Éteres are organic compounds that contain an oxygen atom bonded to two alkyl or aryl groups. They are commonly used as solvents in organic chemistry due to their low reactivity. There are several methods for synthesizing ethers, such as the Williamson ether synthesis, which involves a nucleophilic substitution reaction between an alkoxide ion and an alkyl halide. Ethers can also be synthesized through the acid-catalyzed dehydration of two alcohol molecules. Ep oxides are cyclic ethers containing an oxygen atom in a three-membered ring. They are highly reactive and can undergo ring-opening reactions under acidic or basic conditions.

1. ÉTERES
CRISTHIAN Y. HILASACA ZEA

2. INTRODUCCIÓN
En química orgánica y bioquímica, un éter es un
grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R'
son grupos alquilo, iguales o distintos, estando
el átomo de oxígeno unido a estos. ...
Los éteres suelen ser utilizados como
disolventes orgánicos.
No forman puentes de hidrógeno al no tener
un hidrógeno unido al oxígeno, y debido a esto
presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden
a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser
utilizados como disolventes orgánicos.

3. ESTRUCTURA GENERAL:
 Donde R y R´= Alquil, Aril(Anillo de
benceno)
 Derivados organicos del agua.
= Éter simetrico
 Grupos alquilo ≠ Éter asimétrico

4. PROPIEDADES FÍSICAS
Son polares
Puntos de ebullición y fusión mas bajos que los alcoholes.
Aceptor de puentes de hidrógeno
No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo.
Estructura angular debido a su hibridación Sp3 en el oxígeno, ya que
posee dos pares 𝑒− no compartidos.
Son incoloros y de olores agradables

5. Aceptor de puentes de
hidrógeno.

6. COMPARACIÓN DE PUNTOS DE EBULLICIÓN

7. Propiedades Químicas
Necesitan del calor para descomponerse y así poder reaccionar con
algunos metales.
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la
dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se
utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se
forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen
un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el
residuo y pueden dar lugar a explosiones.

8. ÉTERES COMO SOLVENTES POLARES
Puntos de ebullición
Solubilidad
Las sustancias polares tienden a ser casi tan solubles en los
éteres como en los alcoholes debido a los momentos dipolares en
los éteres y a su capacidad de funcionar como aceptores de
puentes de hidrógeno.
Los éteres son no hidroxilos (no tienen grupo hidroxilo), y
normalmente no reaccionan con las bases fuertes. Por esta razón
se emplean con frecuencia como solventes para bases muy
fuertes y polares (como el reactivo de Grignard) que necesitan de
solventes polares.

9. ÉTERES COMO SOLVENTES POLARES
Los cuatro éteres que se emplean con frecuencia en
las reacciones orgánicas son:
1. Dimetílico
2. Tetrahidrofurano
3. Dioxano, que son miscibles con agua
4. Éter dietílico es muy poco soluble en agua.

10. ★ Los reactivos de Grignard no se pueden formar a menos que haya
un éter. Aunque la estructura exacta del reactivo de Grignard
desconoce todavía, parece que una o más moléculas del èter
deben compartir pares aislados de electrones con el átomo de
magnesio. Esta distribución estabiliza al reactivo, y ayuda a
mantenerlo en solución.
★ Los electrones no compartidos de los éteres también estabilizan al
borano BH. El borano puro existe como dímero y se llama
diborano, B,H. El diboranos un gas tóxico, inflamable y explosivo,
cuyo empleo es inadecuado a la vez que ligroso. El borano forma
un complejo estable con el tetrahidrofurano. Est complejo BH, THF
se encuentra en el comercio en solución 1 M, que se mide y se
usa con facilidad como cualquier otro reactivo líquido. La
disponibilidad del complejo BH3 THF ha contribuido mucho a la
comodidad del procedimiento de hidroboración.
EJEMPLO:
★ El trifluoruro de boro se emplea como catalizador ácido de Lewis en una
amplia variedad de reacciones. Como el diborano, el BF, es un gas tóxico,
par forma un complejo estable con los éteres, lo que permite almacenarlo y
me cómodamente. Al complejo de BF, con dietil èter se le llama "etil eterato
de trifluoruro de boro" .

11. EJEMPLO:
complejo BH3 THF

12. USOS:
➔ Medio de arrastre para la deshidratación de
alcoholes etílicos e isopropílicos.
➔ Disolvente de sustancias orgánicas (aceites,
grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
➔ Combustible inicial de motores Diésel.
➔ Fuertes pegamentos
➔ Anti Inflamatorio abdominal para después del
parto, exclusivamente uso externo.

13. ANESTESICOS
Éter etílico
Usos: Este puede usarse para
anestesiar garrapatas antes
de eliminarlas de un cuerpo
de animal o humano.
Formula desarrollada:
H3C-CH2-O-CH2-CH3

14. Disolvente
Éter isopropílico
Usos: Muchas sustancias con
aceite se disuelven en el, por lo
que es la base de muchas ceras
y tintes. También elimina varias
sustancias aceitosas como el
Barniz
Formula:
(CH3)2, CHOCH (CH3)2

15. Plaguicida
Dibutil éter
Usos: Esta sustancia fue destinada
para matar, repeler,atraer,regular o
interrumpir el crecimiento de seres
vivos considerados como plagas
Formula desarrollada:
CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3

16. Pirotecnia
Éter dipropílico
Usos: Con este podemos usar
la artística con fines de fuego
y/o explosivos y fuegos
artificiales con el fin entretener
a la audiencia.
Formula:
C6H14O

17. Farmacéuticos
Propoxipropano
Usos: Técnicamente preparado con fines
profilacticos, curativos, paliativos o de
diagnostico.
En pocas palabras para la medicina.
Formula:
C6H14O

19. El éter se empleó como anestésico quirúrgico
durante cien años (desde 1842), pero es muy
inflamable y con frecuencia los pacientes
vomitaban al despertar de la anestesia.
Actualmente se emplean varios compuestos que
son menos inflamables y se toleran con mayor
facilidad como el óxido nitroso (N,O) y el halotano
(BrCICH- CF3).

20. NOMECLATURA DE ÉTERES
NOMECLATURA COMÚN.
Los nombres comunes de los èteres se construyen con el
nombre de los dos grupos alquilo enlazados al atomos de
oxigeno, seguidos de la palabra eter. Los dos grupos alquilo se
ordenan en orden alfabético
NOMBRES IUPAC (NOMBRES ALCOXI ALCANO)
Los nombres IUPAC de los éteres emplean el grupo alquilo
más complejo como ciclohexano sistemática es el único modo
aceptable de dar nombre a los êteres más complejos base y
nombran al resto del éter como grupo alcóxido.

21. Nomeclatura común / IUPAC

27. Síntesis de Williamson
Es un método empleado para la preparación de éteres
implica un ataque SN2 de un ión alcóxido sobre un
halogenuro primario.
R O R´ X
SN2
R O R´ + X
alcóxido haluro de alquilo éter

28. 1º. Reacción de formación del alcóxido
NaH, THF O Na
ciclohexanol
2º. Reacción SN2
O Na
+ CH3CH2I
O CH2CH3
+ NaI
ciclohexil etil éter

29. Deshidratación bimolecular de alcoholes.
El método más barato para la síntesis de éteres simples es la
deshidratación bimolecular catalizada por ácidos. Este proceso está limitado
por la temperatura que no debe ser muy alta y el alcohol deber ser primario no
impedido, ya que si la temperatura es elevada o el alcohol está impedido se
produce una eliminación (se forma alqueno) y no una sustitución.
2 CH3CH2OH
etanol
H2SO4, 140ºC
CH3CH2 O CH2CH3
dietil éter
+ H2O

30. Mecanismo de reacción

31. Los éteres reacción con HCl y HBr para dar los
correspondientes cloruros o bromuros de alquilo. En el
caso de que uno de los grupos del éter sea el fenilo
(fenil éter) se obtiene haluro de alquilo y fenol, pero el
fenol no reacciona para dar haluro.
CH3 CH2 O CH2 CH3
HBr exceso
H2O
2 CH3 CH2 Br
dietil éter bromuro de etilo
Reacción de éteres con hidrácidos

32. Mecanismo de reacción

33. Reacciones de autooxidación
En presencia del oxígeno del aíre los éteres se oxidan lentamente para
dar hidroperóxidos y peróxidos de alquilo.

34. Epóxidos

35. Epóxido
Es un éter cíclico con un átomo de oxígeno en
un anillo con tres miembros.

36. Propiedades físicas y químicas
 Líquidos incoloros, solubles en alcohol,
éter y benceno.
 Con un ligero carácter básico.
 Compuestos polares con puntos de
ebullición menores que los de los
alcoholes y más altos que los éteres.
 Altamente reactivos (como electrófilos)

37. Usos y aplicaciones
Útiles en el campo de
lanas minerales,
impregnaciones y
espumas.
Se utilizan como
plástico para
estructuras,
revestimientos y
adhesivos
Esterilizantes químicos
usados en alimentos
de baja humedad y en
los materiales de
envasado aséptico

39. NOMENCLATURA
El nombre común de un epóxido se forma escribiendo
“óxido de” antes del nombre del alqueno que se oxida.

40. Un método sistemático, es nombrar el resto de la
molécula y emplear el término “epoxi” como un
sustituyente, dando los números de los dos átomos
de carbono enlazados al oxígeno del epóxido.

41. Como derivados del compuesto precursor, óxido de
etileno, usando la palabra “oxirano”. En este
sistema, los átomos del anillo de un compuesto
heterocíclico se numeran comenzando con el
heteroátomo y en dirección para dar a los
sustituyentes los números más bajos.

43. SÍNTESIS DE EPÓXIDOS
.La síntesis de epóxidos se lleva a cabo mediante la
reacción de un peroxiácido con un alqueno, mediante
una reacción electrofílica concertada en la que los
enlaces se forman y rompen al mismo tiempo.

44. Se puede considerar la epoxidación como una
reacción entre el doble enlace nucleofílico y el
peroxiácido electrofílico. En este sentido, la
epoxidación será más rápida cuanto más nucleofílico
sea el doble enlace. Como las cadenas alifáticas
ceden densidad electrónica, los dobles enlaces más
sustituidos son más nucleofílicos que los menos
sustituidos y se epoxidan con más rapidez.

45. SÍNTESIS DE EPÓXIDOS A
PARTIR DE HALOHIDRINAS
Las halohidrinas se preparan por reacción de los
alquenos con disoluciones acuosas de halógenos .
Cuando la halohidrina se trata con una base se
produce una reacción SN2 intramolecular que da lugar
a un epóxido.

47. Apertura de epóxidos mediante catálisis ácida.
Los epóxidos reaccionan con H2O en medio ácido para
formar glicoles con estereoquímica anti. El mecanismo
del proceso supone la protonación del oxígeno del anillo
epoxídico seguida de un ataque nucleofílico de la
molécula de agua.

48. Si la reacción anterior se lleva a cabo en un alcohol, el
nucleófilo que provoca la apertura del epóxido
protonado es el propio alcohol y el producto de la
reacción contiene una función éter:

49. Apertura de epóxidos en medio básico.
Bajo condiciones de reacción básicas tiene lugar una
reacción de apertura del epóxido mediante un
mecanismo SN2 y por tanto el nucleófilo ataca al átomo
de carbono epoxídico estéricamente menos impedido.

50. Apertura de epóxidos con reactivos
organometálicos. (reactivos de Grignard)
Reactivos organometálicos, como los reactivos de Grignard y los reactivos organolíticos,
atacan a los epóxidos dando lugar, después de la hidrólisis de la mezcla de reacción, a
alcoholes. Como la reacción sigue un mecanismo SN2 la apertura del epóxido es
regioselectiva.

51. EJERCICIO:
Nombrar los siguientes compuestos