презентация по теме Амины

1. АМИНЫ
Это производные аммиака, в молекуле которого атомы
водорода заменены на углеводородные радикалы
Классификация
Метиламин
первичный
Диметиламин
вторичный
Триметиламин
третичный
Алифатические амины
С2Н5 – NH – CH3 CH2 = CH – CH2 – NH2
Метилэтиламин
N – метилэтиламин
Аллиламин
1-аминопропен-2
Ароматические амины
Анилин,
Аминобензол,
Фениламин ароматический
NH2

2. ИЗОМЕРИЯ
пример C4H11N
Место расположения аминогруппы
H2C – CH2 – CH2 – CH2 – NH2
1 – аминобутан
N - бутиламин
H3C – H2C – HC – CH3
NH2
2 – аминобутан
Втор-бутиламин
Число радикалов и их природа
4 изомера – первичные амины
3 изомера – вторичные амины
1 изомер – третичный амин

3. Физические свойства
Тпл. С Ткип. С
Г
А
З
Ы
CH3NH2 метиламин метиламин -92.5 -6.5
(CH3)2NH диметиламин N - метилметиламин -92.2 6.9
(CH3)3N Триметиламин N,N - диметилметиламин -117.1 2.9
C2H5NH2 Этиламин Этанамин -81.2 16.6
(C2H5) 2NH2 Диэтиламин N - этилэтиламин -49,8 55.5
C6H5NH2 анилин -6,2 184
При увеличении числа атомов углерода в цепи увеличиваются: Тпл., Ткип., d.
Снижаются: растворимость в H2O
ТКИП.УГЛЕВОДОРОДОВ > ТКИП. ПЕРВИЧ. И ВТОР. АМИНОВ .> Т КИП. СПИРТОВ
ТКИП. ТРЕТ. АМИНОВ =~ T КИП. УГЛЕВОДОРОДОВ
С
близкой
Мг

4. Токсичность
ПДК, мг/м3
(воздух)
Класс опасности
NH3
0.05 3
(CH3)NH 0.005 2
(C2H5)2NH 0.01 3
(C3H7)2NH 0.01 3
Смесь алифатических
аминов C17 – C20
2,5*10-4 3
C6H5NH2
1*10-4 2
Третичные амины имеют запах протухшей селёдки

5. Строение
N H3N:
H3N: + H+ [NH4]+ ион аммония
Донорно – акцепторный механизм
NH4
+ + OH- NH4OH (NH3
. H2O)
Кд =
[NH4
+] [OH-]
[NH3
. H2O]
=1,7 * 10-5

6. Химические свойства
1. Амины – органические основания
• CH3NH2 + H2O [CH3NH3]+ + OH-
• CH3NH2 + HCl = [CH3NH3]+Cl-
хлорид метиламмония
• (CH3)2NH + HCl = [(CH3)2NH2]+Cl-
хлорид диметиламмония
• (CH3)3N + HCl = [(CH3)3NH]+Cl-
хлорид триметиламмония
• (CH3)3N + CH3I= [(CH3)4N]+I-
иодид тетраметиламмония

7. [CH3NH3]OH [(CH3)2NH2]OH
Кд=4,3·10-4 Кд=5,6·10-4
[(CH3)3NH]OH [(CH3)4N]OH
Кд=9,6·10-4 сильное основание
Сила оснований убывает в ряду:
NaOH > основания аминов > NH3·H2O
|δ1| > |δ2|, поэтому
сила оснований
растёт
N
H
H
H
-δ
: C N
H H
H H
H :
-δ

8. 2. Металлирование аминов
CH3NH2 + Na = CH3NHNа + 1/2H2
метиламид
натрия
3. Реакция с азотистой кислотой
R– N H2 + HO– N =O N2 + R–OH + H2O
спирт
диалкилнитрозоамин
R3N + HNO2
R
R
N ON H + HO
R
R N O + H2ON

9. 4. Окисление аминов
R – CH2 – NH2 → R – CH2 – NO2 +H2O
Горение
4(C2H5)2NH + 27O2 → 16CO2 + 2N2 + 22H2O
5. Алкилирование
CH3NH2 + I – C2H5 → CH3NHC2H5 + HI
KMnO4
H+

10. Получение
• Аминирование спиртов: смесь паров
спирта и аммиака пропускают над
катализатором
C2H5OH + NH3 C2H5NH2 (C2H5)2NH
(C2H5)3N получается смесь аминов
250 – 300 C
Al2O3, ThO2
C2H5OH
C2H5OH

11. Восстановление
нитрил
RNH2
оксим
нитросоединение
'R
'R
R
C
C
N
NOH
NO2
+4[H]

12. ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
ЖИРЫ
CH2
CH
CH2 O
O
O C
C
C
O
O
O
R
R
1
R
2

14. CH2
CH
CH2 O
O
O C
C
C
O
O
O
C17H35
C15H31
C15H31
CH2
CH
CH2 OH
OH
OH
+ 3 NaOH
+ 2 C 15H31COONa + C 17H35COONa
t°
ГИДРОЛИЗ (ОМЫЛЕНИЕ)

15. АМИНОКИСЛОТЫ
CH2
3
CH2
2
C
1
O
OH
CH2
NH2

-àìèíîìàñëÿíàÿ êèñëîòà
4-àìèíîáóòàíîâàÿ èëè
CH C
OH
O
R
NH2

Белки образованы α-аминокислотами:
NH2 CH2 C
O
OH
CH3 CH C
O
OH
NH2
глицин аланин

16. Белки образованы α-аминокислотами:
CH2 CH C
O
OH
NH2
CH2 CH C
O
OH
NH2
OH
C CH2 CH2 CH C
O
OH
NH2
OH
O
фенилаланин тирозин
глутаминовая кислота

17. COOH
CH3
NH2 H
COOH
CH3
H NH2
L-àëàíèí D-àëàíèí
CCH3
COOH
H
NH2
C
H
CH3
COOH
H2
N
C
CH3
COOH
H NH2C
CH3
COOH
HH2
N
çåðêàëî
A Á
Оптическая
изомерия: