1. Львівський національний медичний
університет ім. Данила Галицького
Рокунець Катерина (5 курс)
Синтез та властивості амідів 4- та 2-[4-оксо-2-
тіоксо-3-(3-трифторметилфеніл)тіазолідин-5-
іліденметил]бензоатних кислот
Кафедра фармацевтичної, органічної і біоорганічної хімії
Завідувач кафедри ─ акад. Б.С. Зіменковський
Науковий керівник – доц. Горішній В.Я.
ЛЬВІВ - 2013
1

2. Похідні роданіну, які проявляють властивості CFTR-інгібіторів
F
O F F + O
N Br N
+ -
- N S OH O
O O S
CTFRinh-020 CTFRinh-236
OH Br Br
O OH OH
COOH COOH
CTFRinh-029 CTFRinh-172 CTFRinh-185 CTFRinh-214
2

3. Схема синтезу піридиламідів 4-[4-оксо-2-тіоксо-
3-(3-трифторметилфеніл)тіазолідин-5-іліденметил]бензоатної кислоти
F
F
S CH2COOH O O F F
S O N
F F F
S CH2COOH HO O
H2N N
S
F F S
S
S 2
1
O SOCl2
OH
F
F
O F F
N O F F
H2N Het N
Het: S
S dioxane S
S
4
N N N CH3 3
Cl
O Het
N Cl N N O
N H Cl
3

4. Схема синтезу піридиламідів 2-[4-оксо-2-тіоксо-
3-(3-трифторметилфеніл)тіазолідин-5-іліденметил]бензоатної кислоти
F
F O
OH O F F
N
O F F
O O
N S
S
5
S HO
S
1
SOCl2
F
F
O F F
N O F F
O N
S
Het S H2N Het O S
N 7 dioxane S
H 6
Cl
Het:
Cl
N N CH3 N Cl N
N N
4

5. Схема синтезу амідів 4-[4-оксо-2-тіоксо-
3-(3-трифторметилфеніл)тіазолідин-5-іліденметил]бензоатної кислоти
F F
O F F O F F
N N
H2N R S
S S
S dioxane
3 8
O O R
Cl N
H
R:
N N N
N
O O
5

6. Схема синтезу карбоксиалкіламідів 4-[4-оксо-2-тіоксо-3-
(3-трифторметилфеніл)тіазолідин-5-
іліденметил]бензоатної кислоти
F F
O F F O F F
N N
H2N R S
S S
S dioxane
3 8
O O R
Cl N
H
R:
COOH COOH COOH COOH COOH

7. F
O F F
N
S
S
O NH
N
Спектр ПМР сполуки 4.2
6

8. F
O F F
N
S
S
O NH
N CH3
Спектр ПМР сполуки 4.3
7

9. F
O F F
N
S
S
8
COOH
O N
H

10. 8