Alcooli

1. AALLCCOOOOLLII

2. AALLCCOOOOLLII RR--OOHH
DDeeffiinniittiiee:: AAllccoooollii ssuunntt ccoommppuussii oorrggaanniiccii ccaarree ccoonnttiinn iinn
mmoolleeccuullaa ggrruuppaa ffuunnccttiioonnaallaa hhiiddrrooxxiill ((--OOHH)) lleeggaattaa ddee uunn
aattoomm ddee ccaarrbboonn ssaattuurraatt..
CCllaassiiffiiccaarree::
11 DDuuppaa nnaattuurraa RR::
aa)) ssaattuurraattii HH33CC--CCHH22--CCHH22--OOHH
bb)) nneessaattuurraattii HH22CC==CCHH--CCHH22--OOHH
cc)) aarroommaattiiccii CC66HH55--CCHH22--OOHH
22 DDuuppaa nnuummaarruull ggrruuppeelloorr --OOHH
aa)) mmoonnoohhiiddrrooxxiilliiccii HH3CC--OOHH
bb)) ppoolliihhiiddrrooxxiilliiccii HH2CC -- CCHH--CCHH3
|| ||
OOHH OOHH
33 DDuuppaa nnaattuurraa aattoommiilloorr ddee CC ddee ccaarree ssee lleeaaggaa ggrruuppaa --OOHH
aa)) pprriimmaarrii HH3CC--CCHH2--CCHH2--OOHH
bb)) sseeccuunnddaarrii HH3CC -- CCHH--CCHH2--CCHH3
||
CCHH33 OOHH
||
cc)) tteerrttiiaarrii HH3CC -- CC--CCHH3
||
OOHH

3. AALLCCOOOOLLII RR--OOHH
SSttrruuccttuurraa:: DDaattoorriittaa eelleeccttrroonneeggaattiivviittaattiiii aa ddee OO,, lleegg.. OO--HH eessttee ppoollaarriizzaattaa,, ppoolluull ++ ffiiiinndd llaa aatt.. ddee HH..
AAcceeaassttaa ppoollaarriizzaarree ddeetteerrmmiinnaa oo ooaarreeccaarree aacciiddiittaattee aa ccoommpp.. hhiiddrrooxxiilliiccii..
SSttrruuccttuurrii ddee rreezzoonnaannttaa::
.... -- ++
HH22CC == CCHH –– OOHH ::CCHH22--CCHH == OOHH
.. ..
IIzzoommeettrriiee::
11 DDee ccaatteennaa
22 DDee ppoozziittiiee
33 DDee ffuunnccttiiuunnee:: -- iizzoommeerrii ccuu eetteerriiii
44 SStteerreeooiizzoommeerrii ooppttiiccii

4. AALLCCOOOOLLII RR--OOHH
MMeettooddee ddee oobbttiinneerree
11 HHiiddrroolliizzaa RR--XX ccuu NNaaOOHH
RR--XX ++ NNaaOOHH RR--OOHH ++ NNaaXX
HH33CC--CCHH22--CCll ++ NNaaOOHH HH33CC--CCHH22--OOHH ++ NNaaCCll
22 RReedduucceerreeaa ccoommppuussiilloorr ccaarrbboonniilliiccii
NNii((PPtt,, PPdd))
CC == OO ++ HH22 CCHH--OOHH
// //
RR--CCHH == OO ++ HH22 RR--CCHH22--OOHH
RR RR
CC == OO ++ HH22 CCHH--OOHH
// //
RR RR
HH33CC--CCHH == OO ++ HH22 HH33CC--CCHH22--OOHH

5. MMeettooddee ddee oobbttiinneerree
AALLCCOOOOLLII RR--OOHH
33 DDiinn ccoommppuussii ccaarrbboonniilliiccii ccuu RR--MMgg XX
++11
++22 ++HHOOHH
HH22CC ±± OO ++ RR--MMggCCll RR--CCHH22 –– OOMMggCCll RR--CCHH22--OOHH ++ MMggCCllOOHH
++HHOOHH
HH33CC--CCHH == OO ++ RR--MMggCCll HH33CC--CCHH--OOMMggCCll HH33CC--CCHH--OOHH ++ MMggCCllOOHH
|| ||
RR RR
44 DDiiaazzoottaarreeaa aammiinneelloorr pprriimmaarree aalliiffaattiiccee
RR--CCHH22--NNHH22 ++ HHOOHHOO22 RR--CCHH22--OOHH ++ NN22 ++ HH22OO
55 HHiiddrraattaarreeaa aallcchheenneelloorr
aa)) ddiirreecctt HH22CC==CCHH22 ++ HHOOHH HH33CC--CCHH22--OOHH tt°°==330000°°CC,, 7700 aattmm,, ccaatt:: HH33PPOO44
++HHOOHH
bb)) iinnddiirreecctt RR--CCHH==CCHH22 ++ HHOOSSOO33HH RR--CCHH--CCHH33 RR--CCHH--CCHH33
|| --HH22SSOO44 ||
OOSSOO33HH OOHH

6. MMeettooddee ddee oobbttiinneerree
AALLCCOOOOLLII RR--OOHH
66 RReedduucceerreeaa aacciizziilloorr ccaarrbbooxxiilliiccii ssii eesstteerriilloorr oorrggaanniiccii
OO
////
RR--CC ++ 44[[HH]] RR--CCHH22--OOHH ++ HH22oo
OOHH
OO
////
RR--CC ++ 44[[HH]] RR--CCHH22--OOHH ++ RR’’ -- OOHH
OO--RR’’
77 HHiiddrroolliizzaa eesstteerriilloorr oorrggaanniiccii
OO
//// -- ++
RR--CC ++NNaaOOHH RR--CCOOOO NNaa ++ RR--OOHH
OO--RR’’
88 HHiiddrroolliizzaa eeppooxxiizziilloorr
RR--CCHH--CCHH22 ++ HHOOHH RR--CCHH –– CCHH22
// || ||
OO OOHH OOHH

7. AALLCCOOOOLLII RR--OOHH
Metode ssppeecciiaallee ppeennttrruu aallttii aallccoooollii
225500 aattmm eennzziimmee
CCOO ++ 22HH22 HH33CC--OOHH CC66HH1122OO66 22HH33CC--CCHH22--OOHH ++ 22CCOO22
880000°°CC gglluuccoozzaa
CCHH22 HHgg ++HHOOHH
|||| ++ ½ OO22 HH22CC –– CCHH22 HH22CC –– CCHH22
CCHH22 // || ||
OO HHOO OOHH
CCHH22 CCHH22--OOHH ++HHOOHH CCHH22--OOHH
|||| ++ HHOOCCll || ||
CCHH22 CCHH22--CCll --HHCCll CCHH22--OOHH
CCHH22 CCHH22 CCHH22 CCHH22--OOHH CCHH22--OOHH
|||| 550000°°CC |||| ++HHOOHH |||| --HHOOCCll || ++HHOOHH ||
CCHH ++ CCll22 CCHH CCHH CCHH--CCll CCHH--OOHH
|| --HHCCll || --HHCCll || || --HHCCll ||
CCHH33 CCHH22--CCll CCHH22--OOHH CCHH22--OOHH CCHH22--OOHH

8. AALLCCOOOOLLII RR--OOHH
Metode ssppeecciiaallee ppeennttrruu aallttii aallccoooollii
HH22CC CCHH--CCll CCHH22--OOHH
|||| || ++22HHOOHH ||
HHCC ++ 22CCll22 CCHH--CCll CCHH22--OOHH
|| || --22HHCCll ||
HH22CC--OOHH CCHH22--OOHH CCHH22--OOHH

9. PPrroopprriieettaattii cchhiimmiiccee
AALLCCOOOOLLII RR--OOHH
11 DDeesshhiiddrraattaarreeaa aallccoooolliilloorr
HH22SSOO44
HH33CC--CCHH22--OOHH HH22CC== CCHH22 ++ HH22OO
117700°°CC
114400°°CC
HH33CC--CCHH22--OOHH ++ HHOO--CCHH22--CCHH33 HH33CC--CCHH22--OO--CCHH22--CCHH33
22 IInnccaallzziirreeaa ccuu aacciizzii hhaallooggeennaattii
HH33CC--OOHH ++ HHCCll HH33CC--CCll ++ HH22OO
33 RReeaaccttiiaa ccuu mmeettaallee ssii aappaa
RR--OOHH ++ NNaa RR--OO-- NNaa++ ++ ½ HH22 îî
RR--OO-- NNaa++ ++ HHOOHH RR--OOHH ++ NNaaHHOO
44 RReeaaccttiiii ddee ccaatteerriiffiiccaarree
HH22SSOO44
aa)) RR--OOHH ++ HHOO--RR RR--OO--RR
--HH22OO
HH22SSOO44
HH33CC--OOHH ++ HHOO--OO33 HH33CC--OO--CCHH33
--HH22OO

10. PPrroopprriieettaattii cchhiimmiiccee
44 RReeaaccttiiii ddee ccaatteerriiffiiccaarree
AALLCCOOOOLLII RR--OOHH
bb)) RR--OOHH ++ HHOOSSOO33HH RR--OO--SSOO33HH ++ HH22OO
HH33CC--OOHH ++ HHOOSSOO33HH HH33CC--OO--SSOO33HH ++ HH22OO
cc)) RR--OOHH ++ HHOONNOO22 RR--OO--NNOO22
CCHH22--OOHH CCHH22--OO--NNOO22
|| ||
CCHH22--OOHH ++ 33HHOONNOO22 CCHH22--OO--NNOO22
|| --33HH22OO ||
CCHH22--OOHH CCHH22--OO--NNOO22
tt°°
22CC33HH55((OONNOO22))33 55CCOO22 ++ 55HH22OO ++ 33NN22 ++ ½ OO22

11. PPrroopprriieettaattii cchhiimmiiccee
44 RReeaaccttiiii ddee ccaatteerriiffiiccaarree
AALLCCOOOOLLII RR--OOHH
dd)) RR--OOHH ++ HHOOOOCC--RR’’ RR’’--CCOOOO--RR ++ HHOOHH
HH33CC--CCOOOOHH ++ HH33CC--OOHH HH33CC--CCOOOO--CCHH33
CCHH22--OOHH CCHH22--OO-- oocc--((CCHH22))1144--CCHH33
|| ||
CCHH22--OOHH ++ HHOOOOCC--((CCHH22))1144--CCHH33 CCHH22--OO-- oocc--((CCHH22))1144--CCHH33
|| --33HH22OO ||
CCHH22--OOHH CCHH22--OO-- oocc--((CCHH22))1144--CCHH33
ee)) RR--OOHH ++ HH22CC--CCHH22 RR--OO--CCHH22--CCHH22--OOHH
//
OO
RR--OOHH ++ nn HH22CC--CCHH22 RR--OO--((CCHH22 --CCHH22--OO))nn --HH

12. PPrroopprriieettaattii cchhiimmiiccee
55 RReeaaccttiiii ddee ooxxiiddaarree
AAllccoooollii pprriimmaarrii
AALLCCOOOOLLII RR--OOHH
aa)) OOxxiiddaarree bbllaannddaa ((KK22GG22OO77 || HH++))
RR--CCHH22 ––OOHH ++ [[OO]] RR--CCHH == OO ++ HH22OO
bb)) OOxxiiddaarree eenneerrggiiccaa ((KKMMmmOO44 || HH++))
RR--CCHH22--OOHH ++ 22[[OO]] RR--CCOOOOHH ++ HH22OO
AAllccoooollii pprriimmaarrii
RR
aa)) RR--CCHH--OOHH ++ [[OO]] CC == OO ++ HH22OO
|| //
RR RR
RR
||
bb)) RR--CCHH--OOHH ++ [[OO]] RR’’--CCOOOOHH ++ RR’’’’-- CCOOOOHH

13. UUTTIILLIIZZĂĂRRII
MMeettaannoolluull ssaauu aallccoooolluull mmeettiilliicc ((CCHH33OOHH)) ssee oobbţţiinnee iinndduussttrriiaall ddiinn ggaazzuull ddee ssiinntteezzăă ((CCOO şşii
HH22))
ccoonnffoorrmm eeccuuaaţţiieeii::
335500°° CC,, 225500 aattmm..
CCOO ++ 22HH22 CCHH33OOHH
ZZnnOO ++ CCrr22OO33
AAllccoooolluull mmeettiilliicc sseerrvveeşşttee ccaa mmaatteerriiee pprriimmăă llaa ffaabbrriiccaarreeaa aallddeehhiiddeeii ffoorrmmiiccee,, aa uunnoorr
iinntteerrmmeeddiiaarrii îînn iinndduussttrriiaa ccoolloorraannţţiilloorr.. SSee uuttiilliizzeeaazzăă ccaa ddiizzoollvvaanntt ppeennttrruu ggrrăăssiimmii,, llaaccuurrii şşii
vvooppsseellee,, ddrreepptt ccoommbbuussttiibbiill şşii ccaa aaggeenntt ddee ddeennaattuurraarree aa aallccoooolluulluuii eettiilliicc,, ppeennttrruu aa ssee eevviittaa
ccoonnssuummuull îînn aalliimmeennttaaţţiiee aall aallccoooolluulluuii eettiilliicc tteehhnniicc..
EEttaannoolluull ssaauu aallccoooolluull eettiilliicc,, eessttee ccuunnoossccuutt,, aapprreecciiaatt şşii pprreeppaarraatt ddiinn cceellee mmaaii vveecchhii ttiimmppuurrii..
SSuuccuurriillee dduullccii ddiinn ffrruuccttee ssaauu mmeellaassăă ((ddeeşşeeuu ddee llaa ffaabbrriiccaarreeaa zzaahhăărruulluuii)) ffeerrmmeenntteeaazzăă ssuubb
aaccţţiiuunneeaa mmiiccrroooorrggaanniissmmeelloorr ddiinn ddrroojjddiiaa ddee bbeerree ((SSaacccchhaarroommyycceess cceerreevviissiiaaee)) ccoonndduuccâânndd llaa
aallccoooolluull eettiilliicc..
CC66HH1122OO66 22CCOO22 ++ 22CC22HH55OOHH
gglluuccoozzăă eettaannooll

14. UUTTIILLIIZZĂĂRRII
PPrroodduussuull ddee ffeerrmmeennttaaţţiiee ccoonnţţiinnee 1122 –– 1188 %% aallccooooll eettiilliicc.. PPrriinn ddiissttiillaarree ssee oobbţţiinnee oo ssoolluuţţiiee ddee aallccooooll
ddee ccoonncceennttrraaţţiiee 9944 –– 9955 %%.. AAllccoooolluull oobbţţiinnuutt ppee aacceeaassttăă ccaallee eessttee uuttiilliizzaatt llaa pprreeppaarraarreeaa bbăăuuttuurriilloorr
aallccoooolliiccee şşii aa ssppiirrttuulluuii mmeeddiicciinnaall..
AAllccoooolluull eettiilliicc tteehhnniicc ssee oobbţţiinnee pprriinn aaddiiţţiiaa aappeeii llaa eetteennăă.. EEttaannoolluull ssee ooxxiiddeeaazzăă aaeerroobb ssuubb aaccţţiiuunneeaa
eennzziimmeelloorr pprroodduussee ddee uunneellee bbaacctteerriiii ((MMyyccooddeerrmmaa aacceettii)) llaa aacciidd aacceettiicc ((ffeerrmmeennttaaţţiiaa aacceettiiccăă))..
CCHH33 –– CCHH22 –– OOHH ++ OO22 CCHH33 –– CCOOOOHH ++ HH22OO
Diinn ffeerrmmeennttaaţţiiaa aacceettiiccăă ssee oobbţţiinnee ooţţeelluull aalliimmeennttaarr ddiinn vviinn ((ooţţeeţţiirreeaa vviinnuulluuii))
AAllccoooolluull eettiilliicc ssee uuttiilliizzeeaazzăă ccaa ssoollvveenntt ppeennttrruu llaaccuurrii şşii vvooppsseellee,, ccoolloorraannţţii,, mmeeddiiccaammeennttee,, îînn
ppaarrffuummeerriiee,, îînn ddiiffeerriittee ssiinntteezzee ((eesstteerrii,, eetteerrii,, bbuuttaaddiieennăă)),, ccoommbbuussttiibbiilluull llaa aavviiooaanneellee ccuu rreeaaccţţiiee eettcc..
GGlliicceerriinnaa ((11,, 22,, 33 –– pprrooppaannttrriiooll ssaauu gglliicceerrooll)) aappaarree ccaa pprroodduuss sseeccuunnddaarr llaa oobbţţiinneerreeaa ssăăppuunnuulluuii pprriinn
hhiiddrroolliizzaa bbaazziiccăă aa ggrrăăssiimmiilloorr.. SSee oobbţţiinnee iinndduussttrriiaall ddiinn pprrooppeennăă..
GGlliicceerriinnaa eessttee ffoolloossiittăă ccaa ddiizzoollvvaanntt îînn ccoossmmeettiiccăă,, îînn mmeeddiicciinnăă,, llaa ffaabbrriiccaarreeaa ssăăppuunnuurriilloorr ssppeecciiaallee,,
aa eexxpplloozziivviilloorr,, llaa pprreeppaarraarreeaa lliicchhiiddeelloorr aannttiiggeell,, llaa ffaabbrriiccaarreeaa uunnoorr rrăăşşiinnii ssiinntteettiiccee eettcc..

15. AALLCCOOOOLLII MMAAII IIMMPPOORRTTAANNŢŢII
MMEETTAANNOOLLUULL
EETTAANNOOLLUULL
DIOOLLI.. PPOOLLIOOLLI
EETTILLEENNGGLLICCOOLLUULL
GGLLICCEERRINNAA

16. MMEETTAANNOOLLUULL
(( AAllccooooll mmeettiilliicc// SSppiirrtt ddee lleemmnn// CCaarrbbiinnooll))
CCHH33OOHH

17. MMeettooddee ddee oobbţţiinneerree
11.. Diissttiillaarreeaa uussccaattăă aa lleemmnnuulluuii llaa 550000ooCC::
ggaazz ccoommbbuussttiibbiill:: CCHH44,, CCOO,, HH22SS,, CCOO22,, HH22OO
lliicchhiidd:: gguuddrrooaannee bbooggaattee îînn ffeennoollii
aacciidd ppiirroolliiggnnooss ((aammeesstteecc ddee::
mmeettaannooll::
aacciidd aacceettiicc::
aacceettoonnăă::
ssoolliidd:: ccăărrbbuunnee ddee lleemmnn ((mmaannggaall))

18. Din acidul pirolignos prin tratare cu llaappttee ddee vvaarr rrăămmâânnee
aammeesstteeccuull ddee mmeettaannooll şşii aacceettoonnăă ccaarree ssee sseeppaarrăă pprriinn
ddiissttiillaarree..
22.. Diinn ggaazz ddee ssiinntteezzăă::

19. PPrroopprriieettăăţţii şşii îînnttrreebbuuiinnţţăărrii
EEssttee uunn lliicchhiidd iinnccoolloorr,, ccuu gguusstt aarrzzăăttoorr aasseemmăănnăăttoorr
eettaannoolluulluuii.. EEssttee ffooaarrttee ttooxxiicc.. BBăăuutt îînn ccaannttiittăăţţii mmiiccii
pprroodduuccee oorrbbiirree,, iiaarr îînn ccaannttiittăăţţii mmaarrii,, mmooaarrtteeaa.. EEssttee ssoolluubbiill
îînn aappăă îînn oorriiccee pprrooppoorrţţiiee..
EEssttee bbuunn ssoollvveenntt îînn iinndduussttrriiaa ddee llaaccuurrii.. SSee ffoolloosseeşşttee llaa
ddeennaattuurraarreeaa aallccoooolluulluuii eettiilliicc,, llaa oobbţţiinneerreeaa ffoorrmmaallddeehhiiddeeii,, aa
ssuullffaattuulluuii ddee mmeettiill ((ffoolloossiitt ccaa aaggeenntt ddee mmeettiillaarree)) aa uunnoorr
pprroodduussee iinntteerrmmeennddiiaarree îînn iinndduussttrriiaa ccoolloorraannţţiilloorr,, ccaarrbbuurraanntt
llaa aavviiooaannee ccuu rreeaaccţţiiee..

20. EETTAANNOOLLUULL
(( AAllccooooll eettiilliicc// SSppiirrtt AAllbb))
CCHH33 –– CCHH22 –– OOHH

21. MMeettooddee ddee oobbţţiinneerree
SSee oobbţţiinnee iinndduussttrriiaall pprriinn ffeerrmmeennttaaţţiiee şşii ssiinntteezzăă..
11.. OObbţţiinneerreeaa pprriinn ffeerrmmeennttaaţţiiee:: gglluuccoozzaa şşii aallttee
gglluucciiddee ssuunntt uuşşoorr ffeerrmmeennttaattee ssuubb aaccţţiiuunneeaa uunnuuii
ccoommpplleexx ddee eennzziimmee ccaarree ppooaarrttăă nnuummeellee ddee
zziimmaazzăă ((şşii ssee aaffllăă îînn iinntteerriioorruull cceelluulleelloorr ddrroojjddiieeii
ddee bbeerree))..

22. CCOO22 rreezzuullttaatt ccaa pprroodduuss sseeccuunnddaarr eessttee ssiinngguurraa ssuurrssăă ddee CCOO22
ppeennttrruu ssiiffoonn..
ÎÎnn iinndduussttrriiee,, CC22HH55 –– OOHH ssee oobbţţiinnee pplleeccâânndd ddee llaa aammiiddoonn,, uunn
ppoolliizzaahhaarriidd ccaarree ssee ggăăsseeşşttee îînn cceerreeaallee ssaauu ccaarrttooffii,, ccuumm şşii
îînn lleemmnn ssaauu ssttuuff.. CCeellee ddoouuăă ppoolliizzaahhaarriiddee ssuunntt
ttrraannssffoorrmmaattee mmaaii îînnttââii îînn gglluuccoozzăă pprriinn hhiiddrroolliizzăă::
aammiiddoonn mmaallttoozzaa

23. AALLCCOOOOLLII MMAAII IIMMPPOORRTTAANNŢŢII

24. Hidroliza celulozei până la glucoză ssee rreeaalliizzeeaazzăă ccuu aacciizzii
mmiinneerraallii.. AAllccoooolluull eettiilliicc oobbţţiinnuutt ssee ddiissttiillăă ppâânnăă llaa
ccoonncceennttrraaţţiiaa ddee 9955,,66%% ccâânndd,, ffoorrmmeeaazzăă uunn aammeesstteecc
aazzeeoottrroopp ccuu aappaa ((uunn aammeesstteecc aazzeeoottrroopp eessttee ffoorrmmaatt ddiinn
ddoouuăă lliicchhiiddee ccuu ppuunncctt ddee ffiieerrbbeerree mmaaii ssccăăzzuutt ssaauu mmaaii
rriiddiiccaatt ddeeccââtt ccoommppoonneenntteellee ppuurree))..
AAllccoooolluull aabbssoolluutt ((aannhhiiddrruu)) ssee oobbţţiinnee uulltteerriioorr pprriinn aaddăăuuggaarree
ddee ssuubbssttaannţţee ddeesshhiiddrraattaannttee ccuumm ssuunntt:: CCuuSSOO44 ssaauu CCaaOO,,
ccaarree lleeaaggăă şşii tteessttuull ddee aappăă.. EEssttee ffooaarrttee bbuunn ssoollvveenntt
ffoolloossiitt îînn iinndduussttrriiee..

25. 22.. OObbţţiinneerreeaa pprriinn ssiinntteezzăă
aa)) hhiiddrraattaarreeaa eetteenneeii îînn pprreezzeennţţaa HH22SSOO44 ccoonncceennttrraatt::
ssuullffaatt aacciidd ddee eettiill

26. bb)) ddiinn aacceettiilleennăă::
aallccooooll vviinniilliicc aallddeehhiiddăă aacceettiiccăă

27. PPrroopprriieettăăţţii şşii îînnttrreebbuuiinnţţăărrii
EEssttee uunn lliicchhiidd ccoolloorr ccuu gguusstt aarrzzăăttoorr.. BBăăuutt îînn ccaannttiittăăţţii mmiiccii
pprroodduuccee oo ssttaarree ddee eeuuffoorriiee,, îînn ccaannttiittăăţţii mmaarrii eessttee ttooxxiicc
ppeennttrruu oorrggaanniissmm ((pprroodduuccee ddeemmeennţţăă eettiilliiccăă)).. AArree
ddeennssiittaatteeaa ddee 00,,88 gg//ccmm33 llaa 7788ooCC.. SSee ddiizzoollvvăă îînn aappăă îînn
oorriiccee pprrooppoorrţţiiee.. LLaa rrâânndduull ssăăuu eessttee ffooaarrttee bbuunn ssoollvveenntt îînn
iinndduussttrriiaa aalliimmeennttaarrăă,, llaa ffaabbrriiccaarreeaa cclloorraalluulluuii,, ccaauucciiuuccuulluuii,,
eesstteerriilloorr,, eetteerruulluuii eettiilliicc..
AArrddee ccuu oo ffllaaccăărrăă aallbbaassttrrăă ccuu ffoorrmmaarree ddee CCOO22 şşii HH22OO
ddeeggaajjâânndduu--ssee oo ccaannttiittaattee îînnsseemmnnaattăă ddee ccăălldduurrăă;; ddee
aacceeeeaa,, ppooaattee ffii ffoolloossiitt ddrreepptt ccaarrbbuurraanntt ppeennttrruu aavviiooaanneellee
ccuu rreeaaccţţiiee ssaauu aammeesstteeccaatt ccuu bbeennzziinnăă ppeennttrruu mmoottooaarree ccuu
eexxpplloozziiee..

28. DDIIOOLLII.. PPOOLLIIOOLLII
Sunt alcooli polihidroxilici, deoarece conţin 2 sau 3 grupe
HO legate de atomi de carbon diferiţi. Exemple:
etilenglicol 1,2,3-propantriol
1,2-etandiol (glicerină)
Introducerea celei de-a 2-a grupe OH în molecula unui
alcool duce la dispariţia gustului arzător şi apariţia gustului
dulce, fapt pentru care diolii se numesc şi glicoli
(grecescul Glikos = dulce).

29. EETTIILLEENNGGLLIICCOOLLUULL
Etilenglicolul este un lichid vâscos cu gust dulce, miscibil
cu apa în orice proporţie. Amestecat cu apă serveşte ca
lichid pentru radiatoarele automobilelor, pentru că
asemenea amestecuri nu îngheaţă la temperaturi joase.
Etilenglicolul se foloseşte la obţinerea firelor teron,
conform reacţiei:

30. ddiimmeettiilltteerreeffttaallaatt
tteerroonn

31. GGLLIICCEERRIINNAA

32. MMeettooddee ddee oobbţţiinneerree
11.. HHiiddrroolliizzaa bbaazziiccăă aa ggrrăăssiimmiilloorr::
ttrriisstteeaarriinnăă
(( sstteeaarraatt ddee NNaa == ssăăppuunn ))

33. 22.. DDiinn pprrooppeennaa ddiinn ggaazzeellee ddee ccrraaccaarree::

34. PPrroopprriieettăăţţii ffiizziiccee
EEssttee uunn lliicchhiidd iinnccoolloorr vvââssccooss,, ccuu gguusstt dduullccee,, ssoolluubbiill îînn aappăă
şşii aallccooooll.. FFiieerrbbee llaa 229900ooCC,, ddeeooaarreeccee aavvâânndd 33 ggrruuppee
hhiiddrrooxxiill ffoorrmmeeaazzăă uunn nnuummăărr mmaarree ddee lleeggăăttuurrii ddee
hhiiddrrooggeenn..

35. 2 +
PPrroopprriieettăăţţii cchhiimmiiccee
11.. CCaarraacctteerruull aacciidd aall gglliicceerriinneeii eessttee mmăărriitt ddee iinnfflluueennţţaa
rreecciipprrooccăă aa cceelloorr 33 ggrruuppee ddee eelleeccttrroonnii aaii ooxxiiggeennuulluuii
nneeppaarrttiicciippaannttăă llaa lleeggăăttuurraa ddee llaa aallttăă HHOO vveecciinnăă.. CCaa aattaarree,,
gglliicceerriinnaa ddiizzoollvvăă hhiiddrrooxxiizzii aaii mmeettaalleelloorr ggrreellee,, ffoorrmmâânndd
gglliicceerraaţţii::
-
-

36. 22.. RReeaaccţţiiaa ddee ddeesshhiiddrraattaarree.. PPrriinn îînnccăăllzziirree,, gglliicceerriinnaa ssee
ddeesshhiiddrraatteeaazzăă şşii ffoorrmmeeaazzăă aaccrroolleeiinnaa::
eennooll aallddooll aaccrroolleeiinnăă
((iinntteerrmmeeddiiaarrii pprroobbaabbiillii))

37. 3. Reacţia ddee eesstteerriiffiiccaarree
aa)) eesstteerrffiiccaarree ccuu aacciizzii mmiinneerraallii::
trinitrat de glicerină

38. Esterificarea glicerinei se face cu amestec ddee aacciidd aazzoottiicc şşii
aacciidd ssuullffuurriicc.. TTrriinniittrraattuull ddee gglliicceerriinnăă eessttee uunn lliicchhiidd ccaarree
eexxppllooddeeaazzăă uuşşoorr,, ddee aacceeaa ppooaattee ffii uuttiilliizzaatt ccaa eexxpplloozziivv
ddaaccăă ssee aammeesstteeccăă ccuu aallttee ssuubbssttaannţţee ssaauu îîmmbbiibbaatt îînnttrr--oo
ssuubbssttaannţţăă ppoorrooaassăă ccaa:: ssiilliiccaattuull nnaattuurraall KKiieesseellgguurr,,
rreezzuullttâânndd ddiinnaammiittaa ccaarree eexxppllooddeeaazzăă nnuummaaii îînn pprreezzeennţţaa
uunneeii ccaappssee ddee ffuullmmiinnaatt ddee mmeerrccuurr..
EExxpplloozziiaa ttrriinniittrraattuulluuii ddee gglliicceerriinnăă eessttee ddee ffaapptt oo aarrddeerree
iinntteerrnnăă aa mmoolleeccuulleeii ddaattoorriittăă ooxxiiggeennuulluuii ccoonnţţiinnuutt ddee
ggrruuppeellee NNOO22 ccaarree ooxxiiddeeaazzăă ccaarrbboonnuull şşii hhiiddrrooggeennuull ddiinn
mmoolleeccuullăă.. LLaa eexxpplloozziiee rreezzuullttăă nnuummaaii ggaazzee:: OO22,, CCOO22,, NN22 şşii
HH22OO ccaarreeaauu îînn pprriimmuull mmoommeenntt oo tteemmppeerraattuurrăă rriiddiiccaattăă,,
aapprrooaappee 33000000ooCC.. EEffeeccttuull mmeeccaanniicc aall eexxlloozziieeii eessttee ddaattoorraatt
mmăărriirriiii eennoorrmmee ddee vvoolluumm pprroovvooccaattăă ddee ffoorrmmaarreeaa aacceessttoorr
ggaazzee ccaallddee îînnttrr--uunn ttiimmpp eexxttrreemm ddee ssccuurrtt..

39. bb)) eesstteerriiffiiccaarree ccuu BB((OOHH))33 aacciidd bboorriicc::
-
+
Acid complex de tărie mai
mare ca acidul boric
c) esterificare cu acid fosforic
acid α-glicerinfosforic acid β-glicerinforsforic

40. d) esterificarea ccuu aacciizzii oorrggaanniiccii::
oleo, palmito-stearină

41. ÎÎnnttrreebbuuiinnţţăărrii
CCaannttiittăăţţii îînnsseemmnnaattee ddee gglliicceerriinnăă ssee ffoolloosseesscc llaa
oobbţţiinneerreeaa ttrriinniittrraattuulluuii ddee gglliicceerriinnăă,, ccaa aaddaaooss ddee
rrăăcciirree aa rraaddiiaattooaarreelloorr îînn ttiimmppuull iieerrnniiii
((aannttiiccoonnggeellaanntt)).. ÎÎnn ccoossmmeettiiccăă llaa oobbţţiinneerreeaa uunnoorr
mmaassee ppllaassttiiccee..