AALLCCOOOOLLII
AALLCCOOOOLLII RR--OOHH 
DDeeffiinniittiiee:: AAllccoooollii ssuunntt ccoommppuussii oorrggaanniiccii ccaarree ccoonnttiinn iinn 
mmoolleeccuullaa ggrruuppaa ffuunnccttiioonnaallaa hhiiddrrooxxiill ((--OOHH)) lleeggaattaa ddee uunn 
aattoomm ddee ccaarrbboonn ssaattuurraatt.. 
CCllaassiiffiiccaarree:: 
11 DDuuppaa nnaattuurraa RR:: 
aa)) ssaattuurraattii HH33CC--CCHH22--CCHH22--OOHH 
bb)) nneessaattuurraattii HH22CC==CCHH--CCHH22--OOHH 
cc)) aarroommaattiiccii CC66HH55--CCHH22--OOHH 
22 DDuuppaa nnuummaarruull ggrruuppeelloorr --OOHH 
aa)) mmoonnoohhiiddrrooxxiilliiccii HH3CC--OOHH 
bb)) ppoolliihhiiddrrooxxiilliiccii HH2CC -- CCHH--CCHH3 
|| || 
OOHH OOHH 
33 DDuuppaa nnaattuurraa aattoommiilloorr ddee CC ddee ccaarree ssee lleeaaggaa ggrruuppaa --OOHH 
aa)) pprriimmaarrii HH3CC--CCHH2--CCHH2--OOHH 
bb)) sseeccuunnddaarrii HH3CC -- CCHH--CCHH2--CCHH3 
|| 
CCHH33 OOHH 
|| 
cc)) tteerrttiiaarrii HH3CC -- CC--CCHH3 
|| 
OOHH
AALLCCOOOOLLII RR--OOHH 
SSttrruuccttuurraa:: DDaattoorriittaa eelleeccttrroonneeggaattiivviittaattiiii aa ddee OO,, lleegg.. OO--HH eessttee ppoollaarriizzaattaa,, ppoolluull ++ ffiiiinndd llaa aatt.. ddee HH.. 
AAcceeaassttaa ppoollaarriizzaarree ddeetteerrmmiinnaa oo ooaarreeccaarree aacciiddiittaattee aa ccoommpp.. hhiiddrrooxxiilliiccii.. 
SSttrruuccttuurrii ddee rreezzoonnaannttaa:: 
.... -- ++ 
HH22CC == CCHH –– OOHH ::CCHH22--CCHH == OOHH 
.. .. 
IIzzoommeettrriiee:: 
11 DDee ccaatteennaa 
22 DDee ppoozziittiiee 
33 DDee ffuunnccttiiuunnee:: -- iizzoommeerrii ccuu eetteerriiii 
44 SStteerreeooiizzoommeerrii ooppttiiccii
AALLCCOOOOLLII RR--OOHH 
MMeettooddee ddee oobbttiinneerree 
11 HHiiddrroolliizzaa RR--XX ccuu NNaaOOHH 
RR--XX ++ NNaaOOHH RR--OOHH ++ NNaaXX 
HH33CC--CCHH22--CCll ++ NNaaOOHH HH33CC--CCHH22--OOHH ++ NNaaCCll 
22 RReedduucceerreeaa ccoommppuussiilloorr ccaarrbboonniilliiccii 
 NNii((PPtt,, PPdd))  
CC == OO ++ HH22 CCHH--OOHH 
// // 
RR--CCHH == OO ++ HH22 RR--CCHH22--OOHH 
RR RR 
  
CC == OO ++ HH22 CCHH--OOHH 
// // 
RR RR 
HH33CC--CCHH == OO ++ HH22 HH33CC--CCHH22--OOHH
MMeettooddee ddee oobbttiinneerree 
AALLCCOOOOLLII RR--OOHH 
33 DDiinn ccoommppuussii ccaarrbboonniilliiccii ccuu RR--MMgg XX 
++11 
++22 ++HHOOHH 
HH22CC ±± OO ++ RR--MMggCCll RR--CCHH22 –– OOMMggCCll RR--CCHH22--OOHH ++ MMggCCllOOHH 
++HHOOHH 
HH33CC--CCHH == OO ++ RR--MMggCCll HH33CC--CCHH--OOMMggCCll HH33CC--CCHH--OOHH ++ MMggCCllOOHH 
|| || 
RR RR 
44 DDiiaazzoottaarreeaa aammiinneelloorr pprriimmaarree aalliiffaattiiccee 
RR--CCHH22--NNHH22 ++ HHOOHHOO22 RR--CCHH22--OOHH ++ NN22 ++ HH22OO 
55 HHiiddrraattaarreeaa aallcchheenneelloorr 
aa)) ddiirreecctt HH22CC==CCHH22 ++ HHOOHH HH33CC--CCHH22--OOHH tt°°==330000°°CC,, 7700 aattmm,, ccaatt:: HH33PPOO44 
++HHOOHH 
bb)) iinnddiirreecctt RR--CCHH==CCHH22 ++ HHOOSSOO33HH RR--CCHH--CCHH33 RR--CCHH--CCHH33 
|| --HH22SSOO44 || 
OOSSOO33HH OOHH
MMeettooddee ddee oobbttiinneerree 
AALLCCOOOOLLII RR--OOHH 
66 RReedduucceerreeaa aacciizziilloorr ccaarrbbooxxiilliiccii ssii eesstteerriilloorr oorrggaanniiccii 
OO 
//// 
RR--CC ++ 44[[HH]] RR--CCHH22--OOHH ++ HH22oo 
 
OOHH 
OO 
//// 
RR--CC ++ 44[[HH]] RR--CCHH22--OOHH ++ RR’’ -- OOHH 
 
OO--RR’’ 
77 HHiiddrroolliizzaa eesstteerriilloorr oorrggaanniiccii 
OO 
//// -- ++ 
RR--CC ++NNaaOOHH RR--CCOOOO NNaa ++ RR--OOHH 
 
OO--RR’’ 
88 HHiiddrroolliizzaa eeppooxxiizziilloorr 
RR--CCHH--CCHH22 ++ HHOOHH RR--CCHH –– CCHH22 
 // || || 
OO OOHH OOHH
AALLCCOOOOLLII RR--OOHH 
Metode ssppeecciiaallee ppeennttrruu aallttii aallccoooollii 
225500 aattmm eennzziimmee 
CCOO ++ 22HH22 HH33CC--OOHH CC66HH1122OO66 22HH33CC--CCHH22--OOHH ++ 22CCOO22 
880000°°CC gglluuccoozzaa 
CCHH22 HHgg ++HHOOHH 
|||| ++ ½ OO22 HH22CC –– CCHH22 HH22CC –– CCHH22 
CCHH22  // || || 
OO HHOO OOHH 
CCHH22 CCHH22--OOHH ++HHOOHH CCHH22--OOHH 
|||| ++ HHOOCCll || || 
CCHH22 CCHH22--CCll --HHCCll CCHH22--OOHH 
CCHH22 CCHH22 CCHH22 CCHH22--OOHH CCHH22--OOHH 
|||| 550000°°CC |||| ++HHOOHH |||| --HHOOCCll || ++HHOOHH || 
CCHH ++ CCll22 CCHH CCHH CCHH--CCll CCHH--OOHH 
|| --HHCCll || --HHCCll || || --HHCCll || 
CCHH33 CCHH22--CCll CCHH22--OOHH CCHH22--OOHH CCHH22--OOHH
AALLCCOOOOLLII RR--OOHH 
Metode ssppeecciiaallee ppeennttrruu aallttii aallccoooollii 
HH22CC CCHH--CCll CCHH22--OOHH 
|||| || ++22HHOOHH || 
HHCC ++ 22CCll22 CCHH--CCll CCHH22--OOHH 
|| || --22HHCCll || 
HH22CC--OOHH CCHH22--OOHH CCHH22--OOHH
PPrroopprriieettaattii cchhiimmiiccee 
AALLCCOOOOLLII RR--OOHH 
11 DDeesshhiiddrraattaarreeaa aallccoooolliilloorr 
HH22SSOO44 
HH33CC--CCHH22--OOHH HH22CC== CCHH22 ++ HH22OO 
117700°°CC 
114400°°CC 
HH33CC--CCHH22--OOHH ++ HHOO--CCHH22--CCHH33 HH33CC--CCHH22--OO--CCHH22--CCHH33 
22 IInnccaallzziirreeaa ccuu aacciizzii hhaallooggeennaattii 
HH33CC--OOHH ++ HHCCll HH33CC--CCll ++ HH22OO 
33 RReeaaccttiiaa ccuu mmeettaallee ssii aappaa 
RR--OOHH ++ NNaa RR--OO-- NNaa++ ++ ½ HH22 îî 
RR--OO-- NNaa++ ++ HHOOHH RR--OOHH ++ NNaaHHOO 
44 RReeaaccttiiii ddee ccaatteerriiffiiccaarree 
HH22SSOO44 
aa)) RR--OOHH ++ HHOO--RR RR--OO--RR 
--HH22OO 
HH22SSOO44 
HH33CC--OOHH ++ HHOO--OO33 HH33CC--OO--CCHH33 
--HH22OO
PPrroopprriieettaattii cchhiimmiiccee 
44 RReeaaccttiiii ddee ccaatteerriiffiiccaarree 
AALLCCOOOOLLII RR--OOHH 
bb)) RR--OOHH ++ HHOOSSOO33HH RR--OO--SSOO33HH ++ HH22OO 
HH33CC--OOHH ++ HHOOSSOO33HH HH33CC--OO--SSOO33HH ++ HH22OO 
cc)) RR--OOHH ++ HHOONNOO22 RR--OO--NNOO22 
CCHH22--OOHH CCHH22--OO--NNOO22 
|| || 
CCHH22--OOHH ++ 33HHOONNOO22 CCHH22--OO--NNOO22 
|| --33HH22OO || 
CCHH22--OOHH CCHH22--OO--NNOO22 
tt°° 
22CC33HH55((OONNOO22))33 55CCOO22 ++ 55HH22OO ++ 33NN22 ++ ½ OO22
PPrroopprriieettaattii cchhiimmiiccee 
44 RReeaaccttiiii ddee ccaatteerriiffiiccaarree 
AALLCCOOOOLLII RR--OOHH 
dd)) RR--OOHH ++ HHOOOOCC--RR’’ RR’’--CCOOOO--RR ++ HHOOHH 
HH33CC--CCOOOOHH ++ HH33CC--OOHH HH33CC--CCOOOO--CCHH33 
CCHH22--OOHH CCHH22--OO-- oocc--((CCHH22))1144--CCHH33 
|| || 
CCHH22--OOHH ++ HHOOOOCC--((CCHH22))1144--CCHH33 CCHH22--OO-- oocc--((CCHH22))1144--CCHH33 
|| --33HH22OO || 
CCHH22--OOHH CCHH22--OO-- oocc--((CCHH22))1144--CCHH33 
ee)) RR--OOHH ++ HH22CC--CCHH22 RR--OO--CCHH22--CCHH22--OOHH 
 // 
OO 
RR--OOHH ++ nn HH22CC--CCHH22 RR--OO--((CCHH22 --CCHH22--OO))nn --HH
PPrroopprriieettaattii cchhiimmiiccee 
55 RReeaaccttiiii ddee ooxxiiddaarree 
AAllccoooollii pprriimmaarrii 
AALLCCOOOOLLII RR--OOHH 
aa)) OOxxiiddaarree bbllaannddaa ((KK22GG22OO77 || HH++)) 
RR--CCHH22 ––OOHH ++ [[OO]] RR--CCHH == OO ++ HH22OO 
bb)) OOxxiiddaarree eenneerrggiiccaa ((KKMMmmOO44 || HH++)) 
RR--CCHH22--OOHH ++ 22[[OO]] RR--CCOOOOHH ++ HH22OO 
AAllccoooollii pprriimmaarrii 
RR 
 
aa)) RR--CCHH--OOHH ++ [[OO]] CC == OO ++ HH22OO 
|| // 
RR RR 
RR 
|| 
bb)) RR--CCHH--OOHH ++ [[OO]] RR’’--CCOOOOHH ++ RR’’’’-- CCOOOOHH
UUTTIILLIIZZĂĂRRII 
MMeettaannoolluull ssaauu aallccoooolluull mmeettiilliicc ((CCHH33OOHH)) ssee oobbţţiinnee iinndduussttrriiaall ddiinn ggaazzuull ddee ssiinntteezzăă ((CCOO şşii 
HH22)) 
ccoonnffoorrmm eeccuuaaţţiieeii:: 
335500°° CC,, 225500 aattmm.. 
CCOO ++ 22HH22 CCHH33OOHH 
ZZnnOO ++ CCrr22OO33 
AAllccoooolluull mmeettiilliicc sseerrvveeşşttee ccaa mmaatteerriiee pprriimmăă llaa ffaabbrriiccaarreeaa aallddeehhiiddeeii ffoorrmmiiccee,, aa uunnoorr 
iinntteerrmmeeddiiaarrii îînn iinndduussttrriiaa ccoolloorraannţţiilloorr.. SSee uuttiilliizzeeaazzăă ccaa ddiizzoollvvaanntt ppeennttrruu ggrrăăssiimmii,, llaaccuurrii şşii 
vvooppsseellee,, ddrreepptt ccoommbbuussttiibbiill şşii ccaa aaggeenntt ddee ddeennaattuurraarree aa aallccoooolluulluuii eettiilliicc,, ppeennttrruu aa ssee eevviittaa 
ccoonnssuummuull îînn aalliimmeennttaaţţiiee aall aallccoooolluulluuii eettiilliicc tteehhnniicc.. 
EEttaannoolluull ssaauu aallccoooolluull eettiilliicc,, eessttee ccuunnoossccuutt,, aapprreecciiaatt şşii pprreeppaarraatt ddiinn cceellee mmaaii vveecchhii ttiimmppuurrii.. 
SSuuccuurriillee dduullccii ddiinn ffrruuccttee ssaauu mmeellaassăă ((ddeeşşeeuu ddee llaa ffaabbrriiccaarreeaa zzaahhăărruulluuii)) ffeerrmmeenntteeaazzăă ssuubb 
aaccţţiiuunneeaa mmiiccrroooorrggaanniissmmeelloorr ddiinn ddrroojjddiiaa ddee bbeerree ((SSaacccchhaarroommyycceess cceerreevviissiiaaee)) ccoonndduuccâânndd llaa 
aallccoooolluull eettiilliicc.. 
CC66HH1122OO66 22CCOO22 ++ 22CC22HH55OOHH 
gglluuccoozzăă eettaannooll
UUTTIILLIIZZĂĂRRII 
PPrroodduussuull ddee ffeerrmmeennttaaţţiiee ccoonnţţiinnee 1122 –– 1188 %% aallccooooll eettiilliicc.. PPrriinn ddiissttiillaarree ssee oobbţţiinnee oo ssoolluuţţiiee ddee aallccooooll 
ddee ccoonncceennttrraaţţiiee 9944 –– 9955 %%.. AAllccoooolluull oobbţţiinnuutt ppee aacceeaassttăă ccaallee eessttee uuttiilliizzaatt llaa pprreeppaarraarreeaa bbăăuuttuurriilloorr 
aallccoooolliiccee şşii aa ssppiirrttuulluuii mmeeddiicciinnaall.. 
AAllccoooolluull eettiilliicc tteehhnniicc ssee oobbţţiinnee pprriinn aaddiiţţiiaa aappeeii llaa eetteennăă.. EEttaannoolluull ssee ooxxiiddeeaazzăă aaeerroobb ssuubb aaccţţiiuunneeaa 
eennzziimmeelloorr pprroodduussee ddee uunneellee bbaacctteerriiii ((MMyyccooddeerrmmaa aacceettii)) llaa aacciidd aacceettiicc ((ffeerrmmeennttaaţţiiaa aacceettiiccăă)).. 
CCHH33 –– CCHH22 –– OOHH ++ OO22 CCHH33 –– CCOOOOHH ++ HH22OO 
Diinn ffeerrmmeennttaaţţiiaa aacceettiiccăă ssee oobbţţiinnee ooţţeelluull aalliimmeennttaarr ddiinn vviinn ((ooţţeeţţiirreeaa vviinnuulluuii)) 
AAllccoooolluull eettiilliicc ssee uuttiilliizzeeaazzăă ccaa ssoollvveenntt ppeennttrruu llaaccuurrii şşii vvooppsseellee,, ccoolloorraannţţii,, mmeeddiiccaammeennttee,, îînn 
ppaarrffuummeerriiee,, îînn ddiiffeerriittee ssiinntteezzee ((eesstteerrii,, eetteerrii,, bbuuttaaddiieennăă)),, ccoommbbuussttiibbiilluull llaa aavviiooaanneellee ccuu rreeaaccţţiiee eettcc.. 
GGlliicceerriinnaa ((11,, 22,, 33 –– pprrooppaannttrriiooll ssaauu gglliicceerrooll)) aappaarree ccaa pprroodduuss sseeccuunnddaarr llaa oobbţţiinneerreeaa ssăăppuunnuulluuii pprriinn 
hhiiddrroolliizzaa bbaazziiccăă aa ggrrăăssiimmiilloorr.. SSee oobbţţiinnee iinndduussttrriiaall ddiinn pprrooppeennăă.. 
GGlliicceerriinnaa eessttee ffoolloossiittăă ccaa ddiizzoollvvaanntt îînn ccoossmmeettiiccăă,, îînn mmeeddiicciinnăă,, llaa ffaabbrriiccaarreeaa ssăăppuunnuurriilloorr ssppeecciiaallee,, 
aa eexxpplloozziivviilloorr,, llaa pprreeppaarraarreeaa lliicchhiiddeelloorr aannttiiggeell,, llaa ffaabbrriiccaarreeaa uunnoorr rrăăşşiinnii ssiinntteettiiccee eettcc..
AALLCCOOOOLLII MMAAII IIMMPPOORRTTAANNŢŢII 
MMEETTAANNOOLLUULL 
EETTAANNOOLLUULL 
DIOOLLI.. PPOOLLIOOLLI 
EETTILLEENNGGLLICCOOLLUULL 
GGLLICCEERRINNAA
MMEETTAANNOOLLUULL 
(( AAllccooooll mmeettiilliicc// SSppiirrtt ddee lleemmnn// CCaarrbbiinnooll)) 
CCHH33OOHH
MMeettooddee ddee oobbţţiinneerree 
11.. Diissttiillaarreeaa uussccaattăă aa lleemmnnuulluuii llaa 550000ooCC:: 
ggaazz ccoommbbuussttiibbiill:: CCHH44,, CCOO,, HH22SS,, CCOO22,, HH22OO 
lliicchhiidd:: gguuddrrooaannee bbooggaattee îînn ffeennoollii 
aacciidd ppiirroolliiggnnooss ((aammeesstteecc ddee:: 
mmeettaannooll:: 
aacciidd aacceettiicc:: 
aacceettoonnăă:: 
ssoolliidd:: ccăărrbbuunnee ddee lleemmnn ((mmaannggaall))
Din acidul pirolignos prin tratare cu llaappttee ddee vvaarr rrăămmâânnee 
aammeesstteeccuull ddee mmeettaannooll şşii aacceettoonnăă ccaarree ssee sseeppaarrăă pprriinn 
ddiissttiillaarree.. 
22.. Diinn ggaazz ddee ssiinntteezzăă::
PPrroopprriieettăăţţii şşii îînnttrreebbuuiinnţţăărrii 
EEssttee uunn lliicchhiidd iinnccoolloorr,, ccuu gguusstt aarrzzăăttoorr aasseemmăănnăăttoorr 
eettaannoolluulluuii.. EEssttee ffooaarrttee ttooxxiicc.. BBăăuutt îînn ccaannttiittăăţţii mmiiccii 
pprroodduuccee oorrbbiirree,, iiaarr îînn ccaannttiittăăţţii mmaarrii,, mmooaarrtteeaa.. EEssttee ssoolluubbiill 
îînn aappăă îînn oorriiccee pprrooppoorrţţiiee.. 
EEssttee bbuunn ssoollvveenntt îînn iinndduussttrriiaa ddee llaaccuurrii.. SSee ffoolloosseeşşttee llaa 
ddeennaattuurraarreeaa aallccoooolluulluuii eettiilliicc,, llaa oobbţţiinneerreeaa ffoorrmmaallddeehhiiddeeii,, aa 
ssuullffaattuulluuii ddee mmeettiill ((ffoolloossiitt ccaa aaggeenntt ddee mmeettiillaarree)) aa uunnoorr 
pprroodduussee iinntteerrmmeennddiiaarree îînn iinndduussttrriiaa ccoolloorraannţţiilloorr,, ccaarrbbuurraanntt 
llaa aavviiooaannee ccuu rreeaaccţţiiee..
EETTAANNOOLLUULL 
(( AAllccooooll eettiilliicc// SSppiirrtt AAllbb)) 
CCHH33 –– CCHH22 –– OOHH
MMeettooddee ddee oobbţţiinneerree 
SSee oobbţţiinnee iinndduussttrriiaall pprriinn ffeerrmmeennttaaţţiiee şşii ssiinntteezzăă.. 
11.. OObbţţiinneerreeaa pprriinn ffeerrmmeennttaaţţiiee:: gglluuccoozzaa şşii aallttee 
gglluucciiddee ssuunntt uuşşoorr ffeerrmmeennttaattee ssuubb aaccţţiiuunneeaa uunnuuii 
ccoommpplleexx ddee eennzziimmee ccaarree ppooaarrttăă nnuummeellee ddee 
zziimmaazzăă ((şşii ssee aaffllăă îînn iinntteerriioorruull cceelluulleelloorr ddrroojjddiieeii 
ddee bbeerree))..
CCOO22 rreezzuullttaatt ccaa pprroodduuss sseeccuunnddaarr eessttee ssiinngguurraa ssuurrssăă ddee CCOO22 
ppeennttrruu ssiiffoonn.. 
ÎÎnn iinndduussttrriiee,, CC22HH55 –– OOHH ssee oobbţţiinnee pplleeccâânndd ddee llaa aammiiddoonn,, uunn 
ppoolliizzaahhaarriidd ccaarree ssee ggăăsseeşşttee îînn cceerreeaallee ssaauu ccaarrttooffii,, ccuumm şşii 
îînn lleemmnn ssaauu ssttuuff.. CCeellee ddoouuăă ppoolliizzaahhaarriiddee ssuunntt 
ttrraannssffoorrmmaattee mmaaii îînnttââii îînn gglluuccoozzăă pprriinn hhiiddrroolliizzăă:: 
aammiiddoonn mmaallttoozzaa
AALLCCOOOOLLII MMAAII IIMMPPOORRTTAANNŢŢII
Hidroliza celulozei până la glucoză ssee rreeaalliizzeeaazzăă ccuu aacciizzii 
mmiinneerraallii.. AAllccoooolluull eettiilliicc oobbţţiinnuutt ssee ddiissttiillăă ppâânnăă llaa 
ccoonncceennttrraaţţiiaa ddee 9955,,66%% ccâânndd,, ffoorrmmeeaazzăă uunn aammeesstteecc 
aazzeeoottrroopp ccuu aappaa ((uunn aammeesstteecc aazzeeoottrroopp eessttee ffoorrmmaatt ddiinn 
ddoouuăă lliicchhiiddee ccuu ppuunncctt ddee ffiieerrbbeerree mmaaii ssccăăzzuutt ssaauu mmaaii 
rriiddiiccaatt ddeeccââtt ccoommppoonneenntteellee ppuurree)).. 
AAllccoooolluull aabbssoolluutt ((aannhhiiddrruu)) ssee oobbţţiinnee uulltteerriioorr pprriinn aaddăăuuggaarree 
ddee ssuubbssttaannţţee ddeesshhiiddrraattaannttee ccuumm ssuunntt:: CCuuSSOO44 ssaauu CCaaOO,, 
ccaarree lleeaaggăă şşii tteessttuull ddee aappăă.. EEssttee ffooaarrttee bbuunn ssoollvveenntt 
ffoolloossiitt îînn iinndduussttrriiee..
22.. OObbţţiinneerreeaa pprriinn ssiinntteezzăă 
aa)) hhiiddrraattaarreeaa eetteenneeii îînn pprreezzeennţţaa HH22SSOO44 ccoonncceennttrraatt:: 
ssuullffaatt aacciidd ddee eettiill
bb)) ddiinn aacceettiilleennăă:: 
aallccooooll vviinniilliicc aallddeehhiiddăă aacceettiiccăă
PPrroopprriieettăăţţii şşii îînnttrreebbuuiinnţţăărrii 
EEssttee uunn lliicchhiidd ccoolloorr ccuu gguusstt aarrzzăăttoorr.. BBăăuutt îînn ccaannttiittăăţţii mmiiccii 
pprroodduuccee oo ssttaarree ddee eeuuffoorriiee,, îînn ccaannttiittăăţţii mmaarrii eessttee ttooxxiicc 
ppeennttrruu oorrggaanniissmm ((pprroodduuccee ddeemmeennţţăă eettiilliiccăă)).. AArree 
ddeennssiittaatteeaa ddee 00,,88 gg//ccmm33 llaa 7788ooCC.. SSee ddiizzoollvvăă îînn aappăă îînn 
oorriiccee pprrooppoorrţţiiee.. LLaa rrâânndduull ssăăuu eessttee ffooaarrttee bbuunn ssoollvveenntt îînn 
iinndduussttrriiaa aalliimmeennttaarrăă,, llaa ffaabbrriiccaarreeaa cclloorraalluulluuii,, ccaauucciiuuccuulluuii,, 
eesstteerriilloorr,, eetteerruulluuii eettiilliicc.. 
AArrddee ccuu oo ffllaaccăărrăă aallbbaassttrrăă ccuu ffoorrmmaarree ddee CCOO22 şşii HH22OO 
ddeeggaajjâânndduu--ssee oo ccaannttiittaattee îînnsseemmnnaattăă ddee ccăălldduurrăă;; ddee 
aacceeeeaa,, ppooaattee ffii ffoolloossiitt ddrreepptt ccaarrbbuurraanntt ppeennttrruu aavviiooaanneellee 
ccuu rreeaaccţţiiee ssaauu aammeesstteeccaatt ccuu bbeennzziinnăă ppeennttrruu mmoottooaarree ccuu 
eexxpplloozziiee..
DDIIOOLLII.. PPOOLLIIOOLLII 
Sunt alcooli polihidroxilici, deoarece conţin 2 sau 3 grupe 
HO legate de atomi de carbon diferiţi. Exemple: 
etilenglicol 1,2,3-propantriol 
1,2-etandiol (glicerină) 
Introducerea celei de-a 2-a grupe OH în molecula unui 
alcool duce la dispariţia gustului arzător şi apariţia gustului 
dulce, fapt pentru care diolii se numesc şi glicoli 
(grecescul Glikos = dulce).
EETTIILLEENNGGLLIICCOOLLUULL 
Etilenglicolul este un lichid vâscos cu gust dulce, miscibil 
cu apa în orice proporţie. Amestecat cu apă serveşte ca 
lichid pentru radiatoarele automobilelor, pentru că 
asemenea amestecuri nu îngheaţă la temperaturi joase. 
Etilenglicolul se foloseşte la obţinerea firelor teron, 
conform reacţiei:
ddiimmeettiilltteerreeffttaallaatt 
tteerroonn
GGLLIICCEERRIINNAA
MMeettooddee ddee oobbţţiinneerree 
11.. HHiiddrroolliizzaa bbaazziiccăă aa ggrrăăssiimmiilloorr:: 
ttrriisstteeaarriinnăă 
(( sstteeaarraatt ddee NNaa == ssăăppuunn ))
22.. DDiinn pprrooppeennaa ddiinn ggaazzeellee ddee ccrraaccaarree::
PPrroopprriieettăăţţii ffiizziiccee 
EEssttee uunn lliicchhiidd iinnccoolloorr vvââssccooss,, ccuu gguusstt dduullccee,, ssoolluubbiill îînn aappăă 
şşii aallccooooll.. FFiieerrbbee llaa 229900ooCC,, ddeeooaarreeccee aavvâânndd 33 ggrruuppee 
hhiiddrrooxxiill ffoorrmmeeaazzăă uunn nnuummăărr mmaarree ddee lleeggăăttuurrii ddee 
hhiiddrrooggeenn..
2 + 
PPrroopprriieettăăţţii cchhiimmiiccee 
11.. CCaarraacctteerruull aacciidd aall gglliicceerriinneeii eessttee mmăărriitt ddee iinnfflluueennţţaa 
rreecciipprrooccăă aa cceelloorr 33 ggrruuppee ddee eelleeccttrroonnii aaii ooxxiiggeennuulluuii 
nneeppaarrttiicciippaannttăă llaa lleeggăăttuurraa ddee llaa aallttăă HHOO vveecciinnăă.. CCaa aattaarree,, 
gglliicceerriinnaa ddiizzoollvvăă hhiiddrrooxxiizzii aaii mmeettaalleelloorr ggrreellee,, ffoorrmmâânndd 
gglliicceerraaţţii:: 
- 
-
22.. RReeaaccţţiiaa ddee ddeesshhiiddrraattaarree.. PPrriinn îînnccăăllzziirree,, gglliicceerriinnaa ssee 
ddeesshhiiddrraatteeaazzăă şşii ffoorrmmeeaazzăă aaccrroolleeiinnaa:: 
eennooll aallddooll aaccrroolleeiinnăă 
((iinntteerrmmeeddiiaarrii pprroobbaabbiillii))
3. Reacţia ddee eesstteerriiffiiccaarree 
aa)) eesstteerrffiiccaarree ccuu aacciizzii mmiinneerraallii:: 
trinitrat de glicerină
Esterificarea glicerinei se face cu amestec ddee aacciidd aazzoottiicc şşii 
aacciidd ssuullffuurriicc.. TTrriinniittrraattuull ddee gglliicceerriinnăă eessttee uunn lliicchhiidd ccaarree 
eexxppllooddeeaazzăă uuşşoorr,, ddee aacceeaa ppooaattee ffii uuttiilliizzaatt ccaa eexxpplloozziivv 
ddaaccăă ssee aammeesstteeccăă ccuu aallttee ssuubbssttaannţţee ssaauu îîmmbbiibbaatt îînnttrr--oo 
ssuubbssttaannţţăă ppoorrooaassăă ccaa:: ssiilliiccaattuull nnaattuurraall KKiieesseellgguurr,, 
rreezzuullttâânndd ddiinnaammiittaa ccaarree eexxppllooddeeaazzăă nnuummaaii îînn pprreezzeennţţaa 
uunneeii ccaappssee ddee ffuullmmiinnaatt ddee mmeerrccuurr.. 
EExxpplloozziiaa ttrriinniittrraattuulluuii ddee gglliicceerriinnăă eessttee ddee ffaapptt oo aarrddeerree 
iinntteerrnnăă aa mmoolleeccuulleeii ddaattoorriittăă ooxxiiggeennuulluuii ccoonnţţiinnuutt ddee 
ggrruuppeellee NNOO22 ccaarree ooxxiiddeeaazzăă ccaarrbboonnuull şşii hhiiddrrooggeennuull ddiinn 
mmoolleeccuullăă.. LLaa eexxpplloozziiee rreezzuullttăă nnuummaaii ggaazzee:: OO22,, CCOO22,, NN22 şşii 
HH22OO ccaarreeaauu îînn pprriimmuull mmoommeenntt oo tteemmppeerraattuurrăă rriiddiiccaattăă,, 
aapprrooaappee 33000000ooCC.. EEffeeccttuull mmeeccaanniicc aall eexxlloozziieeii eessttee ddaattoorraatt 
mmăărriirriiii eennoorrmmee ddee vvoolluumm pprroovvooccaattăă ddee ffoorrmmaarreeaa aacceessttoorr 
ggaazzee ccaallddee îînnttrr--uunn ttiimmpp eexxttrreemm ddee ssccuurrtt..
bb)) eesstteerriiffiiccaarree ccuu BB((OOHH))33 aacciidd bboorriicc:: 
- 
+ 
Acid complex de tărie mai 
mare ca acidul boric 
c) esterificare cu acid fosforic 
acid α-glicerinfosforic acid β-glicerinforsforic
d) esterificarea ccuu aacciizzii oorrggaanniiccii:: 
oleo, palmito-stearină
ÎÎnnttrreebbuuiinnţţăărrii 
CCaannttiittăăţţii îînnsseemmnnaattee ddee gglliicceerriinnăă ssee ffoolloosseesscc llaa 
oobbţţiinneerreeaa ttrriinniittrraattuulluuii ddee gglliicceerriinnăă,, ccaa aaddaaooss ddee 
rrăăcciirree aa rraaddiiaattooaarreelloorr îînn ttiimmppuull iieerrnniiii 
((aannttiiccoonnggeellaanntt)).. ÎÎnn ccoossmmeettiiccăă llaa oobbţţiinneerreeaa uunnoorr 
mmaassee ppllaassttiiccee..

Alcooli

  • 1.
  • 2.
    AALLCCOOOOLLII RR--OOHH DDeeffiinniittiiee::AAllccoooollii ssuunntt ccoommppuussii oorrggaanniiccii ccaarree ccoonnttiinn iinn mmoolleeccuullaa ggrruuppaa ffuunnccttiioonnaallaa hhiiddrrooxxiill ((--OOHH)) lleeggaattaa ddee uunn aattoomm ddee ccaarrbboonn ssaattuurraatt.. CCllaassiiffiiccaarree:: 11 DDuuppaa nnaattuurraa RR:: aa)) ssaattuurraattii HH33CC--CCHH22--CCHH22--OOHH bb)) nneessaattuurraattii HH22CC==CCHH--CCHH22--OOHH cc)) aarroommaattiiccii CC66HH55--CCHH22--OOHH 22 DDuuppaa nnuummaarruull ggrruuppeelloorr --OOHH aa)) mmoonnoohhiiddrrooxxiilliiccii HH3CC--OOHH bb)) ppoolliihhiiddrrooxxiilliiccii HH2CC -- CCHH--CCHH3 || || OOHH OOHH 33 DDuuppaa nnaattuurraa aattoommiilloorr ddee CC ddee ccaarree ssee lleeaaggaa ggrruuppaa --OOHH aa)) pprriimmaarrii HH3CC--CCHH2--CCHH2--OOHH bb)) sseeccuunnddaarrii HH3CC -- CCHH--CCHH2--CCHH3 || CCHH33 OOHH || cc)) tteerrttiiaarrii HH3CC -- CC--CCHH3 || OOHH
  • 3.
    AALLCCOOOOLLII RR--OOHH SSttrruuccttuurraa::DDaattoorriittaa eelleeccttrroonneeggaattiivviittaattiiii aa ddee OO,, lleegg.. OO--HH eessttee ppoollaarriizzaattaa,, ppoolluull ++ ffiiiinndd llaa aatt.. ddee HH.. AAcceeaassttaa ppoollaarriizzaarree ddeetteerrmmiinnaa oo ooaarreeccaarree aacciiddiittaattee aa ccoommpp.. hhiiddrrooxxiilliiccii.. SSttrruuccttuurrii ddee rreezzoonnaannttaa:: .... -- ++ HH22CC == CCHH –– OOHH ::CCHH22--CCHH == OOHH .. .. IIzzoommeettrriiee:: 11 DDee ccaatteennaa 22 DDee ppoozziittiiee 33 DDee ffuunnccttiiuunnee:: -- iizzoommeerrii ccuu eetteerriiii 44 SStteerreeooiizzoommeerrii ooppttiiccii
  • 4.
    AALLCCOOOOLLII RR--OOHH MMeettooddeeddee oobbttiinneerree 11 HHiiddrroolliizzaa RR--XX ccuu NNaaOOHH RR--XX ++ NNaaOOHH RR--OOHH ++ NNaaXX HH33CC--CCHH22--CCll ++ NNaaOOHH HH33CC--CCHH22--OOHH ++ NNaaCCll 22 RReedduucceerreeaa ccoommppuussiilloorr ccaarrbboonniilliiccii NNii((PPtt,, PPdd)) CC == OO ++ HH22 CCHH--OOHH // // RR--CCHH == OO ++ HH22 RR--CCHH22--OOHH RR RR CC == OO ++ HH22 CCHH--OOHH // // RR RR HH33CC--CCHH == OO ++ HH22 HH33CC--CCHH22--OOHH
  • 5.
    MMeettooddee ddee oobbttiinneerree AALLCCOOOOLLII RR--OOHH 33 DDiinn ccoommppuussii ccaarrbboonniilliiccii ccuu RR--MMgg XX ++11 ++22 ++HHOOHH HH22CC ±± OO ++ RR--MMggCCll RR--CCHH22 –– OOMMggCCll RR--CCHH22--OOHH ++ MMggCCllOOHH ++HHOOHH HH33CC--CCHH == OO ++ RR--MMggCCll HH33CC--CCHH--OOMMggCCll HH33CC--CCHH--OOHH ++ MMggCCllOOHH || || RR RR 44 DDiiaazzoottaarreeaa aammiinneelloorr pprriimmaarree aalliiffaattiiccee RR--CCHH22--NNHH22 ++ HHOOHHOO22 RR--CCHH22--OOHH ++ NN22 ++ HH22OO 55 HHiiddrraattaarreeaa aallcchheenneelloorr aa)) ddiirreecctt HH22CC==CCHH22 ++ HHOOHH HH33CC--CCHH22--OOHH tt°°==330000°°CC,, 7700 aattmm,, ccaatt:: HH33PPOO44 ++HHOOHH bb)) iinnddiirreecctt RR--CCHH==CCHH22 ++ HHOOSSOO33HH RR--CCHH--CCHH33 RR--CCHH--CCHH33 || --HH22SSOO44 || OOSSOO33HH OOHH
  • 6.
    MMeettooddee ddee oobbttiinneerree AALLCCOOOOLLII RR--OOHH 66 RReedduucceerreeaa aacciizziilloorr ccaarrbbooxxiilliiccii ssii eesstteerriilloorr oorrggaanniiccii OO //// RR--CC ++ 44[[HH]] RR--CCHH22--OOHH ++ HH22oo OOHH OO //// RR--CC ++ 44[[HH]] RR--CCHH22--OOHH ++ RR’’ -- OOHH OO--RR’’ 77 HHiiddrroolliizzaa eesstteerriilloorr oorrggaanniiccii OO //// -- ++ RR--CC ++NNaaOOHH RR--CCOOOO NNaa ++ RR--OOHH OO--RR’’ 88 HHiiddrroolliizzaa eeppooxxiizziilloorr RR--CCHH--CCHH22 ++ HHOOHH RR--CCHH –– CCHH22 // || || OO OOHH OOHH
  • 7.
    AALLCCOOOOLLII RR--OOHH Metodessppeecciiaallee ppeennttrruu aallttii aallccoooollii 225500 aattmm eennzziimmee CCOO ++ 22HH22 HH33CC--OOHH CC66HH1122OO66 22HH33CC--CCHH22--OOHH ++ 22CCOO22 880000°°CC gglluuccoozzaa CCHH22 HHgg ++HHOOHH |||| ++ ½ OO22 HH22CC –– CCHH22 HH22CC –– CCHH22 CCHH22 // || || OO HHOO OOHH CCHH22 CCHH22--OOHH ++HHOOHH CCHH22--OOHH |||| ++ HHOOCCll || || CCHH22 CCHH22--CCll --HHCCll CCHH22--OOHH CCHH22 CCHH22 CCHH22 CCHH22--OOHH CCHH22--OOHH |||| 550000°°CC |||| ++HHOOHH |||| --HHOOCCll || ++HHOOHH || CCHH ++ CCll22 CCHH CCHH CCHH--CCll CCHH--OOHH || --HHCCll || --HHCCll || || --HHCCll || CCHH33 CCHH22--CCll CCHH22--OOHH CCHH22--OOHH CCHH22--OOHH
  • 8.
    AALLCCOOOOLLII RR--OOHH Metodessppeecciiaallee ppeennttrruu aallttii aallccoooollii HH22CC CCHH--CCll CCHH22--OOHH |||| || ++22HHOOHH || HHCC ++ 22CCll22 CCHH--CCll CCHH22--OOHH || || --22HHCCll || HH22CC--OOHH CCHH22--OOHH CCHH22--OOHH
  • 9.
    PPrroopprriieettaattii cchhiimmiiccee AALLCCOOOOLLIIRR--OOHH 11 DDeesshhiiddrraattaarreeaa aallccoooolliilloorr HH22SSOO44 HH33CC--CCHH22--OOHH HH22CC== CCHH22 ++ HH22OO 117700°°CC 114400°°CC HH33CC--CCHH22--OOHH ++ HHOO--CCHH22--CCHH33 HH33CC--CCHH22--OO--CCHH22--CCHH33 22 IInnccaallzziirreeaa ccuu aacciizzii hhaallooggeennaattii HH33CC--OOHH ++ HHCCll HH33CC--CCll ++ HH22OO 33 RReeaaccttiiaa ccuu mmeettaallee ssii aappaa RR--OOHH ++ NNaa RR--OO-- NNaa++ ++ ½ HH22 îî RR--OO-- NNaa++ ++ HHOOHH RR--OOHH ++ NNaaHHOO 44 RReeaaccttiiii ddee ccaatteerriiffiiccaarree HH22SSOO44 aa)) RR--OOHH ++ HHOO--RR RR--OO--RR --HH22OO HH22SSOO44 HH33CC--OOHH ++ HHOO--OO33 HH33CC--OO--CCHH33 --HH22OO
  • 10.
    PPrroopprriieettaattii cchhiimmiiccee 44RReeaaccttiiii ddee ccaatteerriiffiiccaarree AALLCCOOOOLLII RR--OOHH bb)) RR--OOHH ++ HHOOSSOO33HH RR--OO--SSOO33HH ++ HH22OO HH33CC--OOHH ++ HHOOSSOO33HH HH33CC--OO--SSOO33HH ++ HH22OO cc)) RR--OOHH ++ HHOONNOO22 RR--OO--NNOO22 CCHH22--OOHH CCHH22--OO--NNOO22 || || CCHH22--OOHH ++ 33HHOONNOO22 CCHH22--OO--NNOO22 || --33HH22OO || CCHH22--OOHH CCHH22--OO--NNOO22 tt°° 22CC33HH55((OONNOO22))33 55CCOO22 ++ 55HH22OO ++ 33NN22 ++ ½ OO22
  • 11.
    PPrroopprriieettaattii cchhiimmiiccee 44RReeaaccttiiii ddee ccaatteerriiffiiccaarree AALLCCOOOOLLII RR--OOHH dd)) RR--OOHH ++ HHOOOOCC--RR’’ RR’’--CCOOOO--RR ++ HHOOHH HH33CC--CCOOOOHH ++ HH33CC--OOHH HH33CC--CCOOOO--CCHH33 CCHH22--OOHH CCHH22--OO-- oocc--((CCHH22))1144--CCHH33 || || CCHH22--OOHH ++ HHOOOOCC--((CCHH22))1144--CCHH33 CCHH22--OO-- oocc--((CCHH22))1144--CCHH33 || --33HH22OO || CCHH22--OOHH CCHH22--OO-- oocc--((CCHH22))1144--CCHH33 ee)) RR--OOHH ++ HH22CC--CCHH22 RR--OO--CCHH22--CCHH22--OOHH // OO RR--OOHH ++ nn HH22CC--CCHH22 RR--OO--((CCHH22 --CCHH22--OO))nn --HH
  • 12.
    PPrroopprriieettaattii cchhiimmiiccee 55RReeaaccttiiii ddee ooxxiiddaarree AAllccoooollii pprriimmaarrii AALLCCOOOOLLII RR--OOHH aa)) OOxxiiddaarree bbllaannddaa ((KK22GG22OO77 || HH++)) RR--CCHH22 ––OOHH ++ [[OO]] RR--CCHH == OO ++ HH22OO bb)) OOxxiiddaarree eenneerrggiiccaa ((KKMMmmOO44 || HH++)) RR--CCHH22--OOHH ++ 22[[OO]] RR--CCOOOOHH ++ HH22OO AAllccoooollii pprriimmaarrii RR aa)) RR--CCHH--OOHH ++ [[OO]] CC == OO ++ HH22OO || // RR RR RR || bb)) RR--CCHH--OOHH ++ [[OO]] RR’’--CCOOOOHH ++ RR’’’’-- CCOOOOHH
  • 13.
    UUTTIILLIIZZĂĂRRII MMeettaannoolluull ssaauuaallccoooolluull mmeettiilliicc ((CCHH33OOHH)) ssee oobbţţiinnee iinndduussttrriiaall ddiinn ggaazzuull ddee ssiinntteezzăă ((CCOO şşii HH22)) ccoonnffoorrmm eeccuuaaţţiieeii:: 335500°° CC,, 225500 aattmm.. CCOO ++ 22HH22 CCHH33OOHH ZZnnOO ++ CCrr22OO33 AAllccoooolluull mmeettiilliicc sseerrvveeşşttee ccaa mmaatteerriiee pprriimmăă llaa ffaabbrriiccaarreeaa aallddeehhiiddeeii ffoorrmmiiccee,, aa uunnoorr iinntteerrmmeeddiiaarrii îînn iinndduussttrriiaa ccoolloorraannţţiilloorr.. SSee uuttiilliizzeeaazzăă ccaa ddiizzoollvvaanntt ppeennttrruu ggrrăăssiimmii,, llaaccuurrii şşii vvooppsseellee,, ddrreepptt ccoommbbuussttiibbiill şşii ccaa aaggeenntt ddee ddeennaattuurraarree aa aallccoooolluulluuii eettiilliicc,, ppeennttrruu aa ssee eevviittaa ccoonnssuummuull îînn aalliimmeennttaaţţiiee aall aallccoooolluulluuii eettiilliicc tteehhnniicc.. EEttaannoolluull ssaauu aallccoooolluull eettiilliicc,, eessttee ccuunnoossccuutt,, aapprreecciiaatt şşii pprreeppaarraatt ddiinn cceellee mmaaii vveecchhii ttiimmppuurrii.. SSuuccuurriillee dduullccii ddiinn ffrruuccttee ssaauu mmeellaassăă ((ddeeşşeeuu ddee llaa ffaabbrriiccaarreeaa zzaahhăărruulluuii)) ffeerrmmeenntteeaazzăă ssuubb aaccţţiiuunneeaa mmiiccrroooorrggaanniissmmeelloorr ddiinn ddrroojjddiiaa ddee bbeerree ((SSaacccchhaarroommyycceess cceerreevviissiiaaee)) ccoonndduuccâânndd llaa aallccoooolluull eettiilliicc.. CC66HH1122OO66 22CCOO22 ++ 22CC22HH55OOHH gglluuccoozzăă eettaannooll
  • 14.
    UUTTIILLIIZZĂĂRRII PPrroodduussuull ddeeffeerrmmeennttaaţţiiee ccoonnţţiinnee 1122 –– 1188 %% aallccooooll eettiilliicc.. PPrriinn ddiissttiillaarree ssee oobbţţiinnee oo ssoolluuţţiiee ddee aallccooooll ddee ccoonncceennttrraaţţiiee 9944 –– 9955 %%.. AAllccoooolluull oobbţţiinnuutt ppee aacceeaassttăă ccaallee eessttee uuttiilliizzaatt llaa pprreeppaarraarreeaa bbăăuuttuurriilloorr aallccoooolliiccee şşii aa ssppiirrttuulluuii mmeeddiicciinnaall.. AAllccoooolluull eettiilliicc tteehhnniicc ssee oobbţţiinnee pprriinn aaddiiţţiiaa aappeeii llaa eetteennăă.. EEttaannoolluull ssee ooxxiiddeeaazzăă aaeerroobb ssuubb aaccţţiiuunneeaa eennzziimmeelloorr pprroodduussee ddee uunneellee bbaacctteerriiii ((MMyyccooddeerrmmaa aacceettii)) llaa aacciidd aacceettiicc ((ffeerrmmeennttaaţţiiaa aacceettiiccăă)).. CCHH33 –– CCHH22 –– OOHH ++ OO22 CCHH33 –– CCOOOOHH ++ HH22OO Diinn ffeerrmmeennttaaţţiiaa aacceettiiccăă ssee oobbţţiinnee ooţţeelluull aalliimmeennttaarr ddiinn vviinn ((ooţţeeţţiirreeaa vviinnuulluuii)) AAllccoooolluull eettiilliicc ssee uuttiilliizzeeaazzăă ccaa ssoollvveenntt ppeennttrruu llaaccuurrii şşii vvooppsseellee,, ccoolloorraannţţii,, mmeeddiiccaammeennttee,, îînn ppaarrffuummeerriiee,, îînn ddiiffeerriittee ssiinntteezzee ((eesstteerrii,, eetteerrii,, bbuuttaaddiieennăă)),, ccoommbbuussttiibbiilluull llaa aavviiooaanneellee ccuu rreeaaccţţiiee eettcc.. GGlliicceerriinnaa ((11,, 22,, 33 –– pprrooppaannttrriiooll ssaauu gglliicceerrooll)) aappaarree ccaa pprroodduuss sseeccuunnddaarr llaa oobbţţiinneerreeaa ssăăppuunnuulluuii pprriinn hhiiddrroolliizzaa bbaazziiccăă aa ggrrăăssiimmiilloorr.. SSee oobbţţiinnee iinndduussttrriiaall ddiinn pprrooppeennăă.. GGlliicceerriinnaa eessttee ffoolloossiittăă ccaa ddiizzoollvvaanntt îînn ccoossmmeettiiccăă,, îînn mmeeddiicciinnăă,, llaa ffaabbrriiccaarreeaa ssăăppuunnuurriilloorr ssppeecciiaallee,, aa eexxpplloozziivviilloorr,, llaa pprreeppaarraarreeaa lliicchhiiddeelloorr aannttiiggeell,, llaa ffaabbrriiccaarreeaa uunnoorr rrăăşşiinnii ssiinntteettiiccee eettcc..
  • 15.
    AALLCCOOOOLLII MMAAII IIMMPPOORRTTAANNŢŢII MMEETTAANNOOLLUULL EETTAANNOOLLUULL DIOOLLI.. PPOOLLIOOLLI EETTILLEENNGGLLICCOOLLUULL GGLLICCEERRINNAA
  • 16.
    MMEETTAANNOOLLUULL (( AAllccoooollmmeettiilliicc// SSppiirrtt ddee lleemmnn// CCaarrbbiinnooll)) CCHH33OOHH
  • 17.
    MMeettooddee ddee oobbţţiinneerree 11.. Diissttiillaarreeaa uussccaattăă aa lleemmnnuulluuii llaa 550000ooCC:: ggaazz ccoommbbuussttiibbiill:: CCHH44,, CCOO,, HH22SS,, CCOO22,, HH22OO lliicchhiidd:: gguuddrrooaannee bbooggaattee îînn ffeennoollii aacciidd ppiirroolliiggnnooss ((aammeesstteecc ddee:: mmeettaannooll:: aacciidd aacceettiicc:: aacceettoonnăă:: ssoolliidd:: ccăărrbbuunnee ddee lleemmnn ((mmaannggaall))
  • 18.
    Din acidul pirolignosprin tratare cu llaappttee ddee vvaarr rrăămmâânnee aammeesstteeccuull ddee mmeettaannooll şşii aacceettoonnăă ccaarree ssee sseeppaarrăă pprriinn ddiissttiillaarree.. 22.. Diinn ggaazz ddee ssiinntteezzăă::
  • 19.
    PPrroopprriieettăăţţii şşii îînnttrreebbuuiinnţţăărrii EEssttee uunn lliicchhiidd iinnccoolloorr,, ccuu gguusstt aarrzzăăttoorr aasseemmăănnăăttoorr eettaannoolluulluuii.. EEssttee ffooaarrttee ttooxxiicc.. BBăăuutt îînn ccaannttiittăăţţii mmiiccii pprroodduuccee oorrbbiirree,, iiaarr îînn ccaannttiittăăţţii mmaarrii,, mmooaarrtteeaa.. EEssttee ssoolluubbiill îînn aappăă îînn oorriiccee pprrooppoorrţţiiee.. EEssttee bbuunn ssoollvveenntt îînn iinndduussttrriiaa ddee llaaccuurrii.. SSee ffoolloosseeşşttee llaa ddeennaattuurraarreeaa aallccoooolluulluuii eettiilliicc,, llaa oobbţţiinneerreeaa ffoorrmmaallddeehhiiddeeii,, aa ssuullffaattuulluuii ddee mmeettiill ((ffoolloossiitt ccaa aaggeenntt ddee mmeettiillaarree)) aa uunnoorr pprroodduussee iinntteerrmmeennddiiaarree îînn iinndduussttrriiaa ccoolloorraannţţiilloorr,, ccaarrbbuurraanntt llaa aavviiooaannee ccuu rreeaaccţţiiee..
  • 20.
    EETTAANNOOLLUULL (( AAllccoooolleettiilliicc// SSppiirrtt AAllbb)) CCHH33 –– CCHH22 –– OOHH
  • 21.
    MMeettooddee ddee oobbţţiinneerree SSee oobbţţiinnee iinndduussttrriiaall pprriinn ffeerrmmeennttaaţţiiee şşii ssiinntteezzăă.. 11.. OObbţţiinneerreeaa pprriinn ffeerrmmeennttaaţţiiee:: gglluuccoozzaa şşii aallttee gglluucciiddee ssuunntt uuşşoorr ffeerrmmeennttaattee ssuubb aaccţţiiuunneeaa uunnuuii ccoommpplleexx ddee eennzziimmee ccaarree ppooaarrttăă nnuummeellee ddee zziimmaazzăă ((şşii ssee aaffllăă îînn iinntteerriioorruull cceelluulleelloorr ddrroojjddiieeii ddee bbeerree))..
  • 22.
    CCOO22 rreezzuullttaatt ccaapprroodduuss sseeccuunnddaarr eessttee ssiinngguurraa ssuurrssăă ddee CCOO22 ppeennttrruu ssiiffoonn.. ÎÎnn iinndduussttrriiee,, CC22HH55 –– OOHH ssee oobbţţiinnee pplleeccâânndd ddee llaa aammiiddoonn,, uunn ppoolliizzaahhaarriidd ccaarree ssee ggăăsseeşşttee îînn cceerreeaallee ssaauu ccaarrttooffii,, ccuumm şşii îînn lleemmnn ssaauu ssttuuff.. CCeellee ddoouuăă ppoolliizzaahhaarriiddee ssuunntt ttrraannssffoorrmmaattee mmaaii îînnttââii îînn gglluuccoozzăă pprriinn hhiiddrroolliizzăă:: aammiiddoonn mmaallttoozzaa
  • 23.
  • 24.
    Hidroliza celulozei pânăla glucoză ssee rreeaalliizzeeaazzăă ccuu aacciizzii mmiinneerraallii.. AAllccoooolluull eettiilliicc oobbţţiinnuutt ssee ddiissttiillăă ppâânnăă llaa ccoonncceennttrraaţţiiaa ddee 9955,,66%% ccâânndd,, ffoorrmmeeaazzăă uunn aammeesstteecc aazzeeoottrroopp ccuu aappaa ((uunn aammeesstteecc aazzeeoottrroopp eessttee ffoorrmmaatt ddiinn ddoouuăă lliicchhiiddee ccuu ppuunncctt ddee ffiieerrbbeerree mmaaii ssccăăzzuutt ssaauu mmaaii rriiddiiccaatt ddeeccââtt ccoommppoonneenntteellee ppuurree)).. AAllccoooolluull aabbssoolluutt ((aannhhiiddrruu)) ssee oobbţţiinnee uulltteerriioorr pprriinn aaddăăuuggaarree ddee ssuubbssttaannţţee ddeesshhiiddrraattaannttee ccuumm ssuunntt:: CCuuSSOO44 ssaauu CCaaOO,, ccaarree lleeaaggăă şşii tteessttuull ddee aappăă.. EEssttee ffooaarrttee bbuunn ssoollvveenntt ffoolloossiitt îînn iinndduussttrriiee..
  • 25.
    22.. OObbţţiinneerreeaa pprriinnssiinntteezzăă aa)) hhiiddrraattaarreeaa eetteenneeii îînn pprreezzeennţţaa HH22SSOO44 ccoonncceennttrraatt:: ssuullffaatt aacciidd ddee eettiill
  • 26.
    bb)) ddiinn aacceettiilleennăă:: aallccooooll vviinniilliicc aallddeehhiiddăă aacceettiiccăă
  • 27.
    PPrroopprriieettăăţţii şşii îînnttrreebbuuiinnţţăărrii EEssttee uunn lliicchhiidd ccoolloorr ccuu gguusstt aarrzzăăttoorr.. BBăăuutt îînn ccaannttiittăăţţii mmiiccii pprroodduuccee oo ssttaarree ddee eeuuffoorriiee,, îînn ccaannttiittăăţţii mmaarrii eessttee ttooxxiicc ppeennttrruu oorrggaanniissmm ((pprroodduuccee ddeemmeennţţăă eettiilliiccăă)).. AArree ddeennssiittaatteeaa ddee 00,,88 gg//ccmm33 llaa 7788ooCC.. SSee ddiizzoollvvăă îînn aappăă îînn oorriiccee pprrooppoorrţţiiee.. LLaa rrâânndduull ssăăuu eessttee ffooaarrttee bbuunn ssoollvveenntt îînn iinndduussttrriiaa aalliimmeennttaarrăă,, llaa ffaabbrriiccaarreeaa cclloorraalluulluuii,, ccaauucciiuuccuulluuii,, eesstteerriilloorr,, eetteerruulluuii eettiilliicc.. AArrddee ccuu oo ffllaaccăărrăă aallbbaassttrrăă ccuu ffoorrmmaarree ddee CCOO22 şşii HH22OO ddeeggaajjâânndduu--ssee oo ccaannttiittaattee îînnsseemmnnaattăă ddee ccăălldduurrăă;; ddee aacceeeeaa,, ppooaattee ffii ffoolloossiitt ddrreepptt ccaarrbbuurraanntt ppeennttrruu aavviiooaanneellee ccuu rreeaaccţţiiee ssaauu aammeesstteeccaatt ccuu bbeennzziinnăă ppeennttrruu mmoottooaarree ccuu eexxpplloozziiee..
  • 28.
    DDIIOOLLII.. PPOOLLIIOOLLII Suntalcooli polihidroxilici, deoarece conţin 2 sau 3 grupe HO legate de atomi de carbon diferiţi. Exemple: etilenglicol 1,2,3-propantriol 1,2-etandiol (glicerină) Introducerea celei de-a 2-a grupe OH în molecula unui alcool duce la dispariţia gustului arzător şi apariţia gustului dulce, fapt pentru care diolii se numesc şi glicoli (grecescul Glikos = dulce).
  • 29.
    EETTIILLEENNGGLLIICCOOLLUULL Etilenglicolul esteun lichid vâscos cu gust dulce, miscibil cu apa în orice proporţie. Amestecat cu apă serveşte ca lichid pentru radiatoarele automobilelor, pentru că asemenea amestecuri nu îngheaţă la temperaturi joase. Etilenglicolul se foloseşte la obţinerea firelor teron, conform reacţiei:
  • 30.
  • 31.
  • 32.
    MMeettooddee ddee oobbţţiinneerree 11.. HHiiddrroolliizzaa bbaazziiccăă aa ggrrăăssiimmiilloorr:: ttrriisstteeaarriinnăă (( sstteeaarraatt ddee NNaa == ssăăppuunn ))
  • 33.
    22.. DDiinn pprrooppeennaaddiinn ggaazzeellee ddee ccrraaccaarree::
  • 34.
    PPrroopprriieettăăţţii ffiizziiccee EEsstteeuunn lliicchhiidd iinnccoolloorr vvââssccooss,, ccuu gguusstt dduullccee,, ssoolluubbiill îînn aappăă şşii aallccooooll.. FFiieerrbbee llaa 229900ooCC,, ddeeooaarreeccee aavvâânndd 33 ggrruuppee hhiiddrrooxxiill ffoorrmmeeaazzăă uunn nnuummăărr mmaarree ddee lleeggăăttuurrii ddee hhiiddrrooggeenn..
  • 35.
    2 + PPrroopprriieettăăţţiicchhiimmiiccee 11.. CCaarraacctteerruull aacciidd aall gglliicceerriinneeii eessttee mmăărriitt ddee iinnfflluueennţţaa rreecciipprrooccăă aa cceelloorr 33 ggrruuppee ddee eelleeccttrroonnii aaii ooxxiiggeennuulluuii nneeppaarrttiicciippaannttăă llaa lleeggăăttuurraa ddee llaa aallttăă HHOO vveecciinnăă.. CCaa aattaarree,, gglliicceerriinnaa ddiizzoollvvăă hhiiddrrooxxiizzii aaii mmeettaalleelloorr ggrreellee,, ffoorrmmâânndd gglliicceerraaţţii:: - -
  • 36.
    22.. RReeaaccţţiiaa ddeeddeesshhiiddrraattaarree.. PPrriinn îînnccăăllzziirree,, gglliicceerriinnaa ssee ddeesshhiiddrraatteeaazzăă şşii ffoorrmmeeaazzăă aaccrroolleeiinnaa:: eennooll aallddooll aaccrroolleeiinnăă ((iinntteerrmmeeddiiaarrii pprroobbaabbiillii))
  • 37.
    3. Reacţia ddeeeesstteerriiffiiccaarree aa)) eesstteerrffiiccaarree ccuu aacciizzii mmiinneerraallii:: trinitrat de glicerină
  • 38.
    Esterificarea glicerinei seface cu amestec ddee aacciidd aazzoottiicc şşii aacciidd ssuullffuurriicc.. TTrriinniittrraattuull ddee gglliicceerriinnăă eessttee uunn lliicchhiidd ccaarree eexxppllooddeeaazzăă uuşşoorr,, ddee aacceeaa ppooaattee ffii uuttiilliizzaatt ccaa eexxpplloozziivv ddaaccăă ssee aammeesstteeccăă ccuu aallttee ssuubbssttaannţţee ssaauu îîmmbbiibbaatt îînnttrr--oo ssuubbssttaannţţăă ppoorrooaassăă ccaa:: ssiilliiccaattuull nnaattuurraall KKiieesseellgguurr,, rreezzuullttâânndd ddiinnaammiittaa ccaarree eexxppllooddeeaazzăă nnuummaaii îînn pprreezzeennţţaa uunneeii ccaappssee ddee ffuullmmiinnaatt ddee mmeerrccuurr.. EExxpplloozziiaa ttrriinniittrraattuulluuii ddee gglliicceerriinnăă eessttee ddee ffaapptt oo aarrddeerree iinntteerrnnăă aa mmoolleeccuulleeii ddaattoorriittăă ooxxiiggeennuulluuii ccoonnţţiinnuutt ddee ggrruuppeellee NNOO22 ccaarree ooxxiiddeeaazzăă ccaarrbboonnuull şşii hhiiddrrooggeennuull ddiinn mmoolleeccuullăă.. LLaa eexxpplloozziiee rreezzuullttăă nnuummaaii ggaazzee:: OO22,, CCOO22,, NN22 şşii HH22OO ccaarreeaauu îînn pprriimmuull mmoommeenntt oo tteemmppeerraattuurrăă rriiddiiccaattăă,, aapprrooaappee 33000000ooCC.. EEffeeccttuull mmeeccaanniicc aall eexxlloozziieeii eessttee ddaattoorraatt mmăărriirriiii eennoorrmmee ddee vvoolluumm pprroovvooccaattăă ddee ffoorrmmaarreeaa aacceessttoorr ggaazzee ccaallddee îînnttrr--uunn ttiimmpp eexxttrreemm ddee ssccuurrtt..
  • 39.
    bb)) eesstteerriiffiiccaarree ccuuBB((OOHH))33 aacciidd bboorriicc:: - + Acid complex de tărie mai mare ca acidul boric c) esterificare cu acid fosforic acid α-glicerinfosforic acid β-glicerinforsforic
  • 40.
    d) esterificarea ccuuaacciizzii oorrggaanniiccii:: oleo, palmito-stearină
  • 41.
    ÎÎnnttrreebbuuiinnţţăărrii CCaannttiittăăţţii îînnsseemmnnaatteeddee gglliicceerriinnăă ssee ffoolloosseesscc llaa oobbţţiinneerreeaa ttrriinniittrraattuulluuii ddee gglliicceerriinnăă,, ccaa aaddaaooss ddee rrăăcciirree aa rraaddiiaattooaarreelloorr îînn ttiimmppuull iieerrnniiii ((aannttiiccoonnggeellaanntt)).. ÎÎnn ccoossmmeettiiccăă llaa oobbţţiinneerreeaa uunnoorr mmaassee ppllaassttiiccee..