SlideShare a Scribd company logo
1 of 18
Biodegradacja biomasy lignino-
celulozowej
Hanna Wybrańska
Anna Malec
Biomasa lignino-celulozowa
● Najbardziej rozpowszechniony surowiec na świecie, występuje w różnych częsciach roślin jako sucha biomasa
● Materiał jest wykorzystywany do produkcji biopaliw, głównie bioetanolu
● Składa się z polimerów węglowodanów (celuloza, hemiceluloza) oraz polimerów związków cyklicznych (lignina)
● Główny składnik drewna i włókien roślinnych
Celuloza
Celuloza – błonnik, nierozgałęziony polisacharyd zbudowany liniowo z 2000 - 14000 cząsteczek glukozy połączonych
wiązaniami β-1,4-glikozydowymi. Łańcuchy te mają długość ok. 7 μm. Wiązanie β przyczynia się do utworzenia sztywnych,
długich nitek, które układają się równolegle, tworząc micele powiązane mostkami wodorowymi.
● Pełni funkcje strukturalne w roślinach
● W czystej postaci jest białą, pozbawioną smaku i zapachu
substancją, nierozpuszczalną w wodzie
● Jej trawienie umożliwia grupa enzymów tzw. celulazy
● Wykorzystywana do produkcji papieru,
w przemyśle kosmetycznym oraz włókienniczym
● Nieprzyjswajalna przez człowieka
Celobioza i hemiceluloza
Celobioza - dwucukier, zbudowany z dwóch cząsteczek glukozy, połączonych wiązaniem β-1,4-glikozydowym. Stanowi
jednostkę strukturalną celulozy oraz jest jej produktem częściowej hydrolizy.
★ Dwucukier redukujący,
★ Nie występuje powszechnie w stanie wolnym w roślinach
★ Disacharyd nieprzyswajalny przez człowieka.
Hemiceluloza - niejednorodna grupa polisacharydów i ich pochodnych, połączonych wiązaniami β-glikozydowymi
tworzących rozgałęzione łańcuchy. Są one jednym z głównych składników ściany komórkowej roślin.Wchodzą w skład m.in.
drewna, słomy, nasion i otrąb. Ich nazwa wywodzi się stąd, że chemicznie
i strukturalnie bliskie są celulozie.
Lignina
Lignina - wata celulozowa, substancja lepiszczowa,
nadaje drewnu wytrzymałość na ściskanie i utrzymuje jego
sztywność. Usunięcie ligniny z drewna (tzw. delignifikacja),
poprzez dodatek związków sodu prowadzi do zmiękczenia substancji
drzewnej, co jest procesem niezbędnym podczas produkcji papieru.
Ponad to jest bardzo ważnym źródłem aromatycznych reszt kwasów
huminowych gleb, torfów czy lignitów.
Polimer zbudowany z podjednostek pochodnych alkoholi fenolowych
(koniferylowego, synapinowego oraz kumarylowego)
Struktura jest stabilizowana wiązaniami eterowymi oraz
kowalencyjnymi węgiel-węgiel (C-C)
Rozkład prowadzony przez grzyby białej i brązowej zgnilizny
Zastosowanie biomasy lignino-celulozowej
Biomasa lignino-
celulozowa
Produkcja
biopaliw
Hodowla SCP
na makulaturze
Energia
elektryczna
i cieplna
Produkcja
papieru,
włókien
Biogaz
Miazga
drzewna
Chemikalia
Źródło bioproduktów
pozyskiwanych z
ropy naftowej
Enzymy rozkładające celulozę i ligninę
Celuloza Lignina
Lakaza
LiP
MnP
Celulazy
Celobiohydrolazy
ß - glukozydazy
Enzymy rozkładające celulozę
1. Celulazy - działają wewnątrz łańcucha hydrolizując wiązanie ß-1,4-glikozydowe w sposób przypadkowy
2. Celobiohydrolazy - odłączają kolejne reszty celobiozy lub glukozy od nieredukujących końców celulozy
3. ß-glukozydazy - katalizują reakcję rozkładu celobiozy do dwóch cząsteczek glukozy i odszczepiają
cząsteczki glukozy od nieredukujących końców celulozy
4. Dehydrogenaza celobiozowa (CDH) - posiada zdolności do wytwarzania wolnych rodników, dzięki
którym może ona degradować i modyfikować wszystkie składniki ligninocelulozy; utlenia redukujący
koniec celobiozy, celodekstranu, mannodekstranu, laktozy i innych sacharydów do odpowiednich 1,5-
laktonów, które są następnie hydrolizowane do odpowiednich kwasów karboksylowych
Enzymy rozkładające celulozę
Lakaza
● Należy do oksydoreduktaz występujących m. in. w roślinach wyższych, u większości grzybów oraz w
niektórych bakteriach.
● Enzymy te katalizują utlenianie szerokiego spektrum związków organicznych i nieorganicznych,
któremu towarzyszy redukcja tlenu cząsteczkowego do wody.
● Lakazy pochodzenia roślinnego są białkami biorącymi udział w syntezie ligniny i regeneracji
uszkodzonych tkanek.
● Naturalne funkcje lakaz grzybowych to przede wszystkim udział w:
➔ degradacji kompleksu ligninowego drewna,
➔ morfogenezie grzybów i roślin (procesie tworzenia zarodników i organizmu dorosłego)
➔ procesie melanizacji
Peroksydaza managanozależna MnP
Glikozylowane, zewnątrzkomórkowe enzymy zawierające hem jako grupę prostetyczną
Katalizują reakcje degradacji ligniny, charakteryzują się zdolnością utleniania głównie związków
fenolowych, ale nie tylko, biodegradacją PAHs, kwasów humidowych, sztucznych barwników oraz
zdolnością do detoksyfikacji mykotoksyn
Potrafią wnikać w strukturę kompleksu lignino-celulozowego i katalizować reakcję utleniania struktur
aromatycznych w ligninie
Są intensywnie badane w kierunku neutralizacji aflatoksyny B1. MnP z grzyba białej zgnilizny
Phanerochaete sordida prowadzi jej utlenianie do epoksydu (AFB1-8,9-epoxide), który następnie jest
hydrolizowany do alkoholu AFB1-8,9-hihydrodiol. Proces ten zachodzi z dużą wydajnością
Peroksydaza ligninozależna LiP
Katalizują rozpad wiązań kowalencyjnych między atomami węgla C-C w bocznych łańcuchach
podjednostek ligniny, rozpad wiązań w pierścieniach aromatycznych, utlenienie alkoholu
weratrylowego i podobnych związków do aldehydów czy ketonów, są w stanie hydroksylować grupy
metylenowe
Podczas degradacji ligniny nie wymagają do swojego działania żadnych mediatorów, utleniają
bezpośrednio struktury aromatyczne
Do swojego działania enzymy te wymagają natomiast obecności H2O2 , zapewnia on przemianę enzymu w
stan o wyższym potencjale utleniania substratu
kwas 3-hydroksy
antranilowy
LIGNIN
Podsumowanie
• Rozkład biomasy lignino – celulozowej zwiększy wydajność wielu procesów od
delignifikacji pulpy drzewnej po produkcję energii
• Oddzielenie ligniny oraz jej degradacja stanowi źródło wielu związków
chemicznych
• Degradacja enzymatyczna biomasy zmniejszy ilość odpadów chemicznych oraz
zmniejszy zanieczyszczenie wód stosowanych do tego chemicznej metody procesu
• Enzymy degradujące lignino-celulozę mogą być także wykorzystane do innych
celów, np. produkcja biosensorów, synteza i rozkład barwników i innych
związków
Bibliografia
1. Koperwas Lidia, Badanie właściwości celulozy, http://laboratoria.net/artykul/13909.html
2. Sulej Justyna, Dehydrogenaza celobiozowa – właściwości oraz perspektywy zastosowania w
biotechnologii
3. Świątek Karolina i in., Doskonalenie warunków hydrolizy enzymatycznej polisacharydów
zawartych w słomie rzepakowej
4. Martinez A. i in., Biodegradation of ligninocellulosis: microbial, chemical and enzymatic
aspects of fungal attack of lignin
5. Polak Jolanta i in., Reakcje katalizowane przez lakazę – mechanizm i zastosowanie w
biotechnologii

More Related Content

Featured

PEPSICO Presentation to CAGNY Conference Feb 2024
PEPSICO Presentation to CAGNY Conference Feb 2024PEPSICO Presentation to CAGNY Conference Feb 2024
PEPSICO Presentation to CAGNY Conference Feb 2024Neil Kimberley
 
Content Methodology: A Best Practices Report (Webinar)
Content Methodology: A Best Practices Report (Webinar)Content Methodology: A Best Practices Report (Webinar)
Content Methodology: A Best Practices Report (Webinar)contently
 
How to Prepare For a Successful Job Search for 2024
How to Prepare For a Successful Job Search for 2024How to Prepare For a Successful Job Search for 2024
How to Prepare For a Successful Job Search for 2024Albert Qian
 
Social Media Marketing Trends 2024 // The Global Indie Insights
Social Media Marketing Trends 2024 // The Global Indie InsightsSocial Media Marketing Trends 2024 // The Global Indie Insights
Social Media Marketing Trends 2024 // The Global Indie InsightsKurio // The Social Media Age(ncy)
 
Trends In Paid Search: Navigating The Digital Landscape In 2024
Trends In Paid Search: Navigating The Digital Landscape In 2024Trends In Paid Search: Navigating The Digital Landscape In 2024
Trends In Paid Search: Navigating The Digital Landscape In 2024Search Engine Journal
 
5 Public speaking tips from TED - Visualized summary
5 Public speaking tips from TED - Visualized summary5 Public speaking tips from TED - Visualized summary
5 Public speaking tips from TED - Visualized summarySpeakerHub
 
ChatGPT and the Future of Work - Clark Boyd
ChatGPT and the Future of Work - Clark Boyd ChatGPT and the Future of Work - Clark Boyd
ChatGPT and the Future of Work - Clark Boyd Clark Boyd
 
Getting into the tech field. what next
Getting into the tech field. what next Getting into the tech field. what next
Getting into the tech field. what next Tessa Mero
 
Google's Just Not That Into You: Understanding Core Updates & Search Intent
Google's Just Not That Into You: Understanding Core Updates & Search IntentGoogle's Just Not That Into You: Understanding Core Updates & Search Intent
Google's Just Not That Into You: Understanding Core Updates & Search IntentLily Ray
 
Time Management & Productivity - Best Practices
Time Management & Productivity -  Best PracticesTime Management & Productivity -  Best Practices
Time Management & Productivity - Best PracticesVit Horky
 
The six step guide to practical project management
The six step guide to practical project managementThe six step guide to practical project management
The six step guide to practical project managementMindGenius
 
Beginners Guide to TikTok for Search - Rachel Pearson - We are Tilt __ Bright...
Beginners Guide to TikTok for Search - Rachel Pearson - We are Tilt __ Bright...Beginners Guide to TikTok for Search - Rachel Pearson - We are Tilt __ Bright...
Beginners Guide to TikTok for Search - Rachel Pearson - We are Tilt __ Bright...RachelPearson36
 
Unlocking the Power of ChatGPT and AI in Testing - A Real-World Look, present...
Unlocking the Power of ChatGPT and AI in Testing - A Real-World Look, present...Unlocking the Power of ChatGPT and AI in Testing - A Real-World Look, present...
Unlocking the Power of ChatGPT and AI in Testing - A Real-World Look, present...Applitools
 
12 Ways to Increase Your Influence at Work
12 Ways to Increase Your Influence at Work12 Ways to Increase Your Influence at Work
12 Ways to Increase Your Influence at WorkGetSmarter
 
Ride the Storm: Navigating Through Unstable Periods / Katerina Rudko (Belka G...
Ride the Storm: Navigating Through Unstable Periods / Katerina Rudko (Belka G...Ride the Storm: Navigating Through Unstable Periods / Katerina Rudko (Belka G...
Ride the Storm: Navigating Through Unstable Periods / Katerina Rudko (Belka G...DevGAMM Conference
 

Featured (20)

Skeleton Culture Code
Skeleton Culture CodeSkeleton Culture Code
Skeleton Culture Code
 
PEPSICO Presentation to CAGNY Conference Feb 2024
PEPSICO Presentation to CAGNY Conference Feb 2024PEPSICO Presentation to CAGNY Conference Feb 2024
PEPSICO Presentation to CAGNY Conference Feb 2024
 
Content Methodology: A Best Practices Report (Webinar)
Content Methodology: A Best Practices Report (Webinar)Content Methodology: A Best Practices Report (Webinar)
Content Methodology: A Best Practices Report (Webinar)
 
How to Prepare For a Successful Job Search for 2024
How to Prepare For a Successful Job Search for 2024How to Prepare For a Successful Job Search for 2024
How to Prepare For a Successful Job Search for 2024
 
Social Media Marketing Trends 2024 // The Global Indie Insights
Social Media Marketing Trends 2024 // The Global Indie InsightsSocial Media Marketing Trends 2024 // The Global Indie Insights
Social Media Marketing Trends 2024 // The Global Indie Insights
 
Trends In Paid Search: Navigating The Digital Landscape In 2024
Trends In Paid Search: Navigating The Digital Landscape In 2024Trends In Paid Search: Navigating The Digital Landscape In 2024
Trends In Paid Search: Navigating The Digital Landscape In 2024
 
5 Public speaking tips from TED - Visualized summary
5 Public speaking tips from TED - Visualized summary5 Public speaking tips from TED - Visualized summary
5 Public speaking tips from TED - Visualized summary
 
ChatGPT and the Future of Work - Clark Boyd
ChatGPT and the Future of Work - Clark Boyd ChatGPT and the Future of Work - Clark Boyd
ChatGPT and the Future of Work - Clark Boyd
 
Getting into the tech field. what next
Getting into the tech field. what next Getting into the tech field. what next
Getting into the tech field. what next
 
Google's Just Not That Into You: Understanding Core Updates & Search Intent
Google's Just Not That Into You: Understanding Core Updates & Search IntentGoogle's Just Not That Into You: Understanding Core Updates & Search Intent
Google's Just Not That Into You: Understanding Core Updates & Search Intent
 
How to have difficult conversations
How to have difficult conversations How to have difficult conversations
How to have difficult conversations
 
Introduction to Data Science
Introduction to Data ScienceIntroduction to Data Science
Introduction to Data Science
 
Time Management & Productivity - Best Practices
Time Management & Productivity -  Best PracticesTime Management & Productivity -  Best Practices
Time Management & Productivity - Best Practices
 
The six step guide to practical project management
The six step guide to practical project managementThe six step guide to practical project management
The six step guide to practical project management
 
Beginners Guide to TikTok for Search - Rachel Pearson - We are Tilt __ Bright...
Beginners Guide to TikTok for Search - Rachel Pearson - We are Tilt __ Bright...Beginners Guide to TikTok for Search - Rachel Pearson - We are Tilt __ Bright...
Beginners Guide to TikTok for Search - Rachel Pearson - We are Tilt __ Bright...
 
Unlocking the Power of ChatGPT and AI in Testing - A Real-World Look, present...
Unlocking the Power of ChatGPT and AI in Testing - A Real-World Look, present...Unlocking the Power of ChatGPT and AI in Testing - A Real-World Look, present...
Unlocking the Power of ChatGPT and AI in Testing - A Real-World Look, present...
 
12 Ways to Increase Your Influence at Work
12 Ways to Increase Your Influence at Work12 Ways to Increase Your Influence at Work
12 Ways to Increase Your Influence at Work
 
ChatGPT webinar slides
ChatGPT webinar slidesChatGPT webinar slides
ChatGPT webinar slides
 
More than Just Lines on a Map: Best Practices for U.S Bike Routes
More than Just Lines on a Map: Best Practices for U.S Bike RoutesMore than Just Lines on a Map: Best Practices for U.S Bike Routes
More than Just Lines on a Map: Best Practices for U.S Bike Routes
 
Ride the Storm: Navigating Through Unstable Periods / Katerina Rudko (Belka G...
Ride the Storm: Navigating Through Unstable Periods / Katerina Rudko (Belka G...Ride the Storm: Navigating Through Unstable Periods / Katerina Rudko (Belka G...
Ride the Storm: Navigating Through Unstable Periods / Katerina Rudko (Belka G...
 

Biodegradacja biomasy lignino celulozowej (2)

  • 2. Biomasa lignino-celulozowa ● Najbardziej rozpowszechniony surowiec na świecie, występuje w różnych częsciach roślin jako sucha biomasa ● Materiał jest wykorzystywany do produkcji biopaliw, głównie bioetanolu ● Składa się z polimerów węglowodanów (celuloza, hemiceluloza) oraz polimerów związków cyklicznych (lignina) ● Główny składnik drewna i włókien roślinnych
  • 3. Celuloza Celuloza – błonnik, nierozgałęziony polisacharyd zbudowany liniowo z 2000 - 14000 cząsteczek glukozy połączonych wiązaniami β-1,4-glikozydowymi. Łańcuchy te mają długość ok. 7 μm. Wiązanie β przyczynia się do utworzenia sztywnych, długich nitek, które układają się równolegle, tworząc micele powiązane mostkami wodorowymi. ● Pełni funkcje strukturalne w roślinach ● W czystej postaci jest białą, pozbawioną smaku i zapachu substancją, nierozpuszczalną w wodzie ● Jej trawienie umożliwia grupa enzymów tzw. celulazy ● Wykorzystywana do produkcji papieru, w przemyśle kosmetycznym oraz włókienniczym ● Nieprzyjswajalna przez człowieka
  • 4. Celobioza i hemiceluloza Celobioza - dwucukier, zbudowany z dwóch cząsteczek glukozy, połączonych wiązaniem β-1,4-glikozydowym. Stanowi jednostkę strukturalną celulozy oraz jest jej produktem częściowej hydrolizy. ★ Dwucukier redukujący, ★ Nie występuje powszechnie w stanie wolnym w roślinach ★ Disacharyd nieprzyswajalny przez człowieka. Hemiceluloza - niejednorodna grupa polisacharydów i ich pochodnych, połączonych wiązaniami β-glikozydowymi tworzących rozgałęzione łańcuchy. Są one jednym z głównych składników ściany komórkowej roślin.Wchodzą w skład m.in. drewna, słomy, nasion i otrąb. Ich nazwa wywodzi się stąd, że chemicznie i strukturalnie bliskie są celulozie.
  • 5. Lignina Lignina - wata celulozowa, substancja lepiszczowa, nadaje drewnu wytrzymałość na ściskanie i utrzymuje jego sztywność. Usunięcie ligniny z drewna (tzw. delignifikacja), poprzez dodatek związków sodu prowadzi do zmiękczenia substancji drzewnej, co jest procesem niezbędnym podczas produkcji papieru. Ponad to jest bardzo ważnym źródłem aromatycznych reszt kwasów huminowych gleb, torfów czy lignitów. Polimer zbudowany z podjednostek pochodnych alkoholi fenolowych (koniferylowego, synapinowego oraz kumarylowego) Struktura jest stabilizowana wiązaniami eterowymi oraz kowalencyjnymi węgiel-węgiel (C-C) Rozkład prowadzony przez grzyby białej i brązowej zgnilizny
  • 6. Zastosowanie biomasy lignino-celulozowej Biomasa lignino- celulozowa Produkcja biopaliw Hodowla SCP na makulaturze Energia elektryczna i cieplna Produkcja papieru, włókien Biogaz Miazga drzewna Chemikalia Źródło bioproduktów pozyskiwanych z ropy naftowej
  • 7. Enzymy rozkładające celulozę i ligninę Celuloza Lignina Lakaza LiP MnP Celulazy Celobiohydrolazy ß - glukozydazy
  • 8. Enzymy rozkładające celulozę 1. Celulazy - działają wewnątrz łańcucha hydrolizując wiązanie ß-1,4-glikozydowe w sposób przypadkowy 2. Celobiohydrolazy - odłączają kolejne reszty celobiozy lub glukozy od nieredukujących końców celulozy 3. ß-glukozydazy - katalizują reakcję rozkładu celobiozy do dwóch cząsteczek glukozy i odszczepiają cząsteczki glukozy od nieredukujących końców celulozy
  • 9.
  • 10. 4. Dehydrogenaza celobiozowa (CDH) - posiada zdolności do wytwarzania wolnych rodników, dzięki którym może ona degradować i modyfikować wszystkie składniki ligninocelulozy; utlenia redukujący koniec celobiozy, celodekstranu, mannodekstranu, laktozy i innych sacharydów do odpowiednich 1,5- laktonów, które są następnie hydrolizowane do odpowiednich kwasów karboksylowych Enzymy rozkładające celulozę
  • 11. Lakaza ● Należy do oksydoreduktaz występujących m. in. w roślinach wyższych, u większości grzybów oraz w niektórych bakteriach. ● Enzymy te katalizują utlenianie szerokiego spektrum związków organicznych i nieorganicznych, któremu towarzyszy redukcja tlenu cząsteczkowego do wody. ● Lakazy pochodzenia roślinnego są białkami biorącymi udział w syntezie ligniny i regeneracji uszkodzonych tkanek. ● Naturalne funkcje lakaz grzybowych to przede wszystkim udział w: ➔ degradacji kompleksu ligninowego drewna, ➔ morfogenezie grzybów i roślin (procesie tworzenia zarodników i organizmu dorosłego) ➔ procesie melanizacji
  • 12. Peroksydaza managanozależna MnP Glikozylowane, zewnątrzkomórkowe enzymy zawierające hem jako grupę prostetyczną Katalizują reakcje degradacji ligniny, charakteryzują się zdolnością utleniania głównie związków fenolowych, ale nie tylko, biodegradacją PAHs, kwasów humidowych, sztucznych barwników oraz zdolnością do detoksyfikacji mykotoksyn Potrafią wnikać w strukturę kompleksu lignino-celulozowego i katalizować reakcję utleniania struktur aromatycznych w ligninie Są intensywnie badane w kierunku neutralizacji aflatoksyny B1. MnP z grzyba białej zgnilizny Phanerochaete sordida prowadzi jej utlenianie do epoksydu (AFB1-8,9-epoxide), który następnie jest hydrolizowany do alkoholu AFB1-8,9-hihydrodiol. Proces ten zachodzi z dużą wydajnością
  • 13. Peroksydaza ligninozależna LiP Katalizują rozpad wiązań kowalencyjnych między atomami węgla C-C w bocznych łańcuchach podjednostek ligniny, rozpad wiązań w pierścieniach aromatycznych, utlenienie alkoholu weratrylowego i podobnych związków do aldehydów czy ketonów, są w stanie hydroksylować grupy metylenowe Podczas degradacji ligniny nie wymagają do swojego działania żadnych mediatorów, utleniają bezpośrednio struktury aromatyczne Do swojego działania enzymy te wymagają natomiast obecności H2O2 , zapewnia on przemianę enzymu w stan o wyższym potencjale utleniania substratu
  • 16.
  • 17. Podsumowanie • Rozkład biomasy lignino – celulozowej zwiększy wydajność wielu procesów od delignifikacji pulpy drzewnej po produkcję energii • Oddzielenie ligniny oraz jej degradacja stanowi źródło wielu związków chemicznych • Degradacja enzymatyczna biomasy zmniejszy ilość odpadów chemicznych oraz zmniejszy zanieczyszczenie wód stosowanych do tego chemicznej metody procesu • Enzymy degradujące lignino-celulozę mogą być także wykorzystane do innych celów, np. produkcja biosensorów, synteza i rozkład barwników i innych związków
  • 18. Bibliografia 1. Koperwas Lidia, Badanie właściwości celulozy, http://laboratoria.net/artykul/13909.html 2. Sulej Justyna, Dehydrogenaza celobiozowa – właściwości oraz perspektywy zastosowania w biotechnologii 3. Świątek Karolina i in., Doskonalenie warunków hydrolizy enzymatycznej polisacharydów zawartych w słomie rzepakowej 4. Martinez A. i in., Biodegradation of ligninocellulosis: microbial, chemical and enzymatic aspects of fungal attack of lignin 5. Polak Jolanta i in., Reakcje katalizowane przez lakazę – mechanizm i zastosowanie w biotechnologii

Editor's Notes

  1. http://images.slideplayer.pl/1/429435/slides/slide_13.jpg
  2. http://images.slideplayer.pl/1/422381/slides/slide_10.jpg http://images.slideplayer.pl/1/429426/slides/slide_7.jpg http://pubs.rsc.org/services/images/RSCpubs.ePlatform.Service.FreeContent.ImageService.svc/ImageService/Articleimage/2013/RA/c3ra41582a/c3ra41582a-f2.gif http://pubs.rsc.org/services/images/RSCpubs.ePlatform.Service.FreeContent.ImageService.svc/ImageService/Articleimage/2013/GC/c3gc40667a/c3gc40667a-s1.gif
  3. https://www.researchgate.net/profile/Masanobu_Yamamoto/publication/267572231/figure/fig2/AS:295651498840078@1447500218904/Fig-2-The-degradation-products-of-lignin-by-alkaline-CuO-oxidation-Hedges-and-Parker.png
  4. http://www.rsi2004.lubelskie.pl/doc/sty5/art/Sulej_J_art.pdf
  5. http://scielo.isciii.es/img/revistas/im/v8n3/07-Martinez-Fig4.gif http://www.pnas.org/content/105/35/12932/F1.large.jpg http://www.pnas.org/content/105/35/12932.figures-only http://aem.asm.org/content/64/3/836/F1.large.jpg https://www.scienceopen.com/document_file/c5a13596-abb7-439c-8748-d7100dfed6fa/PubMedCentral/image/1754-6834-6-1-5