Organkemisk mekanism för Ke2 addition

1. C C
Additionsreaktioner
XX
C C
XX
+d
-d
C C
X
X
(-)
C C
X
X
Ett av de fria elektronparen i
halogenmolekylen dras till
ett av de dubbelbundna
kolen. Ett av elektronparen i
dubbel-bindningen kommer
då att binda till den mer e-
negativa halogenatomen , då
bildas en cyklisk intermediär.
Denna intermediär sönderdelas nu till en fri
halogenidjon och en positiv halogenerad
karbokatjon. Detta sker genom en omlagring av
elektronparen i molekylen
Den negativa halogenidjonen dras
nu till den positiva jonen och
skapar en bindning mellan
halogenen och det ena kolet. När
halogenidjonen binder in bryts
bindningen mellan det attackerade
kolet och den 1: halogenatomen.
En dubbelhalogenerad
molekyl har bildats .
Addition av halogenmolekyl till alken.

2. Addition av vätehalogenid till osymmetrisk alken. Markovnikovaddition
H
C C
H
H
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
H
H
H
Två olika karbokatjoner kan nu
teoretiskt bildas men på grund av
stabilitetsfaktorer så kommer
reaktionen till uteslutande del ske via
den sekundära karbokatjonen, i
denna kan den positiva laddningen
spridas över fler kolatomer än i den
primära, vilket gör den stabilare
sekundär karbokatjon
stabilare än den primära
Primär karbokatjon
instabilare än den sekundära
X
H+d
-d
X
(-)
C C
H
H
H
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
H
H
H
>95% av produkterna utgörs
av den produkt som bildas
via den mer stabila
sekundära karbokatjonen.
Halogeniden dras till karbokatjonen
och en halogenalkan bildas