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 Mat Lalonde, PhD — An Organic Chemists's Perspective on Paleo (AHS11)

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     Mat Lalonde, PhD — An Organic Chemists's Perspective on Paleo (AHS11) Mat Lalonde, PhD — An Organic Chemists's Perspective on Paleo (AHS11) Presentation Transcript

    • An  Organic  Chemist’s  Perspec3ve   on  “Paleo”   Mathieu  P.  Lalonde,  Ph.  D.   Ancestral  Health  Symposium   August  6th  2011  
    • Credibility:  The  Presenter’s  Currency  Harvard  Department  of  Chemistry   Pfizer  Lecture  Hall   and  Chemical  Biology  
    • The  Evolu3onary  Approach:   Observa3on  ≠  Causa3on   Our  ancestors  and  modern   hunter-­‐gatherers  consumed  a  diet  mostly   devoid  of  grains,  legumes,  and  dairy.   Our  ancestors  and  modern   hunter-­‐gatherers  were  virtually  free  of   diseases  of  civilizaFon.   Invalid   inference:   Consuming   a   diet   mostly   devoid   of   grains,   legumes,   and   dairy   will   allow   us   to   be   free  of  diseases  of  civilizaFon.  Rader,  A.  W.;  Sloutsky,  V.  M.  Processing  of  Logically  Valid  and  Logically  Invalid  CondiFonal  Inferences  in  Discourse  Comprehension.  Journal  of  Experimental  Psychology:  Learning,  Memory,  and  Cogni=on  2002,  28(1),  59–68.  
    • Observa3onal  Epidemiology  as  a  Tool  for   Genera3ng  Hypotheses   Mixture  of  saturated,  polyunsaturated  and  monounsaturated  fats  in  hunter-­‐ gatherer  and  typical  western  diets   The  Paleo  Diet  Update  v3,  #3  -­‐  The  Paleo  Concept   Typical   Hunter-­‐ Western  Diet   gatherer  diet  Ques3ons:  1)  Is  saturated  fat  is  responsible  for  the  poor  health  outcomes  in  the  Western  diet?  2)  What  if  saturated  fat  is  beneficial  but  hunter  gatherers  were  not  consuming  enough  due  to  its  scarcity?  3)  Were  the  levels  of  polyunsaturated  faYy  acids  in  hunter-­‐gatherers  diets  too  high?  Invalid  inference:  EmulaFng  the  dietary  faYy  acid  profile  of  hunter-­‐gatherers  will  lead  to  improved  health.  
    • Observa3onal  Epidemiology  as  a  Tool  for   Genera3ng  Hypotheses  Ques3ons:  1)  Are  Americans  consuming  too  many  calories  from  carbohydrate?  2)  Are  Americans  not  consuming  enough  protein?    Invalid  inference:  The  calculated  average  macronutrient  raFo  of  hunter-­‐gatherer  populaFons  is  the  healthiest.    Cordain,  L.;  Friel,  J.  NutriFon  101.  The  Paleo  Diet  for  Athletes:  A  Nutri=onal  Formula  for  Peak  Athle=c  Performance,  1st  ediFon;  Rodale  Books,  2005,  pp.  84.  
    • Food:  A  Selec3ve  Agent  in  Evolu3on   “The  immense  biological  variability   among  individuals  has  overpowering   significance.  The  examples  shown  above   lend  support  to  this  thesis.  Much   theore=cal  and  prac=cal  knowledge  can   be  gained  from  study  of  biological   individuality.  Nutri=onal  variability  on   an  interna=onal  level  requires  that  we   be  aware  of  these  intricacies  and   interac=ons.  The  global  approach   necessitates  cau=on  in  implemen=ng   worldwide  nutri=onal  programs  based   on  mean  requirements  derived  in  a   specific  culture.  This  narrow  orienta=on   overlooks  the  importance  of  man’s   nutri=onal  individuality,  a  reflec=on  of   evolu=on.”  Kretchmer,  N.;  Food:  A  SelecFve  Agent  in  EvoluFon.  In  Food,  Nutri=on  and  Evolu=on;  Walcher,  D.  N.;  Kretchmer,  N.,  Eds.;  Masson  Publishing  USA,  Inc.:  New  York,  1981,  pp.  48.    
    • Tishkoff,  S.  A.;  Reed,  F.  A.;  Ranciaro,  A.;  Voight,  B.  F.;  BabbiY,  C.  C.;  Silverman,  J.  S.;  Powell,  K.;  Mortensen,  K.  M.;  Hirbo,  J.  B.;  Osman,  M.;  Ibrahim,  M.;  Omar,  S.  A.;  Lema,  G.;  Nyambo,  T.  B.;  Ghori,  J.;  Bumpstead,  S.;  Pritchard,  J.  K.;  Wray,  G.  A.;  Deloukas,  P.  Convergent  AdaptaFon  of  Human  Lactase  Persistence  in  Africa  and  Europe.  Nature  Gene=cs  2006,  39,  31–40.  
    • Perry,  G.  H.;  Dominy,N.  J.;  Claw,  K.  G.;  Lee,  A.  S.;  Fiegler,  H.;  Redon,  R.;  Werner,  J.;  Villanea,  F.  A.;  Mountain,  J.  L.;  Misra,  R.;  Carter,  N.  P.;  Lee,  C.;  Stone,  A.  C.  Diet  and  the  EvoluFon  of  Human  Amylase  Gene  Copy  Number  VariaFon.  Nature  Gene=cs  2007,  39(10),  1256–1260.,    
    • Food:  A  Selec3ve  Agent  in  Evolu3on  Invalid  inference:    We   evolved   over   millions   of   years   without   consuming   foods   that   became   readily  available   upon   the   advent   of   agriculture,   hence,   we   are   not   adapted   to   these  evoluFonary  novel  foods.  
    • Food:  A  Selec3ve  Agent  in  Evolu3on  Is  it  safe  to  assume  that  we  are  not  adapted  to  any  food  that  became  readily   available   and   part   of   the   human   diet   a7er   the   advent   of  agriculture?  Doesn’t   this   suggest   that   a   species   cannot   discover   a   new,   be=er  source  of  food?  Didn’t  our  ancestors  discover  a  new,  be=er  source  of  food   when   they   began   scavenging   bone   marrow   and   brains   and  didn’t  this  impact  their  development?  Does   this   mean   that   all   foods   that   were   available   prior   to   the   advent  of  agriculture  a  re  inherently  healthier?  Invalid  inference:  We   evolved   over   millions   of   years   without   consuming   foods   that   became   readily  available   upon   the   advent   of   agriculture,   hence,   we   are   not   adapted   to   these  evoluFonary  novel  foods.  
    • The  Evolu3onary  Approach:   Beware  of  the  Selec3on  Bias  Remember  that,  at  the  end  of  the  day,  all  hypotheses  must  be  tested  before  they  can   be   shown   to   be   valid   or   invalid.   Even   if   some   may   appear   less   valid   than   others  when  considering  testability,  simplicity,  scope,  fruiVulness,  and  conserva3sm.    Approaching  a  problem  by  thinking  the  solu3on  is  at  hand  because  the  hypothesis  relies  on  evolu3on  will  only  lead  to  poor  science.  
    • The  Periodic  Table  of  the  Elements  
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Valence  Electrons,  Bonding  &  Geometry  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Valence Electrons HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  LF C N O alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H HCopyright  Structure P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Kekulé Mathieu   H C H H N H H O H F F H HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   109.5° 104.5° Molecular Geometry H H C H N H O F FCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H H H HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  Fluorine P.  Lalonde   107.3° Hydrogen Methane Ammonia WaterCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Linear LinearCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   TetrahedralCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Hydrocarbons  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  CH H opyright  Mathieu  P.  Halonde  Copyright  MH H P.  Lalonde   H L H H athieu  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  H.  Lalonde   H H C H C C P C H CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  LC H H C H C alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H C CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H H H HH H H HH HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Methane Ethane Propane ButaneCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  LH H H CH H H HMH H H P.  Lalonde   H HH HH H H H H H H H H H alonde   opyright   athieu  Copyright  MC C C PCLalonde  Copyright  C athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Halonde   H C athieu   .   H H C C C MC C C C C C C C C C C C C C LCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H HH H H HH HH HH HH HH HH HH HH HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  POctadecaneopyright  Mathieu  P.  Lalonde   Pentane .  Lalonde  CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   The  bond  angles  in  the  chain  are  drawn  as  120  °  for  convenience  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Double  Bond  Geometry  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H HCopyright  Mathieu  P.  LCC C alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   C CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   C H C CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   trans: hydrogen atoms on opposite cis: hydrogen atoms on the same sides of a disubstituted double bond. side of a disubstituted double bond.Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  CH H H H H athieu  P.  Oalonde  CH H H H Mathieu  P.  Lalonde   O H H H H H H H H H H opyright  M L H H H opyright  Copyright  C C C C C .  Lalonde  C opyright  Mathieu  P.  C alonde  C opyright  Mathieu  P.  Lalonde  HO C C C Mathieu  P C C C C CC C C C C H HO L C C C C C C C C H C H HH HH HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  LH H H HCH H H H Mathieu  P.  Lalonde   H HH HH HH H H H HH HH HH H alonde   opyright   C C C C H H C C C CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  H athieu  P.  Lalonde   M H HH HH HH HCopyright  Mathieu  Acidalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Elaidic P.  L (18:1n-9) Oleic Acid (18:1n-9)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   trans-Octadec-9-enoic Acid omega carbon cis-Octadec-9-enoic AcidCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Bond-­‐Line  Formulas  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  PH Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O H H H H H H H .   H H H H H H H H O C C C C C C C C C HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO C C C C C C C C C HOCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Acid (18:0) P.  Lalonde   H H H H H H H H H H H H H H H H H H Stearic Mathieu   Stearic Acid (18:0)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O H H H H H H H O C C C C C HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO C C C C C H H H H H H HOCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H H H H H H H C H C C C C C C C H CH3 HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  M(18:1n-9) P.  Lalonde   H H H H H H H H Oleic Acid athieu  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Oleic Acid (18:1n-9)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  H .  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H P H H H H C H C C H C HCopyright  Mathieu  H .  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O C HC C H C PC CH C H C C OCopyright  Mathieu  HH LH C C C Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO C C C H C C P.   Halonde   H C H HO Me H H HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H H H H H Docosahexaenoic Acid (22:6n-3) Docosahexaenoic Acid (22:6n-3)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mre  implied  and  omi]ed.   Hydrogen  atoms  a athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Ldrawn  bCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Carbon  atoms  are  not   alonde   ut  implied  to  be  located  at  the  end  and  junc3on  of  every  line.  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Electron  pairs  can  be  drawn  or  omi]ed.  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Stereochemistry  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Dichlorofluoromethane BromochlorofluoromethaneCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   mirror mirrorCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  MHathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H HCopyright  MCathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   C C CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Br athieu  P.  Lalonde   F Cl Cl F F Br M F Cl Cl Cl ClCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  MHathieu  P.  Lalonde  Hopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   C H HCopyright  MCathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   C C CCopyright  Mathieu   F Cl P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  F athieu  P.  Lalonde   F Cl F Br M Cl Cl Cl Cl BrCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lmirror images (S) (R) superimposable alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  mirror images Lalonde   non-superimposable Mathieu  P.  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde     Enantiomers
    • Basic  Organic  Chemistry  Knowledge  is  Important   hYp://www.greenmedinfo.com/blog/franken-­‐thyroxine-­‐making-­‐your-­‐thyroid-­‐condiFon-­‐worse  
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Structure  and  Func3on:  Thyroxine  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   mirrorCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   I O O I HO I I OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH HOCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   NH2 NH2 I O O ICopyright  Mathieu  P.  LIalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   ICopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   L-Thyroxine, T4 LevothyroxineCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   (thyroid hormone) NaOH 180 °Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   I O I O HO I HO ICopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  LOH O alonde   Na [H2O]xCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  2Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   NH NH2 I O I OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   I ICopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Levothyroxinealonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Mathieu  P.  L sodium Dextrothyroxine (thyroid hormone) (cardiac side-effects)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Structure  and  Func3on:  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Elaidic  vs  Oleic  Acid  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  1Mathieu  P.  Lalonde   O •Increases CETP activityCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  MCH3 •Induces dyslipidemia2,3 athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO •Impairs endothelium function3Copyright  Mathieu  P.  Acid (18:1n-9) Elaidic Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  insulin sensitivity.4•Decreases Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Diastereomers: stereoisomers that are not mirror imagesCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   •Improves glycemic tolerace through increased HOCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  glucagon-likeMathieu  P.  Lalonde   secretion of Copyright   peptide-15Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   CH3 •Reduces blood pressure.6Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Oleic Acid (18:1n-9)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  1)  Abbey,  M.;  Nestel,  P.  J.  Plasma  Cholesteryl  Ester  Transfer  Protein  AcFvity  is  Increased  when  Trans-­‐Elaidic  Acid  is  SubsFtuted  for  Cis-­‐Oleic  Acid  in  the  Diet.  Atherosclerosis  1994,  106,  99–107.  2)  Bendsen,  N.  T.;  Chabanova,  E.;  Thomsen,  H.  S.;  Larsen,  T.  M.;  Newman,  J.  W.;  Stender,  S.;  Dyerberg,  J.;  Haugaard,  S.  B.;  Astrup,  A.  Effect  of  Trans  FaYy  Copyright  Mathieu  P.  LL.;   Katan,   M.   B.   Replacement   of   Dietary   Saturated   P.  LAcids   by   Trans  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   alonde  Copyright  Mathieu   FaYy   alonde   FaYy   Acids   Lowers   Serum   HDL   Cholesterol   and   Impairs  Acid  Intake  on  Abdominal  and  Liver  Fat  DeposiFon  and  Blood  Lipids:  A  Randomized  Trial  in  Overweight  Postmenopausal  Women.  Nutri=on  and  Diabetes  2011,  doi:10.1038/nutd.2010.4.   3)   de   Roos,   N.   M.;   Bots,   M.  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Endothelial   FuncFon   in   Healthy   Men   and   Women.   Arterioscler.   Thromb.   Vasc.   Biol.   2001,   21,   1233–1237.   4)   ChrisFansen,   E.;   Schnider,   S.;   Palmvig,   B.;   Tauber-­‐Lassen,   E.;  Pederson,  O.  Intake  of  a  Diet  High  in  trans  Monounsaturated  FaYy  Acids  or  Saturated  FaYy  Acids.  Effects  on  Postprandial  Insulinemia  and  Glycemia  in  Obese  PaFents  with  NIDDM.  Diabetes  Care  1athieu  P Lalonde  Copyright  Mathieu  P Lalonde  Copyright  Mathieu  P Lalonde    Copyright  M 997,  20,  881–887.   .   .   .  
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Structure  and  Func3on:    Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Glucose  vs  Fructose  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  OH HO OH HO OH O Copyright  Mathieu  P.  OH Lalonde   OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OH HO OH HO OH O OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO HO HO OH HO OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OH!-D-(+)-Glucopyranose "-D-(+)-GlucopyranoseCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  PD-Fructofuranose (36.4% in solution) (63.6% in solution) .  (32% in solution) Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   D-Fructopyranose (68% in solution)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OH O OH OH OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO HO HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OH OH OCopyright  Mathieu  P.  LO C6H12 6 alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   C6H12O6Copyright  Mathieu  P.  Hexose Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Aldose, Lalonde   Ketose, HexoseCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   D-(+)-Glucose "-D-(–)-Fructose (0.003% in solution)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Structure  and  Func3on:     Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Adrenaline  Biosynthesis   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  Phenylalanine Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O P.  Lalonde   O Tyrosine O hydroxylase hydroxylase HO Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OH OH Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P2.  Lalonde   NH2 HO NH2 HO NH Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Phenylalanine (amino acid) Tyrosine (amino acid) L-DOPA (precursor to catecholamine neurotransmitters) Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   DOPA decarboxylase Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  OH athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   M H OH Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  MHO HO N Phenylethanolamine N-methyltransferase HO NH2 Dopamine !-hydroxylase athieu  P.  Lalonde   NH2 CH3 Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  MHO HO HO athieu  P.  Lalonde  (stress hormone, Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright   neurotransmitter) Epinephrine (a.k.a. adrenaline) Norepinephrine Dopamine (stress hormone, neurotransmitter) (neurotransmitter, neurohormone) Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Structure  and  Func3on:  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Biologically  Ac3ve  Phenethylamines  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  CH OH opyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH H OH HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  CN NH2 opyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   N N CH3 CH3Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   CH3 CH3Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Phenethylamine Albuterol (+)-Pseudoephedrine (–)-PseudoephedrineCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   (psychostimulant) (bronchodilator) (Sudafed, decongestant) (bronchodilator)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  OH Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O P.   H CH3O NH2 HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   NH2 N N H2NCopyright  3 athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   CH M CH3 CH3O CH3 CH3Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO CH3OCopyright  Mathieu  (psychostimulant) opyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  (+)-Amphetamine (psychostimulant) P.  Lalonde  C (+)-Methamphetamine Labetalol (antihypertensive drug) Mescaline (psychoactive drug)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  possible stereoisomers mixture of all 4 P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
    • Natural  Products  
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Plant-­‐Derived  Natural  Products  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Structural: Biologically Active Natural CompoundsCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  CH3 Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  N opyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO OH N C OCopyright  HOathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   M O O NCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   N CH3 OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  O opyright  Mathieu  P.  Lalonde  HO O H3C CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OH Caffeine nCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright   (psychoactive stimulant) Mathieu  P.  Lalonde   CelluloseCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  L3alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H C H3C OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  3Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H C O N OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O H O OH O OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH CH3Defense: Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright   Paclitaxel O OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   (mitotic inhibitor used in cancer therapy) HOCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H CH3Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   N H3CO CHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  3 athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   M OCopyright  Mathieu  P.  LCapsaicinopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde     alonde  C
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Plant-­‐Derived  An3nutri3onal  Factors  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  enzyme inhibitors Tannins Digestive Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Proanthocyanidins R1 OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   (forage legumes) OH HO OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO O OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  HO Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   R 2 OH OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OH OH OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH Chlorogenic acid HO OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   (sunflower seeds)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OHCopyright  Mathieu  1=R2alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Propelargonidin: R P.  L =H Procyanidin: R1=OH, R2=HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Prodelphinidin: R1=R2=OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Toxic Amino AcidsCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   NH2 OCopyright  O athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H2N N M OH An3nutrients   or   an3nutri3onal   factors:   Substances   that  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Canavanine NH2 (leguminous plants) can   reduce   absorpFon   and   uFlizaFon   of   nutrients,  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Cmay   produce   undesirable   efficiency   of   digesFon,   and   opyright  Mathieu  P.  Lalonde   O OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  not   a   substance   possesses   HO S S OH health   effects.   Whether   or   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   NH2 NH anFnutriFve   properFes   depends   on   the   digesFve   process  Copyright  Djenkolic acid Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Mathieu  P.   2 of  the  animal  that  ingested  the  substance.  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde     (djenkol beans)
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Plant-­‐Derived  An3nutri3onal  Factors   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Phytates N Cyanogenic Glycosides Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OO OH C Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O P O O P O O O O O Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O P O O O Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O P HO OH OH OH Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  N .  C alonde   O O O O HO PL P O O Linamarin Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  beans, flax) Copyright  Mathieu  P.  H alonde   O O O P (cassava, lima Lalonde   O H L OO O O Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO O Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Phytic Acid OH HO OH Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  OH Lalonde   (seeds) Amygdalin P.   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mapricot, black cherry) (bitter almond, athieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH FODMAPs Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO Oxalate O HO Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  O .  H alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H P LO OH Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O HO O OH OH Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O O OH HO OH O HO OH Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.   O OH Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OH OH Raffinose Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  asparagus Mathieu  P.  Lalonde   Oxalate (beans, cabbage, brussels sprouts, broccoli, Copyright   Xylitol(occurs in many plants) (berries, oats, mushrooms) Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  other vegetables Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   as well as Mathieu  P.   and whole grains) Copyright  Mathieu  iP.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  &  pepFdomorphins,   Other  an3nutrients   nclude:  Saponins  &  glycoalkaloids,  prolamine  proteins   Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mhytoestrogens.   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde     goitrogens,  p athieu  P.  Lalonde  
    • Concentra3on  of  an3nutrients  in  maize   Concentra3on  of  an3nutrients  in  rice  Edeogu,  C.  O.;  Ekuma,  C.  E.  AnFnutrient  Level  in  Staple  Food  Crops  in  Ebonyi-­‐Nigeria.  Research  Journal  of  Environmental  Sciences  2007,  1(6),  302–309.  
    • Concentra3on  of  an3nutrients  in  yams   Concentra3on  of  an3nutrients  in  cassava   Concentra3on  of  an3nutrients  in  cowpea   Concentra3on  of  an3nutrients  in  yambean  Edeogu,  C.  O.;  Ekuma,  C.  E.  AnFnutrient  Level  in  Staple  Food  Crops  in  Ebonyi-­‐Nigeria.  Research  Journal  of  Environmental  Sciences  2007,  1(6),  302–309.  
    • Mean  concentra3on  of  chymotrypsin  inhibitors  (IU)  in  staple  foods  Edeogu,  C.  O.;  Ekuma,  C.  E.  AnFnutrient  Level  in  Staple  Food  Crops  in  Ebonyi-­‐Nigeria.  Research  Journal  of  Environmental  Sciences  2007,  1(6),  302–309.  
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Saponins  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Me OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Me Me MeCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  MH Me P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO athieu  Copyright  Mathieu  P.  oralonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Me Me H L 3-Epikatonic acid HO OHCopyright  MGuar sapogenin (aglycone) athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   triterpene (C30)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  OH Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O O PO .   OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Me O H O OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H HO OH HCopyright  Mathieu   Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O P.  OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO Me Me Me OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H MeCopyright  Mathieu  P.  Halonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Me OH HO HO O O LO H Me MeCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  CGuar meal saponin O H opyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  H Oathieu  P.  Halonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO M O LCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OH O OH Common saccharides: Glucose, galactose, glucuronic acid, xylose, rhamnose or methylpentoseCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Me OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OHCopyright  areathieu  P.  ofalonde  oropyright  Mathieu  P.  Lalonde  ability to form Mathieu  P.  Lalonde   Saponins M glycosides L steroids C triterpenes that were named for their Copyright   stable, soap-like foamsCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde     in aqueous solutions.
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Terpenes  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  isopentenyl diphosphate Mathieu  P.  Lalonde   Terpenes are biosynthesized from P.  Lalonde  Copyright  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O O O O IsopentenylCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   diphosphate O P O P O O P O P O Dimethylallyl diphosphate (IPP)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O O O OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  MPPi, H+ P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   athieu  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  MO O P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Geranyl diphosphate (GPP) athieu   P P Monoterpene (C10)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  O athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   MO O O O H3CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   IPP CH3 CH3Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  LH3C H3C alonde   +Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   PPi, H CH3Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Farnesyl diphosphate (FPP) O O HO H Lanosterone H3C CH3Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  O alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Sesquiterpene (C15) O P O P LCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   DimerizationCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Squalene triterpene (C )Copyright  M30 athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Glycoalkaloids  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  MH HO CH3 H3C athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H3C HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  C opyright  MN HO H H3 C H athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   CH3 OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O H H H HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O O CH3 !-ChaconineCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H HO OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH H3C H H3C HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  3P.  Lalonde   HO HO H3C H N CH HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  LH O O alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  MH O HO athieu  P.  LO alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  OH athieu  P.  LO CH3 Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   M O alonde   HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO OH !-SolanineCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  LOH alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mthat containLalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Alkaloids are natural products athieu  P.   a basic nitrogen atomCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
    • In  vitro  study.  Past  experiments  were  performed  with  mulFlamellar  vesicles.    Keukens,  E.  A.  J.;  de  Vrije,  T.;  Jansen,  L.  A.  M.;  de  Boer,  H.;  Janssen,  M.;  de  Kroon,  A.  I.  P.  M.;  Jongen,  W.  M.  F.;  de  Kruiff,  B.  Glycoalkaloids  SelecFvely  Permeabilize  Cholesterol  Containing  Biomembranes.  Biochimica  et  Biophysica  Acta  1996,  1279,  243–250.        
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   An3nutri3onal  Factors:  Relevant  Ques3ons  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  hulling,  sCopyright  Mathieu  P.  LfermentaFon,  cooking)  eliminate,  1)  Does  processing  ( Lalonde   oaking,  germinaFon,   alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  or  denature  alonde  Copyright  r  modify  P.  LacFvity?  opyright  Mathieu  P.  Lalonde  degrade,  Mathieu  P.  L the  compound  o Mathieu  its   alonde  CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  2)  Does  digesFon  degrade  the  compound  or  modify  its  acFvity?  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lemploy  physiologically  relevant  concentraFons  oathieu  P.  Lalonde  3)  Do  in  vitro  studies   alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  M r  amounts  of  Copyright  Mathieu  P.  re  on  par  opyright  Miathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  anF-­‐nutrients  that  a Lalonde  Cwith  what   s  present  in  food  or  diet?    Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  the  gut  amer  processing  and  digesFon  4)  Is  the  amount  of  compound  that  makes  it  to   P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  sufficient  to  be  problemaFc?  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  he  compound  inhibit  digesFve  eathieu  P.  or  possess  other  undesirable   Lalonde  5)  Does  t Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  M nzymes   Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  effects?  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  he  compound  cause  iopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  6)  Does  t Mathieu  P.  Lalonde  C ntesFnal  damage?  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  7)  Does  the  compound  or  its  metabolites  enter  the  bloodstream  and  are  they  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  iP.  Lhe  bloodstream?  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  problemaFc  once   n  talonde  Copyright  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  8)  Have  the  synergisFc  effects  of  mulFple  compounds  been  studied?  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  part  of  food  alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  9)  Has  the  compound  been  studied  as   Mathieu  P.  L or  in  isolaFon?  Copyright  Mathieu  o.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Ln  humans  or  only  in  other  P.  Lalonde  10)  Has  the  effect  Pf  the  compound  been  studied  i alonde  Copyright  Mathieu   species?  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
    • The  mice  were  fed  pure  glycoalkaloids  as  well  as  the  corresponding  aglycones.  Friedman,  M.;  Henika,  P.  R.;  Mackey,  B.  E.  Feeding  of  Potato,  Tomato  and  Eggplant  Alkaloids  Affects  Food  ConsumpFon  and  Body  and  Liver  Weights  in  Mice.  J.  Nutr.  1996,  126,  989–999.    
    • An  α-­‐chaconine:α-­‐solanine  mixture  (1:1),  was  orally  fed  (3  mg/Kg/d)  to  mice  over  21  days  via  their  drinking  water.   This   would   amount   to   an   80   Kg   human   being   eaFng   165   grams   of   fried   potato   skins   every   day   for   21   days.   Intes3nal   permeability   was   not   affected   in   controls.   If   this   experiment   were   to   translate   to   humans,   the   best   we   could  conclude  is  that  fried  potato  skins  might  be  problemaFc  for  individuals  with  IBD.  Patel,  P.;  SchuYe,  R.;  Sporns,  P.;  Doyle,  J.;  Lawrence,  J.;  Fedorak,  R.  N.  Inflammatory  Bowel  Diseases  2002,  8(5),  340–346.  See  also:  Keukens,  E.A.  et  al.  Biochimica  et  Biophysica  Acta  1995,  1240,  216–228.  
    • Mice   were   fed   potato   skins   fried   in   canola   oil   ad   libitum.   The   commercial   fried   potato   skins   had   a  glycoalkaloid  content  of  44.2  mg/100  g  (28.9  mg  /100  g  α-­‐chaconine,  15.3  mg/100  g  α-­‐solanine).       Iablokov,  V.;  Sydora,  B.  C.;  Foshaug,  R.;  Meddings,  J.;  Driedger,  D.;  Churchill,  T.;  Fedorak,  R.  N.  Dig.  Dis.  Sci.  2010,  55,  3078–3085.  
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    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Me MeCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  H .  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   P OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Me MeCopyright  Mathieu  Me Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H P.   O OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  COH HO HO opyright  Mathieu  P.  Lalonde   H GypsogeninCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Me H (a.k.a. Gypsogenic acid) HOCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  CO O O H opyright  Mathieu  P.  Lalonde   H OH H OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  Me Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  LOH Me P.   HO O O alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  CO CHO Mathieu  P.  LOH H O opyright   OH O alonde   3Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  COH H O OH O H opyright  Mathieu  P.  Lalonde   Me MeCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO O O O O OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  COH H Me opyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO H O H O H Me HO H Me HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O O O HOCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  MGypsophila Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   athieu  P.   Saponin 3Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO OH OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lf  Gypsophylla  sp.  Mathieu  P.  Lalonde   “Gypsophylla  saponins,  isolated  from  the  root  o alonde  Copyright   (baby’s  breath)”  Johnson,  I.  T.;  Gee,  JMathieu  PC.;  Falonde  nfluence  of  Saponins  on  athieu  P and  AcFve  Nutrient  Transport  In  Vitro.    J.  Nutr.  1986,  1P Lalonde    Copyright  .  M.;  Price,  K.;  Curl,  .  Lenwick,  G.  R.  I Copyright  M Gut  Permeability  Lalonde  Copyright  Mathieu   16(11),  2270–2277.   .   .  
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Me MeCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  OH athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H M OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Me Me O O OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO O H Me O O H O H OH O OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO O H H H O OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  H athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH Me O OH M OH OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O H OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO OH Saponarioside I OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO OH OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  PMe alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   .  L Me Me MeCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OH H OH OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  M Me Me O O OH athieu  P Lalonde  Copyright  Mathieu  POLalonde   .   Me Me O .   OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  OH athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  LOHO O H Me O H O H OH O M HO H Me OO O OH alonde   OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  COHO H O H opyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH H H O OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  LOH OH Me O OH OH HO O alonde   O OCopyright  Mathieu  P.  J alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Saponarioside K Mathieu  P.  Lalonde   Saponarioside L HO Copyright   HO OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  COH opyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   “Saponaria  saponins  from  the  European  soapwort  (Saponaria  officinalis)…”  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Johnson,  I.  T.;  Gee,  JMathieu  PC.;  Falonde  nfluence  of  Saponins  on  athieu  P and  AcFve  Nutrient  Transport  In  Vitro.    J.  Nutr.  1986,  1P Lalonde    Copyright  .  M.;  Price,  K.;  Curl,  .  Lenwick,  G.  R.  I Copyright  M Gut  Permeability  Lalonde  Copyright  Mathieu   16(11),  2270–2277.   .   .  
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   CH3Copyright  Mathieu  P.  LH H3C alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H3CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O H N H3CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H HCopyright  Mathieu   H P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H HO OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H HOCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   !-Tomatine aglycone (C ) OCopyright  Mathieu  P.  27alonde  Copyright  Mathieu  P.  LOH L HO H OH alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   CH3 H3CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO O H3C H O HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.   HO O OLalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH O H N H H3C HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O O H HO OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H HO OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  HO H Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   !-TomatineCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Ls  a  consJtuent  of  gathieu  omatoes,   “α-­‐TomaJne,  a  steroidal  amine  glycoside  which  i alonde  Copyright  M reen  t P.  Lalonde   was   obtained   as   a   crystalline   preparaJon   from   Sigma   Chemical   Co.,   and   used   as  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   purchased.”  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Johnson,  I.  T.;  Gee,  JMathieu  PC.;  Falonde  nfluence  of  Saponins  on  athieu  P and  AcFve  Nutrient  Transport  In  Vitro.    J.  Nutr.  1986,  1P Lalonde    Copyright  .  M.;  Price,  K.;  Curl,  .  Lenwick,  G.  R.  I Copyright  M Gut  Permeability  Lalonde  Copyright  Mathieu   16(11),  2270–2277.   .   .  
    • Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH O OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO OH O OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O OH OH H O O OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  C HO OH O OH opyright  Mathieu  P Lalonde  Copyright  Mathieu  P Lalonde   .   H O .   H OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  Me.  Lalonde   P H H H O O OH H HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Me H Me Me O O O Me Me HO H H H MeCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H Me Me Me HO OH HO Me H MeCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Me Me HO OH O O Soyasaponin A2Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Me Soyasaponin !g HO H OH Soyasaponin VICopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  O opyright  Mathieu  P.  Lalonde   C O O O HO H O OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  OHopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  LOH OHO O C HO OH OH alonde   Me HO OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  H Oathieu  P.  LOH M alonde   OH OH OH HO O H OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  LO Me alonde   O H H O OH O O H H O O O MeCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H H H H Me HO H OH MeCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Me H Me Me HO OH OH Me Me H Me Me HO OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Me HO Me Me MeCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO Me Soyasaponin Bc O O H Soyasaponin !aCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Soyasaponin II O HOCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   MeCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  M(BDH  CP.  Lalonde   “Soy  saponins  were  prepared  from  a  100-­‐g  sample  of  soybean  meal   athieu   hemicals   Ltd.).  The  material  was  mixed  with  sand  (1:2  wt/wt)  defa=ed  with  chloroform  and  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   extracted  with  methanol  using  Soxhlet  apparatus.”  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Johnson,  I.  T.;  Gee,  JMathieu  PC.;  Falonde  nfluence  of  Saponins  on  athieu  P and  AcFve  Nutrient  Transport  In  Vitro.    J.  Nutr.  1986,  1P Lalonde    Copyright  .  M.;  Price,  K.;  Curl,  .  Lenwick,  G.  R.  I Copyright  M Gut  Permeability  Lalonde  Copyright  Mathieu   16(11),  2270–2277.   .   .  
    • “Of   the   saponins   used   in   this   study,   only   the   material   derived   from   soy   beans   occurs  in  significant  quanJJes  in  the  human  diet.”  Johnson,  I.  T.;  Gee,  J.  M.;  Price,  K.;  Curl,  C.;  Fenwick,  G.  R.  Influence  of  Saponins  on  Gut  Permeability  and  AcFve  Nutrient  Transport  In  Vitro.    J.  Nutr.  1986,  116(11),  2270–2277.  
    • Friedman,  M.;  Tomato  Glycoalkaloids:  Role  in  the  Plant  and  in  the  Diet.  J.  Agric.  Food  Chem.  2002,  50,  5751–5780.  
    • “The   small   effect   of   this   material   on   the   transmural   PD   suggests   that   it   may   not   increase  the  permeability  of  the  mucosa  to  the  same  extent  as  the  other  saponins.   This  is  perhaps  consistent  with  the  fact  that  soy  saponins  are  reported  not  to  form   addiJon  compounds  with  cholesterol  in  vitro  (21).”  Johnson,  I.  T.;  Gee,  J.  M.;  Price,  K.;  Curl,  C.;  Fenwick,  G.  R.  Influence  of  Saponins  on  Gut  Permeability  and  AcFve  Nutrient  Transport  In  Vitro.    J.  Nutr.  1986,  116(11),  2270–2277.  
    • Story,  J.  A.;  LePage,  S.  L.;  Petro,  M.  S.;  West,  L.  G.;  Cassidy,  M.  M.;  Lighsoot,  F.  G.;  Vahouny,  G.  V.  InteracFons  of  Alfalfa  Plant  and  Sprout  Saponins  with  Cholesterol  in  vitro  and  in  Cholesterol-­‐Fed  Rats.  Am.  J.  Clin.  Nutr.  1984,  39,  917–929.  
    • “The   Mechanism   of   acJon   of   saponins   on   the   intesJnal  membranes   in   vivo   is   not   yet   clearly   understood.  Ingested  saponins  are  exposed  to  many  potenJal  ligands  in   the   intesJne   such   as   bile   salts,   dietary   cholesterol   and  membrane  sterols  of  the  mucosal  cells,  and  nutrients  or  anJnutrients  in  food,  all  of  which  may  reduce  or  enhance  their   effecJveness.   It   also   remains   to   be   confirmed  whether   traces   of   the   compound   itself   enter   the   body  through  the  permeabilized  membranes,  even  though  all  the   evidence   unJl   now   points   to   their   non-­‐absorpJon.  AbsorpJon   of   saponin   metabolites   produced   in   the  intesJne  by  micro-­‐organisms  into  the  body  of  ruminants  and  human  subjects  has,  however,  been  demonstrated.”   Francis,  G.;  Kerem,  Z.;  Makkar,  H.  P.  S.;  Becker,  K.  The  Biological  AcFon  of  Saponins  in  Animal  Systems:  A  Review.  Bri=sh  Journal  of  Nutri=on  2002,  88,  587–605.  
    • The  effect  of  Soyasaponins  appears  to  be  species  dependent.  What  is  it  in  humans?  Alvarez,  J.  R.;  Torres-­‐Pinedo,  R.  InteracFons  of  Soybean  LecFn,  Soyasaponins,  and  Glycinin  with  Rabbit  Jejunal  Mucosa  In  Vitro.  Pediatric  Research  1982,  16,  728–731.  
    • LecFns  are  proteins  found  in  plants  and  animals  that  possess  at  least  one  non-­‐catalyFc  domain  that  can  reversibly  bind  specific  carbohydrates,  either  simple  monosaccharides  or  more  complex  glycans.  With  a  few  excepFons,  lecFns  are  found  in  high  concentraFons  in  the  storage  organs  of  plants  (i.e.  seeds  and  tubers)   Rüdiger,  H.  Plant  LecFns-­‐More  than  Just  Tools  for  GlycoscienFsts:  Occurrence,  Structure,  and  Possible  FuncFons  of  Plant  LecFns.  Acta  Anatomica  1998,  161,  130–152.    
    • Nachbar,  M.  S.;  Oppenheim,  J.  D.  LecFns  in  the  United  States  Diet:  A  Survey  of  LecFns  in  Commonly  Consumed  Foods  and  a  Review  of  the  Literature.  Am.  J.  Clin.  Nutr.  1980,  33,  2338–2345.  
    • Nachbar,  M.  S.;  Oppenheim,  J.  D.  LecFns  in  the  United  States  Diet:  A  Survey  of  LecFns  in  Commonly  Consumed  Foods  and  a  Review  of  the  Literature.  Am.  J.  Clin.  Nutr.  1980,  33,  2338–2345.  
    • Nachbar,  M.  S.;  Oppenheim,  J.  D.  LecFns  in  the  United  States  Diet:  A  Survey  of  LecFns  in  Commonly  Consumed  Foods  and  a  Review  of  the  Literature.  Am.  J.  Clin.  Nutr.  1980,  33,  2338–2345.  
    • Nachbar,  M.  S.;  Oppenheim,  J.  D.  LecFns  in  the  United  States  Diet:  A  Survey  of  LecFns  in  Commonly  Consumed  Foods  and  a  Review  of  the  Literature.  Am.  J.  Clin.  Nutr.  1980,  33,  2338–2345.  
    • Nachbar,  M.  S.;  Oppenheim,  J.  D.  LecFns  in  the  United  States  Diet:  A  Survey  of  LecFns  in  Commonly  Consumed  Foods  and  a  Review  of  the  Literature.  Am.  J.  Clin.  Nutr.  1980,  33,  2338–2345.  
    • Nachbar,  M.  S.;  Oppenheim,  J.  D.  LecFns  in  the  United  States  Diet:  A  Survey  of  LecFns  in  Commonly  Consumed  Foods  and  a  Review  of  the  Literature.  Am.  J.  Clin.  Nutr.  1980,  33,  2338–2345.  
    • Vasconcelos,  I.  M.;  Oliveira,  J.  T.  A.  AnFnutriFonal  ProperFes  of  Plant  LecFns  Toxicon  2004,  44,  385–403.  
    • Vasconcelos,  I.  M.;  Oliveira,  J.  T.  A.  AnFnutriFonal  ProperFes  of  Plant  LecFns.  Toxicon  2004,  44,  385–403.  
    • Matucci,  A.;  Veneri,  G.;  Pellegrina,  C.  D.;  Zoccatelli,  G.;  Vincenzi,  S.;  Chignola,  R.;  Peruffo,  A.  D.  B.;  Rizzi,  C.  Temperature-­‐Dependent  Decay  of  Wheat  Germ  AggluFnin  AcFvity  and  its  ImplicaFons  for  Food  Processing  and  Analysis.  Food  Control  2004,  15,  391–395.  
    • •The   kineFcs   of   PHA   thermal   deacFvaFon   have   been   reported,   see:   Boufassa,   C.;   Lafont,   J.;   Rouanet,   J.   M.;   Besançon,   P.   Thermal   InacFvaFon   of   LecFns   (PHA)   Isolated   from   Phaseolus   vulgaris.   Food   Chemistry  1986,  20,  295–304.   •LecFns   in   runner   beans   are   also   destroyed  by  heat,  see:  Griebel,  C.  Sickness   from   Phaseolus   vulgaris   and   Lathyrus   =ngitanus.   Z.   Lebensm-­‐Unters-­‐Forsch.   1950,  90(3),  191–197.  Bender  A.  E.  HaemaggluFnins  (LecFns  in  Beans).  Food  Chemistry  1983,  11,  309–320.  
    • Freed, D. L. J. Do Dietary Lectins Cause Disease? British Journal of Medicine, 1999, 318, 1023–1024.
    • LecFns  from  legumes  are  not  problemaFc  to  rats  when  fed  at  1%,  see:  Hupriker,  S.  V.;  Sohonie,  K.  HaemaggluFnins   from   Indian   Pulses   II.   PurificaFon   and   ProperFes   of   HaemaggluFnin   FracFons  Isolated  from  White  Pea  (Pisum  sp.).  Enzymologia  1965,  28,  333.   Bender  A.  E.  HaemaggluFnins  (LecFns  in  Beans).  Food  Chemistry  1983,  11,  309–320.  
    • Liener,  I.  E.  Soyin,  A  Toxic  Protein  from  the  Soybean  I.  InhibiFon  of  Rat  Growth.  The  Journal  of  Nutri=on  1953,  49(3),  527–539.  Soybean  aggluFnin  is  inacFvated  in  vitro  by  pepsin,  see:  Liener,  I.  E.  InacFvaFon  Studies  on  the  Soybean  HemaggluFnin.  J.  Biol.  Chem.  1958,  233.  401.    Goitrogens  in  soy  are  destroyed  by  heaFng,  see:  Sharpless,  G.  R.;  Pearsons,  J.;  Proto,  G.  S.  ProducFon  of  Goiter  in  Rats  with  Raw  and  with  Treated  Soybean  Flour.  J.  Nutr.  1939,  17,  545.  
    • Heat  Labile  Lec3ns   Peas   Len3ls   Red  gram  (pigeon  pea)  Peas,   red   gram   and   lenFls   contain   measurable   amounts   of   lecFns   yet   show   liYle   to   no  improvements  in  food  value  when  heated  indicaFng  the  lecFns  are  not  very  problemaFc:  Liener,  I.  E.  Toxic  Factors  in  Edible  Legumes  and  their  EliminaFon.  Am.  J.  Clin.  Nutr.  1962,  11,  281.  
    • 2  volunteers  consumed  200  g  of  whole  raw  peanuts  and  5  others  consumed  200  g  roasted,  salted  peanuts.         Wang,  Q.;  Yu,  L.-­‐G.;  Campbell,  B.  J.;  Milton,  J.  D.;  Rhodes,  J.  M.  IdenFficaFon  of  Intact  Peanut  LecFn  in  Peripheral  Venous  Blood    Lancet  1998,  352,  1831–1832.    
    • What  happens  to  lecFns  that  remain  amer  the   cooking  process  when  they  are  consumed  as   part  of  real  food?    Ramadass,  B.;  Dokladny,  K.;  Moseley,  P.  L.;  Patel,  Y.  R.;  Lin,  H.  C.  Sucrose  Co-­‐AdministraFon  Reduces  the  Toxic  Effect  of  LecFn  on  Gut  Permeability  and  IntesFnal  Bacterial  ColonizaFon.  Diges=ve  Diseases  and  Sciences  2010,  55,  2778–2784.  
    • De  Vincenzi,  M.;  Silano,  M.;  Luchex,  R.;  Carratù,  B.;  Boniglia,  C.;  Pogna,  N.  E.  AggluFnaFng  AcFvity  of  Alcohol-­‐Soluble  Proteins  from  Quinoa  Seed  Flour  in  Celiac  Disease.  Plant  Foods  for  Human  Nutri=on  1999,  54,  93–100.  
    • Kamikubo,  Y.;  Dellas,  C.;  Loskutoff,  D.  J.;  Quigley,  J.  P.;  Ruggeri,  Z.  M.  ContribuFon  of  LepFn  Receptor  N-­‐inked  Glycans  to  LepFn  Binding.  Biochem.  J.  2008,  410,  595–604.  
    • The  concentraFon  of  WGA  in  wheat  germ  is  300-­‐350  µg/g  and  the  average  adult  has  a  blood  volume  of  roughly  5  liters.    Kamikubo,  Y.;  Dellas,  C.;  Loskutoff,  D.  J.;  Quigley,  J.  P.;  Ruggeri,  Z.  M.  ContribuFon  of  LepFn  Receptor  N-­‐inked  Glycans  to  LepFn  Binding.  Biochem.  J.  2008,  410,  595–604.  
    • Prolamines  Prolamines:   a   group   of   alcohol-­‐soluble,   nitrogen   storage   proteins   with   high   glutamine   and  proline  content.  The  family  includes  wheat  gliadins,  barley  hordeins,  rye  secalins,  oat  avenins,  maize  zeins,  etc…  Fig.  13.  Gliadin  moFfs.  Mapping  of  a-­‐gliadin  moFfs  exerFng  cytotoxic  acFvity  (red),  immunomodulatory  acFvity  (light  green),  zonulin  release  and  gut-­‐permeaFng  acFvity  (blue),  and  CXCR3-­‐IL-­‐8  release  in  celiac  disease  paFents  (dark  green).   Fasano,  A.  Zonulin  and  Its  RegulaFon  of  IntesFnal  Barrier  FuncFon:  The  Biological  Door  to  InflammaFon,  Autoimmunity,  and  Cancer.  Physiol.  Rev.  2011,  91,  151–175.  
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