Документ охватывает историю и технические аспекты электронной почты, начиная с 1965 года и до современных протоколов, таких как SMTP, POP3 и IMAP. Он также описывает структуру заголовков электронных писем, методы кодирования и шифрования сообщений, а также средства борьбы со спамом, включая SPF и DKIM. В заключение, предлагаются примеры кода для отправки писем на Python и рекомендации по отправке/получению почты с использованием telnet.

1. Email
Смаль Дмитрий
smal@corp.mail.ru

2. E-mail vs Email

3. История Email
1965 – программа mail для CTSS, пересылка в
пределах мейнфрейма
1971 – первый email в сети ARPANET
1978 – программа uucp для обмена Email в UNIX
1982 – предложен протокол SMTP (RFC 821) и
формат интернет сообщений (RFC 822)
1984 – FidoNET
190x – Развитие локальной почты, Microsoft
Mail, IBM Lotus Notes
1998 – Mail.Ru
2004 – Gmail

4. Формат электронного письма
From: Dmitry Smal <smal@corp.mail.ru>
To: Pupkin <v.pupkin@gmail.com>
Subject: party for everybody discuss
Date: Fri, 18 May 2012 08:17:59 -0700
Hi there!
Can't stop dancing! And you?
Bye bye!

5. Заголовки Email
From, To – от кого и кому письмо
Subject – тема письма
Date – дата отправки
Message-ID – уникальный идентификатор письма
References – id письма на которое отвечаем
Сс – “копия”, аналогичен To, но означает, что
получатель – не главный
Bcc – “скрытая копия”, аналогиче Сс, но
получатели не увидят email указанный в Bcc
Reply-To – email адрес, на который нужно
отвечать
Content-Type – MIME тип содержимого

6. Содержимое письма
Первоначальная кодировка – 7bit ASCII
Как передать что-то большее ?
1) Quoted printable =EA =0C
2) Base64 YW55IGNhcm5hbCBwbGVhcw==
Современные почтовые агенты поддерживают 8bit
Content-Type: text/plain; charset=utf-8

7. MIME
Multipurpose Internet Message Extensions
Задачи
1) Передача не-ASCII текста через ASCII канал
2) Передача не-текстовых приложений
3) Передача сообщений из нескольких частей
(multipart body messages)
4) Передача не-ASCII заголовков
Заголовки
Content-ID – уникальный ID части, для ссылок
Content-Type – MIME тип сообщения или части
Content-Disposition – расположение части
Content-Transfer-Encoding – кодирование части

8. To: =?UTF-8?B?0JTQuNC80LA=?= <mialinx@gmail.com>
Content-Type: multipart/mixed;
boundary="----4MNjdUkz-ZBcPvpoGwPsUtn9u:1338241794"
------4MNjdUkz-ZBcPvpoGwPsUtn9u:1338241794
Content-Type: text/plain; charset=utf-8
Content-Transfer-Encoding: base64
Ym9keQ==
------4MNjdUkz-ZBcPvpoGwPsUtn9u:1338241794
Content-Type: application/octet-stream;
name="=?UTF-8?B?ZmF2aWNvbi5pY28=?="
Content-Disposition: attachment
Content-Transfer-Encoding: base64
AAABAAEAEBAAAAEAIABoBA..........AAAAAAAA==
------4MNjdUkz-ZBcPvpoGwPsUtn9u:1338241794--

9. Цепочки писем
У письма есть идентификатор (почти уникальный):
Message-ID: <19951223543.3034.qmail@gmail.com>
При ответе на сообщение агент добавляет
MessageID исходного письма в References
References: <A> <B> <C>
Таким образом: A → B → C → текущее письмо
Обычно в Subject письма добавляется Re:
> А содержимое исходного письма
> отбивается символами “больше”

10. Процесс передачи Email
MUA – Mail User Agent – программа,
предоставляющая пользовательский интерфейс,
например MS Outlook, sendmail
MTA – Mail Transfer Agent (relay) – программа
(почтовый сервер), отвечающая за пересылку
почты к по сети. SMTP протокол.
MDA – Mail Delivery Agent – программа,
отвечающая за доставку почты конечному
пользователю. POP3 и IMAP

12. SMTP – отправка почты
Simple Mail Transfer Protocol
1) Работает поверх TCP, порт 25
2) Текстовый протокол
Команды: MAIL FROM, RCPT TO, DATA, QUIT
Статусы ответа: 2xx – команды выполнена
3xx – ожидаются доп. данные
4xx – временная ошибка
5xx – неисправимая ошибка
3) ESMTP – набор расширений для SMTP:
TLS, Авторизация, Pipelining

13. C:HELO
S:250 domain name should be qualified
C:MAIL FROM: <someusername@somecompany.ru>
S:250 someusername@somecompany.ru sender accepted
C:RCPT TO:<user1@company.tld>
S:250 user1@company.tld ok
C:DATA
S:354 Enter mail, end with "." on a line by itself
C:from: someusername@somecompany.ru
C:to: user1@company.tld
C:subject: tema
C:
C:Hi!
C:.
S:250 769947 message accepted for delivery
C:QUIT

14. Отправка писем из python
import smtplib
from email.MIMEText import MIMEText
text = 'Тестовое письмо!nОтправка письма из python'
msg = MIMEText(text, "", "utf-8")
msg['Subject'] = 'Тестовое письмо'
msg['From'] = 'support.tonics@gmail.com'
msg['To'] = 'destination@mail.ru'
s = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com', 25)
s.ehlo()
s.starttls()
s.ehlo()
s.login("support.tonics@gmail.com", "password")
s.sendmail('support.tonics@gmail.com', 'destination@mail.ru',
msg.as_string())
s.quit()

15. Хранение и получение почты
1) Изначально планировалось хранить почту на
компьютере пользователя. Relay – только
временное хранилище.
POP3 – протокол получения почты из
почтового ящика.
2) Однако у хранения почты на отдельном
сервере есть преимущества – надежность,
доступность.
IMAP – протокол доступа к содержимому
почтового ящика.

16. POP3 – получение почты
Post Office Protocol
1) Работает поверх TCP, порт 110
2) Текстовый протокол
APOP – авторизация (в зашифрованом виде)
USER, PASS – авторизация в открытом виде
LIST – получение списка сообщений
RETR – получение одного сообщения
DELE – удаление сообщения с ящика
QUIT – выход
3) “Транзакции” - письма удаляются только при
отключении клиента
4) Опциональная поддержка шифрования TLS

17. C: APOP mrose c4c9334bac560ecc979e58001b3e22fb
S: +OK mrose's maildrop has 2 messages (320 octets)
C: STAT
S: +OK 2 320
C: LIST
S: +OK 2 messages (320 octets)
S: 1 120
S: 2 200
S: .
C: RETR 1
S: +OK 120 octets
S: <the POP3 server sends message 1>
S: .
C: DELE 1
S: +OK message 1 deleted
C: QUIT

18. Почему текстовые протоколы?
1) Не нужно специальных программ – достаточно
простого текстового редактора
2) Не нужно средств отладки – протокол можно
отлаживать просто просматривая его
3) Не нужно специальных клиентов – вы можете
использовать HTTP, SMTP, POP3 с помощью
telnet
4) Переносимость

19. Обзор серверов
Courier
Mail Server

20. Рассылки email
1) По набору email адресов (зачастую спам)
2) Груповые адреса (RFC 2142)
info@domain.com – маркетинг
support@domain.com – тех. поддержка
postmaster@domain.com – поддержка почты
hostmaster@domain.com – поддержка DNS
webmaster@domain.com – поддержка веб-сайта
3) Cписки рассылки (mailing list)
Специальный адрес python-list@python.org
Сервер рассылки

21. Цифровые подписи

22. PGP – Pretty Good Privacy
OpenPGP – стандарт, выросший из PGP
PGP, GnuPG, FileCrypt – реализации стандарта,
программное обеспечение, позволяющее шифровать
и подписывать email и даже диски!
Основа PGP – сеть доверия, схема похажая на
иерархию центров сертификации, но у
пользователя есть возможность самому выбрать
какому сертификату он доверяет.
Уровень 0 – сертификат, которому вы доверяете
Уровень 1 – вы доверяете тем, кому доверяет
обладатель данного сертификата
Уровень 2 – фактически равносилен встроенному

23. Как это выглядит в Email ?
From: Dmitry Smal <mialinx@gmail.com>
To: mialinx@gmail.com
Subject: GPG test
Content-Type: text/plain; charset=ISO-8859-1
Content-Transfer-Encoding: quoted-printable
-----BEGIN PGP MESSAGE-----
Charset: ISO-8859-1
Version: GnuPG v2.0.19 (GNU/Linux)
Comment: Using GnuPG with Mozilla - http://enigmail.mozdev.org/
hQEMA8ijKqZcm8oeAQf/dcpkWwglHLN4A
. . .
mRunewtvjjTj3pLfjPkuZaEzIQU=3D
=3DHHsM
-----END PGP MESSAGE-----

25. Как бороться со спамом?
- Фильтрация (байесовский фильтр) – 95%
эффективность, требует обучения
- Ручная фильтрация
- Крупные компании содержат отделы аналитиков
- Blacklist – списки IP адресов с которых
идет спам
Причина спама – SMTP не проверяет отправителя
- Проверка обратной зоны DNS
- Отказ от открытых релеев, авторизация SMTP
- SPF записи в DNS

26. SPF – Sender Policy Framework
Допустим есть домен company.com
В DNS делается запись вида:
company.com. IN TXT "v=spf1 +a +mx -all"
Либо, например
company.com. IN TXT "v=spf1 ip4:192.168.0.1/16
-all"
Это ограничивает адреса SMTP серверов company.com
Теперь принимающий SMTP сервер, получив запрос на
отправку письма от имени user@company.com с ip
адреса x.y.z.w, может сделать запрос к DNS и
определить имеет ли данный хост права на отправку
почты из указанного домена

27. DKIM
Как не стать спамером ?
1) Создается пара - публичный/закрытый ключ
2) Публичный ключ для домена помещается в DNS:
_domainkey.example.com. TXT "t=s; o=~;"
mail._domainkey.example.com. TXT
"k=rsa; t=s; p={PUBLIC_KEY_CONTENT}"
3) SMTP сервер вашего домена подписывает
каждое отправленное письмо с помощью
закрытого ключа, добавляя к письмам
заголовок DKIM-Signature
4) Принимающий SMTP сервер получает открытый
ключ из DNS и проверяет подпись

28. Домашняя работа
Отправьте / прочитайте email
с помощью telnet