1

1. SENYAWA AROMATIK
(Benzena & Turunannya)

2. Senyawa Aromatik
Alkana CnH2n+2 C6H14 (Hidrokarbon Jenuh)
Alkena CnH2n C6H12
(Hidrokarbon Tak Jenuh)
Alkuna CnH2n-2 C6H10
Benzena - C6H6
Hidrokarbon TakJenuh
(terdapat ikatan rangkap)
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

3. Kenyataan tentang Benzena ~
dibandingkan dengan alkena
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Pereaksi Alkena Benzena
Br2 adisi substitusi
HCl adisi substitusi
KMnO4 teroksidasi tak teroksidasi

4. Model Orbital untuk Benzena
• Benzena menurut teori orbital :
– Semua atom berada pada bidang datar
– Semua atom C memiliki orbital hibrida sp2
(sebanyak tiga)
– 2 orbital sp2 dari tiap C overlap dg orbital sp2
dari dua C berdekatan membentuk ikatan
σ(sp2-sp2) dan 1 orbital sp2 dari tiap C
overlap dg orbital 1s dari atom H
membentuk ikatan σ(sp2-1s)
– Tiap C memiliki orbital p terisi 1 elektron
yang terletak ⊥terhadap bidang datar tsb.
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 4

5. ⇒ Memenuhi syarat ikatan delokal (meliputi lebih
dari dari 2 atom)
∴ benzena memiliki orb. delokal yang meliputi
ke-6 atom karbon
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 5

6. Struktur resonansi
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 6

7. Aromatisitas (ketentuan Hückel)
• Senyawa aromatis adalah senyawa siklis
yg memiliki sistem ikatan ganda dua
terkonjugasi dengan jumlah elektron
π = (4 n + 2)
• n = bilangan bulat = 0, 1, 2, 3, . . ., ∞
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 7

8. Tata nama
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 8

9. Gugus alkil/aril penting :
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 9

10. Energi Resonansi pada Benzena
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 10

11. Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 11

12. Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 12

13. Substitusi elektrofilik aromatik
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 13

14. Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 14

15. Gugus pengaktif & pendeaktif cincin
Data percobaan kecepatan relatif terhadap nitrasi benzena :
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 15

16. Gugus pengarah orto, para & meta
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 16

17. • Pengarah orto,
para (gugus
pemberi elektron) :
Pengarah meta
(gugus penarik
elektron :
Bagaimana fakta tersebut dapat diterangkan?
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 17

18. Nitrasi toluena (tinjauan ion benzenonium)
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 18

19. • orto, para melibatkan pembentukan karbokation tersier
• Meta tidak melibatkan pembentukan karbokation
tersier
∴
Ion benzenonium akibat serangan pada orto, para
adalah lebih stabil daripada ion benzenonium pada
serangan meta
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 19

20. Nitrasi nitrobenzena
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 20

21. • orto, para melibatkan benzenonium ion dengan muatan
⊕ ⊕berdampingan -> tidak stabil
• Meta tidak ditemui hal serupa
∴
Ion benzenonium yang terlibat pada serangan
meta adalah lebih stabil daripada ion benzenonium
pada serangan orto dan para
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 21

22. Secara Umum :
Pengarah Orto :
Gugus alkil dan gugus
yang mempunyai atom
dg pasangan elektron
bebas terletak
berdampingan dg
cincin benzena
Pengarah Meta :
Gugus yang mempunyai
atom pengemban muatan
parsial + terletak
berdampingan dg cincin
benzena
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 22

23. Pembuatan asam m-klorobenzenasulfonat
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 23

24. Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 24

25. Senyawa Aromatik Heterosiklik
• Mengandung atom hetero (N, O, S) pd cincinnya
Fakta : Aromatis
Kelima atom C adlh sp2
dg 5 el. pada 5 orbital
p yg berjajar.
Untuk memenuhi
aromatisitas hanya
butuh 1 elektrin dari
orb. p atom N
Delokalisasi tdk
melibatkan pasangan
elektron (orb. isi dua)
dari N
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 25

26. • Fakta : aromatis
• Untuk memenuhi
aromatisitas, 2 elektron
orb. p atom N
diperlukan untuk
delokalisasi
• Akibat : N merupakan
basa sangat lemah dan
tidak bereaksi dg asam
encer
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 26