Základní charakteristika arenu, (benzen, toluen, styren, naftalen, kumen)

2. Areny, či starším názvem aromatické uhlovodíky,
jsou uhlovodíky, které splňují pravidla aromaticity.
Většinou mají typický, charakteristický zápach
(odtud jejich starší název).

3. Dělení
• monocyklické - obsahují pouze jeden aromatický
kruh (např. benzen)
• polycyklické - obsahují více aromatických kruhů s
kondenzovanými aromatickými jádry (např.
naftalen)
Názvosloví
Vzhledem k odlišnému charakteru arenů od běžných
cykloalkanů se systematické názvosloví používá zřídka.
Většina základních arenů má svoje triviální názvy.

4. Základní zástupci arenů
Benzen (C6H6)
Naftalen (C10H8)
Toluen (C6H5CH3)

5. Benzen, toluen a xyleny jsou kapaliny, vyšší areny
jsou pevné látky (naftalen sublimuje). Vzhledem
k charakteru vazeb patří areny mezi nepolární
sloučeniny, rozpouští se v nepolárních
rozpouštědlech, ve vodě nikoliv. Většinou mají
charakteristický zápach a menší hustotu než
voda. Areny jsou vesměs hořlavé, jedovaté (při
požití nebo vdechnutí). U řady z nich byly
prokázány karcinogenní účinky.

6. Příprava
Dehydrogenace cykloalkanů a
cykloalkenů
Dekarboxylace solí příslušných
aromatických karboxylových kyselin
zahříváním s příslušným
hydroxidem
Trimerací acetylenu lze připravit
benzen.

7. Benzen C6H6 je bezbarvá a hořlavá kapalina, která
je lehčí než voda a silně láme světlo. Patří mezi
karcinogenní (rakovinotvorné) látky - jeho
vdechováním se poškozuje kostní dřeň, způsobuje
chudokrevnost. Benzen se používá jako
rozpouštědlo organických látek a jako výchozí
surovina pro výrobu důležitých chemických
sloučenin. V malém množství se přidával do
benzínu (zvyšuje jeho oktanové číslo).

8. Methylbenzen C6H5CH3(toluen) je bezbarvá
kapalina, která nachází uplatnění jako
rozpouštědlo. Vyrábí se z něj kyselina
benzoová, umělé sladidlo sacharin či trhavina
trinitrotoluen TNT. Toluen se využívá také jako
náplň do teploměrů. Ve směsi s xyleny je součástí
aditiva do benzínu. Toluen patří mezi narkotické
látky, u narkomanů způsobuje drastické a
nevratné poškození mozku.

9. Vinylbenzen C6H5CH=CH2 (styren) je kapalina
používaná jako monomer pro výrobu polystyrenu
PS.
Kumen C6H5(C3H7) je surovinou pro výrobu fenolu
a acetonu. Samotný kumen se vyrábí reakcí
propylenu s benzenem v přítomností kyseliny
sírové.

10. Naftalen C10H8 je bílá, krystalická, pevná látka.
Používá v tabletách pro odpuzování molů
(naftalenové výpary ničí larvy těchto škůdců).
Jeho úplnou hydratací vzniká dekalin, který je
dobrým rozpouštědlem tuků. V minulosti se
podával dobytku pro zabití parazitů v jejich
tělech. Naftalen patří mezi sloučeniny, které za
standardního tlaku po zahřátí sublimují.