
коли в Парижі (1871) одне текстильне
підприємство в результаті вибуху
було знесено з поверхні землі.

13. HO
HO CH(OH)CH2NHCH3
HO
HO CH(OH)CH2NH2
Фенол, резорцин, крезоли – антисептичні засоби, дія яких основана на здатності
зсідати білки. Мають бактерицидну дію, тобто вбивають мікроорганізми або створюють
шкідливі умови для їх життєдіяльності. Використовують зовнішньо для обробки приміщень,
туалетів, смітників.
Пірокатехін – є структурним елементом багатьох біологічно активних речовин
(наприклад, катехоламінів). Його монометиловий ефір гваякол використовується як
лікарський препарат при катарі верхніх дихальних шляхів.
Адреналін є гормоном групи катехоламінів, що виробляється мозковою частиною
надниркових залоз. Підвищене утворення адреналіну спостерігається при гострому
зниженні артеріального тиску, гіпоглікемії, охолодженні організму, емоціях – біль, страх,
розлюченість. Тому його ще називають гормоном страху.
В медичній практиці використовується для прямого введення у серце при зупинці серця.
Норадреналін також є гормоном надниркових залоз. Сприяє скороченню гладкої
мускулатури та розширенню бронхів. В медичній практиці використовується для
підвищення артеріального тиску при хірургічних операціях.

14. C2H2 C6H6 C6H5Br Фенол Калій
фенолят
Пікринова
кислота
Кальцій
карбід
CH4 CH3Br C2H6
CH3COONa C2H4 C2H5OH Калій
етилат
Оцтовий
альдегід
Запишіть рівняння реацій, за допомогою яких можна
здійснити наступні перетворення.
Назвіть продукти реакції, укажіть їх умови.
Завдання