1. Heterocikliniai junginiai Dr. Lidija Kosychova. Bi oorganinių junginių chemijos skyriu s . Biochemijos institutas.

6. TRINARIAI HETEROCIKLINIAI JUNGINIAI

7. KETURNARIAI HETEROCIKLINIAI JUNGINIAI Jei heterocikle yra keletas skirtingų heteroatomų tada pritaikomas eiliškumas: O > S > Se > Te > N > P

8. PENKIANARIAI HETEROCIKLINIAI JUNGINIAI Jei cikle

9. ŠEŠIANARIAI HETEROCIKLINIAI JUNGINIAI

10. BICIKLIAI HETEROCIKLINIAI JUNGINIAI

11. ŠEŠIANARIAI IR SEPTYNNARIAI HETEROCIKLAI SU DVIEM AZOTO ATOMAIS Fenazinas arba dibenzodiazinas Chinoksalinas arba benzopirazinas 1,2-diazinas – piridazinas 1.3-diazinas – pirimidinas 1,4-diazinas - pirazinas Ftalizinas arba benzo[d]piridazinas Cinolinas arba benzo[c]piridazinas 1H-[1,3]Diazepinas 1H-[1, 4 ]Diazepinas 1H - Benzo[b][1, 4 ]diazepinas 5 H -Dib enzo[b ,e ][1,4]diazepinas

13. DNR molekulėse timino ir adenino, bei citozino ir guanino kiekiai yra visada vienodi, nes tos poros tarpusavyje sudaro dvi arba tris vandenilines jungtis, kurios skersai stabilizuoja DNR molekulės dvigubą spiralę, o išilginį molekulės stabilumą apsprendžia sąveika tarp aromatinių junginių plokštumų. HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ DALYVAVYMAS BIOLOGINIUOSE PROCESUOSE

14. HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ DALYVAVYMAS BIOLOGINIUOSE PROCESUOSE Antrinė nukleino rūgščių struktūra – tai dviguba spiralė, sudaryta iš dviejų susipynusių polinukleotidinių grandinių.

16. A ngliavandeniai (gliukozė, krakmolas, celiulozė) ląstelėse visada yra ciklai. Pvz. gliukozė ląstelėje būna dviejų formų: - penkianaris heterociklas , furanozinė forma , - šešianaris heterociklas , piranozinė forma . HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ DALYVAVYMAS BIOLOGINIUOSE PROCESUOSE Furanozinė forma Piranozinė forma

17. Hemoglobinas yra 4-ių izoliuotų Pirolo heterociklų sistema. Chlorofilo struktūra yra labai panaši, tik vietoje Fe yra Mg. HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ DALYVAVYMAS BIOLOGINIUOSE PROCESUOSE Pirolas

18. Daugelis gamtinių junginių: vitaminai C, E, B 1 , B 6 ,B 12 , PP (nikotinamidas), kofermentai, alkaloidai ir daug vaistinių preparatų – yra heterociklai. Alkaloidas nikotinas sudarytas iš piridino ir pirolidino žiedų. Stiprūs oksidatoriai oksiduoja nikotiną į nikotino rūgštį. Nikotino rūgštis – provitaminas, kadangi jos amidas – nikotinamidas – yra vitaminas PP. Trūkstant šio vitamino, susergama odos liga pelagra. Nikotinamido darinys kordiaminas – stiprus sintetinis CNS stimuliatorius. HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ DALYVAVYMAS BIOLOGINIUOSE PROCESUOSE

20. Heterociklams priklauso ir alkaloidai, tame tarpe: - morfinas, - kofeinas, - kokainas. ALKALOIDAI HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ DALYVAVYMAS BIOLOGINIUOSE PROCESUOSE Kofeinas

21. AMINORŪGŠTYS, TIRPIKLIAI IR VAISTINIAI PREPARATAI Iš 20 pagrindinių aminorūgščių trys yra heterociklai. Žinoma, kad penkianariai ciklai turi plokščią struktūrą, o tai yra ypač svarbu, susidarant tretinei baltymų struktūrai. 1,4-Dioksanas ir tetrahidrofuranas - organinėje sintezėje dažnai naudojami tirpikliai, furfurolas – polimerų sintezėje. Apie 60 % plačiai naudojamų vaistinių preparatų sudaro heterocikliniai junginiai. Net gerai žinomas antibiotikas penicilinas yra keturnario azetidino darinys. HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ DALYVAVYMAS BIOLOGINIUOSE PROCESUOSE Triptofanas Prolinas Histidinas

22. HETEROCIKLŲ CHEMINĖS SAVYBĖS Heterociklinių junginių cheminės savybes priklauso nuo ciklo dydžio, sotumo, heteroatomų kiekio. Trinariai ir keturnariai ciklai yra įtemptos struktūros, kurioms būdingos ciklo atidarymo reakcijos. Etilenoksidas, hidrolizuojasi iki etilenglikolio. Oksetanas su alkoholiais duoda eterį turintį OH-grupę, o azetanas su chlorvandeniliu - chlorpropilaminą.

28. III. Katalizinis heteroatomo keitimas penkianariuose nesočiuose cikluose. HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ GAVIMO BŪDAI

32. HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ GAVIMO BŪDAI CIKLO UŽDARYMAS Su aminais : Su hi drazinų :

37. IV. Cheletropin i s ciklinis jungimasis. Tokios reakcijos vyksta retai. Reakcijų produktai, turi dvi naujas σ -jungtis prie to paties atomo. HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ GAVIMO BŪDAI CIKLINIS JUNGIMASIS Nitrenams reaguojant su alkenais gaunami aziridinai. Reaguojant 1,3-butadienui su sieros dioksidu gaunamas tiofeno darinys.

38. 1,5- Benzodiazepin-2-on ai KAI KURIŲ HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ SINTEZĖ ATLIKTA BIOCHEMIJOS INSTITUTE

40. 1,5- Benzodiazepin-2-o nų alkilinimas N-1 KAI KURIŲ HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ SINTEZĖ ATLIKTA BIOCHEMIJOS INSTITUTE

42. 1,5- Benzodiazepin -2-tionai KAI KURIŲ HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ SINTEZĖ ATLIKTA BIOCHEMIJOS INSTITUTE

45. 1,5- Benzodiazepin ų triazolai KAI KURIŲ HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ SINTEZĖ ATLIKTA BIOCHEMIJOS INSTITUTE

46. 1,5- Benzodiazepin ų triazolai KAI KURIŲ HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ SINTEZĖ ATLIKTA BIOCHEMIJOS INSTITUTE

47. 1,5- Benzodiazepin ų oksadiazolai KAI KURIŲ HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ SINTEZĖ ATLIKTA BIOCHEMIJOS INSTITUTE

48. 1,5- Benzodiazepin ų oksadiazafosfolai KAI KURIŲ HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ SINTEZĖ ATLIKTA BIOCHEMIJOS INSTITUTE

49. 1,5- Benzodiazepin ų tetrazolai KAI KURIŲ HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ SINTEZĖ ATLIKTA BIOCHEMIJOS INSTITUTE

50. 3-nitr o-1,2-fenilendiamino reakcija su etilacetacetatu KAI KURIŲ HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ SINTEZĖ ATLIKTA BIOCHEMIJOS INSTITUTE

51. Peri -kondensuotas imidazo 1,5-benzodiazepinas KAI KURIŲ HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ SINTEZĖ ATLIKTA BIOCHEMIJOS INSTITUTE

52. Ačiū už dėmesį