Organisk reaktionsmekanism kondensation

1. Kondensationsreaktion (syrakatalyserad)
H
HH
O
H
CC
O
+d
-d
H
+
H
HH
O
H
CC
O
+
H
H
HH
O
H
CC
O
+
H
Steg 1 bildning av karbokatjon via katalysatorn H+ reaktionen sker då karbonylkolet är
svagt positivt på grund av det elektronegativa syret
Steg 2 nukleofil attack av alkoholmolekylen på karbokatjonen
H
H
H
OH
CC
O
+
H

2. H
H
H
CC
O
+
H
H
H
H
OH
CC
O
+
H
Steg 3 Omlagring av väte, avspjälkning av vatten
H
H
H
OH
CC
O
+
H
H
H
H
OH
CC
O
+
H
O
H

3. Steg 4 katalysatorn H+ återbildas
H
H
H
CC
O
+
H
H
H
H
CC
O
H
+
En reaktion med liknande mekanism sker när karboxylsyror reagerar med föreningar
som innehåller en aminogrupp (-NH2) den bildade produkten blir då en amid. Amider
utgör grundbyggstenen i proteiner och enzymer i alla levande celler.