Kimia-Organik-Komprehensif.pdf

Hak Cipta  dan Hak Penerbitan dilindungi Undang-undang
Cetakan pertama, Desember 2016
Penulis : Wardiyah, M.Si., Apt
Pengembang Desain Instruksional : Dra.Tutisiana Silawati, M.Ed
Desain oleh Tim P2M2 :
Kover & Ilustrasi : Nursuci Leo Saputri
Tata Letak : Andy Sosiawan

 Kimia Organik 
iii
DAFTAR ISI
DAFTAR ISI iii
BAB I: KONSEP DASAR KIMIA ORGANIK 1
Topik 1.
Dasar Kimia Organik ……………………………………..……................................................... 3
Latihan ………….……………………………………....................................................................... 14
Ringkasan ……...………………………………….......................................................................... 15
Tes 1 ……………………………………..……................................................................................ 16
Topik 2.
Isomer, Stereoisomer, Gugus Fungsional dan Tatanama ......................................... 19
Latihan ……………………………………..............................................……............................... 32
Ringkasan ..…………………………………................................................................................. 35
Tes 2 ……………………….…………………..……......................................................................... 36
PETUNJUK JAWABAN TES ........................................................................................ 38
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................... 40
BAB II: SENYAWA HIDROKARBON 41
Topik 1.
Alkana dan Sikloalkana ……………………………………………..…………….............................. 45
Latihan ……….………………………………………....................................................................... 53
Ringkasan …..…………………………………........................................................................... 55
Tes 1 .……………………….…………………..……......................................................................... 56
Topik 2.
Alkena dan Alkuna …………………………………………………………………………………………….. 59
Latihan ……………………………………..............................................……............................... 68
Ringkasan ………………………………….................................................................................. 71
Tes 2 ……………………….…………………..……......................................................................... 71
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................... 75

iv
BAB III: SENYAWA ALKOHOL, ETER, ALKIL HALIDA, DAN AMINA 76
Topik 1.
Alkohol dan Eter...................................................................................................... 78
Latihan ………………………………………….............................................................................. 79
Latihan ………………………………………….............................................................................. 85
Ringkasan ………………………………….................................................................................. 87
Tes 1 ……………………….…………………..……......................................................................... 87
Topik 2.
AlkilHalida ............................................................................................................... 90
Latihan ……………………………………..............................................……............................... 94
Ringkasan ………………………………….................................................................................. 96
Tes 2 ……………………….…………………..……......................................................................... 97
Topik 3.
Amina ..................................................................................................................... 99
Latihan ……………………………………..............................................……............................... 103
Ringkasan ………………………………….................................................................................. 104
Tes 3 ……………………….…………………..……......................................................................... 105
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................... 108
BAB IV: SENYAWA ORGANIK DENGAN GUGUS KARBONIL 109
Topik 1.
Aldehida dan Keton ................................................................................................ 111
Latihan ………………………………………………....................................................................... 119
Ringkasan ……..………………………………….......................................................................... 120
Tes 1 ……………………….…………………..……......................................................................... 121
Topik 2.
Asam Karboksilat .................................................................................................... 124
Latihan ……………………………………..............................................……............................... 138
Ringkasan …………………………………................................................................................. 139
Tes 2 ……………………….…………………..……......................................................................... 140
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................... 144

v
BAB V: SENYAWA AROMATIK 145
Topik 1.
Senyawa Aromatik Sederhana................................................................................. 146
Latihan ………………………………………………....................................................................... 154
Ringkasan ……………..………………………........................................................................... 156
Tes 1 ……………………….…………………..……......................................................................... 157
Topik 2.
Senyawa Aromatik Polisiklik dan Heterosiklik ………………………................................. 159
Latihan ……………………………………..............................................……............................... 168
Ringkasan …………………………………................................................................................... 170
Tes 2 ……………………….…………………..…….......................................................................... 170
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................... 174
BAB VI: KARBOHIDRAT, PROTEIN DAN LIPIDA 175
Topik 1.
Karbohidrat ............................................................................................................. 176
Latihan ……….………………………………………....................................................................... 184
Ringkasan ………………………………………........................................................................... 186
Tes 1 ……………………….…………………..……......................................................................... 186
Topik 2.
Asam Amino dan Protein ........................................................................................ 190
Latihan ……………………………………..............................................……............................... 199
Ringkasan ………………………………….................................................................................. 200
Tes 2 ……………………….…………………..……......................................................................... 201
Topik 3.
Lipida ...................................................................................................................... 203
Latihan ……………………………………..............................................……............................... 210
Ringkasan ………………………………….................................................................................. 212
Tes 3 ……………………….…………………..……......................................................................... 212
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................... 217

1
BAB I
KONSEP DASAR KIMIA ORGANIK
Wardiyah, M.Si, Apt
PENDAHULUAN
Kimia organik merupakan bagian tidak terpisahkan dari kehidupan kita sehari-hari.
Karena penyusun utama makhluk hidup merupakan senyawa organik yaitu protein, asam
nukleat, lemak, karbohidrat, hormon, dan enzim. Prinsip kimia organik dipakai dalam
berbagai bidang diantaranya adalah dalam bidang farmasi, kedokteran, biokimia,
mikrobiologi, pertanian dan banyak ilmu pengetahuan yang lain. Untuk yang mempelajari
bidang kefarmasian beberapa senyawa berikut tentu sudah tidak asing lagi :
Gambar 1.1
beberapa struktur kimia senyawa obat
Dalam bidang lain senyawa organik juga merupakan bagian yang sangat penting, dalam
bidang pertanian misalnya, insektisida, pupuk, dan sebagainya. Setiap hari kita juga
menemui banyak golongan senyawa organik, bensin, minyak goreng, sabun, plastik atau
polimer. Demikian luasnya bahasan tentang ilmu organik ini sehingga kimia organik
merupakan bagian dari perkembangan ilmu pengetahuan dan peradaban manusia.
celecoxib
amoxicillin

2
Bab I Kimia Organik ini secara umum akan mempelajari tentang struktur atom, rumus
kimia, ikatan kimia, isomeri, jenis-jenis isomer dan stereoisomer, gugus fungsi senyawa
organik, tata nama senyawa organik, dan prinsip reaksi dalam senyawa organik yang
meliputi reaksi adisi, substitusi, dan eliminasi. Sehingga setelah mempelajari bab ini anda
diharapkan dapat :
1. Menjelaskan tentang perkembangan ilmu kimia organik
2. Menjelaskan tentang struktur atom dan orbital atom
3. Membedakan rumus kimia organik yaitu rumus empirik, rumus molekul dan rumus
struktur
4. Menuliskan dengan tepat rumus empirik, rumus molekul, dan rumus struktur dari
suatu contoh senyawa organik
5. Menjelaskan tentang ikatan kimia pada senyawa organik
6. Menyebutkan dengan tepat contoh ikatan kimia pada suatu senyawa organik
7. Menjelaskan tentang jenis-jenis isomer dan stereoisomer
8. Membedakan dengan tepat perbedaan isomer rantai, isomer gugus fungsi, dan isomer
posisi
9. Membedakan stereoisomer dari isomer geometris dan isomer optis
10. Menyebutkan jenis gugus fungsional pada senyawa organik
11. Menyebutkan golongan senyawa organik berdasarkan gugus fungsinya
12. Menyebutkan contoh tiap senyawa berdasarkan gugus fungsionalnya
13. Menyebutkan deret homolog untuk sepuluh alkana pertama
14. Menuliskan contoh nama alkana, alkena, dan alkuna berdasarkan IUPAC
15. Menuliskan contoh nama alkohol berdasarkan IUPAC
16. Menuliskan contoh nama aldehid dan keton berdasarkan IUPAC
17. Menuliskan contoh nama asam karboksilat dan ester berdasarkan IUPAC
18. Menuliskan contoh nama amina dan alkil halida berdasarkan IUPAC
19. Menjelaskan dengan singkat tentang prinsip reaksi adisi, substitusi, dan eliminasi
dalam senyawa organik
20. Memberikan contoh reaksi adisi, substitusi, dan eliminasi
Setiap materi yang disusun dalam bab ini sudah dilengkapi dengan latihan soal dan tes.
Sehingga setelah mempelajari bab ini para mahasiswa diharapkan dapat mengukur
kemampuannya dalam memahami materi tiap selesai satu topik. Apabila belum dapat
menyelesaikan latihan soal maupun tes dengan baik maka mahasiswa dapat mengulang
kembali materi yang telah dipelajari.

3
Topik 1
Dasar Kimia Organik
A. PERKEMBANGAN KIMIA ORGANIK
Sejarah kimia organik dimulai pada pertengahan tahun 1700an dimana pada awalnya
kimia organik dikenal sebagai ilmu kimia yang mempelajari benda hidup. senyawa-senyawa
yang diperoleh dari benda hidup tersebut (hewan, tumbuhan, dan manusia) sangat mudah
terurai atau terdekomposisi dari pada senyawa yang diperoleh dari bahan bahan mineral.
Hal ini yang menyebabkan seorang ahli kimia dari Swedia, Torbern Bergman, pada tahun
1770 menjelaskan sebagai perbedaan antara senyawa organik dan anorganik. Senyawa
organik pada saat itu diyakini mempunyai vital force atau daya vital yang merupakan ciri
khas dari senyawa yang berasal dari makhluk hidup. Karena memiliki daya vital ini maka
senyawa organik dipercaya tidak dapat disintesi di laboratorium seperti senyawa anorganik.
Tabel 1. Perbedaan Senyawa Organik Dan Anorganik
Organik Anorganik
Reaksi berjalan lambat Reaksi lebih cepat
Titik didih dan titik leleh rendah Titik didih dan titik leleh tinggi
Mudah terurai dengan pemanasan Lebih stabil dengan pemanasan
Molekulnya dapat membentuk isomer Molekulnya tidak dapat membentuk isomer
Mudah larut dalam pelarut nonpolar, kurang
larut dalam air atau pelarut polar
Mudah larut dalam air atau pelarut polar,
kurang larut dalam pelarut nonpolar
Teori tentang daya vital yang menyebabkan senyawa organik tidak dapat disintesis
atau dimanipulasi di laboratorium ini mulai berubah sejak Michel Chevreul pada tahun 1816
menemukan bahawa sabun (suatu senyawa anorganik) dapat dibuat dari hasil reaksi antara
lemak hewani (senyawa organik) dengan basa. Sabun yang merupakan senyawa anorganik
dapat diubah menjadi senyawa organik yaitu asam lemak.

4
Pada tahun 1828 Wohler menemukan bahwa urea, suatu senyawa organik, yang
sebelumnya ditemukan dalam urin manusia, dapat disintesis dari senyawa anorganik,
ammonium sianat. Hal ini makin melemahkan teori vitalitas.
Karbon ini menempati bagian utama dalam studi ilmu kimia karena karbon adalah
atom yang unik karena karbon dapat terikat secara kovalen dengan atom karbon lain dan
terhadap unsur-unsur lain dengan berbagai macam cara. Senyawa-senyawa karbon juga
bervariasi yaitu dari senyawa yang paling sederhana yaitu metana (CH4), sampai dengan
asam nukleat yang menjadi pengemban kode genetik.Dalam kimia organik selain unsur
karbon (C), unsur-unsur yang sering kali ada adalah hidrogen (H), oksigen (O), dan unsur
halogen (Cl, Br, I), Nitrogen (N), S dan P. walaupun senyawa organik terbentuk dari sejumlah
kecil unsur akan tetapi keberadaan senyawa organik sangat berlimpah. Sekarang ini kita
hidup di jaman karbon karena setiap hari kita dikelilingi oleh senyawa-senyawa karbon,
kolesterol dan lemak tak jenuh, hormon pertumbuhan dan steroid, insektisida dan feromon,
karsinogen dan agen kemoterapi, DNA dan kode genetik. dan masih banyak lagi yang
lainnya. Berdasarkan penemuan di atas senyawa organik kemudian dapat didefinisikan
sebagai senyawa karbon.
Walaupun senyawa organik dikenal sebagai senyawa karbon tetapi tidak semua
senyawa yang mengandung karbon adalah senyawa organik. Contohnya, CO2 atau CaCO3
walaupun mengandung atom karbon tetapi bukan merupakan senyawa organik. Jadi,
bagaiamana membedakan senyawa organik atau anorganik?. Senyawa organik merupakan
senyawa hidrokarbon dan turunannya. Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang tersusun
dari hidrogen dan karbon. Setiap senyawa organik merupakan anggota deret homolog atau
golongan senyawa tertentu. Deret homolog adalah urutan senyawa organik yang
membentuk kelompok dengan gugus dan struktur tertentu yang teratur. Contoh dari deret
homolog adalah CH4, CH3CH3, CH3CH2CH3 dan seterusnya, atau CH3OH, CH3CH2OH,
CH3CH2CH2OH dan seterusnya.
B. STRUKTUR ATOM DAN ORBITAL ATOM
Sebelum mulai membahas tentang kimia organik, mari kita mengulas kembali
pembahasan tentang struktur atom. Atom merupakan partikel dasar yang terdiri dari
elektron, proton dan neutron. Atom terdiri atas nukleus atau inti atom dan elektron yang
mengelilingi inti atom. Nukleus merupakan bagian atom yang terdiri dari proton yang
bermuatan positif dan neutron yang tidak bermuatan atau netral, sedangkan elektron yang
Lemak hewani Sabun + Gliserin
Sabun Asam lemak
NaOH
H2O
H3O+

5
mengelilingi nukleus bermuatan negatif. Kedudukan partikel penyusun atom dalam atom
disebut struktur atom.
Atom merupakan partikel sangat kecil yang bahkan tidak dapat terdeteksi dengan
mikroskop. Tetapi sifat-sifat atom dapat dipelajari apabila atom diberikan medan listrik,
medan magnet atau cahaya, sehingga atom bisa dibuktikan mengandung elektron, proton,
dan neutron sebagai bagian pembentuk atom. Nukleus memiliki diameter yang sangat kecil
yaitu sekitar sekitar 10-14
hingga 10-15
meter (m) tetapi nukleus memegang peranan
terhadap pembentukan massa atom. Elektron memiliki masssa yang sangat kecil sehingga
cenderung diabaikan dan elektron mengilingi nukleus pada jarak sekitar 10-10
m. sehingga
dapat diperkirakan diameter dari suatu atom adalah 2x 10-10
m atau 200 pikometer (pm),
dimana 1 pm = 10 -12
m.Beberapa ahli kimia menggunakan satuan angstrom (Å) untuk
menunjukkan jarak atom dimana 1 Å = 100 pm = 10-10
m
Suatu atom mempunya nomor atom (Z) yang menggambarkan jumlah proton dalam
inti atom dan nomor massa atom (A) yang menggambarkan jumlah proton dan neutron.
Nomor atom untuk setiap atom selalu tetap misalnya hidrogen memiliki nomor atom 1,
karbon memiliki nomor atom 6, oksigen dengan nomor atom 8, dan sebagainya. Tetapi
setiap atom dapat memiliki nomor massa yang berbeda berdasarkan jumlah neutron yang
dimilikinya. Sehingga atom yang memiliki nomor atom sama tetapi nomor massa berbeda
disebut sebagai isotop.
Karbon, hidrogen, oksigen, dan nitrogen merupakan unsur yang paling penting dalam
ilmu kimia organik. Unsur-unsur ini berada di kedua periode pertama dalam sistem berkala
unsur dan elektronnya berada dalam dua kulit elektron yang terdekat ke nukleus. Karbon
merupakan atom terpenting yang dipelajari dalam ilmu kimia organik. Karbon merupakan
atom yang memiliki enam elektron dengan konfigurasi 1s2
2s2
2p2
. Karbon mempunyai
empat elektron valensi, sehingga karbon dapat membentuk ikatan kovalen. Di dalam tabel
periodik, atom karbon merupakan unsur golongan 4A yang berada pada posisi tengah dalam
kolom periodenya. Atom di sebelah kiri karbon memiliki kecenderungan memberikan
elektron sedangkan di sebelah kanannya memiliki kecenderungan menarik elektron.
Elektron yang dekat dengan nukleus akan lebih tertarik oleh proton dalam nukleus
dibanding elektron yang jauh kedudukannya terhadap nukleus. Sehingga semakin dekat
elektron terhadap nukleus semakin rendah energinya dan sukar berpindah dalam reaksi
kimia. Kulit elektron yang paling dekat dengan nukleus berada pada tingkat energi pertama,
elektron pada kulit kedua berada pada tingkat energi kedua yang lebih besarnya energinya
disbanding tingkat pertama, begitu seterusnya.Posisi relatif suatu elektron terhadap nukleus
dapat digambarkan dengan teori mekanikal kuantum. Tiap kulit elektron dibagi menjadi
orbital atom. Orbital atommenggambarkan ruang di mana elektron dapat ditemukan dengan
probabilitas 90-95%. Orbital atom mempunyai empat sub kulit yaitu s, p, d, dan f. orbital s
berbetuk bulat (sferis), orbital p berbentuk halter (seperti alat olahraga angkat beban)
masing-masing sub kulit dapat menampung dua elektron. dalam ilmu kimia organik orbital s
dan p ini yang paling penting.

Kulit elektron pertama mengandung orbital 1s, sehingga jumlah elektron pada kulit ini
adalah dua. kulit kedua mengandung satu orbital 2s dan 3 orbital 2p sehingga jumlah
elektron pada kulit ini adalah delapan. Kulit ketiga berisi satuorbital s (3s), tiga orbital p (3p),
dan lima orbital d (3d), jadi total elektron pada kulit ketiga ada delapan belas.
Karbon memiliki konfigurasi 1s
electron yang tidak berpasangan yaitu pada orbital 2p, artinya karbon akan membentuk dua
ikatan C-H. Faktanya karbon dapat membentuk empat ikatan C
ruang tetrahedral, bagaiamana hal ini bisa
s dan p ketika membentuk ikatan, tetapi menggunakan orbital baru dengan tingkat energy
yang setara. Hal ini yang disebut dengan konsep hibridisasi yaitu beberapa orbital yang
berbeda tingkat energinya bergabu
energinya.
Penataan tetra
orbital s
6
ini adalah delapan. Kulit ketiga berisi satuorbital s (3s), tiga orbital p (3p),
dan lima orbital d (3d), jadi total elektron pada kulit ketiga ada delapan belas.
Gambar 1.2
Bentuk orbital s, p, dan f
Karbon memiliki konfigurasi 1s2
2s2
2p2
dari konfigurasi ini karbon memiliki dua
H. Faktanya karbon dapat membentuk empat ikatan C-H dan membentuk bangun
ruang tetrahedral, bagaiamana hal ini bisa terjadi?. Atom karbon tidak menggunakan orbital
berbeda tingkat energinya bergabung membentuk orbital baru yang setara tingkat
Gambar 1.3
Penataan tetrahedral dari CH4
orbital p orbital d
ini adalah delapan. Kulit ketiga berisi satuorbital s (3s), tiga orbital p (3p),
dari konfigurasi ini karbon memiliki dua
H dan membentuk bangun
terjadi?. Atom karbon tidak menggunakan orbital
ng membentuk orbital baru yang setara tingkat

Penataan tetrahedral untuk CH
keadaan dasarnya
Konfigurasi keadaan dasar atom karbon
Konfigurasi keadaan dasar dari atom karbon adalah 1
dari karbon memiliki sepasang electron pada orbital 2s dan dua electron tidak berpasangan
pada orbital 2p. pada konfigurasi ini hanya akan terbentuk dua ikatan C
membentuk konfigurasi CH4 dengan 4 ikatan C
dipromosikan pada orbital 2pz sehingga pada kondisi ini akan ada empat elektron yang tidak
berpasangan. Sehingga pada CH4
Konfigurasi atom karbon yang terhibridisasi
Keempat orbital hybrid sp3
geomteris berbentuk tetrahedral. Masing
ikatan sigma (σ). Setiap ikatan C
ikatan 104 kkal/mol. Sudut ikatan antara C
7
Penataan tetrahedral untuk CH4 tidak dapat terbentuk apabila karbon berada dalam
Gambar 1.4
Konfigurasi keadaan dasar atom karbon
Konfigurasi keadaan dasar dari atom karbon adalah 1s2
2s2
2px1
2py1
. Pada kulit terluar
pada orbital 2p. pada konfigurasi ini hanya akan terbentuk dua ikatan C-H. agar
dengan 4 ikatan C-H maka 1 elektron dari orbital 2s harus
sehingga pada kondisi ini akan ada empat elektron yang tidak
4 akan membentuk orbital hybrid sp3
.
Gambar 1.5
Konfigurasi atom karbon yang terhibridisasi
3
mempunyai tingkat energi setara dan mempunyai penataan
geomteris berbentuk tetrahedral. Masing-masing orbital hibrid pada CH4 akan membentuk
C – H mempunyai panjang ikatan 1,09 Å dan energy disosiasi
ikatan 104 kkal/mol. Sudut ikatan antara C – H 109,50
.
tidak dapat terbentuk apabila karbon berada dalam
. Pada kulit terluar
H. agar dapat
H maka 1 elektron dari orbital 2s harus
sehingga pada kondisi ini akan ada empat elektron yang tidak
mempunyai tingkat energi setara dan mempunyai penataan
akan membentuk
dan energy disosiasi

H
Bila pada metana hanya terbentuk ikatan C
(C – C) ?. Ikatan karbon-karbon dalam etana memiliki panjang ikatan 1.54 Å dan kekuatan
ikatan 88 kkal/mol. Untuk ikatan C
etana dua karbon membentuk ikatan satu sama lain melalui overlap orbital sp
karbon membentuk satu itan sigma (σ). Tiga orbital sp
dengan orbital 1s atom H membentuk enam ikatan sigma (σ) C
Pembentukan ikatan pada etana
Karbon sp3
s+px+py+pz
8
Gambar 1.6
Hibdridisasi sp3
pada metana
Bila pada metana hanya terbentuk ikatan C – H bagaimana dengan ikatan antar karbon
karbon dalam etana memiliki panjang ikatan 1.54 Å dan kekuatan
ikatan 88 kkal/mol. Untuk ikatan C-H memiliki karakteristik yang sama dengan metana.
etana dua karbon membentuk ikatan satu sama lain melalui overlap orbital sp
karbon membentuk satu itan sigma (σ). Tiga orbital sp3
lain pada setiap karbon overlap
dengan orbital 1s atom H membentuk enam ikatan sigma (σ) C – H.
Gambar 1.7
Pembentukan ikatan pada etana
Karbon sp3
Ikatan karbon sp3
- sp3
etana
Hibridisasi sp3
CH4
H bagaimana dengan ikatan antar karbon
karbon dalam etana memiliki panjang ikatan 1.54 Å dan kekuatan
H memiliki karakteristik yang sama dengan metana. Pada
etana dua karbon membentuk ikatan satu sama lain melalui overlap orbital sp3
dan setiap
lain pada setiap karbon overlap

9
Pada etena, H2C = CH2, terdapat ikatan rangkap pada ikatan antar karbonnya. Atom
karbon tidak menggunakan orbital s dan p untuk berikatan, tetapi menggunakan orbital baru
yang mempunyai tingkat energy setara dan berbentuk segitiga planar, yaitu orbital sp2
.
Gambar 1.8
Hibridisasi sp2
Gambar 1.9
Pembentukan ikatan pada etena
Pada etena dua orbital sp2
dari kedua atom karbon yang berisi masing-masing satu
electron akan overlap ujung ke ujung sehingga akan membentuk ikatan σ C – C. sedangkan
dua orbital p yang masing-masing berisi satu electron akan overlap sisi ke sisi membentuk
ikatan π antara atom C dan C. jadi pada ikatan C dan C terbentuk dua ikatan yaitu ikatan σ
dan ikatan π (ikatan rangkap).
Ikatan pada karbon dan karbon bisa berupa ikatan tunggal, ikatan rangkap dua, atau
ikatan rangkap tiga. Etuna atau HC≡CH adalah salah satu senyawa hidrokarbon yang
mempunyai ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Ikatan rangkap tiga menggunakan orbital sp
sebagai hasil dari hibridisasi satu orbital 2s dan satu orbital 2p, dua orbital 2p lainnya tidak
berubah.
Hibridisasi sp2
Karbon sp2 Karbon sp2
Ikatan rangkap karbon-karbon

Dua orbital sp dari dua atom karbon membentuk satu ikatan σ sedang dua orbital p
akan membentuk ikatan π. Jadi, pada ikatan rangkap tiga akan terbentuk satu ikatan σ dan
dua ikatan π.
C. IKATAN KIMIA
Atom dapat terikat menjadi molekuldengan berbagai cara karena struktur elektron
berbeda-beda. Ikatan kimia terjadi karena atom berkecenderungan untuk mempunyai
konfigurasi seperti gas mulia yaitu unsur golongan 8A dalam sistem periodik. Unsur
golongan IA, logam alkali, mempunyai satu elektron terluar, unsur pada golongan ini
berkecenderungan membentuk konfigurasi gas mulia dengan melepaskan satu elektron
sehingga membentuk kation. Ukuran kemampuan melepaskan elektron disebut energi
ionisasi. Atom-atom golongan logam alkali mempunyai energi ionisasi rendah sehingga
Karbon tereksitasi
10
Gambar 1.10
Hibdridisasi sp
Gambar 1.11
Ikatan kimia terjadi karena atom berkecenderungan untuk mempunyai
konfigurasi seperti gas mulia yaitu unsur golongan 8A dalam sistem periodik. Unsur
membentuk konfigurasi gas mulia dengan melepaskan satu elektron
atom golongan logam alkali mempunyai energi ionisasi rendah sehingga
Karbon tereksitasi Hibridisasi sp
Ikatan rangkap tiga
Ikatan kimia terjadi karena atom berkecenderungan untuk mempunyai
konfigurasi seperti gas mulia yaitu unsur golongan 8A dalam sistem periodik. Unsur-unsur
membentuk konfigurasi gas mulia dengan melepaskan satu elektron
atom golongan logam alkali mempunyai energi ionisasi rendah sehingga

11
bersifat elektronegatif, sedangkan atom yang berada di kanan dan tengah tabel periodik
unsur memiliki kemampuan melepaskan elektron yang lemah sehingga mempunyai energi
ionisasi yang tinggi. Sedangkan unsur golongan halogen 7A berkecenderungan membentuk
konfigurasi gas mulia dengan cara menarik elektron sehingga membentuk anion.
Kemampuan menarik elektron ini disebut afinitas elektron. Unsur pada bagian kanan tabel
periodik mempunyai afinitas elektron tinggi sehingga unsur-unsur ini bersifat elektronegatif.
Ikatan yang terbentuk antara senyawa yang mempunyai energi ionisasi rendah dan afinitas
elektron tinggi disebut dengan ikatan ion. Contohnya adalah ikatan dalam NaCl. Molekul
NaCl terbentuk dari ikatan ion Na+
dan Cl-
melalui gaya elektrostatik.
Apabila sepasang elektron digunakan bersama antara dua atom disebut ikatan
kovalen. Ikatan kovalen ini diperkenalkan pertama kali oleh G.N Lewis pada tahun 1916.
Ikatan kovalen dapat digambarkan dengan struktur lewis, dimana elektron terluar
digambarkan sebagai titik. Contohnya hidrogen mempunyai 1 titik, karbon 4 titik.
Contohnya; H2, Cl2, C2H4, C2H2. ikatan antara C dan H atau C dan Cl akan membentuk 4 ikatan
kovalen. Banyaknya ikatan kovalen yang terbentuk oleh atom tergantung pada banyaknya
elektron tambahan yang diperlukan agar atom itu mencapai suatu konfigurasi gas mulia.
Contoh :
Orang yang pertama kali mengemukakan bahwa C dalam semua senyawa organik
tetap bervalensi 4 adalah Kekule (1859). Dapat diperlihatkannya dengan menggambarkan
tangan-tangan valensi Kekule ini identik dengan ikatan kovalen. Model penggambaran lain
untuk ikatan kovalen adalah dengan struktur kekule. Dimana ikatan digambarkan sebagai
sebuah garis. Satu ikatan (garis) merupakan pasangan elektron. Pada struktur kekule
pasangan elektron bebas pada kulit terluar dapat diabaikan.
Contoh :
Atom dengan kelektronegatifan yang sama atau hampir sama akan membentuk ikatan
kovalen nonpolar, contoh : H2, N2, CH4, C2H6. bila keelektronegatifan antar atom yang
membentuk ikatan berbeda maka akan terbentuk ikatan kovalen polar yaitu suatu ikatan
Metana (CH4)
Air (H2O)

12
dengan distribusi rapat elektron yang tidak merata. Dsitribusi elektron dalam molekul polar
dapat dilambangkan oleh muatan parsial +
dan -
contoh : H+
- Cl-
atau H – Cl
Dari uraian di atas dapat diketahui, bahwa :
1. Ikatan ion dihasilkan dari perpindahan elektron dari satu atom ke atom lain
2. Ikatan kovalen dihasilkan dari penggunaan bersama-sama sepasang elektron oleh dua
atom
3. Atom memindahkan atau membuat pasangan elektron untuk mencapai konfigurasi gas
mulia. Konfigurasi ini biasanya adalah delapan elektron dalam kulit terluar. Teori ini
disebut aturan oktet.
D. RUMUS KIMIA DALAM KIMIA ORGANIK
Etana memiliki 2 atom C dan 6 atom H, C2H6. Perbandingan terkecil dari C dan H dalam
etana adalah 1 :3 atau CH3. CH3 dalam etana ini dikenal dengan nama rumus empiris
sedangkan C2H6 adalah rumus molekul. Rumus empiris menggambarkan jenis atom dan
perbandingan terkecilnya dalam suatu molekul. Rumus molekul menggambarkan jumlah
atom yang sesungguhnyaa dalam molekul dan bukan hanya perbandingannya. Rumus
struktur menunjukkan struktur dari molekul yaitu muatan dari kaitan atom-atomnya. Rumus
struktur ini perlu diketahui untuk dapat menerangkan atau meramalkan kereaktifan kimia
sehingga rumus struktur adalah yang paling berguna dari berbagai jenis rumus.
CH3 C2H6
Penggambaran struktur molekul dapat menggunakan rumus titik, rumus garis, dan
rumus termampatkan (rumus ringkas). Rumus lewis atau rumus titik jarang digunakan, yang
umumnya rumus garis atau rumus kekule untuk setiap pasangan electron.
rumus empirik etana rumus molekul etana rumus strukturetana
Rumus titik Rumus garis
H C C H
H H
H H

13
Pada rumus garis sebagian atau semua garis ikatan dapat diabaikan, sehingga disebut
sebagai rumus yang dimampatkan atau rumus ringkas. Semua garis ikatan pada hidrogen
dapat diabaikan sehingga hidrogen ditulis langsung setelah atom yang mengikatnya. Pada
gugus bercabang garis vertikal yang menunjukkan posisi percabangan pada rantai utama
dapat dituliskan. Tetapi pada rumus ringkas lebih jauh, semua ikatan diabaikan, bila molekul
mempunyai dua atau lebih gugus atom yang identik dapat digunakan tanda kurung untuk
gugus atom yang mengulang diikuti subskrip yang menunjukkan berapa kali banyaknya
gugus ditemukan pada posisi tersebut dalam molekul.
Selain rumus garis suatu molekul organik dapat digambarkan dengan garis ikatannya
saja, atom karbon dan hidrogen diabaikan tetapi untuk heteroatom (N,O, X) dapat
ditampilkan.
2-kloropentana dapat digambarkan sebagai berikut dalam rumus garis-ikatan
CH3CH3CH2CHCH3=
|
Cl
Senyawa dengan ikatan rangkap juga dapat digambarkan dengan rumus garis ikatan
CH3C = CHCHCH3 =
|
CH3
Pada senyawa siklik rumus ringkas garis ikatan dapat digambarkan dengan bentuk poligon
sesuai jumlah atom karbon penyusunnya.
Dapat dimampatkan menjadi CH3CH3
H C C H
H H
H H
H2
C
H2C CH2
H2
C
H2C
HC CH
CH2
=
=
Cl

14
LATIHAN
1. Hibridisasi apa yang terbentuk pada ikatan molekul karbon di bawah ini yang
ditunjukkan dengan tanda panah ?
2. Tentukan rumus yang lebih ringkas dari :
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2Cl
|
Cl
3. Tentukan rumus garis-ikatan untuk molekul CH3CH2CH2CH2CH2OH
4. Tentukan rumus empirik, rumus molekul, rumus struktur, dan rumus struktur garis-
ikatan untuk sikloheksana.
5. Tentukan rumus ringkas dari molekul dibawah ini :
Petunjuk Jawaban Latihan
1. Untuk mengetahui jenis hibridasi pada suatu atom karbon, yang perlu diperhatikan
adalah jenis ikatan dan berapa banyak jumlah atom lain yang terikat pada atom
karbon tersebut. Struktur yang ditanyakan tersebut adalah struktur untuk 3-n-propil-
1-heptena. Rumus yangt ditunjukkan di atas adalah rumus garis ikatan dimana tidak
semua atom digambarkan dalam ikatannya. Pada atom karbon terdapat 3 hibridisasi
yaitu sp3
, apabila karbon mengikat 4 atom lain, sp2
apabila karbon mengikat 3 atom
lain, dan sp apabila karbon mengikat 2 atom lain. Pada tanda panah a merupakan
atom karbon mengikat 4 atom lain yaitu 2 atom C dan 2 atom H, sehingga atom
karbon a ini mengalami hibridisasi sp3
. Pada karbon yang ditunjukkan tanda panah b,
menunjukkan atom karbon yang mengikat 3 atom yang lain yaitu 2 atom C dan 1
atom atom hidrogen. Sehingga karbon b ini mengalami hibridisasi sp2
.
a
b

15
2. CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2Cl
|
Cl
Molekul senyawa ini mengandung gugus metil (CH3), metilena (CH2), dan Cl. Karena
ada gugus yang mengalami pengulangan yaitu gugus metilena, maka gugus ini bisa
diringkas dengan menggabungkan dalam tanda kurung dan diberi subskrip. Terdapat 2
gugus Cl sehingga gugus ini diletakkan sesuai dengan perlekatannya.
Sehingga rumus diatas dapat diringkas lagi menjadi : CH3(CH2)4CHCl(CH2)2Cl
3. Penggambaran struktur garis-ikatan untuk molekul berdasarkan pada orbital dari
hibrid dari atom karbon CH3CH2CH2CH2CH2OH, sehingga rumus garis-ikatan untuk
struktur ini adalah :
HO
1-pentanol
4. Sikloheksana merupakan senyawa siklik 6 anggota karbon dengan ikatan tunggal,
sehingga jumlah hidrogen yang terikat pada masing-masing karbon adalah 2. Sehingga
dapat dibuat rumus molekulnya adalah C6H12, rumus empiriknya dalah CH2, rumus
strukturnya :
H2C
H2C
C
H2
CH2
CH2
H2
C
5. Untuk membuat rumus ringkas harus dipahami bahwa setiap ujung dari struktur dan
perpotongan garis adalah atom karbon. Setiap karbon akan mengikat 4 atom lain pada
ikatan tunggal, dan 3 atom lain pada ikatan rangkap dua. Percabangan dapat dituliskan
dalam tanda kurung. Jadi, rumus ringkas untuk senyawa tersebut adalah :
CH3CH2CH=CHCH2C(CH3)3
RINGKASAN
1. Pada awal perkembangannya kimia organik didefinisikan sebagai ilmu yang
mempelajari benda-benda hidup.
2. Sekarang ini kimia organik dikenal sebagai ilmu yang mempelajari senyawa organik
atau senyawa karbon.
3. Karbon merupakan atom terpenting yang dipelajari dalam ilmu kimia organik.
Struktur garis-ikatan

16
4. Karbon dapat berikatan dengan atom-atom lain seperti H, O, N, S dan unsur halogen
dengan berbagai jenis ikatan seperti ikatan tunggal, ikatan rangkap dua, atau rangkap
tiga.
5. Ikatan karbon dengan atom lain dapat menggunakan orbital hidrid sp3
seperti pada
metana dimana karbon mengikat 4 atom lain, sp2
bila karbon mengikat 3 atom lain
dengan ikatan rangkap 2, dan orbital hibrid sp bila karbon mengikat 2 atom lain
dengan ikatan rangkap tiga.
6. Hidrokarbon dapat memiliki rumus empirik yaitu rumus yang menggambarkan
perbandingan terkecil dari atom-atom penyusunannya, rumus molekul
menggambarkan jumlah atom yang sesungguhnyaa dalam molekul dan bukan hanya
perbandingannya. Rumus struktur menunjukkan struktur dari molekul yaitu muatan
dari kaitan atom-atomnya.
TES 1
1. Karbon menempati bagian utama dalam studi ilmu kimia karena karbon adalah atom
yang unik, sifat khas dari atom karbon adalah :
A. Hanya dapat terikat dengan atom hidrogen
B. Dapat membentuk ikatan hidrogen
C. Dapat membentuk ikatan kovalen
D. Karbon dalam CO2 berikatan ion
2. Yang termasuk dalam golongan senyawa organik adalah
A. CO2 dan CH4
B. CO2 dan CaCO3
C. CH4 dan CH3CH2OH
D. CaCO3 dan CH3CH2OH
3. Pasangan molekul yang membentuk ikatan kovalen adalah :
A. CH4 dan Cl2
B. CO2 dan NaCl
C. HCl dan NaCl
D. CaCO3 dan CH4
4. Rumus empirik untuk senyawa C4H8O2
A. (CH2)4O
B. C2H4O
C. (C2H4)O
D. (C2H4)2O

17
5.
Dari struktur diatas manakah yang menunjukkan hibridisasi sp2
A. 1 dan 3
B. 2 dan 4
C. 3 dan 4
D. 2 dan 3
6. Bagaimanakah rumus ringkas dari senyawa berikut ini :
A. CH3CH2CH=CHCH2CH2CH3
B. CH3(CH2)2CH=CHCH2CH3
C. CH3(CH2)2CH=CH
|
CH2CH3
D. CH3CHCH=CH
|
CH2CH3
7.
Pada struktur diatas nomor 1, 2, dan 3 menunjukkan hibridisasi :
A. sp, sp2
, dan sp3
B. sp, sp3, dan sp3
C. sp, sp2, dan sp2
D. semuanya sp
8. Banyaknya hibridisasi sp3
pada senyawa ini adalah :
1
2
3
4
CH3
1
2 3

18
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
9. Rumus garis-ikatan untuk senyawa (CH3)3CCH2CH=CHCH2CH3 yang seusai adalah :
A.
B.
C.
D.
10. Geraniol adalah suatu monoterpenoid yang mempunyai struktur seperti di bawah ini.
Bagaimana rumus molekul untuk geraniol :
OH
A. C10H21O
B. C10H20O
C. C10H18O
D. C10H17O

19
TOPIK 2
Isomer, Stereoisomer, Gugus Fungsional dan Tatanama
Pada topik 1 telah dipelajari tentang rumus kimia, suatu molekul dapat mempunyai
rumus empirik, rumus molekul, dan rumus struktur. Sebagai contoh senyawa dengan rumus
molekul C4H10bila diringkas akan menjadi (C2H5)2. Rumus C2H5ini merupakan rumus empirik.
Sedangkan C4H10bila digambarkan sesuai susunan atom-atomnya akan mempunyai beberapa
struktur yang berbeda. Penyusunan dalam struktur-struktur yang berbeda inilah yang akan
kita bahas dalam bagian “isomer”.
Di bidang farmasi tentu kita tidak asing dengan alkohol yang mempunyai berbagai
fungsi, sebagai bahan bakar, antiseptik atau bahan pelarut. Nama alkohol sendiri merupakan
nama untuk penggolongan senyawa organik yang mempunyai gugus fungsi hidroksil atau –
OH. Senyawa yang sering kita sebut alkohol yang dapat digunakan sebagai antiseptik
merupakan jenis senyawa alkohol yang mempunyai nama etanol atau etil alkohol
(CH3CH2OH).
Gambar 1.12
Etanol atau etil alkohol
H3C
C
H2
H2
C
CH3
n- butana
H3C
CH
CH3
CH3
2- metilpropana
Isomer dari C4H10

20
Selain alkohol tentu kita juga sudah mengenal asam cuka, bahan yang sering kita
jumpai untuk memberi rasa asam pada makanan seperti bakso atau acar. Asam cuka
merupakan nama lain dari asam asetat atau asam etanoat yang merupakan golongan
senyawa asam karboksilat, yaitu senyawa organik mempunyai gugus karboksil (-COOH). Dari
uraian ini ternyata senyawa organik mempunyai ciri yang berbeda-beda yang tentunya akan
mengakibatkan penamaan yang berbeda. Untuk memudahkan mempelajari senyawa organik
yang beraneka ragam maka dikembangkan sistem yang mengklasifikasikan senyawa organik
berdasarkan gugus fungsionalnya. Gugus fungsional merupakan bagian molekul senyawa
organik yang menjadi sifat khas dari molekul dan pusat kereaktivan dari molekul tersebut.
Mengapa asam cuka mempunyai nama asetat dan asam etanoat? apa yang
membedakan kedua penamaan tersebut?. Pada awal penemuan suatu senyawa organik,
penamaan senyawa tersebut belum memiliki keteraturan, senyawa organik bisa diberi nama
berdasarkan penemunya atau sumbernya. Sebagai contoh, asam semut merupakan nama
lain dari asam formica atau asam format, yaitu suatu golongan senyawa karboksilat yang
paling sederhana yang diperoleh dari penyulingan semut merah. Semut merah dalam bahasa
latin adalah formica. Nama asetat dan formiat ini yang disebut nama trivial atau nama lazim.
Tetapi dengan makin banyaknya senyawa organik yang telah ditemukan maka diperlukan
suatu sistem penamaan yang sistematis dan teratur untuk itu digunakan sistem tatanama
senyawa organik yang disebut dengan IUPAC yaitu The International Union of Pure and
Applied Chemistry.
A. ISOMER
Suatu molekul kimia organik bisa jadi memiliki jenis dan jumlah atom yang sama tetapi
penyusunannya dalam strukturnya berbeda. Peristiwa dimana senyawa-senyawa yang
mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya tidak sama disebut sebagai
isomer. Berdasarkan penyusunannya dalam bidang isomer dibedakan menjadi dua yaitu
isomer struktur dan isomer ruang atau stereoisomer. Isomer struktur dibedakan menjadi
isomer rantai, isomer gugus fungsi dan isomer tempat/posisi. Sedangkan isomer ruang atau
stereoisomer dibedakan menjadi isomer geometris (cis-trans) dan isomer optis.
Variasi dalam struktur molekul karena urutan atom yang terikat dalam rantai karbon
disebut sebagai isomer rantai. Sebagai contoh C5H12 bisa jadi menunjukkan tigastruktur
yang berbeda yaitu :
H3C
H2
C
H2
C
H2
C CH3
n-pentana
H3C
H2
C
H
C CH3
CH3
2-metilbutana
H3C C CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilpropana

21
atau C4H8O2 dapat berupa senyawa asam karboksilat yang berbeda susunan atom-atom
dalam strukturnya, contohnya :
Asam karboksilat dan ester merupakan pasangan isomer dimana jumlah dan jenis
atom penyusunnya sama. Tetapi asam karboksilat dan ester mempunyai gugus fungsi yang
berbeda. Jenis isomer ini disebut sebagai isomer gugus fungsi. Contoh pasangan isomer
gugus fungsi lainnya adalah alkohol dengan eter dan aldehid dengan keton. Contoh isomer
gugus fungsi asam butanoat dengan metil propanoat (C4H8O2), propanol dengan etil metil
eter (C3H8O), propanal dengan propanon (C3H7O).
O
OH
O
OH
Asam butanoat asam 2-metil propanoat
O
OH
O
OCH3
Asam butanoat metilpropanoat
CH3-CH2-CH2OH CH3-CH2-O-CH3
Propanol metoksi etana
(metil etil eter)
O O
propanal propanon

22
Asam 2-hidroksi propanoat dan asam 3-hidroksi propanoat merupakan golongan
senyawa karboksilat dengan adanya gugus hidroksil pada rantai karbonnya. Kedua senyawa
ini mempunya jumlah dan jenis atom yang sama tetapi posisi dari gugus fungsi hidroksilnya
berbeda. Isomer jenis ini disebut sebagai isomer posisi atau tempat. Isomer ini bersangkut
paut dengan posisi dari gugus fungsi pada rantai C.
B. STEREOISOMER
Pembahasan mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yaitu bagaimana
atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain.
Isomer yang masuk dalam kategori stereoisomer adalah isomer geometri atau biasa disebut
isomer cis-trans dan isomer optis.
Isomer geometri (cis-trans) ini disebabkan adanya ikatan rangkap dua sehingga
molekul menjadi kaku (rigid), sehingga susunan atomnya tertentu.
Isomer optis terjadi pada senyawa yang mempunyai atom C asimetris. Atom C
asimetris adalah atom C yang keempat gugus/atom yang terikat padanya mempunyai
kelektronegatifan yang tidak sama. Senyawa yang mempunyai atom C asimetris demikian
O
OH
HO
O
OH
HO
Asam 2-hidroksi propanoat Asam 3-hidroksi propanoat
O
HO O
OH
asam oksalat
OH
OH
O
HO
O
OH
asam tartrat

23
akan dapat memutar bidang polarisasi cahaya terkutub sifat yang demikian ini disebut
senyawa yang optik aktif. Apabila senyawa tersebut dapat memutar bidang polarisasi ke
kanan disebut dexter (d) atau diberi tanda (+), sedangkan yang dapat memutar ke kiri
disebut levosa (l) atau diberi tanda (-). Berdasarkan teori Van’t Hoff- Le Bel asam tartrat
(bentuk d dan l) merupakan bayangan cermin satu sama lain. Sehingga kristal atau zat
tersebut asimetrik. Jika pada suatu zat pada setiap molekulnya mempunyai n buah atom C
asimetris maka jumlah maksimum isomer ruangnya = 2n
buah
Tabel I.1 Rumus proyeksi asam tartrat
I II III IV
COOH
H−C−OH
HO−C−H
COOH
COOH
HO−C−H
H−C−OH
COOH
COOH
H−C−OH
H−C−OH
COOH
COOH
HO−C−H
HO−C−H
COOH
Catatan :
1. Bentuk I dan II disebut enantiomer (isomer antipoda) merupakan bayangan cermin
total.
2. Bentuk I dan III adalah stereoisomer (isomer sebagian).
3. Bentuk III dan IV identik. Suatu bentuk meso.
4. Bentuk enantiomer mempunyai sifat-sifat fisis yang sama, misalnya ; titik leleh.
Kelarutan, Ka sama. Kecuali rotasinya yang satu kanan (d) yang lainnya kiri (l)
5. campuran rasemat/rasemik adalah campuran dua macam zat optik aktif (bentuk d-
dan l-) sehingga daya putarnya saling meniadakan.
C. GUGUS FUNGSIONAL DAN TATA NAMA
Gugus fungsi merupakan bagian molekul yang mempunyai kereaktivan kimia.
Senyawayang mempunyai gugus fungsi sama akan mengalami reaksi kimia yang sama. Untuk
senyawa dengan gugus fungsi sama maka akan lebih mudah menggunakan rumus umum
untuk senyawa-senyawa tersebut. Sebagai contoh : etana merupakan senyawa alkana
mmepunyai rumus molekul CH3-CH3 pada senyawa ini hanya mempunyai ikatan C-H. rumus
umum untuk alkana dituliskan sebagai R-H, dimana R menyatakan gugus alkil. Gugus alkil
pada CH3CH3 adalah CH3CH2-. CH3OH dan CH3CH2OH merupakan contoh senyawa alkohol
yang mempunyai gugus fungsi –OH, sehingga rumus umum untuk alkohol dituliskan sebagai
R-OH, dimana pada CH3CH2OH gugus R atau gugus alkilnya adalah CH3CH2-.

24
Beberapa gugus fungsional untuk senyawa organik seperti ditunjukkan dalam tabel 1.1
berikut ini :
Tabel 1.1 Beberapa gugus fungsional dan golongan senyawa organik
Setelah mempelajari tentang penggolongan senyawa organik berdasarkan gugus
fungsinya maka akan lebih mudah untuk mempelajari senyawa kimia berdasarkan
golongannya dan cara penamaannya. Pada akhir abad 19 nama kimia organik
disistematikkan dengan menghubungkan nama senyawa dan strukturnya. Sistem ini disebut
dengan nama Jenewa atau sistem IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry). IUPAC adalah organisasi yang bertanggung jawab meneruskan perkembangan
tata nama kimia.
Gugus fungsional Nama golongan Rumus umum Nama umum
-C-C- alkana R-H alkana
-C=C- alkena R2C=CR2 alkena
-C≡C- alkuna RC≡CR’
alkuna
-C-X haloalkana
(X=halogen)
R-X haloalkana
-C-OH alkohol R-OH alkanol
-C-O-C- eter R-OR’ alkoksialkana
O
-CH aldehid
O
R-CH alkanal
O
-C- keton
O
R-C-R’ alkanon
O
-C-OH asam karboksilat
O
R-C-OH Asam alkanoat
O
-C-O ester
O
R-C-OR’ Alkilalkanoat
-NH2 amina RNH2, R2NH, R3N alkilamina
O
-C-NH2 amida
O
R-C-NH2 alkanamida
-C≡N nitril R-C≡N alkananitril

25
1. Alkana dan sikloalkana
Dasar sistem IUPAC ialah nama alkana rantai lurus. Senyawa-senyawa alkana diatur
sedemikian rupa sehingga dalam satu deret akan berbeda hanya satu gugus metilena (CH2)
dengan tetangga terdekatnya. Pengelompokkan senyawa ini yang disebut dengan deret
homolog dan senyawanya disebut homolog.
Tabel.1.2 Deret homolog sepuluh senyawa alkana pertama
Jumlah
Karbon
Struktur Nama
1 CH4 metana
2 CH3CH3 etana
3 CH3CH2CH3 propana
4 CH3(CH2 )2CH3 butana
5 CH3(CH2 )3CH3 pentana
6 CH3(CH2 )4CH3 heksana
7 CH3(CH2 )5CH3 heptana
8 CH3(CH2 )6CH3 oktana
9 CH3(CH2 )7CH3 nonana
10 CH3(CH2 )8CH3 dekana
Dalam deret homolog di atas, semua senyawa alkana berakhiran dengan –ana, suatu
akhiran IUPAC untuk tata nama dalam bahasa Indonesia atau akhiran –ane dalam bahasa
Inggris. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh yang hanya terdiri dari atom karbon
dan atom hidrogen. Alkana disebut sebagai hidrokarbon jenuh karena hanya mempunyai
ikatan tunggal antar atom karbonnya. Senyawa alkana disebut juga sebagai senyawa alifatik
Bila alkana alifatik merupakan senyawa alkana dengan rantai terbuka, maka terdapat
senyawa alkana yang strukturnya membentuk cincin. Golongan senyawa ini yang disebut
sebagai senyawa alisiklik (alifatik siklik). Penamaan senyawa alisiklik berdasarkan banyaknya
atom karbon dalam cincin dengan penambahan awalan siklo.
Bila senyawa alkana rantai terbuka tanpa percabangan diberi nama berdasarkan
jumlah atom karbon penyusunnya sesuai deret homolog, untuk senyawa kimia organik yang
bercabang penamaan dilakukan dengan mempertimbangkan rantai induk dengan cabang
atau rantai sampingnya. rantai induk adalah rantai lurus yang terpanjang. Rantai samping
Siklopentana sikloheksana

26
atau rantai cabang adalah gugus alkil yang terikat pada rantai induk. Suatu gugus alkil dari
rantai samping atau cabang dinamai menurut jumlah karbon penyusunnya sesuai deret
homolog dengan mengubah akhiran ana menjadi –il.
Pada contoh di atas rantai induknya adalah alkana dengan anggota tujuh karbon
sehingga disebut sebagai heptana. Rantai cabangnya berupa alkana dengan satu karbon
sehingga diberi nama metil yang terletak pada posisi karbon ketiga. Sehingga senyawa
tersebut diberi nama sebagai 3-metilheptana.
Senyawa organik bisa jadi tidak hanya memiliki rantai samping tunggal yang
sederhana, kadang senyawa organik bisa mempunyai rantai samping yang bercabang.
Beberapa gugus Untuk rantai samping mempunyai nama khusus misalnya untuk propil dan
butil. Contohnya pada propil CH3CH2CH2-, gugus propil yang tidak bercabang diberi
namadengan awalan n-(normal),sedangkan bila ada cabang metil pada ujung rantai samping
alkil diberi awalan iso-(dari kata isomerik) yaitu isopropil.
Contoh lain pada gugus butil, bisa berupa n-butil, isobutil, sekunder (sec-butil) atau
tersier butil (tert-butil). Isobutil merupakan gugus butyl yang mempunyai cabang metil pada
karbon ujung rantai. Sekunder butil mempunyai dua cabang metil yang terikat pada karbon
kepala. Karbon kepala adalah karbon rantai samping yang terikat langsung pada induk.
Gugus butil tersier (tert-butil atau t-butil) memiliki tiga karbon yang terikat pada karbon
kepala.
Contoh:
Rantai induk suatu senyawa organik dapat memiliki lebih dari satu percabangan.
Penamaan untuk cabang yang lebih dari satu ini memakai aturan penamaan diurutkan
secara alfabetis menurut ejaan bahasa inggris, misalnya metil dan fenil maka penamaan
H3C CH2 CH2
propil (n-propil)
H3C CH
CH3
isopropi
l
H3C
H2
C C
H
H2
C
H2
C
H2
C CH3
CH3
H3C CH CH2
CH3
isobutil
H3C CH2 CH
CH3
Sec-butil
H3C C
CH3
CH3
ter-butil
H3C CH2 CH2 CH2
n-butil
H3C CH2 CH2 CH2
n-butilsiklopentana
H3C C
CH3
CH3
Ter-butilsikloheksana

27
untuk fenil diletakkan setelah metil, masing-masing cabang diberikan nomor yang
menunjukkan posisi lekatan, jika ada lebih dari satu cabang yang sama pada induk maka
gugus cabang tersebut digabung.
2. Alkena dan alkuna
Alkena dan alkuna merupakan hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatan rangkap dua dan
ikatan rangkap tiga. Penamaan pada alkena dan alkuna menggunakan akhiran –ena dan –
una untuk ikatan ganda tiga. Bila rantai induk mengandung empat karbon atau lebih
digunakan nomor awalan untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap atau ganda tiga tersebut
yang nomornya serendah mungkin.
penomoran untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap pada karbon pertama yaitu
angka 1 pada struktur diatas dapat dihilangkan bila hanya ada satu posisi yang
memungkinkan dan tidak ada masalah dalam kedudukan gugus fungsinya. Suatu senyawa
organik kadang bisa memiliki lebih dari satu ikatan rangkap. Pada senyawa dengan lebih dari
ikatan rangkap maka penamaannya harus mencantumkan nomor yang menunjukkan posisi
dari ikatan rangkap tersebut.
H3C
H
C C
H
H2
C
H2
C CH3
CH2
CH3
H3C
2-etil-3-metilheksana
H3C CH3
CH3
1,3,5-trimetilsikloheksana
H3C C
H
CH CH2 CH3
2-pentena
CH3
3-metilsikloheksena
H3C CH2 CH C C CH3
CH3
4-metil-2-heksuna
H2C CH C
H
CH2
1,3-butadiena
H3C CH C
H
CH C
H
CH2
CH3
5-metil-1,3-heksadiena
HC C CH2 C C CH2 CH3
1,4-heptadiuna

28
3. Alkohol
Alkohol adalah senyawa organik dengan gugus fungsi –OH (hidroksil). Penamaan
untukalkohol (R-OH) menggunakan nama hidrokarbon induk dari deret alkanadengan huruf -
a akhir diubah menjadi –ol. Prinsip penamaan pada alkohol gugus hidroksil tersebut
memperoleh nomor serendah mungkin.
4. Amina
Penamaan untuk amina sederhana atau alkil amina (RNH2, R2NH atau R3N) adalah
dengan gugus alkil tersebut yang diikuti dengan akhiran amina. Untuk Substituen yang
terikat pada nitrogen penamaannya kadang-kadang didahului oleh awalan N-.
CH3CH2CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)2NCH2CH3
propilamina dimetilamina etildimetilamina (N,N-dimetiletilamina)
5. Aldehid dan keton
Aldehid adalah senyawa organik dengan gugus fungsi karbonil (-C=O) pada ujung
rantai. Penamaan untuk aldehid disesuaikan dengan alkana dimana akhiran –a diganti
dengan –al. Karena gugus fungsi aldehid terletak pada karbon ujung makagugus aldehid
dianggap karbon 1.
Keton adalah suatu senyawa organik dengan gugus fungsi keto, yaitu gugus karbonil
yang terletak bukan pada karbon ujung.
H3C CH2 CH2 CH2 OH
1-butanol
H3C CH2 CH2 C
OH
CH3
CH3
2-metil-2-pentanol
H3C
H
C
H2
C C H
O
CH3
3-metilbutanal
H3C
H2
C C H
O
propanal
C
O
Gugus keto

29
Gugus keto tidak dapat berada pada awal sebuah rantai karbon, sehingga pada
senyawa keton diperlukan penomoran, kecuali untuk propanon atau karbon sederhana
lainnya. Penomoran untuk gugus keto adalah serendah mungkin dengan akhiran nama keton
adalah –on.
6. Asam karboksilat dan ester
Asam karboksilat merupakan senyawa dengan gugus karboksil pada karbon ujung.
Penamaan untuk asam karboksilat seperti halnya pada aldehid karena gugus karboksil harus
berada pada awal sebuah rantai karbon sehingga tidak diperlukan nomor. Dan imbuhan
nama untuk asam karboksilat adalah asam –oat.
Ester merupakan senyawa derivat atau turunan asam karboksilat. suatu ester serupa
dengan asam karboksilat tetapi hidrogen asam digantikan oleh gugus alkil. Penamaan untuk
senyawa ester dilakukan dengan menyebutkan gugus alkil esternya terlebih dahulu
kemudian diikuti dengan nama asam karboksilatnya dengan menghilangkan nama asam.
7. Senyawa benzen
Bila senyawa benzena sebagai induk maka penamaannya dimulai dari substituennya
dan diikuti dengan nama benzena. Tetapi bila cincin benzen terikat pada rantai alkana yang
memiliki suatu gugus fungsi atau pada suatu rantai alkana yang terdiri dari 7 atom atau
lebih, maka benzen dianggap sebagai substituen dengan nama fenil.
Gugus alkil ester = metil
Gugus karboksilat = butanoat
Nama senyawa = metilbutanoat
H2C C
O
O CH3
H2C
H3C
H3C C CH3
O
propanon 3-metil-2-heksananon
H3C C
H
C
H2
C
H2
C CH3
CH3
O
H3C C
O
OH
Asam etanoat
(nama trivial = asam asetat)

30
Benzena sebagai substituen :
8. Prioritas tata nama
Suatu senyawa organik kadang memiliki lebih dari satu substituen. Misalnya :
CH2C=CCH2CH≡CH2bagaimana memberi nama senyawa ini? 2-heksen-5-una atau 4-heksen-1-
una ? ClCH2CH2CH2CH2OH, apa nama yang sesuai ? 1-kloro-4-butanol atau 4-kloro-1-butanol
? Untuk itu dikembangkan suatu prioritas untuk nomor awalan. Sehingga substituen dengan
prioritas lebih tinggi akan memperoleh nomor awalan lebih rendah.
Tabel.I.2 Prioritas tata nama gugus fungsional pilihan
Struktur parsial Nama
-CO2H asam -oat
C
O
H
-al
C
O -on
-OH -ol
-NR2 -amina
C C -ena
C C -una
R-, C6H5-, Cl-, Br-, -NO, etc Substituen awal
NO2
nitrobenzena
CH
CH3
CH3
isopropilbenzena
CH
OH
CH3
2-fenil-2-etanol

31
Berdasarkan tabel prioritas di atasa maka nama yang tepat untuk senyawa
CH2C=CCH2CH≡CH2adalah 2-heksen-5-una. ClCH2CH2CH2CH2OH nama yang tepat untuk
senyawa ini adalah 4-kloro-1-butanol.
D. REAKSI DASAR SENYAWA ORGANIK
Senyawa organik dapat mengalami berbagai reaksi. Reaksi dasar yang dapat terjadi
adalah reaksi adisi, substitusi, eliminasi, dan penataan ulang.
1. Reaksi adisi
Reaksi adisi terjadi apabila dua molekul bergabung menjadi satu molekul baru tanpa
ada pengurangan atom. Contoh reaksi ini adalah reaksi yang terjadi pada senyawa alkena.
CH3CH2C=CH2 + HCl
2. Reaksi substitusi
Reaksi substitusi terjadi bila 2 molekul bereaksi menghasilkan dua produk baru yang
merupakan pergantian atau pertukaran suatu gugus atom oleh gugus atom yang lain.
CH3-CH3 + Br-Br CH3CH2Br + H-Br
etana bromoetana
3. Reaksi eliminasi
Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi, bila reaksi adisi terjadi dari
molekul dengan ikatan rangkap yang akan menjadi ikatan tunggal. Pada reaksi
eliminasi terjadi reaksi dari ikatan tunggal yang akan berubah menjadi ikatan rangkap
karena adanya penghilangan beberapa atom/gugus atom
-OH
CH3CH2CH=CH2 + HCl
|
4. Penataan ulang (rearrangement)
Reaksi penataan ulang terjadi apabila molekul mengalami penataan ikatan tanpa
adanya penambahan, penghilangan, atau penggantian gugus atom, hanya akan terjadi
perpindahan/perubahan posisi gugus atom. Pada reaksi penataan ulang akan
menghasilkan suatu isomer.
CH3CH2CH=CH2
katalis asam
CH3CH=CH2CH3
1-butena 2-butena
H3C CH2 CH CH2
Cl H
H3C CH2 CH CH2
Cl H

32
H3C CH2 C
O
OH
CH3CH2CH2CHCH3
OH
HOCH2CHCH2CH3
CH3
O
║
CH3CCHCH2CH2CH3
│
CH3
LATIHAN
1. Tuliskan isomer fungsi dari senyawa berikut ini :
a.
B. CH3CH2CH2CH2OH
a. H3C CH2 C
O
CH2 CH3
2. Apa nama senyawa berikut ini :
a. CH2=CHCH=CHCH=CH2
b.
c.
d. (CH3)2NCH2CH3
3. Tentukan struktur dari senyawa berikut ini :
a. 3-etilheptana
b. 3-sec-butilsikloheksena
c. 3-metil-1-butanol
4. Tuliskan isomer struktur dari C6H14
5. Tuliskan reaksi adisi untuk 2-metil-1-pentena dengan HBr
1. Isomer fungsi adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus
fungsinya berbeda. pasangan isomer untuk isomer fungsi adalah asam karboksilat
dengan ester, alkohol dengan eter, dan keton dengan aldehid.
Pada soal a merupakan golongan senyawa asam karboksilat yaitu asam pentanoat
sehingga isomernya adalah ester yaitu metil etanoat

33
H3C C
O
OCH3
Soal b adalah golongan senyawa alkohol yaitu 1-butanol sehingga isomer fungsinya
adalah eter. Jadi salah satu isomer fungsinya adalah dietileter
CH3CH2-O-CH2CH3
Soal c adalah golongan senyawa keton yaitu 3–pentanon, isomer fungsinya adalah
aldehid, jadi isomer fungsinya adalah pentanal
CH3CH2CH2CH2CH
O
2. Untuk menjawab soal nomor 2 maka kita perlu melihat kembali tentang aturan tata
nama untuk senyawa organik.
a. senyawa ini mempunyai ikatan rangkap dua sehingga termasuk golongan alkena.
Terdapat 3 ikatan rangkap pada posisi karbon no 1,3 dan 5 sehingga nama
senyawa ini adalah 1,3,5-heksatriena
b. senyawa ini mempunyai gugus hidroksil pada posisi karbon nomor 2, gugus
alkilnya merupakan alkana rantai lurus yang terdiri dari 5 anggota karbon,
sehingga nama senyawa ini adalah 2-pentanol
c. seperti pada soal b, senyawa ini juga memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terletak
di ujungm sehingga karbon yang mengikat –OH ini diberi nomor 1. Rantai
induknya merupakan karbon 4 anggota, dan mempunyai substituen metil pada
posisi karbon kedua sehingga nama untuk senyawa ini adalah 2-metil-1-butanol
d. terdapat gugus karbonil pada posisi karbon kedua. Gugus karbonil di tengah
merupakan ciri untuk senyawa keton. Rantai induknya merupakan hidrokarbon 6
anggota. Terdapat substituen metil pada posisi karbon ketiga. Sehingga nama
untuk senyawa ini adalah 3-metil-2-heksanol
e, pada senyawa ini terdapat atom N yang mengikat 2 metil (CH3) dan etil (CH2CH3)
sehingga penamaannya menjadi etildimetilamina atau N,N-dimetiletilamina.
3. a. 3-etilheptana, senyawa ini mempunyai rantai induk heptana yaitu alkana 7
anggota karbon dengan substituen etil pada karbon nomor 3. Jadi strukturnya :
H3C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
H2C CH3
b. 3-sec-butilsikloheksana, merupakan rantai siklik 6 karbon dengan ikatan rangkap
(sikloheksena) substituen sekunder butil terikat pada karbon nomor 3.
Penomoran dimulai dari karbon yang mempunyai ikatan rangkap.

34
CH
CH2
CH3
CH3
c. 3-metil-1-butanol, senyawa ini merupakan senyawa alkohol dengan anggota 4
karbon, yang mempunyai substituen pada karbon nomor 3, gugus hidroksil (OH)
ada di ujung (karbon nomor 1)
H3C CH CH2 CH2
OH
CH3
4. Isomer struktur dari C6H14. Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul
sama tetapi rumus strukturnya berbeda.
5. Reaksi adisi untuk 2-metil-1-pentena dengan HBr, reaksi adisi adalah reaksi antara dua
reaktan yang akan menghasilkan senyawa baru melalui penggabungan kedua reaktan
tersebut. Reaksi adisi dapat terjadi pada senyawa alkena dengan halida yang akan
berubah menjadi senyawa alkilhalida. Reaksi antara 2-metil-1-pentena dengan HBr
akan menghasilkan 1-bromo-2-metil-pentana.
H3C CH CH2 CH2 CH3
CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
H3C CH CH CH3
CH3
CH3
H3C CH2 CH CH2 CH3
CH3
H3C CH2 C CH3
CH3
CH3
n-heksana 2-metilpentana
3-metilpentana
2,2-dimetilbutana
2,3-dimetilbutana
H3C CH2 CH2 C CH2
CH3
H Br H3C CH2 CH2 C CH2
CH3 Br
H
+

35
RINGKASAN
1. Isomer adalah senyawa yang memiliki jenis dan jumlah atom yang sama tetapi
penyusunannya dalam strukturnya berbeda.
2. Berdasarkan penyusunannya dalam bidang isomer dibedakan menjadi dua yaitu
isomer struktur dan isomer ruang atau stereoisomer. Isomer struktur dibedakan
menjadi isomer rantai, isomer gugus fungsi dan isomer tempat/posisi. Sedangkan
isomer ruang atau stereoisomer dibedakan menjadi isomer geometris (cis-trans) dan
isomer optis.
3. Gugus fungsi merupakan bagian molekul yang mempunyai kereaktivan kimia. Senyawa
yang mempunyai gugus fungsi sama akan mengalami reaksi kimia yang sama.
4. Penamaan untuk senyawa organik menggunakan sistem IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry). Penamaan sistem IUPAC mengikuti deret homolog.
5. Alkana merupakan hidrokarbon jenuh karena hanya mempunyai ikatan tunggal antar
atom karbonnya. Senyawa alkana yang strukturnya membentuk cincin disebut sebagai
sikoalkana.
6. Alkena dan alkuna merupakan hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatan rangkap dua dan
ikatan rangkap tiga. Penamaan pada alkena dan alkuna menggunakan akhiran –ena
dan –una untuk ikatan ganda tiga.Alkohol adalah senyawa organik dengan gugus fungsi
–OH (hidroksil).
7. Penamaan untukalkohol (R-OH) menggunakan nama hidrokarbon induk dari deret
alkana dengan huruf -a akhir diubah menjadi –ol.
8. Penamaan untuk amina sederhana atau alkil amina (RNH2, R2NH atau R3N) adalah
dengan gugus alkil tersebut yang diikuti dengan akhiran amina.
9. Aldehid adalah senyawa organik dengan gugus fungsi karbonil (-C=O) pada ujung
rantai. Penamaan untuk aldehid disesuaikan dengan alkana dimana akhiran –a diganti
dengan –al.
10. Asam karboksilat merupakan senyawa dengan gugus karboksil pada karbon
ujung.Asam karboksilat merupakan senyawa dengan gugus karboksil pada karbon
ujung.
11. Ester merupakan senyawa derivat atau turunan asam karboksilat. suatu ester serupa
dengan asam karboksilat tetapi hidrogen asam digantikan oleh gugus alkil.
12. Senyawa benzena merupakan senyawa siklik aromatik.
13. Suatu senyawa bisa memiliki lebih dari satu substituen gugus fungsi, penamaan untuk
senyawa dengan lebih dari gugus fungsi ini mengikuti aturan prioritas tata nama.
14. Reaksi yang dapat terjadi pada senyawa organik adalah reaksi adisi, substitusi,
eliminasi, dan penataan ulang.

36
TES 2
1. Senyawa-senyawa berikut ini yang mempunyai isomer adalah :
A. CH4
B. C2H5
C. C3H8
D. C4H10
2. Isomer fungsi dari pentanol adalah :
A. pentanal
B. etilpropileter
C. asam pentanoat
D. pentanon
3. Penamaan yang kurang tepat adalah :
A. asam 5,5-dimetilheksanoat
B. 1-bromo-3-nitropentana
C. 2-etil-3,5-dimetilheksana
D. 2-kloro-3-butena
4. Urutan naiknya prioritas tatanama gugus fungsional yang benar adalah :
A. R- , C6H5-, Cl-
B. R-, -C≡C-, -NR2
C. -CO2H, -OH, -NR2
D. NR2-, -C≡C-, -R-
5. Apa nama IUPAC untuk senyawa berikut ini :
(CH3)2C=CHCH3
A. 1,1-dimetil-1-propena
B. isopropilpropena
C. 2-metil-2-butena
D. 2-metil-3-butena
6. Reaksi eliminasi senyawa 1-kloroheksana akan menghasilkan :
A. 1-kloroheksena
B. Heksena
C. Heksana
D. Heksuna

37
H3C CH2 CH2 CH2
OH
H3C CH CH CH3
OH
CH3
H3C CH2 CH CH3
OH
c H3C CH CH2
OH
CH3
7. butanol merupakan senyawa golongan alkohol yang mempunyai rumus molekul
C4H10O, struktur berikut ini yang bukan merupakan isomer dari butanol adalah :
A.
B.
C.
D.
8. Apa nama IUPAC untuk senyawa ini :
A. 2-metil-3-fenilpentanol
B. 3-metil-2-fenilpentanol
C. 3-fenilpentanol
D. 3-fenil-4-metilpentanol
9. Berikut ini pernyataan yang tidak sesuai untuk reaksi substitusi adalah :
A. Reaksi terjadi pada alkana dengan X2
B. Hasil reaksinya merupakan senyawa alkilhalida
C. Merupakan kebalikan dari reaksi adisi
D. Reaksi etana dengan Br2 akan menghasilkan bromoetana
10. Banyaknya isomer dari asam pentanoat adalah :
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6

38
Petunjuk Jawaban Tes
Tes 1
1. C karbon akan membentuk ikatan kovalen dengan atom lain (H, O, N, S, dan
halogen) dengan ikatan tunggal, rangkap, atau rangkap tiga
2. C CO2 dan CaCO3 bukan termasuk senyawa organik walaupun mengandung atom
karbon, karena keduanya tidak termasuk dalam deret homolog
3. A NaCl dan CaCO3 tidak terbentuk dengan ikatan kovalen
4. B rumus empirik untuk C4H8O2 adalah C2H4O karena menggambarkan
perbandingan komposisi atom-atom yang paling kecil
5. D karbon no 1 dan 4 mengikat 4 atom lain sehingga hibridisasinya adalah sp3
sedangkan karbon 2 dan 3 mengikat 3 atom lain sehingga hibridisasinya adalah
sp2
6. C rantai induk dari senyawa ini adalah alkena 5 karbon dengan ikatan rangkap
pada C nomor 1 dan terdapat rantai samping etil pada karbon nomor 2
sehingga jawaban yang tepat adalah C.
7. B pada karbon dengan panah nomor 1 mengikat 2 atom lain, karbon 2 dan 3
mengikat 4 atom lain.
8. C atom karbon yang mengikat 4 atom pada senyawa tersebut adalah 4, yaitu :
9. A pada senyawa (CH3)3CCH2CH=CHCH2CH3 memiliki 9 atom karbon dengan rantai
induknya terdiri dari 7 atom, 2 substituen metil pada karbon no 6, dan ikatan
rangkap pada karbon no 3 sehingga rumus garis-ikatan yang seseuai adalah
yang A
10. C rumus molekul untuk geraniol adalah C10H18O. Susunan atom dalam strukturnya
dapat digambarkan sebagai berikut :
CH2
HC
C
H2C
H2C
C
CH3
OH
H3C
CH3

39
Tes 2
1. D senyawa yang memiliki isomer adalah paling sedikit memiliki jumlah karbon 4
2. B isomer fungsi dari alkohol adalah etersehingga isomer fungsi dari pentanol
adalah etilpropileter
3. D karena ikatan rangkap (alkena) menempati prioritas penamaan yang lebih tinggi
dibandingkan halogen, sehingga penamaan yang tepat adalah 3-kloro-2-butena
4. B pada tabel prioritas tata nama gugus alkil (R) menempati urutan paling bawah
diikuti C≡C- dan -NR2
5. C rantai induknya adalah alkena dengan jumlah karbon 4 (butena), ikatan rangkap
dan substituen metil ada pada karbon nomor 2 sehingga nama yang tepat adalah
2-metil-2-butena
6. B eliminasi alkilhalida akan menghasilkan alkena
7. D jumlah karbon pada D adalah 5 karbon
8. B merupakan senyawa alkohol berupa pentanol, gugus aromatiknya menjadi fenil
pada posisi karbon ke-3 dan substituen metil pada karbon ke-2
9. C kebalikan dari reaksi adisi adalah eliminasi
10. A asam pentanoat mempunya 3 isomer struktur

40
Daftar Pustaka
Fessenden, R.J., Fessenden, J.S, Alih Bahasa Pudjaatmaka, A.H, 1982, Kimia Organik Jilid 1,
edisi ke-3 Jakarta : Erlanggan
McMurry, J., 2007, Organic Chemistry,7th edition, California : Wadsworth Inc.
Morrison, R.T, Boyd,R.N, 1992, Organic Chemistry, 7th edition, New Jersey: Prentice Hall Inc.
Riawan, S, 1990, Kimia Organik, Jakarta : Binarupa Aksara

41
BAB II
SENYAWA HIDROKARBON
Wardiyah, M.Si, Apt
PENDAHULUAN
Seperti sudah diuraikan di bab 1 bahwa sebagian besar senyawa kimia yang kita jumpai
sehari-hari merupakan senyawa organik yang mempunyai atom karbon sebagai
penyusunnya. Hidrokarbon adalah senyawa organik yang tersusun dari atom karbon dan
hidrogen. Berdasarkan penyusunannya dalam struktur shidrokarbon dibedakan menjadi
hidrokarbon alifatik, alisiklik, dan aromatik. Hidrokarbon alifatik adalah senyawa organik
yang tersusun oleh karbon dan hidrogen dalam rantai terbuka. Hidrokarbon alifatik dapat
berupa alifatik jenuh dan tidak jenuh. Alifatik jenuh apabila di dalam struktur molekulnya
hanya mempunyai ikatan tunggal. Sedangkan alifatik tidak jenuh apabila di dalam
srtukturnya terdapat ikatan rangkap. Hidrokarbon alisiklik adalah senyawa organik yang
tersusun dalam suatu cincin atau rantai tertutup. senyawa aromatik merupakan hidrokarbon
yang tersusun dalam cincin yang memiliki ketidakjenuhan yang tinggi dan memiliki aroma
atau bau yang khas. Pembagian senyawa hidorkarbon dapat dilihat dalam bagan dibawah ini
:

42
Senyawa karbon
alifatik
siklik
CxHy
Alkana
Alkena
Alkuna
CxHyOz
Alkohol
Eter
Aldehid
Keton
Asam karboksilat
Ester
CxHy Alkil halogenida
CxHyNz Alkil amina
Homosiklik
alisiklik
Aromatik
Sikloalkana
sikloalkena
contoh :
Benzena
Fenol
Toluena
Asam benzoat
Anilin
TNT
dll
Heterosiklik
contoh :
Piridin
Furan
Tiofena
Kafein
Nikotin
dll
polisiklik
contoh :
Naftalena
Antrasena
Fenantrena
dll

Pada bab 2 ini kita akan membahas senyawa hidrokarbon alifatik dan alisiklik yaitu
alkana, sikloalkana, alkena, dan alkuna. Banyak senyawa yang mengandung ikatan rangkap
yang ditemukan di alam, diantaranya adalah muscalure suatu zat penarik seks dari lala
Neoprena adalah suatu karet sintetik yang dibuat dari polimerisasi kloroprena.
Gambar 2.1 Beberapa contoh senyawa alkena
Untuk mengenal penggolongan senyawa organik lebih lanjut, maka pada bab 2 akan
dibagi dalam dua kegiatan belajar yang akan membahas tentang senyawa hidrokarbon
alkana dan sikloalkana, alkena dan alkuna.
Setelah mempelajari bab 2 ini mahasiswa diharapkan m
umum pembelajar yaitu mahasiswa dapat :
1. menyebutkan penggolongan senyawa hidrokarbon berdasarkan strukturnya
2. menerapkan prinsip tata nama pada senyawa hidrokarbon
3. menuliskan persamaan reaksi yang dapat terjadi pada
4. menuliskan reaksi pembuatan senyaw hidrokarbon sederhana
5. menyebutkan beberapa contoh senyawa hidrokarbon yang ada di alam dan terkait
bidang kefarmasian
Tujuan instruksional umum di atas dijabarkan dalam tujuan isntruks
lebih spesifik. Sehingga mahasiswa diharapkan dapat :
1. membedakan senyawa alkana, sikloalkana, alkena, dan alkuna
2. menyebutkan rumus umum dari alkana, sikloalkana, alkena, dan alkuna
3. mengidentifikasi senyawa alkana dan sikloalkana
4. memberikan penamaan pada senyawa alkana dan sikloalkana
5. menuliskan rumus struktur untuk senyawa alkana dan sikloalkana
6. menjelaskan sifat-sifat senyawa alkana dan sikloalkana
7. menjelaskan hubungan struktur dan sifat
8. menuliskan contoh reaksi pada senyawa alkana
9. menuliskan reaksi pembuatan alkana
10. menyebutkan contoh senyawa alkana dan sikloalkana yang ada di alam
11. menyebutkan kegunaan senyawa alkana dan sikloalkana dalam bidang farmasi
12. menidentifikasi senyawa alken
13. memberikan penamaan pada senyawa alkena sederhana
14. menuliskan struktur dari senyawa alkena sederhana
muscalure
43
yang ditemukan di alam, diantaranya adalah muscalure suatu zat penarik seks dari lala
Neoprena adalah suatu karet sintetik yang dibuat dari polimerisasi kloroprena.
Gambar 2.1 Beberapa contoh senyawa alkena
alkana dan sikloalkana, alkena dan alkuna.
Setelah mempelajari bab 2 ini mahasiswa diharapkan mencapai tujuan instruksional
umum pembelajar yaitu mahasiswa dapat :
menyebutkan penggolongan senyawa hidrokarbon berdasarkan strukturnya
menerapkan prinsip tata nama pada senyawa hidrokarbon
menuliskan persamaan reaksi yang dapat terjadi pada senyawa hidrokarbon sederhana
menuliskan reaksi pembuatan senyaw hidrokarbon sederhana
menyebutkan beberapa contoh senyawa hidrokarbon yang ada di alam dan terkait
ujuan instruksional umum di atas dijabarkan dalam tujuan isntruksional khusus yang
lebih spesifik. Sehingga mahasiswa diharapkan dapat :
membedakan senyawa alkana, sikloalkana, alkena, dan alkuna
menyebutkan rumus umum dari alkana, sikloalkana, alkena, dan alkuna
mengidentifikasi senyawa alkana dan sikloalkana
memberikan penamaan pada senyawa alkana dan sikloalkana
menuliskan rumus struktur untuk senyawa alkana dan sikloalkana
sifat senyawa alkana dan sikloalkana
menjelaskan hubungan struktur dan sifat-sifat dari alkana
an contoh reaksi pada senyawa alkana
menuliskan reaksi pembuatan alkana
menyebutkan contoh senyawa alkana dan sikloalkana yang ada di alam
menyebutkan kegunaan senyawa alkana dan sikloalkana dalam bidang farmasi
menidentifikasi senyawa alkena
memberikan penamaan pada senyawa alkena sederhana
menuliskan struktur dari senyawa alkena sederhana
neoprena
yang ditemukan di alam, diantaranya adalah muscalure suatu zat penarik seks dari lalat.
encapai tujuan instruksional
menyebutkan penggolongan senyawa hidrokarbon berdasarkan strukturnya
senyawa hidrokarbon sederhana
menyebutkan beberapa contoh senyawa hidrokarbon yang ada di alam dan terkait
ional khusus yang
menyebutkan kegunaan senyawa alkana dan sikloalkana dalam bidang farmasi

44
15. menjelaskan hubungan struktur dan sifat-sifat dari alkena
16. menuliskan contoh reaksi yang terjadi pada alkena
17. menuliskan reaksi pembuatan senyawa alkena
18. menjelaskan prinsip reaksi alkena berdasarkan aturan markovnikov
19. menyebutkan contoh senyawa alkena dalam bidang kefarmasian dan kegunaanya
20. mengidentifikasi senyawa alkuna
21. memberikan penamaan pada senyawa alkuna sederhana
22. meuliskan struktur dari senyawa alkuna sederhana
23. menjelaskan hubungan struktur dan sifta-sifat dari alkuna
24. menuliskan contoh reaksi yang terjadi pada alkuna
25. menuliskan reaksi pembuatan senyawa alkuna
26. menyebutkan contoh senyawa alkuna dalam bidang kefarmasian dan kegunaannya

45
Topik 1
Alkana dan Sikloalkana
Kita telah pelajari sebelumnya di bab 1 bahwa senyawa alkana adalah senyawa
hidrokarbon jenuh yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen. Alkana dikatakan jenuh
karena dalam strukturnya hanya terdiri dari ikatan tunggal antara C dan H. dua molekul
alkana yang paling sederhana yang sudah kita bahas di bab 1 adalah metana dan etana.
Ikatan tunggal antara C – H pada alkana terbentuk karena overlap ikatan σ pada
orbital hibridisasi sp3
. Metana sebagai molekul alkana yang paling sederhana memiliki
bentuk molekul tetrahedra dengan sudut ikatan antara H – C – H adalah 109,50
. Etana yang
merupakan alkana dengan anggota dua karbon juga mempunyai bentuk tetrahedral dengan
sudut ikatan antara H – C – H adalah 1090
.
Gambar 2.2
Bentuk struktur tetrahedral dan bola pada metana
Alkana adalah golongan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh. Alifatik berasal dari
bahasa yunani aleiphatos yang artinya lemak. Sejak dahulu lemak sudah dikenal sebagai
contoh senyawa organik yang mempunyai gugus ester dan hidrokarbon.
Alkana memiliki rumus umum CnH2n+2 atau CnH2n+1- H atau R-H Jika satu atom H hilang,
maka rumus molekulnya menjadi CnH2n+1 atau R-, maka gugus baru itu disebut alkil.
Pemberian nama untuk senyawa alkana menggunakan akhiran –ana. Penulisan rumus
molekul dari alkana dapat menggunakan rumus termampatkan atau rumus ringkas dengan
mengabaikan semua ikatannya. Karbon dengan tiga ikatan C – H dapat digambarkan dengan
CH3. Apabila ada pengulangan gugus metilena (CH2) dapat disatukan dalam tanda kurung
H
C
H
H
H
metana
H
C
H
C
H H
H
H
etana
metana

46
dengan menggunakan subskrip. Misalnya, pentana dapat dituliskan dengan
CH3CH2CH2CH2CH3 atau rumus ringkas menjadi CH3(CH2)3CH3.
Bila pada BAB 1 sudah disebutkan sepuluh alkana pertama dalam deret homolog,
berikut ini merupakan dua puluh alkana pertama dalam deret homolog :
Tabel 2.1 Dua Puluh Pertama Alkana Rantai Tidak Bercabang
Nama Rumus molekul Nama Rumus molekul
Metana CH4 Undekana CH3(CH2)9CH3
Etana CH3CH3 Dodekana CH3(CH2)10CH3
Propana CH3CH2CH3 Tridekana CH3(CH2)11CH3
Butana CH3(CH2)2CH3 Tetradekana CH3(CH2)12CH3
Pentana CH3(CH2)3CH3 Pentadekana CH3(CH2)13CH3
Heksana CH3(CH2)4CH3 Heksadekana CH3(CH2)14CH3
Heptana CH3(CH2)5CH3 Heptadekana CH3(CH2)15CH3
Oktana CH3(CH2)6CH3 Oktadekana CH3(CH2)16CH3
Nonana CH3(CH2)7CH3 Nonadekana CH3(CH2)17CH3
Dekana CH3(CH2)8CH3 Eikosana CH3(CH2)18CH3
Suatu alkana yang kehilangan satu hidrogen disebut sebagai alkil. Gugus alkil bukan
merupakan gugus yangstabil sehingga alkil tidak bisa berdiri sendiri. Alkil merupakan suatu
substituen dari molekul lain yang lebih besar. Penamaan gugus alkil berdasarkan nama
alkananya dimana akhiran –ana pada alkana akan berubah menjai –il. Contohnya gugus alkil
dari metana adalah metil, gugus alkil dari heksana adalah heksil.
Beberapa gugus alkil
Alkana dengan satu rumus molekul misalnya C4H10 bisa mempunya lebih dari satu
rumus struktur, yaitu bisa membentuk normal butana atau metilpropana. Senyawa ini yang
disebut sebagai isomer rantai. C4H10 merupakan alkana terkecil yang dapat membentuk
isomer. Semakin banyak atom karbonnya maka semakin banyak isomer yang bisa terbentuk.
H
C
H
C
H
H
H
etil
H
C
H
H
metil
C C C
H
H
H
H
H
H
H
propil

47
pembahasan tentang isomer sudah kita bahas di Bab 1 Topik 2. Silahkan saudara pelajari
kembali apabil ada yang kurang jelas.
Bila alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh rantai lurus maka sikloalkana
adalah senyawa hidrokarbon yang membentuk cincin (siklik). Sikloalkana memiliki rumus
umum (CH2)n. Sikloalkana paling sederhana adalah siklopropana yang merupakan cincin tiga
anggota.
Beberapa senyawa sikloalkana sederhana
A. PENAMAAN ATAU NOMENKLATUR
Alkana diberi nama sesuai dengan penamaan dalam deret homolognya. Pemberian
nama berdasarkan tata nama IUPAC. Aturan untuk penamaan pada senyawa alkana adalah
sebagai berikut :
1. Jika berupa alkana rantai lurus tanpa percabangan, beri nama sesuai dengan jumlah
atom C-nya (lihat Bab 1, Topik 2, bagian tata nama alkana)
2. Jika alkana mempunyai cabang atau rantai samping, maka gunakan langkah-langkah
berikut :
1) tentukan rantai induknya, yaitu rantai terpanjang dalam senyawa tersebut.
Rantai diluar rantai induk dianggap sebagai rantai cabang atau substituen. Jika
ada dua rantai terpanjang, pilih rantai terpanjang yang mempunyai substituen
terbanyak.
H3C
C
H2
H2
C
CH3
n-
butana
H3C
CH
CH3
CH3
2- metilpropana
siklopropana siklobutana siklopentana sikloheksana
CH3CH2CH2CH2CH
CH2CH3
CH3
Rantai induk : heptana
Substituen : metil
Nama : 3-metilheptana
H3C CH CHCH2CH2CH3
CH3 CH2CH3
2-metil-3-etilheksana
bukan
3-isopropilheksana

48
2) Beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa sehingga gugus cabang akan
mendapat nomor terkecil. Jika ada rantai samping dengan urutan yang sama dari
kedua ujung, perhatikan salah satu ujung yang substiuen keduanya lebih dekat
dengan substituent pertama.
3) Kenali rantai samping yang terikat pada induknya dan beri nama sesuai nomor
urutnya. Jika terdapat lebih dari satu gugus cabang yang sama maka gugus
cabang harus diberi awalan di-untuk dua gugus cabang yang sama, tri-untuk tiga
gugus cabang yang sama, tetra-untuk empat gugus cabang yang sama, dan
seterusnya.Bila pada rantai induk terdapat lebih dari satu gugus cabang yang
tidak sama, maka urutan pemberian nama (dalam bahasa inggris) berdasarkan
abjad.
4) tuliskan nama senyawa organik secara lengkap sebagai kata tunggal.
CH3CH2CH CHCH3
CH3
CH3 1
2
3
4
5
CH3CH2CH CHCH3
CH3
CH3 5
4
3
1 2
bukan
Nama yang benar adalah : 2,3-dimetilpentana
CH3CH2 CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH
CH2CH3
CH2CH3
1
2
3
4
5
6
7
9 8
3,7-dietil-4-metilnonana
CH3 C
CH3
CH3
CH2CH2 CHCH2CH3
CH3
2,2,5-trimetilheptana
CH3 C
CH3
CH3
CH2CH2 CCH2CH3
CH2CH3
CH3
2,2,5-trimetil-5-etilheptana

49
Pada rantai alkana terdapat empat macam atom karbon berdasarkan posisi terikatanya
atom karbon tersebut, yaitu karbon primer apabila atom C tersebut mengikat satu atom C
yang lain. Karbon sekunder apabila atom C tersebut mengikat dua atom C yang lain. Karbon
tersier apabila karbon tersebut mengikat tiga atom C lain. Karbon kuartener apabila atom C
tersebut mengikat empat atom C yang lain.
Untuk tata nama pada senyawa sikloalkana, penamaannya prinsipnya sama seperti
pada senyawa alkana hanya saja untuk rantai induknya diberi awalan siklo-. Rantai induk
senyawa alkana ditentukan dari jumlah karbon penyusun cincinnya. Apabila sikloalkana
mempunyai subtituen atau rantai samping maka penamaannya diawali dengan nama
substituennya diikuti dengan nama rantai induknya.
CH2CH3
etilsiklopentana
Dari contoh senyawa sikloalkana diatas terlihat bahwa jumlah karbon pada substituen
atau rantai samping (metil) lebih kecil dibandingkan dengan senyawa sikliknya, sehingga
senyawa tersebut merupakan senyawa sikloalkana tersubstitusi alkil. Bagaimana bila
sebaliknya ?jika jumlah karbon pada subtituen lebih besar daripada karbon penyusun cincin
maka senyawa tesebut merupakan senyawa alkana tersubstitusi sikloalkil.
CH2CH2CH2CH2CH3
1-siklobutilpentana
Bila sikloalkana memiliki lebih dari satu substituen, maka penomoran diberikan sekecil
mungkin.
1
1
2
2
2 3
1
1
1
4
Keterangan :
1 : karbon primer
2 : karbon sekunder
3 : karbon tersier
4 : karbon kuartener

50
CH3
H3C
1,3-dimetilsiklopentana
NO2
H3CH2C
CH3
1-metil-2-nitro-4-etilsikloheksana
CH2CH3
Br
1-bromo-3-etilsikloheksana
B. SIFAT-SIFAT ALKANA
Alkana merupakan senyawa nonpolar karena alkana terbentuk melalui ikatan kovalen
dari dua atom dengan keelektronegatifan yang hampir sama. Ikatan kovalen nonpolar yang
paling umum terbentuk adalah ikatan antara karbon-karbon dan karbon-hidrogen. Alkana
dan sikloalkana yang tidak memiliki gugus fungsi seperti senyawa organik lain cenderung
kurang reaktif. Karena sifatnya ini maka alkana sering disebut sebagai paraffin yang berasal
dari bahasa latin parum affins yang artinya afinitasnya kecil sekali.
Alkana dapat berupa rantai paling sederhana yaitu metana yang terdiri dari satu
karbon sampai dengan rantai yang panjang yang terdiri dari puluhan atau bahkan ratusan
karbon. Bentuk senyawa alkana dapat berupa padatan, cairan, atau gas. Untuk alkana rantai
lurus C1-C4 berbentuk gas pada temperatur kamar, C5-C17 adalah cairan, dan alkana rantai
lurus dengan 18 atom C atau lebih adalah zat padat.
Titik didih senyawa dalam deret homolog akan bertambah sekitar 300
C untuk tiap
gugus metilena (CH2) tambahan, jadi setiap kenaikan bobot molekul dari senyawa alkana
maka titik didihnya akan semakin tinggi karena titik didih suatu senyawa tergantung dari
energi yang diperlukan oleh molekul-molekul untuk berubah dari fase cair menjadi fase
gas.kenaikan titik didih ini tergantung dari gaya tarik van der waals. Makin panjang molekul
maka makin besar gaya tarik van der waals.Sebagai contoh butane mempunyai titik didih 00
C, sedangkan pentana memiliki titik didih 360
C. Perubahan titik didih juga dipengaruhi oleh
percabangan dalam alkana. Adanya percabangan dalam alkana akan terganggunya gaya tarik
van der waals sehingga akan menurunkan titik didih.
Alkana bersifat nonpolar, sehingga alkana tidak larut dalam pelarut air. Alkanaakan
larut dalam pelarut yang cenderung nonpolar atau sedikit polar misalnya dalam alkana lain,
dietil eter atau benzena. Kelarutan ini diperngaruhi oleh gaya tarik van der waals antara
pelarut dan zat terlarut. Alkana tidak dapat bercampur dengan air sehingga alkana akan
berada di permukaan air. Sebagai contohnya sering kali kita melihat tumpahan minyak di
laut yang mengapung di atas permukaan air laut. Ini terjadi karena minyak merupakan
senyawa hidrokarbon yang nonpolar.
Alkana yang memiliki afinitas kecil sehingga alkanakurang reaktif dan relatif inert
terhadap senyawa lain. Walaupun demikian alkana masih dapat bereaksi dengan beberapa
senyawa. Uraian lebih lanjut tentang reaksi yang terjadi pada alkana akan dibahas di bagian
berikutnya dari kegiatan belajar 1 ini.

51
C. REAKSI-REAKSI PADA ALKANA
Sudah dibahas dibagian B dua contoh reaksi alkana yaitu pembakaran atau oksidasi
dan halogenasi, berikut ini kita akan membahas beberapa contoh reaksi lain yang dapat
terjadi pada alkana :
1. Oksidasi
Alkana dapat mengalami reaksi pembakaran dengan oksigen. Pada reaksi pembakaran
ini akan dihasilkan karbon dioksida dan air, serta melepaskan energi dalam bentuk kalor
(panas). Sebagai contoh reaksi pembakaran metana membutuhkan dua molekul O2 yang
akan membebaskan energi sebesar 890 kJ/mol.
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 890 kJ/mol
2. Substitusi H oleh halogen
Selain mengalami reaksi pembakaran, alkana juga dapat bereaksi dengan senyawa
halogen. Reaksinya merupakan reaksi subtitusi. Pada temperatur biasa klor dan brom akan
dapat mensubstitusi (mengganti) atom-atom hidrogen dari alkana. Berikut ini merupakan
contoh reaksi alkana dengan Cl2 yang diradiasi dengan sinar ultraviolet. Dari reaksi ini akan
dihasilkan campuran produk yang terdiri dari CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, dan CCl4
CH4 + Cl2
cahaya
CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
3. Nitrasi
Merupakan reaksi antara alkana dengan asam nitrat yang akan menghasilkan nitri
alkana. Reaksi ini berlangsung melalui reaksi substitusi H oleh gugus nitro (penitroan).
CH3-CH3 + HO-NO2 pekatCH3-CH2-NO2 + H2O
3. Pirolisis
Terjadi karena peristiwa dekomposisi termal, dimana suatu molekul besar akan pecah
menjadi molekul-molekul kecil karena pemanasan tanpa melibatkan oksigen. Peristiwa
pirolisis ini disebut juga sebagai cracking.
4. Sulfonasi
Alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat yang akan menghasilkan asam
alkanasulfonat. Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat.
dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO3H.
R-H + HO-SO3H R-SO3H + H2O

52
D. PEMBUATAN ALKANA
Alkana dapat dibuat di laboratorium melalui berbagai cara reaksi, diantaranya adalah:
1. Reduksi alkil halida
Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida dengan menggunakan reduktor logam,
misalnya logam Zn dan dengan adanya garam atau asam yang dapat menghasilkan hidrogen
misalnya HCl. Reaksi juga dapat terjadi dengan reduktor logam Na dan alkohol.
Reaksi umummya :
RX + Zn + 2 HCl RH + 2ZnCl2
Contoh :
2CH3CH2CH2Cl + Zn + 2 HCl 2CH3CH2CH3 + 2 ZnCl2
2. Hidrogenasi alkena
Merupakan reaksi hidrogenasi suatu alkena dengan H2, reaksi ini menggunakan katalis
Nikel (Ni) atau Platinum (Pt)
CH3CH=CH3
Ni
CH3CH2CH3
3. Reaksi wurtz
Merupakan reaksi pembuatan alkana dengan memanaskan alkilhalida dengan logam
Na.
CH3Br + CH3Br + 2 Na CH3- CH3 + 2 NaBr
4. Reaksi Grignard
Reaksi ini dimulai dengan pembentukan suatu reagensia grignard dari alkilhalida yang
direaksikan dengan Mg dalam eter. Hasil reaksinya berupa RMgX (reagensia Grignard).
Kemudian reagensia grignard yang terbentuk direaksikan dengan senyawa yang
mengandung gugus H aktif seperti air atau alkohol atau asam, sehingga akan terbentuk
sneyawa alkohol
CH3CH2CH2Br + Mg eter
CH3CH2CH2MgBr
CH3CH2CH2MgBr + H2O CH3CH2CH3 + Mg(OH)Br
E. SENYAWA ALKANA YANG ADA DI ALAM
1. Gas alam
Komposisi gas alam sebagian besar terdiri dari metana sebesar 60 – 90%. Metana
merupakan gas alam yang terbentuk dari penguraian selulosa oleh bakteri, karena seringnya
terbentuk di dasar rawa kemudian gas-gas ini timbul ke permukaan sehingga sering disebut

53
sebagai gas rawa. Contoh gas alam lainnya adalah etana dan propane. Gas alam dan minyak
bumi umumnya terdapat bersamaan.
2. Minyak bumi
Minyak bumi terbentuk karena proses sedimentasi dari sisa tumbuhan dan hewan
yang lambat laun akan berubah menjadi hidrokarbon. Perbedaan umur, temperature, dan
proses pembentukan mimyak bumi akan menghasilkan bermacam-macam hidrokarbon yang
bagian-bagiannya berbeda. Sebagai contoh minyak bumi di Indonesia banyak mengandung
senyawa aromatik, di Amerika berisi senyawa hidrokarbon jenuh dan di Rusia berisi senyawa
siklis.
Minyak bumi yang diperoleh dari alam ini masih merupakan minyak mentah yang
belum dapat dimanfaatkan. Minyak mentah ini merupakan campuran dari senyawa alifatik
dan aromatic, termasuk sulfur dan nitrogen. Agar dapat diperoleh senyawa yang bisa
dimanfaatkan maka minyak mentah harus melalui proses refining atau pemurnian. Minyak
bumi ini merupakan sumber energi yang kita manfaatkan sehari-hari. Contohnya adalah
bensin, minyak tanah, avtur, dan sebagainya.
3. Batubara
Batubara terbentuk dari hasil peluruhan tumbuhan oleh bakteri dalam berbagai
tekanan. Komposisi batubara dibedakan berdasarkan kadar karbon penyusunnya. Batubara
keras atau antrasit mengandung kadar karbon terbesar, kemudian batubara bitumen atau
batubara lunak, lignit dan terakhir adalah gambut. Pemanasan batubara tanpa oksigen akan
menghasilkan gas batubara dengan komponen utama CH4 dan H2, ter batubara, dan kokas
(residu) batubara. Bagian yang digunakan sebagai bahan bakar adalah gas batubara dan
kokas. Sedangkan ter barubara merupakan komponen batubara yang kaya akan kandungan
senyawa aromatic. Pengolahan minyak bumi sebagai sumber energi lebih murah dan tidak
banyak memberikan pencemaran udara dibandingkan batubara sehingga sebagian besar
bahan organik disintesis dari minyak organik. Akibatnya cadangan minyak bumi di dunia
cepat menyusut.
Minyak bumi dan batubara merupakan sumber energi dari alam yang tidak terbarukan,
cadangan minyak bumi dan batubara di alam makin lama akan makin habis. Untuki itu perlu
dicari sumber-sumber energi alam lainnya.
LATIHAN
1. Urutkan titik didih senyawa berikut ini dari yang paling tinggi ke rendah.
A. CH3CH2CH2CH2CH2CH3
B. CH3CH2CH2CH3
C. CH3CH2CH2CH2CH3
D.
CH3CH CH3
CH3

54
2. Beri nama pada struktur berikut ini :
A.
CHCH2CH3
CH3
B.
CH2CH2CH2CH2CH CCH3
CH3
CH2CH2CH3
CH3
CH3
3. Gambarkan rumus struktur dari senyawa berikut ini
A. 4-bromo-1,3-dimetilsikloheksana
B. 3-etil-2,4-dimetilheptana
4. Tuliskan reaksi yang terjadi pada alkana berikut ini :
a. Nitrasi pada etana
b. Sulfonasi dari metana
5. Tuliskan reaksi pembuatan alkana berikut ini “
a. Butena butana
b. Bromopentana pentana
1. Pada senyawa alkana, semakin panjang rantai karbon titik didih akan semakin tinggi
titik didihnya, sedangkan percabangan akan menurunkan titik didih. Jadi urutan titik
didih senyawa tersebut adalah A, C, B, dan D
2. A pada senyawa sikloalkana apabila jumlah karbon penyusun gugus siklik lebih
sedikit dibandingkan alkana rantai lurus maka sikloalkana sebagai substituen.
Struktur ini memiliki gugus siklopropana dan butana, sehingga yang menjadi
induknya adalah butana, siklopropana sebagai substituen diberi nama isopropil
dan terikat pada karbon butana nomor 2 sehingga nama senyawa ini adalah : 2-
siklopropilbutana
B kenali rantai induknya, yaitu rantai terpanjang, beri nomor dari yang terdekat
dengan percabangan, kenali substituen dan letaknya. Berikan nama senyawa
tersebut dalam satu kata.
CH2CH2CH2CH2CH CCH3
CH3
CH2CH2CH3
CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
4,4,5-trimetildekana

55
3. A. tentukan gugus induknya yaitu sikloalkana 6 karbon. Tentukan letak substituen
sesuai aturan penomoran
CH3
CH3
Br
B. Tahapan untuk mneyelesaikan soal ini, tuliskan rantai induknya, beri nomor tiap
karbon pada induk, letakkan substituen sesuai nomornya.
CH3CHCH
C
H2
CH3
CHCH2CH2CH3
CH3
CH3
4. A. nitrasi etana
CH3CH3 + HO-NO2 CH3CH2 – NO2
B. Sulfonasi metana
CH4 + HO-SO3H CH3-SO3H + H2O
5. A. Butena butana
Reaksi pembuatan alkana melalui hidrogenasi alkena.
CH3CH2CH=CH3
Ni
CH3CH2CH2CH3
B. Bromopentana pentana
Reaksi pembuatan alkana dengan menggunakan jalur reagensia Grignard
CH3(CH2)4Br + Mg eter
CH3(CH2)4MgBr + H2O CH3(CH2)3CH3 +
Mg(OH)Br
RINGKASAN
1. alkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen.
Jenuh artinya dalam strukturnya hanya terdiri dari ikatan tunggal antara C dan H yang
terbentuk karena overlap ikatan σ pada orbital hibridisasi sp3
. Alkana yang kehilangan
satu hidrogen disebut sebagai alkil. Sikloalkana adalah senyawa hidrokarbon yang
membentuk cincin (siklik). Alkana dan sikloalkana yang tidak memiliki gugus fungsi
seperti senyawa organik lain cenderung kurang reaktif.
2. Sifat senyawa alkana : bentuk senyawa alkana C1-C4 adalah gas pada temperatur
kamar, C5-C17 adalah cairan, dan alkana rantai lurus dengan 18 atom C atau lebih
adalah zat padat.Titik didih senyawa dalam deret homolog akan bertambah sekitar
300
C untuk tiap gugus metilena (CH2) tambahan. Adanya percabangan dalam alkana
akanmenurunkan titik didih.Alkana bersifat nonpolar, sehingga alkana tidak larut
dalam pelarut air.

56
3. Reaksi kimia alkana yaitu oksidasi, halogenasi, nitrasi, pirolisis dan sulfonasi. Alkana
dapat dibuat melalui jalur reaksi reduksi alkilhalida, hidrogenasi alkena, reaksi wurtz,
dan reaksi Grignard.
4. Contoh sumber alkana dari alam adalah gas alam, minyak bumi, dan batu bara.
TES 1
1. Apa penamaan yang tepat untuk senyawa berikut ini :
CH3CH2C CH2
CH CH3
H3C
CHCH2CH2CH3
CH3 CH3
A. 3,5-dimetil-3-isopropiloktana
B. 3,5-dimetil-3-propiloktana
C. 3-etil-2,3,5-trimetiloktana
D. 6-etil-4,6,7-trimetiloktana
2. Pernyataan berikut ini tentang alkana yang tidak tepat adalah :
A. Merupakan senyawa hidrokarbon jenuh
B. Mengalami hibridisasi sp3
dan sp2
C. Rumus umumnya CnH2n+2
D. Reaktivitasnya lebih rendah dibandingkan alkena
3. Diantara nama-nama berikut ini manakah yang tepat ?
A. 5-metilheptana
B. Isopropiletana
C. 4-etil-2,4-dimetilnonana
D. t-butilsiklopropana
4. manakah diantara senyawa alkana berikut ini yang berwujud cairan pada temperatur
kamar :
1) butana
2) heptana
3) eikosana
4) dekana
5) undekana
A. 1, 2, dan 3
B. 2, 3, dan 4
C. 2, 4, dan 5
D. 1, 3, dan 5

57
5. Manakah pernyataan berikut ini yang sesuai untuk sifat fisika kimia alkana ?
A. Semakin panjang rantai alkana maka alkana akan berwujud gas
B. Setiap penambahan gugus metilena pada rantai alkana akan meningkatkan titik
didih
C. Adanya percabangan akan menaikkan titik didih
D. Alkana tidak dapat mengalami oksidasi
6. Manakah penamaan yang tepat untuk senyawa berikut ini :
C
CH3
H3C
CH3
sec-butilsiklopentana
CH3
CH3
H3C
1,3, 4-trimetilsikloheksana
n-propilsikloheksana
CH2CH2CH3
3
2
1
4 C(CH3)3
t-butilsiklopentana
A. 1 dan 2
B. 2 dan 3
C. 3 dan 4
D. 1 dan 3
7. Berikut ini pernyataan tentang reaksi oksidasi 1 mol propana, yang tidak tepat adalah :
A. dihasilkan 3 mol CO2
B. melepaskan 4 mol H2O
C. dibutuhkan 3 mol O2
D. melepaskan kalor
8. Dari struktur berikut ini berapakah jumlah C sekunder :
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5

58
9. Komposisi terbesar dari gas alam adalah :
A. Metana
B. Etana
C. Propana
D. Butana
10. Alkana dapat dibuat melalui reaksi-reaksi di laboratorium, reaksi yang sesuai adalah
A. Propana dibuat dengan hidrogenasi propena dengan katalis Ni
B. Reduksi alkilhalida akan menghasilkan suatu alkana apabila direaksikan dengan
katalis Pt
C. Reaksi wurtz dapat terjadi dengan melibatkan logam Zn
D. alkiliodida yang dioksidasi dengan HI

Kimia-Organik-Komprehensif.pdf

Kimia-Organik-Komprehensif.pdf

Recommended

Recommended

More Related Content

Similar to Kimia-Organik-Komprehensif.pdf

Similar to Kimia-Organik-Komprehensif.pdf (20)

Kimia-Organik-Komprehensif.pdf