SlideShare a Scribd company logo
1 of 16
Download to read offline
25
หน่วยการเรียนรู้ที่ 2
เรื่อง ผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียม
*****************************************************************************
น้ำมันเป็นแหล่งพลังงำนที่สำคัญ ทั้งในชีวิตประจำวัน และในวงกำรอุตสำหกรรม ซึ่งส่วน
ใหญ่ต้องใช้น้ำมันเป็นเชื้อเพลิง น้ำมันทุกชนิดตั้งแต่น้ำมันเบนซิน น้ำมันก๊ำด น้ำมันดีเซล และ
น้ำมันหล่อลื่น ได้มำจำกกำรกลั่นน้ำมันปิโตรเลียมทั้งสิ้น
2.1 ปิโตรเลียม (Petroleum)
น้ำมันปิโตรเลียมหรือน้ำมันดิบ เกิดขึ้นในธรรมชำติจำกกำรทับถมของซำกพืชและสัตว์
เป็นเวลำนำนนับล้ำน ๆ ปี พบอยู่ตำมชั้นของหินและมักจะมีก๊ำซธรรมชำติเกิดปนอยู่ด้วย เชื่อกัน
ว่ำก๊ำซธรรมชำติและน้ำมันปิโตรเลียมเหล่ำนี้เกิดจำกสำรอินทรีย์ เช่น คำร์โบไฮเดรต ไขมัน และ
โปรตีนในซำกพืชและสัตว์ที่ตำยทับถมกัน สำรเหล่ำนี้จะถูกย่อยสลำยจนกลำยเป็นปิโตรเลียม
ภำยใต้สภำวะไร้ออกซิเจน ด้วยเอนไซม์จำกจุลินทรีย์ โดยมีควำมร้อนใต้ผิวโลกและควำมดันจำก
ชั้นหินและดินเป็นตัวช่วย
กำรสำรวจหำแหล่งปิโตรเลียมหรือแหล่งน้ำมันดิบอำจจะทำได้หลำยวิธี เช่น ทำง
ธรณีวิทยำ ใช้ข้อมูลพื้นฐำนจำกภำพถ่ำยดำวเทียม ภำพถ่ำยแผนที่อำกำศ แผนที่และรำยงำนทำง
ธรณีวิทยำ จำกนั้นจึงสำรวจธรณีวิทยำพื้นผิวโดยกำรเก็บและวิเครำะห์ตัวอย่ำงดินจำกผิวดิน กำร
สำรวจทำงธรณีวิทยำ จะช่วยให้คำดคะเนโครงสร้ำง และชนิดของหินว่ำมีโอกำสเก็บกักปิโตรเลียม
มำกน้อยเพียงใด นอกจำกนี้กำรสำรวจทำงธรณีฟิสิกส์ จะสำมำรถบอกแหล่ง ขอบเขตและลักษณะ
โครงสร้ำงและรูปทรงของแอ่งเก็บกักปิโตรเลียม โดยวิธีวัดควำมเข้มของสนำมแม่เหล็กโลกทำให้
ทรำบชนิด ควำมหนำ ขอบเขต ควำมกว้ำงใหญ่ของแอ่งและควำมลึกของชั้นหิน กำรวัดควำม
โน้มถ่วงของโลกทำให้ทรำบว่ำชั้นหินบริเวณนั้นเป็นชนิดใด กำรวัดคลื่นควำมไหวสะเทือนทำให้
ทรำบรูปร่ำง และลักษณะโครงสร้ำงของแหล่งชั้นหินอย่ำงละเอียด ทำให้นักธรณีวิทยำสำมำรถ
ระบุได้ว่ำชั้นหินบริเวณใดมีโอกำสเป็นแหล่ง ปิโตรเลียม และมีปริมำณมำกน้อยเพียงใด
รูปที่ 2.1 แหล่งน้ำมันปิโตรเลียมและก๊ำซธรรมชำติ
26
หลังจำกทรำบข้อมูลเบื้องต้นว่ำมีโอกำสที่จะพบแหล่งปิโตรเลียม จึงจะดำเนินกำรค้นหำ
แหล่งปิโตรเลียมที่แน่นอนเพื่อทำกำรขุดเจำะต่อไป กำรเจำะสำรวจเป็นขั้นตอนที่ทำให้ทรำบควำม
ยำกง่ำยของกำรขุดมำใช้ และทำให้ทรำบว่ำเป็นแหล่งของก๊ำซธรรมชำติ หรือน้ำมันดิบ หรือทั้งสอง
อย่ำง รวมทั้งทำให้ทรำบว่ำมีปริมำณสำรองมำกน้อยเพียงใด พอที่จะผลิตในเชิงเศรษฐกิจหรือไม่
หลังจำกเจำะพบปิโตรเลียมแล้ว หลุมที่มีควำมดันภำยในสูง ปิโตรเลียมจะถูกดันให้ไหล
พุ่งขึ้นมำเอง หลุมที่มีควำมดันภำยในต่ำ จะต้องเพิ่มแรงดันจำกภำยนอกเข้ำไปช่วย หลังจำกได้
ปิโตรเลียมหรือน้ำมันดิบแล้ว ต้องนำมำกลั่นเพื่อให้ได้สำรที่มีสมบัติเหมำะสมกับงำนแต่ละชนิด
น้ำมันดิบเป็นของเหลวผสมของสำรประกอบไฮโดรคำร์บอนมีสีดำและเหนียวหนืด
องค์ประกอบค่อนข้ำงจะซับซ้อนและเปลี่ยนแปลงไปตำมแหล่งที่เกิด มีทั้งไฮโดรคำร์บอนที่อิ่มตัว
หลำยชนิด ปนกันอยู่ ทั้งที่มีคำร์บอนต่อกันเป็นโซ่ตรง เช่น อัลเคนที่มี C1 - C30 เป็นโซ่กิ่ง เช่น อัล
เคนที่มี C6 - C8 และต่อกันเป็นวง เช่นอนุพันธ์ของ ไซโคลเพนเทน ,ไซโคลเฮกเซน และ อะโร
มำติกไฮโดรคำร์บอน ไฮโดรคำร์บอนเหล่ำนี้มีขนำดโมเลกุลต่ำง ๆ กันตั้งแต่โมเลกุลเล็ก ๆ ที่มี
เพียงอะตอมเดียว จนถึงโมเลกุลใหญ่ที่มีคำร์บอนมำกกว่ำ 100 อะตอม สำรประกอบเหล่ำนี้มีมวล
โมเลกุล ควำมหนำแน่น และจุดเดือดแตกต่ำงกัน เมื่อนำไปใช้เป็นเชื้อเพลิงจึงให้พลังงำนไม่เท่ำกัน
กำรจะนำน้ำมันดิบไปใช้ตำมวัตถุประสงค์ต่ำง ๆ จะต้องหำวิธีกำรแยกสำรต่ำง ๆ ที่ผสมรวมกันอยู่
ในน้ำมันดิบนั้นออกจำกกันก่อน
สำหรับก๊ำซธรรมชำติ ส่วนใหญ่จะเป็นก๊ำซ CH4 (ประมำณ 80%) ที่เหลือเป็นก๊ำซ C2H6
C3H8 , และ C4H10 รวมกัน นอกจำกนี้ยังมีก๊ำซอื่น ๆ เช่น CO2 , N2 , H2S , และ H2 ก๊ำซที่จะ
นำไปใช้งำน จึงต้องผ่ำนกระบวนกำรแยกสิ่งที่ไม่ต้องกำรออกก่อน ซึ่งค่อนข้ำงจะซับซ้อน
เนื่องจำกน้ำมันดิบประกอบด้วยไฮโดรคำร์บอนหลำยชนิดปนกันอยู่ ซึ่งไม่สำมำรถ
นำไปใช้ประโยชน์ได้ จึงต้องแยกออกจำกกันก่อน และนำสำรแต่ละชนิดไปใช้ตำมควำมเหมำะสม
กำรแยกสำรประกอบไฮโดรคำร์บอนในน้ำมันดิบ ใช้วิธีกำรกลั่นลำดับส่วน โดยกำรให้
ควำมร้อนแก่น้ำมันดิบ ทำให้เกือบทั้งหมดระเหยกลำยเป็นไอขึ้นไปในหอกลั่นพร้อม ๆ กัน จำกนั้น
จึงเกิดกำรควบแน่นเป็นช่วงตำมอุณหภูมิ เชื่อกันว่ำในกำรกลั่นลำดับส่วนน้ำมันดิบแต่ละครั้งจะมี
ผลิตภัณฑ์ที่เป็นสำรประกอบไฮโดรคำร์บอนเกิดขึ้นประมำณ 500 ชนิด ทำให้ไม่สำมำรถแยกสำร
แต่ละชนิดออกจำกกันให้บริสุทธิ์ทั้งหมดได้ Dr. F. D. Rossini แห่ง National Bureau of Standard
ประเทศสหรัฐอเมริกำ ได้ใช้ควำมพยำยำมแยกสำรต่ำง ๆ ออกจำกน้ำมันดิบ ปรำกฏว่ำได้ถึง 170
ชนิด ทั้งนี้เนื่องจำก ไฮโดรคำร์บอนบำงชนิดมีจุดเดือดใกล้เคียงกันมำก สำรเหล่ำนี้มีสมบัติ
คล้ำยกันรวมทั้งให้พลังงำนใกล้เคียงกันสำมำรถใช้ร่วมกันได้ จึงไม่จำเป็นที่จะต้องแยกออกจำกกัน
ดังนั้น ผลิตภัณฑ์ที่ได้จำกกำรกลั่นลำดับส่วนน้ำมันดิบในแต่ละช่วงของอุณหภูมิจึงประกอบด้วย
ไฮโดรคำร์บอนที่มีจุดเดือดใกล้เคียงกันหลำยชนิดรวมกัน กำรเลือกช่วงอุณหภูมิของผลิตภัณฑ์จะ
ขึ้นอยู่กับชนิดของน้ำมันดิบ และจุดประสงค์ของโรงกลั่นว่ำต้องกำรผลิตภัณฑ์ในลักษณะใด
27
ก่อนกำรกลั่นอำจจะต้องทำให้น้ำมันดิบบริสุทธิ์มำกกว่ำเดิมก่อน เช่น แยกเอำน้ำ ดิน และ
ทรำยที่ปนอยู่ออกก่อน แล้วจึงนำไปกลั่นลำดับส่วนแยกส่วนต่ำง ๆ ของน้ำมันออกตำมช่วงของ
อุณหภูมิ ส่วนใหญ่ เมื่อนำไปกลั่นในตอนแรกจะได้ผลิตภัณฑ์หลักคือ น้ำมันเบนซิน (petrol หรือ
gasoline) น้ำมันก๊ำด (kerosene) , gas oil (เช่น น้ำมันดีเซล น้ำมันหล่อลื่น) และน้ำมันเตำ (fuel
oil) ส่วนที่เหลือนำไปกลั่นใหม่ภำยใต้ควำมดันต่ำ ๆ จะได้เป็นไข (paraffin wax) และบิทูเมน
(bitumen) เป็นต้น ปริมำณขององค์ประกอบต่ำง ๆ ของน้ำมันจะไม่เท่ำกัน จะขึ้นอยู่กับ
แหล่งกำเนิดของน้ำมันดิบนั้น
รูปที่ 2.2 ผลิตภัณฑ์ที่ได้จำกกำรกลั่นลำดับส่วนน้ำมันดิบจำกแหล่งต่ำงๆ ของโลก
โดยทั่ว ๆ ไป เมื่อนำน้ำมันดิบมำกลั่นลำดับส่วนจะได้ผลิตภัณฑ์ต่ำง ๆ แยกออกมำตำมช่วง
ของอุณหภูมิ ดังแผนภำพต่อไปนี้
28
รูปที่ 2.3 แผนภำพแสดงกำรกลั่นลำดับส่วนน้ำมันดิบ
ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะนำไปใช้ประโยชน์ต่ำง ๆ กันในตำรำงที่ 2.1
29
ตำรำงที่ 2.1 ผลิตภัณฑ์ต่ำง ๆ ที่ได้จำกกำรกลั่นลำดับส่วนน้ำมันดิบ
ชื่อผลิตภัณฑ์ จุดเดือด
(0
C)
สถำนะ จำนวน C
ในโมเลกุล
กำรใช้ประโยชน์
ก๊ำซปิโตรเลียม
petroleum gas
ต่ำกว่ำ 30 ก๊ำซ 1 - 4 ใช้เป็นเชื้อเพลิง เช่น buta gas ทำ
สำรเคมีและวัสดุสังเครำะห์
น้ำมันเบนซินหรือแนฟ
ทำเบำ (gasoline or
light naphtha)
0 - 65 ของเหลว 5 - 6 ใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์ก๊ำซโซ
ลีน
แนฟทำหนัก
(heavy naphtha)
65 - 170 ของเหลว 6 - 10 ใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์ก๊ำซโซ
ลีน และเป็นตัวทำละลำย
น้ำมันก๊ำด
(kerosine)
170 - 250 ของเหลว 10 - 14 ใช้เป็นเชื้อเพลิงให้แสงสว่ำง หุงต้ม
และเป็นเชื้อเพลิงของเครื่องบินไอพ่น
น้ำมันดีเซล
(diesal oil)
250 - 340 ของเหลว 14 - 35 ใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์ดีเซล
น้ำมันหล่อลื่น
(lubricating oil)
340 - 500 ของเหลว 19 - 35 ใช้เป็นน้ำมันหล่อลื่น น้ำมันเครื่อง
ไข (wax) 340 - 500 ของแข็ง 19 - 35 ใช้ทำเทียนไข เครื่องสำอำง ยำขัดมัน
และเป็นวัตถุดิบสำหรับผลิต
ผงซักฟอก
น้ำมันเตำ
(fuel oil)
สูงกว่ำ 500 ของเหลว มำกกว่ำ 35 ใช้เป็นเชื้อเพลิงเครื่องจักร
บิทูเมน
(bitumen)
สูงกว่ำ 500 ของแข็ง มำกกว่ำ 35 ใช้เป็นยำงมะตอยสำหรับสร้ำงถนน
เป็นของแข็งที่อ่อนตัวและเหนียว
หนืดได้เมื่อถูกควำมร้อน ใช้เป็นวัตถุ
กันซึม เช่น อุดรูของหลังคำได้
Gasoline refining
เนื่องจำกส่วนต่ำง ๆ ที่ได้จำกกำรกลั่นน้ำมันดิบยังมีสิ่งเจือปนอยู่ซึ่งไม่เหมำะที่จะนำไปใช้
โดยเฉพำะในส่วนของน้ำมันเบนซิน (gasoline) อำจจะยังมีสำรประกอบของกำมะถันและของ
สำรประกอบไม่อิ่มตัวปนอยู่ด้วย จึงต้องกลั่นอีกครั้งก่อนนำไปใช้กับเครื่องยนต์ มีขั้นตอนดังนี้
30
1. ผสมกับ 98 % H2SO4 เพื่อดูดสำรประกอบของกำมะถันและสำรไม่อิ่มตัวออกก่อน
2. ใช้ adsorption process (กระบวนกำรดูดซับ) เพื่อแยก thioalcohol ( R - S - H) ออกไป
เช่นใช้ CuCl2 หรือ NaOCl ( sodium hypochlorite)
2 R - S - H + 2 CuCl2  R - S - S - R + 2CuCl + 2HCl
2R - S - H + O  NaOCl
R - S - S - R + H2O
สำรประกอบของกำมะถันที่ปนอยู่ในน้ำมันเบนซิน ต้องเอำออกให้หมด เพรำะถ้ำเหลือไว้
ในขณะที่เกิดกำรเผำไหม้จะมี SO2 เกิดขึ้น ซึ่งก๊ำซนี้สำมำรถกัดกระบอกลูกสูบของเครื่องยนต์
และยังทำให้น้ำมันมีสมบัติในกำรกระตุก (knock) ในปัจจุบันได้มีกำรเติมสำรกันกระตุก ลงไปใน
น้ำมันด้วยคือ (C2H5)4 Pb ซึ่งถ้ำมี S อยู่ในน้ำมันจะรวมกับ Pb กลำยเป็น PbS และสำรประกอบ
ไม่อิ่มตัวต่ำง ๆ ก็ต้องกำจัดออกเช่นเดียวกัน เพรำะสำรเหล่ำนั้นสำมำรถรวมตัวกันเป็นสำรเหนียว ๆ
(gums) ซึ่งทำให้สมบัติของน้ำมันลดลงได้
เลขออกเทนกับคุณภาพของน้ามันเบนซิน
น้ำมันเบนซินที่ใช้กับเครื่องจักรซึ่งมีระบบกำรเผำไหม้ภำยใน ถ้ำเป็นน้ำมันที่มีคุณภำพดีจะ
ทำให้เครื่องยนต์เดินเรียบไม่มีกำรกระตุก แต่ถ้ำน้ำมันมีคุณภำพไม่ดี จะทำให้เครื่องยนต์เดินไม่
เรียบ เกิดกำรกรตุกเป็นระยะ ซึ่งกำรกระตุกของเครื่องยนต์นี้ ทำให้สิ้นเปลืองพลังงำนหรือ
สิ้นเปลืองน้ำมันเพิ่มขึ้น ดังนั้นกำรกำหนดคุณภำพของน้ำมันเบนซิน จึงนิยมพิจำรณำจำกอัตรำกำร
กระตุกของเครื่องยนต์ ถ้ำทำให้เครื่องยนต์เกิดกำรกระตุกมำก จะจัดว่ำเป็นน้ำมันที่มีคุณภำพไม่ดี
ถ้ำทำให้เครื่องยนต์ไม่กระตุก หรือกระตุกน้อยมำกจะจัดว่ำเป็นน้ำมันที่มีคุณภำพดี กำรวัดอัตรำกำร
กระตุก นิยมบอกกันเป็น “เลขออกเทน” (Octane number) ถ้ำน้ำมันมีเลขออกเทนสูง จะมีคุณภำพ
ดี ทำให้เครื่องยนต์เดินเรียบ มีกำรกระตุกน้อย ถ้ำน้ำมันมีเลขออกเทนต่ำ จะมีคุณภำพไม่ดี ทำให้
เครื่องยนต์กระตุกมำกสิ้นเปลืองน้ำมัน
เนื่องจำกน้ำมันเบนซินที่กลั่นได้ มีไฮโดรคำร์บอนที่มี 5 - 1 อะตอม เป็นส่วนใหญ่ทำให้มี
สมบัติแตกต่ำงกันไปตำมชนิดและปริมำณของไฮโดรคำร์บอน จำกกำรศึกษำไฮโดรคำร์บอนที่เป็น
ไอโซเมอร์กัน พบว่ำ ไฮโซเมอร์ที่มีโครงสร้ำงแบบโซ่กิ่งใช้เป็นเชื้อเพลิงที่มีคุณภำพดีกว่ำแบบโซ่
ตรง โดยเฉพำะไอโซเมอร์ของออกเทนที่เรียกว่ำ ไอโซออกเทน ใช้เป็นเชื้อเพลิงที่เหมำะสมกับ
เครื่องยนต์ก๊ำซโซลีนมำก ทำให้เครื่องยนต์เดินเรียบ และพบว่ำ เฮปเทน หรือนอร์มอลเฮปเทน ซึ่ง
เป็นไฮโดรคำร์บอนแบบโซ่ตรงมีคุณภำพไม่เหมำะกับเครื่องยนต์เลย ทำให้เครื่องยนต์กระตุกมำก
CH3 - C- CH2 - CH - CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2 - CH3
ไอโซออกเทน เฮปเทน
31
ไอโซออกแทนเป็นชื่อทำงกำรค้ำ หรือชื่อ สำมัญ
ชื่อตำมระบบ IUPAC คือ 2,3,4-trimethylpentane
กำรกำหนดเลขออกเทนจึงอำศัยไอโซออกเทนและเฮปเทนเป็นหลัก ดังนี้
กำหนด เฮปเทนมีเลขออกเทน = 0
ไอโซออกเทนมีเลขออกเทน = 100
ค่ำออกเทนอื่น ๆ ได้จำกกำรผสมระหว่ำง เฮปเทนกับไอโซออกเทน โดยคิดจำก % ของไอ
โซออกเทนในสำรผสม เช่น
* ถ้ำมีไอโซออกเทน 80 % มีเฮปเทน 20 % เรียกว่ำมีเลขออกเทน 80
* ถ้ำมีไอโซออกเทน 70 % มีเฮปเทน 30 % เรียกว่ำมีเลขออกเทน 70
น้ำมันเบนซินที่มีสมบัติกำรเผำไหม้เช่นเดียวกับไอโซออกเทน จึงมีเลขออกเทน 100
ในขณะที่น้ำมันเบนซินที่มีสมบัติกำรเผำไหม้เช่นเดียวกับเฮปเทนจะมีเลขออกเทนเป็น 0
น้ำมันเบนซินที่มีสมบัติกำรเผำไหม้เช่นเดียวกับเชื้อเพลิงที่ประกอบด้วยไอโซออกเทน 90
% และ เฮปเทน 10 % เรียกว่ำมีเลขออกเทนเป็น 90 และ น้ำมันเบนซิน ที่มีสมบัติกำรเผำไหม้
เช่นเดียวกับเชื้อเพลิงที่ประกอบด้วย ไอโซออกเทน 95 % และ เฮปเทน 5 % เรียกว่ำมีเลขออก
เทนเป็น 90 เป็นต้น
น้ำมันเบนซินที่มีเลขออกเทนสูงจะมีคุณภำพดีกว่ำน้ำมันเบนซินที่มีเลขออกเทนต่ำ
ตำรำงที่ 2.2 ควำมสัมพันธ์ระหว่ำงเลขออกเทนกับโครงสร้ำงโมเลกุลของไฮโดรคำร์บอน
สูตรโครงสร้ำง ชื่อ เลขออกเทน
n-alkanes
CH3 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
n - propane
n - butane
n - pentane
n - hexane
n - heptane
n - octane
100
60
62
26
0
-17
32
CH3
CH3
CH3
สูตรโครงสร้ำง ชื่อ เลขออกเทน
isoalkane
CH3 - CH - CH2 - CH3
CH3
CH3
CH3 - CH - CH2 - CH2 -CH3
CH3 - CH - CH2 - CH2 -CH2 -CH3
CH3
isopentane
isohexane
isoheptane
90
74
55
alkene
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH3
1 - hexene
2 - hexene
85
100
aromatic hydrocarbons
CH3
benzene
toluene
108
100
isomers of heptane
CH3
CH3 - CH - CH2 - CH2 -CH2 -CH3
CH3
CH3 - CH2 - CH - CH2 -CH2 -CH3
CH3 - C - CH2 - CH2 - CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 - CH - CH - CH2 - CH3
2 -methyhexane
3 -methyhexane
2,2-dimethylpentane
2,3-dimethylpentane
55
56
80
94
33
CH3
CH3
CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3
CH3
CH3
CH3 - C - CH - CH3
CH3
3,3-dimethylpentane
2,2,3-trimethylbutane
98
101
isomers of hexane
CH3 - CH2 - CH -CH2 -CH3
CH3CH3
CH3
CH3 - C - CH2 = CH3
CH3 - CH - CH - CH3
CH3
CH3
3-methylpentane
2,2,-dimethyl -butane
2,3,-dimethyl -butane
74
94
95
การปรับปรุงคุณภาพของน้ามันเบนซิน
กำรปรับปรุงคุณภำพของน้ำมันเบนซินก็คือ กำรเพิ่มเลขออกเทนให้แก่น้ำมันนั่นเอง ทั้งนี้
เพรำะน้ำมันที่มีเลขออกเทนสูงจะทำให้เครื่องยนต์เกิดกำรกระตุกน้อยกว่ำ น้ำมันที่เลขออกเทนต่ำ
กล่ำวได้ว่ำน้ำมันที่มีเลขออกเทนสูงจะมีคุณภำพดีกว่ำพวกที่มีเลขออกเทนต่ำ ในกำรกลั่นน้ำมันดิบ
จะมีส่วนหนึ่งของน้ำมันที่มีเลขออกเทนสูง และมีบำงส่วนที่มีเลขออกเทนต่ำ โดยเฉพำะส่วนที่มี
โมเลกุลขนำดใหญ่ ถ้ำเรำต้องกำรให้ได้น้ำมันที่มีเลขออกเทนสูงทั้งหมด ต้องลงทุนเพิ่มขึ้นอีกมำก
ทำให้มีรำคำแพง ดังนั้นนักวิทยำศำสตร์จึงได้พยำยำมหำวิธีเพิ่มคุณภำพ หรือเพิ่มเลขออกเทนของ
น้ำมันเบนซินด้วยกำรเติมสำรบำงอย่ำงลงไป ซึ่งสำรที่เติมลงไปนั้นจะช่วยให้เครื่องยนต์ลดกำร
กระตุก Dr. Thomas Midgley พบว่ำถ้ำเติมเตตระเอทิลเลด (C2H5)4Pb จำนวนหนึ่งลงไปในน้ำมัน
เบนซินจะช่วยทำให้เครื่องยนต์เกิดกำรกระตุกน้อยลงเป็นกำรเพิ่มเลขออกเทนของน้ำมันใหมี
คุณภำพสูงขึ้น เรียกสำรซึ่งมีสมบัติในกำรลดกำรกระตุกของเครื่องยนต์ว่ำ สำรกันกระตุก
(antiknock)
สำรกันกระตุกนอกจำกเตตระเอทิลเลดแล้วยังมีเตตะเมทิลเลด (CH3)4Pb สำรทั้งสองชนิด
เป็นของเหลว ใส ไม่มีสี ไม่ละลำยน้ำ แต่ละลำยในเบนซิน เมื่อน้ำมันถูกเผำไหม้เตตะเอทิลเลดจะก
ลำยเป็นออกไซด์ และคำร์บอนเนตของตะกั่วปนละอองปนอยู่ในอำกำศ ซึ่งเป็นพิษต่อมนุษย์และ
สัตว์ โดยสะสมอยู่ในตับทำให้ตับมีประสิทธิภำพในกำรทำงำนลดต่ำลง
34
กำรเติมสำรกันกระตุกทำให้น้ำมันมีสมบัติดีขึ้น แต่อย่ำงไรก็ตำมเนื่องจำกเป็นสำรตะกั่ว
เมื่อเกิดกำรเผำไหม้ จะเกิดตะกั่วและตะกั่วออกไซด์ ไปจับที่ลูกสูบของเครื่องยนต์ ซึ่งเป็นผลเสียต่อ
ตัวเครื่องยนต์ ดังนั้นในเวลำต่อมำจึงได้มีกำรแก้ไขให้ดีขึ้นโดยกำรเติมสำรผสมระหว่ำง เอทิลีนได
โบรไมด์ และเอทิลีนไดคลอไรด์ ซึ่งเรียกรวมกันว่ำ เอทิล ฟลูอิด (ethyl fluid) ลงไป สำรทั้งสอง 2
ชนิดที่เติมลงไปนี้จะสำมำรถทำปฏิกิริยำกับตะกั่วกลำยเป็น เลดโบรไมด์ และเลดคลอไรด์ ซึ่งไม่จับ
ลูกสูบของเครื่องยนต์ แต่กลับกลำยเป็นไอปนออกมำกับท่อไอเสีย ซึ่งก่อให้เกิดอำกำศเป็นพิษ
เนื่องจำกสำรตะกั่ว ดังนั้นกำรเติมสำรเหล่ำนี้ลงไปในน้ำมัน แม้จะเพิ่มเลขออกเทนของน้ำมันได้แต่
ก็มีผลเสียต่อสิ่งแวดล้อมทำให้อำกำศเป็นพิษ ในปัจจุบันนักวิทยำศำสตร์ได้พยำยำมหำวิธีปรับปรุง
คุณภำพของน้ำมันให้ดีขึ้นโดยให้เกิดผลเสียน้อยที่สุด บำงประเทศจึงใช้สำรเคมีชนิดอื่น เช่น เมทิล
เทอร์เชียรีบิวทิลอีเทอร์ (MTBE) แทนสำรประกอบตะกั่ว และเรียกน้ำมันเบนซินชนิดนี้ว่ำ น้ำมันไร้
สำรตะกั่ว หรือ ยูแอลจี (ULG = unleaded gasoline)
เลขซีเทนกับน้ามันดีเซล
เลขซีเทน (Cetane number) ใช้กำหนดคุณภำพของน้ำมันดีเซล เช่นเดียวกับเลขออกเทน
ที่ใช้กำหนดคุณภำพของน้ำมันเบนซิน โดยกำหนดให้สำรซีเทน (C16H34) มีเลขซีเทนเท่ำกับ 100
และแอลฟำเมทิลแนพทำลีน (C11H10) มีเลขซีเทนเท่ำกับ 0
สูตรโครงสร้ำงของซีเทนและแอลฟำเมทิลแนพทำลีน เป็นดังนี้
CH3 - (CH2)14 - CH3
CH3
ซีเทน แอลฟาเมทิลแนฟทาลีน
การเพิ่มคุณภาพและปริมาณของน้ามัน
กำรเพิ่มเลขออกเทนของน้ำมัน นอกจำกจะทำได้โดยกำรเติมสำรกันกระตุกลงไปแล้ว ยัง
สำมำรถทำได้อีกหลำยวิธี ทั้งนี้ได้จำกกำรศึกษำโครงสร้ำงของไฮโดรคำร์บอนที่ใช้เป็นน้ำมัน บำง
โครงสร้ำงจะมีเลขออกเทนสูง และบำงโครงสร้ำงจะมีเลขออกเทนต่ำ เมื่อกลั่นน้ำมันดิบจะได้
ไฮโดรคำร์บอนที่มีโครงสร้ำงต่ำง ๆ ปนกันออกมำ ถ้ำทรำบว่ำโครงสร้ำงแบบใดมีเลขออกเทนสูง
ก็พยำยำมเปลี่ยนโครงสร้ำงของไฮโดรคำร์บอนอื่น ๆ ที่มีเลขออกเทนต่ำให้กลำยเป็นส่วนที่มีเลข
ออกเทนสูง ซึ่งจะทำให้คุณภำพของน้ำมันดีขึ้น
35
จำกตำรำงที่ 2.2 จะเห็นได้ว่ำขนำดและโครงสร้ำงโมเลกุลของไฮโดรคำร์บอนมีส่วน
สัมพันธ์กับเลขออกเทน พวกไอโซเมอร์ที่โครงสร้ำงแบบโซ่กิ่งจะมีเลขออกเทนสูงกว่ำพวกไอโซ
เมอร์แบบโซ่ตรง พวกที่ต่อกันเป็นวงจะมีเลขออกเทนสูงกว่ำพวกที่ไม่เป็นวง ขนำดของโมเลกุล
ไฮโดรคำร์บอนประมำณ 6 - 10 อะตอม จะมีเลขออกเทนค่อนข้ำงสูง ดังนั้นกำรปรับปรุงคุณภำพ
ของน้ำมันในปัจจุบัน จึงได้พยำยำมที่จะผลิตไฮโดรคำร์บอนที่มีขนำดและโครงสร้ำงซึ่งมีเลขออก
เทนสูงออกมำมำก ๆ เช่น ทำให้โมเลกุลใหญ่ ๆ ที่มีคำร์บอนมำก ๆ แตกสลำยกลำยเป็นโมเลกุลเล็ก
ตำมขนำดที่ต้องกำร ซึ่งนอกจำกจะเป็นกำรเพิ่มเลขออกเทนแล้ว ยังเป็นกำรเพิ่มปริมำณของน้ำมัน
ด้วย นอกจำกนี้ก็พยำยำมหำวิธีเปลี่ยนโครงสร้ำงโมเลกุลแบบโซ่ตรงให้เป็นโซ่กิ่ง หรือทำให้
โครงสร้ำงเป็นแบบอะโรมำติกไฮโดรคำร์บอนวิธีกำรต่ำง ๆ ดังกล่ำวนี้นอกจำกจะทำให้ได้เชื้อเพลิง
ที่มีคุณภำพดีขึ้น มีเลขออกเทน หรือเลขซีเทนสูงขึ้นแล้ว ยังได้ปริมำณเชื้อเพลิงเพิ่มขึ้นด้วย กำรเพิ่ม
ปริมำณและคุณภำพของเชื้อเพลิงทำได้หลำยวิธีดังนี้
ก. กระบวนการแตกสลาย (cracking process)
กระบวนการแตกสลาย หมายถึง กระบวนกำรที่ทำให้สำรอินทรีย์โมเลกุลใหญ่ แตก
สลำยออกเป็นโมเลกุลเล็ก ๆ ภำยใต้สภำวะที่อุณหภูมิสูง ๆ และมีตัวเร่งปฏิกิริยำที่เหมำะสม
จำกกำรกลั่นลำดับส่วนน้ำมันดิบพบว่ำไฮโดรคำร์บอนชนิดมีขนำดใหญ่และมีมวล
โมเลกุลสูง เช่น น้ำมันก๊ำด และน้ำมันเตำ ไฮโดรคำร์บอนเหล่ำนี้มีจุดเดือดสูงกว่ำ และมีเลขออก
เทนต่ำกว่ำน้ำมันเบนซิน นักวิทยำศำสตร์จึงได้พยำยำมหำวิธีลดขนำดของโมเลกุลให้เล็กลงซึ่งจะ
ทำให้มีคุณภำพที่ดีขึ้น ทั้งนี้เพรำะทรำบว่ำไฮโดรคำร์บอนที่โมเลกุลมีขนำดเล็กโดยเฉพำะพวกที่มี
คำร์บอน 5 -10 อะตอม จะมีเลขออกเทนสูง เหมำะแก่กำรใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์ก๊ำซโซลีน
กำรทำให้ไฮโดรคำร์บอนที่มีโมเลกุลขนำดใหญ่แตกสลำยออกเป็นโมเลกุลเล็ก ๆ ขนำด
ใกล้เคียงกับไฮโดรคำร์บอนในน้ำมันเบนซินเรียกว่ำกระบวนกำรแตกสลำย ซึ่งทำได้โดยกำรเผำที่
อุณหภูมิสูง ๆ แต่ควำมดันต่ำๆ เช่น นำไฮโดรคำร์บอนที่มีขนำดใหญ่มำทำให้ร้อนที่อุณหภูมิ
ประมำณ 500 0
C ภำยใต้ควำมดันต่ำ พร้อมทั้งกับใช้ Al2O3 - SiO เป็นตัวเร่งปฏิกิริยำ
ตัวอย่ำงเช่น
CH3(CH2)16CH3   2-SiO32OAl
CH3(CH2)13CH3 + CH3CH = CH2
Octadecane pentadecane propene
CH3(CH2)9CH3 + CH2 = C(CH3)2
Undecane isobutylene
36
CH3
กระบวนกำรแตกสลำยนอกจำกจะทำให้ไฮโดรคำร์บอนที่มีมวลโมเลกุลต่ำ มีเลขออกเท
นสูงเท่ำ ๆ กับน้ำมันเบนซินแล้ว ยังเท่ำกับเป็นกำรเพิ่มปริมำณเบนซิน จำกส่วนของ
ไฮโดรคำร์บอนที่มีมวลโมเลกุลสูงอีกด้วย นอกจำกนี้ยังได้สำรประกอบอัลคีนบำงชนิด เช่น โพ
รพีน ,เอทิลีน และไดโซบิวทิลีน ซึ่งอัลคีนเหล่ำนี้ เป็นวัตถุดิบที่สำคัญในอุตสำหกรรมเคมี เช่น
อุตสำหกรรมผงซักฟอก อุตสำหกรรมพลำสติก เป็นต้น
รูปที่ 2.4 กระบวนกำรแตกสลำยของไฮโดรคำร์บอน
ข. รีฟอร์มมิ่ง (Reforming หรือ catalytic isomerization ) เป็นกำรเปลี่ยนแปลงโครงสร้ำง
โมเลกุลไฮโดรคำร์บอนที่เป็นโซ่ตรงให้กลำยเป็นไอโซเมอร์ที่เป็นโซ่กิ่ง หรือกำรเปลี่ยน
ไฮโดรคำร์บอนแบบวงให้เป็นสำรประกอบอะโรมำติก โดยใช้ควำมร้อนและตัวเร่งปฏิกิริยำ เช่น
CH3 -CH2 -CH2 -CH2-CH3
AlCl3
heat
CH3 -CH2 -CH -CH3
CH3
เพนเทน
เลขออกเทน= 62
ไอโซเพนเทน
เลขออกเทน = 90
37
CH3
ตัวเร่งปฏิกิริยา
ความร้อน
CH3
+ 3H2
โทลูอีนเมทิลไซโคลเฮกเซน
ปฏิกิริยำดังกล่ำวนี้จะเพิ่มคุณสมบัติของสำร โดยทำให้มีเลขออกเทนเพิ่มขึ้น
ค. แอลคิเลชัน (alkylation) เป็นปฏิกิริยำที่มีกำรเติมหมู่อัลคิลเข้ำไปในโมเลกุลของสำร
อื่น ๆ เช่นอัลคีน ซึ่งสำมำรถใช้เตรียมไอโซออกเทนได้โดยนำไอโซบิวทิลีน ที่ได้จำกกระบวนกำร
แตกสลำยมำเติม
CH3 - CH - CH3
CH3
+ CH2 = C - CH3
CH3 H2SO4 CH3 - C - CH2 - CH - CH3
CH3 CH3
CH3
ไอโซบิวเทน ไอโซบิวทิลีน ไอโซออกเทน
ง. โอลิโกเมอไรเซชัน (Oligomerization) เป็นกระบวนกำรรวมไฮโดรคำร์บอนไม่อิ่มตัว
โมเลกุลเล็ก ๆ เข้ำด้วยกัน โดยใช้ควำมร้อนหรือตัวเร่งปฏิกิริยำ ทำให้เกิดเป็นไฮโดรคำร์บอนที่มี
ขนำดใหญ่เป็น 2 , 3 หรือ 4 เท่ำของสำรตั้งต้น เช่น
CH3 - C = CH2 + CH3- C = CH2
CH3 CH3 ตัวเร่งปฏิกิริยา
CH3
CH3CH3
CH3 - C - CH2 - CH = CH2
จ. Aromatization เป็นขบวนกำรเปลี่ยนไฮโดรคำร์บอนที่ไม่ได้ต่อกันเป็นวง ให้
กลำยเป็นอะโรมำติกไฮโดรคำร์บอนที่ต่อกันเป็นวง เนื่องจำกไฮโดรคำร์บอนที่ต่อกันเป็นวงจะมี
เลขออกออกเทนสูง ดังนั้นขบวนกำรดังกล่ำวนี้ จึงเป็นกำรเพิ่มเลขออกเทนของไฮโดรคำร์บอนอีก
แบบหนึ่ง
โดยทั่ว ๆไปจะนำเอำอัลเคนที่เป็นโซ่ตรงมำทำปฏิกิริยำ dehydrogenation โดยเผำรวมกับ
Pt ที่อุณหภูมิสูง ๆ ทำให้ H2 บำงส่วนหลุดออไป กลำยเป็นอะโรมำติกไฮโดรคำร์บอน เช่น
38
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
Pt
โทลูอีน(เลขออกเทน= 104)
+ 4H2
CH3
เฮปเทน(เลขออกเทน= 0)
2.2 การแยกก๊าซธรรมชาติ
ก๊ำซธรรมชำติเป็นแหล่งของพลังงำนที่สำคัญอีกประเภทหนึ่ง ในประเทศไทยพบที่บริเวณ
อ่ำวไทยและบริเวณลำน้ำพอง จังหวัดขอนแก่น ก๊ำซธรรมชำตินอกจำกจะใช้เป็นเชื้อเพลิงแล้ว ยัง
ใช้เป็นวัตถุดิบพื้นฐำนสำหรับอุตสำหกรรมปิโตรเคมี
ก๊ำซธรรมชำติที่บริเวณอ่ำวไทยประกอบด้วยไฮโดรคำร์บอนได้แก่ มีเทน อีเทน
โพรเพน บิวเทน เพนเทน และก๊ำซเหลว นอกจำกนี้ยังประกอบด้วยสำรอื่น ๆ ที่ไม่ใช่
ไฮโดรคำร์บอนได้แก่ CO2 H2S N2 He ไอปรอท และไอน้ำ
ตำรำงที่ 2.3 ส่วนประกอบที่สำคัญของก๊ำซธรรมชำติ
ชื่อสำรประกอบที่พบ สูตรโมเลกุล % โดยปริมำตร
มีเทน
อีเทน
โพรเพน
บิวเทน
เพนเทน
คำร์บอนไดออกไซด์
ไนโตรเจน
อื่น ๆ (เฮกเซน ไอน้ำ ฮีเลียม
และไฮโดรเจนซัลไฟด์)
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
CO2
N2
-
60 - 80
4 - 10
3 - 5
1 - 3
1
15 -25
< 3
น้อยมำก
แหล่งก๊ำซธรรมชำติที่มีควำมดันสูง เมื่อขุดเจำะออกมำจะได้ทั้งของเหลวและก๊ำซ ส่วนที่
เป็นของเหลว เรียกว่ำ ก๊ำซเหลว ส่วนที่เป็นก๊ำซเรียกว่ำ ก๊ำซธรรมชำติ
39
การแยกก๊าซธรรมชาติ จะแบ่งเป็นขั้นตอนดังนี้
ขั้นที่ 1 แยกส่วนที่เป็นก๊ำซเหลวออกจำกก๊ำซธรรมชำติ โดยผ่ำนไปที่หน่วยแยกของเหลว
ขั้นที่ 2 ผ่ำนก๊ำซที่ได้ไปยังหน่วยกำจัดปรอท เนื่องจำกไอปรอททำให้ระบบท่อก๊ำซและ
เครื่องมือต่ำง ๆ สึกกร่อน
ขั้นที่ 3 ผ่ำนก๊ำซต่อไปยังหน่วยกำจัด CO2 และควำมชื้น (H2O) เนื่องจำกก๊ำซทั้งสองจะ
กลำยเป็นของแข็งทำให้ท่ออุดตัน เมื่อเข้ำระบบแยกก๊ำซในขั้นที่มีกำรลดอุณหภูมิ
กำรกำจัดก๊ำซ CO2 ใช้สำรละลำย K2CO3 ผสมกับตัวเร่งปฏิกิริยำ CO2 ที่แยกได้นี้ จะ
นำไปทำน้ำแข็งแห้งได้ต่อไป
กำรกำจัดน้ำโดยใช้สำรดูดซับที่มีรูพรุนมีพื้นที่ผิวภำยในประมำณ 100-1500 ตำรำงเมตร
ขั้นที่ 4 แยกส่วนที่เป็นก๊ำซไฮโดรคำร์บอน โดยกำรเพิ่มควำมดันและลดอุณหภูมิ ทำให้
ก๊ำซเป็นของเหลวทั้งหมด แล้วนำก๊ำซนี้รวมกับก๊ำซเหลวที่แยกไว้ในขั้นที่ 1 แล้วผ่ำนไปที่หอกลั่น
เพื่อกลั่นแยกก๊ำซ CH4 C2H8 และ C4H10 ตำมลำดับ
รูปที่ 2.5 แผนภำพแสดงกำรแยกก๊ำซธรรมชำติ
40
การนาก๊าซธรรมชาติไปใช้ประโยชน์
ก. ก๊ำซมีเทน ใช้เป็นเชื้อเพลิงผลิตกระแสไฟฟ้ำและในโรงงำนอุตสำหกรรม อัดใช้ใน
รถยนต์และ เป็นวัตถุดิบผลิตปุ๋ ยเคมี
ข. ก๊ำซอีเทน และโพรเพน ใช้ในอุตสำหกรรมปิโตรเคมี
ค. ก๊ำซปิโตรเลียมเหลว (LPG = liquid petroleum gas) ใช้เป็นเชื้อเพลิงในครัวเรือน
และในรถยนต์
ง. ก๊ำซโซลีนธรรมชำติ ใช้ป้ อนโรงงำนกลั่นน้ำมัน เพื่อผลิตน้ำมันเบนซิน ใช้ใน
อุตสำหกรรมตัวทำละลำยและปิโตรเคมี
*****************************************************************************

More Related Content

Featured

AI Trends in Creative Operations 2024 by Artwork Flow.pdf
AI Trends in Creative Operations 2024 by Artwork Flow.pdfAI Trends in Creative Operations 2024 by Artwork Flow.pdf
AI Trends in Creative Operations 2024 by Artwork Flow.pdfmarketingartwork
 
PEPSICO Presentation to CAGNY Conference Feb 2024
PEPSICO Presentation to CAGNY Conference Feb 2024PEPSICO Presentation to CAGNY Conference Feb 2024
PEPSICO Presentation to CAGNY Conference Feb 2024Neil Kimberley
 
Content Methodology: A Best Practices Report (Webinar)
Content Methodology: A Best Practices Report (Webinar)Content Methodology: A Best Practices Report (Webinar)
Content Methodology: A Best Practices Report (Webinar)contently
 
How to Prepare For a Successful Job Search for 2024
How to Prepare For a Successful Job Search for 2024How to Prepare For a Successful Job Search for 2024
How to Prepare For a Successful Job Search for 2024Albert Qian
 
Social Media Marketing Trends 2024 // The Global Indie Insights
Social Media Marketing Trends 2024 // The Global Indie InsightsSocial Media Marketing Trends 2024 // The Global Indie Insights
Social Media Marketing Trends 2024 // The Global Indie InsightsKurio // The Social Media Age(ncy)
 
Trends In Paid Search: Navigating The Digital Landscape In 2024
Trends In Paid Search: Navigating The Digital Landscape In 2024Trends In Paid Search: Navigating The Digital Landscape In 2024
Trends In Paid Search: Navigating The Digital Landscape In 2024Search Engine Journal
 
5 Public speaking tips from TED - Visualized summary
5 Public speaking tips from TED - Visualized summary5 Public speaking tips from TED - Visualized summary
5 Public speaking tips from TED - Visualized summarySpeakerHub
 
ChatGPT and the Future of Work - Clark Boyd
ChatGPT and the Future of Work - Clark Boyd ChatGPT and the Future of Work - Clark Boyd
ChatGPT and the Future of Work - Clark Boyd Clark Boyd
 
Getting into the tech field. what next
Getting into the tech field. what next Getting into the tech field. what next
Getting into the tech field. what next Tessa Mero
 
Google's Just Not That Into You: Understanding Core Updates & Search Intent
Google's Just Not That Into You: Understanding Core Updates & Search IntentGoogle's Just Not That Into You: Understanding Core Updates & Search Intent
Google's Just Not That Into You: Understanding Core Updates & Search IntentLily Ray
 
Time Management & Productivity - Best Practices
Time Management & Productivity -  Best PracticesTime Management & Productivity -  Best Practices
Time Management & Productivity - Best PracticesVit Horky
 
The six step guide to practical project management
The six step guide to practical project managementThe six step guide to practical project management
The six step guide to practical project managementMindGenius
 
Beginners Guide to TikTok for Search - Rachel Pearson - We are Tilt __ Bright...
Beginners Guide to TikTok for Search - Rachel Pearson - We are Tilt __ Bright...Beginners Guide to TikTok for Search - Rachel Pearson - We are Tilt __ Bright...
Beginners Guide to TikTok for Search - Rachel Pearson - We are Tilt __ Bright...RachelPearson36
 
Unlocking the Power of ChatGPT and AI in Testing - A Real-World Look, present...
Unlocking the Power of ChatGPT and AI in Testing - A Real-World Look, present...Unlocking the Power of ChatGPT and AI in Testing - A Real-World Look, present...
Unlocking the Power of ChatGPT and AI in Testing - A Real-World Look, present...Applitools
 
12 Ways to Increase Your Influence at Work
12 Ways to Increase Your Influence at Work12 Ways to Increase Your Influence at Work
12 Ways to Increase Your Influence at WorkGetSmarter
 

Featured (20)

AI Trends in Creative Operations 2024 by Artwork Flow.pdf
AI Trends in Creative Operations 2024 by Artwork Flow.pdfAI Trends in Creative Operations 2024 by Artwork Flow.pdf
AI Trends in Creative Operations 2024 by Artwork Flow.pdf
 
Skeleton Culture Code
Skeleton Culture CodeSkeleton Culture Code
Skeleton Culture Code
 
PEPSICO Presentation to CAGNY Conference Feb 2024
PEPSICO Presentation to CAGNY Conference Feb 2024PEPSICO Presentation to CAGNY Conference Feb 2024
PEPSICO Presentation to CAGNY Conference Feb 2024
 
Content Methodology: A Best Practices Report (Webinar)
Content Methodology: A Best Practices Report (Webinar)Content Methodology: A Best Practices Report (Webinar)
Content Methodology: A Best Practices Report (Webinar)
 
How to Prepare For a Successful Job Search for 2024
How to Prepare For a Successful Job Search for 2024How to Prepare For a Successful Job Search for 2024
How to Prepare For a Successful Job Search for 2024
 
Social Media Marketing Trends 2024 // The Global Indie Insights
Social Media Marketing Trends 2024 // The Global Indie InsightsSocial Media Marketing Trends 2024 // The Global Indie Insights
Social Media Marketing Trends 2024 // The Global Indie Insights
 
Trends In Paid Search: Navigating The Digital Landscape In 2024
Trends In Paid Search: Navigating The Digital Landscape In 2024Trends In Paid Search: Navigating The Digital Landscape In 2024
Trends In Paid Search: Navigating The Digital Landscape In 2024
 
5 Public speaking tips from TED - Visualized summary
5 Public speaking tips from TED - Visualized summary5 Public speaking tips from TED - Visualized summary
5 Public speaking tips from TED - Visualized summary
 
ChatGPT and the Future of Work - Clark Boyd
ChatGPT and the Future of Work - Clark Boyd ChatGPT and the Future of Work - Clark Boyd
ChatGPT and the Future of Work - Clark Boyd
 
Getting into the tech field. what next
Getting into the tech field. what next Getting into the tech field. what next
Getting into the tech field. what next
 
Google's Just Not That Into You: Understanding Core Updates & Search Intent
Google's Just Not That Into You: Understanding Core Updates & Search IntentGoogle's Just Not That Into You: Understanding Core Updates & Search Intent
Google's Just Not That Into You: Understanding Core Updates & Search Intent
 
How to have difficult conversations
How to have difficult conversations How to have difficult conversations
How to have difficult conversations
 
Introduction to Data Science
Introduction to Data ScienceIntroduction to Data Science
Introduction to Data Science
 
Time Management & Productivity - Best Practices
Time Management & Productivity -  Best PracticesTime Management & Productivity -  Best Practices
Time Management & Productivity - Best Practices
 
The six step guide to practical project management
The six step guide to practical project managementThe six step guide to practical project management
The six step guide to practical project management
 
Beginners Guide to TikTok for Search - Rachel Pearson - We are Tilt __ Bright...
Beginners Guide to TikTok for Search - Rachel Pearson - We are Tilt __ Bright...Beginners Guide to TikTok for Search - Rachel Pearson - We are Tilt __ Bright...
Beginners Guide to TikTok for Search - Rachel Pearson - We are Tilt __ Bright...
 
Unlocking the Power of ChatGPT and AI in Testing - A Real-World Look, present...
Unlocking the Power of ChatGPT and AI in Testing - A Real-World Look, present...Unlocking the Power of ChatGPT and AI in Testing - A Real-World Look, present...
Unlocking the Power of ChatGPT and AI in Testing - A Real-World Look, present...
 
12 Ways to Increase Your Influence at Work
12 Ways to Increase Your Influence at Work12 Ways to Increase Your Influence at Work
12 Ways to Increase Your Influence at Work
 
ChatGPT webinar slides
ChatGPT webinar slidesChatGPT webinar slides
ChatGPT webinar slides
 
More than Just Lines on a Map: Best Practices for U.S Bike Routes
More than Just Lines on a Map: Best Practices for U.S Bike RoutesMore than Just Lines on a Map: Best Practices for U.S Bike Routes
More than Just Lines on a Map: Best Practices for U.S Bike Routes
 

ปิโตรเลียม

  • 1. 25 หน่วยการเรียนรู้ที่ 2 เรื่อง ผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียม ***************************************************************************** น้ำมันเป็นแหล่งพลังงำนที่สำคัญ ทั้งในชีวิตประจำวัน และในวงกำรอุตสำหกรรม ซึ่งส่วน ใหญ่ต้องใช้น้ำมันเป็นเชื้อเพลิง น้ำมันทุกชนิดตั้งแต่น้ำมันเบนซิน น้ำมันก๊ำด น้ำมันดีเซล และ น้ำมันหล่อลื่น ได้มำจำกกำรกลั่นน้ำมันปิโตรเลียมทั้งสิ้น 2.1 ปิโตรเลียม (Petroleum) น้ำมันปิโตรเลียมหรือน้ำมันดิบ เกิดขึ้นในธรรมชำติจำกกำรทับถมของซำกพืชและสัตว์ เป็นเวลำนำนนับล้ำน ๆ ปี พบอยู่ตำมชั้นของหินและมักจะมีก๊ำซธรรมชำติเกิดปนอยู่ด้วย เชื่อกัน ว่ำก๊ำซธรรมชำติและน้ำมันปิโตรเลียมเหล่ำนี้เกิดจำกสำรอินทรีย์ เช่น คำร์โบไฮเดรต ไขมัน และ โปรตีนในซำกพืชและสัตว์ที่ตำยทับถมกัน สำรเหล่ำนี้จะถูกย่อยสลำยจนกลำยเป็นปิโตรเลียม ภำยใต้สภำวะไร้ออกซิเจน ด้วยเอนไซม์จำกจุลินทรีย์ โดยมีควำมร้อนใต้ผิวโลกและควำมดันจำก ชั้นหินและดินเป็นตัวช่วย กำรสำรวจหำแหล่งปิโตรเลียมหรือแหล่งน้ำมันดิบอำจจะทำได้หลำยวิธี เช่น ทำง ธรณีวิทยำ ใช้ข้อมูลพื้นฐำนจำกภำพถ่ำยดำวเทียม ภำพถ่ำยแผนที่อำกำศ แผนที่และรำยงำนทำง ธรณีวิทยำ จำกนั้นจึงสำรวจธรณีวิทยำพื้นผิวโดยกำรเก็บและวิเครำะห์ตัวอย่ำงดินจำกผิวดิน กำร สำรวจทำงธรณีวิทยำ จะช่วยให้คำดคะเนโครงสร้ำง และชนิดของหินว่ำมีโอกำสเก็บกักปิโตรเลียม มำกน้อยเพียงใด นอกจำกนี้กำรสำรวจทำงธรณีฟิสิกส์ จะสำมำรถบอกแหล่ง ขอบเขตและลักษณะ โครงสร้ำงและรูปทรงของแอ่งเก็บกักปิโตรเลียม โดยวิธีวัดควำมเข้มของสนำมแม่เหล็กโลกทำให้ ทรำบชนิด ควำมหนำ ขอบเขต ควำมกว้ำงใหญ่ของแอ่งและควำมลึกของชั้นหิน กำรวัดควำม โน้มถ่วงของโลกทำให้ทรำบว่ำชั้นหินบริเวณนั้นเป็นชนิดใด กำรวัดคลื่นควำมไหวสะเทือนทำให้ ทรำบรูปร่ำง และลักษณะโครงสร้ำงของแหล่งชั้นหินอย่ำงละเอียด ทำให้นักธรณีวิทยำสำมำรถ ระบุได้ว่ำชั้นหินบริเวณใดมีโอกำสเป็นแหล่ง ปิโตรเลียม และมีปริมำณมำกน้อยเพียงใด รูปที่ 2.1 แหล่งน้ำมันปิโตรเลียมและก๊ำซธรรมชำติ
  • 2. 26 หลังจำกทรำบข้อมูลเบื้องต้นว่ำมีโอกำสที่จะพบแหล่งปิโตรเลียม จึงจะดำเนินกำรค้นหำ แหล่งปิโตรเลียมที่แน่นอนเพื่อทำกำรขุดเจำะต่อไป กำรเจำะสำรวจเป็นขั้นตอนที่ทำให้ทรำบควำม ยำกง่ำยของกำรขุดมำใช้ และทำให้ทรำบว่ำเป็นแหล่งของก๊ำซธรรมชำติ หรือน้ำมันดิบ หรือทั้งสอง อย่ำง รวมทั้งทำให้ทรำบว่ำมีปริมำณสำรองมำกน้อยเพียงใด พอที่จะผลิตในเชิงเศรษฐกิจหรือไม่ หลังจำกเจำะพบปิโตรเลียมแล้ว หลุมที่มีควำมดันภำยในสูง ปิโตรเลียมจะถูกดันให้ไหล พุ่งขึ้นมำเอง หลุมที่มีควำมดันภำยในต่ำ จะต้องเพิ่มแรงดันจำกภำยนอกเข้ำไปช่วย หลังจำกได้ ปิโตรเลียมหรือน้ำมันดิบแล้ว ต้องนำมำกลั่นเพื่อให้ได้สำรที่มีสมบัติเหมำะสมกับงำนแต่ละชนิด น้ำมันดิบเป็นของเหลวผสมของสำรประกอบไฮโดรคำร์บอนมีสีดำและเหนียวหนืด องค์ประกอบค่อนข้ำงจะซับซ้อนและเปลี่ยนแปลงไปตำมแหล่งที่เกิด มีทั้งไฮโดรคำร์บอนที่อิ่มตัว หลำยชนิด ปนกันอยู่ ทั้งที่มีคำร์บอนต่อกันเป็นโซ่ตรง เช่น อัลเคนที่มี C1 - C30 เป็นโซ่กิ่ง เช่น อัล เคนที่มี C6 - C8 และต่อกันเป็นวง เช่นอนุพันธ์ของ ไซโคลเพนเทน ,ไซโคลเฮกเซน และ อะโร มำติกไฮโดรคำร์บอน ไฮโดรคำร์บอนเหล่ำนี้มีขนำดโมเลกุลต่ำง ๆ กันตั้งแต่โมเลกุลเล็ก ๆ ที่มี เพียงอะตอมเดียว จนถึงโมเลกุลใหญ่ที่มีคำร์บอนมำกกว่ำ 100 อะตอม สำรประกอบเหล่ำนี้มีมวล โมเลกุล ควำมหนำแน่น และจุดเดือดแตกต่ำงกัน เมื่อนำไปใช้เป็นเชื้อเพลิงจึงให้พลังงำนไม่เท่ำกัน กำรจะนำน้ำมันดิบไปใช้ตำมวัตถุประสงค์ต่ำง ๆ จะต้องหำวิธีกำรแยกสำรต่ำง ๆ ที่ผสมรวมกันอยู่ ในน้ำมันดิบนั้นออกจำกกันก่อน สำหรับก๊ำซธรรมชำติ ส่วนใหญ่จะเป็นก๊ำซ CH4 (ประมำณ 80%) ที่เหลือเป็นก๊ำซ C2H6 C3H8 , และ C4H10 รวมกัน นอกจำกนี้ยังมีก๊ำซอื่น ๆ เช่น CO2 , N2 , H2S , และ H2 ก๊ำซที่จะ นำไปใช้งำน จึงต้องผ่ำนกระบวนกำรแยกสิ่งที่ไม่ต้องกำรออกก่อน ซึ่งค่อนข้ำงจะซับซ้อน เนื่องจำกน้ำมันดิบประกอบด้วยไฮโดรคำร์บอนหลำยชนิดปนกันอยู่ ซึ่งไม่สำมำรถ นำไปใช้ประโยชน์ได้ จึงต้องแยกออกจำกกันก่อน และนำสำรแต่ละชนิดไปใช้ตำมควำมเหมำะสม กำรแยกสำรประกอบไฮโดรคำร์บอนในน้ำมันดิบ ใช้วิธีกำรกลั่นลำดับส่วน โดยกำรให้ ควำมร้อนแก่น้ำมันดิบ ทำให้เกือบทั้งหมดระเหยกลำยเป็นไอขึ้นไปในหอกลั่นพร้อม ๆ กัน จำกนั้น จึงเกิดกำรควบแน่นเป็นช่วงตำมอุณหภูมิ เชื่อกันว่ำในกำรกลั่นลำดับส่วนน้ำมันดิบแต่ละครั้งจะมี ผลิตภัณฑ์ที่เป็นสำรประกอบไฮโดรคำร์บอนเกิดขึ้นประมำณ 500 ชนิด ทำให้ไม่สำมำรถแยกสำร แต่ละชนิดออกจำกกันให้บริสุทธิ์ทั้งหมดได้ Dr. F. D. Rossini แห่ง National Bureau of Standard ประเทศสหรัฐอเมริกำ ได้ใช้ควำมพยำยำมแยกสำรต่ำง ๆ ออกจำกน้ำมันดิบ ปรำกฏว่ำได้ถึง 170 ชนิด ทั้งนี้เนื่องจำก ไฮโดรคำร์บอนบำงชนิดมีจุดเดือดใกล้เคียงกันมำก สำรเหล่ำนี้มีสมบัติ คล้ำยกันรวมทั้งให้พลังงำนใกล้เคียงกันสำมำรถใช้ร่วมกันได้ จึงไม่จำเป็นที่จะต้องแยกออกจำกกัน ดังนั้น ผลิตภัณฑ์ที่ได้จำกกำรกลั่นลำดับส่วนน้ำมันดิบในแต่ละช่วงของอุณหภูมิจึงประกอบด้วย ไฮโดรคำร์บอนที่มีจุดเดือดใกล้เคียงกันหลำยชนิดรวมกัน กำรเลือกช่วงอุณหภูมิของผลิตภัณฑ์จะ ขึ้นอยู่กับชนิดของน้ำมันดิบ และจุดประสงค์ของโรงกลั่นว่ำต้องกำรผลิตภัณฑ์ในลักษณะใด
  • 3. 27 ก่อนกำรกลั่นอำจจะต้องทำให้น้ำมันดิบบริสุทธิ์มำกกว่ำเดิมก่อน เช่น แยกเอำน้ำ ดิน และ ทรำยที่ปนอยู่ออกก่อน แล้วจึงนำไปกลั่นลำดับส่วนแยกส่วนต่ำง ๆ ของน้ำมันออกตำมช่วงของ อุณหภูมิ ส่วนใหญ่ เมื่อนำไปกลั่นในตอนแรกจะได้ผลิตภัณฑ์หลักคือ น้ำมันเบนซิน (petrol หรือ gasoline) น้ำมันก๊ำด (kerosene) , gas oil (เช่น น้ำมันดีเซล น้ำมันหล่อลื่น) และน้ำมันเตำ (fuel oil) ส่วนที่เหลือนำไปกลั่นใหม่ภำยใต้ควำมดันต่ำ ๆ จะได้เป็นไข (paraffin wax) และบิทูเมน (bitumen) เป็นต้น ปริมำณขององค์ประกอบต่ำง ๆ ของน้ำมันจะไม่เท่ำกัน จะขึ้นอยู่กับ แหล่งกำเนิดของน้ำมันดิบนั้น รูปที่ 2.2 ผลิตภัณฑ์ที่ได้จำกกำรกลั่นลำดับส่วนน้ำมันดิบจำกแหล่งต่ำงๆ ของโลก โดยทั่ว ๆ ไป เมื่อนำน้ำมันดิบมำกลั่นลำดับส่วนจะได้ผลิตภัณฑ์ต่ำง ๆ แยกออกมำตำมช่วง ของอุณหภูมิ ดังแผนภำพต่อไปนี้
  • 5. 29 ตำรำงที่ 2.1 ผลิตภัณฑ์ต่ำง ๆ ที่ได้จำกกำรกลั่นลำดับส่วนน้ำมันดิบ ชื่อผลิตภัณฑ์ จุดเดือด (0 C) สถำนะ จำนวน C ในโมเลกุล กำรใช้ประโยชน์ ก๊ำซปิโตรเลียม petroleum gas ต่ำกว่ำ 30 ก๊ำซ 1 - 4 ใช้เป็นเชื้อเพลิง เช่น buta gas ทำ สำรเคมีและวัสดุสังเครำะห์ น้ำมันเบนซินหรือแนฟ ทำเบำ (gasoline or light naphtha) 0 - 65 ของเหลว 5 - 6 ใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์ก๊ำซโซ ลีน แนฟทำหนัก (heavy naphtha) 65 - 170 ของเหลว 6 - 10 ใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์ก๊ำซโซ ลีน และเป็นตัวทำละลำย น้ำมันก๊ำด (kerosine) 170 - 250 ของเหลว 10 - 14 ใช้เป็นเชื้อเพลิงให้แสงสว่ำง หุงต้ม และเป็นเชื้อเพลิงของเครื่องบินไอพ่น น้ำมันดีเซล (diesal oil) 250 - 340 ของเหลว 14 - 35 ใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์ดีเซล น้ำมันหล่อลื่น (lubricating oil) 340 - 500 ของเหลว 19 - 35 ใช้เป็นน้ำมันหล่อลื่น น้ำมันเครื่อง ไข (wax) 340 - 500 ของแข็ง 19 - 35 ใช้ทำเทียนไข เครื่องสำอำง ยำขัดมัน และเป็นวัตถุดิบสำหรับผลิต ผงซักฟอก น้ำมันเตำ (fuel oil) สูงกว่ำ 500 ของเหลว มำกกว่ำ 35 ใช้เป็นเชื้อเพลิงเครื่องจักร บิทูเมน (bitumen) สูงกว่ำ 500 ของแข็ง มำกกว่ำ 35 ใช้เป็นยำงมะตอยสำหรับสร้ำงถนน เป็นของแข็งที่อ่อนตัวและเหนียว หนืดได้เมื่อถูกควำมร้อน ใช้เป็นวัตถุ กันซึม เช่น อุดรูของหลังคำได้ Gasoline refining เนื่องจำกส่วนต่ำง ๆ ที่ได้จำกกำรกลั่นน้ำมันดิบยังมีสิ่งเจือปนอยู่ซึ่งไม่เหมำะที่จะนำไปใช้ โดยเฉพำะในส่วนของน้ำมันเบนซิน (gasoline) อำจจะยังมีสำรประกอบของกำมะถันและของ สำรประกอบไม่อิ่มตัวปนอยู่ด้วย จึงต้องกลั่นอีกครั้งก่อนนำไปใช้กับเครื่องยนต์ มีขั้นตอนดังนี้
  • 6. 30 1. ผสมกับ 98 % H2SO4 เพื่อดูดสำรประกอบของกำมะถันและสำรไม่อิ่มตัวออกก่อน 2. ใช้ adsorption process (กระบวนกำรดูดซับ) เพื่อแยก thioalcohol ( R - S - H) ออกไป เช่นใช้ CuCl2 หรือ NaOCl ( sodium hypochlorite) 2 R - S - H + 2 CuCl2  R - S - S - R + 2CuCl + 2HCl 2R - S - H + O  NaOCl R - S - S - R + H2O สำรประกอบของกำมะถันที่ปนอยู่ในน้ำมันเบนซิน ต้องเอำออกให้หมด เพรำะถ้ำเหลือไว้ ในขณะที่เกิดกำรเผำไหม้จะมี SO2 เกิดขึ้น ซึ่งก๊ำซนี้สำมำรถกัดกระบอกลูกสูบของเครื่องยนต์ และยังทำให้น้ำมันมีสมบัติในกำรกระตุก (knock) ในปัจจุบันได้มีกำรเติมสำรกันกระตุก ลงไปใน น้ำมันด้วยคือ (C2H5)4 Pb ซึ่งถ้ำมี S อยู่ในน้ำมันจะรวมกับ Pb กลำยเป็น PbS และสำรประกอบ ไม่อิ่มตัวต่ำง ๆ ก็ต้องกำจัดออกเช่นเดียวกัน เพรำะสำรเหล่ำนั้นสำมำรถรวมตัวกันเป็นสำรเหนียว ๆ (gums) ซึ่งทำให้สมบัติของน้ำมันลดลงได้ เลขออกเทนกับคุณภาพของน้ามันเบนซิน น้ำมันเบนซินที่ใช้กับเครื่องจักรซึ่งมีระบบกำรเผำไหม้ภำยใน ถ้ำเป็นน้ำมันที่มีคุณภำพดีจะ ทำให้เครื่องยนต์เดินเรียบไม่มีกำรกระตุก แต่ถ้ำน้ำมันมีคุณภำพไม่ดี จะทำให้เครื่องยนต์เดินไม่ เรียบ เกิดกำรกรตุกเป็นระยะ ซึ่งกำรกระตุกของเครื่องยนต์นี้ ทำให้สิ้นเปลืองพลังงำนหรือ สิ้นเปลืองน้ำมันเพิ่มขึ้น ดังนั้นกำรกำหนดคุณภำพของน้ำมันเบนซิน จึงนิยมพิจำรณำจำกอัตรำกำร กระตุกของเครื่องยนต์ ถ้ำทำให้เครื่องยนต์เกิดกำรกระตุกมำก จะจัดว่ำเป็นน้ำมันที่มีคุณภำพไม่ดี ถ้ำทำให้เครื่องยนต์ไม่กระตุก หรือกระตุกน้อยมำกจะจัดว่ำเป็นน้ำมันที่มีคุณภำพดี กำรวัดอัตรำกำร กระตุก นิยมบอกกันเป็น “เลขออกเทน” (Octane number) ถ้ำน้ำมันมีเลขออกเทนสูง จะมีคุณภำพ ดี ทำให้เครื่องยนต์เดินเรียบ มีกำรกระตุกน้อย ถ้ำน้ำมันมีเลขออกเทนต่ำ จะมีคุณภำพไม่ดี ทำให้ เครื่องยนต์กระตุกมำกสิ้นเปลืองน้ำมัน เนื่องจำกน้ำมันเบนซินที่กลั่นได้ มีไฮโดรคำร์บอนที่มี 5 - 1 อะตอม เป็นส่วนใหญ่ทำให้มี สมบัติแตกต่ำงกันไปตำมชนิดและปริมำณของไฮโดรคำร์บอน จำกกำรศึกษำไฮโดรคำร์บอนที่เป็น ไอโซเมอร์กัน พบว่ำ ไฮโซเมอร์ที่มีโครงสร้ำงแบบโซ่กิ่งใช้เป็นเชื้อเพลิงที่มีคุณภำพดีกว่ำแบบโซ่ ตรง โดยเฉพำะไอโซเมอร์ของออกเทนที่เรียกว่ำ ไอโซออกเทน ใช้เป็นเชื้อเพลิงที่เหมำะสมกับ เครื่องยนต์ก๊ำซโซลีนมำก ทำให้เครื่องยนต์เดินเรียบ และพบว่ำ เฮปเทน หรือนอร์มอลเฮปเทน ซึ่ง เป็นไฮโดรคำร์บอนแบบโซ่ตรงมีคุณภำพไม่เหมำะกับเครื่องยนต์เลย ทำให้เครื่องยนต์กระตุกมำก CH3 - C- CH2 - CH - CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2 - CH3 ไอโซออกเทน เฮปเทน
  • 7. 31 ไอโซออกแทนเป็นชื่อทำงกำรค้ำ หรือชื่อ สำมัญ ชื่อตำมระบบ IUPAC คือ 2,3,4-trimethylpentane กำรกำหนดเลขออกเทนจึงอำศัยไอโซออกเทนและเฮปเทนเป็นหลัก ดังนี้ กำหนด เฮปเทนมีเลขออกเทน = 0 ไอโซออกเทนมีเลขออกเทน = 100 ค่ำออกเทนอื่น ๆ ได้จำกกำรผสมระหว่ำง เฮปเทนกับไอโซออกเทน โดยคิดจำก % ของไอ โซออกเทนในสำรผสม เช่น * ถ้ำมีไอโซออกเทน 80 % มีเฮปเทน 20 % เรียกว่ำมีเลขออกเทน 80 * ถ้ำมีไอโซออกเทน 70 % มีเฮปเทน 30 % เรียกว่ำมีเลขออกเทน 70 น้ำมันเบนซินที่มีสมบัติกำรเผำไหม้เช่นเดียวกับไอโซออกเทน จึงมีเลขออกเทน 100 ในขณะที่น้ำมันเบนซินที่มีสมบัติกำรเผำไหม้เช่นเดียวกับเฮปเทนจะมีเลขออกเทนเป็น 0 น้ำมันเบนซินที่มีสมบัติกำรเผำไหม้เช่นเดียวกับเชื้อเพลิงที่ประกอบด้วยไอโซออกเทน 90 % และ เฮปเทน 10 % เรียกว่ำมีเลขออกเทนเป็น 90 และ น้ำมันเบนซิน ที่มีสมบัติกำรเผำไหม้ เช่นเดียวกับเชื้อเพลิงที่ประกอบด้วย ไอโซออกเทน 95 % และ เฮปเทน 5 % เรียกว่ำมีเลขออก เทนเป็น 90 เป็นต้น น้ำมันเบนซินที่มีเลขออกเทนสูงจะมีคุณภำพดีกว่ำน้ำมันเบนซินที่มีเลขออกเทนต่ำ ตำรำงที่ 2.2 ควำมสัมพันธ์ระหว่ำงเลขออกเทนกับโครงสร้ำงโมเลกุลของไฮโดรคำร์บอน สูตรโครงสร้ำง ชื่อ เลขออกเทน n-alkanes CH3 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 n - propane n - butane n - pentane n - hexane n - heptane n - octane 100 60 62 26 0 -17
  • 8. 32 CH3 CH3 CH3 สูตรโครงสร้ำง ชื่อ เลขออกเทน isoalkane CH3 - CH - CH2 - CH3 CH3 CH3 CH3 - CH - CH2 - CH2 -CH3 CH3 - CH - CH2 - CH2 -CH2 -CH3 CH3 isopentane isohexane isoheptane 90 74 55 alkene CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH3 1 - hexene 2 - hexene 85 100 aromatic hydrocarbons CH3 benzene toluene 108 100 isomers of heptane CH3 CH3 - CH - CH2 - CH2 -CH2 -CH3 CH3 CH3 - CH2 - CH - CH2 -CH2 -CH3 CH3 - C - CH2 - CH2 - CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 - CH - CH - CH2 - CH3 2 -methyhexane 3 -methyhexane 2,2-dimethylpentane 2,3-dimethylpentane 55 56 80 94
  • 9. 33 CH3 CH3 CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3 CH3 CH3 CH3 - C - CH - CH3 CH3 3,3-dimethylpentane 2,2,3-trimethylbutane 98 101 isomers of hexane CH3 - CH2 - CH -CH2 -CH3 CH3CH3 CH3 CH3 - C - CH2 = CH3 CH3 - CH - CH - CH3 CH3 CH3 3-methylpentane 2,2,-dimethyl -butane 2,3,-dimethyl -butane 74 94 95 การปรับปรุงคุณภาพของน้ามันเบนซิน กำรปรับปรุงคุณภำพของน้ำมันเบนซินก็คือ กำรเพิ่มเลขออกเทนให้แก่น้ำมันนั่นเอง ทั้งนี้ เพรำะน้ำมันที่มีเลขออกเทนสูงจะทำให้เครื่องยนต์เกิดกำรกระตุกน้อยกว่ำ น้ำมันที่เลขออกเทนต่ำ กล่ำวได้ว่ำน้ำมันที่มีเลขออกเทนสูงจะมีคุณภำพดีกว่ำพวกที่มีเลขออกเทนต่ำ ในกำรกลั่นน้ำมันดิบ จะมีส่วนหนึ่งของน้ำมันที่มีเลขออกเทนสูง และมีบำงส่วนที่มีเลขออกเทนต่ำ โดยเฉพำะส่วนที่มี โมเลกุลขนำดใหญ่ ถ้ำเรำต้องกำรให้ได้น้ำมันที่มีเลขออกเทนสูงทั้งหมด ต้องลงทุนเพิ่มขึ้นอีกมำก ทำให้มีรำคำแพง ดังนั้นนักวิทยำศำสตร์จึงได้พยำยำมหำวิธีเพิ่มคุณภำพ หรือเพิ่มเลขออกเทนของ น้ำมันเบนซินด้วยกำรเติมสำรบำงอย่ำงลงไป ซึ่งสำรที่เติมลงไปนั้นจะช่วยให้เครื่องยนต์ลดกำร กระตุก Dr. Thomas Midgley พบว่ำถ้ำเติมเตตระเอทิลเลด (C2H5)4Pb จำนวนหนึ่งลงไปในน้ำมัน เบนซินจะช่วยทำให้เครื่องยนต์เกิดกำรกระตุกน้อยลงเป็นกำรเพิ่มเลขออกเทนของน้ำมันใหมี คุณภำพสูงขึ้น เรียกสำรซึ่งมีสมบัติในกำรลดกำรกระตุกของเครื่องยนต์ว่ำ สำรกันกระตุก (antiknock) สำรกันกระตุกนอกจำกเตตระเอทิลเลดแล้วยังมีเตตะเมทิลเลด (CH3)4Pb สำรทั้งสองชนิด เป็นของเหลว ใส ไม่มีสี ไม่ละลำยน้ำ แต่ละลำยในเบนซิน เมื่อน้ำมันถูกเผำไหม้เตตะเอทิลเลดจะก ลำยเป็นออกไซด์ และคำร์บอนเนตของตะกั่วปนละอองปนอยู่ในอำกำศ ซึ่งเป็นพิษต่อมนุษย์และ สัตว์ โดยสะสมอยู่ในตับทำให้ตับมีประสิทธิภำพในกำรทำงำนลดต่ำลง
  • 10. 34 กำรเติมสำรกันกระตุกทำให้น้ำมันมีสมบัติดีขึ้น แต่อย่ำงไรก็ตำมเนื่องจำกเป็นสำรตะกั่ว เมื่อเกิดกำรเผำไหม้ จะเกิดตะกั่วและตะกั่วออกไซด์ ไปจับที่ลูกสูบของเครื่องยนต์ ซึ่งเป็นผลเสียต่อ ตัวเครื่องยนต์ ดังนั้นในเวลำต่อมำจึงได้มีกำรแก้ไขให้ดีขึ้นโดยกำรเติมสำรผสมระหว่ำง เอทิลีนได โบรไมด์ และเอทิลีนไดคลอไรด์ ซึ่งเรียกรวมกันว่ำ เอทิล ฟลูอิด (ethyl fluid) ลงไป สำรทั้งสอง 2 ชนิดที่เติมลงไปนี้จะสำมำรถทำปฏิกิริยำกับตะกั่วกลำยเป็น เลดโบรไมด์ และเลดคลอไรด์ ซึ่งไม่จับ ลูกสูบของเครื่องยนต์ แต่กลับกลำยเป็นไอปนออกมำกับท่อไอเสีย ซึ่งก่อให้เกิดอำกำศเป็นพิษ เนื่องจำกสำรตะกั่ว ดังนั้นกำรเติมสำรเหล่ำนี้ลงไปในน้ำมัน แม้จะเพิ่มเลขออกเทนของน้ำมันได้แต่ ก็มีผลเสียต่อสิ่งแวดล้อมทำให้อำกำศเป็นพิษ ในปัจจุบันนักวิทยำศำสตร์ได้พยำยำมหำวิธีปรับปรุง คุณภำพของน้ำมันให้ดีขึ้นโดยให้เกิดผลเสียน้อยที่สุด บำงประเทศจึงใช้สำรเคมีชนิดอื่น เช่น เมทิล เทอร์เชียรีบิวทิลอีเทอร์ (MTBE) แทนสำรประกอบตะกั่ว และเรียกน้ำมันเบนซินชนิดนี้ว่ำ น้ำมันไร้ สำรตะกั่ว หรือ ยูแอลจี (ULG = unleaded gasoline) เลขซีเทนกับน้ามันดีเซล เลขซีเทน (Cetane number) ใช้กำหนดคุณภำพของน้ำมันดีเซล เช่นเดียวกับเลขออกเทน ที่ใช้กำหนดคุณภำพของน้ำมันเบนซิน โดยกำหนดให้สำรซีเทน (C16H34) มีเลขซีเทนเท่ำกับ 100 และแอลฟำเมทิลแนพทำลีน (C11H10) มีเลขซีเทนเท่ำกับ 0 สูตรโครงสร้ำงของซีเทนและแอลฟำเมทิลแนพทำลีน เป็นดังนี้ CH3 - (CH2)14 - CH3 CH3 ซีเทน แอลฟาเมทิลแนฟทาลีน การเพิ่มคุณภาพและปริมาณของน้ามัน กำรเพิ่มเลขออกเทนของน้ำมัน นอกจำกจะทำได้โดยกำรเติมสำรกันกระตุกลงไปแล้ว ยัง สำมำรถทำได้อีกหลำยวิธี ทั้งนี้ได้จำกกำรศึกษำโครงสร้ำงของไฮโดรคำร์บอนที่ใช้เป็นน้ำมัน บำง โครงสร้ำงจะมีเลขออกเทนสูง และบำงโครงสร้ำงจะมีเลขออกเทนต่ำ เมื่อกลั่นน้ำมันดิบจะได้ ไฮโดรคำร์บอนที่มีโครงสร้ำงต่ำง ๆ ปนกันออกมำ ถ้ำทรำบว่ำโครงสร้ำงแบบใดมีเลขออกเทนสูง ก็พยำยำมเปลี่ยนโครงสร้ำงของไฮโดรคำร์บอนอื่น ๆ ที่มีเลขออกเทนต่ำให้กลำยเป็นส่วนที่มีเลข ออกเทนสูง ซึ่งจะทำให้คุณภำพของน้ำมันดีขึ้น
  • 11. 35 จำกตำรำงที่ 2.2 จะเห็นได้ว่ำขนำดและโครงสร้ำงโมเลกุลของไฮโดรคำร์บอนมีส่วน สัมพันธ์กับเลขออกเทน พวกไอโซเมอร์ที่โครงสร้ำงแบบโซ่กิ่งจะมีเลขออกเทนสูงกว่ำพวกไอโซ เมอร์แบบโซ่ตรง พวกที่ต่อกันเป็นวงจะมีเลขออกเทนสูงกว่ำพวกที่ไม่เป็นวง ขนำดของโมเลกุล ไฮโดรคำร์บอนประมำณ 6 - 10 อะตอม จะมีเลขออกเทนค่อนข้ำงสูง ดังนั้นกำรปรับปรุงคุณภำพ ของน้ำมันในปัจจุบัน จึงได้พยำยำมที่จะผลิตไฮโดรคำร์บอนที่มีขนำดและโครงสร้ำงซึ่งมีเลขออก เทนสูงออกมำมำก ๆ เช่น ทำให้โมเลกุลใหญ่ ๆ ที่มีคำร์บอนมำก ๆ แตกสลำยกลำยเป็นโมเลกุลเล็ก ตำมขนำดที่ต้องกำร ซึ่งนอกจำกจะเป็นกำรเพิ่มเลขออกเทนแล้ว ยังเป็นกำรเพิ่มปริมำณของน้ำมัน ด้วย นอกจำกนี้ก็พยำยำมหำวิธีเปลี่ยนโครงสร้ำงโมเลกุลแบบโซ่ตรงให้เป็นโซ่กิ่ง หรือทำให้ โครงสร้ำงเป็นแบบอะโรมำติกไฮโดรคำร์บอนวิธีกำรต่ำง ๆ ดังกล่ำวนี้นอกจำกจะทำให้ได้เชื้อเพลิง ที่มีคุณภำพดีขึ้น มีเลขออกเทน หรือเลขซีเทนสูงขึ้นแล้ว ยังได้ปริมำณเชื้อเพลิงเพิ่มขึ้นด้วย กำรเพิ่ม ปริมำณและคุณภำพของเชื้อเพลิงทำได้หลำยวิธีดังนี้ ก. กระบวนการแตกสลาย (cracking process) กระบวนการแตกสลาย หมายถึง กระบวนกำรที่ทำให้สำรอินทรีย์โมเลกุลใหญ่ แตก สลำยออกเป็นโมเลกุลเล็ก ๆ ภำยใต้สภำวะที่อุณหภูมิสูง ๆ และมีตัวเร่งปฏิกิริยำที่เหมำะสม จำกกำรกลั่นลำดับส่วนน้ำมันดิบพบว่ำไฮโดรคำร์บอนชนิดมีขนำดใหญ่และมีมวล โมเลกุลสูง เช่น น้ำมันก๊ำด และน้ำมันเตำ ไฮโดรคำร์บอนเหล่ำนี้มีจุดเดือดสูงกว่ำ และมีเลขออก เทนต่ำกว่ำน้ำมันเบนซิน นักวิทยำศำสตร์จึงได้พยำยำมหำวิธีลดขนำดของโมเลกุลให้เล็กลงซึ่งจะ ทำให้มีคุณภำพที่ดีขึ้น ทั้งนี้เพรำะทรำบว่ำไฮโดรคำร์บอนที่โมเลกุลมีขนำดเล็กโดยเฉพำะพวกที่มี คำร์บอน 5 -10 อะตอม จะมีเลขออกเทนสูง เหมำะแก่กำรใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์ก๊ำซโซลีน กำรทำให้ไฮโดรคำร์บอนที่มีโมเลกุลขนำดใหญ่แตกสลำยออกเป็นโมเลกุลเล็ก ๆ ขนำด ใกล้เคียงกับไฮโดรคำร์บอนในน้ำมันเบนซินเรียกว่ำกระบวนกำรแตกสลำย ซึ่งทำได้โดยกำรเผำที่ อุณหภูมิสูง ๆ แต่ควำมดันต่ำๆ เช่น นำไฮโดรคำร์บอนที่มีขนำดใหญ่มำทำให้ร้อนที่อุณหภูมิ ประมำณ 500 0 C ภำยใต้ควำมดันต่ำ พร้อมทั้งกับใช้ Al2O3 - SiO เป็นตัวเร่งปฏิกิริยำ ตัวอย่ำงเช่น CH3(CH2)16CH3   2-SiO32OAl CH3(CH2)13CH3 + CH3CH = CH2 Octadecane pentadecane propene CH3(CH2)9CH3 + CH2 = C(CH3)2 Undecane isobutylene
  • 12. 36 CH3 กระบวนกำรแตกสลำยนอกจำกจะทำให้ไฮโดรคำร์บอนที่มีมวลโมเลกุลต่ำ มีเลขออกเท นสูงเท่ำ ๆ กับน้ำมันเบนซินแล้ว ยังเท่ำกับเป็นกำรเพิ่มปริมำณเบนซิน จำกส่วนของ ไฮโดรคำร์บอนที่มีมวลโมเลกุลสูงอีกด้วย นอกจำกนี้ยังได้สำรประกอบอัลคีนบำงชนิด เช่น โพ รพีน ,เอทิลีน และไดโซบิวทิลีน ซึ่งอัลคีนเหล่ำนี้ เป็นวัตถุดิบที่สำคัญในอุตสำหกรรมเคมี เช่น อุตสำหกรรมผงซักฟอก อุตสำหกรรมพลำสติก เป็นต้น รูปที่ 2.4 กระบวนกำรแตกสลำยของไฮโดรคำร์บอน ข. รีฟอร์มมิ่ง (Reforming หรือ catalytic isomerization ) เป็นกำรเปลี่ยนแปลงโครงสร้ำง โมเลกุลไฮโดรคำร์บอนที่เป็นโซ่ตรงให้กลำยเป็นไอโซเมอร์ที่เป็นโซ่กิ่ง หรือกำรเปลี่ยน ไฮโดรคำร์บอนแบบวงให้เป็นสำรประกอบอะโรมำติก โดยใช้ควำมร้อนและตัวเร่งปฏิกิริยำ เช่น CH3 -CH2 -CH2 -CH2-CH3 AlCl3 heat CH3 -CH2 -CH -CH3 CH3 เพนเทน เลขออกเทน= 62 ไอโซเพนเทน เลขออกเทน = 90
  • 13. 37 CH3 ตัวเร่งปฏิกิริยา ความร้อน CH3 + 3H2 โทลูอีนเมทิลไซโคลเฮกเซน ปฏิกิริยำดังกล่ำวนี้จะเพิ่มคุณสมบัติของสำร โดยทำให้มีเลขออกเทนเพิ่มขึ้น ค. แอลคิเลชัน (alkylation) เป็นปฏิกิริยำที่มีกำรเติมหมู่อัลคิลเข้ำไปในโมเลกุลของสำร อื่น ๆ เช่นอัลคีน ซึ่งสำมำรถใช้เตรียมไอโซออกเทนได้โดยนำไอโซบิวทิลีน ที่ได้จำกกระบวนกำร แตกสลำยมำเติม CH3 - CH - CH3 CH3 + CH2 = C - CH3 CH3 H2SO4 CH3 - C - CH2 - CH - CH3 CH3 CH3 CH3 ไอโซบิวเทน ไอโซบิวทิลีน ไอโซออกเทน ง. โอลิโกเมอไรเซชัน (Oligomerization) เป็นกระบวนกำรรวมไฮโดรคำร์บอนไม่อิ่มตัว โมเลกุลเล็ก ๆ เข้ำด้วยกัน โดยใช้ควำมร้อนหรือตัวเร่งปฏิกิริยำ ทำให้เกิดเป็นไฮโดรคำร์บอนที่มี ขนำดใหญ่เป็น 2 , 3 หรือ 4 เท่ำของสำรตั้งต้น เช่น CH3 - C = CH2 + CH3- C = CH2 CH3 CH3 ตัวเร่งปฏิกิริยา CH3 CH3CH3 CH3 - C - CH2 - CH = CH2 จ. Aromatization เป็นขบวนกำรเปลี่ยนไฮโดรคำร์บอนที่ไม่ได้ต่อกันเป็นวง ให้ กลำยเป็นอะโรมำติกไฮโดรคำร์บอนที่ต่อกันเป็นวง เนื่องจำกไฮโดรคำร์บอนที่ต่อกันเป็นวงจะมี เลขออกออกเทนสูง ดังนั้นขบวนกำรดังกล่ำวนี้ จึงเป็นกำรเพิ่มเลขออกเทนของไฮโดรคำร์บอนอีก แบบหนึ่ง โดยทั่ว ๆไปจะนำเอำอัลเคนที่เป็นโซ่ตรงมำทำปฏิกิริยำ dehydrogenation โดยเผำรวมกับ Pt ที่อุณหภูมิสูง ๆ ทำให้ H2 บำงส่วนหลุดออไป กลำยเป็นอะโรมำติกไฮโดรคำร์บอน เช่น
  • 14. 38 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 Pt โทลูอีน(เลขออกเทน= 104) + 4H2 CH3 เฮปเทน(เลขออกเทน= 0) 2.2 การแยกก๊าซธรรมชาติ ก๊ำซธรรมชำติเป็นแหล่งของพลังงำนที่สำคัญอีกประเภทหนึ่ง ในประเทศไทยพบที่บริเวณ อ่ำวไทยและบริเวณลำน้ำพอง จังหวัดขอนแก่น ก๊ำซธรรมชำตินอกจำกจะใช้เป็นเชื้อเพลิงแล้ว ยัง ใช้เป็นวัตถุดิบพื้นฐำนสำหรับอุตสำหกรรมปิโตรเคมี ก๊ำซธรรมชำติที่บริเวณอ่ำวไทยประกอบด้วยไฮโดรคำร์บอนได้แก่ มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน เพนเทน และก๊ำซเหลว นอกจำกนี้ยังประกอบด้วยสำรอื่น ๆ ที่ไม่ใช่ ไฮโดรคำร์บอนได้แก่ CO2 H2S N2 He ไอปรอท และไอน้ำ ตำรำงที่ 2.3 ส่วนประกอบที่สำคัญของก๊ำซธรรมชำติ ชื่อสำรประกอบที่พบ สูตรโมเลกุล % โดยปริมำตร มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน เพนเทน คำร์บอนไดออกไซด์ ไนโตรเจน อื่น ๆ (เฮกเซน ไอน้ำ ฮีเลียม และไฮโดรเจนซัลไฟด์) CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 CO2 N2 - 60 - 80 4 - 10 3 - 5 1 - 3 1 15 -25 < 3 น้อยมำก แหล่งก๊ำซธรรมชำติที่มีควำมดันสูง เมื่อขุดเจำะออกมำจะได้ทั้งของเหลวและก๊ำซ ส่วนที่ เป็นของเหลว เรียกว่ำ ก๊ำซเหลว ส่วนที่เป็นก๊ำซเรียกว่ำ ก๊ำซธรรมชำติ
  • 15. 39 การแยกก๊าซธรรมชาติ จะแบ่งเป็นขั้นตอนดังนี้ ขั้นที่ 1 แยกส่วนที่เป็นก๊ำซเหลวออกจำกก๊ำซธรรมชำติ โดยผ่ำนไปที่หน่วยแยกของเหลว ขั้นที่ 2 ผ่ำนก๊ำซที่ได้ไปยังหน่วยกำจัดปรอท เนื่องจำกไอปรอททำให้ระบบท่อก๊ำซและ เครื่องมือต่ำง ๆ สึกกร่อน ขั้นที่ 3 ผ่ำนก๊ำซต่อไปยังหน่วยกำจัด CO2 และควำมชื้น (H2O) เนื่องจำกก๊ำซทั้งสองจะ กลำยเป็นของแข็งทำให้ท่ออุดตัน เมื่อเข้ำระบบแยกก๊ำซในขั้นที่มีกำรลดอุณหภูมิ กำรกำจัดก๊ำซ CO2 ใช้สำรละลำย K2CO3 ผสมกับตัวเร่งปฏิกิริยำ CO2 ที่แยกได้นี้ จะ นำไปทำน้ำแข็งแห้งได้ต่อไป กำรกำจัดน้ำโดยใช้สำรดูดซับที่มีรูพรุนมีพื้นที่ผิวภำยในประมำณ 100-1500 ตำรำงเมตร ขั้นที่ 4 แยกส่วนที่เป็นก๊ำซไฮโดรคำร์บอน โดยกำรเพิ่มควำมดันและลดอุณหภูมิ ทำให้ ก๊ำซเป็นของเหลวทั้งหมด แล้วนำก๊ำซนี้รวมกับก๊ำซเหลวที่แยกไว้ในขั้นที่ 1 แล้วผ่ำนไปที่หอกลั่น เพื่อกลั่นแยกก๊ำซ CH4 C2H8 และ C4H10 ตำมลำดับ รูปที่ 2.5 แผนภำพแสดงกำรแยกก๊ำซธรรมชำติ
  • 16. 40 การนาก๊าซธรรมชาติไปใช้ประโยชน์ ก. ก๊ำซมีเทน ใช้เป็นเชื้อเพลิงผลิตกระแสไฟฟ้ำและในโรงงำนอุตสำหกรรม อัดใช้ใน รถยนต์และ เป็นวัตถุดิบผลิตปุ๋ ยเคมี ข. ก๊ำซอีเทน และโพรเพน ใช้ในอุตสำหกรรมปิโตรเคมี ค. ก๊ำซปิโตรเลียมเหลว (LPG = liquid petroleum gas) ใช้เป็นเชื้อเพลิงในครัวเรือน และในรถยนต์ ง. ก๊ำซโซลีนธรรมชำติ ใช้ป้ อนโรงงำนกลั่นน้ำมัน เพื่อผลิตน้ำมันเบนซิน ใช้ใน อุตสำหกรรมตัวทำละลำยและปิโตรเคมี *****************************************************************************