フリーランス・副業人材活用ガイダンス_2019年版

誰もが自律的なキャリアを築ける世の中へ
フリーランス・副業人材活用ガイダンス
2019年度版

Copyright 2019 Freelance Association Japan All rights reserved.
はじめに
イントロダクション
フリーランス・副業人材とは
フリーランス・副業人材活用のメリット
経営課題の確認
人材要件の定義
フリーランス・副業人材を探す
業務委託契約の締結
受け入れ体制・環境の構築
キックオフミーティングの実施
業務進捗管理
評価とマネジメント
リスクヘッジ
おわりに
0.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
目次
Appendix
・契約前のチェックリスト・フリーランス
・副業人材活用に使える補助金

0-1.活用にあたって企業が抱える悩み
フリーランス・副業人材の活用は、従前からメディアや広告といった産業
やベンチャー企業において一般的であった。ここ数年の僅かな間に、先進
的な大手企業でもそうした動きが目立つようになってきている。しかし、日
本全体でみるとまだ一般的とは言い難い。特に地方企業や伝統的な中
堅・大企業では、人手不足に悩みながらも、依然として“正社員”こそを是
とする文化が根付いている。その理由は大きく以下の2つである。
① フリーランス・副業人材について認知や理解がなく、
外部のプロフェッショナル人材を活用できると知らない
② フリーランス・副業人材を活用するノウハウがない
本ガイダンスをお読みになる方は、②に該当する方が多いと思われる。具
体的には、以下の6つのような悩みを抱えているケースが多い。
0-2.フリーランス活用のステップ
・どういう業務を任せて良いのかがわからない
・募集したい人材の要件定義が難しい
・募集方法、出会い方、人材の見極め方を知りたい
・契約の方法や留意事項を知りたい
・社内の受け入れ態勢をどうすればいいかわからない
・効果的な人材評価やマネジメントの手法を知りたい
募集
自社の課題を分析
フリーランスや副業人材の人材要件を定義
採択・契約
キックオフ・オリエンテーションミーティング
業務の割り当て
定例ミーティング
契約更新または解約
…
※繰り返し
モ
チ
ベ
ー
シ
ョ
ン
管
理
業
務
進
捗
管
理
0.はじめに
本ガイダンスでは、先述の悩みを一つ一つ紐解き、下図のようなフリーラ
ンス・副業人材活用の全体像を明らかにすることで、人材不足に悩む企
業の一助となることを願っている。
3

1-1.労働人口減少と採用難易度の上昇
日本の労働人口は少子高齢化が進むにつれ減少し、生産年齢人口は
2060年には2000年の約半分の4500万人を切ると言われている。
2018年12月の転職求人倍率は2.49倍で、ITエンジニア職でいえば約8倍と
いう試算もある。
昨今の採用市場では、各社がユニークな採用戦略や福利厚生制度を競
い合い、採用メディアや採用コンサルティング業のニーズも高まっている。
それでもなお、多くの企業が「人が足りてない」という課題を抱えている。
もはや希少資産の奪い合いでしかなく、企業間競争が激化する雇用の代
替手段として、業務委託によるフリーランス（副業・兼業を含む）の活用に
期待が寄せられている。
生産年齢人口 ※
2000年：8622万人
2060年：4418万人
※15歳以上65歳未満の年齢に該当する人口
1-2.プロジェクト型の時代へ
人口縮小の中、新たな成長の起爆剤としてオープンイノベーションが叫ば
れるようになって久しいが、オープンイノベーションは何も企業同士の協業
のみを指すのではない。
首都圏の中堅～大企業では、新規事業やブランドリニューアル、その他
の様々なプロジェクトは、自前主義から切り出され、取引先やパートナー
企業、それから社外の専門家や多彩なプロフェッショナルを巻き込みなが
ら進行することが珍しくなくなってきた。中にはイノベーションのために「出
島」（オフィス外の拠点）を作って、出自の異なるメンバーがスクラムを組ん
で取り掛かることも多い。スタートアップ企業などでは、普段の会社運営そ
のものにおいて、経営者以外は全員フリーランスや副業人材で構成され
ているようなケースも出てきている。
こうしてプロジェクト型の働き方が広がっていくと、企業と企業の垣根はど
んどん曖昧になる。組織の壁は融解し、普段は違う看板を背負っている
人々が、個人として対峙し、結びつきを深めていく。
社内には存在しなかったような、ユニークな人材と出会える。
ずば抜けて優秀で、新たな視点をもたらしてくれる人材と働ける。
「自社の従業員だけにこだわる必要はない」と気付くと、そこにはワクワク
するような新しい世界が広がっているのだ。
1. イントロダクション
出典：総務省「我が国の労働力人口における課題」
http://www.soumu.go.jp/johotsusintokei/whitepaper/ja/h26/html/nc141210.html
パーソルキャリア「転職求人倍率レポート(2019年4月)」
https://doda.jp/guide/kyujin_bairitsu/
4

1-3. フリーランス人口の増加
日本には現在、約390万人のフリーランス（副業・兼業を含む）がいる。
その背景には、独立・副業の敷居が大幅に下がったことがあった。クラウ
ドストレージやビデオチャットのお陰で場所や時間にとらわれない働き方
（リモートワーク、テレワーク）が可能になり、コワーキングスペースや各種
アシスタントサービスは事務所開設や細々した事務作業の手間とコストを
削減した。業務委託ベースの人材紹介サービスや、シェアリングエコノ
ミー、クラウドソーシング等のマッチングプラットフォームが注目を集め、簡
単な Web 登録をするだけで営業ツールを準備しなくても気軽に仕事を探
せるようになっている。
また、2018年 1 月には厚生労働省によりモデル就業規則の改定案が公
表された。「副業元年」と言われ、大企業から中小企業まで副業解禁する
企業が次々と現れているため、すきま時間で副業をする副業系フリーラン
スは今後ますます増えていくと考えられる。
1. イントロダクション
出典： JILPT「雇用類似の働き方の者に関する調査・試算結果等（速報）」
https://www.mhlw.go.jp/content/11911500/000501194.pdf
主に「事業者」を直接の取引先（※）
※主な取引先が仲介事業者自身の者や仲介事業者を通じているが
主な相手先は「分からない」という者も含む
約１７０万人
主に「一般の消費者」を
直接の取引先
約５８万人
広義のフリーランス人口約390万人
＝雇われない働き方約188万人＋
法人の経営者、個人事業主で「店主」ではない者約202万人
5

2-1.広義のフリーランス
当協会では、「フリーランス」の意味を広義で捉え、以下のように定義して
いる。
特定の企業や団体、組織に専従しない独立した形態で、
自身の専門知識やスキルを提供して対価を得る人
広義のフリーランスには、大きく分けて「独立系フリーランス」と「副業系フ
リーランス」がいる。
企業や組織に属さず雇用関係を持たない独立系フリーランスは、法人経
営者（法人成りしている個人で、アシスタントなど若干名の従業員がいる
場合を含む）、個人事業主、すきまワーカー（開業届未提出の個人）に大
別され、基本的に業務委託（請負契約や準委任契約）で仕事を請け負う。
取引先によって様々な肩書や職種で多岐にわたる仕事をし、複線的に
キャリアを築いているパラレルキャリアの独立系フリーランスもいる。
一方、副業系フリーランスは、基本的に主となる企業や組織に雇用され、
すきま時間を使って個人の名前で仕事をしている。副業系フリーランスに
は、1 社に雇用されながら起業する人、1 社に雇用されながら他の組織や
個人と契約を結ぶ人、2 社以上に雇用される人（ダブル雇用）がいる。
2. フリーランス・副業人材とは
出典：フリーランス協会「プロフェッショナルな働き方・フリーランス白書2019」
独立系
フリーランス
（雇用関係なし）
副業系
フリーランス
（雇用関係あり）
※派遣・アルバイトを含む
経営者
（法人成り、
マイクロ法人）
個人事業主
（開業届提出者）
すきまワーカー
（定年退職者、
主婦、学生など）
小規模事業者
雇用×
経営者
雇用×
個人事業主
雇用×
すきまワーカー
雇用×
雇用
業務委託契約
（ toB／toCの
請負契約または
準委任契約）
雇用
経済法（独禁法、下請法）、民法（請負、準委任）適用法労働法（本業時）＋経済法、民法（副業時）労働法
協会けんぽor
健康保険組合
国民健康保険
or扶養
扶養or
国民健康保険
健康保険健康保険組合
第２号第１号
（厚生年金なし）
第１号
or 第３号
年金保険第２号 or 第３号
（厚生年金あり）
× 雇用保険 ◯
※但し、副業としての業務は対象外
◯
×
※但し、特別加入制度あり
労災保険 ◯
※但し、副業としての業務は対象外
◯
規制なし労働時間規制本業は規制有、副業は規制（通算義務）なし通算義務有
雇用起業雇用雇用業務委託契約
6

2-2. フリーランスの職種
スマートフォン一台あればあらゆる職種で仕事を請け負うことが可能に
なった現在、フリーランス化が進む職種は、多岐に渡っている。大まか
には、フリーランスの職種は 3つの分野に整理できる。
職人フリーランスは、スタイリスト、美容師、フードコーディネーター、ハン
ドメイド作家、ハウスキーパー、スポーツトレーナー、講師など、特定の技
能を提供する。一人親方、トラック運転手、接客・販売などのように従来か
ら存在する CtoB 取引が主の職種もあるが、近年のシェアリングエコノ
ミーサービスの台頭で CtoC 取引が急増している。生活に密着した分野
で身近で顧客開拓をしやすいため、主婦の副業としても人気で「サロネー
ゼ」や「プチ起業」と言われることもある。
クリエイティブフリーランスは、デザイナー、編集者、映像ディレクター、コ
ピーライター、フォトグラファー、アーティストなど、従来からフリーランスと
して活躍する人が多い業界に属する。
メディアや広告代理店、エンターテインメント企業などの業界は外部人材
活用に慣れており、昔から人脈を通じて仕事を発注することが一般的に
行われているが、最近はクラウドソーシングなどの登場によりその他の企
業が、広告代理店や制作会社を通さず直接個人に発注する機会も増え
てきている。
ビジネスフリーランスは、エンジニアやライター、コンサルタント、広報や人
事・財務などのスペシャリストを指す。「インディペンデント・コントラクター」
とも呼ばれる。こうした職種の人々の多くは、従来は企業や団体に雇用さ
れて働くよりほかなかったが、労働人材不足を背景に、急速に増えている。
こうした人材は、主に CtoB で契約を結び、複数企業の職務を掛け持ちし
ながら、自らの専門性や知見を発揮している。契約先企業の名刺を持ち、
対外的にはインサイダーと同様に振る舞う者もいる。
7

2-3. 業務範囲(契約単位)
フリーランスが業務を受託する際には、事前に業務範囲と成果物を明示
し、双方で合意する必要がある。発注主からすれば、どのように業務を整
理して切り出し、どういった単位で契約を結ぶかという、ジョブアサインの
問題でもある。
フリーランスの業務範囲は、主に 3 つの定義の仕方があると考えられる。
要件定義しやすく、いわゆる従来のアウトソーシングに近い「タスク型（ス
ポット型）」。
プロジェクトマネジメントを含め、より中長期的に主体性を持って携わる
「プロジェクト型」。
そして期間や有形の成果物を特定せず、クライアント組織の構成員（イン
サイダー）に近い形で、定められたミッションや役割に基づき業務を遂行さ
せる「ミッション型」である。
どのタイプにしろ、円滑なフリーランス活用のためには、ジョブディスクリプ
ションの明確化が必須だ。ジョブディスクリプションの明確化とは、フリーラ
ンスにとって、自らの専門性や得意分野をはっきりさせ、パフォーマンス評
価を何に基づいて行うかを確認することである。発注主にとっては、経営
課題に優先順位を付けて戦略を明確にし、戦略遂行に必要な人材要件を
定義することだと言える。
8

2-4. 様々なパラレルキャリア
「パラレルキャリア」という言葉は、要するに副業・兼業などを指して使わ
れることが多い。ドラッカーが最初にパラレルキャリアの概念を紹介した
際の説明に準ずると、必ずしも有給の活動に限らない。日本語で「複業」
と訳されることもあり、プロボノや越境学習、ボランティアや地域活動など
も含まれる。ドラッカーは、パラレルキャリアを提唱した 1999 年当時既に、
「知識労働者は何歳になっても終わることがない」として、人間の方が組
織よりも長命になっていく際に第二の人生を始める必要性を説いていた
が、2016 年に国内で発刊されベストセラーとなった『LIFE SHIFT ―100
年時代の人生戦略』の中でグラットンが「ポートフォリオワーカー」の概念
を紹介したことで、再びパラレルキャリアへの関心が高まった。
パラレルキャリアの在り方は、その時間配分の仕方が二通りある。水平
型パラレルキャリアの場合は、雇用関係の有無に関わらず平日のコアタ
イムはメインとなる業務があり、すきま時間で副業や兼業、その他の社会
活動を行う。
垂直型パラレルキャリアの場合は、コアタイムとそれ以外という分け方で
はなく、曜日や時間帯によって複数の業務や活動に従事する。垂直なパ
ラレルキャリアの場合、曜日や時間帯できれいに業務が区分されておら
ず、様々な業務や活動がシームレスに折り重なっているケースもある。
水平型パラレルキャリア垂直型パラレルキャリア
独立系・副業系フリーランス、朝活、
スポットコンサル、プロボノ、
地域活動、起業準備など
＜増加の背景＞
・シェアリングエコノミー、クラウド
ソーシングなど副業手段の普及
・オープンイノベーションの推進
・自律的キャリア形成の志向者が増加
・ミドルシニアのセカンドキャリア模索
A社(メイン)
B社(サブ)
C団体(サブ)
月火水木金
独立系フリーランス、週2～3日就労社員、
パート・アルバイト、プロボノ、
地域活動、起業準備など
＜増加の背景＞
・労働人材不足による、雇用以外の
人材調達手段への注目増
・柔軟な働き方に対するニーズの増加
(育児、介護との両立など)
・リモート対応できるテクノロジー進展
月火水木金土日
A社 B社 C団体
9

3-1.優秀な人的リソースを柔軟に活用
フリーランス・副業人材を企業が受け入れるメリットは、必要な時に必要
な分だけ、必要なスキルを持つ有能な人的資源を確保できることだ。
外部の人的リソースを追加投入することで、社内の従業員の負荷が軽
減され、長時間労働の是正や離職防止にもつながる。また、フリーラン
ス・副業人材がチームに入って多様性が増すことにより、チームの活性
化や視野の広がり、新たな知見・ノウハウの獲得も期待できる。
優秀な人材
との出会い
採用マーケットに現れず正社員ではなかなか採用できない
ような、有能な人材リソースを確保できる。
時間の
柔軟性
週5日に限らず、業務量に合わせて業務時間や日数 (週3日
など)を調整できる。
財務の
柔軟性
依頼業務を完了をしたら契約を終了するため、人材にかか
るコストが変動費となる。
従業員の
業務負荷軽減
従業員の業務量や負担が軽減されるため、従業員がより高
付加価値業務に集中できるようになる。
従業員の
成長と活性化
外部人材により多様性が担保され、従業員の視野が広がり、
新たな知見・ノウハウの蓄積が期待できる。
3.フリーランス・副業人材活用のメリット
3-2.高いワークエンゲージメント
ワークエンゲージメント（仕事に対する熱意）を比較すると、フリーランス
の平均値は、これまで国際比較において最低水準と言われていた会社
員の平均値（≒従来の日本人の平均値）に比べてかなり高く、国際比較
における欧米諸国の水準と遜色ない。
専門性に対するコミットメントや、キャリアに対する自律意識も、
会社員と比べてフリーランスが高いという結果となった。
ワークエンゲージメント専門性コミットメント
キャリア自律
10

業務委託
激しい競争容易激しい競争比較的容易容易
人件費高騰正社員と同等～割高比較的低単価業務量で調整業務量で調整
固定費変動費変動費変動費変動費
普通普通普通難しい難しい
労基法の範囲契約の範囲シフト制合意の範囲すきま時間
普通普通やや難しい慣れれば自走難しい
普通高い～低い低い高い高い
正社員派遣社員アルバイ
ト独立系
3-3.契約形態ごとのメリット・デメリット
獲得しやすさ
コストメリット
財務の柔軟性
稼働時間の
柔軟性
マネジメント
の難易度
フリーランス・副業人材は、正社員や派遣社員、アルバイトといった雇用
人材とは性質が異なるものであり、多くの優れた要素を持っている。一
方、全てのシーンでフリーランス・副業人材が雇用人材より勝ってるとい
うことではない。
人件費や稼働時間の柔軟性や、専門性が高いフリーランス・副業人材
は、その分人件費やマネジメントのコストがかかるケースも少なくない。
企業が重要な経営課題に面していて、その課題を社内リソースだけで解
決できそうにもない場合には、フリーランス・副業人材の活用は十分に
投資に見合うものとなる。
一方で、誤ったイメージにより、“労働基準法を気にしなくて良い、融通の
効く安価な人的リソース”という感覚でフリーランス・副業人材を活用しよ
うとすると、期待にそぐわない可能性が高い。また、単純作業を遂行す
る労働力がすぐに必要な際は、アルバイトやBPO(ビジネス・プロセス・ア
ウトソーシング)の方が向いているケースもある。クラウドソーシングは、
タスク型の業務を比較的リーズナブルに発注するシステムを備えている
ため、フリーランスを活用したBPOとも言える。
また、会社の状況や業務内容によっては、組織の基盤作りのために正
社員の方が好ましいことも多く、最初は業務委託としていたポジションを、
徐々に雇用契約にシフトしていく方法もある。
副業系
× ◎ 〇
△~× ◎
× 〇〇
△ × ◎ ◎
〇 × ◎ ×
〇〇 △ ×△
3.フリーランス・副業人材活用のメリット
◎
要件定義の
難易度
×
◎ ◎△
専門性
〇〇 △ △〇
△ △
△
〇~×
11

4-1. 課題・目標・プランの明確化
●フリーランス・副業人材の知見やノウハウを
活かすためには、経営課題を曖昧にせず明確に
絞る
●解決すべき経営課題の優先順位決めが重要
1.課題の明確化
3.目標の明確化 4.プラン設定
2.解決策の検討
フリーランス・副業人材を最適に活用するためには、事前の経営課題・目
標・プランの明確化が欠かせない。
具体的には、下記の4ステップで検討を進めると検討しやすい。
経営課題の明確化とはすなわち、課題の深堀りと細分化を指す。「忙し
い」「人が足りない」「できない」の背景にある理由を深堀りし、より具体的
に、何が課題で、なぜ、どういうリソースが、どれくらい足りないのかを細分
化することで、経営・事業推進のボトルネックが明確になり、必要な人材像
が定義しやすくなる。
4.経営課題の確認
解決すべき経営課題を
明確にする
●課題の解決策を洗い出し、それぞれのメリッ
ト・デメリットを比較する
●フリーランス・副業人材活用により得たい成
果を明確にする
経営課題に対しての
解決策を洗い出す
●ミッション、目的、定量／定性目標がはっきりして
いないと活用の成果を計ることができない
●誰が見ても齟齬がないような具体的な目標を
設定する
ミッション／目標を
明確にする
●いつまでに誰が何をどのように実行するのか、
課題解決までの計画を明確にする
●PDCAを回すルール決めやフォーマットが重要
タスク・プランを
明確にする
組織の課題
労働力不足？
例）エンジニアが案件を
たくさん抱えてしまって、
過重働になっている。
スキル不足？
例）新しくHPを刷新し
たいが、LPのデザイン
をできる人が社内にい
ない。
組織の体制？
例）マーケティングに
力を入れていきたいが、
そもそもマーケティン
グ部署はこれから作る。
12

4-3.支援ツール・相談窓口の活用
（簡易版）
https://www.chusho.meti.go.jp/koukai/kenkyukai/manage
ment/2019/download/190322management08_1.pdf
（詳細版）
https://www.chusho.meti.go.jp/koukai/kenkyukai/manage
ment/2019/download/190322management08_2.pdf
課題抽出においては、客観的視点が有効な場合も多い。支援ツールや行
政の経営相談窓口、民間のフリーランス・副業人材活用支援サービスな
どを活用することで、課題の抽出や活用方針の策定をスムーズに行うこと
が可能となる。
●中小企業庁人材確保支援ツール
●行政の経営相談窓口の例（よろず支援拠点）
中小企業、小規模事業者向けに、経営上のあらゆる相談に
応えるために、国が全国に設置した無料の経営相談所
https://yorozu.smrj.go.jp/
4.経営課題の確認
4-2.課題抽出のイメージ
モチベーションが
低い
アポが
取れない
スキルが低い
営業成績が上がらない
マーケティング戦略が不在なのでは？
営業戦略・マーケティング戦略に長けた人がいれば
現状の人員も再活性化する
営業戦略・マーケティング戦略に長けた人は常勤者
である必要はない
営業マネジメント
経験者
解決のための
人材候補者
表出している
課題
本質的な課題
経営・事業推進におけるボトルネックの抽出を行ったうえで、課題の本質
を特定し、さらに、解決のための複数の施策・手法を比較検討しながら、
自社に最も効果的な人材の活用方法を検討していく。
●民間のフリーランス・副業人材活用支援サービス
フリーランス特化型人材紹介エージェント、クラウドソーシン
グなど、多彩なサービスが利用されている。
フリーランス協会のHPで一覧を紹介している。
https://www.freelance-jp.org/company/work_with_freelance
マーケティング
専門家
営業研修
講師
13

5-2. 業務範囲・関わり方の検討
解決策を比較検討し、フリーランス・副業人材を活用することが決まったら、
自社の課題解決に向いている人材像を明確化する。
まず始めに、どのような業務範囲、関わり方で働いてもらいたいかを検討
する。
下記を参考にしながら、自社の課題とすり合わせて依頼しよう。
求める成果物
の明確さ
期間
コミュニケー
ション量
コンサル
ティング
要素
中長期的な
インパクト
タスク型 ◎ 短期かつ納期が
決まっている △ × △
プロジェクト型 △ 短期～中期〇 △ 〇
ミッション型 × 長期 ◎ ◎ ◎
5-1.解決策の比較検討
課題が明確になったら、解決のために考えうる施策や手段を検討する。
それぞれの解決策のメリット・デメリットだけでなく、自社の体制・人員への
フィット度合いや中長期的に目指すべき姿から逆算し、知識・経験の蓄積
を重視するか否かも検討のポイントとなる。
コスト
スピード
社内作業
不適合時
のリスク
専門性
柔軟性
知識・経
験の蓄積
△
◎
◎
○
○
×
×
アウトソ
ーシング
×
△
△
△
◎
△
△
コンサル
ティング
△
△
×
×
△
○
◎
採用
（常勤）
○
○
△
○
◎
◎
△～◎
フリー
ランス
○
○
△
○
◎
△
△～◎
副業
人材
5.人材要件の定義
14

5-3.求人情報の整理
依頼したい人物像が固まったら、具体的な求人情報を記述していく。基本
的には常勤雇用の求人と同じだが、解決したい課題の詳細やチーム体制、
チームの役員や社員とのかかわり方、稼働時間など、フリーランス・副業
人材が特に気にするポイントがいくつか存在するため、しっかりおさえて
おくことをおすすめする。
求人シートに盛り込む内容
会社情報社名、業種・業態、事業内容、URL
担当部署体制（人数、各人の役割）、依頼主（担当者の役職）
課題詳細経営・事業課題の内容（課題の背景、実現したい理想の状
態）、解決の期限、現在の着手状況
必要な
スキル・経験
求める人材像、必須で必要なスキル・経験、人柄
条件想定される月間の業務時間、出社の頻度、リモートの可否、
契約形態、契約期間、報酬（月額 or 時間フィー or 成果）
5.人材要件の定義
15

6-1.フリーランスの仕事獲得経路
フリーランス白書のデータによると、「過去一年以内に仕事獲得につながっ
た実績のある経路」は、人脈や過去・現在の取引先だと回答した人が多い。
既存の人的ネットワークを中心とする、ゆるやかなつながりの中で取引が
生まれることが往々にしてある。
フリーランス・副業人材の管理をしてくれる
請求や契約をまとめてできる2
自社の課題に沿った人材を紹介してくれる3
正社員と違い、接点の頻度が少なくなり、マネジメントコストがかかる
ケースもあるが、間に業者が入ることでマネジメントコストも抑えられ、
リスクも最小限にできる。
何人もフリーランス・副業人材を活用していると請求や契約回りが煩
雑になるが、業者に一括請求、契約することができる。
自社にとってどんなフリーランス・副業人材がいいかを業者も一緒に
考え、提案してくれるため、自社だけで探すよりもマッチング精度が高
まる。
1
6.フリーランス・副業人材を探す
これまでフリーランスと付き合いのない企業にとっては自力で探すには限界
があるため、フリーランス・副業人材の活用支援サービス、つまりマッチング
サービスを活用することも有効である。
マッチングサービスの活用には、以下のようなメリットがある。
6-2.マッチングサービスを使うメリット
人脈（知人の紹介含む）
過去・現在の取引先
自分自身の広告宣伝活動
（Web・SNS・新聞・雑誌など）
求人広告
（Web・SNS・新聞・雑誌など）
クラウドソーシング
エージェントサービスの利用
シェアリングサービス
その他
(n=869)
出典：フリーランス協会「プロフェッショナルな働き方・フリーランス白書2018」良いマッチングサービスの見極め方については、厚生労働省『自営型テ
レワーカーのためのハンドブック』第2章を参照されたい。
参照：厚生労働省『自営型テレワーカーのためのハンドブック』
https://www.mhlw.go.jp/file/06-Seisakujouhou-11900000-Koyoukintoujidoukateikyoku/0000212535.pdf
16

6.フリーランス・副業人材を探す
経営課題や人材要件が明確で、フリーランスの活用経験も豊富で取引に
慣れている企業には、フリーランスDBもぜひ活用していただきたい。フ
リーランスDBは、フリーランス協会一般会員のプロフィール検索サービス
で、無料会員登録をすれば誰でも利用可能だ。
6-4.フリーランスDBの活用
https://www.freelance-jp.org/company/work_with_freelance
フリーランス特化型人材紹介エージェント、クラウドソーシングなど、多彩
なサービスが利用されている。フリーランス協会のHPでは、カオスマップ
や事業者一覧を紹介している。
6-3.マッチングサービスの活用
イチオシ
仕事した
他己紹介機能も近日中に
追加実装予定！
連絡先の近くに
相談受付状況を表示
（歓迎／応相談／お休み中）
その人材がコネクションマー
クを付けた人を一覧表示。
フリーランス同士で、ゆるや
かなつながり評価を可視化す
ることで、信用資産に
その人材に対してつ
けられたコネクショ
ンマークの数
17

7-1.業務委託契約を結ぶ意味、必要性
フリーランス・副業人材が業務を受託する際には、事前に業務範囲と成果
物を明示し、双方で合意する必要がある。発注主からすれば、どのように業
務を整理して切り出し、どういった単位で契約を結ぶかという、ジョブアサイ
ンの問題でもある。
契約時に詳細を詰めておかないとトラブルになるケースが多いため、少なく
とも下記項目については必ず契約時に双方で合意しておきたい。
7-2.業務委託契約の種類
契約の
種類
内容
請負契約・当事者の一方が「ある仕事を完成する」ことを約束し、相手方がその仕事の結果
に対してその報酬を支払うことを約束する契約。「仕事」とは労務の結果により発
生する成果物を言い、有形・無形は問わない。
・「仕事の完成」義務がある。やり方については、注文者からの指図がなければ請
負人の判断による（但し、請負人が指揮命令をすることはできない）。
・成果物に瑕疵があったときは、瑕疵担保責任を負う。但し、注文者からの指図に
瑕疵があったときは、請負人に責任はない。
準委任型契
約
・当事者の一方が「法律行為以外の事実行為をする」ことを相手方に委託し、相手
方がこれを承諾することを内容とする契約。
・受託者の義務は「仕事の完成」ではなく「行為（受託業務）をすること」。
・定めがなければ、いつでも依頼の撤回（解除）ができる。
・受任者は善管注意義務は負担するが、瑕疵担保責任はない。
参考:
委任契約
・当事者の一方が「法律行為をする」ことを相手方に委託し、相手方がこれを承諾
することを内容とする契約。弁護士契約など。
参考:
雇用契約
・当事者の一方が「労働に従事する」ことを相手方に対して約束し、相手方がこれ
に対してその報酬を与えることを約束する契約。
・被用者は、仕事の完成義務は負わず、労働時間内の労務提供義務を負担する
のみ。
7.業務委託契約の締結
監修協力：明倫国際法律事務所 https://www.meilin-law.jp/
注意点具体例
契約形態成果報酬、請負契約、準委任型の業務委託契約
業務内容・成果物
背景課題、目標や期待値、遂行する業務の内容と範囲、成果物（納
品物）
スケジュール全体スケジュール／納期／契約期間
稼働ボリューム稼働工数／稼働可能な時間帯
稼働スタイル稼働場所／コミュニケーションの手段と頻度
支払金額報酬／交通費その他経費／支払サイクル
守秘義務の認識業務実績としての公表可否
著作権の帰属企業側、フリーランス・副業人材どちらに帰属するのか
フリーランス・副業人材とは雇用契約ではなく、業務委託契約を結ぶ。なお、
「業務委託契約」とは、法律上の「請負契約」と「委任/準委任契約」を総称し
た実務用語である。
18

7-3.業務委託契約書の雛形例
出典：厚生労働省『自営型テレワーカーのためのハンドブック』
https://www.mhlw.go.jp/file/06-Seisakujouhou-11900000-Koyoukintoujidoukateikyoku/0000212535.pdf
7.業務委託契約の締結
19

8-1.体制を整える
フリーランス・副業人材を受け入れる体制もスムーズな業務進行に関わる。
下記のようなポイントを抑えておくことで、社内とうまく連携ができずにフ
リーランス・副業人材が浮いてしまうリスクを回避できる。
業務を振る
フリーランス・副業人
材の状況に合った業
務を任せる。
ツール環境を構築する
使用するツールなどの環境の
準備をする。
依頼する業務についての情報を揃える
フリーランス・副業人材がすぐに業務に
取り掛かれるよう、必要な資料などを用意する。
レポートラインを決める
誰がフリーランス・副業人材へ業務依頼などの
窓口になるのかを決める。
8.受け入れ体制・環境の構築
参考：レポートラインのスタイル
マンツーマン型
チームメンバー型
インサイダー型
フリーランス・副業人材に対応する窓口担
当者を1名決めて、その担当者を通じてす
べてのコミュニケーションを行う。タスク型
の仕事の場合に向いている。
複数の従業員で構成されるチームに、フ
リーランス・副業人材がアサインされる
ケース。チームメンバー間で多方向のコ
ミュニケーションが行われる。プロジェクト
型の仕事によく見られる。
フリーランス・副業人材に、社内の情報イ
ンフラやリソースへのアクセス権限を与え、
必要に応じて様々な従業員とコミュニケー
ションを取る。ミッション型の仕事が円滑に
進む。
20

参考：主なコミュニケーションツールの例
テキスト
(チャット)
音声通話
（電話）
ビデオ会議
対面
MTG
対
話
型
コ
ミ
ュ
ニ
ケ
ー
シ
ョ
ン
ア
ウ
ト
プ
ッ
ト
型
コ
ミ
ュ
ニ
ケ
ー
シ
ョ
ン
ダイアリー
成果物
用途・特徴
緊急時のコミュニケーション、もしくはテキストで伝えにくい詳細・ニュア
ンスを伝える際には音声通話が有効なケースもある。
リモートワークでテキストが主なコミュニケーションツールであっても、
週1ないしは月1など、定期的にビデオ会議を行うことを推奨する。通
信環境さえ整っていれば、互いの表情を確認しながら、対面と遜色な
い情報量を得ることができる。資料や画面を共有しながらのコミュニ
ケーションも可能。
定期的な業務進捗確認のほか、今後の業務方針の共有や悩み相談、
業務以外の雑談、パーソナリティの理解など、ざっくばらんな対話を通
じて関係性を深めるには対面MTGが効果的である。
日々の業務内容の詳細の記録・確認や、ノウハウの社内蓄積・共有
に適する。
編集履歴機能やコメント機能を活用し、その成果物自体に直接修正依
頼・質問・コメント等を書き込むことでミスコミュニケーションを減らし、
アウトプットの質を上げることができる。
一般的に推奨されるコミュニケーション。スピード性は高くはないが、エ
ビデンスを残しつつコミュニケーションが行えるので、認識齟齬が起き
にくい。ファイルやURLなどのやりとりも可能。
シーンに応じて、コミュニケーションのツールや方法を使い分けることで、ミ
スコミュニケーションや認識齟齬を防ぐことができる。
8-2.コミュニケーション
チャットツールビデオ会議ツール
8.受け入れ体制・環境の構築
参考：フリーランス・副業人材がリモートワークで利用しているツール
出典：フリーランス協会「地方における仕事やボランティアへの関心・関わりについての調査」
21

9-1.キックオフミーティングの重要性
業務を始める際にキックオフミーティングを行う。スムーズな信頼関係構築
のためにも、なるべく対面もしくは顔の見えるビデオ会議で行うことが望まし
い。
キックオフミーティングにおいて、フリーランス・副業人材に対してプロジェク
トの目的と目標をあらためて説明する。依頼内容や期待値、就業環境やア
ウトプットイメージ等の条件を詳細にすり合わせることで、稼働開始後の認
識の齟齬を防ぐことができる。ミッション型、プロジェクト型、タスク型それぞ
れにおいて伝達内容の解像度は異なる。
9-2.ルールの確認
【事前確認しておきたいルール例】
☑定例MTGの日時
☑日報や稼働状況の報告
☑進捗・スケジュールの報告
☑コミュニケーションに関するルール(ツールや時間帯など)
☑その他の社内ルールの共有
業務を進めるうえで守ってほしいルールがある場合には、最初に確認
をしておく。雇用契約ではないので就業規則で縛ることはできないが、
フリーランス・副業人材と仕事をすることは、多様性を受け入れることで
もある。それぞれ働き方のスタイルもあれば、共通認識が違う場合も
往々にあるため、最初に細かい部分まですり合わせておくことで、トラ
ブルを防ぐことができる。
9.キックオフミーティングの実施
プロジェクト型
ミッション型
タスク型
■自社のありたい姿を定義し、伝える
・企業(サービス)の中長期的な目標や課題の共有
・フリーランス・副業人材に期待する役割の共有
■プロジェクトの目的を伝える
・プロジェクトの目的と現状課題の共有
・アウトプットの形式、スケジュールの説明
・フリーランス・副業人材に期待する役割の共有
■具体的な成果物の定義が必須
・そのタスクの位置付けの説明
・アウトプット形式の指定と具体的なイメージの説明
・納期やスケジュールの説明
22

10-1.定例ミーティング
フリーランスや副業人材の場合であっても、従業員と同様に信頼関係構築
や相互理解ができている方が業務がスムーズに進められるため、日々の
業務報告とは別に、定期的にミーティングを行うことを推奨する。
フリーランス・副業人材は時間あたりで生み出す付加価値や生産性に対する意識が強
い傾向があるため、アジェンダを明確にしておくことで、双方にとって有意義な時間とす
ることができる。
定例ミーティングでのメインの議題は、業務の進捗共有と不明点の解消である。また、
業務の進め方や成果物へのフィードバックも非常に大事な要素である。指揮命令のでき
ないフリーランス・副業人材だから何でも自由にということではなく、気になることや改善
してほしいことは率直に伝えた方が良い。
メインの進捗共有の後は業務外の話をすることも大事である。普段関わることが少なく、
食事に行くこともあまりできない分、こういったミーティングの機会に業務以外の話をする
ことで、その後のコミュニケーションが円滑に進むことも期待できる。
10-2.リモートワークのポイント
平日は毎日のように会社で顔を合わせる従業員と比べると、リモートワー
クの場合はどうしてもコミュニケーションが希薄になったり、テキストコミュ
ニケーションによるすれ違いが生まれやすくなる。仕事をしている姿が見
えない分、不安になる発注者もいる。
リモートワークを推奨するシューマツワーカーが発表した『即戦力で活躍
する副業人材の活用ガイダンス2018年版』を参考までに紹介する。
1．まず自分が伝えたいこと、知りたいことをはっきり自覚すること
2．適した社内コミュニケーションを選択すること
3．曖昧な表現をできるだけ避け、次のアクションは誰がいつまでに何をするか
はっきりさせること
そして何より、『レスポンスのスピード』は非常に重要です。すぐに答えられない状況・内
容でもいつまでに答えられるかは、企業も副業人材もすぐ伝えるように心がけましょう。
本質とはずれますが、リモートワークでは双方の稼働状況が見えず不安になります。本
質とはずれますが、コミュニケーションでいかに「一緒に働いてる感」を出すかも重要にな
ります。”
アジェンダを明確にする1
進捗の共有、不明点の解消、フィードバック2
業務以外の話3
10.業務進捗管理
出典：シューマツワーカー「副業人材活用ガイダンス2018」より抜粋し、加筆
23

11-2.フィードバック
フリーランスや副業で働くような人材は、成長やスキルアップに対して貪欲
なタイプが多い。業務完了までの途中経過においても、働きぶりや仕事の
成果に対して、適度なタイミングで度々フィードバックを行うことで、仕事の
質も本人の活動意欲も高まることが多い。
一般的にフリーランスは、上司や同僚がいる会社員と比べて他者からの
フィードバックを得る機会が少ない。だからこそ、良いことも悪いこともフィー
ドバックしてもらうことで自身の成長につなげたいと考えるフリーランスは多
く、率直なフィードバックを行うことでフリーランス人材との良好な関係構築
につながる。
ただしこれは、フリーランス人材のスキルレベルにもよる。顧問・アドバイ
ザークラスのミドル～シニアのフリーランス人材に対しては不要な場合もあ
る。
11-1.評価
評価を正しく行うことが、フリーランス・副業人材の高いパフォーマンスにつ
ながる。評価の際には、以下の内容に注意すると良い。
【チェックリスト】
☑定性と定量の双方で評価できているか
☑契約時に擦り合わせたゴールの達成度合いで評価できているか
☑いいことも悪いこともフィードバックできているか
☑評価を伝え、契約内容にも反映できているか
フリーランス・副業人材だからと下請け扱いもしくはお客様扱いするのでは
なく、良いところは褒め、悪いところは注意するなど、従業員と同様に接す
る。同じゴールに向かって協業するチームの一員として、率直に評価を行う
ことが本人の学びにつながり、結果的に良い成果を出させることにつなが
る。
11.評価とマネジメント
24

11-3.多様なモチベーションの源泉
フリーランス・副業人材がなぜその仕事に取り組んでいるのか、モチベー
ションの源泉を知っておくことは有効である。
報酬のため、やりがいのため、経験や実績のため、ネットワークを拡げるた
めなど、人によって様々な目的がある。また、仕事の進め方に関しても、信
頼して任される方がパフォーマンスを発揮できるタイプと細かく相談をしな
がら進めたいタイプ、一人で黙々と集中したいタイプとチームとして一体感
を持って進めたいタイプなど、いろいろな人材がいる。
外部人材で短期的な付き合いだと考えるのではなく、従業員と同じように相
互理解を深めてマネジメントにあたることで、フリーランス・副業人材に真価
を発揮させやすくなる。
11-4.モチベーション維持のポイント
自社の案件だけではなく、他の案件や本業を抱えていることが多い。そうし
た状況やプライベートの状況なども事前に把握した上でマネジメントを行う
と、スムーズである。
契約前に特に意識すべき内容である。スキルマッチや報酬条件だけで判断
してしまうと、モチベーションが維持できなくなってしまうケースがある。最大
のパフォーマンスを発揮してもらうためには、自社の方向性を理解し、そこ
に共感できる人材を選ぶ必要がある。
フリーランス・副業人材は外部社員となるため、フリーランス、副業人材を活
用するためには、情報開示においても、社員と同等レベルで平等に扱うこと
で、社員として認められ、帰属意識も高まり、モチベーションが高い状態で
パフォーマンスを発揮してくれる。
本業やプライベートの状況を把握する1
自社のミッション、ビジョンに共感させる2
メンバーとして平等に扱う3
11.評価とマネジメント
25

フリーランス・副業人材に業務を依頼する場合は、緊急で人材を必要として
いるというケースも多い。しかし、報酬や納品物の条件や秘密保持も含め、
きちんと双方に合意し、契約書を交わしてから業務を開始することが後々
のトラブル防止につながる。契約締結に時間がかかりそうな場合は、せめ
てメール等で細かい条件を記し、合意した旨を返信してもらうようにすると
良い。
初めて取引をする相手にいきなり大きなプロジェクトや高額の案件を任せる
のはリスクがある。どれだけ実績のある人物であっても、自社にとってのパ
フォーマンスの良し悪しの判断には、相性や関係者の好みも左右するから
だ。まずは軽め・短期・低額の仕事を任せて相性を見てから、徐々に大型で
中長期的な仕事を任せていくようにすると、ミスマッチを防ぐことができる。
フリーランスとの取引が日本よりも進んでいる欧米では、取引時に賠償責
任保険への加入を確認することが一般的である。フリーランス当人だけで
はなく、発注主も補償される保険であればなお安心である。
情報提供や稼働は、契約締結後に1
小さく始める2
賠償責任保険への加入確認3
12.リスクヘッジ
12-1.リスクヘッジのポイント
補償内容
①損害
賠償金
②争訟
費用
①＋②
自己負担額
一連の損害賠償請求あたりの
支払限度額
期間中
限度額
業務遂行中の補償 1億円無制限
0円（なし）
業務結果（PL責任）の補
償
1億円 10億円
受託財物の補償 1,000万円 10億円
業務過誤の補償 1,000万円 10億円
12-2.賠償責任保険
フリーランス協会では、日本で初めてフリーランス向けの賠償責任保険を
提供している。対物対人の事故はもちろん、情報ろうえい、納品物の瑕疵、
著作権侵害、偶発的な事故による納期遅延など、フリーランスにありがちな
業務過誤リスクが幅広く補償される。フリーランスの業務過誤により、自社
が取引先や顧客から賠償責任を訴えられた場合でも保険の対象となること
も大きな特徴である。
フリーランスや副業人材として働く人なら誰でも、年会費1万円でフリーラン
ス協会に入会すれば、保険が自動付帯される。
出典：フリーランス協会ベネフィットプラン賠償責任保険について
https://www.freelance-jp.org/benefits
26

13.おわりに
13-1. 人材獲得競争の新たな市場へ
27
雇用人材
転職人材市場
フリーランス人材市場
副業人材市場
人材獲得競争の戦場は、転職意向を持つ人材に限られた転職市場からフ
リーランス・副業人材のマーケットへと拡がっている。
新たな人材獲得競争に乗り遅れることなく、優秀な人材とスムーズな取引
を行うために、ぜひ本ガイダンスを役立てていただきたい。
13-2. 当ガイダンスの制作について
一般社団法人プロフェッショナル&パラレルキャリア・フリーランス協会
「誰もが自律的なキャリアを築ける世の中へ」というビジョンを掲げ、自分の名前で仕事を
したい人のためのインフラ&コミュニティ。年会費1万円で賠償責任補償や所得補償制度、
各種優待が使えるベネフィットプラン（福利厚生制度）の提供のほか、キャリア支援プロ
ジェクト、ジョブ創出プロジェクト、パーソナルスコアリングプロジェクト、地方創生プロジェ
クト、子育て支援プロジェクト、フェアパートナーシッププロジェクトなど、様々なプロジェク
トが進行し、実態調査や政策提言、多彩なイベント運営等を行っている。
フォロワー総数13000名、一般会員数2100名、賛助企業145社
（2019年6月現在）
・法人名：一社）プロフェッショナル＆パラレルキャリア・フリーランス協会
・URL ：https://www.freelance-jp.org
・代表理事：平田麻莉
・設立日：2017年1月26日（同年4月20日に一般社団法人化）
・所在地：〒103-0028 東京都中央区八重洲2-8-7 福岡ビル4F
本ガイダンスは、フリーランス協会のジョブ創出プロジェクトメンバーと、フ
リーランス・副業人材の活用支援を行う賛助企業とが、
フリーランス・副業人材にまつわる知見を集めて作成した。

Appendix

フリーランス、副業人材を採用する際には以下の点に注意す
る必要がある。正社員の採用に比べ、個人としてのスキルや
勤務方法などの細かい部分を確認し、ミスマッチを防ぐことが
大切である。
注意点具体例
専門スキル、経験 ※右図『職種別の確認項目』を参照
間接スキルビジネスマインド、PM力、タスク管理能力、
コミュニケーション能力、アジャイル思考力
人間性自律性、責任感の強さ、ポジティブ思考、積
極性、柔軟性
リファレンスチェック一緒に仕事をしたことのある人に聞いてみ
る、SNSをチェックする
保険加入の有無賠償責任補償への加入有無
職種確認項目
経理・財務・得意分野（資金調達、決算、IPO準備）
・経験のあるポジション、組織規模感、予算感
・ポートフォリオ
人事・得意分野（制度設計、人事評価、採用、労務）
・経験のあるポジション、組織規模感
新規事業・得意分野（戦略立案、リサーチ、事業フェーズ
0→1または1→100）
エンジニア・得意分野（言語、開発環境、開発サービス）
・開発スタイル（アジャイル、WF、スクラム）
・経験のあるポジション、プロジェクト規模感、
予算感
デザイナー・得意分野（ツール、業界、テイスト）
マーケティング・得意分野（戦略立案、広告宣伝、広報、販売促
進、webマーケティング、リサーチ）
・経験のあるポジション、組織規模感、予算感
契約前のチェックリスト

小規模事業者持続化補助金
ホームページの作成、チラシの制作・配布、看板作成、店舗改
装といった販売促進の強化に幅広く使える補助金で、幅広い業
種・用途に活用できる補助金である。フリーランスの報酬は外
注費となるので、フリーランス活用時にも使える。
対象者：商工会議所地区または商工会地区で事業を営む
小規模事業者（地区により申請書類の提出先が異なる）
補助率：補助対象経費の３分の２以内
補助額：原則５０万円
補助金の対象は？
・ホームページの新規作成・リニューアル
・チラシの作成・配布
・看板の制作
・店舗改装
・機械装置や備品の購入（パソコン、タブレット、車両等
を除く）など
フリーランス・副業人材活用に使える補助金
参考:日本商工会議所「平成30年度第2次補正予算小規模事業者持続化補助金」
https://h30.jizokukahojokin.info/
独立行政法人中小企業基盤整備機構「平成30年度第2次補正予算「小規模事業者持続化補助金事業」
https://www.chusho.meti.go.jp/keiei/shokibo/2019/190522jizoku.htm
小規模事業者とは？
・製造業その他の業種に属する事業を主たる事業として営む
商工業者
・常時使用する従業員の数が２０人以下（商業・サービス業
（宿泊業・娯楽業を除く）は５人以下）の事業者
公募の時期は？
中小企業庁のホームページ上で、例年4月～6月頃に公募が
実施される。
2019年（令和元年）の公募期間は下記のとおりであった。
・商工会議所地区
2019年4月25日(木)～2019年6月12日(水)
・商工会地区
2019年5月22日(水)～7月31日(水)

フリーランス・副業人材活用ガイダンス_2019年版

Recommended

Recommended

More Related Content

Similar to フリーランス・副業人材活用ガイダンス_2019年版

Similar to フリーランス・副業人材活用ガイダンス_2019年版 (20)

More from プロフェッショナル＆パラレルキャリア・フリーランス協会

More from プロフェッショナル＆パラレルキャリア・フリーランス協会 (20)

フリーランス・副業人材活用ガイダンス_2019年版