11 хим старовойтова_люсай_пособ_2011_укр

Харків
Видавнича група «Основа»
2011
Серія «Усі уроки»
Заснована 2010 року
Книга скачана с сайта http://e� kniga.in.ua
Издательская группа «Основа» —
«Электронные книги»

УДК 37.016
ББК 74.262.4
C77
Заснована 2010 року
Старовойтова І. Ю.
C77 Усі уроки хімії. 11 клас. Академічний рівень /
І. Ю. Старовойтова, О. В. Люсай. — Х.: Вид. група «Осно-
ва», 2011. — 351, [1] с.: іл., табл. — (Серія «Усі уроки»).
ISBN 978-617-00-1061-2.
Посібник містить розробки всіх уроків хімії для 11 класу. Наведені
матеріали за змістом і структурою повністю відповідають чинній про-
грамі курсу хімії. У розробках уроків широко використовуються інтер-
активні методики навчання та інші прогресивні педагогічні технології.
Зразки різноманітних варіантів контролю знань значно полегшать під-
готовку вчителя до проведення поточного та підсумкового оцінювання.
УДК 37.016
ББК 74.262.4
© Старовойтова І. Ю., Люсай О. В., 2011
ISBN 978-617-00-1061-2 © ТОВ «Видавнича група “Основа”», 2011
Автори:
Старовойтова Ірина Юріївна, учитель хімії Донецького ліцею «Коллеж»,
кандидат хімічних наук, учитель вищої категорії, учитель-методист;
Люсай Олена Вікторівна, учитель хімії Донецького ліцею «Коллеж»,
учитель вищої категорії, учитель-методист

Зміст
Календарно-тематичне планування . . . . . . . . . . . . . . . 7
І семестр
Повторення основних питань курсу хімії 10 класу . . . . . 13
Урок 1. Склад, властивості, застосування найважливіших
органічних сполук . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
Урок 2. Генетичний зв’язок між класами органічних сполук . . . . . . 19
Тема 1. Теорія будови органічних сполук . . . . . . . . . . . 23
Урок 3. Теорія як вища форма наукових знань. Теорія хімічної
будови органічних сполук О. М. Бутлерова . . . . . . . . . . . . 23
Урок 4. Залежність властивостей речовин від складу й хімічної
будови молекул. Ізомерія . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
Урок 5. Розвиток і значення теорії будови органічних речовин.
Життя і діяльність О. М. Бутлерова . . . . . . . . . . . . . . . . 29
Тема 2. Вуглеводні . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
Урок 6. Класифікація вуглеводнів. Утворення ковалентних
карбон-карбонових зв’язків уі органічних сполуках. Види
гібридизації електронних орбіталей атома Карбону . . . . . . . 34
Урок 7. Основні характеристики ковалентного зв’язку. Одинарні,
подвійні, потрійні зв’язки . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
Урок 8. Алкани (парафіни). Загальна формула алканів. Структурна
ізомерія. Поняття про конформацію. Систематична
номенклатура. Фізичні властивості алканів . . . . . . . . . . . 45
Урок 9. Хімічні властивості алканів: повне й часткове окиснення,
хлорування, термічний розклад, ізомеризація. Механізм
реакцій заміщення. Одержання, використання алканів . . . . 52
Урок 10. Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) . . . . . . . . . . . 59
Урок 11. Практична робота 1. Виявлення Карбону, Гідрогену, Хлору
в органічних сполуках . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64
Урок 12. Алкени. Гомологічний ряд етену, загальна формула алкенів.
Структурна й просторова ізомерія алкенів, номенклатура . . . 65
Урок 13. Хімічні властивості алкенів: повне й часткове окиснення,
приєднання водню, галогенів, гідрогенгалогенідів, води,
полімеризація. Правило В. В. Марковнікова, механізм
реакції приєднання за подвійним зв’язком. Одержання,
використання алкенів . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71
Урок 14. Алкіни. Гомологічний ряд етину, загальна формула алкінів.
Структурна ізомерія, номенклатура алкінів . . . . . . . . . . . 78

4 Усі уроки хімії. 11 клас. Академічний рівень
Урок 15. Хімічні властивості: повне й часткове окиснення,
заміщення, приєднання водню, галогенів, галогеноводнів.
Одержання, використання алкінів . . . . . . . . . . . . . . . . 84
Урок 16. Бензен як представник ароматичних вуглеводнів, його
склад, хімічна, електронна, просторова будова молекули,
фізичні властивості . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
Урок 17. Хімічні властивості бензену: повне й часткове окиснення,
приєднання, заміщення. Одержання, використання бензену . 96
Урок 18. Поняття про хімічні засоби захисту рослин, їхній вплив на
навколишнє середовище. Взаємозв’язок між вуглеводнями . . 101
Урок 19. Розв’язання розрахункових задач. Виведення молекулярної
формули газоподібної речовини . . . . . . . . . . . . . . . . . 110
Урок 20. Узагальнення й систематизація знань про вуглеводні,
взаємозв’язок між вуглеводнями. . . . . . . . . . . . . . . . . 115
Урок 21. Узагальнення й систематизація знань про вуглеводні,
взаємозв’язок між вуглеводнями . . . . . . . . . . . . . . . . 118
Урок 22. Контроль рівня навчальних досягнень з теми «Вуглеводні» . 119
Тема 3. Природні джерела вуглеводнів
та їх переробка . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 124
Урок 23. Природний і супутній нафтовий гази, їхній склад,
використання . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 124
Урок 24. Нафта. Склад, властивості нафти. Головні процеси
переробки: перегонка, крекінг. Використання
нафтопродуктів. Детонаційна стійкість бензину . . . . . . . . 128
Урок 25. Кам’яне вугілля, продукти коксування кам’яного вугілля,
їх використання . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 131
Урок 26. Охорона навколишнього середовища від забруднення
в процесі переробки вуглеводневої сировини й використання
продуктів її переробки. Поняття про спектральні методи
визначення структури органічних сполук . . . . . . . . . . . 133
Урок 27. Узагальнення й систематизація знань про природні джерела
вуглеводнів . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138
Урок 28. Контроль рівня навчальних досягнень з тем «Вуглеводні»
і «Природні джерела вуглеводнів та їх переробка» . . . . . . 140
II семестр
Тема 4. Оксигеновмісні органічні сполуки . . . . . . . . . . 144
Урок 29. Спирти. Насичені одноатомні спирти. Ізомерія,
номенклатура насичених одноатомних спиртів. Водневий
зв’язок, його вплив на фізичні властивості спиртів . . . . . . 144
Урок 30. Хімічні властивості спиртів: повне й часткове окиснення,
дегідратація, взаємодія з лужними металами,
гідрогенгалогенідами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151
Урок 31. Етиленгліколь, гліцерин. Одержання й використання
спиртів . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 156
Урок 32. Отруйність спиртів, їхня шкідлива дія на організм людини . . 162

Зміст 5
Урок 33. Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу.
Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу,
бромною водою, ферум(III) хлоридом. Взаємний вплив атомів
у молекулі фенолу . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165
Урок 34. Використання фенолу. Охорона навколишнього середовища
від промислових відходів, що містять фенол . . . . . . . . . . 171
Урок 35. Альдегіди. Склад, будова альдегідів. Функціональна альдегідна
група. Ізомерія, номенклатура альдегідів. Фізичні властивості 174
Урок 36. Хімічні властивості альдегідів. Реакція окиснення
й відновлення. Одержання етаналю. Використання метаналю
й етаналю . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 181
Урок 37. Карбонові кислоти. Насичені карбонові кислоти. Фізичні
властивості. Номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
Урок 38. Хімічні властивості карбонових кислот: електролітична
дисоціація, взаємодія з металами, лугами, солями, спиртами.
Кислотність карбонових кислот, її залежність від складу
й будови. Взаємний вплив карбоксильної та вуглеводневої груп 193
Урок 39. Різноманіття карбонових кислот. Одержання
й використання карбонових кислот . . . . . . . . . . . . . . . 197
Урок 40. Практична робота 2. Властивості етанової кислоти . . . . . . 201
Урок 41. Естери. Жири. Мило. Реакція естерифікації. Склад, хімічна
будова естерів. Гідроліз естерів . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203
Урок 42. Жири, їхній склад, хімічна будова. Гідроліз, гідрування
жирів. Біологічна роль жирів . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206
Урок 43. Мило, його мийна дія. Відомості про синтетичні мийні
засоби, їхнє значення. Захист природи від забруднення
синтетичними мийними засобами . . . . . . . . . . . . . . . . 210
Урок 44. Вуглеводи. Глюкоза. Будова глюкози як альдегідоспирту.
Циклічна форма глюкози. Хімічні властивості глюкози:
повне й часткове окиснення, відновлення, гідроліз, узаємодія
з гідроксидами металевих елементів, бродіння, естерифікація . 218
Урок 45. Деякі відомості про фруктозу, рибозу й дезоксирибозу.
Сахароза, її склад, будова. Хімічні властивості: гідроліз,
утворення сахаратів . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 224
Урок 46. Крохмаль. Будова крохмалю. Хімічні властивості: гідроліз,
реакція з іодом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 228
Урок 47. Целюлоза. Будова целюлози. Хімічні властивості:
окиснення, гідроліз, естерифікація, термічне розкладання . 235
Урок 48. Поняття про штучні волокна на прикладі ацетатного
волокна. Біологічне значення вуглеводів . . . . . . . . . . . . 241
Урок 49. Практична робота 3. Розв’язування експериментальних
задач . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247
Тема 5. Нітрогеновмісні органічні сполуки . . . . . . . . . 249
Урок 50. Аміни, їхній склад, хімічна, електронна будова,
класифікація. Аміни як органічні основи. Взаємодія амінів
з водою й кислотами, горіння . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 249

Урок 51. Анілін, його склад, будова молекули, фізичні властивості.
Хімічні властивості аніліну: взаємодія з неорганічними
кислотами, бромною водою. Взаємний вплив атомів
у молекулі аніліну. Одержання аніліну . . . . . . . . . . . . . 255
Урок 52. Амінокислоти. Ізомерія амінокислот. Особливості хімічних
властивостей амінокислот, зумовлені наявністю аміно-
й карбоксильної груп. Біполярний йон . . . . . . . . . . . . . 260
Урок 53. Пептиди. Пептидний зв’язок . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 268
Урок 54. Білки як високомолекулярні сполуки. Головні
амінокислоти, що беруть участь в утворенні білків. Рівні
структурної організації білків. Властивості білків: гідроліз,
денатурація, кольорові реакції . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272
Урок 55. Успіхи у вивченні й синтезі білків. Поняття про
біотехнології. Біологічне значення амінокислот і білків . . . 279
Урок 56. Нуклеїнові кислоти. Склад нуклеїнових кислот. Будова
подвійної спіралі ДНК. Біологічна роль нуклеїнових кислот 286
Урок 57. Узагальнення й систематизація знань про нітрогеновмісні
органічні сполуки . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292
Тема 6. Синтетичні високомолекулярні речовини
й полімерні матеріали на їхній основі . . . . . . . 294
Урок 58. Залежність властивостей полімерів від їхньої будови.
Термопластичні й термореактивні полімери . . . . . . . . . . 294
Урок 59. Поліетилен, поліпропілен, полівінілхлорид, полістирол,
поліметилметакрилат, фенолоформальдегідні смоли. Склад,
властивості, застосування пластмас на їхній основі . . . . . . 300
Урок 60. Синтетичні каучуки. Склад, властивості, використання . . . 308
Урок 61. Синтетичні волокна. Поліестерові й поліамідні волокна, їхній
склад, властивості, використання . . . . . . . . . . . . . . . . . 317
Урок 62. Різноманіття і взаємозв’язок між органічними речовинами . 325
Урок 63. Контроль рівня навчальних досягнень з тем «Оксигеновмісні
сполуки», «Нітрогеновмісні сполуки» . . . . . . . . . . . . . 329
Тема 7. Роль хімії в житті суспільства . . . . . . . . . . . . . 332
Урок 64. Роль хімії в сучасному матеріальному виробництві.
Біо-, нанотехнології. Роль хімії в розв’язанні сировинної,
енергетичної, продовольчої проблем, створенні нових
матеріалів. Найважливіші хімічні виробництва України . . . 332
Урок 65. Хімія і здоров’я людини. Шкідливий вплив уживання
алкоголю, наркотичних препаратів, тютюнопаління на
здоров’я людини. Роль хімії в розв’язанні проблем ВІЛ/СНІД
та інших захворювань . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 335
Урок 66. Хімія в побуті. Загальні правила поводження з побутовими
хімікатами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 338
Урок 67. Місце хімії серед наук про природу, її значення для
розуміння наукової картини світу . . . . . . . . . . . . . . . . 344
Урок 68. Підсумковий урок з теми «Роль хімії в житті суспільства» . . 350

Календарно-тематичне
планування
(68 год, 2 год на тиждень, практичних робіт — 5, контрольних робіт — 2)
№
з/п
Тема уроку
Домашнє
завдання
Дата
I семестр
Повторення основних питань курсу хімії 10 класу (2 год)
1 Склад, властивості, застосування найважливі-
ших органічних сполук
2 Генетичний зв’язок між класами органічних
сполук
Тема 1. Теорія будови органічних речовин (3 год)
3 Теорія як вища форма наукових знань. Теорія хі-
мічної будови органічних сполук О. М. Бутлерова
4 Залежність властивостей речовин від складу
й хімічної будови молекул. Ізомерія
5 Розвиток і значення теорії будови органічних
речовин. Життя і діяльність О. М. Бутлерова
Тема 2. Вуглеводні (17 год = 6 + 11)
6 Класифікація вуглеводнів. Утворення ковалент-
них карбон-карбонових зв’язків у органічних
сполуках. Види гібридизації електронних орбіта-
лей атома Карбону
7 Головні характеристики ковалентного зв’язку.
Одинарні, подвійні, потрійні зв’язки
8 Алкани (парафіни). Загальна формула алканів.
Структурна ізомерія. Поняття про конформацію.
Систематична номенклатура. Фізичні властивос-
ті алканів
9 Хімічні властивості алканів: повне й часткове
окиснення, хлорування, термічне розкладання,
ізомеризація. Механізм реакцій заміщення.
Одержання, використання алканів
10 Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

№
з/п
Тема уроку
Домашнє
завдання
Дата
11 Практична робота 1. Виявлення Карбону, Гідро-
гену, Хлору в органічних сполуках
12 Алкени. Гомологічний ряд етену, загальна фор-
мула алкенів. Структурна й просторова ізомерія
алкенів, номенклатура
13 Хімічні властивості алкенів: повне й часткове
окиснення, приєднання водню, галогенів, гідро-
генгалогенідів, води, полімеризація. Правило
В. В. Марковнікова, механізм реакції приєднан-
ня за подвійним зв’язком. Одержання, викорис-
тання алкенів
14 Алкіни. Гомологічний ряд етину, загальна фор-
мула алкінів. Структурна ізомерія, номенклату-
ра алкінів
15 Хімічні властивості: повне й часткове окиснен-
ня, заміщення, приєднання водню, галогенів, га-
логеноводнів. Одержання, використання алкінів
16 Бензен як представник ароматичних вуглевод-
нів, його склад, хімічна, електронна, просторова
будова молекули, фізичні властивості
17 Хімічні властивості бензену: повне й часткове
окиснення, приєднання, заміщення. Одержання,
використання бензену
18 Поняття про хімічні засоби захисту рослин, їхній
вплив на навколишнє середовище. Взаємозв’язок
між вуглеводнями
19 Розв’язання розрахункових задач. Виведення
молекулярної формули газоподібної речовини
20 Узагальнення й систематизація знань про вугле-
водні, взаємозв’язок між вуглеводнями
21 Узагальнення й систематизація знань про вугле-
22 Контроль рівня навчальних досягнень з теми
«Вуглеводні»
Тема 3. Природні джерела вуглеводнів
та їхня переробка (4 год)
23 Природний і супутній нафтовий гази, їхній
склад, використання

Календарно-тематичне планування 9
№
з/п
Тема уроку
Домашнє
завдання
Дата
24 Нафта. Склад, властивості нафти. Основні про-
цеси переробки: перегонка, крекінг. Викорис-
тання нафтопродуктів. Детонаційна стійкість
бензину
25 Кам’яне вугілля, продукти коксування
кам’яного вугілля, їх використання
26 Охорона навколишнього середовища від забруд-
нення в процесі переробки вуглеводневої сирови-
ни й використання продуктів її переробки
27 Узагальнення й систематизація знань про при-
родні джерела вуглеводнів
28 Контроль рівня навчальних досягнень з тем
«Вуглеводні» та «Природні джерела вуглеводнів
та їхня переробка»
ІІ семестр
Тема 4. Оксигеновмісні органічні сполуки
(20 год = 12 + 8)
29 Спирти. Насичені одноатомні спирти. Ізомерія,
номенклатура насичених одноатомних спиртів.
Водневий зв’язок, його вплив на фізичні власти-
вості спиртів
30 Хімічні властивості спиртів: повне й часткове
окиснення, дегідратація, взаємодія з лужними
металами, гідрогенгалогенідами
31 Етиленгліколь, гліцерин. Одержання й викорис-
тання спиртів
32 Отруйність спиртів, їхня шкідлива дія на орга-
нізм людини
33 Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості
фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрі-
єм, розчином лугу, бромною водою, ферум(III)
хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі
фенолу
34 Використання фенолу. Охорона навколишнього
середовища від промислових відходів, що міс-
тять фенол
35 Альдегіди. Склад, будова альдегідів. Функціо-
нальна альдегідна група. Ізомерія, номенклатура
альдегідів. Фізичні властивості

№
з/п
Тема уроку
Домашнє
завдання
Дата
36 Хімічні властивості альдегідів. Реакція окиснен-
ня й відновлення. Одержання етаналю. Викорис-
тання метаналю й етаналю
37 Карбонові кислоти. Насичені карбонові кислоти.
Фізичні властивості. Номенклатура
38 Хімічні властивості карбонових кислот: елек-
тролітична дисоціація, взаємодія з металами,
лугами, солями, спиртами. Кислотність карбо-
нових кислот, її залежність від складу й будови.
Взаємний вплив карбоксильної та вуглеводневої
груп
39 Різноманіття карбонових кислот. Одержання
й використання карбонових кислот
40 Практична робота 2. Властивості етанової кис-
лоти
41 Естеры. Жири. Мило. Реакція естерифікації.
Склад, хімічна будова естерів. Гідроліз естерів
42 Жири, їхній склад, хімічна будова. Гідроліз,
гідрування жирів. Біологічна роль жирів
43 Мило, його мийна дія. Відомості про синтетичні
мийні засоби, їхнє значення. Захист природи від
забруднення синтетичними мийними засобами
44 Вуглеводи. Глюкоза. Будова глюкози як альде-
гідоспирту. Циклічна форма глюкози. Хімічні
властивості глюкози: повне й часткове окиснен-
ня, відновлення, гідроліз, взаємодія з гідроксида-
ми металевих елементів, бродіння, естерифікація
45 Короткі відомості про фруктозу, рибозу й дезок-
сирибозу. Сахароза, її склад, будова. Хімічні
властивості: гідроліз, утворення сахаратів
46 Крохмаль. Будова крохмалю. Хімічні властивос-
ті: гідроліз, реакція з іодом
47 Целюлоза. Будова целюлози. Хімічні властивос-
ті: окиснення, гідроліз, естерифікація, термічне
розкладання
48 Поняття про штучні волокна на прикладі ацетат-
ного волокна. Біологічне значення вуглеводів
49 Практична робота 3. Розв’язання експеримен-
тальних задач

Календарно-тематичне планування 11
№
з/п
Тема уроку
Домашнє
завдання
Дата
Тема 5. Нітрогеновмісні органічні сполуки (8 год)
50 Аміни, їхній склад, хімічна, електронна будова,
класифікація. Аміни як органічні основи. Вза-
ємодія амінів з водою й кислотами, горіння
51 Анілін, його склад, будова молекули, фізичні
властивості. Хімічні властивості аніліну: взаємо-
дія з неорганічними кислотами, бромною водою.
Взаємний вплив атомів у молекулі аніліну. Одер-
жання аніліну
52 Амінокислоти. Ізомерія амінокислот. Особливос-
ті хімічних властивостей амінокислот, зумовлені
наявністю аміно- й карбоксильної груп. Біполяр-
ний йон
53 Пептиди. Пептидний зв’язок
54 Білки як високомолекулярні сполуки. Основні
амінокислоти, що беруть участь в утворенні біл-
ків. Рівні структурної організації білків. Влас-
тивості білків: гідроліз, денатурація, кольорові
реакції
55 Успіхи у вивченні й синтезі білків. Поняття про
біотехнології. Біологічне значення амінокислот
і білків
56 Нуклеїнові кислоти. Склад нуклеїнових кислот.
Будова подвійної спіралі ДНК. Біологічна роль
нуклеїнових кислот
57 Узагальнення й систематизація знань про нітро-
геновмісні органічні сполуки
Тема 6. Синтетичні високомолекулярні речовини
й полімерні матеріали на їхній основі (6 год)
58 Залежність властивостей полімерів від їхньої
будови. Термопластичні й термореактивні по-
лімери
59 Поліетилен, поліпропілен, полівінілхлорид,
полістирол, поліметилметакрилат, фенолофор-
мальдегідні смоли. Склад, властивості, застосу-
вання пластмас на їхній основі
60 Синтетичні каучуки. Склад, властивості, вико-
ристання
61 Синтетичні волокна. Поліестерові й поліамідні
волокна, їхній склад, властивості, використання

№
з/п
Тема уроку
Домашнє
завдання
Дата
62 Різноманіття і взаємозв’язок органічних речовин
63 Контроль рівня навчальних досягнень з тем
«Оксигеновмісні сполуки», «Нітрогеновмісні
сполуки »
Тема 7. Роль хімії в житті суспільства (6 год)
64 Роль хімії в сучасному матеріальному ви-
робництві. Біо-, нанотехнології. Роль хімії
в розв’язанні сировинної, енергетичної, продо-
вольчої проблем, створенні нових матеріалів.
Найважливіші хімічні виробництва України
65 Хімія і здоров’я людини. Шкідливий вплив
уживання алкоголю, наркотичних препаратів,
тютюнопаління на здоров’я людини. Роль хімії
в розв’язанні проблем ВІЛ/СНІД та інших за-
хворювань
66 Хімія в побуті. Загальні правила поводження
з побутовими хімікатами
67 Місце хімії серед наук про природу, її значення
для розуміння наукової картини світу
68 Підсумковий урок з теми «Роль хімії в житті
суспільства»

І семестр
Повторення основних питань
курсу хімії 10 класу
Урок 1
Тема уроку. Склад, властивості, застосування найважливі-
ших органічних сполук
Цілі уроку: актуалізувати й систематизувати знання учнів
про склад, будову та властивості найважливі-
ших органічних сполук; повторити й розши-
рити знання учнів про властивості органічних
речовин, що базуються на особливостях складу
й хімічної будови їхніх молекул, застосування
речовин на підставі фізичних і хімічних влас-
тивостей; закріпити вміння й навички складати
структурні формули органічних речовин.
Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і на-
вичок і творчого застосування їх на практиці.
Форми роботи: фронтальна.
Обладнання: схема класифікації органічних сполук, картки-
завдання.
Хід уроку
I. Організація класу
II. Актуалізація опорних знань.
Мотивація навчальної діяльності
1. Фронтальна робота
Який розділ хімії називається органічною хімією?ŠŠ
Органічна хімія — це розділ хімічної науки, у якому вивчають-
ся сполуки Карбону — їхня будова, властивості, способи одержан-
ня і практичного використання.

Крім Карбону, органічні сполуки завжди містять Гідроген, до-
сить часто — Оксиген, Нітроген і галогени, рідше — Фосфор, Суль-
фур та інші елементи. Однак сам Карбон і деякі найпростіші його
сполуки, такі як карбон(II) оксид, карбон(IV) оксид, карбонатна
кислота, карбонати, карбіди тощо, за характером властивостей на-
лежать до неорганічних сполук. Тому часто використовується та-
кож інше визначення:
Органічні сполуки — це вуглеводні (сполуки Карбону з Гідро-
геном) та їхні похідні.
Завдяки особливим властивостям Карбону органічні сполуки
надзвичайно численні. Наразі відомо понад 20 млн синтетичних
і природних органічних речовин, і їхня кількість постійно зро
стає.
Які типи хімічних зв’язків характерні для органічних сполук?ŠŠ
Назвіть причини розмаїтості органічних сполук.ŠŠ
2. Класифікація сполук за будовою карбонового ланцюга
Розглядаємо схему класифікації органічних сполук на дошці
або на партах учнів.
Залежно від будови карбонового ланцюга органічні сполуки по-
діляють на ациклічні й циклічні.
Класифікація органічних сполук
залежно від будови карбонового скелета
Ациклічні сполуки — це сполуки з відкритим (незамкнутим)
карбоновим ланцюгом. Ці сполуки називаються також аліфатич-
ними.
Серед ациклічних сполук розрізняють насичені, що містять
у скелеті лише одинарні зв’язки C C− , і ненасичені, які включають
кратні зв’язки C C= і C C≡ .

I семестр. Повторення основних питань курсу хімії 10 класу 15
Ациклічні сполуки
Насичені
CH CH CH CH CH
пентан
3 2 2 2 2− − − −
н
Br
CH CH CH CH
бромбутан
3 2 2
2
− − −

Ненасичені
CH CH CH
пропiлен
2 3= −
CH3
CH C CH CH
iзопрен
2 2= − = HC CH
ацетилен
≡
Ациклічні сполуки поділяють також на сполуки з нерозгалу-
женим і розгалуженим ланцюгом.
Складіть структурні формули речовин, що складаються з шестиŠŠ
атомів Карбону, аналогічні наведеним ациклічним сполукам.
Назвіть їх.
Циклічні сполуки — це сполуки із замкнутим карбоновим лан-
цюгом.
Залежно від природи атомів, що становлять цикл, розрізняють
карбоциклічні й гетероциклічні сполуки.
Карбоциклічні сполуки містять у циклі лише атоми Карбону.
Вони поділяються на дві групи, що істотно відрізняються за своїми
хімічними властивостями: аліфатичні циклічні (скорочено — алі-
циклічні) й ароматичні сполуки.
Карбоциклічні сполуки
Аліциклічні
циклобутан циклогексан циклогексен
Ароматичні
або
бензен бензен фенол

Гетероциклічні сполуки містять у циклі, крім атомів Карбону,
один або кілька атомів інших елементів — гетероатомів (від грецьк.
heteros — «інший») — Оксиген, Нітроген, Сульфур та ін.
Гетероциклічні сполуки
етиленоксид (епоксид) тіофен піридин
Які функціональні групи можуть входити до складу органічнихŠŠ
сполук?
Класи органічних сполук
Функціональ-
на група
Назва групи
Класи
сполук
Загальна
формула
Приклад
−OH Гідроксил Спирти R OH− C H OH
етиловий спирт
2 5
Феноли
фенол
Карбоніл Альдегіди
CH CHO
оцтовий альдегiд
3
Кетони
CH COCH
ацетон
3 3
−C
Карбоксил Карбонові
кислоти R C− CH COOH
оцтова кислота
3
−NO2
Нітрогрупа Нітро
сполуки
R NO− 2 CH NO
нiтрометан
3 2
−NH2
Аміногрупа Аміни R NH− 2
анілін
−F, −Cl, −Br,
−I Hal( )
Флуор, Хлор,
Бром, Іод (галоген)
Галогено
похідні
R Hal− CH Cl
хлорметил
2
Примітка. До функціональних груп іноді зараховують подвій-
ний і потрійний зв’язки.
Наведіть приклади органічних сполук, що містять різні функ-ŠŠ
ціональні групи, які складаються з трьох атомів Карбону. Скла-
діть їхні структурні формули й назвіть.

III. Тренувальні вправи
Питання до учнів
Для одержання якого продукту харчування використовуєтьсяŠŠ
реакція гідрування?
Для чого використовують реакції горіння вуглеводнів?ŠŠ
На яких властивостях естерів ґрунтується їхнє застосування?ŠŠ
Наведіть приклади.
Тестова фронтальна робота
1. Укажіть тип органічних сполук, до якого належить хлоропрен
(вихідна речовина для одержання деяких сортів синтетичного
каучуку):
CH C CH CH2 2= − =
Cl
а) ненасичені аліциклічні;
б) ненасичені ациклічні;
в) насичені аліфатичні;
г) ненасичені гетероциклічні.
2. Функціональною групою фенолів є:
а) група −NH2; б) група −COOH;
в) група −OH; г) група −NO2.
3. З наведених сполук виберіть ті, що належать до класу:
а) спиртів; б) карбонових кислот.
1) C H OH3 7 ;
2) CH CHO3 ;
3) CH COOH3 ;
4) CH NO3 2.
4. Будову адреналіну відбиває формула:
Укажіть класи, до яких можна зарахувати цю сполуку:
а) альдегіди; б) феноли;
в) кислоти; г) спирти;
д) кетони; е) аміни;
ж) етери; з) естери;
и) нітросполуки.

5. Укажіть, який об’єм хлору приєднається до 5 л ацетилену, від-
повідно до рівняння:
C H Cl C H Cl2 2 2 2 2 42+ →
а) 5 л; б) 10 л;
в) 2,5 л; г) 22,4 л.
6. Укажіть, який об’єм водню необхідний для повного гідрування
7 л етилену, відповідно до рівняння:
C H H C H2 4 2 2 6+ →
а) 7 л; б) 6 л;
в) 14 л; г) 3,5 л.
7. Визначте молекулярну формулу вуглеводню, якщо масова част-
ка Карбону в ньому становить 90 %, а відносна густина за гелі-
єм дорівнює 30:
а) C H9 12; б) C H6 12;
в) CH4.
8. Обчисліть об’єм кисню, що знадобиться для спалювання сумі-
ші, яка складається з 5 л етилену й 7 л ацетилену (н. у.):
а) 12 л; б) 32,5 л;
в) 15 л.
9. Обчисліть, який об’єм етилену можна одержати з 25 л ацетиле-
ну й 15 л водню (н. у.):
а) 25 л; б) 15 л;
в) 40 л.
10. Обчисліть масу естеру, що утвориться в результаті взаємодії
22 г пропанової кислоти й 11,5 г етанолу:
а) 25,5 г; б) 30,6 г;
в) 102 г.
11. Обчисліть масу етанолу, який можна одержати зі 100 кг крох-
малю, якщо втрати у виробництві становлять 15 %:
а) 100 кг; б) 24,1 кг;
в) 48,2 кг.
12. Обчисліть масу крохмалю, який можна одержати з карбон(IV)
оксиду об’ємом 202 м3
у процесі фотосинтезу:
а) 243,5 кг; б) 121,7 кг;
в) 10 кг.
IV. Підбиття підсумків уроку, оцінювання роботи учнів
V. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання.
Повторити хімічні властивості органічних речовин, розв’язати
запропоновані в картці задачі.

Урок 2
Тема уроку. Генетичний зв’язок між класами органічних
сполук
Цілі уроку: узагальнити й систематизувати знання учнів
про хімічні властивості вуглеводнів; закріпити
вміння складати рівняння хімічних реакцій на
прикладі властивостей найважливіших органіч-
них сполук.
Форми роботи: розповідь учителя, фронтальна робота, індиві-
дуальна робота.
Обладнання: схема генетичного зв’язку органічних сполук.
Хід уроку
Які органічні сполуки належать до класу вуглеводнів?ŠŠ
Вуглеводні — це органічні сполуки, до складу яких входять ли
ше два елементи: Карбон і Гідроген. У загальному вигляді — C Hx y.
Наведіть приклади вуглеводнів.ŠŠ
Де в природі поширені вуглеводні?ŠŠ
Розповідь учителя
Вуглеводні мають важливе наукове і практичне значення. По-
перше, уявлення про будову та властивості цих речовин є підґрун-
тям для вивчення органічних сполук інших класів, оскільки моле-
кули будь-яких органічних речовин містять вуглеводневі фрагмен-
ти. По-друге, знання властивостей вуглеводнів дозволяє зрозуміти
виняткову цінність цих сполук як вихідної сировини для синтезу
найрізноманітніших органічних речовин, що широко використо-
вуються людиною.
Вуглеводні містяться в земній корі в складі нафти, кам’яного
й бурого вугілля, природного й супутнього газів, сланців і торфу.
Запаси цих корисних копалин на Землі не безмежні. Однак дотепер
вони витрачаються переважно як паливо (двигуни внутрішнього
згоряння, теплові електростанції, котельні), і лише незначна части-
на — як сировина в хімічній промисловості. Так, до 85 % загального
видобутку нафти витрачається на одержання паливно-мастильних

матеріалів і лише близько 15 % застосовується як хімічна сирови-
на. Тож найважливішим завданням є пошук і розробка альтерна-
тивних джерел енергії, які дозволять більш раціонально викорис-
товувати вуглеводневу сировину.
III. Тренувальні вправи
1. Особливості будови вуглеводнів
Завдяки особливостям будови та властивостей Карбону його
сполуки з Гідрогеном є досить численними й різноманітними. Це
зумовлено низкою структурних факторів.
Атоми Карбону здатні з’єднуватися між собою в ланцюги різної
будови:
− − − − − − −C C C C C C
нерозгалужений ланцюг
− −C − −C
− − −−−− − −C C C C
розгалужений ланцюг
замкнений ланцюг (цикл)
і різної довжини: від двох атомів Карбону (етан CH CH3 3− , етилен
CH CH2 2= , ацетилен CH CH≡ ) до сотень тисяч (поліетилен, полі-
пропілен, полістирол та інші високомолекулярні сполуки).
За однакової кількості атомів Карбону в молекулах вуглеводні
можуть відрізнятися числом атомів Гідрогену.
H C CH CH CH3 2 2 3− − − C H4 10
H C CH CH CH2 2 3= − − C H4 8
H C CH CH CH2 2= − = C H4 6
HC CH−
HC CH−
C H4 4
HC C C CH≡ − ≡ C H4 2
Що таке ізомерія?ŠŠ
Які типи ізомерії органічних сполук ви знаєте з курсу органіч-ŠŠ
ної хімії 9 класу?

Тому самому елементному складу молекул (одній молекулярній
формулі) може відповідати кілька різних речовин — ізомерів.
Побудуйте структурні формули ізомерів, що мають молекуляр-
ну формулу C H4 8, і назвіть їх.
H C CH CH CH2 2 3= − −
2. Численність і розмаїтість вуглеводнів
Класифікацію вуглеводнів здійснюють за такими структурни-
ми ознаками, що визначають властивості цих сполук:
1) будова карбонового ланцюга (карбонового скелета);
2) наявність у ланцюзі кратних зв’язків C C= і C C≡ (ступінь на-
сиченості).
Що таке гомологічний ряд?ŠŠ
Вуглеводні C Hx y
Ациклічні (аліфатичні) Циклічні
Насичені Ненасичені Аліциклічні Ароматичні
Алкани
C Hn n2 2+
Алкени
C Hn n2
Алкадієни
C Hn n2 2−
Алкіни
C Hn n2 2−
Циклоалкани
C Hn n2
Циклоалкени
C Hn n2 2−
Циклоалкіни
C Hn n2 4−
Арени
C Hn n2 6−
n ≥( )6
Наведіть приклади вуглеводнів кожного класу й назвіть їх.ŠŠ
Незамкнений ланцюг Замкнений ланцюг

3. Генетичний зв’язок класів органічних сполук
Розглядаємо схему генетичного зв’язку класів органічних спо-
лук на картці або в підручнику.
Завдання 1. Складіть ланцюжок перетворень за схемою для
конкретного вуглеводню.
Завдання 2. Напишіть рівняння реакцій, необхідних для здій-
снення перетворень:
C H C H C H Cl C H CO2 6 2 4 2 5 4 10 2→ → → →
CaC C H C H C H Cl2 2 2 2 4 2 4 2→ → →
C H OH2 5
C CH CH Cl C H C H→ → → →4 3 2 6 2 4
Завдання 5. Речовину А одержують за схемою:
CH X X X X AHOH O Cl
4 1 2 3 4
2
→  →  →  → →+ +[ ] +
Ця речовина:
а) оцтова кислота; б) бензен;
в) амінооцтова кислота; г) хлороцтова кислота.
Завдання 6. За наведеною схемою перетворень напишіть і вка-
жіть номер перетворення, у результаті якого відбувається взаємо-
дія органічної сполуки з хлороводнем:
етан → хлоретан → етанол → етаналь → етанова кислота →
→ хлоретанова кислота → аміноетанова кислота
IV. Підбиття підсумків уроку, оцінювання роботи учнів
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання.
Повторити хімічні властивості органічних речовин, розв’язати
запропоновані в картці задачі.

I семестр. Тема 1. Теорія будови органічних сполук 23
Тема 1. Теорія будови
органічних сполук
Урок 3
Тема уроку. Теорія як вища форма наукових знань. Теорія
хімічної будови органічних сполук О. М. Бутле-
рова
Цілі уроку: розширити знання учнів про взаємозв’язок між
складом, будовою і властивостями речовин, про
хімічний зв’язок на прикладі органічних спо-
лук; показати значення теорії як вищої форми
наукових знань, етапи формування і значення
теорії хімічної будови для розвитку органічної
хімії;ознайомитиучнівз теорієюхімічноїбудови
О. М. Бутлерова, головними положеннями теорії
на прикладі будови органічних речовин; сфор-
мувати уявлення учнів про структурні формули
органічних речовин.
Тип уроку: вивчення нового матеріалу.
Форми роботи: фронтальна, навчальна лекція, евристична бе
сіда.
Обладнання: портрет О. М. Бутлерова.
Хід уроку
II. Перевірка домашнього завдання.
Актуалізація опорних знань
Фронтальна робота за питаннями
Чому органічну хімію називають хімією сполук Карбону?ŠŠ
Складіть схему будови атома Карбону й поясніть його можливіŠŠ
валентності та ступені окиснення.
Чому атоми Карбону можуть утворювати хімічні зв’язки міжŠŠ
собою?
Розглянемо будову зовнішнього електронного рівня атома Кар-
бону.

C C→ *
2 22 2
s p
↑ ↑
↓↑
Незбуджений стан
C C→ *
2 21 3
s p
↑ ↑ ↑
↓
Збуджений стан
Які хімічні елементи, крім Карбону, найчастіше трапляютьсяŠŠ
в складі органічних сполук?
III. Вивчення нового матеріалу. Теорія хімічної будови
О. М. Бутлерова
Теорія хімічної будови О. М. Бутлерова
Навчальна лекція
Теоретичним підґрунтям органічної хімії є теорія будови орга-
нічних сполук і теорія реакційної здатності.
Історично першою теорією будови органічних сполук була тео-
рія радикалів. У створенні цієї теорії значну роль відіграла теорія
зв’язку Й. Берцеліуса, що панувала на той час у неорганічній хімії.
Для опису будови органічних речовин хіміки використовували те-
орію типів Ж. Дюма, унітарну теорію Ш. Жерара й О. Лорана. Але
нові відкриття ставили такі запитання, відповідей на які ці теорії
дати не могли.
19 вересня 1861 року на з’їзді німецьких натуралістів і лікарів
О. М. Бутлеров доповідав про нові ідеї в органічній хімії. Він вису-
нув нове поняття — структура, що відбивало послідовність будови
атомів у молекулі. Так народилася структурна теорія, або теорія
хімічної будови. Правильність теорії будови О. М. Бутлеров неза-
перечно довів, синтезувавши три ізомери C H5 12, існування яких
він передбачив теоретично.
У різних джерелах називають різну кількість положень теорії
хімічної будови. Ми розглянемо головні.
1. У молекулах речовин існує чітка послідовність хімічного
зв’язування атомів відповідно до їх валентності, що називаєть-
ся хімічною структурою (будовою).
Для зображення послідовності з’єднання атомів у молекулі Бут-
леров запропонував використовувати риски (валентні штрихи)
між атомами. Так, з огляду на те що в органічних сполуках
атом Карбону завжди чотиривалентний, а Гідроген — однова-
лентний, можна записати формулу найпростішої органічної
сполуки, причому така формула може бути лише одна:

молекулярна формула:yy CH4 (метан);
структурна формула:yy
2. Хімічні властивості речовин визначаються природою атомів
елементів, що їх утворюють, їхньою кількістю й порядком їх
з’єднання (хімічною будовою).
Тобто хімічні властивості речовини залежать не лише від того,
які саме атоми входять до її складу (що відбиває молекулярна
формула), але й від того, у якій послідовності ці атоми з’єднані
один з одним (що відбиває структурна формула).
3. Існування речовин з однаковим складом і молекулярною ма-
сою, але різною будовою, зумовлене явищем ізомерії.
Ізомерія — це явище, за якого можуть існувати кілька речовин,
які мають той самий склад і ту саму молекулярну масу, але від-
різняються хімічною будовою і властивостями.
Речовини, що мають однаковий склад молекул, але різну хімічну
будову, а через це — різні властивості, називаються ізомерами.
Наприклад: вуглеводень складу C H4 10 має лише 2 ізомери,
а вуглеводень C H10 22 — 74, C H14 30 — 1858 ізомерів.
Завдання 1. Наведіть структурні формули ізомерів складу C H5 12.
4. Оскільки в конкретних реакціях змінюються лише окремі час-
тини молекули, то дослідження будови продукту реакції допо-
магає визначити будову вихідної молекули.
5. Хімічна природа (реакційна здатність) окремих атомів моле-
кули змінюється залежно від оточення, тобто від того, з якими
атомами інших елементів вони з’єднані.
Теорія хімічної будови, головні положення якої були сфор-
мульовані в роботах російського вченого-хіміка О. М. Бутлерова,
дає принципову можливість пізнання геометрії молекули через
пізнання її хімічних властивостей. Структурні формули в руках
хіміків перетворилися на потужне знаряддя, що дозволяє робити
висновки про хімічні властивості сполук, дає можливість система-
тизувати величезний матеріал органічної хімії, передбачати існу-
вання незліченної кількості нових сполук і знаходити способи їх
синтезу.
Розглянемо формули вуглеводнів складу C H2 6, C H3 8 і C H4 10.
Чим відрізняються за складом і будовою складені моделі моле-ŠŠ
кул?
Що таке гомологія?ŠŠ

Яке значення має явище гомології в органічній хімії?ŠŠ
Наведіть приклади явища гомології в неорганічній хімії.ŠŠ
Які особливості атома Карбону сприяють значному поширеннюŠŠ
явища гомології в органічній хімії?
Виводимо визначення:
Гомологія — це явище існування подібних за будовою та влас-
тивостями органічних речовин, що відрізняються на одну або кіль-
ка груп CH2.
CH2 — гомологічна різниця.
Речовини, що входять до одного гомологічного ряду, — гомологи.
Загальна формула гомологів метану — C Hn n2 2+ .
Завдання 2. На прикладі речовини C H4 10 складіть формули
найближчих гомологів з довшим і коротшим ланцюгами, назвіть
їх і запишіть структурні формули в зошит.
Завдання 3. Побудуйте структурні формули п’яти ізомерів
складу C H6 14 і назвіть їх.
Підбиття підсумків лекції. Розвиток сучасної теорії
хімічної будови. Коментування схеми
IV. Підбиття підсумків уроку
Багато хто з учених-хіміків опікувався вивченням органічних
речовин, але головною їхньою метою був пошук способів синтезу
нових речовин. Для цього була потрібна теорія, що дозволила б по-
яснити вже відомі факти й нові відкриття. Такою теорією в орга-
нічній хімії є теорія хімічної будови, головні положення якої сфор-
мульовано в наукових працях О. М. Бутлерова.
19 вересня 1861 року на з’їзді німецьких натуралістів і лікарів
О. М. Бутлеров доповідав про нові погляди в органічній хімії. Він
висунув нове поняття — структура, що відбивало послідовність бу-
дови атомів у молекулі. Так народилася структурна теорія, або те-
орія хімічної будови.

Розвиток сучасної теорії хімічної будови
Теорія Бутлерова стала науковим підґрунтям органічної хімії
та сприяла швидкому її розвитку. Спираючись на положення тео-
рії, О. М. Бутлеров пояснив явище ізомерії, передбачив існування
різних ізомерів і вперше одержав деякі з них.
Розвитку теорії будови сприяли роботи Кекулє, Кольбе, Купера,
Жерара і Вант-Гоффа. Однак їхні теоретичні положення не мали
загального характеру і слугували переважно цілям пояснення екс-
периментального матеріалу.
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до
нього, виконати вправи.
Урок 4
Тема уроку. Залежність властивостей речовин від складу
й хімічної будови молекул. Ізомерія
Цілі уроку: розширити уявлення учнів про різноманіття
властивостейорганічнихсполукчерезвідміннос-
ті в складі й хімічній будові речовин; пояснити
причини різноманіття органічних речовин на
прикладі явища ізомерії; розвивати вміння
учнів складати структурні формули хімічних
речовин на прикладі структурних формул ізо-
мерів, уміння розрізняти ізомери за хімічними
формулами.
вичок та їх творчого застосування на практиці.
Форми роботи: індивідуальні та групові завдання.
Обладнання: картки-завдання.
Хід уроку
Двоє учнів біля дошки виконують домашнє завдання. Решта
учнів класу усно заповнює пропущені у твердженнях слова:
1) Органічні речовини мають… будову.

2) До складу органічних сполук входять елементи: …
3) Атом Карбону в органічних сполуках завжди проявляє валент-
ність…
4) Змішування електронних орбіталей в атомі Карбону називаєть-
ся…
5) Доведенням наявності атомів Карбону в органічних сполуках
є виділення… у процесі окиснення.
6) Між атомами в молекулах органічних сполуках переважають…
і… зв’язки.
7) Ізомери мають однаковий… і різний…
8) Російський учений… є автором теорії хімічної будови.
9) Формули будови органічних речовин називають…
10) Органічна хімія — це наука про сполуки… та їхні…
III. Застосування одержаних знань
Учні одержують завдання на картках. Окремі завдання учні
виконують фронтально на дошці в супроводі коментарів учителя,
окремі — самостійно з подальшим обговоренням.
Завдання 1
1) Які формули називають структурними? Складіть структурні
формули:
а) бутану C H4 10; б) пентену C H5 10;
в) дихлоретану C H Cl2 4 2.
2) Скільки формул ізомерів можна зобразити для кожної речовини?
3) Зобразіть структурні формули найближчих гомологів пропану,
пропену й пропіну.
Завдання 2
1) Що таке радикал?
2) Зобразіть схематично вільнорадикальний механізм розриву од-
ного зі зв’язків C H− у молекулі метану.
3) Скільки неспарених електронів міститиметься у вуглеводнево-
му радикалі, що утворився?
4) Зобразіть структурні формули одновалентного радикала складу
−C H2 5; −C H3 7; −C H4 9.
Завдання 3
Обчисліть відносну густину за повітрям таких речовин: метану,
етану, етену, етину. Який з цих вуглеводнів легший за повітря?
Завдання 4
1) Побудуйте ізомери складу C H O2 6 .
2) До якого класу органічних сполук можна віднести ці речовини?

3) Порівняйте фізичні властивості цих сполук.
4) Обчисліть масові частки елементів у цих речовинах.
Завдання 5
Укажіть формули речовин з однаковим якісним і кількісним
складом, але різними властивостями:
а) CH CH CH3 2 3− − ; б) CH CH3 3− ;
в) CH CH CH CH3 3 3− ( )− ; г) CH CH CH CH CH3 3 2 3− ( )− − ;
д) CH CH CH CH3 2 2 3− − − .
Завдання 6
Укажіть, які з наведених нижче речовин є ізомерами C H5 12:
а) CH CH CH3 2 3− − ; б) CH CH CH3 2 2 3− ( ) − ;
в) CH C CH3 3 3( ) − ; г) CH CH CH CH CH3 3 2 3− ( )− − ;
д) CH C CH CH3 3 2 3− ( ) − .
Завдання 7
Обчисліть об’єм кисню, необхідний для спалювання суміші ме-
тану, етану й етилену, масові частки яких відповідно дорівнюють
45; 35 і 20 % (н. у.).
Підготувати повідомлення про життя і діяльність О. М. Бутле-
рова.
Урок 5
Тема уроку. Розвиток і значення теорії будови органічних
речовин. Життя і діяльність О. М. Бутлерова
Цілі уроку: простежити історію розвитку теорії хімічної
будови органічних сполук на сучасному етапі;
показати її практичне застосування для синтезу
новихорганічнихречовин;пояснитиучнямзміст
сучасної теорії будовиорганічнихречовин,їїзна-
чення; узагальнити знання учнів про явища ізо-
мерії та гомології; розвивати навички складання
структурних формул і пояснення властивостей
органічних сполук за їхньою хімічною будовою.

Форми роботи: евристична бесіда, самостійна робота.
Хід уроку
Підґрунтям сучасної органічної хімії є теорія будови органіч-
них сполук, створена на базі теорії хімічної будови О. М. Бутлеро-
ва й електронних (квантовохімічних) уявлень про будову атома та
природу хімічного зв’язку.
Головні положення теорії хімічної будови О. М. Бутлерова
1. Атоми в молекулах з’єднані між собою в певній послідовності
відповідно до їхніх валентностей. Послідовність міжатомних
зв’язків у молекулі називається її хімічною будовою й опису-
ється однією структурною формулою (формулою будови).
2. Хімічну будову можна визначити хімічними методами. (Наразі
використовуються також сучасні фізичні методи.)
3. Властивості речовин залежать від їхньої хімічної будови.
4. За властивостями певної речовини можна визначити будову її
молекули, а за будовою молекули — передбачити властивості.
5. Атоми та групи атомів у молекулі впливають одне на одного.
III. Життя і діяльність О. М. Бутлерова
Повідомлення учнів
Олександр Бутлеров народився 1828 року в Бутлеровці — не-
великому сільці неподалік Казані, де знаходився маєток його бать-
ка. Вихований батьком, людиною освіченою, Сашко хотів у всьому
бути схожим на нього.
Спочатку хлопець навчався в пансіоні, а потім вступив до Пер-
шої казанської гімназії, учителі якої мали багатий досвід і гарну
підготовку й уміли зацікавити учнів. Сашко легко засвоював ма-
теріал, адже з раннього дитинства його привчили до систематичної
роботи. Особливо приваблювали його природничі науки.
Після закінчення гімназії, усупереч бажанню батька, Сашко
вступив на природниче відділення Казанського університету. Мо-
лодий Бутлеров займався надзвичайно сумлінно, але, на свій подив,

помітив, що найбільше задоволення йому
дають лекції з хімії. Лекції професора
Клауса його не задовольняли, і він почав
регулярно відвідувати лекції Миколи
Миколайовича Зініна, які той читав для
студентів фізико-математичного відді-
лення. Дуже скоро Зінін, спостерігаючи
за Олександром під час лабораторних ро-
біт, помітив, що цей світловолосий сту-
дент надзвичайно обдарований і може
стати гарним дослідником.
Бутлеров навчався успішно, але все
частіше замислювався над своїм майбут-
нім, не знаючи, що йому, зрештою, обра-
ти. Зайнятися біологією? Так багато ще
не вивченого в цій галузі! Але, з іншого
боку, хіба відсутність чіткого уявлення про органічні реакції не
пропонує широкі можливості для досліджень? Щоб одержати вче-
ний ступінь кандидата, Бутлеров мав після закінчення університе-
ту представити дисертацію. У цей час Зінін уже виїхав з Казані до
Петербурга, і юнаку не лишалося нічого іншого, окрім як зайня-
тися природничими науками. Для кандидатської роботи Бутлеров
підготував статтю «Денні метелики Волго-Уральської фауни». Од-
нак обставини склалися так, що Олександру все-таки довелося по-
вернутися до хімії.
Після затвердження Радою його вченого ступеня Бутлеров за-
лишився працювати в університеті. Єдиний професор хімії — Кла-
ус, не міг проводити всі заняття сам, йому був потрібен помічник.
Ним став Бутлеров. Восени 1850 року Бутлеров склав іспити на вче-
ний ступінь магістра хімії й негайно розпочав готувати докторську
дисертацію «Про ефірні олії», яку захистив на початку наступного
року. Паралельно з підготовкою лекцій Бутлеров зайнявся доклад-
ним вивченням історії хімічної науки. Молодий учений багато пра-
цював і у своєму кабінеті, і в лабораторії, і вдома.
Бутлеров був відомий не лише як непересічний хімік, але і як та-
лановитий ботанік. Він проводив різноманітні досліди у своїх оран-
жереях у Казані й Бутлеровці, писав статті з проблем садівництва,
квітникарства і землеробства. З рідкісним терпінням і любов’ю він
спостерігав за розвитком ніжних камелій, пишних троянд, виво-
див нові сорти квітів.
4 червня 1854 року Бутлеров одержав підтвердження про при-
судження йому вченого ступеня доктора хімії та фізики. Події
Олександр Бутлеров

розгорталися з неймовірною швидкістю. Відразу ж після одержан-
ня докторського ступеня Бутлеров був призначений виконуючим
обов’язки професора хімії Казанського університету. На початку
1857 року він став уже професором, а влітку того ж року одержав
дозвіл на закордонне відрядження.
Бутлеров приїхав у Берлін наприкінці літа. Після цього він
продовжив поїздку Німеччиною, Швейцарією, Італією та Фран
цією. Кінцевою метою його подорожі був Париж — світовий центр
хімічної науки того часу.
Йому кортіло насамперед зустрітися з Адольфом Вюрцем. Бут-
леров працював у лабораторії Вюрца два місяці. Саме тут він по-
чав свої експериментальні дослідження, які впродовж наступних
двадцяти років завершилися відкриттями десятків нових речовин
і реакцій. Займаючись вивченням вуглеводнів, Бутлеров зрозумів,
що вони є цілком особливим класом хімічних речовин. Аналізую-
чи їхню будову і властивості, учений помітив, що тут існує чітка
закономірність. Її вчений і поклав в основу створеної ним теорії хі-
мічної будови.
Доповідь Бутлерова в Паризькій академії наук викликала за-
гальний інтерес і жваві дебати. Учений говорив: «Здатність атомів
з’єднуватися один з одним — різна. Особливо цікавий у цьому плані
Карбон, який, на думку Августа Кекулє, є чотиривалентним. Якщо
уявити валентність у вигляді щупалець, з допомогою яких атоми
зв’язуються між собою, не можна не помітити, що спосіб зв’язку
відбивається на властивостях відповідних сполук. Можливо, на-
став час, коли наші дослідження мають стати підґрунтям нової те-
орії хімічної будови речовин. Ця теорія вирізнятиметься точністю
математичних законів і дозволить передбачати властивості орга-
нічних сполук». Подібних думок ніхто доти не висловлював.
Через кілька років, під час другого закордонного відрядження,
Бутлеров подав на обговорення створену ним теорію. Повідомлення
він зробив на 36-му з’їзді німецьких натуралістів і лікарів у Шпе-
йєрі. З’їзд відбувся у вересні 1861 року.
Учений виступив з доповіддю перед хімічною секцією. Тема
мала більш ніж скромну назву — «Дещо про хімічну будову тіл».
Бутлеров говорив просто і зрозуміло. Не вдаючись до зайвих по-
дробиць, він ознайомив аудиторію з новою теорією хімічної будови
органічних речовин, і його доповідь викликала небачений інтерес.
Термін «хімічна будова» траплявся в літературі й до Бутлерова,
але він переосмислив його й застосував для визначення нового по-
няття про порядок міжатомних зв’язків у молекулах. Теорія хіміч-
ної будови наразі є принциповою базою всіх без винятку сучасних

розділів синтетичної хімії; категоріями структурної хімії мислять,
створюють нові виробництва, конструюють усі інженери й тех
ніки.
Успіх надав ученому впевненості, але водночас поставив пе-
ред ним нове, більш складне завдання. Необхідно було застосу-
вати структурну теорію до всіх реакцій і сполук органічної хімії,
а головне — написати новий підручник з органічної хімії, де всі
явища розглядалися б з позицій нової теорії будови.
Бутлеров працював над підручником майже два роки без пере-
рви. Книга «Вступ до повного вивчення органічної хімії» вийшла
друком трьома випусками в 1864–1866 роках. Її не можна було на-
віть порівняти з жодним з відомих на той час підручників. Ця натх
ненна праця була одкровенням Бутлерова — хіміка, експеримен-
татора й філософа, який перебудував увесь накопичений наукою
матеріал за новим принципом — за принципом хімічної будови.
Книга викликала справжню революцію в хімічній науці. Уже
1867 року почалася робота з її перекладу й видання німецькою
мовою.
Незабаром після цього підручник вийшов друком майже всіма
основними європейськими мовами. За висловом німецького дослід-
ника Віктора Мейєра, вона стала «дороговказною зіркою в пере-
важній більшості досліджень у галузі органічної хімії».
Багатоманітна наукова діяльність Бутлерова була визнана Ака-
демією наук. 1871 року вченого обрали екстраординарним акаде-
міком, а три роки по тому — ординарним академіком, що надавало
йому право одержати квартиру в будинку Академії.
Через усе життя Бутлеров проніс ще одну пристрасть — бджіль-
ництво. У своєму маєтку він організував зразкову пасіку, а в остан-
ні роки життя — справжню школу для селян-бджолярів. Своєю
книгою «Бджола, її життя і правила розумного бджільництва»
Бутлеров пишався чи не більше, ніж науковими працями.
Бутлеров уважав, що справжній учений має бути також попу-
ляризатором своєї науки. Паралельно з науковими статтями він
видавав загальнодоступні брошури, у яких яскраво й барвисто роз-
повідав про свої відкриття. Останню з них він завершив за півроку
до смерті — 5 серпня 1886 року.
IV. Самостійна робота (зі взаємоперевіркою)
Варіант І
1. Які формули називаються структурними? Складіть структурні
формули вуглеводню, молекулярна формула якого — C H4 10.

2. Зобразіть схематично вільнорадикальний розрив одного зі зв’яз
ків у молекулі метану.
3. Обчисліть відносну густину за повітрям метану, етану і пропа-
ну. Яка з цих речовин легша за повітря?
Варіант ІІ
1. Що таке радикал? Зобразіть структурну формулу одновалент-
ного радикала складу −C H4 9.
2. Зобразіть схематично йонний розрив зв’язку в молекулі гідро-
ген броміду.
3. Обчисліть відносну густину за воднем бутану, етилену, ацетилену.
V. Підбиття підсумків уроку
Оцінювання відповідей учнів.
VI. Домашнє завдання
Тема 2. Вуглеводні
Урок 6
Тема уроку. Класифікація вуглеводнів. Утворення ковалент-
них карбон-карбонових зв’язків у органічних
сполуках. Види гібридизації електронних орбі-
талей атома Карбону
Цілі уроку: формувати в учнів знання про походження ко-
валентного карбон-карбонового зв’язку в орга-
нічних сполуках та його значення в органічній
хімії; ознайомити учнів з поняттям «гібриди-
зація електронних орбіталей» в атомі Карбону,
видами гібридизації; навчити розрізняти атоми
Карбону в карбоновому ланцюзі за типами гібри-
дизації й характеризувати можливості утворен-
ня ковалентних зв’язків гібридними орбіталями
різних видів.

I семестр. Тема 2. Вуглеводні 35
Форми роботи: фронтальна робота, навчальна лекція, розв’я
зання задач.
Обладнання: медіафільм про гібридизацію електронів у атомі
Карбону, моделі молекул органічних речовин,
схема класифікації вуглеводнів.
Хід уроку
Фронтальна робота за запитаннями
Поясніть, чому в органічних сполуках атом Карбону проявляєŠŠ
валентність IV.
Для розгляду будови слід згадати форми електронних хмар
і електронну будову атома Карбону. Електронна будова атома Кар-
бону зображується так: 1 2 22 2 2
s s p , або схематично:
Як бачимо, на зовнішній оболонці є два неспарені електрони,
отже, Карбон має бути двовалентним. Однак у переважній більшос-
ті випадків Карбон в органічних сполуках — чотиривалентний. Це
пов’язано з тим, що під час утворення ковалентного зв’язку атом
Карбону переходить у збуджений стан, за якого електронна пара
на 2s-орбіталі роз’єднується й один електрон займає вакантну
p-орбіталь. Схематично:
У результаті маємо вже не два, а чотири неспарені електрони.
З якими особливостями будови атома Карбону пов’язане різно-ŠŠ
маніття органічних сполук?

Ці унікальні властивості Карбону пояснюються поєднанням
двох факторів:
незначними розмірами атома (порівняно з іншими елементамиyy
IV групи);
наявністю на зовнішньому енергетичному рівні (2yy s і 2p) чоти-
рьох електронів (тому атом Карбону не схильний ні віддавати,
ні приєднувати вільні електрони з утворенням йонів).
Оскільки ці чотири електрони — різні (2s- і 2p-електрони), то
в атомі Карбону мали б бути й різні зв’язки, однак однозначно до-
ведено, що зв’язки в молекулі метану — рівнозначні. Виявляєть-
ся, унаслідок «змішування» чотирьох орбіталей збудженого ато-
ма Карбону (однієї 2s- і трьох 2p-орбіталей) утворюються чотири
рівноцінні sp3
-гібридні орбіталі. Вони мають форму гантелі, одна
з половин якої значно більша за іншу. Унаслідок узаємного від-
штовхування sp3
-гібридні орбіталі спрямовані в просторі в бік вер-
шин тетраедра, а кути між ними дорівнюють 109° 28′ (найбільш ви-
гідне розташування).
Унаслідок цього Карбон утворює головним чином ковалентні,
а не йонні, зв’язки та проявляє валентність IV.
III. Вивчення нового матеріалу
Вуглеводні — це органічні речовини, що складаються з Карбону
й Гідрогену. Їхня загальна формула — C Hx y.
1. Класифікація вуглеводнів
Вуглеводні C Hx y
Ациклічні (аліфатичні) Циклічні
Насичені Ненасичені Аліциклічні Ароматичні
Алкани
C Hn n2 2+
Алкени
C Hn n2
Алкадієни
C Hn n2 2−
Алкіни
C Hn n2 2−
Циклоалкани
C Hn n2
Циклоалкени
C Hn n2 2−
Циклоалкіни
C Hn n2 4−
Арени
C Hn n2 6−
n ≥( )6
Незамкнений ланцюг Замкнений ланцюг

Учитель коментує схему.
Залежно від будови карбонового ланцюга вуглеводні поділяють
на дві групи:
ациклічні, або аліфатичні, тобто «жирні» (від грецького словаyy
алейфар — «жир», тому що вперше структури з довгими карбо-
новими ланцюгами було виявлено в складі жирів);
циклічні.yy
Відкритий (незамкнутий) ланцюг аліфатичних вуглеводнів
може бути нерозгалуженим або розгалуженим. Вуглеводні з нероз-
галуженим карбоновим ланцюгом називають нормальними (н-) ву
глеводнями.
З-поміж циклічних вуглеводнів виокремлюють:
аліциклічні (тобто аліфатичні циклічні);yy
ароматичні (арени).yy
У цьому випадку класифікаційною ознакою є будова циклу.
До ароматичних вуглеводнів зараховують сполуки, що містять
один або кілька бензенових циклів (формула бензену — C H6 6 ).
За ступенем насиченості розрізняють:
насичені вуглеводні (алкани й циклоалкани), у яких наявніyy
лише прості зв’язки С і відсутні кратні зв’язки;
ненасичені, що водночас із одинарними зв’язками С містять по-yy
двійні й/або потрійні зв’язки (алкени, алкадієни, алкіни, ци-
клоалкени, циклоалкіни).
2. Утворення ковалентного зв’язку в молекулах вуглеводнів
(на прикладі метану). Метан, його молекулярна, електронна
і структурна формули
Завдання
Найпростіша органічна сполука — метан, утворена одним ато-
мом Карбону й чотирма атомами Гідрогену. Складіть схему утво-
рення ковалентних зв’язків у молекулі метану.
Структурна формула метану не відбиває просторової будови мо-
лекули.
Рис. 1. Модель sp3
-гібридного стану електронної оболонки атома Карбону
sp3
-гібридизація характерна для атомів Карбону в насичених
вуглеводнях (алканах), зокрема в метані.

Рис. 2. Схема електронної будови молекули метану
З рис. 2 бачимо, що кожна sp3
-гібридна орбіталь у результаті пе-
рекривання із s-орбіталлю атомів Гідрогену утворює з ними чотири
так звані σ-зв’язки. σ-зв’язок — це одинарний ковалентний зв’язок,
утворений у результаті перекривання орбіталей по прямій, що з’єднує
ядра атомів, з максимумом перекривання на цій прямій. Атом Карбо-
ну в молекулі метану розташований у центрі тетраедра, атоми Гідро
гену — у його вершинах, усі валентні кути між напрямками зв’язків
однакові й становлять кут 109° 28′. Слід відзначити, що в молекулі
етану CH CH3 3−( ) один із семи σ-зв’язків C C−( ) утворюється в ре-
зультаті перекривання двох sp3
-гібридних орбіталей атомів Карбону.
Рис. 3. Утворення молекули етану шляхом перекривання двох гібридних
електронних хмарин атомів Карбону
Гібридизація орбіталей
Гібридизація орбіталей — це змішування і вирівнювання елек-
тронних орбіталей за формою й енергією.
1. sp3
-гібридизація. Одна s-орбіталь і три p-орбіталі перетворю-
ються на чотири однакові «гібридні» орбіталі, кут між осями
яких дорівнює 109° 28′.

Молекули, у яких здійснюється sp3
-гібридизація, мають тетра-
едричну геометрію CH4,( NH3 ).
2. sp2
-гібридизація. Одна s-орбіталь і дві p-орбіталі перетворю-
ються на три однакові «гібридні» орбіталі, кут між осями яких
дорівнює 120°.
Якщо зв’язок утворюється в результаті перекривання орбіта-
лей по лінії, що з’єднує ядра атомів, він називається σ-зв’яз
ком. Якщо орбіталі перекриваються поза лінією, що з’єднує
ядра, то утворюється π-зв’язок. Три sp2
-орбіталі можуть утво-
рювати три σ-зв’язки BF3,( AlCl3 ). Ще один зв’язок (π-зв’язок)
може утворитися, якщо на p-орбіталі, яка не бере участі в гі-
бридизації, міститься електрон (етилен C H2 4 ).
Молекули, у яких відбувається sp2
-гібридизація, мають плос-
ку геометрію.
3. sp-гібридизація. Одна s-орбіталь і одна p-орбіталь перетворю-
ються на дві однакові «гібридні» орбіталі, кут між осями яких
дорівнює 180°.
Дві sp-орбіталі можуть утворювати два σ-зв’язки BeH2,( ZnCl2 ).
Ще два p-зв’язки можуть утворитися, якщо на двох p-орбіталях,
які не беруть участі в гібридизації, знаходяться електрони (аце-
тилен C H2 2 ).
Молекули, у яких відбувається sp-гібридизація, мають лінійну
геометрію C H2 2,( HCN).

IV. Первинне застосування одержаних знань
Узагальнення вчителя
Карбон — особливий елемент. Жоден інший хімічний елемент
не здатний утворювати таке різноманіття сполук. Причина цього
полягає в тому, що атоми Карбону здатні:
1) з’єднуватися один з одним у ланцюги різної будови — відкриті
(нерозгалужені, розгалужені), замкнуті;
2) утворювати не лише прості (одинарні), але й кратні (подвійні,
потрійні) зв’язки:
H C CH3 3−
H C CH2 2=
H C C H− ≡ −
3) утворювати міцні зв’язки майже з будь-яким іншим елементом.
Урок 7
Тема уроку. Основні характеристики ковалентного зв’язку.
Одинарні, подвійні, потрійні зв’язки
Цілі уроку: розвиватизнання учнівпроковалентнийкарбон-
карбоновий зв’язок на прикладі утворення σ- та
π-зв’язків атомами Карбону; ознайомити учнів
з основними характеристиками ковалентного
зв’язку (довжиною, енергією, полярністю, про-
сторовою спрямованістю) на прикладі одинарно-
го, подвійного, потрійного карбон-карбонового
зв’язку; розширити знання про ковалентний
карбон-карбоновий зв’язок і розмаїтість орга-
нічних сполук на прикладі речовин з одинарним,
подвійним і потрійним зв’язками.
Форми роботи: фронтальнаробота,евристичнабесіда,навчальна
лекція, демонстраційний експеримент.
Обладнання: медіафрагмент про гібридизацію електронних
орбіталей в атомі Карбону, моделі молекул вуг-
леводнів.

Хід уроку
Фронтальна бесіда за запитаннями
Який зв’язок називаєтьсяŠŠ σ-зв’язком? π-зв’язком?
Чим пояснити стійкість зв’язків у молекулі метану?ŠŠ
Чому молекула метану має тетраедричну форму?ŠŠ
У чому відмінності між зв’язкамиŠŠ C H− і C C− у молекулах
вуглеводнів?
1. Основні характеристики ковалентного зв’язку
Перша теорія ковалентного зв’язку належить американському
фізико-хіміку Г.-Н. Льюїсу. У 1916 р. він припустив, що зв’язок
між двома атомами здійснюється парою електронів, при цьому на-
вколо кожного атома зазвичай формується восьмиелектронна обо-
лонка (правило октету).
Які види хімічного зв’язку найчастіше трапляються в органіч-ŠŠ
них сполуках?
Хімічний зв’язок — це взаємодія двох атомів, що відбувається
шляхом обміну електронами. Під час утворення хімічного зв’язку
атоми прагнуть здобути стійку восьмиелектронну (або двохелек-
тронну) зовнішню оболонку, що відповідає будові атома найближ-
чого інертного газу. Розрізняють такі види хімічного зв’язку:
ковалентний (полярний і неполярний; обмінний і донорно-акцеп
торний), йонний, водневий і металевий.

Найчастіше в органічних сполуках спостерігається ковалент-
ний зв’язок.
Він здійснюється за рахунок електронної пари, що належить
обом атомам. Розрізняють обмінний і донорно-акцепторний меха-
нізми утворення ковалентного зв’язку.
1) Обмінний механізм
Кожен атом віддає по одному неспареному електрону в спільну
електронну пару:
H H H H⋅+⋅ → :
2) Донорно-акцепторний механізм
Один атом (донор) віддає електронну пару, а інший атом (акцеп-
тор) надає для цієї пари вільну орбіталь.
Два атоми можуть усуспільнювати кілька пар електронів.
У цьому випадку говорять про кратні зв’язки:
:
.
.
.
.
: : :N N N N⋅+⋅ →  (або N N≡ ) — потрійний зв’язок
Якщо електронна густина розподілена симетрично між атома-
ми, ковалентний зв’язок називається неполярним. Якщо електрон
на густина зміщена в бік одного з атомів, то ковалентний зв’язок
називається полярним. Полярність зв’язку тим більша, чим біль-
шою є різниця електронегативностей атомів.
Електронегативність — це здатність атома притягувати елек-
тронну густину від інших атомів. Найбільш електронегативним
елементом є Флуор, найменша електронегативність — у Францію.
2. Йонний зв’язок
Йони — це заряджені частинки, на які перетворюються атоми
в результаті віддачі або приєднання електронів.
Na F Na F⋅+⋅ →






+
−
..
..
: :..
..
:
(Натрій флуорид складається з йонів Натрію Na+
та флуорид-
іонов F−
.)

Якщо різниця між електронегативностями атомів значна, то
електронна пара, що здійснює зв’язок, переходить до одного з ато-
мів, і обидва атоми перетворюються на йони.
Хімічний зв’язок між йонами, що здійснюється за рахунок
електростатичного притягання, називається йонним зв’язком.
3. Водневий зв’язок
Водневий зв’язок — це зв’язок між позитивно зарядженим ато-
мом Гідрогену однієї молекули й негативно зарядженим атомом ін-
шої молекули. Водневий зв’язок має частково електростатичний,
частково — донорно-акцепторний характер.
O H
δ δ− +
− ... O H
δ δ− +
−
δ+
H δ+
H
Водневий зв’язок зображено крапками.
Наявність водневих зв’язків пояснює високі температури ки-
піння води, спиртів, карбонових кислот.
4. Основні характеристики ковалентного зв’язку
Одна з важливих властивостей ковалентного зв’язку — її наси-
чуваність. За обмеженої кількості зовнішніх електронів у ділянках
міжядрамиутворюєтьсяобмеженечислоелектроннихпарбілякож-
ного атома (а отже, і число хімічних зв’язків). Саме це число тісно
пов’язане з поняттям валентності атома в молекулі (валентністю на-
зивають загальне число ковалентних зв’язків, утворених атомом).
Інша важлива властивість ковалентного зв’язку — її спрямованість
у просторі. Це виявляється в приблизно однаковій геометричній
будові близьких за складом хімічних частинок. Особливістю кова-
лентного зв’язку є також його здатність до поляризації.
Важливими кількісними характеристиками ковалентного
зв’язку є енергія зв’язку, його довжина й дипольний момент.
Енергія зв’язку — це енергія, що виділяється під час його утво-yy
рення або необхідна для роз’єднання двох зв’язаних атомів.
Енергія зв’язку характеризує його міцність.
Довжина зв’язку — це відстань між центрами зв’язаних атомів.yy
Чим менша довжина, тим більш міцним є хімічний зв’язок.
Дипольний момент зв’язку (μ) — векторна величина, що ха-yy
рактеризує полярність зв’язку (вимірюється в дебаях (D) або
кулон-метрах: 1 3 4 10 30
D = ⋅ −
, Кл·м).
Довжина вектора дорівнює добутку довжини зв’язку l на
ефективний заряд q, який отримують атоми в результаті зсуву

електронної густини: µ = ⋅l q. Вектор дипольного моменту спрямо-
ваний від позитивного заряду в бік негативного. У результаті век-
торного додавання дипольних моментів усіх зв’язків одержують
дипольний момент молекули.
На характеристику зв’язків впливає їхня кратність:
енергія зв’язку збільшується в ряду:yy C C C C C C− < = < ≡ ;
довжина зв’язку зростає у зворотному напрямі:yy
C C C C C C≡ < = < − .
Порівняймо основні характеристики ковалентних зв’язків, що
найчастіше трапляються в молекулах органічних сполук між ато-
мами Карбону в різному стані гібридизації й атомами інших хіміч-
них елементів.
Основні характеристики деяких ковалентних зв’язків
Зв’язок
Тип гібридизації
атома Карбону
Енергія,
кДж/моль
Довжина, нм
Дипольний
момент, D
C C− sp3
348 0,154 0
C C= sp2
620 0,133 0
C C≡ sp 814 0,120 0
C H− sp3
414 0,110 0
C H− sp 435 0,107 1,10
C O− sp3
344 0,143 1,10
C O= sp2
708 0,121 2,40
C Cl− sp3
331 0,176 2,05
C Br− sp3
277 0,194 2,04
C N− sp3
293 0,147 0,40
O H− – 460 0,096 1,51
N H− – 390 0,101 1,40
Визначте тип гібридизації атомів Карбону в сполуках і вид хі-
мічного зв’язку між атомами в цих молекулах:
а) CH C CH= − 3
CH3

б) CH CH CH CH3 3= − −
CH3
в) CH C CH CH≡ − − 3
CH3
г) CH C C CH3 3− ≡ −
д) CH C CH CH≡ − −2 3
е) CH CH O CH CH3 2 2 3− − − −
ж) CH CH CH OH3 2 2− −
CH3 CH3
з) CH CH CH CH CH C CH3 2 3− − = − − −
CH3
Урок 8
Тема уроку. Алкани (парафіни). Загальна формула алканів.
Структурнаізомерія.Поняттяпроконформацію.
Систематичнаноменклатура.Фізичнівластивос-
ті алканів
Цілі уроку: формувати в учнів знання про гомологію, гомо-
логічні ряди на прикладі алканів; ознайомити
учнів з номенклатурою алканів за міжнародною
номенклатурою IUPAС; розвивати навички
й уміння складати структурні формули й на-
зивати органічні сполуки на прикладі алканів,
називати насичені вуглеводні за структурною
формулоютаскладатиструктурніформулизана-
звами; розкрити значення методу моделювання
для вивчення будови та властивостей речовин;
ознайомити учнів з фізичними властивостями
гомологів метану, показати зв’язок між будовою
його молекули та властивостями.
Форми роботи: фронтальна робота, навчальна лекція, демон-
страційний експеримент.

Лабораторний
дослід 1. Виготовлення моделей молекул вуглеводнів (ізо-
мерів, конформерів).
Демонстрація 1. Визначення якісного складу метану за продук-
тами горіння.
Демонстрація 2. Моделі молекул вуглеводнів.
Обладнання: медіафрагмент про ізомерію алканів.
Хід уроку
Евристична бесіда
1) Назвіть причину використання метану як палива.
2) Чому число атомів Гідрогену в молекулах вуглеводнів парне?
3) Які ланцюги можуть утворювати між собою атоми Карбону?
4) Серед написаних на дошці речовин укажіть ізомери:
CH CH CH3 3− −
CH3
CH CH CH CH3 2 3− − −
CH3
CH CH CH3 2 2− −
CH3
5) Доведіть склад метану експериментальним шляхом.
Демонстрація 1. Горіння парафінів, визначення якісного
складу вуглеводнів за продуктами горіння
(Виконується учнями під керівництвом учителя за інструк
цією в підручнику.)
1) Окиснення парафіну в присутності купрум(II) оксиду.
2) Як можна довести наявність у продуктах окиснення вуглекис-
лого газу? (Дія на вапняну воду — вапняна вода каламутніє.)
3) Як можна довести наявність у продуктах окиснення води? (Без
водний купрум(II) сульфат у результаті утворення кристало
гідрату змінює колір з білого на блакитний.)
4) Запишіть рівняння реакції:
C H O CO H O14 30 2 2 221 5 14 15+ → +,

CO Ca OH CaCO H O2 2 3 2+ ( ) → +
7 72 4 4 2H O CuSO CuSO H O+ = ⋅
За продуктами горіння можна визначити і якісний, і кількіс-
ний склад сполук. Розгляньмо це на прикладі інших вуглеводнів.
1. Гомологи метану. Алкани
Демонстрація 2. Моделі молекул вуглеводнів
Зберемо модель молекули метану CH4.
Тепер подовжимо карбоновий ланцюг на один атом Карбону
й необхідне число атомів Гідрогену. Що змінилося?
Аналогічно подовжимо карбоновий ланцюг на два, на три ато-
ми Карбону.
При цьому вийдуть моделі молекул вуглеводнів, що мають по-
дібну будову, але різну довжину ланцюга. Запишемо їхні молеку-
лярні формули: C H2 6, C H3 8, C H4 10.
Розгляньте отримані молекули.
Чим відрізняються за складом і будовою складені моделі мо
лекул?
Гомологія — це явище існування подібних за будовою і власти-
востями органічних речовин, що відрізняються на групу −CH2.
Група −CH2 називається гомологічною різницею. Речовини,
що подібні за будовою й відрізняються одна від одної на одну або
кілька груп −CH2, утворюють гомологічні ряди.
Речовини, що входять до одного гомологічного ряду, назива-
ються гомологами.
До насичених вуглеводнів — алканів (парафінів) — належать
сполуки з відкритим ланцюгом, у яких атоми Карбону з’єднані
один з одним простими (одинарними) зв’язками, а решта їхніх
вільних валентностей насичена атомами Гідрогену. За звичайних
умов алкани є мало реакційноздатними, звідки виникла їхня на-
зва — «парафіни» (від лат. parrum affinis — «малоактивний»).
Члени гомологічного ряду насичених вуглеводнів відповідають
загальній формулі C Hn n2 2+ .
Розглянемо таблицю гомологічного ряду алканів з назвами
(у підручнику або роздавальному матеріалі). Родоначальником
цього гомологічного ряду вважають метан, іноді цей ряд так і на-
зивають — гомологічний ряд метану.
Завдання. Для вуглеводню складу C H4 10 складіть формули двох
найближчих гомологів і можливих ізомерів (записуємо їхні струк-
турні формули на дошці й у зошитах).

2. Ізомерія алканів
Перші три члени гомологічного ряду алканів — метан, етан,
пропан — не мають ізомерів. Четвертий член — бутан C H4 10, від-
різняється тим, що має два ізомери: нормальний бутан з нерозга-
луженим карбоновим ланцюгом та ізобутан з розгалуженим лан-
цюгом.
CH CH CH CH3 2 2 3− − −
нормальний бутан
CH3
CH CH CH3 3− −
ізобутан
Вид ізомерії, за якого речовини відрізняються одна від одної по-
рядком зв’язку атомів у молекулі, називається структурною ізоме-
рією, або ізомерією карбонового скелета.
Кількість ізомерів зростає зі збільшенням у молекулі вуглевод-
ню числа атомів Карбону. Так, у пентані їх 3, у гексані — 5, у гепта-
ні — 9, в октані — 18, у нонані — 35, а в декані C H10 22 — уже 75.
Вуглеводневі ланцюги молекул алканів можуть обертатися на-
вколо простих зв’язків, набувати різних геометричних форм і пе-
реходити один в одного. Різні геометричні форми молекул, що
переходять одна в одну шляхом повороту навколо зв’язків C C− ,
називаються конформаціями, або поворотними ізомерами (конфор-
мерами), а описаний вид ізомерії — конформаційною (поворотною)
ізомерією.
Розглянемо на прикладі моделі етану його конформаційну ізо-
мерію.
ОскількиатомиКарбону,зв’язаніодинарнимσ(сигма)-зв’язком,
можуть вільно обертатися відносно один одного, для молекули ета-
ну можливе нескінченне число різних розташувань атомів Гідро-
гену в просторі. Ці незакріплені, постійно мінливі розташування
атомів у просторі називаються конформаціями.
Конформації відрізняються потенційною енергією, оскільки
атоми Гідрогену і зв’язку C H− відштовхуються одне від одного
тим сильніше, чим ближче одне до одного вони перебувають. З не-
скінченного числа конформацій етану можна виокремити дві гра-
ничні: ту, що має максимальну енергію, коли атоми Гідрогену біля
різних атомів Карбону найбільше наближені один до одного (така
конформація називається закритою), і ту, що має мінімальною
енергію, коли атоми Гідрогену найбільш віддалені один від одно-
го (така конформація називається загальмованою). Різниця енер-
гій граничних конформацій становить 12 кДж/моль. Ця величина

досить велика, щоби стверджувати, що в певний момент часу аб-
солютна більшість молекул етану перебуває в загальмованій кон-
формації. Водночас ця величина занадто мала, щоб перешкодити
обертанню однієї метильної групи відносно іншої.
У більш складних органічних молекулах можлива більша різ-
ниця енергій конформацій, і тоді обертання відносно одинарного
зв’язку може бути утруднене або взагалі відсутнє.
3. Номенклатура алканів
Учитель нагадує головні принципи міжнародної номенклатури
органічних сполук IUPAC.
1. У структурній формулі вуглеводню знаходимо головний лан-
цюг. Головний ланцюг — це найдовша безперервна послідов-
ність атомів Карбону.
2. Частинки, що не ввійшли в головний ланцюг, — замісники.
3. Головний ланцюг нумерується з того кінця, до якого ближча
більшість замісників.
4. В основу назв і головного ланцюга, і замісників покладено ко-
рінь, що вказує на кількість атомів Карбону в головному лан-
цюзі:
C1 — мет C2 — ет
C3 — проп C4 — бут
C5 — пент C6 — гекс
C7 — гепт C8 — окт
C9 — нон C10 — дек
5. У назві головного ланцюга алканів до кореня додається суфікс
-ан.
6. У назві вуглеводневих замісників до кореня додається суфікс
-ил(-іл).
7. Назва насиченого вуглеводню:
номер атома головного ланцюга, біля якого є замісник, — назва
замісника + назва головного ланцюга + суфікс -ан.
Наприклад:
CH CH CH CH3
1 2
2
3
3
4
− − − головний ланцюг — 2бут + aан = бутан
CH3 замісник — 2мет + aил = метил
2-метилбутан
8. Якщо до головного ланцюга приєднані кілька однакових заміс-
ників, то в назві цифрою вказується положення кожного замісни
ка, а перед назвою замісника ставиться префікс: ди- (два заміс-
ники), три- (три замісники), тетра- (чотири замісники) і т. д.

Наприклад:
CH CH CH CH3
1 2 3
3
4
− − − головний ланцюг — 2бут + aан = бутан
CH3 CH3 замісник — 2мет + aил = метил
2,3-диметилбутан
Якщо два однакові замісники знаходяться біля одного атома го-
ловного ланцюга, то в назві його номер пишеться двічі.
Наприклад:
CH3
CH C CH CH3
1 2 3
3
4
− −−− −
CH3 CH3
2,2,3-триметилбутан
9. Якщо до головного ланцюга приєднані кілька різних замісни-
ків, то в назві вони перелічуються за абеткою.
Наприклад:
CH CH CH CH CH3
1 2 3
2
4
3
5
− − − −
метил CH3 C H2 5 етил
3-етил-2-метилпентан
Увага! У цьому випадку важливо уважно перевіряти правиль-
ність вибору головного ланцюга.
Наприклад: у сполуці
CH CH CH CH3 3− − −
CH3 C H2 5
вибираючи головний ланцюг, потрібно врахувати, що радикал
C H2 5 містить два атоми Карбону, отже:
CH CH CH CH3
1 2 3
3− − −
CH3 CH2
4
CH3
5
У разі складання структурної формули за назвою спочатку пи-
шеться головний ланцюг, потім він нумерується (у довільному
порядку), після цього до головного ланцюга «приєднуються»
замісники. На завершення до кожного атома Карбону допису-
ються атоми Гідрогену (з огляду на те що валентність Карбо-
ну — 4).

Наприклад:
3-Cметил Cпентан
C C C C C
1 2 3 4 5
− − − −
С
CH CH CH CH CH3 2 2 3− − − −
CH3
1. Завдання
На підставі знань про фізичні властивості метану запропонуйте
фізичні властивості алканів.
За звичайних умов перші чотири члени гомологічного ряду ал-
канів — гази, C5 — C17 — рідини, а починаючи із C18 — тверді
речовини. Температури плавлення й кипіння алканів, їхні густини
збільшуються зі зростанням молекулярної маси. Усі алкани легші за
воду, у ній не розчиняються, однак розчиняються в неполярних роз-
чинниках (наприклад, у бензені) і самі є чудовими розчинниками.
Фізичні властивості деяких алканів наведено в таблиці.
Фізичні властивості деяких алканів
Назва Формула tпл ,° °С tкип ,° °С
Метан CH4 –182,5 –161,5
Етан C H2 6 –182,8 –88,6
Пропан C H3 8 –187,6 –42,1
Бутан C H4 10 –138,3 –0,5
Ізобутан CH CH CH CH3 3 3− ( )− –159,4 –11,7
Пентан C H5 12 –129,7 +36,07
Ізопентан CH CH CH CH3 2 2 3( ) − − –159,9 +27,9
Неопентан CH C CH3 3 3
− ( ) –16,6 +9,5
2. Тренувальні вправи
Дайте назви за номенклатурою IUPAC ізомерамŠŠ C H5 12.
Складіть структурні формули речовин за їхніми назвами:ŠŠ
а) 3-етилгептан; б) 2,4-диметилгексан;
в) 2-метил-4-етилгептан; г) 3,3-диметил-5-етилоктан.

Додаткове завдання: скласти ізомери гексану, записати їхні
структурні формули, дати назви за номенклатурою.
Урок 9
Тема уроку. Хімічні властивості алканів: повне й часткове
окиснення, хлорування, термічний розклад,
ізомеризація. Механізм реакцій заміщення.
Одержання, використання алканів
Цілі уроку: формуватив учнівзнанняпрохімічнівластивості
алканів; вивчити хімічні властивості алканів, їх
узаємодію з розчинами кислот, лугів, калій пер-
манганату; показати значення реакцій горіння,
повного й часткового окиснення для алканів;
розвивати навички й уміння складати рівняння
хімічних реакцій на прикладі хімічних власти-
востей алканів.
Форми роботи: навчальна лекція, демонстраційний експери-
мент.
Демонстрація 3. Взаємодія насичених вуглеводнів з розчинами
калій перманганату, лугів, кислот.
Обладнання: медіафрагмент або схема реакції галогенування.
Хід уроку
II. Перевірка домашнього завдання. Актуалізація опорних
знань. Мотивація навчальної діяльності
1. Самостійна робота
Варіант І
1. Укажіть тип гібридизації атомів Карбону в молекулах органіч-
них сполук:
а) CH CH CH CH CH3 2 2 3− − − −
CH3

б) CH CH CH CH C CH3 2 2 3− − − = −
CH3
CH3 CH3
в) CH C C C C CH3 3− − ≡ − −
CH3 CH3
2. Складіть структурні формули двох гомологів і двох ізомерів до
вуглеводню а) із завдання 1.
Варіант ІІ
1. Укажіть тип гібридизації атомів Карбону в молекулах органіч-
них сполук:
а) CH CH CH CH CH3 2 3− − − −
CH3 CH3
CH3
б) CH C C C CH CH3 2 3− − ≡ − −
CH3
CH3 CH3
в) CH CH CH CH CH C CH3 2 3− − = − − −
CH3
2. Складіть структурні формули двох гомологів і двох ізомерів до
вуглеводню а) із завдання 1.
2. Перевірка домашнього завдання
1. *Запишіть рівняння горіння етану, етену, етину.
C H O CO H O2 6 2 2 23 5 2 3+ → +, ; ∆H = −1427 7, ;кДж моль
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ → + ; ∆H = −1322 9, ;кДж моль
C H O CO H O2 2 2 2 22 5 2+ → +, ; ∆H = −1255 5, .кДж моль
2. Обчисліть і порівняйте об’єми кисню, необхідні для спалюван-
ня 5 л етану, етену й етину.
1. Хімічні властивості алканів
Насичені вуглеводні за звичайних умов не взаємодіють ні з кон-
центрованими кислотами, ні з лугами, ні навіть з таким активним
реагентом, як калій перманганат. Для них властиві реакції за-
міщення атомів Гідрогену та розщеплення. Ці реакції внаслідок

міцності зв’язків C C− і C H− відбуваються або в процесі нагріван-
ня, або на світлі, або внаслідок застосування каталізаторів.
Розглянемо деякі приклади реакцій цього типу.
Демонстрація 3. Взаємодія насичених вуглеводнів
з розчинами кислот, лугів, калій перманганату
А. Одержимо метан з натрій ацетату:
CH COONa NaOH CH Na CO3 4 2 3+ → +
Б. Одержаний метан пропустимо крізь розчин хлоридної кислоти,
натрій гидроксиду, калій перманганату. Що відбувається?
Висновок: насичені вуглеводні не взаємодіють з розчинами кис-
лот, лугів, калій перманганату.
1) Галогенування
Це одна з характерних реакцій насичених вуглеводнів. Найбіль-
ше практичне значення мають бромування і хлорування алканів.
Механізм реакції бромування алканів
Найбільш характерними реакціями насичених вуглеводнів
є реакції заміщення атомів Гідрогену. Вони перебігають за лан-
цюговим, вільнорадикальним механізмом, зазвичай на світлі або
в процесі нагрівання. Заміщення атома Гідрогену галогеном най-
легше відбувається біля менш гідрогенізованого третинного атома
Карбону, потім — біля вторинного і в останню чергу — біля первин-
ного. Ця закономірність пояснюється тим, що енергія зв’язку ато-
ма Гідрогену з первинним, вторинним і третинним атомами Карбо-
ну неоднакова: вона становить відповідно 415, 390 і 376 кДж/моль.
Розглянемо механізм реакції бромування алканів на прикладі
метилетилізопропілметану:
CH3 CH3 Br
CH CH CH CH CH C CH CH HBrBr
− − −  → − − − +2 3 2 3
2, hv
CH3 CH3 CH3 CH3
За звичайних умов молекулярний бром практично не реагує
з насиченими вуглеводнями. Лише в атомарному стані він здатний
виривати атом Гідрогену з молекули алкану. Тому попередньо по-
трібен розрив молекули брому до вільних атомів, що створює лан-
цюгову реакцію. Такий розрив здійснюється під дією світла, тобто
внаслідок поглинання світлової енергії молекула брому розпада-
ється на атоми Брому з одним неспареним електроном.
:
..
..
:
..
..
: :
..
..
. .
..
..
:Br Br Br Brhv
 → + (зародження ланцюга)

Такий тип розпаду ковалентного зв’язку називається гомолі-
тичним розщепленням.
Утворені атоми Брому з неспареним електроном дуже активні.
Унаслідок їхньої атаки на молекули алкану відбувається відрив
атома Гідрогену й утворення відповідного радикала.
CH3 Н CH3
CH C CH CH Br CH C CH CH HBr− − − + → − − − +2 3 2 3
.
.
(ріст ланцюга)
CH3 CH3 CH3 CH3
Частинки, що мають неспарені електрони, а отже, і невикорис-
тані валентності, називаються радикалами.
Унаслідок утворення радикала атом Карбону з неспареним
електроном змінює гібридний стан своєї електронної оболонки: від
sp3
у вихідному алкані — до sp2
у радикалі. З визначення sp2
-гі-
бридизації випливає, що осі трьох sp2
-гібридних орбіталей перебу-
вають в одній площині, перпендикулярно до якої розташована вісь
четвертої атомної р-орбіталі, не зачепленої гібридизацією. Саме на
цій негібридизованій р-орбіталі міститься в радикалі неспарений
електрон.
Радикал, що утворюється в результаті першої стадії росту лан-
цюга, надалі атакується вихідною молекулою галогену.
CH3 CH3 Br
CH C CH CH Br− − − +
.
:
..
..
2 3
:
..
..
: :
..
..
:Br CH C CH CH Br→ − − − +2 3 (ріст ланцюга)
CH3 CH3 CH3 CH3
Обрив ланцюга в цій реакції може відбуватися в результаті та-
ких узаємодій:
CH3 CH3 CH3 CH3
CH2 CH2 CH2 CH2
CH CH C C CH CH CH CH C C CH CH3 3 3 3− − + − − → = − − − −. .
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
CH2 CH2
CH CH C Br CH CH C Br3 3− − + → − − −. .
CH3 CH3 CH3 CH3
Br Br Br Br. . :+ →

Подібно до розглянутої реакції бромування здійснюється також
хлорування алканів.
Механізм реакції хлорування алканів розглядаємо на відео
фрагменті або схемі в підручнику.
2) Нітрування
Незважаючи на те що за звичайних умов алкани не взаємоді-
ють з концентрованою нітратною кислотою, у разі їх нагрівання до
140 °С з розведеною (10%-ю) нітратною кислотою під тиском здій-
снюється реакція нітрування — заміщення атома Гідрогену нітро-
групою (реакція М. І. Коновалова). У таку реакцію рідкофазового
нітрування вступають усі алкани, однак швидкість реакції й вихід
нітросполук є низькими. Найкращі результати спостерігаються
з алканами, що містять третинні атоми Карбону.
CH CH CH3 3− − (2-метилпропан) +  → − −°
... ,
HNO CH C CH3 3 3
P t
CH3
NO2
+  → − −°
... ,
HNO CH C CH3 3 3
P t
(2-нітро-2-метилпропан) +H O2
CH3
Реакція нітрування парафінів — радикальний процес. Звичай-
ні правила заміщення, розглянуті вище, діють і тут.
Крекінг
За високої температури в присутності каталізаторів насиче-
ні вуглеводні зазнають розщеплення, що називається крекінгом.
У процесі крекінгу відбувається гомолітичний розрив карбон-кар
бонових зв’язків з утворенням насичених і ненасичених вуглевод-
нів з коротшими ланцюгами.
CH CH CH CH CH CH CH CH
бутан
C
етан етилен
3 2 2 3
400
3 3 2 2− − −  → − + =°
Підвищення температури процесу приводить до більш глибоко-
го розпаду вуглеводнів, зокрема до дегідрування, тобто до відщеп
лення Гідрогену. Так, метан за температури 1500 °С перетворюєть-
ся на ацетилен.
2 34
1500
2CH H C C H HC
ацетилен
°
 → − ≡ − +
3) Ізомеризація
Під впливом каталізаторів у процесі нагрівання вуглеводні нор-
мальної будови зазнають ізомеризації — перебудови карбонового
скелета з утворенням алканів розгалуженої будови.

CH CH CH CH CH3 2 2 2 3− − − − (пентан) AlCl
CH CH CH CH3
3 2 3
, t°
 → − − −
AlCl
CH CH CH CH3
3 2 3
, t°
 → − − − (2-метилбутан)
CH3
4) Окиснення
За звичайних умов алкани виявляють стійкість до дії кисню
й окисників. У разі підпалювання на повітрі алкани горять, пере-
творюючись на карбон діоксид і воду та виділяючи велику кіль-
кість тепла.
CH O CO H O4 2 2 22 2+ → +
C H O CO H O5 12 2 2 28 5 6+ → +
Алкани — цінне висококалорійне паливо. Спалювання алканів
дає тепло, світло, а також надає руху багатьом машинам.
2. Одержання алканів
1) Природні джерела (нафта, газ, вугілля).
2) n n nn nCO H C H H O+ +( ) → ++2 1 2 2 2 2
3) Синтез Вюрца (подовження ланцюга):
C H Cl C H Cl Na C H C H NaCln n m m n n m m2 1 2 1 2 1 2 12 2+ + + +− + − + → − +
CH Cl CH Cl Na CH CH NaCl3 3 3 32 2− + − + → − +
CH Cl C H Cl Na C H NaCl3 2 5 3 82 2 2− + − + → +
3. Застосування алканів
Насичені вуглеводні мають широке застосування в найрізнома-
нітніших сферах життя й діяльності людини.
Газоподібні алкани (метан і пpопан-бутанова суміш) використо-
вуються як цінне паливо. Рідкі вуглеводні становлять значну част-
ку в моторних і ракетних паливах і застосовуються як розчинники.
Вазелінова олія (суміш рідких вуглеводнів з числом атомів Карбону
до 15) — прозора рідина без запаху і смаку, використовується в ме-
дицині, парфумерії та косметиці. Вазелін (суміш рідких і твердих
насичених вуглеводнів з числом атомів Карбону до 25) застосову-
ється для приготування мазей, які використовуються в медицині.
Парафін (суміш твердих вуглеводнів C19 — C35 ) — біла тверда маса
без запаху і смаку tпл C°
= − °( )50 70 — застосовується для виготов-
лення свічок, головок сірників і пакувального паперу, для тепло-
вих процедур у медицині тощо.
У сучасній нафтохімічній промисловості насичені вуглеводні
є базою для одержання різноманітних органічних сполук, важли-
вою сировиною в процесах одержання напівпродуктів для вироб-
ництва пластмас, каучуків, синтетичних волокон, мийних засобів

і багатьох інших речовин. Нормальні насичені вуглеводні серед-
ньої молекулярної маси використовуються як поживний субстрат
у мікробіологічному синтезі білка з нафти.
Велике значення мають галогенопохідні алканів, що застосо-
вуються як розчинники, холодоагенти й сировина для подальших
синтезів.
Перший у ряді алканів — метан — є головним компонентом
природних і супутніх газів і широко використовується як промис-
ловий і побутовий газ. Переробляється в промисловості на ацети-
лен, газову сажу, флуоро- і хлоропохідні.
Нижчі члени гомологічного ряду застосовуються для одер-
жання відповідних ненасичених сполук з допомогою реакції дегі-
дрування. Суміш пропану й бутану використовується як побутове
паливо. Середні члени гомологічного ряду застосовуються як роз-
чинники й моторні палива, вищі алкани — для виробництва вищих
жирних кислот, синтетичних жирів, мастил та ін.
1. Складаємо схему хімічних властивостей речовин у загальному
вигляді.
Хімічні властивості алканів
(Складаємо в загальному вигляді схеми, що характеризують
хімічні властивості алканів.)
1) Горіння:
C H O CO H On n
n
n n2 2 2 2 2
3 1
2
1+ +
+
→ + +( )
2) Галогенування:
C H C H Cl C H ClCl
HCl
Cl
HCl
Cl
n n
hv
n n
hv
n n
hv
2 2 2 1 2 2
2 2 2
+ − + −
 →  →, , ,
−− + →HCl
C Cln n2 2
3) Дегідрування (відщеплення H2 ):
C H C H Hn n
kat, t
n n2 2 2 2+
°
 → +
2. Використовуючи схеми, що характеризують хімічні властивос-
ті алканів, запишіть рівняння реакцій, які характеризують хі-
мічні властивості:
а) етану:
C H O CO H O2 6 2 2 22 5 2 3+ → +,
C H Cl C H Cl HCl2 6 2 2 5+  → +hv
C H C H H2 6 2 4 2
t°
 → +
б) пропану.

Який висновок можна зробити про властивості насичених вуг-ŠŠ
леводнів?
Яке значення має реакція горіння насичених вуглеводнів?ŠŠ
Оцінювання роботи учнів на уроці та творчих завдань про спо-
соби одержання і застосування вуглеводнів.
Урок 10
Тема уроку. Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)
Цілі уроку: розширити знання учнів про вуглеводні на при-
кладі будови та властивостей циклоалканів;
розвивати вміння складати структурні формули
органічних сполук, їхні назви за систематичною
номенклатурою на прикладі ізомерів цикло-
алканів; ознайомити з явищем міжкласової
ізомерії на прикладі циклоалканів; формувати
знання учнів про хімічні властивості циклоал-
канів як насичених вуглеводнів, головні спосо-
би одержання циклоалканів, галузі їх застосу
вання.
Форми роботи: розповідьучителя,евристичнабесіда,демонстра-
ційний експеримент.
Обладнання: моделі циклопентану й циклогексану.
Хід уроку
1. Двоє учнів біля дошки виконують схеми перетворень:
а) етан → брометан → бутан → ізобутан → карбон(IV) оксид;
б) C H C H Br C H C H CO3 8 3 7 6 14 6 12 2→ → → →

2. Обчисліть кількість теплоти, що виділиться внаслідок спалю-
вання 1 м3
суміші метану, етану і пропану складу 65, 25 і 10 %
відповідно (об’єми приведено до н. у.).
3. Зобразіть формулу вуглеводню складу C H5 10, якщо відомо, що
в молекулі всі зв’язки між атомами Карбону — одинарні.
1. Циклоалкани (циклопарафіни)
На відміну від насичених вуглеводнів, що характеризуються
наявністю відкритих карбонових ланцюгів, існують вуглеводні із
замкнутими ланцюгами (циклами). За своїми властивостями вони
нагадують звичайні насичені вуглеводні алкани (парафіни), звідси
й походить їхня назва — циклоалкани (циклопарафіни). Загальна
формула гомологічного ряду циклоалканів — C Hn n2 , тобто циклоал-
кани ізомерні етиленовим вуглеводням. Представниками цього ряду
сполук є циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.
Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан
Дуже часто в органічній хімії структурні формули перелічених
циклоалканів зображують без символів C і H простими геометрич-
ними фігурами: , , , .
2. Ізомерія
Для циклопарафінів, починаючи із C H4 8, характерними є де
які види структурної ізомерії, пов’язані:
а) з числом атомів Карбону в кільці, наприклад:
(етилциклопропан), (метилциклобутан);
б) з числом атомів Карбону в замісниках:
(1-метил-2-пропілциклопентан), (1,2-діетилци
клопентан);

в) з положенням замісника в кільці: (1,1-диметил
циклогексан), (1,2-диметилциклогексан).
Для циклоалканів характерною є також міжкласова ізомерія
з алкенами.
Завдання 1. Складіть і назвіть ізомери циклоалкану складу
C H6 12.
За наявності двох замісників у кільці біля різних атомів Карбо-
ну можлива геометрична цис-транс-ізомерія, починаючи із C H5 10,
і оптична ізомерія. Оптична ізомерія виявляється в тому випадку,
якщо молекула не має площини симетрії. (Демонструємо відеофраг-
мент або схему утворення цис-транс-ізомерії в циклічних сполуках.)
Для циклогексану, як правильного шестикутника, між’ядерні
кути становлять 120°. Якби молекула циклогексану мала плоску
будову, то відхилення від нормального валентного кута атома Кар-
бону становило б: 109 5 120 10 5, , .° − ° = °
Циклогексан і більші цикли мають неплоску будову. У розгля-
нутій молекулі циклогексану зберігаються звичайні валентні кути
за умови його існування у двох конформаціях — «крісла» і «ван-
ни». Конформація «крісла» менш напружена, тому циклогексан
існує переважно у вигляді конформерів I і III, причому цикл зазнає
безперервної інверсії (від лат. inversio — «перекидання», «переста-
новка») з проміжним утворенням конформера II:
3. Способи одержання циклоалканів
1) Одним з найчастіше застосовуваних способів одержання цикло-
алканів є циклізація дигалогенопохідних вуглеводнів:
а) у результаті дії цинку в етиловому спирті на відповідне дигало-
генопохідне ланцюг атомів Карбону замикається, приводячи до
утворення циклоалкану (Г. Густавсон):
+ →Zn +ZnBr2
1,3-дибромпропан

б) унаслідок дії амальгами літію на 1,4-дибромбутан утворюється
циклобутан:
CH CH Br2 2− −
CH CH Br2 2− −
+ →2Li Hg + +2 2LiBr Hg
1,4-дибромбутан циклобутан
2) Гідрогенізація ароматичних сполук:
+  →°
2 2
100
H Ni C,
бензен циклогексан
Завдання 2. Одержіть циклопентан з 1,5-дихлорпентану.
4. Фізичні властивості циклоалканів
Циклоалкани мають більш високі температури плавлення і ки-
піння й більшу густину, ніж відповідні алкани. За однакового скла-
ду температура кипіння циклопарафіну тим вища, чим більший
розмір циклу. Циклоалкани у воді практично не розчиняються, од-
нак розчиняються в органічних розчинниках.
Завдання 3. Порівняйте фізичні властивості деяких циклоал-
канів, наведених у таблиці.
Фізичні властивості деяких циклоалканів
Сполука tпл ,° °С tкип ,° °С d4
20
Циклопропан –126,9 –33 0,6881
Метилциклопропан –177,2 0,7 0,69122
Циклобутан –80 13 0,7038
Метилциклобутан –149,3 36,8 0,6931
Циклопентан –94,4 49,3 0,7460
Метилциклопентан –142,2 71,9 0,7488
Циклогексан 6,5 80,7 0,7781
1
За температури кипіння.
2
За температури –20,0 °С
5. Хімічні властивості
Хімічні властивості циклопарафінів залежать від числа атомів
Карбону, що становлять цикл. Нижчі циклоалкани (циклопропан
і циклобутан) поводяться як ненасичені вуглеводні, вони здатні
вступати в реакції приєднання. Циклоалкани з більшою кількістю

атомів Карбону в циклі поводяться як алкани, для них характерни-
ми є реакції заміщення.
Як ви вважаєте, чому?ŠŠ
1) Гідрування
Упроцесікаталітичногогідруваннятри-,чотири-тап’ятичленні
цикли розриваються з утворенням алканів:
(циклопропан) +  → − −°
H CH CH CHNi C
2
120
3 2 3
,
(пропан)
(циклопентан) +  → − − −°
H CH CH CH CHPd C
2
300
3 2 2 3
,
(пентан)
Як бачимо, п’ятичленний цикл розривається лише за високих
температур.
Тричленний цикл під час галогенування розривається, приєд-
нуючи атоми галогену:
+ → − −Br BrCH CH CH Br2 2 2 2 (1,3-дибромпропан)
Циклопарафіни з п’яти- й шестичленними циклами в процесі
галогенування вступають у звичайні для парафінів реакції замі-
щення:
+ →Cl2 (хлорциклопентан) +HCl
3) Гідрогалогенування
Циклопропан та його гомологи взаємодіють з галогеноводнями
з розривом циклу:
(метил циклопропан) + → − − −HBr CH CH CH CH3 2 3
+ → − − −HBr CH CH CH CH3 2 3 (2-бромбутан)
Br
Реакція здійснюється відповідно до правила Марковнікова (ре-
шта циклопарафінів з галогеноводнями не реагує).
4) Дегідрування
Сполуки з шестичленними циклами в разі нагрівання з каталі-
заторами дегідруються з утворенням ароматичних вуглеводнів:
Pd C, 300 °
 → (бензен) +3 2H
Незважаючи на стійкість циклопарафінів до окисників за зви-
чайних умов, у разі нагрівання сильні окисники перетворюють їх
на двоосновні карбонові кислоти з тим же числом атомів Карбону.

О О
O
C CH CH CH CH C[ ]
 → − − − − −2 2 2 2
(адипінова кислота)
ОН ОН
1. Застосування циклоалканів
Найбільше практичне значення мають циклогексан та етилци-
клогексан. Циклогексан використовується для одержання цикло-
гексанолу, циклогексанону, адипінової кислоти, капролактаму,
а також як розчинник. Циклопропан застосовується в медичній
практиці як інгаляційний анестезуючий засіб.
2. Розв’язання задач
1) Обчисліть об’єм хлору, необхідний для хлорування 5 л цикло-
пропану (н. у.), якщо втрати в синтезі становлять 8 %.
2) Обчисліть масу пентану, що утвориться в результаті гідрування
циклопентану масою 140 г.
Урок 11
Тема уроку. Практична робота 1. Виявлення Карбону, Гідро-
гену, Хлору в органічних сполуках
Цілі уроку: продовжити формування навичок роботи з хіміч-
нимиречовинамий лабораторнимустаткуванням;
перевіритизнаннятехнікибезпекипідчасроботи
в кабінетіхімії;поглибитизнанняпроелементний
склад органічних речовин і способи його визна-
чення; визначити рівень засвоєння знань.
Тип уроку: практичне використання знань, умінь і навичок.
Форми роботи: виконання експерименту, складання звіту.
Обладнання: відповідно до інструкції.
Хід уроку
II. Перевірка домашнього завдання

III. Повторення правил техніки безпеки в кабінеті хімії
під час проведення хімічного експерименту, інструктаж
перед початком практичної роботи
IV. Виконання практичної роботи за інструкцією
V. Оформлення звіту про виконану роботу в зошиті,
формулювання висновків за роботою
Урок 12
Тема уроку. Алкени. Гомологічний ряд етену, загальна фор-
мула алкенів. Структурна й просторова ізомерія
алкенів, номенклатура
Цілі уроку: формувати знання учнів про гомологічний ряд
алкенів на прикладі етилену; ознайомити учнів
із природою кратного зв’язку, новими вида-
ми ізомерії — ізомерією положення кратного
зв’язку, міжкласовою ізомерією; розвивати на
прикладі алкенів навички й уміння складати
структурні формули й називати органічні спо-
луки; ознайомити з фізичними властивостями
алкенів;показатизв’язокбудовитавластивостей
з наявністю кратного зв’язку в молекулах ети-
ленових вуглеводнів.
мент, робота з довідковою літературою.
Демонстрація 4. Одержання етену.
Обладнання: куле-стрижневі моделі етилену та його гомоло-
гів, фрагмент медіафільму «sp2
-гібридизація
електронів у атомі Карбону».
Хід уроку
1. Перевірка домашнього завдання біля дошки
(формули ізомерів гексану та їхні назви)

2. Фронтальна бесіда
1. Що таке гібридизація?
2. Що відбувається з електронними орбіталями атома Карбону
в процесі sp3
-гібридизації?
3. Поясніть механізм утворення σ-зв’язку між атомами Карбону.
Наскільки міцним є цей зв’язок? Чим це пояснюється?
4. Які типи гібридизації ви знаєте?
5. Згадайте властивості етану, етену й етину та порівняйте за
основними характеристиками алкани, алкени й алкіни. (У про
цесі уроку заповнюємо порівняльну схему.)
Характеристика Алкани Алкени Алкіни
Загальна формула C Hn n2 2+ C Hn n2 C Hn n2 2−
Гомологічний ряд CH4, C H2 6,
C H3 8, C H4 10...
C H2 4, C H3 6,
C H4 8...
C H2 2, C H3 4,
C H4 6...
1. Гомологічний ряд алкенів
Чому гомологічні ряди алкенів починаються з вуглеводню, щоŠŠ
містить два атоми Карбону, а не один, як в алканів? (За загаль
ною формулою маємо формули речовин CH2, що не відповідає
валентності Карбону.)
Атоми Карбону в молекулі етилену перебувають у стані sp2
-гі
бридизації, тобто в гібридизації беруть участь одна s- і дві p-орбі
талі.
У результаті кожен атом Карбону має три гібридні sp2
-орбі-
талі, осі яких перебувають в одній площині під кутом 120° від-
носно одна одної, і одну негібридну гантелеподібну p-орбіталь,
вісь якої розташована під прямим кутом до площини осей трьох

sp2
-орбіталей. Одна з трьох гібридних орбіталей атома Карбону пе-
рекривається з подібною орбіталлю іншого атома Карбону, утворю-
ючи σ-зв’язок.
Кожна з решти гібридних орбіталей атомів Карбону перекрива-
ється із s-орбіталлю атомів Гідрогену, приводячи до утворення в тій
самій площині чотирьох σ-зв’язків C H− . Дві негібридні p-орбіталі
атомів Карбону взаємно перекриваються й утворюють π-зв’язок,
максимальна густина якого розташована перпендикулярно пло-
щині σ-зв’язків. Отже, подвійний зв’язок алкенів являє собою по-
єднання σ- і π-зв’язків.
π-зв’язок менш міцний, ніж σ-зв’язок, оскільки p-орбіталі з пара-
лельними осями перекриваються значно менше, ніж у разі утворення
тими самим p-орбіталями та s-орбіталями σ-зв’язку (перекривання
здійснюється по осі орбіталей). У зв’язку з цим π-зв’язок легко роз-
ривається й переходить у два нові σ-зв’язки з допомогою приєднан-
ня в місці подвійного зв’язку двох атомів або груп атомів реагентів.
Інакше кажучи, для алкенів найбільш типовими є реакції приєднан-
ня. У реакціях приєднання подвійний зв’язок є донором електронів,
тому для алкенів характерні реакції електрофільного приєднання.
Розглянемо модель молекули етилену.
Який тип гібридизації атомів Карбону спостерігається в моле-ŠŠ
кулі етилену?
Пропонуємо учням фрагмент медіафільму про гібридизацію
електронів і зв’язки в молекулах етану, етену й етину.
Розгляньте утворення подвійного зв’язку в молекулі етилену
й охарактеризуйте за нижченаведеними критеріями (продовжуємо
заповнення таблиці).
Вид гібриди-
зації атома
Карбону
sp2
-гібридиза-
ція: відбуваєть-
ся змішування
однієї s- і двох
р-орбіталей,
а одна р-орбіталь
залишається не-
гібридизованою
sp2
-гібридизація:
відбувається змі-
шування однієї s-
і двох р-орбіталей,
sp-гібридизація:
і однієї р-орбіталі,
а дві р-орбіталі
залишаються не-
гібридизованими
Види
зв’язків
C H− —
σ-зв’язок;
C C− — σ-зв’язок
C H− — σ-зв’язок;
C C= —
σ- і π-зв’язки
C C≡ —
σ- і два π-зв’язки

Довжина
зв’язку
0,154 нм 0,133 нм 0,120 нм
Кут зв’язку 109° 28′ 120° 180°
Енергія
зв’язку
374,4 кДж/моль 611,1 кДж/моль 834,3 кДж/моль
π-зв’язок — це ковалентний зв’язок, що виникає внаслідок пе-
рекривання орбіталей по обидва боки від лінії, що з’єднує центри
атомів, які сполучаються.
π-зв’язок менш міцний, ніж σ-зв’язок.
Чому рухливість атомів Карбону навколо кратного зв’язку об-ŠŠ
межена?
Завдання 1. Зобразіть структурні формули трьох гомологів
етену.
2. Структурна і просторова ізомерія алкенів
Види ізомерії 1. Ізомерія карбонового скелета.
2. Ізомерія положення C C= кратних зв’язків — вид
ізомерії, за якого змінюється положення кратного
зв’язку в головному ланцюзі.
3. Міжкласова, або ізомерія різних гомологічних рядів.
4. Просторова (стереоізомерія)
Номенклатура 1. У головному ланцюзі обов’язково має перебувати
кратний зв’язок.
2. Нумерація головного ланцюга починається з того
кінця, до якого ближче знаходиться кратний зв’язок.
3. Положення кратного зв’язку вказується після назви
вуглеводню.
Суфікс у назві головного ланцюга для алкенов — -ен
Згадаємо. Крім ізомерії, пов’язаної з будовою карбонового лан-
цюга, у ряді олефінів спостерігається ізомерія положення подвій-
ного зв’язку. Крім того, в олефінів наявна просторова (геометрич-
на), або цис-транс-ізомерія.
Однією з причин різноманіття органічних сполук є міжкласо-
ва ізомерія — явище існування ізомерів з різних класів органічних
сполук. Наприклад, для алкенів міжкласовими ізомерами будуть
циклоалкани: бутен — циклобутан.
Завдання 2. Зобразіть структурні формули цих сполук і пере-
конайтеся в правильності твердження про їхню ізомерію.

3. Порівняння фізичних і хімічних властивостей алканів і алкенів
Порівняємо фізичні й хімічні властивості алканів і алкенів, ви-
користовуючи довідкову літературу.
Характеристика Алкани Алкени
Фізичні власти-
вості
C H2 6 — етан C H2 4 — етилен
Газ, без запаху Газ зі слабким запахом
Тпл
= –182,8 °С Тпл
= –169,5 °С
Ткип
= –88,6 °С Ткип
= –103,8 °С
Незначною мірою розчи-
няється у воді, краще —
в органічних розчинниках
Незначною мірою розчи-
няється у воді, краще —
в органічних розчинниках
За фізичними властивостями етиленові вуглеводні близькі до
алканів. За нормальних умов вуглеводні C2 — C4 — гази, C5 —
C17 — рідини, вищі представники — тверді речовини. Температури
їх плавлення й кипіння, а також густина збільшуються зі зростан-
ням молекулярної маси. Усі олефіни легші за воду, погано розчи-
няються в ній, однак розчиняються в органічних розчинниках. Фі-
зичні властивості деяких алкенів наведено в таблиці.
Фізичні властивості деяких алкенів
Назва Формула tпл
° , °С tкип
° , °С
Етилен CH CH2 2= –169,2 –103,8
Пропілен CH CH CH2 3= − –187,6 –47,7
2-бутен CH CH CH CH2 2 3= − − –185,3 –6,3
2-цис-бутен –138,9 3,5
2-транс-бутен –105,9 0,9
Ізобутілен CH C CH2 3= −
CH3
–140,8 –6,9
1-пентен CH CH CH CH CH2 2 2 3− − − − –165,2 30,1
2-цис-пентен –151,4 37,0
2-транс-пентен –140,2 36,4

Напишіть структурні формули речовин (по ланцюжку біля до-ŠŠ
шки):
а) 2-метил-2-бутен;
б) 2,3-диметил-1-бутен;
в) 3-етил-2,3-диметил-1-гептен;
г) 3,3,4,4-тетраметил-1-гексен;
д) 3-бром-2-метил-2-бутен;
е) 3-метил-1-бутин.
2. Самостійна робота під керівництвом учителя з наступною
усною перевіркою
Дайте назви речовинам за структурними формулами:ŠŠ
а) CH C CH= − 3
CH3
CH3
в) CH C CH CH2 3= − −
CH3 CH3
г) CH CH CH CH3 3− = −
д) CH CH CH CH2 2 3= − −
Складіть формули двох найближчих гомологів для речовиниŠŠ
й дайте їм назви:
CH CH CH CH2 2 3= − −
Складіть формули ізомерівŠŠ C H5 10 і дайте їм назви.
Творче завдання: підготувати повідомлення (схеми, презента-
ції, проекти) про застосування алкенів.

Урок 13
Тема уроку. Хімічні властивості алкенів: повне й часткове
окиснення, приєднання водню, галогенів, гідро-
генгалогенідів, води, полімеризація. Правило
В. В. Марковнікова, механізм реакції приєд-
нання за подвійним зв’язком. Одержання й ви-
користання алкенів
алкенів; розкрити хімічні властивості нена-
сичених вуглеводнів на прикладі етену та його
гомологів, його взаємодію з розчинами кислот,
лугів, калій перманганату; формувати знання
про реакції приєднання в органічній хімії на
прикладі приєднання водню, галогенів, гало-
геноводнів, води; показати можливість участі
алкенів у реакціях полімеризації за положенням
подвійного зв’язку; розвивати навички й уміння
складатирівнянняхімічнихреакційнаприкладі
хімічних властивостей алкенів.
Форми роботи: самостійна робота, навчальна лекція, демонстра-
Демонстрація 5. Горіння етену, взаємодія з бромною водою, роз-
чином калій перманганату.
Обладнання: моделі молекул вуглеводнів.
Хід уроку
Актуалізація опорних знань.
Варіант І
1. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни-
ти схему перетворень:
CH CH Cl C H C H Cl4 3 2 6 2 5→ → →
C H2 2 C H2 4

2. Обчисліть об’єм кисню (н. у), що потрібен для спалювання 8,8 г
пропану.
(Відповідь: 11,2 л)
Варіант ІІ
C H C H Br C H CO2 6 2 5 4 10 2→ → →
C H2 4 C H4 8
2. Обчисліть об’єм водню (н. у.), що виділиться в результаті дегі-
дрування 7,8 г бутану.
Наведіть загальні формули гомологічних рядів алканів, алке-ŠŠ
нів, алкінів.
Назвіть види гібридизації атомів Карбону в молекулах етану,ŠŠ
етену, етину.
Якими видами хімічного зв’язку утворені молекули етану, ете-ŠŠ
ну, етину?
Порівняйте види ізомерії в алканів та алкенів на прикладі бута-ŠŠ
ну й бутену. (Двоє учнів біля дошки записують формули й назви
ізомерів.)
Які вуглеводні (алкени чи алкани) частіше трапляються в при-ŠŠ
роді? Назвіть найпоширеніші сполуки.
Хімічні властивості алкенів
1. Демонстрація 5. Одержання й горіння етилену
1) Одержання етилену шляхом дегідратації етанолу в присутності
концентрованої сульфатної кислоти:
C H OH C H H O
H SO конц
2 5 2 4 2
2 4 . ,( ) °
 → +
t
2) Горіння етилену.
2. Способи одержання алкенів
3. Хімічні властивості алкенів
Алкени за звичайних умов приєднують галогени, утворюючи
дигалогенопохідні алкани, що містять атоми галогену біля сусідніх
атомів Карбону.
H C CH Br BrCH CH Br
диброметан
2 2 2 2 2
1 2
= + → −
−,

Демонстрація 5. Взаємодія ненасичених вуглеводнів
з розчинами кислот, лугів, калій перманганату
Взаємодія етилену з бромною водою й калій перманганатом:
CH CH Br CH Br CH Br2 2 2 2 2= + → −
(Рівняння реакції записуємо в зошит.)
Висновок: ненасичені вуглеводні знебарвлюють розчин калій
перманганату і бромну воду.
! Реакція з бромною водою Br2( ) — якісна реакція на наявність
кратного зв’язку!
Наведена реакція — знебарвлення алкеном бромної води —
є якісною реакцією на подвійний зв’язок.
2) Гідрування
Алкени легко приєднують водень у присутності каталізаторів
(Pt, Pd, Ni), утворюючи насичені вуглеводні.
CH CH CH H CH CH CHNi
пропан
3 2 2 3 2 3− = +  → − −
3) Гідрогалогенування
Етилен та його гомологи приєднують галогеноводні, утворю
ючи галогенопохідні вуглеводнів.
H C CH HBr CH CH Br
бромистий етил
2 2 3 2= + → −
Приєднання галогеноводнів до пропілену та інших алкенів від-
бувається відповідно до правила В. В. Марковнікова (водень при-
єднується до найбільш гідрогенізованого атома Карбону в місці по-
двійного зв’язку).
CH CH CH HCl CH CH CH3 2 3 3− = + → − − (2-хлорпропан)
Cl
4) Гідратація
У присутності мінеральних кислот олефіни приєднують воду,
утворюючи спирти.
CH C CH3 2− = (2-метил-1-пропен) +  → − −
+
H O CH C CHH
2 3 3
CH3
ОН
+  → − −
+
H O CH C CHH
2 3 3 (2-метил-2-пропанол)
CH3
Алкени легко окиснюються. Залежно від умов проведення ре-
акції утворюються різні продукти.

а) У результаті спалювання на повітрі олефіни дають вуглекислий
газ і воду:
H C CH O CO H O2 2 2 2 23 2 2= + → +
б) У разі окиснення алкенів розведеним розчином калій перман-
ганату утворюються двохатомні спирти — гліколі (реакція
Є. Є. Вагнера). Реакція відбувається на холоді:
3 2 4 32 2 4 2 2 2H C CH KMnO H O CH CH= + + → −
2 4 32 4 2 2 2CH KMnO H O CH CH+ + → − (етиленгліколь) + +2 22MnO KOH
ОН ОН
У результаті реакції спостерігається знебарвлення розчину ка-
лій перманганату. Реакція Вагнера є якісною пробою на подвій-
ний зв’язок.
в) У процесі жорсткого окиснення алкенів киплячим розчином
калій перманганату в кислому середовищі відбувається остаточ-
ний розрив подвійного зв’язку й утворення кислот або кетонів.
CH CH CH CH CH3 2 3− = − − (2-пентен)
O
CH C[ ]
 → −3
О О
O
CH C[ ]
 → −3 (оцтова кислота) + − −C CH CH2 3 (пропіонова кислота)
ОН ОН
CH C CH CH3 3− = − (2-метил-2-бутен)
O
CH C O[ ]
 → − =3
CH3
О
O
CH C O[ ]
 → − =3 (2-пропанон) + −C CH3 (оцтова кислота)
CH3 ОН
За продуктами, що утворилися (кислотами й кетонами), можна
зробити висновок про будову і склад радикалів, пов’язаних з етиле-
новим угрупованням у вихідній сполуці. До широкого впроваджен-
ня спектральних методів ідентифікації органічних сполук ця реак-
ція повсюдно використовувалася для визначення будови невідомих
алкенів.
6) Реакція полімеризації
Однією з найбільш важливих у практичному плані реакцій не-
насичених сполук (або олефінів) є полімеризація. Реакцією полі-
меризації називається процес утворення високомолекулярної спо-
луки (полімеру) шляхом з’єднання одна з одною молекул вихідної
низькомолекулярної сполуки (мономера). Під час полімеризації

подвійні зв’язки в молекулах вихідної ненасиченої сполуки «роз-
криваються», і за рахунок вільних валентностей, що утворюються,
ці молекули з’єднуються одна з одною.
Полімеризація олефінів спричиняється нагріванням, тиском,
опроміненням, дією вільних радикалів або каталізаторів. У спро-
щеній формі що реакцію на прикладі етилену можна представи
ти так:
n kat
n
CH CH CH CH
етилен полiетилен
2 2 2 2=  → − −( )−
Залежно від механізму реакції існує два види полімеризації:
1) радикальна, або ініційована;
2) йонна, або каталітична.
Додаткові способи одержання
А. Алкенів
1. Гідрування алкінів:
R C C R H R CH CH R− ≡ − +  → − = −°
2
kat, t
2. Дегідратація спиртів (відщеплення води):
R CH CHOH R R CH CH R H OH SO
− − −  → − = − +°
2 2
2 4 , t
Б. Ацетилену
1. Крекінг метану:
2 34 2 2 2CH C H Ht°
 → +
2. Карбідний метод:
CaC H O CH CH Ca OH2 2 2
+ → ≡ + ( )
Одержання карбіду:
CaCO CaO CO3 2
t°
 → +
CaO C CaC CO+  → +°
3 2
t
4. Застосування алкенів
Алкени широко використовуються в промисловості як вихідні
речовини для одержання розчинників (спиртів, дихлоретану, есте-
ри гліколей тощо), полімерів (поліетилену, полівінілхлориду, по-
ліізобутилену та ін.), а також багатьох інших дуже важливих про-
дуктів.
Етилен (етен) H C CH2 2= використовується для одержання по-
ліетилену, політетрафлуоретилену (тефлону), етилового спирту,
оцтового альдегіду, галогенопохідних і багатьох інших органічних
сполук.

Етилхлорид
CH CH Cl3 2− −
Дихлоретан
Cl CH CH Cl− − −2 2
Етиленоксид
H C CH2 2−
О
Етиловий спирт
CH CH OH3 2− −
Етилен
H C CH2 2=
Етиленгліколь
HO CH CH OH− − −2 2
1,3-бутадієн
CH CH CH CH2 2= − =
Тефлон
− − −( )CF CF2 2 n
Поліетилен
− − −( )CH CH2 2 n
Застосовується як засіб для прискореного дозрівання фруктів.
Пропілен(пропен) H C CH CH2 2 3= − і бутилени(бутен-1і бутен-2)
використовуються для одержання спиртів і полімерів.
Ізобутілен (2-метилпропен) H C C CH2 3 2
= ( ) застосовується у ви-
робництві синтетичного каучуку.
1. Складання загальної схеми,
що характеризує властивості алкенів
Хімічні
властивості
Алкени Алкіни
1. Реакція горіння C H O CO H On n2 2 2 2+ → + C H O CO H On n2 2 2 2 2− + → +
2. Гідрування
(приєднання H2 )
R CH CH R H R CH CH R− = − +  → − − −°
2 2 2
kat, t
R CH CH R H R CH CH R− = − +  → − − −°
2 2 2
kat, t
R C C R H R CH CH− ≡ − +  → − =°
2
kat, t
R C C R H R CH CH R− ≡ − +  → − = −°
2
kat, t
R C C R H R CH CH− ≡ − +  → − −°
2 2 2
kat, t
R C C R H R CH CH R− ≡ − +  → − − −°
2 2 2 2
kat, t
3. Галогенування
(приєднання Cl2,
Br2 )
R CH CH R Cl R CHCl CHCl R− = − + → − − −2
R C C R Cl R CCl CCl R− ≡ − + → − = −2
R C C R Cl R CCl CCl R− ≡ − + → − = −2
R C C R Cl R CCl CCl− ≡ − + → − −2 2 2 2
R C C R Cl R CCl CCl R− ≡ − + → − − −2 2 2 2
4. Гідрогалогену-
вання (приєднан-
ня НСl, НBr)
R CH CH R HCl R CH CHCl R− = − + → − − −2
R C C R HCl R CH CCl R− ≡ − + → − = −
R C C R HCl R CH CCl R− ≡ − + → − = −

Хімічні
5. Гідратація
(приєднання води)
R CH CH R H O H OH R CH CHOH R− = − + −( )→ − − −2 2
Реакція Кучерова:
R C C R H O R CH CHg
− ≡ − +  → − − −2 2
R C C R H O R CH C RHg
− ≡ − +  → − − −2 2
OR CH CH R H O R CHOH CHOH RKMnO
− = − +  → − − −2
4
R CH CH R H O R CHOH CHOH RKMnO
− = − +  → − − −2
4
R CH CH R H O R CHOH CHOH RKMnO
− = − +  → − − −2
4
Загальні
способи
одержання
1. Дегідрування Алканів:
R CH CH R R CH CH R H− − −  → − = − +°
2 2 2
kat, t
R CH CH R R CH CH R H− − −  → − = − +°
2 2 2
kat, t
Алкенів:
R CH CH R R C C R− = −  → − ≡ − +°kat, t
R CH CH R R C C R H− = −  → − ≡ − +°kat, t
2
2. Відщеплення
НCl
R CH CHCl R KOH R CH CH R KCl H Oспирт
− − − +  → − = − + +2 2
− − − +  → − = − + +2 2
− − − +  → − = − + +2 2
R CHCl CHCl R KOH Rспирт
− − − +  →2
R CHCl CHCl R KOH R C C R KCспирт
− − − +  → − ≡ − +2 2
R CHCl CHCl R KOH R C C R KCl H Oспирт
− − − +  → − ≡ − + +2 2 2
3. Відщеплення
Cl2
R CHCl CHCl R Zn R CH CH R ZnCl− − − + → − = − + 2
R CCl CCl R Zn R C C R− − − + → − ≡ −2 2 2
R CCl CCl R Zn R C C R ZnCl− − − + → − ≡ − +2 2 22 2
Запишіть рівняння реакцій, що характеризують хімічні влас-ŠŠ
тивості етилену й ацетилену:
а) гідрування; б) бромування;
в) взаємодії з бромоводнем; г) гідратації.
Поясніть, яка властивість ацетилену використовується під часŠŠ
зварювання металів.
У результаті згоряння вуглеводню масою 5,6 г утворилосяŠŠ
8,96 л карбон(IV) оксиду (н. у.) і 7,2 г води. Відносна густина
цього вуглеводню за воднем дорівнює 14. Визначте формулу
вуглеводню.
C H O CO H O
г моль
г
л моль
л
г моль
г
x y k x
y
28
5 6
2 2
22 4
8 96
2
18
7 2
2
,
,
,
,
+ → +
M x yC H( )= ⋅ =14 2 28 (г/моль).
x y= ⋅ ⋅ = = ⋅ ⋅ =28 8 96 5 6 22 4 2 28 7 2 5 6 9 4, , , , , — C H2 4.

У результаті згоряння вуглеводню масою 6,5 г утворилося 11,2 лŠŠ
карбон(IV) оксиду (н. у.) і 4,5 г води. Відносна густина вуглевод-
ню за воднем дорівнює 13. Визначте формулу вуглеводню.
C H O CO H O
г моль
г
л моль
л
г моль
г
x y k x
y
28
6 5
2 2
22 4
11 2
2
18
4 5
2
,
,
,
,
+ → +
M x yC H( )= ⋅ =13 2 26 (г/моль).
x y= ⋅ ⋅ = = ⋅ ⋅ =68 11 2 6 5 22 4 2 26 4 5 6 5 9 2, , , , , — C H2 2.
Порівняйте масову частку Карбону в ацетилені й етилені.ŠŠ
1) Назвіть загальні хімічні властивості алкенів і алканів.
2) Назвіть відмітні хімічні властивості насичених і ненасичених
вуглеводнів.
3) Який клас вуглеводнів є найбільш хімічно активним?
4) Яку реакцію можна використати для виявлення етану й етину?
5) Яка властивість ацетилену використовується під час зварюван-
ня металів?
2. Оцінювання роботи учнів на уроці
Урок 14
Тема уроку. Алкіни. Гомологічний ряд етину, загальна фор-
мула алкінів. Структурна ізомерія, номенклату-
ра алкінів
Цілі уроку: формувати в учнів знання про гомологічні ряди
алкінівнаприкладіацетилену;ознайомитиучнів
з природою кратного зв’язку на прикладі потрій-
ногозв’язку,новимивидамиізомерії —ізомерією
положеннякратногозв’язку,міжкласовоюізоме-
рією;розвиватинавичкий умінняскладатиструк-
турні формули й називати органічні сполуки на
прикладігомологічногорядуалкінів;ознайомити
з фізичними властивостями ацетилену; показати
зв’язок будови та властивостей, зумовлених на-
явністю в молекулі алкінів потрійного зв’язку.

Форми роботи: фронтальна робота, навчальна лекція, демон-
страційний експеримент, робота з довідковою
літературою.
Демонстрація 6. Одержання етину карбідним способом.
Обладнання: схема будови ацетилену, куле-стрижневі мо-
делі ацетилену, фрагмент медіафільму «sp-гіб
ридизація електронів у атомі Карбону».
Хід уроку
1. Перевірка домашнього завдання біля дошки
1) Сформулюйте головні положення теорії хімічної будови.
2) Що таке гібридизація? Що відбувається з електронними орбі-
талями атома Карбону в процесі sp2
-гібридизації та sp-гібри
дизації?
3) Як відбивається наявність sp2
-гібридизації на будові та власти-
востях алканів?
1. Загальна характеристика ненасичених вуглеводнів
(Доповнюємо в процесі уроку порівняльну схему.)
Ацетиленовими вуглеводнями (алкінами) називаються нена-
сичені вуглеводні, що містять у молекулі один потрійний зв’язок
і мають загальну формулу C Hn n2 2− . Родоначальником гомологічно-
го ряду цих вуглеводнів є ацетилен HC CH≡ .
Загальна фор-
мула
C Hn n2 2+ C Hn n2 C Hn n2 2−
Гомологічний
ряд
CH4, C H2 6,
C H3 8, C H4 10...
C H2 4, C H3 6,
C H4 8...
C H2 2, C H3 4,
C H4 6...

Чому гомологічні ряди алкенів і алкінів починаються з вугле-ŠŠ
воднів, що містять два атоми Карбону, а не один, як в алканів?
(За загальною формулою виходять формули речовин CH2 і CH0,
що не відповідає валентності Карбону.)
Пропонуємо учням фрагмент медіафільму про sp2
-гібридизацію
електронів і зв’язки в молекулах етану, етену й етину.
Атоми Карбону в молекулі ацетилену перебувають у стані
sp-гібридизації. Це означає, що кожен атом Карбону має дві гібрид-
ні sp-орбіталі, осі яких розташовані на одній лінії під кутом 180°
одна до одної, а дві p-орбіталі залишаються негібридними.
sp-гібридні орбіталі двох атомів Карбону в стані, що передує утворенню
потрійного зв’язку і зв’язків С – Н
По одній із двох гібридних орбіталей кожного атома Карбо-
ну взаємно перекриваються, приводячи до утворення σ-зв’язку
між атомами Карбону. Кожна з решти гібридних орбіталей пере-
кривається із s-орбіталлю атома Гідрогену, утворюючи σ-зв’язок
C H− .
Схематичне зображення будови молекули ацетилену (ядра атомів
Карбону й Гідрогену на одній прямій, два π-зв’язки між атомами Карбону
перебувають у двох узаємно перпендикулярних площинах)
Дві негібридні p-орбіталі кожного атома Карбону, розташо-
вані перпендикулярно одна одній і перпендикулярно напрямку
σ-зв’язків, узаємно перекриваються й утворюють два π-зв’язки.
Отже, потрійний зв’язок характеризується сполученням одного σ-
і двох π-зв’язків.

Для алкінів характерними є всі реакції приєднання, властиві
алкенам, однак у них після приєднання першої молекули реагенту
залишається ще один π-зв’язок (алкін перетворюється на алкен),
що може знову вступати в реакцію приєднання з іншою молекулою
реагенту. Крім того, «незаміщені» алкіни проявляють кислотні
властивості, зумовлені відщепленням протона від атома Карбону,
що складає потрійний зв’язок ≡ −( )C H .
Завдання 1. Порівняйте будову молекул етану, етену й етину.
Вид гібриди-
зації атома
Карбону
sp2
ція: відбуваєть-
ся змішування
однієї s- і двох
р-орбіталей,
sp2
-гібридизація:
і двох р-орбіталей,
sp-гібридизація:
і однієї р-орбіталі,
а дві р-орбіталі
залишаються не-
гібридизованими
Види
зв’язків
C H− —
σ-зв’язок;
C C− — σ-зв’язок
C C= —
σ- і π-зв’язки
C C≡ —
σ- і два π-зв’язки
Довжина
зв’язку
0,154 нм 0,133 нм 0,120 нм
Кут зв’язку 109°′ 28′ 120° 180°
Енергія
зв’язку
374,4 кДж/моль 611,1 кДж/моль 834,3 кДж/моль
Завдання 2. Укажіть типи гібридизації атома Карбону в молекулі:
а) CH C CH= − 3
CH3
б) CH C CH C CH2 2= − − ≡
CH3
Запропонуйте види ізомерії, можливі в алкінів.
Види ізомерії 1. Ізомерія карбонового скелета.
2. Ізомерія положення C C≡ кратних зв’язків — вид
ізомерії, за якої змінюється положення кратного
зв’язку в головному ланцюзі

Номенклатура 1. У головному ланцюзі обов’язково має перебувати
кратний зв’язок.
2. Нумерація головного ланцюга починається з кінця,
до якого ближче кратний зв’язок.
3. Положення кратного зв’язку вказується після назви
вуглеводню
Суфікс у назві головного ланцюга для алкінів — -ин(-ін)
Для алкінів міжкласовими ізомерами будуть, наприклад, ор-
ганічні сполуки, що містять два подвійні зв’язки. Запропонуйте
структурні формули таких ізомерів для бутину й бутадієну.
Завдання 3. Складіть ізомери складу C H5 8 і назвіть їх.
2. Фізичні й хімічні властивості алкінів
За фізичними властивостями алкіни нагадують алкени й алка-
ни. Температури їх плавлення й кипіння збільшуються зі зростан-
ням молекулярної маси. За звичайних умов алкіни C2 — C3 — гази,
C4 — C16 — рідини, вищі алкіни — тверді речовини. Наявність по-
трійного зв’язку в ланцюзі приводить до підвищення температури
кипіння, густини й розчинності їх у воді порівняно з олефінами
й парафінами. Фізичні властивості деяких алкінів наведено в таб
лиці.
Фізичні властивості деяких алкінів
Назва Формула tпл ,° °С tкип ,° °С
Ацетилен HC CH≡ –80,8 –83,6
Метилацетилен CH C CH3 − ≡ –102,7 –23,3
1-бутин C H C CH2 5 ≡ –122,5 8,5
2-бутин CH C C CH3 3− ≡ − –32,3 27,0
1-пентин CH CH CH C CH3 2 2− − − ≡ –98,0 39,7
2-пентин CH CH C C CH3 2 3− − ≡ − –101,0 56,1
3-метил-1-бутин CH CH C CH3 − − ≡
CH3
– 28,0
Заповнюємо порівняльну таблицю під керівництвом учителя.
вості
C H2 6 — етан C H2 4 — етилен C H2 2 — ацети-
лен

вості
Газ без запаху Газ зі слабким
запахом
Газ без запаху
Тпл
= –182,8 °С Тпл
= –169,5 °С Тпл
= –80,8 °С (за
тиску 170 кПа)
Ткип
= –88,6 °С Ткип
= –103,8 °С Ткип
= –83,8 °С
(сублімація)
Незначною
мірою розчи-
няється у воді,
краще — в орга-
нічних розчин-
никах
Незначною
мірою розчи-
няється у воді,
краще — в орга-
нічних розчин-
никах
Слабко розчиня-
ється у воді, до-
бре — в ацетоні
під тиском
Напишіть структурні формули речовин (по ланцюжку біля до-ŠŠ
шки):
а) 3-метил-1-пентин;
б) 3-етил-4,4-диметил-1-пентин;
в) 2,2-диметил-3-гептин;
г) 4-етил-4-метил-1-гексин;
д) 3-етил-1-гексин;
е) 2,2-дихлор-3-метил-1-бутин.
2. Самостійна робота під керівництвом учителя з наступною
усною перевіркою
1) Дайте назви речовинам за структурними формулами:
а) CH C CH≡ − 3
CH3
CH3
в) CH C CH CH≡ − − 3
CH3
г) CH C C CH3 3− ≡ −
д) CH C CH CH≡ − −2 3
2) Складіть формули двох гомологів для речовини й назвіть їх:
CH C CH CH≡ − −2 3

Творче завдання: підготувати повідомлення, схеми, презента-
ції про застосування етину та його гомологів.
Урок 15
Тема уроку. Хімічнівластивості:повней частковеокиснення,
заміщення, приєднання водню, галогенів, гало-
геноводнів. Одержання й використання алкінів
Цілі уроку: формувати знання учнів про хімічні властивості
алкінів; розкрити хімічні властивості ненаси-
чених вуглеводнів на прикладі алкінів, зумов-
лені наявністю кратного зв’язку, їх узаємодію
з розчинами кислот, лугів, калій перманганату;
формувати знання учнів про реакції приєднан-
ня в органічній хімії на прикладі приєднання
водню й галогенів; розвивати навички й уміння
складатирівнянняхімічнихреакційнаприкладі
хімічних властивостей алкінів.
Форми роботи: самостійна робота, розповідь учителя, демон-
Демонстрація 7. Горіння етину, взаємодія з бромною водою, роз-
чином калій перманганату.
Обладнання: моделі молекул вуглеводнів.
Хід уроку
Варіант І
CH C H C H C H4 2 2 2 4 2 5→ → →
C H Br2 4 2

2. У результаті пропускання пропену крізь розчин бромної води
повністю знебарвлюється 50 г розчину з масовою часткою брому
0,5 %. Обчисліть об’єм пропену (н. у.), що прореагував.
Варіант ІІ
C H C H Br C H C H Cl2 6 2 5 2 4 2 5→ → →
C H2 4 C H Cl2 4 2
2. Обчисліть об’єм водню (н. у.), потрібний для гідрування 12 л
суміші етену, пропену й бутену, масові частки яких відповідно
дорівнюють 12, 48 і 40 %.
(Відповідь: 12 л)
1. Демонстрація 7. Одержання й горіння ацетилену
1) Одержання ацетилену з кальцій карбіду:
CaC H O C H Ca OH2 2 2 2 2
+ → + ( )
2) Горіння ацетилену.
2. Порівняння хімічних властивостей алкенів і алкінів
Реакції приєднання
1) Гідрування. Гідрування алкінів здійснюється в процесі нагрі-
вання з тими самими металевими каталізаторами (Ni, Pd або
Pt), що й у випадку алкенів, але з меншою швидкістю.
2) CH C CH CH CH CH CH
пропiн
Pd H
пропен
Pd H
3 3 2
2 2
− ≡  → − =  →° °, , , ,t t
33 2 3− −CH CH
пропан
3) Галогенування. Алкіни знебарвлюють бромну воду (якісна ре-
акція на потрійний зв’язок). Реакція галогенування алкінів
відбувається повільніше, ніж ця реакція алкенів.
4) HC CH CHBr CHBr CHBr CHBrBr
диброметан
Br
≡  → =  → −2 2
1 2
2 2
1 1 2 2, , , , тетраброметан
5) Гідрогалогенування. Продукти, що утворюються, визначають-
ся правилом Марковнікова.
6) Демонстрація 7. Взаємодія ацетилену з бромною водою, калій
перманганатом.
7) CH CRCH CH CBr CH CH CBr CHBr
бром пропен
HBr
3 3 2
2 1
3 2−  → − =  → − −
  
HH
дибромпропан
3
2 2, 

8) Гідратація (реакція Кучерова). Приєднання води здійснюється
в присутності меркурій сульфату. Цю реакцію відкрив і дослі-
джував у 1881 р. М. Г. Кучеров.
9) Приєднання води відбувається за правилом Марковнікова.
Нестійкий спирт із гідроксильною групою в місці подвійного
зв’язку (так званий енол), що при цьому утворюється, ізомери-
зується в більш стабільну карбонільну сполуку — кетон.
C H C CH H O C H C CHHgSO
2 5 2 2 5 2
4
− ≡ +  → − =  (енол) →
ОН
→ − −C H C CH2 5 3 (метилетилкетон)
О
У випадку гідратації ацетилену кінцевим продуктом є альдегід.
HC CH H O CH CHHgSO
≡ +  → = 2 2
4
(енол) →
НО
→ −CH C3 (оцтовий альдегід)
10) Полімеризація. Ацетиленові вуглеводні через наявність по-
трійного зв’язку схильні до реакцій полімеризації, які можуть
відбувається в кількох напрямках:
а) *Під впливом комплексних солей Купруму відбувається диме-
ризація і лінійна тримеризація ацетилену.
б) * HC CH CH CH C CHHC CH
вiнiлацетилен
HC CH
≡  → = − ≡  →≡ ≡kat, kat,
2  = − ≡ − =CH CH C C CH C
дивiнiлацетилен
2
CH CH C CH
вiнiлацетилен
HC CH
→ = − ≡  →≡kat,
2  = − ≡ − =CH CH C C CH CH
дивiнiлацетилен
2 2
в) У результаті нагрівання ацетилену в присутності активованого
вугілля (реакція Зелінського) відбувається циклічна тримери-
зація з утворенням бензену.
3. Кислотні властивості ацетилену
Атоми Гідрогену в ацетилені здатні заміщатися металами
з утворенням ацетиленідів. Так, унаслідок дії на ацетилен метале-
вого натрію утворюється натрій ацетиленід.

HC CH HC CNa HNa
≡  → ≡ + 2
Ацетиленіди Арґентуму й Купруму одержують узаємодією
з амоніаковими розчинами відповідно арґентум оксиду й купрум
хлориду.
HC CH Ag NH OH AgС CAg NH H O≡ + ( )


 → ≡ + +2 4 23 2 3 2
Ацетиленіди Арґентуму й Купруму виокремлюються надзви-
чайною вибуховістю. Вони легко розкладаються внаслідок дії хло-
ридної кислоти.
AgС CAg HCl HC CH AgCl≡ + → ≡ ↑ +2 2
Цією властивістю ацетиленідів користуються для виділення
ацетиленових вуглеводнів із сумішей з іншими газами.
Завдання 2. Складемо порівняльну схему хімічних властивос-
тей алкенів і алкінів.
Хімічні
1. Реакція
горіння
C H O CO H On n2 2 2 2+ → + C H O CO H On n2 2 2 2 2− + → +
2. Гідруван-
ня (приєд-
нання H2 )
R CH CH R H R CH CH R− = − +  → − − −°
2 2 2
kat, t
R CH CH R H R CH CH R− = − +  → − − −°
2 2 2
kat, t
R C C R H R CH CH− ≡ − +  → − = −°
2
kat, t
R C C R H R CH CH R− ≡ − +  → − = −°
2
kat, t
R C C R H R CH CH− ≡ − +  → − −°
2 2 2
kat, t
R C C R H R CH CH R− ≡ − +  → − − −°
2 2 2 2
kat, t
2. Галогену-
вання (при-
єднання
Cl2, Br2 )
R C C R Cl R CCl CCl R− ≡ − + → − = −2
R C C R Cl R CCl CCl R− ≡ − + → − = −2
R C C R Cl R CCl CCl− ≡ − + → − − −2 2 2 2
R C C R Cl R CCl CCl R− ≡ − + → − − −2 2 2 2
3. Гідрога-
логенуван-
ня (приєд-
нання НСl,
НBr)
R C C R HCl R CH CCl R− ≡ − + → − = −
R C C R HCl R CH CCl R− ≡ − + → − = −
4. Гідрата-
ція (приєд-
нання води)
Реакція Кучерова:
− ≡ − +  → − − −2 2
− ≡ − +  → − − −2 2
О
R CH CH R H O H OH R CHOH CHOH RKMnO
− = − + −( ) → − − −2
4
R CH CH R H O H OH R CHOH CHOH RKMnO
− = − + −( ) → − − −2
4
H CH R H O H OH R CHOH CHOH RKMnO
= − + −( ) → − − −2
4

Загальні
способи
одержання
1. Дегідру-
вання
Алканів
R CH CH R R CH CH R H− − −  → − = − +°
2 2 2
kat, t
R CH CH R R CH CH R H− − −  → − = − +°
2 2 2
kat, t
Алкенів
R CH CH R R CH CH R− = −  → − ≡ −°kat, t
R CH CH R R CH CH R H− = −  → − ≡ − +°kat, t
2
2. Відщеп
лення НCl
− − − +  → − = − + +2 2
− − − +  → − = − + +2 2
H CHCl R KOH R CH CH R KCl H Oспирт
− − +  → − = − + +2 2
R CHCl CHCl R KOH Rспирт
− − − +  → −2
R CHCl CHCl R KOH R CH CH R Kспирт
− − − +  → − ≡ − +2 2
R CHCl CHCl R KOH R CH CH R KCl H Oспирт
− − − +  → − ≡ − + +2 2 2
3. Відщеп
лення Cl2
R CCl CCl R Zn R CH CH R− − − + → − ≡ −2 2 2
R CCl CCl R Zn R CH CH R ZnCl− − − + → − ≡ − +2 2 22 2
Додаткові способи одержання:
1. Алкенів
1) Гідрування алкінів:
R C C R H R CH CH R− ≡ − +  → − = −°
2
kat, t
2) Дегідратація спиртів (відщеплення води):
R CH CHOH R R CH CH R H OH SO
− − −  → − = − +°
2 2
2 4 , t
2. Ацетилену
Крекінг метану:
2 34 2 2 2CH C H Ht°
 → +
3. Карбідний метод
CaC H O CH CH Ca OH2 2 2
2+ → ≡ + ( )
Одержання карбіду:
CaCO CaO CO3 2
t°
 → +
CaO C CaC CO+  → +°
3 2
t
3. Застосування алкінів
Повідомлення учнів
Під час горіння ацетилену в кисні температура полум’я досягає
3150 °C, тому ацетилен використовують для різання і зварювання
металів. Крім того, ацетилен широко використовується в органіч-
ному синтезі різноманітних речовин, наприклад оцтової кислоти,
1,1,2,2-тетрахлоретану та ін. Він є однією з вихідних речовин у ви-
робництві синтетичних каучуків, полівінілхлориду та інших полі-
мерів.
Найбільше практичне значення мають ацетилен H C C H− ≡ −
і вінілацетилен CH CH C CH2 = − ≡ .

Ацетилен використовується для одержання найрізноманітні-
ших речовин:
Полівінілхлорид Синтетичне волокно
CH CH Cl2 = −
Вінілхлорид
Автогенна
зварка
CH CH CN2 = −
Акрилонітрил
Ацетилен
HC CH≡
CH CHO3
Оцтовий альдегід
CHCl CHCl2 2−
Розчинники
CH CH C CH2 = − ≡
Вінілацетилен
CH COOH3
Оцтова кислота
Синтетичний каучук
Вінілацетилен є важливим проміжним продуктом у виробни-
цтві масло- і бензостійкого синтетичного хлоропренового каучуку:
CH C CH CH HCl CH C CH CH≡ − = + → − − =2 2 2
Cl
хлоропропен (2-хлор-2,3-бутадієн)
n n
CH C CH CH CH C CH CH2 2 2 2= − = → − − = − −( )
Cl Cl
поліхлоропропен
IV. Первинне застосування отриманих знань
Тренувальні вправи
Запишіть рівняння реакцій, що характеризують хімічні влас-ŠŠ
тивості пропіну:
а) гідрування; б) бромування;
в) взаємодії з бромоводнем; г) гідратації.
Поясніть, яка властивість ацетилену використовується під часŠŠ
зварювання металів.
карбон(IV) оксиду (н. у.) і 7,2 г води. Відносна густина цього вуг-
леводню за воднем дорівнює 14. Визначте формулу вуглеводню.
Cl2
O2
C H2 2H O2

C H O CO H O
г моль
г
л моль
л
г моль
г
x y k x
y
28
5 6
2 2
22 4
8 96
2
18
7 2
2
,
,
,
,
+ → +
M x yC H( )= ⋅ =14 2 28 (г/моль).
x y= ⋅ ⋅ = = ⋅ ⋅ =28 8 96 5 6 22 4 2 28 7 2 5 6 9 4, , , , , — C H2 4.
карбон(IV) оксиду (н. у.) і 4,5 г води. Відносна густина вуглевод-
ню за воднем дорівнює 13. Визначте формулу вуглеводню.
C H O CO H O
г моль
г
л моль
л
г моль
г
x y k x
y
28
6 5
2 2
22 4
11 2
2
18
4 5
2
,
,
,
,
+ → +
M x yC H( )= ⋅ =13 2 26 (г/моль).
x y= ⋅ ⋅ = = ⋅ ⋅ =68 11 2 6 5 22 4 2 26 4 5 6 5 9 2, , , , , — C H2 2.
Порівняйте вміст Карбону в ацетилені й етилені.ŠŠ
Які загальні хімічні властивості проявляють алкени й алкіни?ŠŠ
У чому полягають відмінності між хімічними властивостямиŠŠ
алкенів і алкінів?
Урок 16
Тема уроку. Бензен як представник ароматичних вуглевод-
нів, його склад, хімічна, електронна, просторова
будова молекули, фізичні властивості
Цілі уроку: ознайомити учнів з бензеном як представником
нового гомологічного ряду — аренів, особливос-
тямиутворенняновоговидузв’язку —ароматич-
ного; формувати уявлення про взаємний вплив
атомів у молекулі бензену; розвивати вміння
складати структурні формули на прикладі го-
мологів бензену, ізомерії гомологів бензену; роз-
ширити знання про систематичну номенклатуру
на прикладі гомологів та ізомерів ароматичного
ряду; ознайомити з фізичними властивостями
бензену та його гомологів.

Форми роботи: навчальна лекція, фронтальна робота, демон-
Демонстрація 8. Бензен як розчинник.
Обладнання: схема будови молекули бензену, медіафрагмент
про будову бензену.
Хід уроку
Фронтальна робота
1) Опишіть, чим відрізняються sp3
, sp2
, sp-гібридизації.
2) Дайте визначення поняттям: ковалентний зв’язок, σ-зв’язок,
π-зв’язок.
3) Визначте формулу вуглеводню, якщо відомо, що в результаті
спалювання 1,8 г утворилося 13,44 л вуглекислого газу й 5,4 г
води. Зобразіть структурну формулу цього вуглеводню.
Розглядаємо всі варіанти формул, запропонованих учнями.
Бензен як представник ароматичних вуглеводнів
1. Розповідь учителя
Типовими представниками ароматичних вуглеводнів є похідні
бензену, тобто такі карбоциклічні сполуки, у молекулах яких міс-
титься особливе циклічне угруповання із шести атомів Карбону,
яке називають бензольним, або ароматичним, ядром.
Загальна формула ароматичних вуглеводнів — C Hn n2 6− .
Вивчаючи конденсовані залишки світильного газу, який одер-
жували з кам’яного вугілля, М. Фарадей у 1825 р. виділив вугле-
водень з температурою кипіння 80 °С і визначив співвідношення
Карбону й Гідрогену в ньому як 1 1: . У 1834 р. Е. Мітчерлі шляхом
нагрівання солей бензойної кислоти одержав подібний вуглеводень
і дав йому назву бензин. Згодом Ю. Лібіх запропонував називати
цю речовину бензеном.
Молекулярна формула бензену — C H6 6.
Бензен мав своєрідний запах і виявляв дивні хімічні власти-
вості. Незважаючи на свою «ненасиченість», бензен важко вступав

у реакції приєднання, але легко давав реакції заміщення атомів
Гідрогену. Тому бензен та його похідні виокремили в спеціальний
клас, який назвали «ароматичні вуглеводні», або «арени».
Поширена структурна формула бензену, запропонована в 1865 р.
німецьким ученим А. Кекулє, являє собою цикл із подвійними
й одинарними зв’язками між атомами Карбону, що чергуються:
або
Однак фізичними, хімічними, а також квантово-механічними
дослідженнями встановлено, що в молекулі бензену немає зви-
чайних подвійних і одинарних карбон-карбонових зв’язків. Усі ці
зв’язки в ньому рівноцінні, еквівалентні, тобто є ніби проміжни-
ми «полуторними» зв’язками, характерними виключно для бен-
зольного ароматичного ядра. Крім того, виявилося, що в молекулі
бензену всі атоми Карбону й Гідрогену перебувають в одній площи-
ні, причому атоми Карбону розташовані у вершинах правильного
шестикутника з однаковою довжиною зв’язку між ними, яка до-
рівнює 0,139 нм, і всі валентні кути становлять 120°. Таке розта-
шування карбонового скелета пов’язане з тим, що всі атоми Кар-
бону в бензольному кільці перебувають у стані sp2
-гібридизації.
Це означає, що в кожного атома Карбону одна s- і дві p-орбіталі гі-
бридизовані, а одна p-орбіталь — негібридна. Три гібридні орбіталі

перекриваються: дві з них — з такими самими орбіталями двох
суміжних атомів Карбону, а третя — із s-орбіталлю атома Гідроге-
ну. Подібні перекривання відповідних орбіталей спостерігаються
в усіх атомів Карбону бензольного кільця, у результаті чого утво-
рюються дванадцять σ-зв’язків, розташованих в одній площині.
Четверта негібридна гантелеподібна p-орбіталь атомів Карбону
розташована перпендикулярно площині напрямку σ-зв’язків. Вона
складається з двох однакових частинок, одна з яких розташована
вище, а друга — нижче від згаданої площини. Кожна p-орбіталь за-
йнята одним електроном. р-орбіталь одного атома Карбону перекри-
вається з p-орбіталлю сусіднього атома Карбону, що приводить, як
і у випадкуетилену,доспарюванняелектроніві утвореннядодатково-
го π-зв’язку. Однак у випадку бензену перекривання не обмежується
лише двома орбіталями, як в етилену: р-орбіталь кожного атома Кар-
бону однаково перекривається з p-орбіталями двох суміжних атомів
Карбону. У результаті утворюються дві безперервні електронні хма-
рини у вигляді торів, одна з яких розташована вище, а друга — ниж-
че від площини атомів (тор — це просторова фігура, що має форму
бублика або рятувального кола). Інакше кажучи, шість р-електронів,
узаємодіючи між собою, утворюють єдину π-електронну хмарину, що
зображується кружечком усередині шестичленного циклу:
З теоретичної точки зору, ароматичними сполуками можуть
називатися лише такі циклічні сполуки, що мають плоску будову
й містять у замкнутій системі сполучення 4 2n +( ) р-електронів, де
n — ціле число.
Прикладом ароматичних систем із десятьма й чотирнадцятьма
р-електронами є представники багатоядерних ароматичних спо-
лук — нафталін і антрацен .
Отже, сучасні дослідження будови молекули бензену показали,
що молекула являє собою правильний плоский шестикутник. Усі
зв’язки C C− однакові, а їхня довжина не відповідає ні одинарно-
му, ні подвійному зв’язкам. Кути між зв’язками дорівнюють 120°.
АтомиКарбонув молекулібензенуперебуваютьу стані sp2
-гібри-
дизації, кожен атом утворює три σ-зв’язки й надає одну р-орбіталь
для утворення сполученої системи із шести π-електронів.

Розглядаємо схему будови молекули бензену.
π-електронна хмара в молекулі бензену
Схема делокалізації π-електронів
Тому структурну формулу бензену зображують так:
Бензен C H6 6
або
Формула
Кекулє
Формула з делокалізова-
ними зв’язками
Скорочені формули

2. Гомологи та ізомерія гомологів бензену
Теорія будови передбачає існування лише однієї сполуки з фор-
мулою бензену C H6 6( ), а також лише одного найближчого гомоло-
га —толуену C H7 8( ). Однакнаступнігомологиможутьужеіснувати
у вигляді кількох ізомерів. Ізомерія зумовлена ізомерією карбоно-
вого скелета наявних радикалів та їхнім узаємним розташуванням
у бензольному кільці. Положення двох замісників указують з допо-
могою префіксів: орто- (о-), якщо вони знаходяться біля сусідніх
атомів Карбону (положення 1,2-), мета- (м-) — для відокремлених
одним атомом Карбону (1,3-) і пара- (п-) — тих, що містяться один
навпроти одного (1,4-).
Наприклад, для диметилбензену (ксилолу):
орто-ксилол (1,2-диметилбензен) мета-ксилол (1,3-диметилбензен) пара-ксилол (1,4-диметилбензен)
3. Фізичні властивості бензену та його гомологів
Бензен — безбарвна рідина із запахом, Тпл
= 5,5 °С, Ткип
= 80 °С,
не розчиняється у воді, є чудовим неполярним розчинником.
Його найближчі гомологи — безбарвні рідини зі специфічним
запахом. Ароматичні вуглеводні легші від води й у ній не розчи-
няються, однак добре розчиняються в органічних розчинниках —
спирті, ефірі, ацетоні.
Фізичні властивості деяких аренів наведено в таблиці.
Назва Формула tпл ,° °С tкип ,° °С d4
20
Бензен C H6 6 +5,5 80,1 0,8790
Толуен (метилбензен) C H CH6 5 3 –95,0 110,6 0,8669
Етилбензен C H C H6 5 2 5 –95,0 136,2 0,8670
Ксилен (диметилбензен) C H CH6 4 3 2
( )
орто- –25,18 144,41 0,8802
мета- –47,87 139,10 0,8642
пара- 13,26 138,35 0,8611
Пропілбензен C H CH CH6 5 2 2 3( ) –99,0 159,20 0,8610

Назва Формула tпл ,° °С tкип ,° °С d4
20
Кумол (ізопропілбензен) C H CH CH6 5 3 2
( ) –96,0 152,39 0,8618
Стирол (вінілбензен) C H CH CH6 5 2= –30,6 145,2 0,9060
1. Застосування бензену та його гомологів.
(Розглядаємо й обговорюємо схему на дошці.)
Отрутохімікати.yy
Розчинники.yy
Вибухові речовини.yy
Добавки до пального.yy
Органічний синтез, наприклад, одержання аніліну, фенолу,yy
стиролу й полістиролу, лікарських препаратів.
2. Складіть формули гомологів бензену складу C H8 10 і назвіть їх.
3. Порівняйте будову й фізичні властивості етену, етину й бензену.
Оцінювання роботи учнів на уроці.
Урок 17
Тема уроку. Хімічні властивості бензену: повне й часткове
окиснення, приєднання, заміщення. Одержання
й використання бензену
бензенутайогопохідних,прореакціїприєднання
й заміщення в бензольному кільці; розвивати
вміння складати хімічні рівняння на прикладі
властивостей бензену; ознайомити учнів з голов
нимиспособамиодержаннябензену,використан-
ням бензену та його похідних.
Форми роботи: евристична бесіда, навчальна лекція, демонстра-
Демонстрація 9. Взаємодія бензену з розчином калій перманга-
нату.

Демонстрація 10. Горіння бензену.
Демонстрація 11. Взаємодія бензену з бромною водою.
Хід уроку
1. Відповіді учнів біля дошки
Поясніть механізм утворення хімічного зв’язку в бензольномуŠŠ
кільці.
Які фізичні властивості мають бензен та його гомологи?ŠŠ
На підставі знань про ненасичені вуглеводні передбачте, які хі-ŠŠ
мічні властивості проявлятимуть бензен та його гомологи.
Поясніть, як впливатиме на властивості аренів наявність бен-ŠŠ
зольного кільця.
2. Демонстрація 10. Горіння бензену
Запишіть рівняння горіння бензену:ŠŠ
C H O CO H O6 6 2 2 27 5 6 3+ → + +, Q (кіптяве полум’я)
Чому полум’я кіптяве?ŠŠ
Хімічні властивості аренів
Бензольне ядро має високу міцність, чим і пояснюється схиль-
ність ароматичних вуглеводнів до реакцій заміщення. На відміну
від алканів, які також схильні до реакцій заміщення, ароматичні
вуглеводні характеризуються більшою рухливістю атомів Гідроге-
ну в ядрі, тому реакції галогенування, нітрування, сульфірування
та інші відбуваються у значно більш м’яких умовах, ніж в алканів.
Електрофільне заміщення в бензені
Незважаючи на те що бензен за складом є ненасиченою сполу-
кою, для нього не характерні реакції приєднання. Типовими реак-
ціями бензольного кільця є реакції заміщення атомів Гідрогену —
реакції електрофільного заміщення.
Розглянемо приклади найбільш характерних реакцій цього
типу.
Галогенування
Під час узаємодії бензену з галогеном (у цьому випадку — з хло-
ром) атом Гідрогену ядра заміщається галогеном:

+  →Cl AlCl
2
3
(хлорбензен) +H O2
Реакції галогенування здійснюються в присутності каталізато-
ра; як такий найчастіше використовують хлориди Алюмінію або
Феруму.
Нітрування
У разі дії на бензен нітрувальної суміші атом Гідрогену заміща-
ється нітрогрупою (нітрувальна суміш — це суміш концентрованих
нітратної та сульфатної кислот у співвідношенні 1 2: відповідно).
+  →HNO H SO
3
2 4
(нітробензен) +H O2
Сульфатна кислота в цій реакції відіграє роль каталізатора й за-
собу, що відщеплює воду.
Алкілування (реакція Фріделя — Крафтса)
У процесі дії на бензен алкілгалогенідів у присутності каталі-
затора (алюміній хлориду) відбувається заміщення алкілом атома
Гідрогену бензольного ядра.
+ −  →R Cl AlCl3
→ (R — вуглеводневий радикал) +HCl
Слід відзначити, що реакція алкілування є загальним способом
одержання гомологів бензену — алкілбензенів.
Незважаючи на схильність бензену до реакцій заміщення, він
у жорстких умовах вступає також у реакції приєднання.
Гідрування
Приєднання водню здійснюється виключно в присутності ката-
лізаторів і за підвищеної температури. Бензен гідрується з утворен-
ням циклогексану, а похідні бензену дають похідні циклогексану.
+  →°
3 2H Ni, ,P t
(циклогексан)
На сонячному світлі під впливом ультрафіолетового випроміню-
вання бензен приєднує хлор і бром з утворенням гексагалогенідів,
які внаслідок нагрівання втрачають три молекули галогеноводню
й утворюють тригалогенбензени.

+  →3 2Cl hv t°
−
 →3HCl
гексахлорциклогексан 1,3,5-трихлорбензен
Демонстрація 11. Взаємодія бензену з бромною водою
Завдання. Запишіть рівняння бромування бензену.
Окиснення
Бензольне ядро є більш стійким до окиснення, ніж алкани. На-
віть калій перманганат, нітратна кислота, гідроген пероксид за зви-
чайних умов на бензен не діють. У разі ж дії окисників на гомологи
бензену найближчий до ядра атом Карбону бічного ланцюга окис-
нюється до карбоксильної групи й утворює ароматичну кислоту.
Демонстрація 9. Взаємодія бензену з розчином калій перманганату
+ →2 4KMnO
→ (калієва сіль бензойної кислоти) + + +2 2 2MnO KOH H O
За наявності в бензольному кільці кількох замісників можна
окиснити послідовно всі наявні ланцюги. Ця реакція застосовуєть-
ся для визначення будови ароматичних вуглеводнів.
Застосування
Ароматичні вуглеводні є важливою сировиною для виробництва
різних синтетичних матеріалів, барвників, фізіологічно активних
речовин. Так, бензен є продуктом для одержання барвників, меди-
каментів, засобів захисту рослин та ін. Толуен використовується
як сировина у виробництві вибухових речовин, фармацевтичних
препаратів, а також як розчинник. Вінілбензен (стирол) застосову-
ється для одержання полімерного матеріалу — полістиролу.
1. Узагальнення отриманих відомостей про хімічні
властивості бензену
а) Заміщення атомів Гідрогену в бензольному кільці
(відбувається легше, ніж в алканів)
+  →Cl AlCl
2
3
− +Cl HCl

+  →HNO H SO
3
2 4
− +NO H O2 2
+  →CH Cl AlCl
3
3
− +CH HCl3
б) Приєднання (відбувається важче, ніж в алкенів)
+  →H Pt
2 (C H6 12 — циклогексан)
+  → −Cl Cl2
hv
(C H Cl6 6 6 — гексахлорциклогексан)
2. Одержання
Запропонуйте можливі способи одержання аренів з огляду на
хімічні властивості вивчених вуглеводнів.
(Учитель коментує запропоновані учнями способи, пояснює
нові.)
1) Каталітична дегідроциклізація алканів, тобто відщеплення
водню з одночасною циклізацією (спосіб Б. О. Казанського
й А. Ф. Плате). Реакція здійснюється за підвищеної темпера-
тури з використанням каталізатора, наприклад хром окси-
ду.
500 °
 →C
+4 2H
гептан толуен
2) Каталітичне дегідрування циклогексану та його похідних
(М. Д. Зелінський). Як каталізатор використовується паладієва
чернь або платина за температури 300 °C.
Pd C, 300 °
 → +3 2H
циклогексан

3) Циклічна тримеризація ацетилену та його гомологів над акти-
вованим вугіллям за температури 600 °C (М. Д. Зелінський).
3 600
HC CH C
≡  →°
*Сплавлення солей ароматичних кислот з лугом або натронним
вапном.
+  →°
NaOH t
+Na CO2 3
4) *Алкілування власне бензену галогенопохідними (реакція Фрі-
деля — Крафтса) або олефінами.
+ − −CH CH Cl3
AlCl3
 → +HCl
CH3
ізопропілбензен
+ CH CH H PO
2 2
3 4
=  →
етилбензен
Урок 18
Тема уроку. Поняттяпрохімічнізасобизахистурослин,їхній
впливнанавколишнєсередовище.Взаємозв’язок
між вуглеводнями
Цілі уроку: узагальнити знання учнів про вуглеводні, їхній
склад, властивості, способи одержання; форму-
вати поняття про хімічні засоби захисту рослин;
показати їхній вплив на навколишнє середови-
ще; удосконалювати вміння й навички складати
структурні формули, рівняння хімічних реакцій
на прикладі взаємозв’язку між вуглеводнями.

Форми роботи: навчальний семінар, самостійна робота, доповіді
учнів.
Хід уроку
Завдання 1. Напишіть структурні формули п’яти ізомерів і на-
звіть їх.
Варіант І Варіант ІІ
C H C H6 5 3 7− . C H C H6 5 4 9− .
Завдання 2. Складіть структурні формули речовин за назвами.
Варіант І
а) 2-бром-1-етилбензен; б) хлорбензен.
Варіант ІІ
а) Нітробензен; б) 1-метил-3-етилбензен.
Завдання 3. Допишіть рівняння реакцій, що характеризують
хімічні властивості аренів.
Варіант І
а) C H CH Br6 5 3 2− + → б) C H ClCH AlCl
6 6 3
3
+  →
Варіант ІІ
а) C H Cl6 6 2+ → б) C H ClC H AlCl
6 6 2 5
3
+  →
Завдання 4. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких
можна здійснити перетворення.
Варіант І
C H Cl6 6 6
C H C H C H2 2 6 6 6 12→ →
C H Br6 5
Варіант ІІ
C H Cl2 4 2
C H C H C H6 6 2 2 2 4→ →
C H Br2 2 4

2. Охарактеризуйте й порівняйте будову й фізичні властивості
вуглеводнів складу: C H6 6, C H6 10, C H6 12.
Поняття про хімічні засоби захисту рослин,
їхній вплив на навколишнє середовище
(Міні-конференція)
1. Вступне слово вчителя
Умови росту рослин (освітленість, температура, вологість, на-
явність води й поживних речовин) мають бути оптимальними, тоді
вони менше хворіють, оскільки в них більше сил для опору хворо-
бам і шкідникам.
Для підтримання гарного стану рослин потрібно створити
найбільш підходящі для них умови, використовуючи агроприйо-
ми (регулювання температурного й водного режимів, внесення
підгодівлі та ін.). За перших же ознак появи шкідників можна
використати механічні методи боротьби з ними: збирання шкід-
ників, видалення уражених рослин або їхніх частин. На ранніх
етапах захворювання ефективним є використання біологічних
засобів захисту рослин (відварів, настоянок рослин), тому під
час роботи з ними потрібна обережність. Використовуйте засо-
би захисту рослин чітко за призначенням і дотримуйтесь інст
рукцій.
Пестициди (від лат. pestis — «зараза», «чума», «шкода»;
cidus — «убивати») — це хімічні сполуки, що використовуються
для боротьби зі шкідниками та хворобами й мають пестицидну
активність). За значних масштабів ураження слід застосовувати
хімічні засоби захисту рослин — пестициди, отрутохімікати. Од-
нак пестициди шкідливо впливають на організм людини, рослини,
сільськогосподарські продукти, деревину, вироби з вовни, шкіру.
Їх використовують для знищення паразитів тварин, боротьби з пе-
реносниками небезпечних захворювань.
До пестицидів належать також речовини, використовувані для
регуляції росту й розвитку рослин, видалення їхнього листя, кві-
тів, зав’язей, цілковитого значення рослин, відлякування тварин,
їх приваблювання, стерилізації тощо. Речовини, що вбивають або
знижують життєздатність організмів, називаються також отруто-
хімікатами й біоцидами.
За походженням виокремлюють пестициди біологічного й хі-
мічного походження.

2. Класифікація пестицидів
Назва пестициду Дія пестициду
Авіциди Використовуються для боротьби з птахами-
шкідниками
Акарициди Знищують кліщів
Альгіциди Знищують водорості, водну рослинність
Бактерициди Знищують бактерії
Віроциди Знищують віруси
Гербіциди Знищують бур’яни, непотрібні рослини
Десіканти Підсушують (зневоднюють) рослини на пні, чим
прискорюють дозрівання, полегшують збиран-
ня врожаю
Дефлоранти Видаляють квіти й зав’язі
Дефоліанти Спричиняють старіння листя, штучний листопад
Ретарданти Спричиняють уповільнення росту рослин
у висоту без порушення строку дозрівання
врожаю
Зооциди, родентициди Знищують мишей та інших гризунів
Інсектициди Убивають комах
Іхтіоциди Убивають риб
Ларвіциди Убивають личинок комах і кліщів, гусениць
комах
Лімациди Убивають молюсків, слимаків
Нематоциди Убивають нематод (круглих червів)
Овіциди Знищують яйця комах
Фунгіциди Убивають грибки — збудники хвороб
Регулятори росту, рос-
тові речовини, фіто-
гормони
Стимулюють або пригнічують ріст рослин (аук-
сини, гібереліни)
Атрактанти Феромони, що приваблюють комах у пастки
Репеленти Феромони, що відлякують комах
Хемостерилізатори Стерилізують тварин
За хімічною будовою
Пестициди поділяють на неорганічні й органічні. Залежно від
хімічної будови речовини зараховують до певного хімічного класу.
До переліку пестицидів, що пройшли державну реєстрацію в Украї
ні, входять сполуки понад двадцяти хімічних класів:

Сульфур та його препарати;yy
купрумовмісні сполуки та інші неорганічні металовмісні сполуки;yy
ціанові й роданові сполуки;yy
похідні сульфокислот;yy
флуоровмісні сполуки;yy
синтетичні піретроїди;yy
органічні металовмісні сполуки;yy
вуглеводні та їхні похідні;yy
альдегіди та їхні похідні;yy
кетони та їхні похідні;yy
карбонові кислоти та їхні похідні;yy
похідні карбамінової, тіо- й дитіокарбамінової кислот;yy
галоїдозаміщені аніліди карбонових кислот;yy
похідні сечовини, гуанідину та інших аміносполук;yy
похідні урацилу;yy
гетероциклічні сполуки;yy
нітро- й галоїдопохідні фенолу;yy
хлорорганічні сполуки;yy
фосфорорганічні сполуки;yy
меркурійорганічні сполуки.yy
За принципом дії на організм
Розрізняють пестициди суцільної (загальнонищівної) дії (такі
гербіциди, як реглон і нітрофен, знищують і бур’яни, і культурні
рослини) і вибіркової (селективної) дії (гербіциди вибіркової дії
знищують бур’яни, але не шкодять культурним рослинам).
За спектром дії існують пестициди вузького спектра дії (на-
приклад, гербіциди, що знищують лише окремі види або групи
бур’янів) і широкого спектра дії (наприклад, гербіциди, які знищу-
ють бур’яни різних видів або груп).
За здатністю пестицидів проникати в організм шкідників, ха-
рактером і механізмом дії вони поділяються так:
Назва пестициду Спосіб проникнення в організм шкідника, механізм дії
Контактні Убивають шкідника під час контакту з будь-якою його
частиною
Кишкові Спричиняють отруєння шкідника в разі потрапляння
отрути з їжею до кишечнику
Системні Проникають у рослину через надземні органи або, роз-
чиняючись у ґрунті, усмоктуються корінням. Пере-
міщаються судинною системою рослини, містяться
в клітинному соку, спричиняють отруєння шкідників,
що харчуються рослиною, або знищують саму рослину

Назва пестициду Спосіб проникнення в організм шкідника, механізм дії
Фуміганти Перебуваючи в газоподібному стані, потрапляють
в організм шкідника через органи дихання
Класифікація пестицидів за персистентністю
Персистентність пестицидів — це тривалість збереження ними
біологічної активності в природному середовищі (ґрунті, атмосфе-
рі, гідросфері тощо).
Група 1 — зберігають активність понад 18 місяців.
Група 2 — 18 місяців.
Група 5 — 3 місяці.
Група 6 — менш ніж 3 місяці.
3. Історія застосування пестицидів
Потреба в застосуванні речовин, що відлякують або вбивають
шкідників і збудників хвороб рослин, виникла в ті давні часи, коли
зародилося сільське господарство. Найбільш ранньою згадкою про
застосування таких речовин уважають опис обряду «божественно-
го й очищувального окурювання» сіркою в епічних поемах «Ілі-
ада» й «Одісея» давньогрецького поета Гомера, який жив між IX
і VIII ст. до н. е. Сульфур діоксид SO2, що утворюється під час її
горіння, відганяє комах, убиває хвороботворних мікробів. Поради
щодо використання різних речовин для боротьби зі шкідниками та
хворобами рослин наводили у своїх працях давньогрецькі філосо-
фи Демокрит і Пліній Старший.
У XX ст. з’явилися синтетичні пестициди, які почали широко
застосовуватися з 1939 р., коли швейцарський хімік Пауль Гер-
ман Мюллер (1899–1965) відкрив інсектицидні властивості ДДТ
(дихлордифенілтрихлорметилметан, за номенклатурою IUPAC —
1,1,1-трихлор-2,2-ди(n-хлорфенілетан). Застосування цього хлор
органічного пестициду врятувало мільйони людських життів.
З його допомогою знищували комах — переносників малярії, тифу,
інших небезпечних хвороб. На оброблених місцях «шкідливі» ко-
махи не з’являлися тривалий час.
У 1948 р. Мюллер за своє відкриття був визнаний гідним Но-
белівської премії з фізіології та медицини. Негативний вплив
хлорорганічних пестицидів на навколишнє середовище виявився
аж через кілька десятиріч їх використання. Ці засоби виявилися
дуже стійкими, у навколишньому середовищі вони не були деся-
тиліттями, погано розчиняються у воді. Водночас вони надовго

затримуються в жирових тканинах тварин і людини, спричиняючи
серйозні захворювання й навіть загибель. Наразі в більшості країн
світу, у тому числі в Україні, виробництво й використання хлорор-
ганічних пестицидів заборонено.
У шкідників через кілька років виробляється стійкість до за-
стосовуваного препарату. Пестицидами нового покоління є речо-
вини, одержані з природного матеріалу (пестициди рослинного
і тваринного походження) або їхні синтетичні аналоги. Наприклад,
піретроїди — інсектицидні речовини, що містяться в піретрумі —
ромашці. Перспективним є застосування феромонів — речовин, що
виділяються тваринами та служать для передачі інформації особи-
нам свого виду.
Замість пестицидів застосовують репеленти — феромони, що
відлякують комах, і атрактанти — феромони, які заманюють ко-
мах у пастку. Ці речовини є ефективними в невеликих кількостях,
вони менш токсичні для людини, швидко розкладаються в природ-
них умовах, не викликають звикання в шкідників.
Наразі у світі використовується понад 100 тис. пестицидів на
основі близько 1000 хімічних сполук. В Україні застосовують до
500 різних засобів боротьби зі шкідниками. Для систематизації та
зручності використання ці речовини класифікують. Існує кілька
видів класифікації пестицидів.
4. Ефективність пестицидів
Ефективність пестицидів залежить від багатьох умов:
правильного вибору типу препарату та його дози;yy
кліматичних і ґрунтових умов (так, дія гербіцидів посилюєть-yy
ся на родючих і добре зволожених ґрунтах, а на сухих і бідних
ґрунтах — знижується);
правильного вибору термінів обробки;yy
проведення профілактичних обробок, що запобігають первин-yy
ному зараженню, або в разі перших же ознак зараження.
Форми виробництва пестицидів
Пестициди виробляють у вигляді порошків (для запилення
й приготування суспензій), гранул, розчинів, емульсій, суспензій,
паст, брикетів, олівців, таблеток, аерозолів.
Способи застосування пестицидів
1. Обприскування забезпечує рівномірний розподіл біоциду за
незначних витрат препарату. Можливе використання комбі-
нованих препаратів. За цього способу застосування за межі
оброблюваної ділянки потрапляє найменша кількість препа-
рату.

2. Запилення є простим і високопродуктивним способом, але ви-
трати препарату більші, ніж у разі обприскування. Недоліком
є те, що за межі оброблюваної ділянки може розноситися вітром
50–90 % препарату.
3. Передпосівна обробка — протруювання насіння.
4. Внесення в ґрунт або на його поверхню рідких, гранульованих
або порошкоподібних препаратів.
5. Використання отруєних приманок.
6. Фумігація — спеціальний спосіб хімічної обробки газоподібни-
ми речовинами приміщень, вантажів, продуктів.
5. Вплив пестицидів на екосистеми
та здоров’я людини
Систематичне використання стійких високотоксичних пести-
цидів, особливо в надмірній кількості, негативно впливає на еко-
системи та здоров’я людини. Пестициди пригнічують біологічну
активність ґрунтів, знищують корисні мікроорганізми, червів,
зменшують природну родючість. Забруднення навколишнього
середовища отрутохімікатами призводить до знищення корис-
них комах (у тому числі комах-запильників), птахів, риби, тва-
рин, отруєння людей безпосередньо пестицидами або продуктами,
у яких вони накопичуються. Усі пестициди належать до отрут
широкого спектра дії; потрапляючи в організм людини й тепло-
кровних тварин навіть у дуже малій кількості, вони здатні спри-
чинити розлади діяльності центральної нервової системи й жит-
тєво важливих органів. Спричиняють алергії, появу доброякісних
і злоякісних пухлин, хромосомних аномалій, які можуть вияви-
тися навіть через кілька поколінь, порушують розвиток плода під
час вагітності. Щорічно у світі близько мільйона осіб зазнають
отруєння пестицидами.
Гігієнічні вимоги до пестицидів:
незначна токсичність для теплокровних тварин і людини;yy
вибірковість дії (гербіциди, що знищують бур’яни, не повинніyy
шкодити культурним рослинам; інсектициди мають бути не-
шкідливими для рослин);
відсутність патологічних ефектів дії на організм людини (му-yy
тагенність, канцерогенність, алергенність, ембріотоксичність
тощо);
відсутність різко вираженої здатності накопичуватися в навко-yy
лишньому середовищі;
здатність розпадатися в природних умовах на нетоксичні ком-yy
поненти впродовж двох вегетаційних періодів і менше.

Правила роботи з пестицидами
Під час роботи з пестицидами слід чітко дотримуватися правил
техніки безпеки й виконувати такі вимоги:
не допускати до роботи з отрутохімікатами дітей;yy
зберігати отрутохімікати в закритій заводській упаковці, у при-yy
міщенні без різких коливань температур, у місцях, не доступ-
них для дітей і свійських тварин, далеко від продуктів харчу-
вання, кормів для тварин, а також від джерел вогню;
роботи з отрутохімікатами слід виконувати в спецодязі з цупкоїyy
пилонепроникної тканини, у головному уборі, гумових чоботах
і рукавицях, респіраторі й захисних окулярах;
під час роботи слід дотримуватися правил особистої гігієни,yy
не допускаючи контакту отрути з будь-якою частиною тіла.
На місці робіт не можна вживати їжу, палити, слід часто мити
руки з милом;
використовувати препарат потрібно в тій концентрації, вноситиyy
в ті строки та з таким інтервалом, як їх зазначено в інструкції із
застосування препарату;
тривалість робіт з отрутохімікатами не має перевищувати 6 год,yy
із сильнодіючими — 4 год;
не можна допускати потрапляння препарату або його упаковкиyy
у водойми;
після завершення робіт необхідно добре витрусити, вичиститиyy
одяг, прополоскати рот, прийняти душ, змінити одяг;
слід запобігати перебуванню людей і тварин, збиранню продук-yy
тів у місці застосування препарату впродовж терміну, зазначе-
ного в інструкції до препарату.
Перша допомога в разі потрапляння препарату:
на шкіру: змити великою кількістю води з милом;yy
в очі: промивати великою кількістю води впродовж не меншyy
ніж 15 хв, звернутися до лікаря;
у шлунок: промити шлунок, прийняти активоване вугілля,yy
звернутися до лікаря.
Учитель узагальнює відповіді учнів.

Урок 19
Тема уроку. Розв’язання розрахункових задач. Виведення
молекулярної формули газоподібної речовини
Цілі уроку: формувати вміння й навички розв’язання задач
на виведення формули газоподібного вугле-
водню; закріпити вміння й навички виконання
вправ, розв’язання задач, що базуються на знан
нях хімічних властивостей, одержання й вико-
ристання вуглеводнів; розширити знання учнів
про органічні речовини, їхній склад і будову.
Форми роботи: фронтальна, індивідуальна, самостійна робота.
Обладнання: картки-завдання, опорні схеми.
Хід уроку
Учні працюють по ланцюжку біля дошки.
1) Запишіть загальну формулу вуглеводнів гомологічного ряду
алканів, алкенів, алкінів.
2) Зобразіть структурні формули двох гомологів і двох ізомерів
складу C H5 10.
3) За якими ознаками арени можна зарахувати до ненасичених
вуглеводнів?
4) Запишіть рівняння горіння метилбензену, гексану, циклогек-
сану.
5) Як можна довести, що вуглеводні складаються з Карбону й Гід-
рогену? Запропонуйте спосіб розпізнавання продуктів горіння
вуглеводнів.
III. Вивчення нового матеріалу. Розв’язання задач на
виведення формули вуглеводнів
1. Обговорення алгоритму визначення молекулярної формули
різними способами (на картці)
Обчисліть молекулярну масу за однією з формул:
M D M= ⋅A A;

M Vm= ⋅ρ ;
M
V m
V
m
=
⋅
;
M Mr= (г/моль).
Якщо зазначено приналежність до гомологічного ряду:
записати загальну формулу —yy C Hn n2 2+ ;
M n n= + +12 2 2;yy
обчислитиyy n за відомою М.
Якщо дано масові частки елементів у складі речовини:
обчислити за формулою масової частки кількість атомів кожно-yy
го елемента:
ω E
E E
( )=
( )⋅ ( ) ⋅
A n
Mr
100 %.
За продуктами згоряння із загального рівняння хімічної реак-
ції горіння вуглеводнів:
C H O CO H Ox y
x y
x
y
+
+
→ +
4
4 2
2 2 2
x
x y
=
( )
( )
ν
ν
CO
C H
2
;
y
x y
=
( )
( )
2 2ν
ν
H O
C H
.
2. Практика на прикладах
(Учні виконують два-три індивідуальні завдання в зошиті,
учитель консультує.)
Відносна молекулярна маса алкану — 58. Визначте його фор-ŠŠ
мулу.
M n= + =14 2 58 (г/моль) ⇒ n = 4 ⇒ C H4 10 — бутан.
1 л алкану має масу 1,965 г. Визначте його формулу.ŠŠ
M = ⋅ =22 4 1 965 44, , (г/моль);
14 2 44n + = ⇒ n = 3 ⇒ C H3 8 — пропан.
M x yC H( )= 100
ω C( )= =84 0 84% ,
ω H( )= =16 0 16% ,
ω C( )=
12x
M
;

x
M
=
⋅ ( )ω C
12
;
x =
⋅
=
100 0 84
12
7
,
.
ω H( )=
y
M
;
y M= ⋅ ( )ω H ;
y = ⋅ =100 0 16 16, .
C H7 16
D x yH C H2
39( )=ŠŠ
ω C( )= =92 31 0 9231, % ,
ω H( )= =7 69 0 0769, % ,
M D= ⋅ = ⋅ =H2
2 39 2 78 (г/моль);
x =
⋅
=
78 0 9231
12
6
,
;
y = ⋅ =78 0 0769 6, .
C H6 6
D x yH C H2
15( )=ŠŠ
ω C( )= =80 0 8% ,
ω H( )= =20 0 2% ,
M D= ⋅ = ⋅ =H2
2 15 2 30 (г/моль);
x =
⋅
=
30 0 8
12
2
,
;
y = ⋅ =30 0 2 6, .
C H2 6
D x yповiтря C H( )= 4 41,ŠŠ
ω C( )= =93 75 0 9375, % ,
ω H( )= =6 25 0 0625, % ,
M D= ⋅ = ⋅ =повiтря 29 4 41 29 128, (г/моль);
x =
⋅
=
128 0 9375
12
10
,
;
y = ⋅ =128 0 0625 8, .
C H10 8

m x yC H г( )= 11 2,ŠŠ
m CO г2 35 2( )= ,
m H O г2 14 4( )= ,
D x yO C H2
1 75( )= ,
M x yC H( )= ⋅ =1 75 32 56, (г/моль);
ν C Hx y( )= =
11 2
5
0 2
,
, (моль);
ν CO2
35 2
44
0 8( )= =
,
, (моль);
x = =
0 8
0 2
4
,
,
;
ν H O2
14 4
18
0 8( )= =
,
, (моль);
y =
⋅
=
2 0 8
0 2
8
,
,
.
C H4 8
V x yC H л( )= 11 2,ŠŠ
V CO л2 22 4( )= ,
m H O г2 27( )=
ν C Hx y( )= =
11 2
22 4
0 5
,
,
, (моль);
ν CO2
22 4
22 4
1( )= =
,
,
(моль);
x = =
1
0 2
2
,
;
ν H O2
27
18
1 5( )= = , ;
y =
⋅
=
2 1 5
0 5
6
,
,
.
C H2 6
IV. Самостійна робота за картками
Учні виконують завдання самостійно або фронтально під керів-
ництвом учителя, форму роботи й форму перевірки розв’язання за-
дач обирає вчитель.

Задача 1. Речовина кількістю речовини 0,2 моль цілком згоріла
в атмосфері кисню. Утворилися карбон(IV) оксид кількістю речо-
вини 1 моль і вода масою 21,6 г. Визначте формулу речовини.
Задача 2. Масова частка Карбону в складі речовини — 84 %.
Відносна густина парів цієї речовини за киснем дорівнює 3,125.
Визначте молекулярну формулу речовини.
Задача 3. Вуглеводень масою 4,3 г повністю спалили. Маса вуг-
лекислого газу, що утворилася, дорівнює 13,25 г. Відносна густина
парів за повітрям — 2,966. Визначте формулу речовини.
Задача 4. У результаті спалювання газу кількістю речовини
1 моль (за н. у.) утворився карбон(IV) оксид масою 132 г. Густина газу
дорівнює 1,961 г/м3
. Визначте молекулярну формулу речовини.
Задача 5. У результаті спалювання газу об’ємом 5,6 л (за н. у.)
утворилися карбон(IV) оксид об’ємом 22,4 л і вода масою 22,5 г.
Відносна густина за метаном становить 3,625. Визначте формулу
речовини. Зобразіть структурні формули ізомерів цієї речовини.
Задача 6. Алкен об’ємом 5,6 м3
спалили в атмосфері кисню.
Утворилися карбон(IV) оксид об’ємом 11,2 м3
і вода масою 9 кг. Від-
носна густина за киснем — 0,875. Визначте формулу речовини.
Задача7.Газоподібнаречовиназнебарвлюєрозчинкалійперман-
ганату. На згоряння 1 л такої речовини витрачається кисень об’ємом
4,5 л (н. у.) і утворюється карбон(IV) оксид об’ємом 3 л. Визначте
його формулу. Напишіть рівняння полімеризації цієї речовини.
Задача8.У процесізгоряннясполукикількістюречовини0,5 моль
утворився вуглекислий газ кількістю речовини 2,5 моль. Визначте
молекулярну формулу речовини. Напишіть рівняння її одержання.
Задача 9. Унаслідок згоряння алкену кількістю речовини
0,25 моль виділився карбон(IV) оксид об’ємом 44,8 л (н. у.). Густина
його парів за карбон(IV) оксидом дорівнює 4. Визначте формулу цієї
речовини, зобразіть структурні формули ізомерів цієї речовини.
Задача 10. Алкін масою 3,24 г згорів у атмосфері кисню. Утво-
рився карбон(IV) оксид масою 10,56 г. Визначте молекулярну фор-
мулу алкіну, якщо відносна густина його за нітроген(II) оксидом
становить 1,8.
Задача 11. Масова частка Карбону в складі алкіну — 90 %. Від-
носна густина за неоном дорівнює 2. Визначте молекулярну форму-
лу вуглеводню й зобразіть його структурну формулу.
Задача 12. Вуглеводень ряду алкінів масою 10,8 г повністю проре-
агував з гідроген хлоридом масою 14,6 г. Визначте молекулярну фор-
мулу алкіну, зобразіть структурні формули його ізомерів і назвіть їх.
Задача 13. Арен масою 1,56 г повністю спалили в атмосфері
кисню. Утворився карбон(IV) оксид масою 5,28 г. Відносна густина

парів цієї речовини за гелієм дорівнює 19,5. Визначте формулу аре-
на, напишіть його структурну формулу.
Задача 14. Масова частка Карбону в складі арену — 90,57 %.
Відносна густина парів речовини за вуглекислим газом дорівнює
2,41. Визначте формулу цієї речовини.
Учитель вибірково перевіряє виконані завдання, у класі обгово-
рюються відповіді на задачі.
Повторити хімічні властивості вуглеводнів.
Розв’язати задачі на картках.
Урок 20
Тема уроку. Узагальнення й систематизація знань про вугле-
про вуглеводні, їхні хімічні властивості, за-
стосування; показати взаємозв’язок між вугле-
воднями; розвивати навички виконання вправ
і розв’язання задач на прикладі хімічних власти-
востей, одержання й застосування вуглеводнів.
Тип уроку: формування знань, умінь і навичок.
Форми роботи: фронтальна, індивідуальна, групова.
Хід уроку
Експрес-опитування (тестова перевірка знань за картками на
партах або на екрані)
1) Елементний склад вуглеводнів підтверджує реакція:
а) 2 7 4 62 6 2 2 2C H O CO H O+ → + б) 2 2 34 2 2 2CH C H H→ +
в) C H C H2 6 22 3→ +

2) Укажіть реакцію, характерну для пентану, але не характерну
для етану:
а) ізомеризації; б) хлорування;
в) горіння.
3) У молекулі етену наявні:
а) лише σ-зв’язки; б) σ- і π-зв’язки;
в) тільки π-зв’язки.
4) З-поміж наведених вуглеводнів укажіть той, що знебарвлює
бромну воду:
а) пентан; б) циклопентан;
в) пентин.
5) Серед наведених реакцій укажіть реакцію гідратації:
а) CH CH CH HCl3 2− = + → б) CH CH CH H3 2 2− = + →
в) CH CH CH H O3 2 2− = + →
6) У результаті повного гідрування алкінів утворюються:
а) циклоалкани; б) алкани;
в) альдегіди.
7) Для алкінів характерними є такі види ізомерії:
а) положення кратного зв’язку, карбонового скелета, міжкласова;
б) карбонового скелета, просторова;
в) положення кратного зв’язку, просторова.
8) Якісною реакцією на наявність кратного зв’язку є реакція:
а) горіння; б) бромування;
в) гідрування.
9) Гібридизація атомів Карбону в молекулі бензену:
а) sp; б) sp2
;
в) sp3
.
10) Укажіть речовину, що найлегше вступає в реакцію нітрування:
а) гексан; б) бензен;
в) метилбензен.
III. Узагальнення й систематизація знань про вуглеводні
Для організації роботи на уроці учні об’єднуються в малі групи,
причому дві-три групи одержують однакові завдання з метою вза-
ємоперевірки та взаємокоригування відповідей.
можна здійснити перетворення:
C H Cl2 4 2
C H C H C H CH CH6 6 2 2 2 4 2 2→ → → − − −( )n
C H2 6

Завдання 2. Напишіть рівняння реакції й укажіть речовини А,
Б, В, Г, Д:
а) етин + →HBr A
б) 2-бутин + Б → 2-бутен
в) 2-пентин + В → 2,3-дибром-2-пентен
г) хлоретен → поліхлоретен
Завдання 3. Допишіть рівняння:
а) етен + А → етанол
б) C H Б C H Cln n n n2 2 2+ →
в) пропен +[ ]→O B
Завдання 4. Напишіть рівняння реакцій, що покладені в основу
схеми перетворень, укажіть умови їх перебігу:
C H C H Cl C H CO CaCO2 6 2 5 4 10 2 3→ → → →
Завдання 5. На бензен масою 30 г з масовою часткою речовини
91 % подіяли хлором об’ємом 25 л за інтенсивного освітлення. Об-
числіть масу продукту реакції.
Завдання 6. Обчисліть об’єм етину, що утвориться в результаті
піролізу метану об’ємом 98 м3
, якщо масова частка виходу продук-
ту становить 90 %.
Завдання 7. Суміш етену й етану об’ємом 20 л пропустили крізь
надлишок розчину калій перманганату. Газ, який не прореагував,
спалили в атмосфері кисню. Обчисліть об’ємні частки компонентів
суміші, якщо для спалювання витратили 28 л кисню.
Завдання 8. Суміш етану з пропаном об’ємом 89,6 л з масовою
часткою етану 0,25 повністю спалили. Обчисліть об’єм вуглекисло-
го газу, що при цьому утворився.
Підбиття підсумків роботи груп, оцінювання роботи учнів на
уроці.
Підготуватися до семінару з теми «Вуглеводні».

Урок 21
Тема уроку. Узагальнення й систематизація знань про вугле-
про вуглеводні, їхні хімічні властивості, за-
стосування; показати взаємозв’язок між вугле-
воднями; розвивати навички виконання вправ
і розв’язання задач, що базуються на хімічних
властивостях, способах одержання й застосуван-
ня вуглеводнів.
Тип уроку: узагальнення й систематизації знань.
Форми роботи: групова.
Хід уроку
Для організації роботи на уроці учні об’єднуються в шість ма-
лих груп, причому по дві групи одержують однакові завдання з ме-
тою взаємоперевірки та взаємокоригування відповідей.
можна здійснити перетворення:
а) метан → А → бензен → Б → метилбензен
б) бромпропан → гексан → А → гексахлорциклогексан
нітробензен
в) кальцій карбонат → А → кальцій карбід → Б → бензен
Завдання 2. Для запропонованої речовини напишіть структур-
ну формулу, структурні формули двох гомологів, двох ізомерів по-
ложення кратного зв’язку, двох структурних ізомерів і назвіть усі
речовини за номенклатурою IUPAC.
а) 2-метил-2-пентен;
б) 3-метил-1-гексен;
в) 3,3-диметил-1-пентен.

Завдання 3. Розв’яжіть задачі.
а) На технічний карбід кальцію масою 1 т з масовою часткою до-
мішок 30 % подіяли воднем. Обчисліть об’єм етину (н. у.), що
виділиться в результаті реакції, якщо об’ємна частка виходу
продукту реакції становить 80 % від теоретично можливого.
б) Алкін масою 3,24 г згорів в атмосфері кисню. Утворився
карбон(IV) оксид масою 10,56 г. Визначте молекулярну форму-
лу алкіну, якщо його відносна густина за нітроген(II) оксидом
дорівнює 1,8.
в) Суміш етину і пропену об’ємом 5,6 л спалили. Утворився
карбон(IV) оксид об’ємом 14,56 л. Обчисліть об’ємні частки
компонентів вихідної суміші (н. у.).
Завдання 4. Напишіть реакцію полімеризації:
а) вінілхлориду C H Cl2 3 ;
б) тетрафлуоретену C F2 4;
в) пропену C H3 6.
(Виконані в групах завдання обговорюються в класі, за необхід
ності розглядаються біля дошки.)
Підбиття підсумків роботи груп, оцінювання роботи учнів на
уроці.
Підготуватися до контролю навчальних досягнень з теми «Вуг-
леводні».
Урок 22
Тема уроку. Контроль рівня навчальних досягнень з теми
«Вуглеводні»
Цілі уроку: узагальнити та скоригувати знання учнів з теми
«Вуглеводні»; визначити рівень навчальних
досягнень учнів з теми, розуміння головних по-
нять, уміння використовувати їх на практиці.
Тип уроку: контролю й коригування знань, умінь і нави-
чок.
Форми роботи: письмова самостійна робота за варіантами.

Хід уроку
II. Письмова контрольна робота
Учитель розподіляє між учнями варіанти роботи, повідомляє
порядок виконання завдань, час виконання, ключові моменти
оформлення відповідей і систему оцінювання:
завдання 1, 2, 3, 4, 5, 6 — тестові, кожне завдання оцінюєтьсяyy
в 0,5 бала, разом перші шість завдань — 3 бали;
завдання 7, 8, 9 оцінюються по 2 бали, разом за дев’ять пра-yy
вильно виконаних завдань — 9 балів;
завдання 10 пропонується виконувати учням, які претендуютьyy
на оцінку 12 балів, оцінюється в 3 бали.
Отже, максимальна оцінка за правильно виконану роботу ста-
новить 12 балів.
Час на виконання роботи — 40 хв.
III. Домашнє завдання
Повторити матеріал про вуглеводні.
Варіант І
1. Загальна формула етиленових вуглеводнів — …
2. Гібридизація — це явище змішування й вирівнювання за фор-
мою й енергією… з утворенням однакових…
3. Назвіть вид ізомерії, не характерний для алкінів:
а) структурна;
б) положення кратного зв’язку;
в) просторова;
г) міжкласова.
4. Установіть відповідність:
а) CH CH CH3 2− = 1) 2-метилпропан
б) CH CH CH3 3− − 2) пропен
CH3
в) CH C CH CH≡ − − 3 3) 1-хлор-1-бутен
CH3
г) CH CH CH CHCl3 2− − = 4) 3-метил-1-бутин
5. Укажіть, який об’єм хлору приєднається до 5 л ацетилену від-
повідно до рівняння:
C H Cl C H Cl2 2 2 2 2 42+ →
а) 5 л; б) 10 л;
в) 2,5 л; г) 22,4 л.

6. Метан застосовують:
а) як паливо;
б) як ліки;
в) для зварювання металів;
г) як сировину хімічного синтезу.
7. Напишіть два ізомери й два найближчі гомологи до речовини,
назвіть їх:
CH CH CH CH3 2 3− − −
CH3
8. Напишіть рівняння реакцій, необхідні для здійснення перетво-
рень:
C H C H C H Cl C H CO2 6 2 4 2 5 4 10 2→ → → →
9. Обчисліть об’єм етану, який можна одержати в результаті вза-
ємодії 10 л етилену і 5 л водню (н. у.).
10. Визначте молекулярну формулу вуглеводню, якщо внаслідок
спалювання наважки цієї речовини масою 5,8 г утворилося
17,6 г вуглекислого газу й 9 г водню, а відносна густина за азо-
том дорівнює 2,07. C H4 10( )
Варіант ІІ
1. Загальна формула гомологічного ряду алканів — …
2. Гомологічний ряд — це послідовність речовин, що подібні за…
але відрізняються…
3. Назвіть види ізомерії, характерні для алкенів:
а) CH CH CH CH2 2 3= − − 1) 3-метил-1-бутин
б) CH C CH CH3 3 2 3− ( ) − 2) 2-хлор-2-метилпропан
в) CH CCl CH3 3− − 3) 1-бутен
CH3
г) CH CH C CH3 − − ≡ 4) 2,2-диметилпропан
CH3
5. Укажіть, який об’єм водню необхідний для повного гідрування
7 л етилену відповідно до рівняння:
C H H C H2 4 2 2 6+ →
а) 7 л; б) 6 л;
в) 14 л; г) 3,5 л.

6. Ацетилен застосовують:
а) як паливо;
б) як ліки;
в) для зварювання металів;
CH C CH2 − ≡
CH3
рень:
CaC C H C H C H Cl2 2 2 2 4 2 4 2→ → →
C H OH2 5
9. Обчисліть об’єм повітря, що знадобиться для спалювання сумі-
ші, яка складається з 5 л етилену й 7 л ацетилену (н. у.).
10. Визначте молекулярну формулу вуглеводню, якщо внаслідок
спалювання 1,12 г цього вуглеводню утворилося 1,792 л вугле-
кислого газу (н. у.) і 1,44 г води, а відносна густина його за гелі-
єм дорівнює 28. C H8 16( )
Варіант ІІІ
1. Загальна формула ацетиленових вуглеводнів — …
2. Ізомерія — це явище існування речовин з однаковим… і різ-
ним…
3. Назвіть види ізомерії, характерні для алканів:
а) CH CH CH3 3− − 1) 1-хлор-2-метилбутан
CH3
б) CH CH CH CH3 3− = − 2) 2-бутен
в) CH CH C C CH3 3− − ≡ − 3) 2-метилпропан
CH3
г) CH Cl CH CH CH2 2 3− − − 4) 4-метил-2-бутин
CH3

5. Укажіть, який об’єм водню виділиться в результаті термічного
розкладання метану відповідно до рівняння:
CH C H4 22→ +
а) 22,4 л; б) 6 л;
в) 12 л; г) 24 л.
6. Етилен застосовують:
а) у медицині;
б) для зварювання металів;
в) як розчинник;
CH CH CH CH2 3= − −
CH3
рень:
C CH CH Cl C H C H→ → → →4 3 2 6 2 4
9. Обчисліть об’єм етилену, який можна одержати з 25 л ацетиле-
ну й 15 л водню (н. у.).
10. Визначте молекулярну формулу вуглеводню, якщо в резуль-
таті спалювання 1,76 г цього вуглеводню виділилося 5,28 г
карбон(IV) оксиду, а відносна густина його за вуглекислим га-
зом становить 2.

Тема 3. Природні джерела
вуглеводнів та їх переробка
Урок 23
Тема уроку. Природний і супутній нафтовий гази, їхній
склад, використання
Цілі уроку: формувати в учнів знання про природні джерела
вуглеводнів; розширити знання про органічні
сполуки на прикладі класифікації вуглеводневої
сировини; проаналізувати історичні аспекти фор-
мування й географічне місцезнаходження голо-
вних природних джерел вуглеводнів; показати
використання їх як палива та важливого джерела
синтезу органічних сполук; ознайомити зі скла-
дом,фізичнимивластивостями,головнимиспосо-
бами переробки й використання природного й су-
путнього нафтових газів; формувати екологічну
самосвідомістьучнів,розуміннянеобхідностідбай-
ливогоставленнядоприроди,природнихресурсів;
розвиватиуявленняпроматеріальнуєдністьсвіту,
необхідністьраціональногопідходудовикористан-
ня природних ресурсів; ознайомити з науковими
методами дослідження природних ресурсів, проб
лемою пошуку альтернативних джерел енергії.
Форми роботи: евристичнафронтальнабесіда,навчальналекція,
лабораторний експеримент.
дослід 2. Ознайомлення з різними видами палива (колек-
ція).
Обладнання: карта родовищ горючих копалин.
Хід уроку
Фронтальна бесіда
1) Назвіть головні джерела вуглеводнів у природі.

I семестр. Тема 3. Природні джерела вуглеводнів та їх переробка 125
2) Згадайте з географії місцезнаходження головних джерел на-
фти, природного газу, вугілля.
3) Згадайте, які фізичні й хімічні властивості вуглеводнів указу-
ють на їхнє місцезнаходження в природі.
Природні джерела вуглеводнів. Нафта, вугілля,
природний газ як вуглеводнева сировина
(вступне слово вчителя)
1. Класифікація природних джерел вуглеводнів,
загальна характеристика
Газоподібні Рідкі Тверді
Природний і супутній
нафтові гази
Нафта Кам’яне вугілля
2. Склад і використання природних і супутніх нафтових газів
Газ
Частка в природ-
ному газі, %
Частка в супутньому нафтовому
газі, %
Метан 88–98 31–72
Етан 0,2–4,4 7,5–21
Пропан 0,07–1,7 5,2–21,5
Бутан 0–0,8 2,3–20,4
Пентан і вище 0–0,6 0,3–19,8
Сірководень, азот,
інші речовини
1,35–16,7 0–10,7
Застосування Паливо, сировина
для органічного
синтезу
Газовий бензин (пентан, гексан),
пропан-бутанова суміш, сухий
лід (метан) — паливо, сировина
для органічного синтезу
3. Схема використання природного газу
Розглядаємо схему використання природного газу.
а) Як паливо. (Назвіть галузі промисловості, де природний газ ви-
користовується як паливо.)
б) Як сировина хімічних виробництв (разом з учнями):
метан використовується у виробництві:
водню;yy
хлороводню;yy

хлорпохідних метану;yy
формальдегіду;yy
сажі;yy
ацетилену;yy
амоніаку;yy
синтезу-газу;yy
полімерів на основі етилену;yy
багатьох інших органічних сполук.yy
IV. Застосування одержаних знань
1. Назвіть переваги природного газу над іншими видами палива
(разом з учнями):
транспортування на великі відстані більш легке й дешеве;yy
легко змішується з повітрям, відносно легко згоряє в невелико-yy
му надлишку кисню;
легше регулювати процес горіння, не утворюється попелу і шла-yy
ків;
найменш небезпечний у плані забруднення навколишнього се-yy
редовища продуктами згоряння;
теплота згоряння значно вища, ніж в інших видів палива.yy
2. Повідомлення (або презентації) учнів про склад, переробку
й використання природного й супутнього нафтового газів
3. Розв’язання задач виробничого змісту
Задача 1. Природний газ одного з родовищ містить 96 % (об.)
метану, 1 % етану, 1 % пропану і 2 % сірководню. Який об’єм по-
вітря, що містить 20 % кисню, знадобиться для спалювання 1 м3
такого газу?
V CH4 0 96( )= , м3
V C H2 6 0 01( )= , м3
V C H3 8 0 01( )= , м3
V H S2 0 02( )= , м3
CH O CO H O
м м
4
0 96
2
1 92
2 2
3 3
2 2
, ,
+ → +
C H O CO H O
м м
2 6
0 01
2
0 35
2 2
3 3
3 5 2 3
, ,
,+ → +
C H O CO H O
м м
3 8
0 01
2
0 5
2 2
3 3
5 3 4
, ,
+ → +
H S O SO H O
м м
2
0 02
2
0 03
2 2
3 3
1 5
, ,
,+ → +
V O2 1 92 0 35 0 5 0 03 2 8( )= + + + =, , , , , (м3
).

2,8 — 20 %
х — 100 %
x = 14 м3
.
Задача 2. Об’ємна частка метану в природному газі — 90 %. Об-
числіть масу тетрахлоркарбону, яку можна одержати з 420 л при-
родного газу.
V CH4 420 0 9 378( )= ⋅ =, (л).
CH Cl CCl HCl
л моль
л
г моль
г
4
22 4
378
2
154
44 4
,
+ → +
x
378
22 4 154,
;=
x
x = 2598 75, л.
Задача 3. Складіть схему виробництва амоніаку з природного
газу. Обчисліть об’єм амоніаку, який можна одержати з природно-
го газу об’ємом 10 м3
, якщо вміст метану в цьому природному газі
становить 96 %, вихід продукту реакції на стадії термічного роз-
кладання метану — 90 %, а вихід продукту реакції на стадії синте-
зу амоніаку — 30 %.
Задача 4. Складіть схему одержання поліетилену з метану. Об-
числіть об’єм природного газу, що його потрібно взяти для виробни-
цтва 1 т поліетилену високого тиску (прийняти молекулярну масу
за 20 000), якщо масова частка метану в природному газі становить
98 %, вихід продукту реакції на стадії крекінгу метану — 85 %,
а на стадії полімеризації — 90 %.
Учитель узагальнює відповіді учнів, оцінює роботу учнів на
уроці.
Творче завдання: підготувати повідомлення про способи пере-
робки нафти, застосування продуктів переробки.

Урок 24
Тема уроку. Нафта. Склад, властивості нафти. Головні проце-
си переробки: перегонка, крекінг. Використання
нафтопродуктів. Використання нафтопродуктів.
Детонаційна стійкість бензину
Цілі уроку: з’ясуватискладі властивостіприродногоджерела
вуглеводнів — нафти; ознайомити учнів з голов
ними процесами переробки нафти, одержання
вуглеводнів, необхідних у народному господар-
стві; розглянути головні наукові принципи тех-
нологічних процесів переробки нафти; показати
широкі можливості використання нафтопродук-
тів.
ційний експеримент, лабораторна робота.
Демонстрація 1. Модель нафтоперегінної установки.
дослід 1. Ознайомлення зі зразками нафтопродуктів (ко-
лекція).
Обладнання: карта родовищ горючих копалин.
Хід уроку
1) Покажіть на карті головні родовища нафти.
2) Перелічіть основні речовини, що входять до складу нафти.
3) Які властивості мають вуглеводні?
4) Нафта — це однорідна чи неоднорідна суміш?
5) Назвіть способи розділення таких сумішей.
Склад і властивості нафти
Фронтальна робота, повідомлення і презентації учнів за планом
1. Що таке нафта
На нафту як найважливіше джерело сировини одним з пер-
ших указав Д. І. Менделєєв. На початку ХХ ст., ще за життя

Д. І. Менделєєва, почалося переведення кораблів військово-мор
ського флоту найбільших держав з вугільного палива на нафтове.
Умови для виникнення нафтохімічної промисловості сформувалися
в результаті впровадження нових методів переробки нафти — кре-
кінгу й піролізу.
Нафта — рідина, більш легка за воду (густина — 0,73–0,9 г/см3
),
темно-бурого або майже чорного кольору з характерним запахом, за-
лежно від родовища відрізняється за багатьма властивостями: кольо-
ром, густиною, леткістю, температурою кипіння. Однак будь-яка на-
фта — рідина, що майже не розчиняється у воді й за елементарним
складом містить переважно вуглеводні з домішкою невеликої кіль-
кості оксигеновмісних, сульфітних, нітритних і мінеральних сполук.
2. Повідомлення учнів з теми «Природні родовища нафти»
3. Склад нафти (парафіни, нафтени, ароматичні вуглеводні)
4. Властивості нафти
5. Переробка нафти
Демонстрація 1. Модель нафтоперегінної установки
6. Термічний крекінг (за температури близько 500 °С)
Супроводжується розщепленням вищих вуглеводнів до рідких
і газоподібних алканів і алкенів.
Каталітичний крекінг (у присутності каталізатора —
алюмосилікатів)
Супроводжується ізомеризацією в розгалужені ланцюги.
7. Риформінг — ароматизація вуглеводнів
Лабораторний дослід 1. Ознайомлення зі зразками
нафтопродуктів
(Розглядаємо колекцію, робимо висновки, заповнюємо в процесі
бесіди таблицю.)

Продукти первинної перегонки та їх використання
Фракція
Кількість ато-
мів Карбону
в молекулі
Інтервал
температур
кипіння, °С
Галузі застосування
Газова C1 — C4 40 Паливо (опалення, газо-
ві плити)
Бензин C5 — C10 40–180 Паливо (літаки, автомо-
білі та ін.). Розчинники.
Сировина для одержан-
ня штучних вуглеводнів
Лігроїн C8 — C14 150–250 Дизельне паливо. Роз-
чинники. Сировина для
одержання бензину
Гас C11 — C12 180–230 Паливо для реактивних
і тракторних двигунів.
Розчинники
Легкий газойль C13 — C17 230–305 Паливо для дизельних
двигунів, маслаВажкий газойль C18 — C25 305–400
Мазут (залишок
перегонки)
Суміш вищих
вуглеводнів
Понад 350 Паливо для парових ка-
занів, сировина для ви-
робництва мастильних
матеріалів. Парафін.
Вазелін. Гудрон
1. Поясніть зміст вислову Д. І. Менделєєва: «Нафта — не паливо.
Палити можна й асигнаціями».
2. Чим відрізняється крекінг-процес від фракційної перегонки
нафти?
3. Які необхідні людям матеріали синтезують на основі продуктів
переробки нафти?
4. Яка фракція первинної переробки нафти використовується для
виготовлення бензину?
5. Що таке детонаційна стійкість?
Завершальне слово вчителя.
Творче завдання: підготувати повідомлення про способи пере-
робки кам’яного вугілля.

Урок 25
Тема уроку. Кам’яневугілля,продуктикоксуваннякам’яного
вугілля, їх використання
Цілі уроку: з’ясувати роль кам’яного вугілля як джерела
різних хімічних речовин; ознайомити учнів
з головними принципами процесу коксування
кам’яного вугілля; показати розмаїтість вико-
ристання продуктів коксування; ознайомити
учнів із проблемами забруднення навколиш-
нього середовища продуктами переробки нафти,
вугілля й природного газу; поглибити знання
про парниковий ефект; формувати уявлення про
альтернативні джерела енергії й можливості ви-
користання вторинної сировини.
Форми роботи: евристична бесіда, навчальна лекція, лаборатор-
на робота.
дослід 1. Ознайомленнязізразкамипродуктівкоксування
кам’яного вугілля (колекція).
Обладнання: таблиця «Склад кам’яного вугілля і продукти
його переробки».
Хід уроку
1. Назвіть головні родовища кам’яного вугілля у світі, в Україні.
2. Подумайте, які речовини входять до складу кам’яного вугілля
різних родовищ.
3. Назвіть відомі вам галузі використання вугілля і продуктів
його переробки.
Продукти коксування кам’яного вугілля
Вступне слово вчителя
Вугілля — тверда горюча корисна копалина органічного похо-
дження. Вугілля дешевше від нафти й більш рівномірно поширене

в земній корі. Його природні запаси набагато перевищують запаси
нафти.
Види вугілля: антрацит, кам’яне вугілля, буре вугілля.
Переробка вугілля — суха перегонка, полягає в його хімічному
розкладанні без доступу повітря. Розрізняють два види сухої пере-
гонки: напівкоксування (500–550 °С) і коксування — промисловий
метод переробки кам’яних вугіль, що полягає в нагріванні їх без
доступу повітря до 900–1050 °С.
1. Коксовий газ використовується як паливо й хімічна сировина.
Які синтези на його базі ви можете запропонувати?
2. Чому переробка вугілля називається «сухою перегонкою»?
3. Джерелом яких вуглеводнів є кам’яновугільна смола?
Фракція
Температура
кипіння, °С
Склад фракції
Легка олія До 160 Бензен, толуен, ксилол
Карболова олія 160–230 Ароматичні вуглеводні, фенол, кре-
зол, гомологи бензену
Креозотова олія 230–270 Нафталін, нітрогеновмісні сполуки,
феноли
Антраценова олія 270–350 Антрацен, високомолекулярні по-
ліядерні ароматичні вуглеводні
Пек (залишок
перегонки)
Понад 350 Виробництво толю, асфальту
Лабораторний дослід 1. Ознайомлення зі зразками
продуктів коксування вугілля і різних видів палива
Розглядаємо колекцію, записуємо головні продукти коксуван-
ня кам’яного вугілля, їх використання.

Завершальне слово вчителя.
1) Які речовини входять до складу кам’яновугільної смоли? Запи-
шіть структурні формули відомих вам речовин.
2) Обчисліть кількість теплоти, що виділиться внаслідок спалю-
вання 1 т вугілля одного з родовищ, що містить 87 % Карбону,
якщо ∆H0
402= − кДж/моль.
3) Обчисліть, яку масу коксу, що містить 84 % Карбону, необхідно
використати для відновлення 300 кг залізної руди, яка містить
75 % ферум(III) оксиду, якщо втрати у виробництві становлять
15 %.
Творче завдання: підготувати повідомлення «Охорона навко-
лишнього середовища в процесі переробки й використання вугле-
водневої сировини», презентації з питань охорони навколишнього
середовища, раціонального використання природних ресурсів, ви-
користання альтернативних видів палива.
Урок 26
Тема уроку. Охорона навколишнього середовища від забруд-
нення в процесі переробки вуглеводневої сиро-
вини й використання продуктів її переробки.
Поняття про спектральні методи визначення
структури органічних сполук
Цілі уроку: розглянутиекологічніпроблемипереробкивугле-
водневої сировини й використання продуктів її
переробки, а також можливі шляхи розв’язання
питань охорони навколишнього середовища
в процесі переробки й використання вуглеводне-
вої сировини; формувати екологічну свідомість
учнів; дати поняття про спектральні методи ви-
значення структури органічних речовин.
Форми роботи: міні-конференція.
Обладнання: презентації учнів з теми міні-конференції.

Хід уроку
1. Фронтальна бесіда за питаннями
Назвіть головні джерела вуглеводневої сировини.yy
Згадайте головні способи переробки нафти.yy
Перелічіть головні продукти переробки нафти.yy
Назвіть галузі використання вугілля і продуктів його переyy
робки.
Сировиною для яких галузей промисловості є природний газ?yy
2. Розв’язування задач
1) Порівняйте об’єм вуглекислого газу, що виділиться в результа-
ті спалювання: 1 т вугілля і 1 т природного газу (0,90 метану,
0,05 етану, 0,03 пропану й 0,02 об’єми азоту). Яка кількість те-
пла при цьому виділиться?
2) Приблизний елементний склад вугіль одного з родовищ: Кар-
бон — 64–73 %, Гідроген — 4,2–5,7 %, Оксиген + Нітроген —
26,7–27 %. Вугілля малосірчисті й малофосфористі. Питома
теплота згоряння — 5900–6885 ккал/кг.
Крім вуглеводнів, до складу нафти входять речовини, що міс-
тять домішкові атоми: сульфуровмісні — H S2 , меркаптани, моно-
й дисульфіди, тіофени й тіофани, а також поліциклічні тощо (70–
90 % концентрується в залишкових продуктах — мазуті й гудроні);
нітрогеновмісні — переважно гомологи піридину, хіноліну, індолу,
карбазолу, піролу, а також порфірини (здебільшого концентрують-
ся у важких фракціях і залишках); оксигеновмісні — нафтенові
кислоти, феноли, смолисто-асфальтенові та інші речовини (зазви-
чай зосереджені у фракціях з високою температурою кипіння). Ра-
зом у нафті виявлено понад 50 елементів.
Приблизний елементний склад нафти: 82–87 % — С; 11–
14,5 % — Н; 0,01–6,0 % — S (зрідка — до 8 %); 0,001–1,8 % — N;
0,005–0,35 % — O (зрідка — до 1,2 %) та ін.
Які речовини потрапляють в атмосферу внаслідок спалюванняŠŠ
вугілля, нафтопродуктів і природного газу? Складіть їхні фор-
мули.
Укажіть, який вплив вони чинять на навколишнє середовищеŠŠ
й організм людини.

Охорона навколишнього середовища
від забруднень під час переробки вуглеводневої
сировини
Проблема зміни клімату планети є найбільш значущою з-поміж
глобальних проблем біосфери, зумовлених антропогенним впли-
вом: навіть незначні зміни клімату можуть істотно вплинути на
господарську діяльність людини. Незначні, на перший погляд, ан-
тропогенні зміни клімату, що розвиваються на тлі його природної
мінливості, можуть призвести до порушення стійкості клімату, пе-
ретворитися на катастрофічні.
На клімат можуть впливати фактори, що змінюють властивос-
ті атмосфери. Серед таких факторів слід відзначити зміну складу
тропосфери (збільшення концентрації вуглекислого газу та інших
газових домішок) і верхньої атмосфери (вплив на озоновий шар).
Назвіть головні екологічні проблеми, зумовлені видобуваннямŠŠ
і використанням вуглеводневої сировини.
Запропонуйте способи захисту навколишнього середовища відŠŠ
продуктів переробки вуглеводневої сировини.
2. Повідомлення учнів з питань охорони навколишнього
середовища в процесі переробки вуглеводневої сировини
Учням за кілька уроків до міні-конференції пропонується під-
готувати повідомлення (презентації, проекти та інші творчі робо-
ти) з питань:
Сучасні методи очищення газоподібних викидів в атмосферу.yy
Головні методи очищення стічних вод нафтогазових вироб-yy
ництв і шахтних вод.
Охорона ґрунту від забруднень нафтопродуктами, відходамиyy
вуглевидобувної промисловості.
Безвідходна й маловідходна технології в нафтогазовій галузі.yy
Утилізація і знешкодження відходів.yy
Національні й міжнародні екологічні стандарти.yy
3. Поняття про спектральні методи визначення структури
органічних сполук
Для дослідження будови органічних речовин широко застосо-
вується вивчення їх інфрачервоних, видимих і ультрафіолетових
спектрів поглинання. Молекулярні спектри можна поділити на три
класи: обертальні спектри, пов’язані з обертанням ядер у молекулі;

коливальні спектри, пов’язані з коливанням ядер, і електронні
спектри, пов’язані з рухом електронів (електронні переходи).
З допомогою спектроскопічних досліджень можна визначи-
ти міжатомні відстані в молекулах, власні частоти коливань ядер
тощо. Ці дані разом з дипольними моментами, а також з даними
рентгенографічного й електронографічного аналізів дають можли-
вість скласти надійне детальне уявлення про будову молекул. Спек-
троскопічними методами можна визначити також енергію дисоціа-
ції молекул. Використовуючи молекулярний спектральний аналіз,
можна здійснювати ідентифікацію хімічних сполук та вимірювати
їхні концентрації.
Оскільки окремим радикалам (наприклад, −OH, −NH2, −NO2,
−CO, −C H6 5 та ін.), а також окремим зв’язкам усередині молекули
(наприклад, C C= , C C≡ , C O= , C H− тощо) відповідають певні ха-
рактеристичні частоти в інфрачервоних спектрах і спектрах комбі-
наційного розсіювання (мало змінюються від сполуки до сполуки),
то за цими спектрами можна судити про наявність у молекулі тих
чи інших радикалів або зв’язків.
Ефект комбінаційного розсіювання був одночасно відкритий
1928 р. радянськими фізиками Г. С. Ландсбергом і Л. О. Мандель-
штамом та індійським ученим Ч. В. Раманом.
Для складних органічних молекул практично неможливо роз-
шифрувати розрахунковим шляхом спостережувані частоти й від-
нести їх до коливань тих чи інших зв’язків і угруповань у молеку-
лі. Однак можливий інший шлях. Вивчають і порівнюють спектри
ряду гомологів або аналогів і намагаються виявити характеристич-
ні частоти для певних класів сполук.
Спектри комбінаційного розсіювання галоїдопохідних
парафінових вуглеводнів

На діаграмі (див. рис.) зіставлено спектри комбінаційного роз-
сіювання ряду галоїдопохідних парафінових вуглеводнів. Висота
окремих штрихів, що зображують положення спостережуваних
у спектрах ліній, відповідає відносній інтенсивності цих ліній.
З допомогою спектрів комбінаційного розсіювання можна
розв’язувати такі складні задачі, як визначення конфігурації цис-
і трансів-ізомерів, числа стійких конформацій, що фактично існу-
ють за певної температури, та ін.
Спектри комбінаційного розсіювання широко застосовуються
не лише для теоретичних досліджень у галузі органічної хімії, але
й з метою ідентифікації й аналізу органічних сполук. Групою ра-
дянських учених (Г. С. Ландсберг, Б. О. Казанський та ін.) був роз-
роблений метод аналізу цим способом складу бензинових фракцій
нафти.
Багато питань можна розв’язати також із допомогою інфрачер-
воних спектрів.
На рисунку видно, наскільки відрізняються інфрачервоні спек-
три речовин за порівняно незначної зміни їхньої будови. В інфра-
червоних спектрах, як і в спектрах комбінаційного розсіювання,
окремим радикалам і зв’язкам відповідають певні характеристич-
ні частоти, що часто дозволяє підібрати найбільш правдоподібну
будову для вперше отриманої сполуки. Багато характерних ліній
окремих угруповань і зв’язків проявляються або лише в інфрачер-
воних спектрах, або в спектрах комбінаційного розсіювання. Отже,
ці два методи взаємно доповнюють один одного.
Інфрачервоні спектри н-гексану і 2-метилпентану

Спектри поглинання у видимій і ультрафіолетовій ділянках
також дозволяють розв’язувати завдання, згадані вище. Однак по-
глинанням у цій області спектра характеризуються не всі речови-
ни, а переважно сполуки ароматичного складу та сполуки, що міс-
тять у молекулі велику кількість подвійних зв’язків.
Оцінювання роботи в групах та індивідуальної роботи кожного
учня.
Підготуватися до контролю навчальних досягнень з теми.
Урок 27
Тема уроку. Узагальнення й систематизація знань про при-
родні джерела вуглеводнів
Цілі уроку: узагальнити й систематизувати знання учнів про
природні джерела вуглеводнів, їх переробку, ви-
користання продуктів переробки.
Форми роботи: групова.
Хід уроку
Заслуховування повідомлень учнів про природні джерела вуг-
леводнів, їх переробку, використання продуктів переробки, еколо-
гічні проблеми сучасного використання природних джерел вугле-
воднів.
Для організації роботи на уроці учні об’єднуються в шість ма-
лих груп, причому по дві групи одержують однакові завдання з ме-
тою взаємоперевірки та взаємокоригування розв’язків і відповідей.

Завдання 1. Визначте вуглеводень. Зобразіть його структурну
формулу, структурну формулу найближчого гомолога, структурні
формули трьох ізомерів, назвіть усі речовини за номенклатурою
IUPAC.
а) У результаті спалювання 4,2 г вуглеводню утворилося 13,2 г
вуглекислого газу й 5,4 г води. Густина парів речовини за пові-
трям дорівнює 2,9.
б) У процесі спалювання 9,8 г вуглеводню утворилося 15,68 л вуг-
лекислого газу (н. у.) і 12,6 г води. Густина парів речовини за
азотом дорівнює 3,5.
в) У результаті спалювання 0,65 г вуглеводню утворилося 2,2 г
вуглекислого газу й 0,45 г води. Густина парів речовини за гелі-
єм — 19,5.
Завдання 2. Запропонуйте схему одержання й напишіть рів-
няння хімічних реакцій для здійснення запропонованих нижче пе-
ретворень:
а) бутану з етину;
б) дихлоретану з кальцій карбіду;
в) хлоретану з метану.
Завдання 3. Розв’яжіть задачу. Складіть аналогічну задачу для
сусідньої групи.
а) З ацетилену об’ємом 3,36 л (н. у.) одержали бензен об’ємом
2,5 мл (густина — 88 г/мл). Обчисліть вихід продукту реакції.
б) У процесі дегідрування етану об’ємом 89,6 л (н. у.) одержали
етен з виходом 80 %. Обчисліть масу дихлоретану, яку можна
одержати з цього етену.
в) Розрахуйте об’єм ацетилену, який можна одержати з технічно-
го кальцій карбіду масою 64 г, що містить 20 % домішок.
Групи представляють результати роботи, перевіряють і коригу-
ють відповіді одна одної.
Оцінювання роботи в групах та індивідуальної роботи кожного
учня.
Підготуватися до контролю навчальних досягнень з теми.

Урок 28
Тема уроку. Контроль рівня навчальних досягнень з тем
та їх переробка»
Цілі уроку: узагальнити й скоригувати знання учнів з тем
та їх переробка»; визначити рівень навчальних
досягнень учнів з тем, розуміння головних по-
Тип уроку: контролю й коригування знань, умінь і нави-
чок.
Форми роботи: письмова контрольна робота за варіантами.
Хід уроку
Учитель коментує зміст завдань, розподіляє варіанти, повідом
ляє час виконання, ключові моменти оформлення відповідей і сис-
тему оцінювання:
в 0,5 бала, у сумі перші шість завдань — 3 бали;
завдання 7, 8, 9 оцінюються по 2 бали, разом за дев’ять пра-yy
вильно виконаних завдань — 9 балів;
завдання 10 пропонується учням, які претендують на оцінкуyy
12 балів, оцінюється в 3 бали.
Повторити матеріал про природні джерела вуглеводнів.
Варіант І
1. У результаті повного гідрування алкінів утворюються:
а) циклоалкани; б) алкани;
в) альдегіди; г) вуглеводи.
2. До природних джерел вуглеводнів не належать:
а) нафта; б) вапняки;
в) природний газ; г) кам’яне вугілля.

3. Назвіть вид ізомерії, не характерний для алкінів:
4. Для аренів характерними є реакції:
а) приєднання й заміщення; б) приєднання й обміну;
в) заміщення й обміну.
5. Об’єм хлору, що приєднується до 7 л пропену, дорівнює:
а) 14 л; б) 10 л;
в) 7 л; г) 22,4 л.
6. Молекулярна формула вуглеводню, масова частка Гідрогену
в якому становить 17,2 %, а відносна густина за азотом — 2,07:
а) C H2 4; б) C H4 8;
в) C H3 8; г) C H4 10.
7. Складіть структурні формули ізомерів диметилбензену й на-
звіть їх.
рень:
CH C H C H C H Cl C H C H Cl4 2 6 2 4 2 5 2 4 2 4 2→ → → → →
C H NO2 5 2
9. 0,672 л (за н. у.) деякого вуглеводню спалили. При цьому утво-
рилися вуглекислий газ масою 3,96 г і вода масою 2,16 г. Від-
носна густина цього вуглеводню за киснем дорівнює 1,375. Ви-
значте молекулярну формулу цієї речовини. C H3 8( )
10. Обчисліть, яку масу нітробензену можна одержати в результаті
взаємодії 25 г бензену й 25 г нітратної кислоти, якщо вихід ні-
тробензену становить 75 % від теоретично можливого.
Варіант ІІ
1. У лабораторії бромну воду використовують:
а) для одержання вуглеводнів;
б) визначення ненасичених вуглеводнів;
в) інших цілей.
2. До процесів переробки нафти належать:
а) крекінг; б) ізомеризація;
в) горіння; г) полімеризація.
3. Назвіть вид ізомерії, характерний виключно для алкенів:

4. Найпростіший представник класу аренів:
а) гексен; б) бензен;
в) гексан; г) гексин.
5. Об’єм водню, необхідний для повного гідрування 15 л бутину,
дорівнює:
а) 15 л; б) 30 л;
в) 7,5 л; г) 3,5 л.
6. Молекулярна формула вуглеводню, масова частка Карбону
в якому становить 90 %, а відносна густина за гелієм дорівнює
30:
а) C H9 9; б) C H9 12;
в) C H4 10; г) C H2 4.
7. Складіть структурні формули чотирьох ізомерів, що відповіда-
ють формулі C H8 10, і назвіть їх.
рень:
CH C H C H C H CH OH4 2 2 2 4 2 2 3→ → → →
C H OH2 5 C H6 6
9. Унаслідок згоряння 0,224 л деякого вуглеводню (за н. у.) утво-
рилися вуглекислий газ об’ємом 0,448 л і вода масою 0,18 г.
Відносна густина речовини за гелієм дорівнює 6,5. Визначте
молекулярну формулу цієї речовини. C H2 2( )
10. Обчисліть, який об’єм ацетилену (н. у.) можна одержати з 250 г
кальцій карбіду, що містить 25 % домішок, якщо вихід ацети-
лену становить 80 % від теоретично можливого.
1. До гомологічного ряду алкенів належить:
а) C H2 2; б) C H6 6;
в) C H2 6; г) C H6 12.
2. Природний газ не використовується:
а) в органічному синтезі; б) як паливо;
в) для зварювання металів.
3. Назвіть вид ізомерії, характерний для алканів:
4. Просторова будова молекули бензену:
а) лінійна; б) тетраедрична;
в) плоска.

5. Об’єм водню, що виділиться в результаті термічного розкладан-
ня 12 л метану:
а) 22,4 л; б) 6 л;
в) 12 л; г) 24 л.
6. Молекулярна формула вуглеводню, масова частка Карбону
в якому становить 85,68 %, а відносна густина за вуглекислим
газом — 1,27:
а) C H4 10; б) C H4 8;
в) C H6 6; г) C H3 4.
7. Складіть структурні формули чотирьох ізомерів речовини скла-
ду C H9 12 і назвіть їх.
8. Напишіть рівняння реакцій, необхідних для здійснення пере-
творень:
CaC C H C H C H Cl C H CH2 2 2 6 6 6 5 6 5 3→ → → →
C H C H6 12 6 14→
9. 0,72 г вуглеводню спалили. При цьому виділилися 1,12 л вуг-
лекислого газу (за н. у.) і вода масою 1,08 г. Відносна густина
парів цієї речовини за киснем — 2,25. Визначте формулу цієї
сполуки. C H5 12( )
10. Обчисліть, який об’єм етану (н. у.) можна одержати в резуль-
таті взаємодії 14 л ацетилену й 20 л водню, якщо вихід етану
становить 75 % від теоретично можливого.

II семестр
Тема 4. Оксигеновмісні
органічні сполуки
Урок 29
Тема уроку. Спирти. Насичені одноатомні спирти. Ізомерія,
номенклатура насичених одноатомних спиртів.
Водневий зв’язок, його вплив на фізичні власти-
вості спиртів
Цілі уроку: формувати уявлення учнів про розмаїтість ор-
ганічних речовин на прикладі оксигеновмісних
органічнихсполук;розширитипоняття«функці-
ональна група» на прикладі гідроксильної групи
спиртів; формувати знання учнів про гомологіч-
ний ряд насичених одноатомних спиртів, що міс-
тять функціональну гідроксильну групу; озна-
йомити учнів із загальною формулою спиртів,
молекулярними,електроннимитаструктурними
формулами спиртів, фізичними властивостями,
зумовленими наявністю функціональної гідро-
ксильної групи, впливом водневого зв’язку на
фізичні властивості спиртів; розширити знання
про ізомерію й гомологію на прикладі ненасиче-
них одноатомних спиртів; ознайомити з номен-
клатурою спиртів.
мент, робота з підручником.
Демонстрація 1. Порівняння властивостей спиртів у гомологіч-
ному ряду (розчинення у воді, горіння).
Обладнання: схема класифікації оксигеновмісних органічних
сполук; медіафрагмент про будову спиртів, вод-
невий зв’язок.

II семестр. Тема 4. Оксигеновмісні органічні сполуки 145
Хід уроку
II. Аналіз тематичної контрольної роботи
Робота з класом з виявлення типових помилок, індивідуальна
робота над помилками.
III. Актуалізація опорних знань.
1) Які хімічні елементи найчастіше трапляються в складі органіч-
них сполук?
2) Наведіть приклади відомих вам органічних сполук, що містять
Оксиген, Нітроген та інші хімічні елементи.
3) Що таке функціональна група?
4) До складу яких функціональних груп в органічних сполуках
входить Оксиген?
Розглядаємо схему класифікації органічних сполук у підруч-
нику (або на роздавальному матеріалі).
IV. Вивчення нового матеріалу
Оксигеновмісні органічні сполуки
Існує величезна кількість органічних сполук, до складу яких,
крім Карбону й Гідрогену, входить Оксиген. Атом Оксигену міс-
титься в різних функціональних групах, що визначає приналеж-
ність сполук до конкретного класу.
Сполуки кожного класу утворюють різні похідні. Наприклад,
до похідних спиртів належать етери ROR′, до похідних карбоно-
вих кислот — естери RCOOR′, аміди RCONH2, ангідриди RCO O( )2
,
хлорангідриди RCOCl тощо.
Крім того, велику групу складають гетерофункціональні сполу-
ки, що містять різні функціональні групи:
гідроксиальдегідиyy HO R CHO− − ;
гідроксикетониyy HO R CO R− − − ′;
гідроксикислотиyy HO R COOH− − тощо.
До найважливіших гетерофункціональних оксигеновмісних
сполук належать вуглеводи C H Ox y2( ) , молекули яких містять гід-
роксильні, карбонільні й похідні від них групи.

Органічні сполуки, що містять у своєму складі атоми Оксигену,
називаються оксигеновмісними.
Оксисен зазвичай входить до складу органічних сполук у фор-
мі груп атомів. Такі групи атомів називають функціональними
групами.
Функціональні групи — це групи атомів, що визначають хімічні
й фізичні властивості речовин.
Наприклад,
−OH — гідроксильна група;
−COH — карбонільна;
−COOH — карбоксильна.
До складу сполук може входити одна або кілька функціональ-
них груп (однакових або різних).
Органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька
функціональних гідроксильних груп, з’єднаних з вуглеводнями,
називаються спиртами.
Загальна формула спиртів: R OH− ( )n
.
2. Класифікація спиртів
Спирти класифікують за різними структурними ознаками.
За числом гідроксильних груп спирти поділяються на такі:
одноатомні (одна групаyy −OH);
багатоатомні (дві й більше групyy −OH).
Сучасна назва багатоатомних спиртів — поліоли (діоли, тріоли
тощо). Наприклад:

двохатомний спирт — етиленгліколь (етандіол)yy
HO CH CH OH− − −2 2 ;
трьохатомний спирт — гліцерин (1,2,3-пропантріол)yy
HO CH CH OH CH OH− − ( )− −2 2 .
Двохатомні спирти з двома групами −OH при тому самому ато-
мі Карбону — R CH OH− ( )2
— нестійкі й, відщеплюючи воду, відра-
зу ж перетворюються на альдегіди R CH O− = . Спирти R C OH− ( )3
не існують.
Залежно від того, з яким атомом Карбону зв’язана гідроксигру-
па, розрізняють спирти:
первинніyy R CH OH− −2 ;
вторинніyy R CH OH2 − ;
третинніyy R C OH3 − .
Наприклад:
У багатоатомних спиртах розрізняють первинно-, вторинно-
і третинноспиртові групи. Наприклад, молекула трьохатомного
спирту гліцерину містить дві первинноспиртові HO CH− −( )2 і одну
вторинноспиртову − ( )−( )CH OH групи.
За будовою радикалів, пов’язаних з атомом Оксигену, спирти
поділяються на такі:
насичені, або алканолиyy CH CH OH3 2 −( );
ненасичені, або алкенолиyy CH CH CH OH2 2= − −( );
ароматичніyy C H CH OH6 5 2 −( ).
Ненасичені спирти з ОН-групою при атомі Карбону, що
з’єднаний з іншим атомом подвійним зв’язком, дуже нестійкі
й відразу ж ізомеризуються в альдегіди або кетони. Наприклад, ві-
ніловий спирт CH CH OH2 = − перетворюється на оцтовий альдегід
CH CH O3 − = .

3. Фізичні властивості спиртів
Наслідком полярності зв’язку O H− і наявності неподілених
пар електронів у атомі Оксигену є здатність гідроксисполук до
утворення водневих зв’язків.
Асоціація молекул ROH
Це пояснює, чому навіть нижчі спирти є рідинами з відносно
високою температурою кипіння (температура кипіння метанолу —
+64,5 °С). У переході від одноатомних до багатоатомних спиртів
або фенолів температури кипіння й плавлення різко зростають.
Фізичні властивості спиртів і фенолів
Назва Формула d4
20
tпл ,° °C tкип ,° °C
Спирти
Метиловий CH OH3 0,792 –97 64
Етиловий C H OH2 5 0,79 –114 78
Пропіловий CH CH CH OH3 2 2 0,804 –120 92
Ізопропіловий CH CH OH CH3 3− ( )− 0,786 –88 82
Бутиловий CH CH CH CH OH3 2 2 2 0,81 –90 118
Втор-бутиловий CH CH CH CH OH3 2 3( ) 0,808 –115 99
Трет-бутиловий CH C OH3 3
( ) − 0,79 +25 83
Циклогексанол C H OH6 11 0,962 –24 161
Бензиловий C H CH OH6 5 2 1,046 –15 205
Етиленгліколь HOCH CH OH2 2 1,113 –15,5 198
Гліцерин HO CH CH OH CH OH− − ( )−2 2 1,261 –18,2 290
Феноли
Фенол C H OH6 5 1,05(43) 43 180
Пірокатехін о — C H OH6 4 2
( ) – 105 245
Резорцин м — C H OH6 4 2
( ) – 110 281
Гідрохінон н — C H OH6 4 2
( ) – 170 285
Здатність розчинятися у воді зменшується зі збільшенням
вуглеводневого радикала й від багатоатомних гідроксисполук до

одноатомної. Метанол, етанол, пропанол, ізопропанол, етиленглі-
коль і гліцерин змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях.
4. Номенклатура спиртів
Систематичні назви даються за назвою вуглеводню з додаван-
ням суфікса -ол і цифри, що вказує положення гідроксигрупи (за
необхідності). Нумерацію карбонового скелета починають з того
краю, до якого ближче перебуває гідроксильна група. Наприклад:
CH OH3 −
метанол
C H2 5
етанол
CH CH CH OH3 2 2− − −
1-пропанол
CH CH CH3 3− −
ОН
2-пропанол
Цифру, що відбиває місце розташування ОН-групи, в англомов-
ній літературі ставлять перед назвою головного ланцюга: 2-метил-
1-бутанол. Проте, правила IUPAC дозволяють ураховувати особли-
вості національної мови. Наприклад, у російськомовних виданнях
ця цифра зазвичай ставиться після суфікса -ол. Це розвантажує
словесну частину назви від цифр (наприклад, 2-метилбутанол-1).
Іншимспособом(радикально-функціональнаноменклатура)назви
спиртівскладаютьвідназврадикалівз додаваннямслова«спирт».Від-
повідно до цього способу наведені вище сполуки називають: метило-
вий спирт, етиловий спирт, н-пропіловий спирт, ізопропіловий спирт.
У назвах багатоатомних спиртів (поліолів) положення й число
гідроксильних груп указують відповідними цифрами й суфіксами
-діол (дві ОН-групи), -тріол (три ОН-групи) і т. д. Наприклад:
CH CH
1
2
2
2−
ОН ОН
1,2-етандіол (етиленгліколь)
CH CH CH
1
2
2 3
2− −
ОН ОН ОН
1,2,3-пропандіол (гліцерин)
5. Ізомерія спиртів
Для спиртів є характерною структурна ізомерія:
ізомерія положення ОН-групи (починаючи ізyy C3 );
наприклад:
CH CH CH OH3 2 2− − −
1-пропанол (н-пропіловий спирт)
CH CH CH3 3− −
ОН
2-пропанол (ізопропіловий спирт)
карбонового скелета (починаючи ізyy C4 );
наприклад, формулі C H OH4 9 відповідають чотири структурні
ізомери:

міжкласова ізомерія з етерами;yy
наприклад, етиловий спирт CH CH OH3 2 − і диметиловий етер
CH O CH3 3− − .
Можлива також просторова ізомерія — оптична.
Наприклад, 2-бутанол CH CH OH CH CH3 2 3( ) , у молекулі якого
другий атом Карбону зв’язаний з чотирма різними замісниками, іс-
нує у формі двох оптичних ізомерів. Отже, формулі C H OH4 9 відпо-
відають п’ять ізомерних спиртів (чотири структурні ізомери й один
із них — 2-бутанол — у формі двох оптичних ізомерів).
V. Первинне застосування одержаних знань
1) Аналогічно учні самостійно зображують електронну і структур-
ну формули молекули пропанолу.
2) Складіть структурні формули:
а) двох найближчих гомологів пропанолу;
б) двох ізомерів пентанолу за положенням кратного зв’язку.
3) Складіть формули насичених одноатомних спиртів і обчисліть
масову частку Оксигену в них:
а) якщо до складу спирту входять 22 атоми Гідрогену;
б) якщо до складу спирту входить 7 атомів Карбону.
4) Напишіть формули спиртів за їхніми назвами: 3,5-диметил-
1-гексанол; 2-метил-2-пентанол; 3-етил-2-метил-1-гексанол;
2,3-диметил-2-бутанол; 2,3,4-триметил-1-пентанол; 2,4,5-три
хлор-2-гептанол.
5) Складіть структурні формули ізомерів складу:
а) C H O4 10 ; б) C H OH8 17 .
VI. Підбиття підсумків уроку

VII. Домашнє завдання
Творче завдання: підготувати схему застосування одного зі
спиртів, вивчених на уроці, або розповідь про отруйність спиртів,
шкідливу дію метанолу й етанолу на організм людини.
Урок 30
Тема уроку. Хімічні властивості спиртів: повне й часткове
окиснення, дегідратація, взаємодія з лужними
металами, гідрогенгалогенідами
Цілі уроку: вивчити хімічні властивості спиртів на прикладі
насичених одноатомних спиртів — їх повно-
го окиснення, взаємодії з металевим натрієм,
гідроген хлоридом; показати зв’язок хімічних
властивостей спиртів з наявністю функціональ-
ної гідроксильної групи; розвивати вміння й на-
вички складати хімічні рівняння на прикладі
хімічних властивостей насичених одноатомних
спиртів.
мент, самостійна робота.
Демонстрація 2. Взаємодія етанолу з натрієм.
Демонстрація 3. Взаємодія етанолу з гідроген бромідом.
Хід уроку
Біля дошки учні повторюють особливості будови спиртів, зумов
лені наявністю ОН-групи.
Чи відрізнятимуться властивості спиртів і вуглеводнів? Чому?ŠŠ
Яка група атомів визначає фізичні й хімічні властивості спир-ŠŠ
тів: вуглеводневий радикал чи гідроксильна група? Чому?

Хімічні властивості спиртів
Спирти — речовини нейтральні. Незважаючи на наявність гід-
роксильної групи, спирти не змінюють забарвлення індикаторів,
не вступають у хімічні реакції з водними розчинами лугів і розве-
дених кислот. Лабораторні спиртівки заповнюють 98%-м спиртом.
Який висновок можна зробити про горючість спиртів?
2. Хімічні властивості спиртів
У хімічних реакціях гідроксисполук можливе руйнування од-
ного з двох зв’язків:
C OH−yy з відщепленням ОН-групи;
O H−yy з відщепленням Гідрогену.
Це можуть бути реакції заміщення, у яких відбувається заміна
−OH або Н, або реакція відщеплення (елімінування), коли утворю-
ється подвійний зв’язок.
Полярний характер зв’язків C O− й O H− сприяє гетеролітич-
ному їх розриву й перебігу реакцій за йонним механізмом. У разі
розриву зв’язку O H− з відщепленням протона H+
проявляються
кислотні властивості гідроксисполуки, а у випадку розриву зв’язку
C O− — властивості основи й нуклеофільного реагенту.
Реакції за зв’язком О–Н
До найбільш характерних реакцій гідроксисполук, що відбува-
ються з розривом зв’язку O H− , належать такі:
реакції заміщення атома Гідрогену на метал (кислотні властивості);yy
реакції заміщення атома Гідрогену на залишок кислоти (утво-yy
рення естерів);
реакції виділення водню в процесі окиснення й дегідрування.yy
Легкість перебігу цих реакцій і будова продуктів, що утворю-
ються, залежать від будови вуглеводневого радикала та взаємного
впливу атомів.

Кислотні властивості спиртів
Одноатомні спирти реагують з активними металами (Na, K, Mg,
Al та ін.), утворюючи солі — алкоголяти.
Демонстрація 2. Взаємодія етанолу з натрієм
2 2 2 2R OH Na RO Na H− + → − +
Запишіть рівняння реакції взаємодії етанолу з калієм:
2 2 22 5 2 5 2C H OH K C H O K H+ → − +
*Алкоголяти під дією води повністю гідролізуються з виділен-
ням спирту й гідроксиду металу:
C H KR H O C H OH KOH2 5 2 2 5+ → +
*Спирти — слабші кислоти, ніж вода, оскільки алкільний ра-
дикал збільшує електронну густину на атомі Оксигену та зменшує
полярність зв’язку O H− . Тому в результаті взаємодії спиртів з лу-
гами алкоголяти практично не утворюються:
C H OH NaOH C H ONa H O2 5 2 5 2+ +�
(Рівновага цієї реакції зміщена ліворуч, оскільки солі спиртів
у воді гідролізуються.)
Кислотність одноатомних спиртів зменшується в ряду:
CH OH3 → первинний → вторинний → третинний.
Утворення естерів
Спирти вступають у реакції з мінеральними й органічними кис-
лотами, утворюючи естери. Реакція є оборотною (зворотний про-
цес — гідроліз естерів).
R O H HO C R R O C R H O
H
− − + − − ′  →←  − − − ′ +
+
2
О О
спирт кислота естер
C H OH HO NO C H ONO H O
етилнiтрат
2 5 2 2 5 2 2+ − → +
CH CH CH HONO CH CH CH H O2 2 2 2 2 23 3− − + → − − +
ОН ОН ОН ONO2 ONO2 ONO2
гліцерин тринітрат (нітрогліцерин)
Реакційна здатність одноатомних спиртів у цих реакціях змен-
шується від первинних до третинних.
Окиснення
Часто використовуються окисники KMNO4, K Cr O H SO2 2 7 2 4+( ),
O каталiзатор2 +( ). Легкість окиснення спиртів зменшується
в ряду:
первинні ≥ вторинні >> третинні.

Первинні спирти внаслідок окиснення утворюють альдегіди,
які потім легко окиснюються до карбонових кислот.
У результаті окиснення вторинних спиртів утворюються кетони.
Третинні спирти більш стійкі до дії окисників. Вони окисню-
ються лише за жорстких умов (кисле середовище, підвищена тем-
пература), що призводить до руйнування карбонового скелета мо-
лекули й утворення суміші продуктів (карбонових кислот і кетонів
з меншою молекулярною масою).
Граничне окиснення спиртів до CO2 і H O2 відбувається в ре-
зультаті їх горіння, наприклад:
2 3 2 43 2 2 2CH O CO H O+ → +
Повне окиснення метанолу відбувається за схемою:
CH OH H C
O
3
[ ]
 → −
O
H C[ ]
 → −
O[ ]
 →
→ HO C− → +H O CO2 2
У процесі згоряння спиртів виділяється велика кількість тепла.
C H OH O CO H O кДж2 5 2 2 23 2 3 1370+ → + +
Через високу екзотермічність реакції горіння етанолу його вва-
жають перспективним і екологічно чистим замінником бензиново-
го палива у двигунах внутрішнього згоряння. У лабораторній прак-
тиці етанол застосовується як пальне для спиртівок.
Реакції заміщення ОН-групи
Заміщення гідроксилу -ОН на галоген відбувається в реакції
спиртів з галогеноводнями в присутності каталізатора — сильної
мінеральної кислоти (наприклад, концентрованої H SO2 4 ). При
цьому спирти проявляють властивості слабких основ.
Демонстрація 3. Взаємодія етанолу з гідроген бромідом
C H OH HCl C H Cl H O
H
етилхлорид
2 5 2 5 2+  →←  +
+
Ця реакція є одним зі способів одержання галогеноводнів.

Реакції дегідратації спиртів
Відщеплення води від молекул спирту (дегідратація спиртів)
залежно від умов відбувається як внутрішньомолекулярна або
міжмолекулярна реакція.
1. Внутрішньомолекулярна дегідратація спиртів з утворенням ал-
кенів перебігає в присутності концентрованої сульфатної кис-
лоти за підвищеної температури.
CH CH CH CH CH CH H OH SO C
3 2
180
3 2 2
2 4
− −  → − = +°,
Н ОН
У тих випадках, коли можливі два напрями реакції, наприклад:
CH CH CHOH CH
бутанол
H SO
H O3 2 3
2
2 4
2
− − −  →°
−

, t
дегідратаціявідбуваєтьсяпереважнов напряміI,тобтозаправи-
лом Зайцева — з утворенням більш заміщеного алкену (водень
відщеплюється від менш гідрогенізованого атома Карбону).
2. Міжмолекулярна дегідратація спиртів з утворенням етерів від-
бувається за більш низької температури, ніж внутрішньомоле-
кулярна реакція:
C H OH2 5
C H OH2 5
H SO C
дiетиловий етер
C H O C H H O2 4 140
2 5 2 5 2
, °
 → − − +
3. Одержання спиртів
1) У промисловості
Метанол синтезують із синтезу-газу на каталізаторі (Zn, Сu) за
температури 250 °C і тиску 510 МПа:
CO H CH OH+ →2 2 3
Раніше метанол одержували шляхом сухої перегонки деревини
без доступу повітря.
Етанол одержують:
гідратацією етилену (yy H PO3 4, 280 °C, 8 МПа):
CH CH H O CH CH OH2 2 2 3 2= + → − −
бродіння крохмалю (або целюлози):yy
крохмаль →  → + ↑C H O C H OH CO
глюкоза
ферменти
6 12 6 2 5 22 2
(Джерело крохмалю — зерно, картопля)

2) У лабораторії
Гідратація алкенів (відповідно до правила Марковнікова):yy
CH CH CH H O CH CH CHH
3 2 2 3 3− = +  → − −
+
ОН
Гідроліз галогенопохідних вуглеводнів:yy
CH CH Br H O CH CH OH HBr3 2 2 3 2− − + ↔ − − +
IV. Творче застосування одержаних знань
Складіть рівняння:
а) взаємодії 1-бутанолу з металевим натрієм і кальцієм;
б) молекулярної дегідратації 2-пропанолу;
в) взаємодії 2-бутанолу з гідроген бромідом;
г) внутрішньомолекулярної дегідратації 1-пентанолу;
д) одержання пропанолу з 2-хлорпропану;
е) одержання 1-пентанолу з 1-пентену.
V. Оцінювання роботи учнів на уроці
Творче завдання: підготувати повідомлення (презентації) про
застосування спиртів.
Урок 31
Тема уроку. Етиленгліколь, гліцерин. Одержання й викорис-
тання спиртів
Цілі уроку: розширити знання учнів про оксигеновмісні
органічні сполуки на прикладі багатоатомних
спиртів; формувати знання про етиленгліколь
і гліцерин як органічні сполуки, що містять
кілька функціональних гідроксильних груп, —
багатоатомні спирти; ознайомити учнів з моле-
кулярними,електроннимитаструктурнимифор-
мулами багатоатомних спиртів, їхніми фізични-
ми властивостями, зумовленими наявністю двох
і більше функціональних гідроксильних груп,
хімічнимивластивостямиетиленгліколюі гліце-
рину — спільними з одноатомними насиченими

спиртами та специфічними, зумовленими на-
явністю кількох гідроксильних груп; розвивати
навичкискладанняструктурнихформулі харак-
теризування властивостей речовин на прикладі
гомологів та ізомерів етиленгліколю і гліцерину;
ознайомитиз головнимиспособамиїходержання
й галузями застосування.
Форми роботи: фронтальне опитування, евристична бесіда, на-
вчальна лекція, робота з підручником (табли-
цею), лабораторний експеримент.
дослід 1. Взаємодія гліцерину з купрум(II) гідроксидом.
Хід уроку
Експрес-тестування
1) З наведених нижче представлених формул укажіть загальну
формулу насичених одноатомних спиртів:
а) C Hn n2 2+ ; б) C H COHn n2 1+ − ;
в) C H OHn n2 1+ − .
2) Функціональна група спиртів:
а) карбонільна; б) гідроксильна;
в) карбоксильна.
3) Відсутність серед насичених одноатомних спиртів газоподібних
речовин можна пояснити:
а) наявністю міжмолекулярного водневого зв’язку;
б) наявністю ковалентного зв’язку;
в) високою відносною молекулярною масою.
4) Виберіть назву спирту, що має структурну формулу:
CH CH CH CH OH3 2− − − −
CH3 CH3
а) 2,3-диметилпропанол;
б) 2,3-диметил-1-бутанол;
в) 2,3-диметил-1-пентанол.

5) Укажіть схему, що описує реакцію одержання етанолу:
а) CH CH H O2 2 2= → б) CH CH H2 2 2= + →
в) CH CH HCl2 2= + →
6) Значна рухливість атомів Гідрогену в гідроксильній групі
зумовлена:
а) впливом насиченого вуглеводневого радикала;
б) поляризацією зв’язку у функціональній групі;
в) наявністю йонного зв’язку в молекулі.
7) Укажіть сполуку, що утвориться в результаті дегідратації
1-пропанолу:
а) пропен; б) 2-пропанол;
в) пропан.
8) Укажіть речовину, з якою прореагує 2-метил-1-бутанол:
а) розчин натрій гідроксиду; б) вода;
в) металевий натрій.
9) У результаті окиснення первинних спиртів утворюється:
а) карбон(IV) оксид; б) карбонова кислота;
в) альдегід.
10) З наведених схем виберіть ту, що описує реакцію етерифікації:
а) CH C COH HO CH3 3− − + − →
б) CH CH CH OH HBr3 2 2− − − + →
в) CH CH OH HO CH3 2 3− − + − →
11) Об’єм водню, що виділиться в реакції етанолу масою 9,2 г з ме-
талевим натрієм, дорівнює:
а) 22,4 л; б) 3,36 л;
в) 2,24 л.
12) Пропанол можна одержати шляхом:
а) гідратації етену;
б) взаємодії хлорпропану з водою в присутності лугу;
в) гідрування пропену.
Багатоатомні спирти
1. Евристична бесіда
1) Які спирти називаються багатоатомними? Наведіть приклади
з відомих вам навколишніх речовин.
Загальна формула спиртів: R OH− ( )n
.
2) Припустіть, які фізичні властивості одноатомних спиртів про-
являтимуть і багатоатомні спирти.

Етиленгліколь і гліцерин — безбарвні, грузлі рідини, добре роз-
чинні у воді, мають високі температури кипіння.
2. Номенклатура спиртів
Відповідно до систематичної номенклатури, назви спиртів по-
ходять від назв відповідних вуглеводнів з додаванням суфікса -ол.
Нумерацію карбонового скелета починають з того краю, до якого
ближче знаходиться гідроксильна група.
CH OH2 −
CH OH2 −
етандіол (етиленгліколь)
CH OH2 −
CH OH−
CH OH2 −
пропантріол (гліцерин)
Кількість гідроксильних груп у молекулі позначається числів-
никами ди-, три-, тетра- і т. д. із зазначенням номера атома Кар-
бону, біля якого знаходиться гідроксильна група.
3. Будова молекул багатоатомних спиртів
Завдання. Зобразіть схему будови молекул пропанолу, пропан-
діолу, пропантріолу. Назвіть усі речовини за номенклатурою.
4. Одержання багатоатомних спиртів
1. Етиленгліколь (1,2-етандіол) синтезують з етилену різними
способами:
3 2 4 4 22 2 4 2 2 2CH CH KMnO H O HO CH CH OH MnO= + + → − − − +
2 4 4 2 22 4 2 2 2 2CH KMnO H O HO CH CH OH MnO KOH= + + → − − − + +
2. Гліцерин (1,2,3-пропантріол) одержують шляхом гідролізу жи-
рів або з пропілену за схемами:

5. Хімічні властивості етиленгліколю і гліцерину
Для багатоатомних спиртів характерними є основні реакції од-
ноатомних спиртів. На відміну від останніх, вони можуть утворю-
вати похідні за однією або кількома гідроксильними групами, за-
лежно від умов проведення реакцій.
Багатоатомні спирти, як і одноатомні, проявляють властивос-
ті кислот під час узаємодії з активними металами, при цьому від-
бувається послідовне заміщення атомів Гідрогену в гідроксильних
групах.
Збільшення числа гідроксильних груп у молекулі приводить до
посилення кислотних властивостей багатоатомних спиртів порів-
няно з одноатомними.
Лабораторний дослід 1. Якісна реакція на гліцерин
(багатоатомні спирти) — дія свіжоосадженого купрум(II)
гідроксиду
Гліцерин, вступаючи в реакції з гідроксидами важких металів,
утворює гліцерати:
купрум(ІІ) гліцерат (яскраво-синій розчин)
(Одноатомні спирти з Cu OH( )2
не реагують.)
Гліцерин легко нітрується, даючи тринітрогліцерин — сильну
вибухову речовину (основа динаміту):

У разі вибуху 1,2,3-тринітрогліцерину виділяється велика кіль-
кість газів і тепла.
Завдання. Запишіть рівняння вибухового розкладання трині-
трогліцерину.
CH O NO2 2− −
4 12 6 102 2 2 2 2CH O NO CO NO H O O− − → ↑ + ↑ + + ↑ +Q
CH O NO2 2− −
Спробуйте пояснити використання цієї речовини в медицині як
серцевого препарату.
6. Застосування багатоатомних спиртів
Завдання. Назвіть відомі вам приклади використання етилен-
гліколю і гліцерину. (Учитель заслуховує відповіді учнів, узагаль
нює й, за необхідності, доповнює.)
Етиленгліколь застосовують:
1) як антифриз;
2) для синтезу високомолекулярних сполук (наприклад, лавсану).
Гліцерин застосовують:
1) у парфумерії й медицині (для виготовлення мазей, що
пом’якшують шкіру);
2) у шкіряному виробництві й текстильній промисловості;
3) для виробництва нітрогліцерину.
Завдання 1. Напишіть рівняння взаємодії свіжоосадженого
купрум(II) гідроксиду з розчином 1,2-етандіолу. Обчисліть масу
етандіолу, що прореагує з купрум(II) гідроксидом масою 58,8 г.
Завдання 2. Унаслідок узаємодії 1,3-пропандіолу масою 45,6 г
з металевим натрієм виділився водень об’ємом 12,5 л. Обчисліть
об’ємну частку виходу продукту реакції.
Завдання 3. Триатомний спирт масою 300 г прореагував з мета-
левим натрієм, унаслідок чого утворилася сіль кількістю речови-
ни 2,5 моль. Визначте формулу спирту. Зобразіть його структурну
формулу.

Яке практичне значення для вас мають знання, отримані наŠŠ
уроці?
Творче завдання: підготувати схему застосування одного зі
спиртів, вивчених на уроці, або розповідь про отруйність спиртів,
шкідливу дію спиртів на організм людини.
Урок 32
Тема уроку. Отруйність спиртів, їхній шкідливий вплив на
організм людини
про хімічні властивості спиртів, зв’язок між
хімічними властивостями спиртів і наявністю
функціональноїгідроксильноїгрупи;формувати
знання учнів про використання спиртів; показа-
ти їхню отруйність; довести шкідливий вплив
спиртів на організм людини.
Форми роботи: розповідьучителя,міні-конференція,демонстра-
Обладнання: медіафрагмент, демонстрація дії спиртів на ор-
ганічні речовини.
Хід уроку
Самостійна робота
Варіант І
ти перетворення:

ацетилен → етилен → етанол → хлоретан →
→ етанол → діетиловий естер
2. Скільки ізомерних спиртів і етерів відповідають молекулярній
формулі C H O3 8 ? Напишіть їхні структурні формули й назвіть
їх.
3. Обчисліть масу солі, що утвориться в результаті взаємодії ка-
лію масою 6 г з 1-пропанолом масою 15 г. (15,07 г)
Варіант ІІ
1. Напишіть рівняння реакцій одержання:
а) метанолу з метану;
б) 2-хлорпропану з 2-пропанолу;
в) метилетилового етеру з відповідних спиртів.
2. Складіть структурні формули двохатомних спиртів, молекули
яких містять три атоми Карбону; назвіть їх.
3. Обчисліть масу натрій пропілату, що утвориться внаслідок уза-
ємодії натрію масою 9,2 г з 1-пропанолом масою 35 г. (32,8 г)
Отруйність спиртів, їхня шкідлива дія на організм людини
Міні-конференція
1) Повідомлення учнів про отруйність спиртів
2) Розгляд схеми застосування спиртів, що базується на їхніх
фізичних і хімічних властивостях
3) Застосування етанолу
У медицині — як дезінфікуючий засіб, як сировина хімічного
синтезу, у фармацевтичній хімії, як розчинник тощо.
4) Застосування гліцерину
Як зволожувальний засіб у виготовленні фармацевтичних пре-
паратів і парфумерних засобів, як сировина хімічних виробництв,
у харчовій промисловості, для одержання динаміту, гліфталевих
смол.
Завершальне слово вчителя
Метанол і етанол — отруйні речовини, на цьому базується їх ви-
користання як дезінфікуючих засобів.
Метанол (метиловий спирт) — сильна й небезпечна для лю-
дини отрута, що потрапляє в організм не лише через шлунково-
кишковий тракт, але й у разі вдихання повітря, насиченого його

парами, і навіть крізь шкіру. Якщо його концентрація на 1 м3
пере-
вищує 5 г, то, потрапляючи в організм, метанол сильно уражає не-
рвову й судинну системи. Особливо активно він впливає на зоровий
нерв і сітківку ока, що може призвести до довічної сліпоти. Мети-
ловий спирт порушує окисні процеси й кислотно-лужну рівновагу
в клітинах і тканинах, у результаті чого настає ацидоз. Крім того,
метанол має кумулятивні властивості, тобто його продукт накопи-
чується в організмі, створюючи смертельно небезпечну концентра-
цію. Отруєння метиловим спиртом у деяких випадках закінчуєть-
ся смертю. Найлегша форма отруєння характеризується головним
болем, загальною слабкістю, нездужанням, ознобом, нудотою,
блювотою. Ось чому небезпечний для життя не лише метанол, але
й рідини, що містять цю отруту навіть у порівняно невеликій кіль-
кості.
Етанол — речовина наркотичного типу, що пригнічує цен-
тральну нервову систему. Вплив алкоголю на поводження зале-
жить від кількості спирту, що через кров досяг мозку. Цей «рі-
вень алкоголю в крові», крім кількості випитого, визначається
ще кількома факторами. Розмір печінки визначає швидкість
окиснення й виведення алкоголю. Маса самої людини визначає
кількість крові в організмі, оскільки об’єм крові пропорційний
їй. Чим більша людина, тим сильніше кров розбавляє вжитий ал-
коголь і тим більше його потрібно, щоб виникати той самий ефект.
Важливими є також швидкість і манера споживання алкоголю.
Чим повільніше людина п’є певну кількість алкоголю, тим слаб-
ший його вплив. Уживання алкоголю натщесерце має більш силь-
ний і швидкий ефект, ніж споживання під час або після вживання
їжі. Їжа діє як буфер для поглинання. В організмі спирт окисню-
ється до вуглекислого газу й води. При цьому вивільняється вели-
ка кількість енергії — 29,8 кДж/год. За 1 год в печінці окисню-
ється близько 10 мл спирту. Уведення спирту в організм порушує
його теплоізоляцію внаслідок розширення шкірних кровоносних
судин. Суб’єктивне відчуття тепла, пов’язане з цим явищем, на-
справді не супроводжується підвищенням температури тіла. На-
впаки, організм утрачає теплоту, тому вживання спирту на холоді
пов’язане з ризиком замерзання. Посилюючи активність слинних
і шлункових залоз, спирт призводить до посиленого виділення
хлоридної кислоти та пригнічує вироблення травних ферментів.
Уживання спиртних напоїв призводить до отруєння організму. За
концентрації спирту в крові 1–2 г/л настає сп’яніння, за 3–4 г/л
розвивається загальна інтоксикація організму, а в разі 5–8 г/л —
настає смерть.

Урок 33
Тема уроку. Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості
фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрі-
єм, розчином лугу, бромною водою, ферум(III)
хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі
фенолу
Цілі уроку: розширити уявлення учнів про оксигеновмісні
органічні сполуки на прикладі фенолів; ознайо-
мити з молекулярними, електронними й струк-
турними формулами фенолу та його гомологів,
фізичними властивостями, зумовленими на-
явністю бензольного кільця й функціональної
гідроксильної групи; показати взаємний вплив
атомів у молекулі фенолу, його вплив на фізичні
й хімічні властивості фенолу; ознайомити учнів
з якісною реакцією на феноли; розширити знан
ня учнів про номенклатуру органічних сполук на
прикладі ізомерів і гомологів фенолів.
Форми роботи: фронтальна робота, навчальна лекція, робота
з підручником (таблицею), демонстраційний
експеримент.
Демонстрація 4. Розчинність фенолу у воді за кімнатної темпера-
тури й нагрівання.
Демонстрація 5. Одержання натрій феноляту.
Демонстрація 6. Витиснення фенолу з натрій феноляту дією вуг-
лекислого газу.
Демонстрація 7. Взаємодія фенолу з ферум(III) хлоридом.
Обладнання: медіафрагмент про будову фенолу.
Хід уроку

1) Назвіть види гібридизації атомів Карбону.
2) Опишіть механізм утворення хімічного зв’язку в бензольному
кільці.
3) Як впливає на властивості бензену наявність сполученого
π-зв’язку?
4) Чи можлива наявність функціональних груп у бензольному
кільці? Як впливатимуть ці групи на властивості сполук, що
утворилися?
Феноли
1. Феноли
Феноли — це гідроксисполуки, у молекулах яких є одна або
кілька ОН-груп, сполучених безпосередньо з бензольним кільцем.
У фенолах під впливом π-електронної системи бензольного
кільця атом Оксигену перебуває в стані sp2
-гібридизації. При цьо-
му одна з неподілених електронних пар знаходиться на негібрид-
ній р-орбіталі й може брати участь у сполученні з ароматичною
π-системою.
Розглядаємо схему або переглядаємо медіафрагмент про будову
молекули фенолу та взаємний вплив бензольного кільця й гідро-
ксильної групи.
2. Класифікація фенолів
За числом гідроксильних груп, приєднаних до кільця, феноли
поділяються на одно-, дво- й багатоатомні.

Фенол орто-крезол
(1-гідрокси-2-метилбензен)
пара-крезол
(1-гідрокси-4-метилбензен)
Серед багатоатомних фенолів найпоширеніші двохатомні:
Пірокатехін (1,2-дигідроксибензен) Резорцин (1,3-дигідроксибензен) Гідрохінон (1,4-дигідроксибензен)
Фенолам властива структурна ізомерія, зумовлена взаємним
положенням замісників у бензольному кільці.
орто-крезол мета-крезол пара-крезол
Завдання. Побудуйте ізомери складу C H OH8 9 − . Назвіть їх.
3. Фізичні властивості фенолу
Властивості фенолів визначаються будовою гідроксильної гру-
пи, характером її хімічних зв’язків, будовою вуглеводневих ради-
калів та їхнім узаємним впливом.
Демонстрація 4. Розчинність фенолу у воді за кімнатної
температури й нагрівання
Водний розчин фенолу називається карболовою кислотою.
4. Одержання фенолів
Фенол у промисловості одержують:
1) окисненням ізопропілбензену (кумолу) у гідропероксид з на-
ступним розкладанням її сульфатною кислотою:

2) з бензену за способом Рашига:
5. Хімічні властивості фенолу
Порівняйте розподіл електронної густини й особливості хіміч-ŠŠ
ного зв’язку в молекулах метанолу й фенолу.
Феноли є більш сильними кислотами, ніж спирти й вода, оскіль-
ки за рахунок участі неподіленої електронної пари кисню в поєд-
нанні з π-електронною системою бензольного кільця полярність
зв’язку O H− збільшується.
Демонстрація 5. Одержання натрій феноляту
Феноли реагують з гідроксидами лужних і лужноземельних ме-
талів, утворюючи солі — феноляти:
C H OH NaOH C H ONa H O6 5 6 5 2+ → +
2 OH Na+ →2 2 − + ↑ONa H2
натрій фенолят
− + ↔OH NaOH − +ONa H O2
Демонстрація 7. Взаємодія фенолу з ферум(III) хлоридом
Для виявлення фенолів використовується якісна реакція
з ферум(III) хлоридом. Одноатомні феноли дають стійке синьо-
фіолетове забарвлення, що пов’язано з утворенням комплексних
сполук Феруму.
3 − + ↔OH FeCl3 − −O Fe +3HCl
Демонстрація 6. Витіснення фенолу з натрій феноляту
дією вуглекислого газу
Феноли — дуже слабкі кислоти, тому феноляти легко гідро-
лізуються й руйнуються не лише сильними, але й дуже слабкими
кислотами:
− + →ONa H SO2 4 − +OH NaHSO4
− + + →ONa CO H O2 2 − +OH NaHCO3

*Феноли не утворюють естерів у реакціях з кислотами. Для
цього використовуються більш реакційноздатні похідні кислот
(ангідриди, хлорангідриди).
хлорангідрид оцтової кислоти фенілацетат
Для фенолів не характерні реакції за зв’язком C O− , оскільки
атом Оксигену міцно зв’язаний з атомом Карбону бензольного кіль-
ця за рахунок участі своєї неподіленої електронної пари в системі
сполучення.
Реакції фенолу за бензольним кільцем
Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу виявляється не лише
в особливостях поводження гідроксигрупи, але й у більшій реак-
ційній здатності бензольного ядра. Гідроксильна група підвищує
електронну густину в бензольному кільці, особливо в орто- й пара-
положеннях:
Тому фенол значно активніше за бензен вступає в реакції елек-
трофільного заміщення в ароматичному кільці.
Нітрування
Під дією нітратної кислоти HNO3 фенол легко перетворюється
на суміш орто- і пара-нітрофенолів:

У разі використання концентрованої HNO3 утворюється
2,4,6-тринітрофенол (пікринова кислота):
2,4,6-тринітрофенол
Галогенування
Фенол легко, за кімнатної температури, взаємодіє з бромною
водою з утворенням білого осаду 2,4,6-трибромфенолу (якісна ре-
акція на фенол):
2,4,6-трибромфенол
IV. Застосування одержаних знань
Чи можна стверджувати, що феноли належать до органічнихŠŠ
кислот?
Виходячи з фізичних і хімічних властивостей фенолу, запропо-ŠŠ
нуйте способи його використання.
2. Застосування фенолів
Фенол застосовується у виробництві феноло-формальдегідних
смол, у фармацевтичній промисловості та як антисептик (карболо-
ва кислота).
Гідрохінон (1,4-діоксибензен) — проявник у фотографії.
3. Розв’язування задач
1) Обчисліть масу нітратної кислоти, потрібної для нітрування фе-
нолу масою 18,8 г до 2,4,6-тринітрофенолу.
2) Натрій фенолят кількістю речовини 0,3 моль повністю проре-
агував з розчином хлоридної кислоти масою 120 г з масовою
часткою речовини 40 %. Яка маса фенолу утворилася?

3) До суміші фенолу з бензеном масою 50 г долили бромну воду
в надлишку. Випав білий осад масою 99,3 г. Обчисліть масову
частку речовин у вихідній суміші.
Учитель узагальнює відповіді, оцінює роботу учнів на уроці.
Творче завдання: підготувати повідомлення про використання
фенолів і охорону навколишнього середовища від забруднення фе-
нолами.
Урок 34
Тема уроку. Використання фенолу. Охорона навколишнього
середовища від промислових відходів, що міс-
тять фенол
Цілі уроку: формувати уявлення учнів про використання
фенолу у виробництві інсектицидів, охорону
навколишнього середовища від відходів, що міс-
тять фенол; розвивати екологічні знання учнів;
формувати дбайливе ставлення до природи.
Форми роботи: навчальна лекція, доповіді учнів.
Хід уроку
Експрес-опитування
1. Застосування гідроксисполук
Метанол (метиловий спирт) CH OH3 :
виробництво формальдегіду, мурашиної кислоти;yy
розчинник.yy

Етанол (етиловий спирт) C H OH2 5 :
виробництво ацетальдегіду, оцтової кислоти, бутадієну, етерівyy
та естерів;
розчинник для барвників, лікарських і парфумерних засобів;yy
виробництво лікеро-горілчаних виробів;yy
дезінфікуючий засіб у медицині;yy
пальне для двигунів, добавка до моторних палив.yy
Етиленгліколь HOCH CH OH2 2− :
виробництво пластмас;yy
компонент антифризів;yy
сировина в органічному синтезі.yy
Гліцерин HOCH CH OH CH OH2 2− ( )− :
фармацевтична й парфумерна галузі промисловості;yy
пом’якшувач шкіри і тканин;yy
виробництво вибухових речовин.yy
Фенол C H OH6 5 :
виробництво феноло-формальдегідних смол;yy
напівпродукт у органічному синтезі барвників, лікарських пре-yy
паратів, засобів захисту рослин та ін.
2. Контрольні запитання
1. Скільки ізомерних сполук відповідає формулі C H O3 8 ? Скільки
з них належить до алканолів?
а) 4 і 3; б) 3 і 3;
в) 3 і 2; г) 2 і 2;
е) 3 і 1.
2. Скільки первинних, вторинних і третинних спиртів наведено
нижче?
CH CH OH3 2 C H CH CH CH OH2 5 3 2( )
CH CCH OH3 3 2( ) CH COH3 3
( )
CH CH OH C H3 2 5( ) CH OH3
а) Первинних — 3, вторинних — 1, третинних — 1;
б) первинних — 2, вторинних — 2, третинних — 2;
в) первинних — 4, вторинних — 1, третинних — 1;
г) первинних — 3, вторинних — 2, третинних — 1.
3. Вид хімічного зв’язку, що визначає відсутність серед гідрокси
сполук газоподібних речовин (за звичайних умов):
а) йонний; б) ковалентний;
в) донорно-акцепторний; г) водневий.
4. Назвіть речовину, що утвориться в результаті нагрівання ети-
лового спирту до 140 °С у присутності концентрованої сульфат-
ної кислоти:

а) оцтовий альдегід; б) диметиловий етер;
в) діетиловий етер; г) етилен;
д) ацетон.
5. Водень виділяється в реакції:
а) етанол + оцтова кислота;
б) етанол + Na металевий;
в) етанол + водний розчин NaOH;
г) етанол + оцтовий альдегід.
6. Фенол не взаємодіє з речовиною, формула якої:
1) HBr; 2) Br2;
3) HNO3; 4) NaOH.
Використання фенолу. Охорона навколишнього
середовища від промислових відходів,
що містять фенол
1. Повідомлення учнів
1) Використання фенолу та його похідних
2) Охорона навколишнього середовища від промислових
відходів, що містять фенол
2. Застосування одержаних знань. Розв’язання задач
1) Напишіть рівняння для здійснення перетворень:
C H C H C H Cl C H OH C H OH NO2 2 6 6 6 5 6 5 6 2 3
→ → → → ( )( )
2) Як з допомогою хімічного досліду розрізнити гліцерин і фенол
одним із реактивів:
а) активний метал; б) луг;
в) бромна вода; г) хлороводень;
д) купрум(ІІ) сульфат?
3) Речовина фенетол використовується як проміжний продукт у ви-
робництві органічних барвників. Його одержують шляхом нагрі-
вання іодистого етилу з натрій фенолятом. Напишіть рівняння
відповідних реакцій і визначте, до якого класу належить фенетол.
4) Натрій пентахлорфенолят використовують як засіб боротьби
з бур’янами. Обчисліть масу розчину з масовою часткою речо-
вини 0,8, яку необхідно взяти для обробки 5 га ґрунту, якщо
норма внесення становить 32 кг/га.
ІV. Підбиття підсумків уроку

Урок 35
Тема уроку. Альдегіди. Склад, будова альдегідів. Функціо-
нальнаальдегіднагрупа.Ізомерія,номенклатура
альдегідів. Фізичні властивості
Цілі уроку: розширити знання учнів про оксигеновмісні
органічні сполуки на прикладі класу альдегідів;
розглянути склад, електронну й структурну
формули, властивості, галузі використання
альдегідів і кетонів; формувати уявлення учнів
про карбонільну функціональну групу, гомоло-
гічний ряд альдегідів; розширити знання про
номенклатуру, гомологи та ізомери на прикладі
гомологічного ряду альдегідів; ознайомити учнів
з фізичними властивостями альдегідів, показати
їхній зв’язок з будовою молекули альдегіду, на-
явністю карбонільної групи.
Форми роботи: навчальна лекція, робота з підручником (табли-
цею), лабораторний експеримент.
дослід 4. Окиснення спиртів до альдегідів.
Обладнання: моделі молекул альдегідів.
Хід уроку
1. Альдегід, будова і властивості
Органічні сполуки, молекули яких містять карбонільну гру-
пу , називаються карбонільними сполуками. Залежно від

характеру зв’язаних з карбонільною групою замісників карбоніль-
ні сполуки поділяються на альдегіди, кетони, карбонові кислоти та
їхні функціональні похідні.
Альдегіди — це органічні сполуки, у молекулах яких атом Кар-
бону карбонільної групи (карбонільний Карбон) зв’язаний з атомом
Гідрогену.
Загальна формула:
R C−
R H, = алкіл, арил
Функціональна група −CHOназивається альдегідною.
Кетони — це органічні речовини, молекули яких містять кар-
бонільну групу, з’єднану з двома вуглеводневими радикалами.
Загальні формули: R C O2 = , R CO R− − ′, або
R C R− − ′
О
R, ′R = алкіл, арил
Розглянемо приклади найпростіших альдегідів і кетонів:
Альдегіди Кетони
H C O− =
Н
формальдегід (метаналь)
CH C O3 − =
Н
ацетальдегід (етаналь)
CH C O3 − =
CH3
ацетон (пропанон)
C H C O6 5 − =
CH3
ацетофенон (метилфенілкетон)
Моделі найпростіших карбонільних сполук
Назва Формула Модель
Формальдегід (метаналь) H C O2 =
Ацетальдегід (етаналь) CH CH O3 − =

Ацетон (пропанон) CH C O3 2
( ) =
2. Номенклатура альдегідів і кетонів
Систематичні назви альдегідів складають за назвою відповідно-
го вуглеводню з додаванням суфікса -аль. Нумерацію ланцюга по-
чинають з карбонільного атома Карбону.
Тривіальні назви складають від тривіальних назв тих кислот,
на які альдегіди перетворюються в результаті окиснення.
Формула
Назва
систематична тривіальна
H C O2 = Метаналь Мурашиний альдегід
(формальдегід)
CH CH O3 = Етаналь Оцтовий альдегід
(ацетальдегід)
CH CHCH O3 2
( ) = 2-метилпропаналь Ізомасляний альдегід
CH CH CHCH O3 = = 2-бутеналь Кротоновий альдегід
Систематичні назви кетонів нескладної будови утворюють від
назв радикалів (у порядку збільшення) з додаванням слова «кетон»
(радикально-функціональна). Наприклад:
CH CO CH3 3− − — диметилкетон (ацетон);
CH CH CH CO CH3 2 2 3− − — метилпропілкетон.
У більш загальному випадку назва кетону складається за на-
звою відповідного вуглеводню й суфікса -он; нумерацію ланцюга
починають з кінця ланцюга, що знаходиться найближче до карбо-
нільної групи (замісна номенклатура IUPAC). Наприклад:
CH CO CH3 3− − — пропанон (ацетон);
CH CH CH CO CH3 2 2 3− − — 2-пентанон;
CH CH CH CO CH2 2 3= − − − — 4-пентен-2-он.
3. Ізомерія альдегідів і кетонів
Для альдегідів і кетонів характерною є структурна ізомерія.

Ізомерія альдегідів:
ізомерія карбонового скелета, починаючи ізyy C4:
CH CH CH C3 2 2− − −
бутаналь
CH CH C3 − −
CH3
2-метилпропаналь
міжкласова ізомерія з кетонами, починаючи ізyy C3:
CH CH C3 2− −
пропаналь
CH C CH3 3− −
О
пропанон (ацетон)
із циклічними оксидами, починаючи ізyy C2:
CH C3 −
етаналь (ацетальдегід)
етиленоксид (епоксид)
з ненасиченими спиртами й етерами, починаючи ізyy C3:
CH CH C3 2− −
пропаналь
CH CH CH OH2 2= − −
аліловий спирт
CH CH O CH2 3= − −
метилвініловий естер
Завдання. Складіть ізомери речовини C H O4 8 , що містять групу
C O= .
Ізомерія кетонів:
карбонового скелета, починаючи ізyy C5:
CH CH CH C CH3 2 2 3− − − −
О
2-пентанон
CH CH C CH3 3− − −
CH3 О
3-метил-2-бутанон

положення карбонільної групи, починаючи ізyy C5:
CH CH CH C CH3 2 2 3− − − −
О
2-пентанон
CH CH C CH CH3 2 2 3− − − −
О
3-пентанон
міжкласова ізомерія (аналогічно альдегідам).yy
4. Будова карбонільної групи C O=
Властивості альдегідів і кетонів визначаються будовою карбо-
нільної групи .
Атоми Карбону й Оксигену в карбонільній групі перебувають
у стані sp2
-гібридизації. Карбон своїми sp2
-гібридними орбіталя-
ми утворює три σ-зв’язки (один з них — зв’язок C O− ), що розта-
шовуються в одній площині під кутом близько 120° один до одного.
Одна з трьох sp2
-орбіталей Оксигену бере участь у σ-зв’язку C O− ,
дві інші містять неподілені електронні пари.
π-зв’язок, утворений р-електронами атомів Карбону й Оксигену
Зв’язок C O= дуже полярний. Його дипольний момент (2,6–
2,8 D) значно вищий, ніж у зв’язку C O− у спиртах (0,70 D). Елек-
трони кратного зв’язку C O= , особливо більш рухливі π-електрони,
зміщені в бік електронегативного атома Оксигену, що приводить до
появи на ньому часткового негативного заряду. Карбонільний Кар-
бон набуває часткового позитивного заряду.

У молекулах альдегідів і кетонів відсутні атоми Гідрогену,
здатні до утворення водневих зв’язків, тому температури кипін-
ня цих речовин нижчі, ніж у відповідних спиртів. Метаналь (фор-
мальдегід) — газ, альдегіди C2 — C5 і кетони C3 — C4 — рідини,
вищі — тверді речовини. Нижчі гомологи розчинні у воді завдяки
утворенню водневих зв’язків між атомами Гідрогену молекул води
й карбонільних атомів Оксигену. Зі збільшенням вуглеводневого
радикала розчинність у воді знижується.
5. Фізичні властивості альдегідів і кетонів
Найпростіший альдегід — мурашиний — газ із різким запахом.
Інші нижчі альдегіди — рідини, добре розчинні у воді. Альдегіди
мають ядушливий запах, який унаслідок багаторазового розведен-
ня стає приємним, нагадуючи запах плодів. Альдегіди киплять за
більш низької температури, ніж спирти з тим самим числом атомів
Карбону. Це пов’язано з відсутністю в альдегідах водневих зв’язків.
Водночас температура кипіння альдегідів вища, ніж у відповідних
за молекулярною масою вуглеводнів, що пов’язано з високою по-
лярністю альдегідів.
Порівняймо фізичні властивості деяких альдегідів за таблицею.
Фізичні властивості деяких альдегідів
Назва Формула tкип ,° °C tпл ,° °C d4
20
Мурашиний
альдегід H C−
–92,0 –21,0 0,815
(за 20 °С)
Оцтовий
альдегід CH C3 −
–123,5 21,0 0,780
Пропіоновий
альдегід CH CH C3 2− −
–102,0 48,8 0,807
Масляний
альдегід CH CH CH C3 2 2− − −
–99,0 75,7 0,817
Ізомасляний
альдегід CH CH C3 − −
CH3
–65,9 64,0 0,794
Нижчі кетони — рідини, легко розчинні у воді. Кетони пере-
важно мають приємний запах, що нагадує запах квітів. Як і альде-
гіди, кетони киплять за більш низької температури, ніж відповідні

спирти, однак за вищої, ніж вуглеводні. Фізичні властивості де
яких кетонів розглянемо в таблиці.
Фізичні властивості деяких кетонів
Назва Формула tпл ,° °C tкип ,° °C d4
20
Ацетон (диме-
тилкетон)
О
CH C CH3 3− −
–95,35 56,2 0,790
Метилетилке-
тон
О
CH C CH CH3 2 3− − −
–86,4 79,6 0,805
Метилпропіл-
кетон
О
CH C CH CH CH3 2 2 3− − − −
–77,8 101,7 0,809
Діетилкетон О
CH CH C CH CH3 2 2 3− − − −
–42,0 102,7 0,816
1) М. Г. Кучеров, здійснюючи реакцію гідратації ацетилену, пе-
редбачав одержати ненасичений спирт, але одержав іншу речо-
вину. Напишіть рівняння реакції.
2) Який об’єм газоподібного формальдегіду (н. у.) необхідно роз-
чинити в 1 л води, щоб одержати 40%-й розчин формаліну?
3) Визначте структурну формулу оксигеновмісної сполуки, якщо
відомо, що вона складається із 72 % Карбону й 12 % Гідрогену.
5,0 г парів цієї сполуки займає об’єм 1,12 л (н. у.). Напишіть
можливі ізомери сполуки, назвіть їх за номенклатурою.

Урок 36
Тема уроку. Хімічні властивості альдегідів. Реакція окис-
нення й відновлення. Одержання етаналю. Ви-
користання метаналю й етаналю
Цілі уроку: ознайомити учнів з хімічними властивостями
альдегідів, пов’язаними з карбонільною групою,
способами одержання альдегідів на прикладі
оцтового альдегіду; визначити галузі викорис-
тання альдегідів з огляду на їхні фізичні й хі-
мічні властивості; ознайомити учнів з якісною
реакцією на альдегідну функціональну групу;
розвивати вміння й навички учнів складати
структурні формули й рівняння хімічних реак-
цій на прикладі хімічних властивостей оцтового
альдегіду, його гомологів та ізомерів.
Форми роботи: навчальна лекція, фронтальна робота, лабора-
торний експеримент.
дослід 2. Окисненняметаналю(етаналю)арґентум(I)окси-
дом.
дослід 3. Окиснення метаналю (етаналю) купрум(II) гідро-
ксидом.
Хід уроку
1. Експрес-опитування
1) Виберіть правильну назву альдегіду, структурна формула якого:
CH CH CH CH COH3 − − − −
Br CH3 Вr
а) 3-метил-2,4-дибромпентаналь;
б) 3-метил-2,4-дибромбутаналь;
в) 2,4-дибром-3-метилпентаналь.
2) До фізичних властивостей метаналю належить:
а) рідина, добре розчинна у воді, з характерним запахом;

б) газ, добре розчинний у воді, з різким запахом, отруйний;
в) тверда речовина, розчинна у воді, без запаху.
3) Функціональна група альдегідів:
а) гідроксильна; б) карбонільна;
в) карбоксильна.
Двоє учнів працюють біля дошки.
1) Побудуйте ізомери складу C H O5 10 , назвіть їх.
2) Поясніть, чому за кімнатної температури альдегіди є рідинами.
3) Складіть електронну формулу етаналю, проаналізуйте взаєм-
ний вплив атомів у карбонільній групі.
Хімічні властивості альдегідів
Альдегіди характеризуються високою реакційною здатністю.
Переважна частина їхніх реакцій зумовлена наявністю карбонільної
групи. Атом Карбону в карбонільній групі перебуває в стані sp2
-гі
бридизації й утворює три σ-зв’язки (один з них — зв’язок C O− ), які
розташовані в одній площині під кутом 120° один до одного.
Схема будови карбонільної групи
Подвійний зв’язок карбонільної групи за фізичною природою
подібний до подвійного зв’язку між атомами Карбону, тобто це по-
єднання σ- і π-зв’язків, останній з яких утворений р-електронами
атомів Карбону й Оксигену. Через більшу електронегативність ато-
ма Оксигену порівняно з атомом Карбону зв’язок C O= є дуже по-
ляризованим за рахунок зсуву електронної густини π-зв’язку в бік
атома Оксигену, у результаті чого на атомі Оксигену виникає част-
ковий негативний δ −( ), а на атомі Карбону — частковий позитив-
ний δ +( ) заряди: .

Завдяки поляризації атом Карбону карбонільної групи має елек-
трофільні властивості й здатен реагувати з нуклеофільними реаген-
тами. Найважливішими реакціями альдегідів є реакції нуклеофіль-
ного приєднання за подвійним зв’язком карбонільної групи.
Для карбонільних сполук характерними є реакції різних типів:
приєднання за карбонільною групою;yy
полімеризації;yy
конденсації;yy
відновлення й окиснення.yy
Більшість реакцій альдегідів і кетонів відбувається за механіз-
мом нуклеофільного приєднання AN( ) за зв’язком C O= .
Реакційна здатність у таких реакціях зменшується від альдегі-
дів до кетонів:
1) Повне окиснення (горіння):
+ → +5 4 42 2 2O CO H O
2) Приєднання водню до альдегідів (гідрування) здійснюється
в присутності каталізаторів (Ni, Co, Pd та ін.) і приводить до
утворення первинних спиртів:
О
R C H R CH OHNi
первинний спирт
− +  → − −2 2
Н
*Часто як відновлювальний агент застосовують літій алюмогі-
дрид LiAlH4 і натрій борогідрид NaBH4.
Крім реакцій приєднання за карбонільною групою, для альдегі-
дів характерними є також реакції окиснення.
3) Окиснення. Альдегіди легко окиснюються, утворюючи відпо-
відні карбонові кислоти:
О О
R C R C
O
−  → −[ ]
(кислота)
Н ОН
а) Амоніаковий розчин арґентум(І) оксиду Ag NH OH3 2
( )


 у про-
цесі нагрівання з альдегідами окиснює альдегід до кислоти

(у формі її амонієвої солі) з утворенням вільного металевого срі-
бла. Відновлене срібло лягає тонким шаром на стінки хімічної
посудини, у якій протікає реакція, і виходить срібне дзеркало.
Така взаємодія отримала назву реакції «срібного дзеркала»
і є якісною на альдегіди.
Лабораторний дослід 2. Окиснення метаналю (етаналю)
арґентум(I) оксидом
О
CH C Ag NH OH CH COONH Ag NH
амонiй ацетат
3 3 2 3 4 32 2 3− + ( )


  → + ↓ + +°t
HH O2
Н
б) Ще однією характерною реакцією є окиснення альдегідів
купрум(ІІ) гідроксидом.
Лабораторний дослід 3. Окиснення метаналю (етаналю)
купрум(II) гідроксидом
О О
CH C Cu OH CH C C
блакитний
3 2 22− + ( )  → − +
( )
°t
оцтова
кислота
uu O H O
червоний
2 22↓+
( )
Н ОН
У результаті нагрівання блакитного купрум(II) гідроксиду з роз-
чином оцтового альдегіду випадає червоний осад купрум(II)
оксиду. При цьому оцтовий альдегід окиснюється до оцтової
кислоти, а Купрум зі ступенем окиснення +2 відновлюється до
ступеня окиснення +1. Мурашиний альдегід (формальдегід) по-
сідає особливе місце в ряду альдегідів. Через відсутність у му-
рашиного альдегіду радикала йому властиві деякі специфічні
властивості. Окиснення формальдегіду, наприклад, здійсню-
ється до карбон діоксиду CO2.
4) Формальдегід легко полімеризується з утворенням циклічних
і лінійних полімерів. Так, у кислому середовищі він утворює
циклічний тример — триоксиметилен.
3 C O H
=  →
+
(триоксиметилен)
Сухий газоподібний формальдегід у присутності каталізаторів
утворює високомолекулярний поліформальдегід. Полімериза-
ція формальдегіду нагадує полімеризацію алкенів.

Н Н
+ C O=  →kat
... ...− − − − −C O C O
Н Н
... ...− − −( ) − −H O H C O H C O2 2 2n
У водних розчинах формальдегід утворює полімер, який нази-
вається параформом.
n n
CH O H O HOCH OCH OCH OH
параформ
2 2 2 2 2 2= + → ( ) −
5) Особливе практичне значення має реакція поліконденсації фор-
мальдегіду з фенолом з утворенням феноло-формальдегідних
смол. У разі дії лужних або кислих каталізаторів на суміш фе-
нолу й формальдегіду конденсація відбувається в орто- й пара-
положеннях.
Ріст молекули за рахунок конденсації фенолу з формальдегідом
здійснюється за нормальної температури в лінійному напрямку.
і т. д.
Сумарно реакцію поліконденсації фенолу з формальдегідом
можна зобразити так:

Феноло-формальдегідні смоли — первістки промислових син-
тетичних смол, їх виробництво за назвою «бакеліт» уперше було
розпочато 1909 р. Феноло-формальдегідні смоли використовують-
ся у виробництві різних пластмас. У поєднанні з різними напо-
внювачами такі пластмаси називаються фенопластами. Крім того,
феноло-формальдегідні смоли застосовуються для виготовлення
різних клеїв і лаків, термоізоляційних матеріалів, деревних плас-
тиків, ливарних форм тощо.
2. Застосування альдегідів
1) Застосування формальдегіду:
для одержання карбамідних смол у процесі взаємодії із сечови-yy
ною, на основі яких виробляються пластмаси, необхідні для по-
треб електротехніки;
розчини формальдегіду (формалін) використовуються в шкіря-yy
ній промисловості для дублення шкір, для дезінфекції зерно-
й овочесховищ, теплиць, парників, для протруювання насіння
перед посівом, для зберігання анатомічних препаратів, а також
у виробництві деяких лікарських препаратів.
2) Оцтовий альдегід є вихідною сировиною для одержання в про-
мисловому масштабі оцтової кислоти, оцтового ангідриду,
етилового спирту, етилацетату та інших цінних продуктів,
а в результаті конденсації з амінами й фенолами — різних син-
тетичних смол.
3) Метаналь (мурашиний альдегід) CH O2 = :
виробництво феноло-формальдегідних смол;yy
виробництво сечовино-формальдегідних (карбамідних) смол;yy
поліоксиметиленові полімери;yy
синтез лікарських засобів (уротропін);yy
дезінфікуючий засіб;yy

консервант біологічних препаратів (завдяки здатності згортатиyy
білок).
4) Етаналь (оцтовий альдегід, ацетальдегід) CH CH O3 = :
виробництво оцтової кислоти;yy
органічний синтез.yy
5) Ацетон CH CO CH3 3− − :
розчинник лаків, фарб, ацетатів целюлози;yy
сировина для синтезу різних органічних речовин.yy
1. Які з наведених нижче структур належать до альдегідів і кето-
нів?
а) б)
в) г)
д) е)
2. Визначте речовини А і Б у схемі перетворень:
H C CH CH A Б
H O H O
3 2
2
− =  →  →
+
( ) [ ]
3. З 92 г етанолу одержали 70 г етаналю. Обчисліть масову частку
виходу продукту у відсотках від теоретично можливого.

Урок 37
Тема уроку. Карбонові кислоти. Насичені карбонові кислоти.
Фізичні властивості. Номенклатура
Цілі уроку: розвивати знання учнів про карбонільні орга-
нічні сполуки на прикладі карбонових кислот;
формувати знання про карбоксильну функціо-
нальну групу на прикладі карбонових кислот;
ознайомити учнів зі структурною й електронною
формулами оцтової кислоти; показати зв’язок
між функціональною карбоксильною групою
та фізичними й хімічними властивостями кар-
бонових кислот; формувати уявлення про гомо-
логічний ряд одноосновних карбонових кислот,
ізомерію і структурні формули.
Форми роботи: навчальна лекція, евристична бесіда, лаборатор-
ний експеримент.
дослід 5. Дія оцтової кислоти на індикатори.
Хід уроку
1. Біля дошки учні пишуть рівняння реакцій схеми перетво-
рень:
CH CH Cl C H C H Cl C H OH CH COH4 3 2 2 2 5 2 5 3→ → → → → →?
2. Запишіть формули двох ізомерів і двох найближчих гомоло-
гів речовини 2-метил-1-пропанол.
3. Евристична бесіда
1) Що таке функціональна група? Які функціональні групи ви
знаєте?
2) Які фізичні й хімічні властивості спиртів зумовлені наявністю
функціональної гідроксильної групи?
3) Які фізичні й хімічні властивості альдегідів зумовлені наявніс-
тю функціональної гідроксильної групи?
4) Запишіть формулу оцтової кислоти. (З допомогою вчителя учні
записують формулу на дошці, учитель коригує.) У цій формулі

наявна гідроксигрупа й карбонільна група. Чи можна стверджу-
вати, що фізичні й хімічні властивості оцтової кислоти будуть
такими самими, як в етилового спирту й етаналю? Розгляньмо
на досліді.
4. Лабораторний дослід 5. Дія оцтової кислоти на індикатори
Ми знаємо, що спирти не діють на індикатори. Проведемо екс-
перимент. У три пробірки наллємо по 1 мл розчину оцтової кисло-
ти. У першу додамо кілька крапель лакмусу, у другу — метилового
оранжевого, у третю — фенолфталеїну. Як змінилося забарвлення
індикатора? Для порівняння паралельно візьмемо три пробірки
з хлоридною кислотою й проведемо той самий експеримент.
Порівняйте спостереження і зробіть висновок.
Висновок: оцтова кислота діє на індикатори так само, як і неор-
ганічні кислоти.
1. Насичені одноосновні карбонові кислоти
Органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька
функціональних карбоксильних груп, сполучених з вуглеводня-
ми, називаються карбоновими кислотами.
Загальна формула карбонових кислот: R COOH− ( )n
.
Карбонові кислоти — органічні сполуки, що містять одну або
кілька карбоксильних груп −COOH, сполучених з вуглеводневим
радикалом.
Карбоксильна група містить дві функціональні групи — карбо-
ніл і гідроксил −OH, що безпосередньо зв’язані між собою:
Найпростіші карбонові кислоти
Мурашина кисло-
та (метанова) H C−

Оцтова кислота
(етанова) CH C3 −
Пропіонова кисло-
та (пропанова) CH CH C3 2− −
2. Класифікація карбонових кислот
Карбонові кислоти класифікують за двома структурними озна-
ками.
1) За числом карбоксильних груп кислоти поділяються на такі:
одноосновні (монокарбонові). Наприклад:yy
H COOH
мурашина кислота
−
CH COOH
оцтова кислота
3 −
багатоосновні (дикарбонові, трикарбонові тощо):yy
HOOC CH COOH
малонова кислота
− −2
CH COOH2 −
HO C COOH− −
CH COOH
лимонна кислота
2 −
2) За характером вуглеводневого радикала розрізняють кислоти:
насиченіyy CH CH CH COOH3 2 2( );
ненасиченіyy CH CHCH COOH2 2=( );
ароматичніyy RC H COOH6 4( ).

3. Номенклатура карбонових кислот
Систематичні назви кислот даються за назвою відповідного вуг-
леводню з додаванням суфікса -ова і слова «кислота».
Часто використовуються також тривіальні назви.
Деякі насичені одноосновні кислоти
Формула
Назва
систематична тривіальна
HCOOH Метанова Мурашина
CH COOH3 Етанова Оцтова
C H COOH2 5 Пропанова Пропіонова
C H COOH3 7 Бутанова Масляна
C H COOH4 9 Пентанова Валеріанова
C H COOH5 11 Гексанова Капронова
C H COOH1 315 Пентадеканова Пальмітинова
C H COOH17 35 Гептадеканова Стеаринова
4. Ізомерія карбонових кислот
Структурна ізомерія
Ізомерія скелета у вуглеводневому радикалі (починаючи ізyy C4 );
міжкласова ізомерія, починаючи ізyy C2.
Наприклад, формулі C H O2 4 2 відповідають три ізомери, що на-
лежать до різних класів органічних сполук.
Просторова ізомерія
Можлива цис-транс-ізомерія в разі ненасичених карбонових
кислот. Наприклад:
цис-олеїнова кислота
транс-олеїнова кислота
5. Будова карбоксильної групи
Карбоксильна група сполучає в собі дві функціональні групи —
карбонільну й гідроксильну, що взаємно впливають одна на одну:

Кислотні властивості карбонових кислот зумовлені зсувом елек-
тронної густини до карбонільного Оксигену та спричиненої цим до-
даткової (порівняно зі спиртами) поляризації зв’язку O H− .
У водному розчині карбонові кислоти дисоціюють на йони:
R COOH RCOO H− +− +
�
Розчинність у воді й високі температури кипіння кислот зумов-
лені утворенням міжмолекулярних водневих зв’язків.
Утворення димерів карбонових кислот
Асоціація молекул карбонових кислот
Зі збільшенням молекулярної маси розчинність кислот у воді
зменшується.
1. Запишіть рівняння дисоціації оцтової кислоти.
CH COOH CH COO H3 3− → − +− +
2. Чому карбонові кислоти проявляють властивості, подібні до
властивостей неорганічних кислот?
3. Дайте назви за систематичною номенклатурою нижченаведе-
ним сполукам:
а) CH CH COOH3 − − ;
CH3
б) CH CH CH COOH3 2 2− − − .
Чи можна вважати ці сполуки гомологами? ізомерами?
Складіть найближчі гомологи та ізомери речовини б), назвіть їх
за систематичною номенклатурою.
4. Чому серед карбонових кислот немає газоподібних речовин?
5. Скільки ізомерних одноосновних карбонових кислот може від-
повідати формулі C H O6 12 2 ? Напишіть структурні формули цих
кислот і назвіть їх.

Творче завдання: підготувати схему (таблицю, презентацію) за-
стосування карбонових кислот.
Урок 38
Тема уроку. Хімічні властивості карбонових кислот: елек-
тролітична дисоціація, взаємодія з металами,
лугами, солями, спиртами. Кислотність карбо-
нових кислот, її залежність від складу й будови.
Взаємний вплив карбоксильної та вуглеводневої
груп
Цілі уроку: формувати знання учнів про хімічні властивос-
ті одноосновних карбонових кислот; показати
взаємний вплив карбоксильної групи та вугле-
водневогорадикала;формуватипоняттяпрокис-
лотністькарбоновихкислот;показатиподібність
властивостейкарбоновихкислотдовластивостей
неорганічнихкислоті ознайомитизіспецифічни-
ми властивостями карбонових кислот (реакції за
карбоксильною групою й вуглеводневим радика-
лом); з’ясувати галузі використання карбонових
кислот; розвивати вміння й навички складання
структурних формул і рівнянь хімічних реакцій
на прикладі властивостей карбонових кислот.
Форми роботи: навчальна лекція, евристична бесіда, лаборатор-
ний експеримент.
дослід 5. Дія етанової кислоти на індикатори.
дослід 6. Взаємодія етанової кислоти з магнієм.
дослід 7. Взаємодія етанової кислоти з лугом.

Хід уроку
1. Хімічний диктант
Зобразіть структурну формулу речовини:
2-метилпропан, пропанол, 2-бутен, етанова кислота, 2-метил-2-бу-
тен, 2-метил-1-пропанол, етиловий спирт, мурашина кислота, 1,1-ди
хлоретан, метан, 3,3-диметилпентан, 2-метилпропанова кислота.
2. Повідомлення учнів про застосування оцтової кислоти
На яких властивостях оцтової кислоти ґрунтується її застосу-ŠŠ
вання?
Чому розчин оцтової кислоти проводить електричний струм?ŠŠ
Запишіть рівняння дисоціації оцтової кислоти.ŠŠ
Хімічні властивості оцтової кислоти
1. Лабораторний дослід 5. Дія етанової кислоти на
індикатори
Запишіть рівняння дисоціації оцтової кислоти:
2. Взаємодія оцтової кислоти з металами
Лабораторний дослід 6. Взаємодія етанової кислоти з магнієм
У пробірку з розчином оцтової кислоти занурюємо шматочок
магнію. Що спостерігаємо? Виділення бульбашок газу. Що це за
газ? Водень.
Записуємо рівняння реакції.
2 3 3 2 2CH COOH Mg CH COO Mg H
магнiй ацетат
− + → −( ) +
3. Взаємодія з оксидами
(Пропонуємо записати самостійно на прикладі взаємодії
з кальцій оксидом.)
2 3 3 2 2CH COOH CaO CH COO Ca H O− + → −( ) +
4. Взаємодія з основами
Лабораторний дослід 7. Взаємодія етанової кислоти з лугом
До розчину калій гідроксиду додаємо дві-три краплі фенол
фталеїну. Потім в одержаний розчин додаємо оцтову кислоту до

зникнення малинового забарвлення. Чому зникло малинове за-
барвлення? Відбулася реакція нейтралізації.
Запишіть рівняння реакції в молекулярній та йонній формах.
CH COOH KOH CH COOK H O3 3 2− + → − +
CH COOH K OH CH COO K H O3 3 2− + + → − + ++ − − +
CH COOH OH CH COO H O3 3 2− + → +− −
CH COOH3 − — слабкий електроліт, тому в йонних рівняннях її
дисоціація не враховується.
5. Взаємодія із солями
Карбонові кислоти належать до слабких кислот, однак вони
сильніші від деяких неорганічних кислот, наприклад карбонатної.
Розглянемо на досліді. У пробірку з розчином натрій карбонату до-
дамо оцтової кислоти. Що спостерігаємо? Запишіть рівняння хі-
мічної реакції в молекулярній та йонній формах.
2 23 2 3 3 2 2CH COOH Na CO CH COONa H O CO− + → − + +
2 23 3
2
3 2 2CH COOH CO CH COO H O CO− + → − + +− −
6. Взаємодія з галогенами
У процесі взаємодії з галогенами в присутності каталізато-
ра відбувається заміщення атомів Гідрогену вуглеводневого ра
дикала.
CH COOH Cl CH Cl COOH Clkat
HCl
хлороцтова кислота
kat
3 2 2 2− +  → − +− −HHCl
 →
→ − +  → −−
CHCl COOH Cl CCl COOH
дихлороцтова кислота
kat
HCl
трих
2 2 3
ллороцтова кислота
7. Карбонові кислоти вступають у реакції етерифікації
зі спиртами:
CH COOH C H OH CH COOC H H O3 2 5 3 2 5 2− + → − +
Утворюється естер — етиловий естер етанової кислоти (етил
ацетат).
Реакція утворення естеру з кислоти та спирту називається ре-
акцією естерифікації (від лат. ether — «ефір»).
8. *Утворення амідів:
R C− + → −NH R C3 O NH R CH O
− + °
−
 → −4 2
tO NH R CH O
− + °
−
 → −4 2
t
кислота сіль амонію амід
9. Повне окиснення (горіння)
CH COOH O H O CO3 2 2 22 2 2− + → +

Керована практика
Завдання 1. З якими з перелічених речовин реагуватиме оцтова
кислота? Запишіть рівняння можливих реакцій:
Ca, Cu, CH OH3 , Na CO2 3, CaО, Na SO2 4, Cu OH( )2
.
Завдання 2. Оцтова есенція, яку виробляє промисловість для
харчових цілей, є 80%-ю оцтовою кислотою. Обчисліть масу води,
яку необхідно додати до 100 г такої есенції для приготування 6%-го
столового оцту.
Завдання 3. Естери — це речовини, що надають речовинам за-
паху та смаку. Для одержання цих речовин використовують реак-
цію етерифікації. Обчисліть, яку масу бутилового естеру метано-
вої кислоти можна одержати в результаті взаємодії 20 г бутанолу
і 20 г метанової кислоти.
Завдання 4. Складіть у загальному вигляді реакції:
1) утворення солей:
а) у результаті взаємодії з металами:
2 2 2RCOOH Mg RCOO Mg H+ → ( ) +
б) у реакціях з гідроксидами металів:
2 2RCOOH NaOH RCOONa H O+ → +
2) утворення естерів ′ − ′′R COOR :
CH C3 − +  →←  −
+
HOC H CH C
H
2 5 3 +H O2
оцтова кислота етанол оцтовоетиловий естер (етилацетат)
1) Які властивості оцтової кислоти дозволяють зарахувати її до
кислот?
2) Яка група атомів визначає фізичні й хімічні властивості карбо-
нових кислот?
3) Які органічні речовини називаються естерами? Де їх можна ви-
користати?
Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.
нього, виконати вправи. Підготуватися до практичної роботи.
Творче завдання: підібрати матеріал про естери, їх застосуван-
ня в харчовій і парфумерній галузях промисловості.

Урок 39
Тема уроку. Різноманіття карбонових кислот. Одержання
й використання карбонових кислот
Цілі уроку: узагальнити й систематизувати знання учнів про
хімічні властивості, одержання й використан-
ня карбонових кислот; розширити знання про
кислоти на прикладі вищих карбонових кислот,
ненасичених кислот, їхніх властивостей, ви-
користання, одержання, поширення в природі;
ознайомити зі специфічними властивостями
мурашиної кислоти; розвивати вміння й на-
вички розв’язування задач, виконання вправ
з використанням знань хімічних властивостей
карбонових кислот.
Форми роботи: фронтальна, групова та індивідуальна за карт-
ками.
Хід уроку
1. Біля дошки учні пишуть рівняння реакцій відповідно до схе-
ми перетворень:
натрій ацетат → оцтова кислота → хлороцтова кислота
2. З якими з перелічених речовин вступають у реакцію насичені
карбонові кислоти: кальцій, мідь, метанол, натрій карбонат, суль-
фатна кислота, кальцій оксид? Складіть рівняння можливих реак-
цій на прикладі масляної кислоти.
3. Бесіда
Історична назва метанової кислоти — … етанової кислоти — …ŠŠ
З перелічених властивостей до фізичних властивостей оцтовоїŠŠ
кислоти належать:
а) газ; б) рідина;
в) без запаху; г) із запахом;
д) розчинна у воді; е) нерозчинна у воді.

Оцтова кислота застосовується:ŠŠ
а) у медицині; б) у машинобудуванні;
в) у побуті.
4. Троє учнів біля дошки записують у молекулярній та йонній
формах реакції взаємодії між речовинами:
1-й учень:
а) оцтовою кислотою й кальцієм;
б) пропановою кислотою й калій карбонатом;
2-й учень:
а) пропановою кислотою й кальцій оксидом;
б) оцтовою кислотою й калій гідроксидом;
3-й учень:
а) пентановою кислотою й магнієм;
б) метановою кислотою й натрій гідроксидом.
Різноманіття карбонових кислот
1) Запишіть загальну формулу карбонових кислот.
Загальна формула карбонових кислот: R COOH− ( )n
.
2) Наведіть два-три приклади карбонових кислот:
насичених;yy
ненасичених;yy
ароматичних;yy
одноосновних;yy
двохосновних.yy
3) Специфічні властивості мурашиної кислоти
Як і всі карбонові кислоти, мурашина кислота утворює естери.
Реакція етерифікації:
H C HO CH H SO
− + −  →°
3
2 4 , kat, t
H C HO CH H SO
− + −  →°
3
2 4 , kat, t
→ − +H C H O2→ − +H C H O2
мурашинометиловий естер
(метилформіат)
Від решти карбонових кислот мурашина кислота відрізняєть-
ся тим, що карбоксильна група в ній зв’язана не з вуглеводневим
радикалом, а з атомом Гідрогену. Тому мурашину кислоту можна
розглядати і як кислоту, і як альдегід:
H C− або HO C−
карбоксильна група альдегідна група

Подібно до альдегідів, мурашина кислота може окиснюватись:
HO C CO H O
O
−  → ↑ −[ ] °, t
2 2HO C CO H O
O
−  → ↑ −[ ] °, t
2 2
Мурашина кислота дає реакцію «срібного дзеркала»:
H O C Ag O HO C Ag− − +  → − + ↓°
2 2t
H O C Ag O HO C Ag− − +  → − + ↓°
2 2t
H O C Ag O HO C Ag− − +  → − + ↓°
2 2t
амоніаковий розчин карбонатна кислота
↓ ↓
H O2 CO2
Мурашина кислота розкладається в процесі нагрівання:
HCOOH H O COt°
 → + ↑2 2
Щавлеву кислоту не можна вважати гомологом мурашиної кис-
лоти, тому що щавлева кислота є двохосновною кислотою:
О О
H O C C OH− − − −
Завдання. Складіть молекулярні та йонні рівняння реакції му-
рашиної кислоти:
а) з цинком;
б) з натрій гідроксидом;
в) з натрій карбонатом;
г) з амоніаковим розчином арґентум оксиду.
За якими ознаками можна судити про перебіг реакції в кожно-
му випадку?
4) Бензойна кислота C H COOH6 5 — найпростіша ароматична кис-
лота. Складіть структурні формули продуктів її взаємодії з та-
кими речовинами:
а) етанолом (у присутності сульфатної кислоти);
б) натрій гідрогенкарбонатом;
в) фосфор(V) оксидом (з утворенням ангідриду бензойної кислоти).
5) Висловіть припущення щодо властивостей акрилової кислоти
CH CH COOH2 = − . Складіть рівняння можливих реакцій. При цьо
му врахуйте, що приєднання галогенгідридів до акрилової кисло
ти суперечить правилу Марковнікова. Спробуйте пояснити чому.
6) З вищих насичених одноосновних карбонових кислот найбіль-
ше значення мають пальмітинова C H COOH15 31 і стеаринова
C H COOH17 35 кислоти. Вони являють собою безбарвні тверді ре-
човини, нерозчинні у воді.
Стеаринова й пальмітинова кислоти можуть бути виділені з рос-
линних і тваринних жирів. У промисловості ці кислоти одержують
шляхом окиснення парафіну, який виділяють з нафти.

Пальмітинова і стеаринова кислоти проявляють властивості,
характерні для карбонових кислот. Практичне значення має їх ре-
акція з лугами з утворенням солей. Солі цих кислот — головні ком-
поненти мила. Стеаринову й пальмітинову кислоти застосовують
у виробництві мийних засобів, лаків, фарб, лінолеуму, гуми.
Важливим представником ненасичених карбонових кислот
є олеїнова кислота C H COOH17 33 .
CH CH CH CH CH COOH3 2 7 2 7
− ( ) − = − ( ) −
Олеїнова кислота — масляниста рідина, у формі естерів гліце-
рину входить до складу рослинних жирів. Має властивості карбоно-
вих кислот, зумовлені наявністю карбоксильної групи, і властивос-
ті алкенів, зумовлені наявністю подвійного зв’язку в карбоновому
ланцюзі. У результаті гідрування олеїнова кислота перетворюється
на стеаринову.
До вищих ненасичених карбонових кислот належать також лі-
нолева C H COOH17 31 і ліноленова C H COOH17 29 кислоти.
Завдання 1. Напишіть рівняння реакції стеаринової та олеїно-
вої кислот з речовинами:
а) натрій гідроксидом;
б) натрій карбонатом.
Завдання 2. Олеїнова кислота знебарвлює бромну воду. Чому?
Складіть рівняння хімічної реакції.
Завдання 3. Запишіть формулу калієвої солі олеїнової кислоти.
Завдання 4. Подумайте, які хімічні реакції допоможуть розріз-
нити олеїнову і стеаринову кислоти.
7) Застосування:
виробництво барвників;yy
розчинник;yy
харчова промисловість;yy
виробництво ацетатного волокна;yy
виробництво лікарських препаратів та ін.yy
нього, виконати вправи. Повторити правила безпеки під час роботи
в кабінеті хімії. Підготуватися до практичної роботи № 2 «Власти-
вості оцтової кислоти».

Урок 40
Тема уроку. Практична робота 2. Властивості етанової кис-
лоти
Цілі уроку: продовжити формування навичок роботи з хі-
мічними речовинами й лабораторним устатку-
ванням; перевірити знання техніки безпеки під
час роботи в кабінеті хімії; поглибити знання
учнів про хімічні властивості карбонових кислот
на прикладі оцтової кислоти; визначити рівень
засвоєння знань хімічних властивостей карбо-
нових кислот.
Тип уроку: практичне використання знань, умінь і нави-
чок.
Хід уроку
Самостійна робота
Завдання 1. Здійсніть перетворення.
Варіант І
C H C H OH CH COOH CH COO Mg2 4 2 5 3 3 2
→ − → − → −( )
Варіант ІІ
CH COONa CH COOH CH COOC H OH CH COOH3 3 3 2 5 3− → − → − → −
Завдання 2. Розв’яжіть задачу.
Варіант І
Обчисліть масу естеру, що вийде в результаті взаємодії 30 г
оцтової кислоти й 30 г етанолу.
Варіант ІІ
Обчисліть масу калій гідроксиду, з масовою часткою КОН 30 %,
необхідну для нейтралізації 70 г розчину оцтової кислоти з масо-
вою часткою CH COOH3 − 15 %.
III. Повторення правил техніки безпеки в кабінеті хімії, під
час проведення хімічного експерименту, інструктаж перед
початком практичної роботи

V. Оформлення звіту про виконану роботу в зошиті,
формулювання висновків по роботі
Повторити хімічні властивості спиртів і карбонових кислот.
Контрольні запитання
1. Функціональну групу −COOH містять молекули:
а) естерів; б) етерів;
в) спиртів; г) альдегідів;
д) кетонів; е) карбонових кислот.
2. З наведених структур виберіть ту, що відповідає молекулі жиру:
а) CH O CO CH2 3− −
CHO CO CH− − 3
CH O CO CH2 3− −
б) CH O CO C H2 17 35− −
CHO CO C H− − 17 35
CH O CO C H2 17 35− −
в) CH O NO2 2− −
CH O NO− − 2
CH O NO2 2− −
3. Укажіть речовину, що утвориться в результаті окиснення про-
паналю:
а) пропанол;
б) пропіловий естер оцтової кислоти;
в) пропіонова кислота;
г) метилетиловий естер.
4. Етилацетат можна одержати в результаті взаємодії:
а) метанол + мурашина кислота;
б) етанол + мурашина кислота;
в) метанол + оцтова кислота;
г) етанол + оцтова кислота.
5. Для одержання 1,5 моль етилового етеру мурашиної кислоти
витратили 138 г етанолу. Якою є масова частка виходу етеру
(у %) від теоретично можливого?
а) 50 %; б) 75 %;
в) 85 %; г) 95 %.

Урок 41
Тема уроку. Естери. Жири. Мило. Реакція естерифікації.
Склад, хімічна будова естерів. Гідроліз естерів
Цілі уроку: формувати знання учнів про естери; поглибити
знання учнів про хімічні властивості кислот
і спиртів на прикладі реакції естерифікації, по-
казати практичне значення цієї реакції; вивчи-
ти умови зсуву хімічної рівноваги на прикладі
реакції естерифікації; розглянути поширення
естерів у природі, галузі їх використання.
Форми роботи: навчальна лекція, евристична бесіда, демонстра-
Демонстрація 9. Одержання естеру.
Демонстрація 10. Ознайомлення зі зразками естерів.
Обладнання: презентації учнів про природні джерела естерів.
Хід уроку
Зобразіть електронну схему будови алканолу, карбонової кис-ŠŠ
лоти.
Напишіть реакцію міжмолекулярної дегідратації 1-пропанолу.ŠŠ
Напишіть рівняння реакції між етанолом і пропановою кисло-ŠŠ
тою в присутності сульфатної кислоти.
2. Галузь застосування естерів. Їх поширення в природі
1. Естери
Естери — це сполуки із загальною формулою R COOR− ′, де R
і ′R — вуглеводневі радикали.
Естери можна одержати в результаті взаємодії карбонових кис-
лот зі спиртами (реакція естерифікації). Каталізаторами є міне-
ральні кислоти.
R C− + − ′  →←  −
+
HO R R C
H
O R− ′
+H O2

Ця реакція є оборотною. Зворотний процес — розщеплення ес-
теру внаслідок дії води з утворенням карбонової кислоти та спир-
ту — називають гідролізом естеру.
Демонстрація 9. Одержання естеру
Збираємо установку для одержання естеру з оцтової кислоти
й етилового спирту.
Демонстрація 10. Ознайомлення зі зразками естерів
Розглядаємо зразки естерів, дотримуючись правил техніки без-
пеки, досліджуємо фізичні властивості естерів (колір, запах).
2. Номенклатура естерів
Назва естеру утворюється від назв кислоти та спирту, що були ви-
користані для реакції естерифікації. Спочатку називається кислота,
потім — прикметник від назви спирту з додаванням слова «естер».
За сучасною міжнародною номенклатурою назви естерів скла-
дають з назви вуглеводневого радикала, що відповідає спирту, і ко-
реня латинської назви кислоти з додаванням суфікса -ат.
Наприклад, H COO C H− − 2 5 — етилформіат (етиловий естер му-
рашиної кислоти).
Назвіть естери:
CH COO C H3 2 5− −yy — етилацетат (етиловий естер оцтової кислоти);
C H COO CH3 7 3− −yy — метилбутират (метиловий естер бутанової
кислоти);
C H COO C H2 5 3 7− −yy — пропілпропіонат (пропіловий естер пропа-
нової кислоти).
3. Гідроліз і омилення естерів
Гідроліз за присутності лугу відбувається необоротно (оскільки
негативно заряджений карбоксилат-аніон RCOO−
, що при цьому
утворюється, не вступає в реакцію з нуклеофільним реагентом —
спиртом).
R C−
O R− ′
+ → −NaOH R C
O Na− + + ′R OH
Ця реакція називається омиленням естеру.
Запишіть реакцію омилення етилового естеру гексанової кис-
лоти.
Естери нижчих карбонових кислот і нижчих одноатомних
спиртів мають приємний запах квітів, ягід і фруктів. Естери ви-
щих одноосновних кислот і вищих одноатомних спиртів — осно-
ва природних восків. Наприклад, бджолиний віск містить естер
пальмітинової кислоти й мірицилового спирту (мірицилпальмітат)
CH CH CO OCH CH CH3 2 14 2 2 29 3( ) − − ( ) .

4. Повідомлення учнів про естери, їх застосування в харчовій
і парфумерній галузях промисловості
Приклад повідомлення
Пентиловий естер оцтової кислоти використовується для виго-yy
товлення бананової есенції (речовини, що має запах банана);
ізопентиловий естер оцтової кислоти має запах груші;yy
метиловий естер масляної кислоти — яблука;yy
етиловий естер масляної кислоти — ананаса;yy
ізопентиловий естер масляної кислоти — сливи;yy
пентиловий естер мурашиної кислоти — вишні.yy
1. Напишіть рівняння реакції естерифікації:
а) мурашиної кислоти 1-бутанолом;
б) 2-пропанолу й оцтової кислоти;
в) етанолу й акрилової кислоти.
2. Розв’яжіть задачі.
а) Обчисліть об’єм етанолу (густина — 0,8 г/мл), необхідний
для одержання 120 г етилового естеру масляної кислоти.
б) Обчисліть масу метилацетату, що її можна одержати в ре-
зультаті взаємодії метанолу масою 16 г і етанової кислоти ма-
сою 27 г.
3. Складіть схему одержання оцтовоетилового естеру з етану. За
схемою напишіть рівняння реакцій.
Творче завдання: підготувати повідомлення або презентації про
біологічну роль жирів.

Урок 42
Тема уроку. Жири, їхній склад, хімічна будова. Гідроліз,
гідрування жирів. Біологічна роль жирів
Цілі уроку: формувати знання учнів про жири, їхній склад,
утворення; вивчити будову жирів і властивості їх
якестерівгліцеринуй вищихкарбоновихкислот;
ознайомитиучнівз хімічнимивластивостямижи-
рівнаприкладігідролізуй гідрування;визначити
сферизастосуванняжирів,способиїходержання;
розвивати вміння й навички складання рівнянь
хімічних реакцій на прикладі реакцій синтезу
й гідролізужирів,гідруванняжиріврізногоскла-
ду; показати практичне значення цих реакцій;
ознайомитиучнівз поширеннямжиріву природі,
їхньою біологічною роллю, застосуванням.
Форми роботи: навчальна лекція, лабораторний експеримент,
міні-семінар.
дослід 8. Розчинність жирів.
дослід 9. Визначення ненасиченого характеру рідких
жирів.
Обладнання: зразки жирів рослинного і тваринного походження.
Хід уроку
2. Повідомлення учнів про біологічну роль жирів
Жири як естери гліцерину й вищих
карбонових кислот
Жири — естери гліцерину й вищих карбонових кислот.

Крім основного складу, жир містить близько 4 % нежирних ре-
човин, пігменти, вітаміни А, D, Е, К і низькомолекулярні кислоти.
Загальна формула жирів:
CH O COR2 1− −
CH O COR− − 2
CH O COR2 3− −
де R1, R2, R3 — радикали кислот, що містять від 3 до 25 атомів
Карбону.
О О
CH OH2 − HO C R− − CH O C R2 = − −
О О
CH OH− + HO C R− − ′ −
 →3 2H O
CH O C R− − − ′
О О
CH OH
глiцерин
2 − HO C R
вищi карбоновi
кислоти
− − ′′ CH O C R
жир
2 − − − ′′
2. Класифікація жирів
(Заповнюємо з учнями схему, учні самостійно наводять при
клади, роблять висновки про застосування жирів, повідомлення
про поширення жирів у природі.)
За походженням:
рослинні;yy
тваринні;yy
комбіновані.yy
Наведіть приклади жирів рослинного й тваринного походження.ŠŠ
Тваринні жири (баранячий, свинячий, яловичий тощо) зазви-
чай є твердими речовинами з невисокою температурою плавлення
(виняток — риб’ячий жир). Жири складаються переважно з три-
гліцеридів насичених кислот.
Рослинні жири — олії (соняшникова, соєва, бавовняна та ін.) —
рідини (виняток — кокосова олія). До складу тригліцеридів олій
входять залишки ненасичених кислот.
За консистенцією:
тверді (утворені насиченими вищими карбоновими кислотами);yy
рідкі (утворені ненасиченими вищими карбоновими кислотами).yy
Наведіть приклади насичених і ненасичених вищих карбоно-ŠŠ
вих кислот.

До складу природних жирів входять вищі карбонові кислоти
з парним числом атомів Карбону:
пальмітиноваyy C H COOH15 31 ;
стеариноваyy C H COOH17 35 ;
олеїноваyy C H COOH17 33 ;
лінолеваyy C H COOH17 31 ;
ліноленоваyy C H COOH17 29 кислоти.
Наприклад:
α
CH O COC H2 17 35− −
β
CH O COC H− − 17 35
′
′−
− −α
α
CH O COC H
пальмiтодистеарат глiцерину
2 17 31
Загальна назва жирів — тригліцериди.
Приклади природних жирів
Вершкове масло: олео-пальміно-бутиратyy
α
CH O COC H2 17 33− −
β
CH O COC H− − 17 31
′
− −α
CH O COC H2 3 7
Свиняче сало: олео-пальміно-стеаратyy
α
CH O COC H2 17 33− −
β
CH O COC H− − 17 31
′
− −α
CH O COC H2 17 35
Лляна олія: 61,5 % гліцеридів лінолевої кислоти.yy
Соняшникова, горіхова олії: 30–50 % гліцеридів лінолевої кис-yy
лоти, решта — олеїнової кислоти.
3. Хімічні властивості
Гідроліз (омилення)
Протікає в присутності каталізаторів (кислот, лугів, оксидів
Магнію, Кальцію, Цинку).
CH O COC H2 17 35− −
CH O COC H H O C H OH C H COOH− − + ( ) +17 31 2 3 5 17 353 3�
CH O COC H2 17 35− −
Жирам як естерам властива оборотна реакція гідролізу, що
каталізується мінеральними кислотами. За участі лугів гідроліз

жирів протікає необоротно. Продуктами в цьому випадку є мила —
солі вищих карбонових кислот і лужних металів.
О
CH O C C H2 17 35− − −
О CH OH2 − О
CH O C C H− − − 17 35 + →3NaOH CH OH− + − −
( )
3 17 35C H C ONa
натрiй стеарат мило
О CH OH
глiцерин
2 −
CH O C C H
жир
2 17 35− − −
Натрієві солі — тверді мила, калієві — рідкі. Реакція лужного
гідролізужирів,і взагалівсіхестерів,такожназиваєтьсяомиленням.
Самостійно складіть рівняння омилення жиру:ŠŠ
CH O C C H2 15 31− − −
CH O C C H KOH C H OH C H COOK− − − + ( ) +15 31 3 5 3 15 313 3�
CH O C C H2 15 31− − −
Промислове значення має реакція гідрування жирів. У резуль-
таті цього процесу олії (що містять ненасичені кислоти) перетворю-
ються на тверді жири (які містять лише насичені кислоти).
CH O C C H2 17 33− − − CH O C C H2 17 35− − −
CH O C C H− − − 17 33 +3 2H � CH O C C H− − − 17 35
CH O C C H
триоле н
2 17 33− − −
ї
CH O C C H
тристеарин
2 17 35− − −
Продукт гідрогенізації олій — твердий жир (штучне сало, сало-
мас). Маргарин — харчовий жир, що складається із суміші гідро-
генізованих олій (соняшникової, кукурудзяної, бавовняної та ін.),
тваринних жирів, молока і смакових добавок (солі, цукру, вітамі-
нів тощо).
4. Повідомлення учнів про застосування жирів
Завдання 1. Обчисліть, яку масу натрій гідроксиду й жиру (три-
гліцериду стеаринової кислоти) необхідно взяти для одержання
100 кг натрієвого мила. Втрати у виробництві становлять 20 %.

Завдання 2. Обчисліть, який об’єм водню (у перерахуванні на
н. у.) знадобиться для перетворення 1 т рослинної олії (умовно при-
йняти триолеїн) на твердий жир.
Завдання 3. Якщо на розчин мила подіяти сульфатною кисло-
тою, то на поверхню спливає тверда нерозчинна у воді речовина.
Складіть рівняння відповідної реакції.
Завдання 4. У пробірку з речовинами: а) водою; б) водним роз-
чином мила; в) бензином; г) лугом додали жир і ретельно переміша-
ли. У яких випадках жир розчинився? Чому?
Творче завдання: подумайте й запропонуйте заходи щодо охо-
рони навколишнього середовища від забруднення мийними засо-
бами.
Урок 43
Тема уроку. Мило, його мийна дія. Відомості про синтетичні
мийні засоби, їхнє значення. Захист природи від
забруднення синтетичними мийними засобами
Цілі уроку: розвивати знання учнів про карбонові кислоти
та їхні солі; формувати знання про мила як солі
вищих карбонових кислот; ознайомити учнів зі
складом молекул мила, синтетичних мийних за-
собів; пояснити принцип їх мийної дії; показати
екологічнийаспектраціональноговикористання
мийних засобів, їхню роль у забрудненні на-
вколишнього середовища, основні принципи
очищення стічних вод.
Форми роботи: розповідь учителя, міні-семінар.
дослід 10. Порівняння властивостей мила й синтетичних
мийних засобів.
Обладнання: презентації учнів.

Хід уроку
1) Жирами називаються органічні речовини:
а) естери вищих карбонових кислот і етанолу;
б) естери вищих карбонових кислот і гліцерину;
в) естери низькомолекулярних карбонових кислот і гліцерину.
2) Жири за агрегатним станом поділяються на… і…
3) Тверді жири містять у своєму складі… вищі кислоти та є жира-
ми… походження.
4) Олії містять у своєму складі… вищі кислоти та є жирами… по-
ходження.
5) У природі існують жири:
а) лише рослинного походження;
б) лише тваринного походження;
в) рослинного і тваринного походження.
6) Жири щодо води:
а) розчинні; б) погано розчинні;
в) гідрофобні.
7) Жири як естери вступають у реакцію:
а) дегідратації; б) гідрування;
в) гідролізу.
8) Жири застосовуються:
а) як харчовий продукт; б) у медицині;
в) у текстильній промисловості.
9) Мила — це:
а) натрієві солі оцтової кислоти;
б) натрієві солі вищих карбонових кислот;
в) натрієві або калієві солі вищих карбонових кислот.
10) Мийна дія мила пояснюється тим, що воно:
а) розщеплює частинки бруду;
б) створює лужне середовище в розчині;
в) служить «містком» між частинками бруду й води.
11) Мийна дія мила у твердій воді зменшується, тому що:
а) молекули мила розкладаються;
б) солі вищих кислот і Кальцію випадають в осад;
в) тверда вода нейтралізує молекули мила.

Сучасні теоретичні положення про механізм мийної дії, що
набули наразі загального визнання, були розроблені академіком
П. О. Ребіндером та його співробітниками. В основі зовні простого
й легко виконуваного процесу відмивання забруднень перебуває ці-
лий комплекс прихованих, але пов’язаних між собою в єдину сис-
тему, фізико-хімічних явищ. Унаслідок розчинення мила у воді по-
верхневий натяг останньої різко знижується. Завдяки цьому знач
ною мірою підвищується змочувальна здатність мильного розчину,
що легко розтікається гідрофобними поверхнями й усмоктується
в тканину, проникаючи не лише між нитками, але й у найтонші ка-
піляри — пори волокон. Це прискорює набухання тканини й ослаб
ляє зв’язки частинок бруду з поверхнею, яку очищують. Водночас
мильний розчин проникає в найтонші щілини гідрофобних агре-
гатів бруду й подрібнює їх до частинок колоїдних розмірів. Адсор-
буючись на гідрофобній частинці бруду, молекули й міцели мила
своїми гідрофобними кінцями орієнтуються до поверхні частинки
забруднювача, а гідрофільними — до води. У результаті навколо
частинки бруду утворюється гідрофілізуюча мильна плівка, що
після набухання продовжує збільшувати відстань між частинкою
забруднювача та поверхнею, на якій він знаходиться. За цих умов
достатньо незначного механічного впливу (перемішування, тертя),
щоб міжмолекулярні зв’язки між частинками бруду й поверхнею
порушилися і ці частинки відірвалися, перейшовши в мильний роз-
чин і піну. Механізм відриву частинок бруду ґрунтується на явищі
емульгування, якщо частинки бруду рідкі (олії, жиропотові виді-
лення), або суспендування — пептизації, якщо частинки бруду
тверді (пил, сажа). Великі частинки забруднювачів, що лишилися
не подрібненими, також огортаються мильною плівкою, емульгу-
ються й суспендуються, тобто, як і колоїдні частинки, переводяться
в мийний розчин, перебуваючи в ньому у зваженому стані. У разі
зміни мийного розчину всі частинки бруду видаляються.
Отже, процес миття складається з трьох стадій: 1) відриву час-
тинок бруду від поверхні, яку очищують; 2) переведенні окремих
частинок бруду в мийний розчин; 3) утриманні частинок, що пла-
вають у мийному розчині, до зміни останнього.
Історія мила
Мило було відоме людині ще до нової ери. Учені не мають інфор-
мації про те, коли почали виготовляти мило в арабських країнах

і Китаї. Найбільш ранню письмову згадку про мило в європейських
країнах знаходимо в римського письменника й ученого Плінія Стар-
шого (23–79 рр. н. е.). У трактаті «Природнича історія» (у 37 томах),
що, по суті, був енциклопедією природничо-наукових знань антич
ності, Пліній писав про способи приготування мила шляхом омилен-
ня жирів. Мало того, він писав про тверде і м’яке мила, які одержу-
ють, використовуючи соду й поташ відповідно. Раніше для прання
одягу використовували луг, який одержували шляхом обробки золи
водою. Швидше за все, це було до тих часів, як стало відомо, що зола
від спалювання палива рослинного походження містить поташ.
Розвитку миловаріння сприяла наявність сировинних джерел.
Наприклад, марсельська миловарна промисловість, відома з епохи
раннього середньовіччя, мала у своєму розпорядженні маслинову
олію й соду. Маслинову олію одержують шляхом простого холод-
ного пресування плодів маслинових дерев. Олію, одержувану піс-
ля перших двох пресувань, використовували для вживання в їжу,
а після третього — для переробки на мило. Марсельське мило було
важливим товаром торгівлі вже в IX ст. Воно поступилося своїм
місцем у міжнародній торгівлі венеціанському милу лише з кін-
ця середніх століть (XIV ст.). Крім Франції, миловаріння в Європі
розвивалося в Італії, Греції, Іспанії, на Кіпрі, тобто в районах, де
культивуються маслинові дерева. Перші німецькі миловарні були
засновані в XIV ст.
Незважаючи на те що наприкінці епохи середньовіччя в різних
країнах існувала досить розвинена миловарна промисловість, хі-
мічна сутність процесів, звичайно ж, була незрозумілою. Лише на
межі XVIII і XIX ст. було з’ясовано хімічну природу жирів і пояс-
нено реакцію їхнього омилення. У 1779 р. шведський хімік Шеєле
показав, що внаслідок узаємодії маслинової олії з оксидом Плюм-
буму й водою утворюється солодка й розчинна у воді речовина. Ви-
рішальний крок на шляху вивчення хімічної природи жирів зробив
французький хімік Шеврель. Він відкрив стеаринову, пальмітино-
ву й олеїнову кислоти як продукти розкладання жирів у процесі
їх омилення водою й лугами. Солодку речовину, одержану Шеєле,
Шеврель назвав гліцерином. Сорок років по тому Бертло встановив
природу гліцерину й пояснив хімічну будову жирів.
У побуті, не кажучи вже про промисловість, миють різні пред-
мети й об’єкти. Існують найрізноманітніші забруднюючі речовини,
але найчастіше вони погано розчиняються або взагалі не розчиня-
ються у воді. Такі речовини зазвичай є гідрофобними, оскільки
водою не змочуються і з водою не взаємодіють. Тож потрібні різні
мийні засоби.

Якщо спробувати дати визначення, то миттям можна назвати
очищення забрудненої поверхні рідиною, що містить мийну речови-
ну або систему мийних речовин. Як рідину в побуті використовують
переважно воду. Хороша мийна система має виконувати подвійну
функцію: видаляти забруднення з поверхні, яку потрібно очистити,
і переводити його у водний розчин. Отже, мийний засіб також пови-
нен мати здатність узаємодіяти із забруднюючою речовиною й пере-
водити її у воду або водний розчин. Тож молекула мийної речовини
має містити гідрофобну й гідрофільну частини. Фобос грецькою —
«страх», «острах». Виходить, гідрофобність означає «той, що боїть-
ся, уникає води». Філео грецькою — «люблю», а «гідрофільність» —
«той, що любить, утримує воду». Гідрофобна частина молекули
мийної речовини має здатність узаємодіяти з поверхнею гідрофоб-
ної забруднюючої речовини. Гідрофільна частина мийної речовини
взаємодіє з водою, проникає у воду й захоплює із собою частинку
забруднюючої речовини, приєднану до гідрофобного кінця.
Отже, мийні речовини повинні мати здатність адсорбуватися на
поверхні розділення фаз, тобто мати поверхневу активність. Їх на-
зивають поверхнево-активними речовинами (ПАР).
Виробництво мила
Соліважкихкарбоновихкислот,наприклад CH CH COONa3 2 14
( ) ,
є типовими поверхнево-активними речовинами. Вони містять гід-
рофільну частину (у цьому випадку — карбоксильну групу) і гідро-
фобну частину (вуглеводневий радикал).
Тваринні жири — давня й досить цінна сировина миловарної
промисловості. Вони містять до 40 % (насичених) жирних кислот.
Штучні, тобто синтетичні, жирні кислоти одержують з парафіну
нафти шляхом каталітичного окиснення киснем повітря. У спро-
щеній формі реакцію можна описати таким рівнянням:
CH CH CH CH CH CH O3 2 2 2 2 3 22 5( ) − ( ) +m n
, →
→ CH CH COOH CH CH COOH H O3 2 3 2 2( ) + ( ) +m n
Молекула парафіну внаслідок окиснення розривається в різних
місцях, через що утворюється суміш кислот, які поділяються на
фракції. У виробництві мила використовують дві фракції: C10 —
C16 і C17 — C20. У господарське мило синтетичні кислоти вводять
у кількості 35–40 %. Для виробництва мила також застосовують
нафтенові кислоти, що виділяють у процесі очищення нафтопро-
дуктів (бензину, гасу та ін.). Для цього нафтопродукти обробляють
розчином натрій гідроксиду, одержуючи водний розчин натріє-
вих солей нафтенових кислот (монокарбонові кислоти ряду ци-
клопентану й циклогексану). Цей розчин упарюють і обробляють

кухонною сіллю, у результаті чого на поверхню розчину спливає
мазеподібна маса темного кольору — милонафт. Для очищення ми-
лонафт обробляють сульфатною кислотою, тобто витісняють із со-
лей нафтенові кислоти. Цей нерозчинний у воді продукт називають
асидолом, або асидол-милонафтом. Безпосередньо з асидолу мож-
на виготовляти лише рідке або, у крайньому випадку, м’яке мило.
Воно пахне нафтою, зате має бактерицидні властивості.
У виробництві мила давно використовують каніфоль, яку одер-
жують у процесі переробки живиці хвойних дерев. Каніфоль скла-
дається із суміші смоляних кислот, що містять у ланцюзі близько
двадцяти атомів Карбону. До рецептури господарського мила за-
звичай додають 12–15 % каніфолі від маси жирних кислот, а до
рецептури туалетних мил — не більш ніж 10 %. Уведення каніфолі
у великих кількостях робить мило м’яким і липким.
Процес виробництва мила складається з хімічної та механічної
стадій. На першій стадії (варіння мила) одержують водний розчин
солей Натрію (рідше — Калію) жирних кислот або їхніх замінників
(нафтенових, смоляних). На другій стадії здійснюють механічну
обробку цих солей — охолодження, сушіння, змішування з різни-
ми добавками, обробку й пакування.
Варіння мила завершують обробкою мильного розчину (миль-
ного клею) надлишком лугу NaOH( ) або розчином NaCl. У резуль-
таті цього на поверхню розчину спливає концентрований шар мила,
що називається ядром. Одержане в такий спосіб мило називають
ядровим, а процес його виділення з розчину — відсолкою або виса-
люванням. Під час висалювання відбувається підвищення концен-
трації мила та його очищення від білкових, барвних і механічних
домішок — так одержують господарське мило.
Якщо мило виготовляють із тваринних або рослинних жирів, то
з розчину після відокремлення ядра виділяють гліцерин, що утво-
рюється в результаті омилення. Він має широке й різноманітне за-
стосування: у виробництві вибухових речовин (тринітрогліцерин)
і полімерних смол; як пом’якшувач тканин і шкіри; для парфумер-
них, косметичних і медичних препаратів; у виробництві кондитер-
ських виробів і лікерів. Останнім він надає грузлої консистенції.
Для одержання особливо чистого і світлого мила його очищу-
ють (шліфують): знову переводять у розчин, кип’ятять з гарячою
водою й удруге висалюють. У результаті шліфування мило набуває
більшої однорідності, низької в’язкості й належної пластичності.
Для виготовлення туалетного мила в очищеному ядровому милі
знижують уміст води від 30 до 12 %. Потім у нього додають пар-
фумерні віддушки, підбілювач типу TiO2, барвники та ін. Гарні

сорти туалетного мила містять до 50 % мила, одержаного з імпорт-
ної кокосової або пальмової олії. Кокосова олія добре розчиняється
в холодній воді й характеризується високим піноутворенням. Іноді
туалетне мило містить до 10 % вільних жирних кислот. Найдорож-
че туалетне мило цілком виготовляють із кокосової олії.
Для поліпшення деяких характеристик господарського мила
(а іноді й туалетного), а також для здешевлення в нього вводять на-
повнювачі. До них належать деякі натрієві солі ( Na CO2 3, Na B O2 4 7,
Na P O5 3 10, рідке скло), які внаслідок розчинення у воді приводять
до підлужування, клеї (казеїн, казеїновий холодець), вуглеводи
(крохмаль). Клеї та крохмаль сприяють піноутворенню мильного
розчину і стійкості піни, однак мийної здатності не мають. Для
одержання паст у рідке господарське мило додають тонкоподріб-
нений пісок, товчену цеглу, жирні глини. Вони сприяють механіч-
ному очищенню. Такі мила застосовують для чищення кухонного
посуду, нефарбованих меблів, підлог тощо.
Особливе місце серед наповнювачів посідає сапонін, одержува-
ний шляхом вилуговування деяких рослин, насамперед мильного
кореня. Він добре розчиняється у воді, а його розчини добре пінять-
ся, тому сапонін використовують для поліпшення піноутворення
й застосовують для дорогих сортів мил.
Слід відзначити, що заміна Натрію на Калій змінює консистен-
цію мила. З твердого воно стає м’яким або мазеподібним.
Йони Кальцію й Магнію утворюють з аніонами важких карбо-
нових кислот малорозчинні солі. Цей процес можна описати рів-
няннями:
2 23 2 2 3RCOONa Ca HCO Ca RCOO NaHCO+ ( ) = ( ) +
2 22 2
RCOONa MgCl Mg RCOO NaCl+ = ( ) +
Через це в разі прання білизни у твердій воді, що містить ці
йони, витрати мила підвищуються на 25–30 %. Малорозчинні солі
Кальцію й Магнію осідають на тканині, забивають пори й роблять
тканину цупкою, менш еластичною, з поганою повітро- й волого-
проникністю. Такі тканини набувають сіруватого відтінку, а їхні
фарби блякнуть. Крім цього, осілі на тканині вапняні мила при-
зводять до зниження її міцності. Це відбувається тому, що аніони
ненасичених карбонових кислот під час сушіння тканин окисню-
ються киснем повітря з утворенням речовин пероксидного харак-
теру. Вони ж окиснюють целюлозу, з якої складаються тканини.
Для усунення шкідливих наслідків твердої води в мила додають
натрійтрифосфат Na P O5 3 10. Аніон P O3 10
5−
зв’язує йони Ca2+
і Mg2+
у міцні, але розчинні у воді сполуки. По суті, вони відіграють роль

пом’якшувача води. З цією ж метою натрійтрифосфат та інші по-
ліфосфатні аніони додають і в пральні порошки.
Крім використання мила як мийного засобу його широко вико-
ристовують в обробці тканин, виробництві косметичних засобів, ви-
готовленні полірувальних сумішей і виробництві водоемульсійних
фарб. Існують також і не настільки небезпечні способи його засто-
сування. Алюмінієве мило (алюмінієві солі суміші жирних і нафте-
нових кислот) застосовують у США для одержання деяких видів на-
палму —самозаймистоїсполуки,щовикористовуєтьсяу вогнеметах
і запальних авіабомбах. Слово «напалм» походить від початкових
складів назв нафтенової й пальмітинової кислот. Склад напалму до-
сить простий — це бензин, загущений алюмінієвим милом.
Синтетичні мийні засоби
Наразі хімічна промисловість виробляє чималу кількість різ-
них синтетичних мийних засобів (пральних порошків). Найбільше
практичне значення мають сполуки, що містять насичений вугле-
водневий ланцюг з 10–15 атомів Карбону, так чи інакше зв’язаний
із сульфатною або сульфонатною групою, наприклад:
Н О
CH CH C3 2 9
− ( ) − − − − − +
S O Na
CH3 О
Виробництво синтетичних мийних засобів базується на дешевій
сировинній базі, точніше — на продуктах переробки нафти й газу.
Вони зазвичай не утворюють малорозчинних у воді солей Кальцію
й Магнію.
Отже, багато які із синтетичних мийних засобів однаково до-
бре миють як у м’якій, так і у твердій воді. Деякі засоби придатні
для прання навіть у морській воді. Синтетичні мийні засоби діють
не лише в гарячій воді, як це відбувається з господарським милом,
але й у воді з порівняно низькими температурами, що важливо для
прання тканин зі штучних волокон. Зрештою, концентрація син-
тетичних мийних речовин навіть у м’якій воді може бути набагато
меншою, ніж концентрація мила, одержаного з жирів. Синтетичні
мийні засоби зазвичай є досить складною композицією, оскільки
до їхнього складу входять різні добавки: оптичні підбілювачі, хі-
мічні підбілювачі, ферменти, піноутворювачі, пом’якшувачі.
Порівняймо мийну дію господарського мила й СМЗ.

Лабораторний дослід 10. Порівняння властивостей мила
й синтетичних мийних засобів
Завдання 1. Які сполуки в разі взаємодії зі стеариновою кисло-
тою утворять мило: натрій гідроксид, кальцій гідроксид, натрій кар-
бонат, кальцій карбонат? Напишіть рівняння можливих реакцій.
Завдання 2. Якщо на розчин мила подіяти сульфатною кисло-
тою, то на поверхню спливає тверда нерозчинна у воді речовина.
Складіть рівняння реакції й назвіть цю речовину.
Завдання 3. Калій стеарат — найважливіший компонент рідко-
го мила. Обчисліть масу калій гідроксиду і тристеарату, що знадо-
биться для одержання калій стеарату масою 500 кг, якщо масова
частка виходу продукту становить 80 % через виробничі втрати.
Завдання 4*. Щоб обчислити кількість зв’язаного в милі лугу,
2 г мила розчинили у воді й нейтралізували 30 мл 0,1М розчину
сульфатної кислоти. Обчисліть масову частку лугу в милі.
Додаткове завдання: подумайте й запропонуйте заходи щодо
охорони навколишнього середовища від забруднення мийними за-
собами.
Урок 44
Тема уроку. Вуглеводи. Глюкоза. Будова глюкози як аль-
дегідоспирту. Циклічна форма глюкози. Хі-
мічні властивості глюкози: повне й часткове
окиснення, відновлення, гідроліз, узаємодія
з гідроксидами металевих елементів, бродіння,
естерифікація
Цілі уроку: ознайомити учнів із класифікацією вуглеводів,
їхніми фізичними властивостями; дати уявлення
пробудовуальдегідноїтациклічноїформмолекул
глюкози; вивчити ізомерію моносахаридів, озна-
йомитися з фізичними й хімічними властивос-
тями глюкози; показати поширення вуглеводів
у природі, їхню біологічну роль, застосування.

Форми роботи: евристична бесіда, навчальна лекція, лаборатор-
на робота.
дослід 11. Взаємодія глюкози з купрум(II) гідроксидом.
Демонстрація 11. Взаємодія глюкози з арґентум(І) оксидом.
Обладнання: схема будови глюкози та її ізомерів.
Хід уроку
Завдання для обговорення в класі записуються або проектують-
ся на дошці:
1) З перелічених сполук виберіть ті, що можуть утворитися в ре-
зультаті гідролізу жирів:
а) одноатомні спирти; б) гліцерин;
в) етиленгліколь; г) мурашина кислота;
д) пальмітинова кислота.
2) Як зміниться температура плавлення жиру внаслідок збіль-
шення вмісту ненасичених кислот?
3) Масляноізоаміловий естер має запах ананасів. Напишіть фор-
мулу цього естеру, запропонуйте спосіб його практичного вико-
ристання.
4) Напишіть структурні формули двох можливих ізомерів жиру,
до складу якого входять один залишок пальмітинової та два за-
лишки стеаринової кислот.
5) Поясніть, чому після висихання розлитої рослинної олоії вона
не змивається водою та звичайними мийними засобами. Де ви-
користовується ця властивість рослинної олії?
6) Чому жири належать до біологічно активних речовин?
7) Які ще біологічно активні речовини ви знаєте з курсу біології?
Вуглеводи: будова, фізичні властивості
Поговоримо сьогодні про вуглеводи — складні оксигеновмісні
органічні сполуки.

Вуглеводи — найважливіші природні сполуки, що характери-
зуються біологічною активністю, відіграють важливу роль у житті
рослин, тварин, людини.
Свою назву вони одержали через перші уявлення про склад вуг-
леводів як сполуки Карбону з водою: C H Ox y2( ) . Ця назва зберегла-
ся дотепер, хоча доведено складну будову вуглеводів.
Вуглеводи входять до складу клітин і тканин усіх рослинних
і тваринних організмів і за масою становлять переважну частину ор-
ганічної речовини на Землі. На частку вуглеводів припадає близько
80 % сухої речовини рослин і близько 20 % — тварин. Їжа людини
на 70 % складається з вуглеводів. Рослини синтезують вуглеводи
з неорганічних сполук — вуглекислого газу й води CO2( і H O2 ).
Вуглеводи мають загальну формулу C H On m2( ) , звідки й виник
ла назва цих природних сполук.
Вуглеводи поділяються на прості цукри, або моносахариди (мо-
нози), і полімери цих простих цукрів, або полісахариди (поліози).
Серед полісахаридів слід виокремити групу олігосахаридів, що міс-
тять у молекулі від двох до десяти моносахаридних залишків. До
них належать, зокрема, дисахариди.
Моносахариди є гетерофункціональними сполуками. У їхніх
молекулах одночасно містяться і карбонільна (альдегідна, або ке-
тонна), і кілька гідроксильних груп, тобто моносахариди є полігі-
дроксикарбонільними сполуками — полігідроксиальдегідами й по-
лігідроксикетонами. Залежно від цього моносахариди поділяються
на альдози (у моносахариді міститься альдегідна група) і кетози
(наявна кетогрупа). Наприклад, глюкоза — це альдоза, а фрукто-
за — це кетоза.
глюкоза (альдоза) фруктоза (кетоза)
Залежно від числа атомів Карбону в молекулі моносахарид на-
зивається тетрозою, пентозою, гексозою тощо. Якщо об’єднати
останні два типи класифікації, то глюкоза — це альдогексоза,

а фруктоза — кетогексоза. Більшість наявних у природі моносаха-
ридів — це пентози й гексози.
2. Класифікація вуглеводів
(Заповнюємо з учнями схему, учні самостійно наводять прикла-
ди, роблять висновки про застосування вуглеводів, повідомлення
про поширення вуглеводів у природі.)
Глюкоза
Найпростіший представник вуглеводів — глюкоза, її молеку-
лярна формула — C H O6 12 6. За своєю будовою глюкоза — складна
багатофункціональна сполука, що містить п’ять гідроксильних
і одну альдегідну групу −( )COH .
1) Демонстрація 11. Взаємодія глюкози з арґентум(І) оксидом
CH OH CHOH CHOH CHOH CHOH C2 − − − − −
або
CH OH CHOH C2 4
− ( ) −
Як показали дослідження, у розчині глюкози містяться моле-
кули лінійної та циклічної будов.
До якого класу органічних сполук можна зарахувати глюкозу?ŠŠ
(Багатоатомні спирти, альдегіди)
Наявність функціональної групи −CHO дозволяє зарахувати
глюкозу до класу альдегідів. Отже, глюкоза — альдегідоспирт.
Циклічні α- і β-форми глюкози є просторовими ізомерами, що
відрізняютьсяположеннямпівацетальногогідроксилувідноснопло-
щини кільця. В α-глюкозі цей гідроксил перебуває в цис-положен
ні до гідроксилу біля атома C2, у β-глюкозі — у транс-положенні.

α-глюкоза β-глюкоза
Розглянемо схему ізомеризації молекули глюкози:
Глюкоза — цінна поживна речовина. Унаслідок її окиснення
в тканинах вивільняється енергія, необхідна для нормальної жит-
тєдіяльності організмів. Реакцію окиснення можна описати сумар-
ним рівнянням:
C H O O CO H O6 12 6 2 2 26 6 6+ → +
Глюкоза застосовується в медицині для приготування лікуваль-
них препаратів, консервування крові, внутрішньовенного вливан-
ня та ін. Вона широко застосовується в кондитерському виробни-
цтві, у виробництві дзеркал та іграшок (сріблення).
Як довести, що глюкоза має п’ять гідроксильних груп?ŠŠ
2) Лабораторний дослід 11. Взаємодія глюкози
з купрум(II) гідроксидом
Приготуємо купрум(II) гідроксид, додамо до одержаного осаду роз-
чин глюкози. Що спостерігаємо? Про що свідчать розчинення та яс
краво-синє забарвлення розчину? (Глюкоза — багатоатомний спирт)
Тепер, дотримуючись правил нагрівання, підігріємо пробір-
ку. Що спостерігаємо? Зміна забарвлення пов’язана з відновними
властивостями альдегідної групи. Рівняння можна сумарно запи-
сати так:

HOCH CHOH CHO Cu OH HOCH CHOH COO2 4 2 2 4
− ( ) − + ( )  → − ( ) −°t
H CHO Cu OH HOCH CHOH COOH Cu O H O4 2 2 4 2 22) − + ( )  → − ( ) − + +°t
Купрум(I) оксид має яскраво-оранжевий колір. Цю реакцію ви-
користовують як якісну реакцію на глюкозу.
*Глюкоза, завдяки наявності альдегідної групи, окиснюється
амоніаковим розчином арґентум(І) оксиду (реакція «срібного дзер-
кала») або купрум(ІІ) гідроксидом (якісні реакції):
HOCH CHOH CHO Ag O HOCH CHOH COOH
глюкоза глюкон
2 4 2 2 4
− ( ) − +  → − ( ) −°t
оова кислота
Ag+2
Крім цього, глюкоза — як альдегід — вступає в реакції сполу-
чення (відновлюється):
HOCH CHOH CHO H HOCH CHOH CH OH
глюкоза сорбiт
2 4 2 2 4 2− ( ) − +  → − ( ) −kat
ггексан гексол 1 2 3 4 5 6, , , , ,( )
Важливе значення для життєдіяльності людини й тварин ма-
ють реакції бродіння глюкози.
Спиртове бродіння:
C H O C H OH COферменти
6 12 6 2 5 22 2 → + ↑
Молочнокисле бродіння:
C H O CH CH OH COOHферменти
6 12 6 32 → − ( )−
Маслянокисле бродіння:
C H O CH CH CH COOH H CO
масляна кислота
6 12 6 3 2 2 2 22 2→ − − − + ↑ + ↑
Згадані види бродіння, що спричиняються мікроорганізмами,
мають велике практичне значення. Наприклад, спиртове викорис-
товується для одержання етилового спирту, у виноробстві, пивова-
рінні тощо, а молочнокисле — для виробництва молочної кислоти
й кисломолочних продуктів.
4. Одержання глюкози
У вільній формі в природі поширена переважно глюкоза. Вона
ж є структурною одиницею багатьох полісахаридів. Решта моно-
сахаридів у вільному стані трапляються рідко коли й переважно
відомі як компоненти оліго- й полісахаридів. У природі глюкоза
утворюється в результаті реакції фотосинтезу:
6 6 62 2 6 12 6 2CO H O C H O O
глюкоза
+ → +
Уперше глюкозу одержав 1811 р. російський хімік Г. Е. Кірх-
гоф — у результаті гідролізу крохмалю. Згодом синтез моносаха-
ридів з формальдегіду в лужному середовищі був запропонований
О. М. Бутлеровим.

О
6 2
6 12 6C H C H O
Ca OH
−  →
( )
Н
У промисловості глюкозу одержують шляхом гідролізу крохма-
лю в присутності сульфатної кислоти:
C H O H O C H O
крохмаль
H SO
глюкоза
6 10 6 2 6 12 6
2 4
( ) +  →°
n
t
n n,
5. Фізичні властивості глюкози
Моносахариди — тверді речовини, легко розчинні у воді, по-
гано — у спирті, і зовсім нерозчинні в етері. Водні розчини мають
нейтральну реакцію на лакмус. Більшість моносахаридів мають со-
лодкий смак, однак слабший, ніж буряковий цукор.
Глюкоза — це біла кристалічна речовина, добре розчинна у воді,
має низьку температуру плавлення ( ).tпл C° = °146
Запишіть рівняння реакції горіння глюкози самостійно.ŠŠ
Подумайте, де ми вже спостерігали таку реакцію? Ця реакціяŠŠ
зворотна реакції фотосинтезу. Отже, через вуглеводи живі ор-
ганізми одержують енергію.
Творче завдання: підготуйте повідомлення про поширення
в природі й застосування моносахаридів (фруктози, рибози й дезок-
сирибози).
Урок 45
Тема уроку. Деякі відомості про фруктозу, рибозу й дезок-
сирибозу. Сахароза, її склад, будова. Хімічні
властивості: гідроліз, утворення сахаратів
Цілі уроку: ознайомити учнів із класифікацією вуглеводів,
їхнімифізичнимивластивостями;датиуявлення
про будову молекул глюкози, сахарози; показати
поширеннявуглеводіву природі,їхнюбіологічну
роль, застосування.

Форми роботи: міні-конференція, демонстраційний експеримент.
Демонстрація 12. Гідроліз сахарози.
Хід уроку
1) Чим відрізняється молекула фруктози від молекули глюкози?
2) Глюкоза і фруктоза — це ізомери, гомологи чи те й інше водно-
час? Відповідь обґрунтуйте.
3) Яка реакція відбувається в разі дії на глюкозу води?
а) Гідроліз;
б) виділення вуглекислого газу;
в) свій варіант.
4) Які функціональні групи входять до складу молекули глюкози?
а) Гідроксильна; б) фенольна;
в) карбонільна; г) карбоксильна;
д) естерова.
5) Які із запропонованих нижче речовин вступатимуть у реакцію
«срібного дзеркала»?
а) Гліцерин; б) пропаналь;
в) фенол; г) глюкоза.
6) Скільки форм глюкози існує в природі?
а) Одна; б) дві;
в) три; г) чотири.
Зобразіть структурні формули глюкози.
2. Обговорення домашнього завдання
Поширення моносахаридів у природі, фізичні властивості мо-
носахаридів, приналежність до класів органічних сполук за наяв-
ністю функціональних груп.
1. Деякі відомості про фруктозу, рибозу й дезоксирибозу
У природі найпоширенішими є моносахариди, у молекулах
яких міститься п’ять (пентози) або шість (гексози) атомів Карбону.

Моносахариди — це гетерофункціональні сполуки, до складу моле-
кул яких входить одна карбонільна група (альдегідна або кетонна)
і кілька гідроксильних.
Наприклад:
рибоза
(пентоза) глюкоза фруктоза
(гексози)
Отже, моносахариди — це полігідроксиальдегіди (рибоза, глю-
коза) або полігідроксикетони (фруктоза).
Однак не всі властивості моносахаридів узгоджуються з такою
будовою. Так, моносахариди не беруть участі в деяких реакціях,
типових для карбонільної групи. Це приводить до висновку, що
моносахаридам, крім наведених формул, властива також інша
структура, яка виникає в результаті внутрішньомолекулярної
реакції між карбонільною групою з одним зі спиртових гідро
ксилів.
Відомо, що найбільш стійкими є п’яти- та шестичленні цикли.
Тому зазвичай відбувається взаємодія карбонільної групи з гідро-
ксилом біля четвертого або п’ятого атомів Карбону (нумерація по-
чинається з карбонільного атома Карбону або найближчого до ньо-
го кінця ланцюга).
Ізомеризацію рибози можна описати такою схемою:

2. Дисахариди. Сахароза
Дисахариди — це вуглеводи, молекули яких складаються з двох
залишків моносахаридів, сполучених один з одним за рахунок уза-
ємодії гідроксильних груп.
Прикладом найпоширеніших у природі дисахаридів є сахароза
(буряковий або тростинний цукри). Молекула сахарози складаєть-
ся із залишків глюкози та фруктози, з’єднаних один з одним за ра-
хунок узаємодії гідроксильних груп.
Сахароза не вступає в реакцію «срібного дзеркала», тому що не
здатна утворювати відкриту форму. Подібні дисахариди називають
такими, що не відновлюють, тобто не здатними окиснюватись.
Сахароза (буряковий або тростинний цукри) міститься в цукро-
вій тростині, цукровому буряку (до 28 % від сухої речовини), соках
рослин і плодах.
У яких рослинах міститься багато цукру?ŠŠ
Сахароза називається буряковим цукром, тому що сахароза
міститься в цукровому буряку й цукровій тростині. (Розглядаємо
структурну формулу молекули сахарози на проекторі або в під
ручнику.)
Яку роль для людини відіграє сахароза?ŠŠ
Її важлива властивість — здатність до гідролізу з утворенням
глюкози та фруктози:
C H O H O C H O C H O
сахароза глюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ → +
Ця хімічна реакція використовується для одержання штучного
меду.
За типом дисахаридів побудовані молекули інших олігосахари-
дів і полісахаридів.

Творче завдання: з курсу біології згадати про біологічну роль
вуглеводів, їх поширення в природі й застосування; підготувати
матеріали у формі презентації, схеми, колажу тощо.
Урок 46
Тема уроку. Крохмаль. Будова крохмалю. Хімічні властивос-
ті: гідроліз, реакція з іодом
Цілі уроку: розширити знання учнів про високомолекуляр-
ні органічні сполуки, їх поширення в природі,
будову та властивості на прикладі природних
полімерів полісахаридів — крохмалю; розвивати
знання учнів про хімічну будову високомоле-
кулярних органічних сполук на прикладі полі-
мерної будови молекул крохмалю; ознайомити
з хімічними властивостями крохмалю — реак-
цією поліконденсації й гідролізу; показати їхнє
значення для життєдіяльності живих організмів
і людини; вивчити якісну реакцію на крохмаль;
розкрити зв’язок між властивостями, будовою
і застосуванням крохмалю.
Форми роботи: фронтальна робота, навчальна лекція, евристич-
на бесіда, лабораторна робота, демонстраційний
експеримент.
Демонстрація 13. Гідроліз крохмалю.
дослід 12. Взаємодія крохмалю з водою.
дослід 13. Взаємодія крохмалю з розчином іоду.
Обладнання: мультимедійна схема будови молекул крох
малю.

Хід уроку
Завдання для обговорення в класі записуються або проектують-
ся на дошці.
1) У трьох пронумерованих пробірках без надписів містяться роз-
чини етаналю, глюкози й сахарози. З допомогою досліду визна-
чте вміст кожної з пробірок.
2) Чому варення солодше за цукор, хоча вариться воно із цукром?
Підтвердьте свою відповідь рівнянням реакції.
3) Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни-
ти перетворення:
сахароза → етанол.
4) На які три класи поділяються вуглеводи?
5) Доведіть важливість реакції фотосинтезу для рослин.
6) У чому полягає біологічна роль вуглеводів?
Полісахариди: крохмаль, целюлоза
Найважливіші з полісахаридів — це крохмаль і целюлоза (кліт-
ковина). Вони побудовані із залишків глюкози. Загальна формула
цих полісахаридів — C H O6 10 5( )n
.
Елементарна ланка ланцюга має вигляд:
амілаза
Крохмаль — це білий порошок, що складається з дрібних зерен,
не розчинний у холодній воді. Унаслідок обробки крохмалю теплою
водою вдається виділити дві його фракції: фракцію, розчинну в те-
плій воді, що складається з полісахариду амілози, і фракцію, яка
лише набухає в теплій воді з утворенням клейстеру і складається
з полісахариду амілопектину.

Крохмаль утворюється в рослинах у процесі фотосинтезу й від-
кладається у формі «резервного» вуглеводу в корінні, бульбах
і насінні. Наприклад, зерна рису, пшениці, жита та інших злаків
містять 60–80 % крохмалю, бульби картоплі — 15–20 %. Подібну
роль у тваринному світі виконує полісахарид глікоген, що «запаса-
ється» переважно в печінці.
Молекула амілопектину побудована подібно, однак має в лан-
цюзі розгалуження, що створює просторову структуру. У точках
розгалуження залишки моносахаридів зв’язані (1–6)-глікозид-
ними зв’язками. Між точками розгалуження зазвичай містяться
20–25 глюкозних залишків.
амілопектин
Глюкоза, що утворюється в результаті фотосинтезу, накопичу-
ється в плодах, листі та стеблах рослин у формі різних полімерів:
крохмалю й целюлози.
Назвіть речовини, що містять велику кількість крохмалю. (ŠŠ Рис,
пшениця, картопля та ін.)
Рівняння утворення крохмалю або целюлози можна представи-
ти так:
n nn
C H O C H O H O6 12 6 6 10 5 2→ ( ) +
Це реакція називається реакцією поліконденсації, мономер —
глюкоза, полімер — целюлоза або крохмаль, побічний продукт —
вода.
Крохмалем називається суміш двох полісахаридів, складених
із залишків циклічної α-глюкози.

До складу крохмалю входять:
амілоза (внутрішня частина крохмального зерна) — 10–20 %;yy
амілопектин (оболонка крохмального зерна) — 80–90 %.yy
Ланцюг амілози містить 200–1000 залишків α-глюкози (серед-
ня молекулярна маса — 160 000) і має нерозгалужену будову.
Ланки α-глюкози «закручують» макромолекулу в спіраль. Це
зменшує ймовірність утворення міжланцюгових Н-зв’язків, але
збільшує можливість виникнення таких зв’язків з молекулами
води. Завдяки цьому амілоза розчиняється у воді.

Макромолекула амілози є спіраллю, кожен виток якої склада-
ється з шести ланок α-глюкози.
У процесі взаємодії амілози з іодом у водному розчині молекули
іоду входять у внутрішній канал спіралі, утворюючи так звану спо-
луку включення, що має характерний синій колір. Ця реакція ви-
користовується в аналітичних цілях для виявлення як крохмалю,
так і іоду (іодокрохмальна проба).
Амілопектин складається з розгалужених макромолекул, мо-
лекулярна маса яких досягає 1–6 млн.

На відміну від амілози, амілопектин має розгалужену будову.
У точках розгалуження ланки з’єднуються за рахунок відщеплен-
ня води від груп α − OH і CH OH2 − .
Подібно до амілопектину побудований і глікоген (тваринний
крохмаль), макромолекули якого вирізняються значною розгалу-
женістю.
Реакція взаємодії крохмалю й целюлози з водою — гідроліз, від-
бувається за нагрівання в кислому середовищі або під дією ферментів.
Демонстрація 13. Гідроліз крохмалю (у присутності
сульфатної кислоти)
C H O H O C H O6 10 6 2 6 12 6( ) + →n
n n
2. Хімічні властивості крохмалю
Крохмаль легко гідролізується: у процесі нагрівання в присут-
ності сульфатної кислоти утворюється глюкоза.
C H O H O C H O
крохмаль
H SO
глюкоза
6 10 6 2 6 12 6
2 4
( ) +  →°
n
t
n n,
Залежно від умов перебігу реакції гідроліз може здійснюватися
поетапно з утворенням проміжних продуктів.
C H O C H O C H O
крохмаль декстрин мальт
6 10 6 6 10 6 12 22 11( ) → ( ) →
<( )
n m
m n
x
ооза глюкоза
C H O→ n 6 12 6
Якісною реакцією на крохмаль є його взаємодія з іодом: спостері-
гається інтенсивне синє забарвлення. Таке забарвлення з’являється,
якщо на зріз картоплі або скибочку білого хліба крапнути розчин іоду.
Крохмаль не вступає в реакцію «срібного дзеркала».
Крохмаль є цінним харчовим продуктом. Для полегшення за-
своєння крохмалю продукти, що містять його, термічно обробля-
ють, тобто картоплю і крупи варять, хліб — печуть. Процеси дек-
стринізації (утворення декстринів), що при цьому відбуваються,
сприяють кращому засвоєнню організмом крохмалю й наступному
гідролізу його до глюкози.
У харчовій промисловості крохмаль використовується у вироб-
ництві ковбасних, кондитерських і кулінарних виробів. Його та-
кож застосовують для одержання глюкози, у виробництві паперу,
текстилю, клеїв, лікарських засобів тощо.
Лабораторний дослід 12. Взаємодія крохмалю з водою
Дрібку крохмалю розчиняємо в холодній воді. Що спостерігаємо?

Повільно, дотримуючись правил техніки безпеки й правил на-
грівання, нагріваємо вміст пробірки.
Що спостерігаємо? Чи можна вважати цей розчин істинним?
Як називаються такі розчини?
Лабораторний дослід 13
В одержаний клейстер додайте дві-три краплі розведеного роз-
чину іоду. Що спостерігаємо?
Поява фіолетово-синього забарвлення вказує на наявність крох-
малю в розчині.
Висновок — дія іоду є якісною реакцією на наявність крохмалю
в речовині.
V. Тренувальні вправи
Групові завдання
Кожна група виконує завдання і представляє на обговорення
в класі.
Завдання 1. Обчисліть кількість крохмалю, що утвориться в ре-
зультаті фотосинтезу, якщо рослини виділяють при цьому 10 т кисню.
Завдання 2. У двох пробірках містяться крохмаль і глюкоза. Як
з допомогою досліду розпізнати ці речовини?
Завдання 3. Нітроцелюлози — продукти взаємодії целюлози
й нітратної кислоти, надзвичайно горючі. Тринітроцелюлоза (пі-
роксилін) — вибухова речовина, яку застосовують у виробництві
бездимного пороху. Під час вибуху відбувається процес розкладан-
ня. Запишіть рівняння реакції:
C H O ONO6 7 2 2 3
( )


  →°
n
t
Завдання 4. Подумайте, чому з целюлози можна одержати во-
локна, а з крохмалю — ні.
VI. Підбиття підсумків уроку
Які нові поняття ви вивчили сьогодні на уроці?ŠŠ
Яке практичне значення для вас мають отримані сьогодні знанŠŠ
ня?
VII. Домашнє завдання
Творче завдання: дослідіть різні продукти харчування на наяв-
ність крохмалю і складіть звіт.

Урок 47
Тема уроку. Целюлоза. Будова целюлози. Хімічні властивос-
ті: окиснення, гідроліз, естерифікація, термічне
розкладання
Цілі уроку: розширитизнанняучнівпрополісахаридитаїхні
властивості на прикладі целюлози; порівняти бу-
дову, фізичні й хімічні властивості целюлози та
крохмалю; ознайомити учнів з хімічними влас-
тивостями целюлози — окисненням, реакцією
гідролізу, етерифікації, термічного розкладан-
ня; показати їхнє значення для життєдіяльності
живихорганізміві людини;скластипорівняльну
характеристику властивостей крохмалю й це-
люлози як полісахаридів; розкрити зв’язок між
властивостями, будовою та застосуванням крох-
малю й целюлози.
Форми роботи: фронтальна робота, евристична бесіда, лабора-
торна робота.
Хід уроку
Завдання записуються або проектуються на дошці.
1) Визначити крохмаль можна розчином… унаслідок чого з’явля
ється… забарвлення.
2) Макромолекули крохмалю побудовані із залишків… целюло-
зи — …
3) Природні полімери целюлоза і крохмаль належать до класу…
4) Формула крохмалю:
а) C H O12 22 11; б) C H O6 12 6;
в) C H O6 10 5; г) C H O6 10 5( )n
.
5) З перелічених нижче характеристик до фізичних властивостей
крохмалю належить:
а) порошок;
б) волокниста речовина;

в) речовина, не розчинна у воді й звичайних розчинниках;
г) речовина, не розчинна в холодній воді, у гарячій воді набухає;
д) не має запаху;
е) не має смаку.
6) Якісною реакцією на крохмаль є взаємодія з…
7) Формула целюлози:
а) C H O12 22 11; б) C H O6 12 6;
в) C H O6 10 5; г) C H O6 10 5( )n
.
8) Укажіть, із залишків якого мономера складаються макромоле-
кули целюлози:
а) α-глюкози; б) β-глюкози;
в) фруктози.
9) З перелічених нижче властивостей до фізичних властивостей
целюлози належить:
а) порошок;
б) волокниста речовина;
в) речовина, не розчинна у воді й звичайних розчинниках;
г) речовина, не розчинна в холодній воді, у гарячій воді набухає;
д) не має запах;
е) не має смаку.
10) Реакція розкладання вуглеводів під дією води називається…
11) Укажіть реакцію, у результаті якої утворюються макромолеку-
ли целюлози:
а) полімеризація; б) окиснення;
в) поліконденсація.
12) Укажіть процес, у результаті якого в природі утворюється крох-
маль:
а) полімеризація моносахаридів;
б) гідроліз;
в) фотосинтез.
2. Запишіть рівняння утворення полісахаридів у загальній
формі:
n nn
C H O C H O H O6 12 6 6 10 5 2→ ( ) +
Целюлоза — найпоширеніший рослинний полісахарид. Від
крохмалю целюлоза відрізняється конфігурацією глікозидних
зв’язків між циклами й чіткою лінійною будовою.

Ланцюги целюлози побудовані із залишків β-глюкози й мають
лінійну будову.
Молекулярна маса целюлози — від 400 тис. до 2 млн.
Целюлоза складається з ниткоподібних молекул, які водневи-
ми зв’язками гідроксильних груп усередині ланцюга, а також між
сусідніми ланцюгами зібрані в пучки. Саме така будова ланцюгів
забезпечує високу механічну міцність, волокнистість, нерозчин-
ність у воді й хімічну інертність, що робить целюлозу ідеальним
матеріалом для побудови клітинних стінок.
Ланки β-глюкози надають ланцюговим молекулам випрямле-
ної форми за рахунок внутрішньо- й міжмолекулярних Н-зв’язків.
Тому целюлоза має волокнисту структуру й не розчиняється в біль-
шості розчинників.
Вона має велику механічну міцність і виконує роль опорного
матеріалу рослин, утворюючи клітини рослинних стінок. Чимало
целюлози міститься в деревині й бавовні. Деревина містить 50–
70 % целюлози, бавовна ж — майже чиста целюлоза.

α-глікозидний зв’язок не руйнується травними ферментами
людини, тому целюлоза не може служити їй їжею, хоча в певній
кількості є необхідною для нормального харчування баластовою
речовиною. У шлунках жуйних тварин містяться ферменти, що
розщеплюють целюлозу, тому такі тварини використовують кліт-
ковину як компонент їжі.
Незважаючи на нерозчинність целюлози у воді та звичайних
органічних розчинниках, вона розчиняється в реактиві Швейце-
ра (розчин купрум(ІІ) гідроксиду в амоніаку), а також у концен-
трованому розчині цинк хлориду й у концентрованій сульфатній
кислоті.
2. Хімічні властивості целюлози
Як і крохмаль, целюлоза в результаті кислотного гідролізу дає
глюкозу.
Целюлоза — багатоатомний спирт, на елементарну ланку полі-
меру якого припадають три гідроксильні групи, через що для це-
люлози є характерними реакції етерифікації (утворення естерів).
Найбільше практичне значення мають реакції з нітратною кисло-
тою й оцтовим ангідридом.
Остаточно етерифікована клітковина відома за назвою пі-
роксилін, що після відповідної обробки перетворюється на без-
димний порох. Залежно від умов нітрування можна одержати
динітрат целюлози, що в техніці називається колоксиліном. Він
також використовується у виготовленні пороху і твердих ракет-
них палив. Крім того, на основі колоксиліну виготовляють целу-
лоїд.

+  →3 3
2 4
nHNO H SO
целюлоза
→ +3 2nH O
тринітрат целюлози
У результаті взаємодії целюлози з оцтовим ангідридом у при-
сутності оцтової й сульфатної кислот утворюється триацетилцелю-
лоза.
+3n →
→ +3 3nCH COOH
триацетилцелюлоза
Триацетилцелюлоза (або ацетилцелюлоза) є цінним продуктом
для виготовлення негорючої кіноплівки й ацетатного шовку. Для
цього ацетилцелюлозу розчиняють у суміші дихлорметану й етано-
лу, а одержаний розчин продавлюють крізь фільєри в потік теплого
повітря. Розчинник випаровується, а струмені розчину перетворю-
ються на найтонші нитки ацетатного шовку.
Целюлоза не дає реакції «срібного дзеркала».

3. Застосування целюлози
Говорячи про застосування целюлози, не можна не згадати про
те, що велика кількість целюлози витрачається для виготовлення
різних сортів паперу. Папір — це тонкий шар волокон клітковини,
проклеєний і спресований на спеціальній папероробній машині.
Використовується також у виробництві штучних волокон.
Зі сказано вище бачимо, що людина настільки широко й різно-
манітно використовує целюлозу, що застосуванню продуктів хіміч-
ної переробки цієї речовини можна присвятити окремий розділ.
1. Складання порівняльної характеристики крохмалю
й целюлози
(Заповнюємо таблицю.)
Параметр для
порівняння
Крохмаль Целюлоза
Агрегатний стан Білий порошок Біла волокниста маса
(вата)
Розчинність
у воді
Не розчинний у холодній,
у гарячій — утворює коло-
їдний розчин
Не розчинна у воді
Склад C H O6 10 5( )n
C H O6 10 5( )m
Маса M n= 172 , де n — від
кількох сотень до кількох
тисяч
M m= 172 , де m — від
кількох десятків тисяч до
кількох сотень тисяч
Мономер α-глюкоза β-глюкоза
Будова полімер-
ного ланцюга
Лінійна, розгалужена Лінійна
Біологічна роль Поживна речовина для
рослин, тварин і людини
Не засвоюється в організ-
мі людини, «будівельний»
матеріал для рослин
2. Тренувальні вправи (групові завдання)
Кожна група виконує завдання й представляє на обговорення
в класі.
Завдання 1. Нітроцелюлози — це продукти взаємодії целюлози
й нітратної кислоти, надзвичайно горючі. Тринітроцелюлоза (пі-
роксилін) — вибухова речовина, що застосовується у виробництві

бездимного пороху. Під час вибуху відбувається розкладання. За-
пишіть рівняння реакції:
C H O ONO6 7 2 2 3
( )


  →°
n
t
Завдання 2. Подумайте, чому з целюлози можна одержати во-
локна, а з крохмалю — не можна.
Завдання 3. Напишіть рівняння реакцій для здійснення пере-
творень:
карбон(IV) оксид → А → крохмаль → етанол →
→ Б → бутадієновий каучук
Завдання 4. Целюлоза масою 810 кг утворилась унаслідок реак-
ції фотосинтезу. Обчисліть масу вільного вуглецю, яка при цьому
асимілювалася.
Завдання 5. Для нітрування целюлози масою 97,2 г витратили
розчин нітратної кислоти масою 151,2 г з масовою часткою кислоти
75 %. Обчисліть масу одержаної тринітроцелюлози.
Яке практичне значення для вас мають отримані сьогодні знання?ŠŠ
Творче завдання: підготувати презентацію, схему, колаж про
застосування целюлози та її похідних.
Урок 48
Тема уроку. Поняття про штучні волокна на прикладі ацетат-
ного волокна. Біологічне значення вуглеводів
Цілі уроку: дати учням уявлення про класифікацію волокон;
формуватизнанняпроштучніволокнанаприкладі
ацетатноговолокна;розвивативмінняучнівзасто-
совувати отримані знання для складання рівнянь
хімічних реакцій, розв’язання задач; показати
значеннядлялюдинирозвиткуорганічногосинте-
зу на прикладі хімічних волокон різного призна-
чення;довестиважливебіологічнезначеннявугле-
водів та їхню роль у житті й діяльності людини.

Форми роботи: семінар.
Обладнання: зразки штучних волокон і виробів з них.
Хід уроку
Ви вже знайомі з матеріалами, виготовленими з натуральних
волокон, — це бавовна, льон, шерсть, шовк.
Згадаймо походження натуральних волокон.
Для виробництва тканини люди з давніх-давен використовува-
ли ті волокна, які давала їм природа, — волокна рослин і вовну тва-
рин. З розвитком землеробства люди почали вирощувати бавовник
і льон, які дають гарне й міцне волокно. Але натуральні волокна
недостатньо міцні й вимагають складної технологічної обробки.
І люди почали шукати більш дешеву сировину для виготовлення
тканин.
Уже в XVII ст. англієць Роберт Гук висловив думку про можли-
вості одержання штучного волокна. Однак промисловим шляхом
штучне волокно для виготовлення тканин одержали лише напри-
кінці XIX ст. У Росії перший завод з виробництва штучного шовку
став до ладу в 1913 р. у підмосковному місті Митищі.
Наразі все більше тканин виробляють з хімічного волокна. Рід-
ко коли в гардеробі сучасної людини можна натрапити на річ, ви-
готовлену виключно з натурального волокна. Сьогодні майже всі
натуральні тканини містять добавки, що поліпшують їхні власти-
вості.
Штучні волокна одержують із природних високомолекулярних
сполук.
Сировиною для таких волокон є полімери, що трапляються
в природі в готовій формі (целюлоза, білки). Штучне волокно являє
собою тонку безперервну нитку. Тканина з такої пряжі має рівну
гладеньку поверхню з чітким малюнком переплетення. Зі штучних

волокон виробляють матеріали: ацетат, віскозу, штапель, модаль.
Ці тканини приємні на дотик, тривалий час залишаються сухими
й мають чудові повітропроникні властивості. Сьогодні, завдяки но-
вітнім технологіям, тканини зі штучних волокон не лише не посту-
паються за своїми фізико-хімічними й експлуатаційними характе-
ристиками натуральним тканинам, але і є їхньою гідною заміною.
Хімічні текстильні волокна одержують шляхом переробки різ-
ної за походженням сировини.
За цією ознакою вони поділяються на дві групи:
штучні (віскозні, ацетатні, мідно-амоніакові);yy
синтетичні (поліестерові, поліамідні, поліакрилонітрильні,yy
еластанові).
Виробництво хімічних волокон поділяється на три етапи.
Етап І. Одержання прядильного розчину
Для штучного волокна: розчинення целюлозної маси в лузі.
Для синтетичного волокна: поєднання хімічних реакцій різних
речовин.
Етап ІІ. Формування волокна
Пропуск розчину крізь фільєри.
Кількість отворів у фільєрі — 24–36 тис.
Розчин твердне, утворюючи тверді тонкі нитки.
Етап ІІІ. Обробка волокна
Нитки промивають, сушать, крутять, обробляють високою
температурою. Потім підбілюють, красять, обробляють розчином
мила.
Прийнято таку класифікацію хімічних волокон залежно від
виду вихідної сировини:
штучне волокно (з природних полімерів): гідратцелюлозні, аце-yy
тилцелюлозні, білкові;
синтетичне волокно (із синтетичних полімерів): карболанцюго-yy
ві, гетероланцюгові.
Іноді до хімічних волокон зараховують мінеральні волокна, які
одержують з неорганічних сполук (скляні, металеві, базальтові,
кварцові).
Штучні волокна
Гідратцелюлозніyy
1. Віскозні, ліоцел.
2. Мідно-амоніакові.
Ацетилцелюлозніyy
1. Ацетатні.
2. Триацетатні.

Білковіyy
1. Казеїнові.
2. Зеїнові.
Тканини зі штучних волокон
Зупинимося на деяких з них більш докладно.
Віскозне волокно
Сировиною для виробництва віскозного волокна є деревна це-
люлоза, одержувана з ялинових трісок і тирси плюс хімічні речови-
ни. Віскозне волокно дуже схоже на волокно натурального шовку.
Змінюючи товщину, блиск, звивистість волокон, віскозній тка-
нині можна надати вигляду шовку, бавовни, вовни. Віскозні волок-
на м’які, гладенькі, але менш міцні, ніж натуральний шовк. Віско-
за краще, ніж бавовна, вбирає вологу, але має слабку пружність,
тому тканини з цих волокон дуже мнуться.
Горять волокна швидко, рівно, полум’я яскраве, залишаєть-
ся запах паленого паперу. Після згоряння залишають попіл ясно-
сірого кольору.
Ацетатне волокно
Сировиною для ацетатного волокна служать відходи бавовни
плюс хімічні речовини. Ацетатні волокна погано вбирають вологу,
мають більшу пружність, ніж віскоза, тому майже не мнуться й до-
бре зберігають форму. Горить ацетатне волокно дуже повільно, жов-
тим полум’ям, залишаючи оплавлені кульки й кислуватий запах.
Синтетичні волокна — це волокна, які одержують шляхом
синтезу з природних низькомолекулярних сполук (фенолу, ети-
лену, ацетилену, метану та ін.) у результаті реакції полімериза-
ції або поліконденсації переважно з продуктів переробки нафти,
кам’яного вугілля й природних газів. Ці волокна мають хімічний
склад, аналогічного якому не існує серед природних матеріалів.
Поліамідне, поліефірне, поліакрилонітрильне — усе це синтетичні
волокна.
Наразі завдяки застосуванню передових технологій синтетич-
ним волокнам надають усе нових якостей, наприклад, використо-
вуючи методи хімічної або механічної обробки. Найбільш популяр-
ними є такі волокна, як нейлон, акрил, поліамід, поліестер, спан-
декс, еластан. Розвиток промисловості зумовив чудові споживчі
якості синтетичних волокон, що навіть перевершують натуральні.
Усі сучасні синтетичні матеріали мають такі цінні властивості,
як здатність швидко вбирати й відводити конденсат, вологу від по-
верхні тіла. Досягається цей ефект за рахунок або структури ви-
користаних волокон, або спеціального плетива ниток. До того ж,

сучасні синтетичні матеріали швидко сохнуть, дуже міцні й довго-
вічні, легкі, практично не мнуться. Практика довела, що носіння
одягу на основі синтетичних тканин дозволяє підвищити праце
здатність людини в екстремальних умовах.
Синтетичні волокна
(у дужках наведено торговельні назви)
Карболанцюгові (містять у ланцюзі макромолекули виключноyy
атоми Карбону)
1. Поліакрилонітрильні (нітрон, орлон, акрилан, кашмілон,
куртель, дралон, вольпрюла).
2. Полівінілхлоридні (хлорин, саран, віньйон, ровіль, тевірон).
3. Полівінілспиртові (вінол, мтілан, вінілон, куралон, віналон).
4. Поліетиленові (спектра, дайнема, текмілон).
5. Поліпропіленові (геркулон, ульстрен, найден, мераклон).
Гетероланцюгові (крім атомів Карбону містять у ланцюзі ма-yy
кромолекули атоми інших елементів)
1. Поліефірні (лавсан, терилен, дакрон, тетерон, елана, тергаль,
тесіл).
2. Поліамідні (капрон, найлон-6, перлон, дедерон, амілан, анід,
найлон-6,6, родіа-найлон, ніплон, номекс).
3. Поліуретанові (спандекс, лайкра, вайрін, еспа, неолан, спан-
цель, ворін).
Тканини із синтетичних волокон
Сировиною для виробництва синтетичних волокон є гази — про-
дукти переробки кам’яного вугілля й нафти. У результаті складних
хімічних реакцій одержують синтетичні волокна, що відрізняють-
ся одне від одного хімічним складом, властивостями, характером
горіння.
Зупинимося на найпоширеніших з них.
1. Поліефірні волокна (лавсан, кримплен та ін.).
2. Поліамідні волокна (капрон, найлон).
3. Поліакрилонітрильні волокна (нітрон, акрил).
4. Еластанове волокно (лайкра, дорластан).
2. Стисла характеристика методів одержання
У промисловості хімічні волокна виробляють у вигляді:
штапельних (різаних) волокон завдовжки 35–120 мм;yy
джгутів і джгутиків (лінійна густина відповідно дорівнюєyy
30–80 і 2–10 г/м);
комплексних ниток (складаються з численних тонких елемен-yy
тарних ниток);
монониток (діаметром 0,03–1,5 мм).yy

Перша стадія процесу виробництва будь-якого хімічного волок-
на полягає в приготуванні прядильної маси (формувального розчи-
ну або розплаву), яку, залежно від фізико-хімічних властивостей
вихідного полімеру, одержують шляхом розчинення його у відпо-
відному розчиннику або переведення його в розплавлений стан.
Одержаний грузлий формувальний розчин ретельно очищують
багаторазовим фільтруванням і видаляють тверді часточки й буль-
башки повітря. За потреби розчин (або розплав) обробляють додат-
ково: додають барвники, залишають для «дозрівання» (вистоюван-
ня) та ін. Якщо кисень повітря може окиснити високомолекулярну
речовину, то «дозрівання» здійснюють в атмосфері інертного газу.
Друга стадія полягає у формуванні волокна. Для цього розчин
або розплав полімеру з допомогою спеціального дозувального при-
строю подається в так званий фільєр. Фільєр являє собою невели-
ку посудину з міцного теплостійкого й хімічно стійкого матеріалу
з плоским дном, що має велику кількість (до 25 тис.) дрібних отво-
рів, діаметр яких може коливатися від 0,04 до 1,0 мм.
У процесі формування волокна з розплаву тонкі його струмін-
ці потрапляють крізь отвори фільєра в спеціальну шахту, де вони
охолоджуються потоком повітря і тверднуть. Якщо формування
волокна здійснюється з розчину полімеру, то можуть бути застосо-
вані два методи: сухе формування, коли тонкі струмки надходять
у нагріту шахту, де під дією циркуляції теплого повітря розчинник
звітрюється, а струмки тверднуть у волокна; мокре формування,
коли струмки розчину полімеру з фільєра потрапляють у так зва-
ну осадову ванну, у якій під дією різних хімічних речовин, що міс-
тяться в ній, струмки полімеру тверднуть у волокна.
У всіх випадках формування волокна проводиться під натягом.
Це робиться для того, щоб орієнтувати (розташувати) лінійні мо-
лекули високомолекулярної речовини вздовж осі волокна. Якщо
не зробити цього, то волокно буде значно менш міцним. Для підви-
щення міцності волокна його зазвичай додатково витягують після
того, як воно частково або остаточно ствердне.
Після формування волокна збираються в пучки або джгути, що
складаються з багатьох тонких волокон. Готові нитки намотують
на котушки або шпулі.
3. Повідомлення учнів про штучні волокна та їх одержання
4. Повідомлення учнів про біологічну роль вуглеводів

Яке практичне значення для вас становлять отримані сьогодніŠŠ
знання?
Підготуватися до практичної роботи № 3.
Урок 49
Тема уроку. Практична робота 3. Розв’язування експеримен-
тальних задач
Цілі уроку: продовжити формування навичок роботи з хі-
мічними речовинами й лабораторним устатку-
ванням; перевірити знання техніки безпеки під
час роботи в кабінеті хімії; поглибити знання
учнями хімічних властивостей речовин і вміння
розв’язувати експериментальні задачі; визна-
чити рівень засвоєння знання хімічних власти-
востей різних класів органічних речовин.
Тип уроку: практичного використання знань, умінь і навичок.
Хід уроку
1. Назвіть якісні реакції на органічні сполуки.
2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна визначи-
ти, що запропонована речовина:
фенол:yy
3 − + ↔OH FeCl3 − −O Fe +3HCl

гліцерин:yy
купрум(ІІ) гліцерат
(яскраво-синій розчин)
альдегіди:yy
CH C Ag NH OH CH COONH Ag NH H O3 3 2 3 4 3 22 2 3− + ( )


  → + ↓ + +°t
CH C Ag NH OH CH COONH Ag NH H O3 3 2 3 4 3 22 2 3− + ( )


  → + ↓ + +°t
карбонова кислота:yy
дією індикатора:
глюкоза:yy
HOCH CHOH CHO Ag O HOCH CHOH COOH2 4 2 2 4
− ( ) − +  → − ( ) −°t
CHOH CHO Ag O HOCH CHOH COOH Ag4 2 2 4
2− ( ) − +  → − ( ) − +°t
III. Повторення правил техніки безпеки в кабінеті хімії, під
час проведення хімічного експерименту, інструктаж перед
початком практичної роботи
V. Оформлення звіту про виконану роботу в зошитах,
формулювання висновків з роботи
Повторити властивості вуглеводів.

II семестр. Тема 5. Нітрогеновмісні органічні сполуки 249
Тема 5. Нітрогеновмісні
органічні сполуки
Урок 50
Тема уроку. Аміни, їхній склад, хімічна, електронна будова,
класифікація. Аміни як органічні основи. Вза-
ємодія амінів з водою й кислотами, горіння
Цілі уроку: розширити знання учнів про різноманіття ор-
ганічних сполук на прикладі нітрогеновмісних
сполук; ознайомити з класифікацією амінів,
їхніми фізичними й хімічними властивостями;
дати уявлення про будову молекул амінів, їх
гомологію, ізомерію, номенклатуру; показати
поширення амінів у природі, їхню біологічну
роль, застосування; розвивати вміння складати
структурні формули на прикладі гомологів та
ізомерів амінів.
Форми роботи: евристична бесіда, навчальна лекція.
Хід уроку
В органічних сполуках Нітроген міститься:
у структурі карбонового ланцюга;yy
у складі функціональних груп (наприклад, нітрогрупи, аміно-yy
групи).
Відомо безліч природних і синтетичних органічних сполук, що
містять у своєму складі атоми Нітрогену.
У цій темі ми розглянемо важливі нітрогеновмісні сполуки —
аміни R NH−( )2 .
Щобкращезрозумітибудовуі властивостіцихсполук,необхідно
згадати електронну будову атома Нітрогену й дати характеристики

його хімічним зв’язкам з іншими атомами (Гідрогеном, Карбоном,
Оксигеном).
2. Учні біля дошки зображують схему будови атома Нітрогену.
1. Аміни
Аміни — похідні амоніаку, що утворюються в результаті замі-
щення атомів Гідрогену на вуглеводневі радикали.
Залежно від числа радикалів розрізняють аміни:
первинніyy R NH−( )2 ;
вторинніyy R NH R− − ′( );
третинніyy R N R− − ′′( ).
R
Атом Нітрогену в NH3 і амінах перебуває в стані sp3
ції. Три такі орбіталі перекриваються з 1s-орбіталями атомів Гідро-
гену або sp3
-орбіталями атома Карбону радикала й утворюють три
σ-зв’язки, а четверта sp3
-орбіталь виявляється зайнятою вільною
електронною парою атома Нітрогену.
амоніак первинний амін вторинний амін третинний амін
Номенклатура
Складаючи назву, перелічують радикали з додаванням закін-
чення -амін:
CH CH NH3 2− −
CH3
ізопропіламін
CH N CH3 3− −
CH3
диметилетиламін
Ізомерія
1) Ізомерія карбонового скелета (починаючи з бутиламіну).
2) Ізомерія положення аміногрупи (починаючи з пропіламіну).

2. Фізичні властивості
H C NH3 2−
••
За звичайної температури лише нижчі аліфатичні аміни
CH NH3 2, CH NH3 2
( ) і CH N3 3
( ) — гази (із запахом амоніаку), се-
редні гомологи — рідини (з різким рибним запахом), вищі — тверді
речовини без запаху. Ароматичні аміни — безбарвні рідини з ви-
сокою температурою кипіння або тверді речовини. Нижчі аміни
добре розчинні у воді й мають різкий запах. Зі збільшенням моле-
кулярної маси збільшуються температури кипіння і плавлення,
зменшується розчинність у воді.
Фізичні властивості деяких амінів наведено в таблиці.
Фізичні властивості деяких амінів
Назва
аміну
Формула d4
20
Kb
(H O,2 25 °C)
Амоніак NH3
0,68 у рід-
кому стані
–77,7 –33 1 8 10 5
, ⋅ −
Метил
амін
CH NH3 2− 0,66 у рід-
кому стані
–92,5 –6,5 4 4 10 4
, ⋅ −
Етил
амін
CH CH NH3 2 2− − 0,68 –81,5 +16,5 5 6 10 4
, ⋅ −
Диметил
амін
CH NH CH3 3− − 0,68 –96 +7,4 9 0 10 4
, ⋅ −
Пропіл
амін
CH CH CH NH3 2 2 2− − − 0,72 –83 +50 5 7 10 4
, ⋅ −
Діетил
амін
CH CH NH3 2 2
−( ) 0,70 –50 +55,5 9 6 10 4
, ⋅ −
Триетил
амін
CH CH N3 2 3
−( ) 0,71 –115 +89,5 4 4 10 4
, ⋅ −
Цикло
гексил
амін
NH2
0,87 –18 +134 4 4 10 4
, ⋅ −

Назва
аміну
Формула d4
20
Kb
(H O,2 25 °C)
Етилен-
діамін
H N CH CH NH2 2 2 2− − − 0,90 +8,5 +116 8 5 10 5
, ⋅ −
Анілін NH2
1,02 –6 +184 3 8 10 10
, ⋅ −
n-толуї-
дин
CH3 NH2
1,05 +44 +200 1 4 10 9
, ⋅ −
о-толуї-
дин
NH2
CH3
0,99 –24 +200 2 4 10 10
, ⋅ −
м-толуї-
дин
NH2
CH3
0,99 –31 +203 4 9 10 10
, ⋅ −
n-нітро-
анілін
NO2 NH2
1,48 +147,5 +331 1 3 10 12
, ⋅ −
Зв’язок N H− є полярним, тому первинні та вторинні аміни
утворюють міжмолекулярні водневі зв’язки (трохи більш слабкі,
ніж Н-зв’язки за участі групи O H− ).
R R R
N H
δ δ− +
− . . . :N H
δ δ− +
− . . . :N H
δ−
−
R R R
Асоціації амінів
Це пояснює відносно високу температуру кипіння амінів порів-
няно з неполярними сполуками з подібною молекулярною масою.
Наприклад:
CH CH CH NH3 2 2 2− − −yy — tкип C° = °49 ;
CH CH CH CH3 2 2 3− − −yy — tкип C° = − °0 5, .
Третинні аміни не утворюють водневих зв’язків, що створюють
асоціації (відсутня група N H− ). Тому їхні температури кипіння
нижчі, ніж в ізомерних первинних і вторинних амінів (триетил
амін кипить за температури 89 °С, а н-гексиламін — за 133 °С).
Порівняно зі спиртами аліфатичні аміни мають нижчі темпера-
тури кипіння ( tкип
° метиламіну — –6 °С, tкип
° метанолу — +64,5 °С).
Це свідчить про те, що аміни асоційовані меншою мірою, ніж спир-
ти, оскільки міцність водневих зв’язків з атомом Нітрогену менша,
ніж за участі більш електронегативного Оксигену.

Аміни здатні до утворення водневих зв’язків з водою:
R H
O H
δ δ− +
− . . . :N H
δ δ− +
− . . . : O
δ−
H R H
Гідратація амінів
Завдяки цій особливості нижчі аміни добре розчиняються
у воді. Зі збільшенням числа й розмірів вуглеводневих радикалів
розчинність амінів у воді зменшується, тому що збільшуються про-
сторові перешкоди утворенню водневих зв’язків. Ароматичні амі-
ни у воді практично не розчиняються.
3. Хімічні властивості амінів
1) Горіння
Аміни згоряють у кисні, утворюючи азот, вуглекислий газ і воду.
4 9 4 10 23 2 2 2 2 2CH NH O CO H O N+ → + +
4 15 8 14 22 5 2 2 2 2 2C H NH O CO H O N+ → + +
Оскільки аміни є похідними амоніаку й мають подібну з ним бу-
дову, вони проявляють властивості, подібні до його властивостей.
Моделі молекул
Амоніак Метиламін
Як в амоніаку, так і в амінах атом Нітрогену має неподілену
пару електронів:
NH
••
3
Амоніак
RNH
••
2
Амін

Тож аміни, подібно до амоніаку, проявляють властивості основ.
2) Властивості амінів як основ (акцепторів протонів)
Водні розчини аліфатичних амінів дають лужну реакцію, тому
що внаслідок їх узаємодії з водою утворюються гідроксиди алкіл
амонію, аналогічні амоній гідроксиду:
амоній гідроксид
метиламоній гідроксид
Зв’язок протона з аміном, як і з амоніаком, утворюється за до
норно-акцепторним механізмом за рахунок неподіленої електрон
ної пари атома Нітрогену.
Аліфатичні аміни — сильніші основи, ніж амоніак, оскільки
алкільні радикали збільшують електронну густину на атомі Нітро-
гену. З цієї причини електронна пара атома Нітрогену утримується
менш міцно й легше взаємодіє з протоном.
3) Взаємодія з кислотами
Взаємодіючи з кислотами, аміни утворюють солі:
метиламоній хлорид
Солі амінів — тверді речовини, добре розчинні у воді. Унаслі-
док нагрівання лугу витісняють із них аміни:
CH NH Cl NaOH CH NH NaCl H O3 3 3 2 2  + → ↑ + +
+ −
Отже, головні властивості змінюються в ряду:
NH RNH R NH R N3 2 2 3< < < (у газовій фазі)
4) Окиснення амінів
Аміни, особливо ароматичні, легко окиснюються на повітрі.
На відміну від амоніаку, вони здатні запалюватися від відкритого
полум’я.
4 9 4 10 23 2 2 2 2 2CH NH O CO H O N+ → + +

4. Застосування амінів
Аміни використовують для одержання лікарських речовин,
барвників і вихідних продуктів для органічного синтезу. Гексаме-
тилендіамін у процесі поліконденсації з адипіновою кислотою дає
поліамідні волокна.
Учнів працюють по ланцюжку біля дошки.
1) Напишіть структурні формули можливих ізомерів складу
C H N5 13 , C H N6 15 і назвіть їх.
2) Запишіть реакцію горіння одного з ізомерів.
3) Запишіть рівняння реакції взаємодії одного з ізомерів з гідро-
ген хлоридом.
4) Обчисліть об’єм метиламіну, що містить 4 % домішок, якщо
внаслідок його спалювання виділився азот об’ємом 4,9 л (н. у.).
5) Запишіть рівняння реакцій для здійснення перетворень:
CH CH A CH CH NO Б C H NH2 2 3 2 2 2 5 2
= → → − − → → ( )
Розшифруйте речовини А і Б.
Творче завдання: з курсу біології згадати матеріал про біологіч-
ну роль амінів, їх поширення в природі й застосування, підготува-
ти його у формі презентації, схеми, колажу тощо.
Урок 51
Тема уроку. Анілін, його склад, будова молекули, фізичні
властивості. Хімічні властивості аніліну: вза-
ємодія з неорганічними кислотами, бромною
водою. Взаємний вплив атомів у молекулі ані-
ліну. Одержання аніліну
Цілі уроку: ознайомити учнів з аніліном як представником
нітросполук, його фізичними властивостями;
дати уявлення про будову молекули аніліну;
розглянути хімічні властивості аніліну, способи
його одержання й застосування.

Форми роботи: розповідь учителя, евристична бесіда, лабора-
торна робота.
Демонстрація 1. Взаємодія аніліну з хлоридною кислотою.
Демонстрація 2. Взаємодія аніліну з бромною водою.
Обладнання: схема будови молекули аніліну.
Хід уроку
1. Чому аміни називають органічними основами?
Три учні біля дошки, решта — у зошитах виконують завдання.
2. Складіть рівняння реакцій узаємодії:
а) метиламіну із сульфатною кислотою;
б) диметиламіну з нітратною кислотою;
в) метилетиламіну з хлоридною кислотою.
3. Одержте етиламін:
а) з відповідної нітросполуки;
б) з відповідного спирту;
в) з етиламоній хлориду.
4. Як класифікуються аміни за типом вуглеводневого радикала?
1. Історія відкриття аніліну
Анілін (феніламін) — органічна сполука з формулою C H NH6 5 2,
найпростіший ароматичний амін. Являє собою безбарвну масля-
нисту рідину з характерним запахом, трохи важчу за воду й погано
в ній розчинну, добре розчиняється в органічних розчинниках. На
повітрі анілін швидко окиснюється й набуває червоно-бурого за-
барвлення. Отруйний.
Уперше анілін одержав у 1826 р. у процесі перегонки індиго
з вапномнімецькийхімік,якийдавйомуназву«кристалін».1834 р.
Ф. Pyнгe виявив анілін у кам’яновугільній смолі й назвав «кіано-
лом». 1841 р. Ю. Ф. Фрішце одержав анілін у результаті нагріван-
ня індиго з розчином КОН і назвав його «аніліном». 1842 р. анілін
одержав М. М. Зінін шляхом відновлення нітробензену NH SO4 2 3( )
і назвав його «бензидамом». 1843 р. А. В. Гофман установив

ідентичність усіх перелічених сполук. Слово «анілін» походить від
назви однієї з рослин, що містять індиго, — Indigofera anil (сучасна
міжнародна назва рослини — Indigofera suffruticosa).
Анілін — найпростіший ароматичний амін. Аміни є більш слаб-
кими основами, ніж амоніак, оскільки неподілена електронна пара
атома Нітрогену зміщається в бік бензольного кільця, сполучаю-
чись із р-електронами бензольного ядра.
або
Зменшення електронної густини на атомі Нітрогену приводить
до зниження здатності відщеплювати протони від слабких кислот.
Тому анілін — слабша основа, ніж аліфатичні аміни й амоніак, уза-
ємодіє лише із сильними кислотами HCl( , H SO2 4 ), а його водний
розчин не забарвлює лакмус у синій колір.
2. Одержання аніліну
Запропонуйте способи одержання аніліну.ŠŠ
Відновлення нітросполук зазвичай використовують для одер-
жання первинних амінів ароматичного ряду (реакція Зініна).
− + [ ]→NO H2 6 − +NH H O2 22
Атомарний водень утворюється в момент виділення в результа-
ті реакції цинку (або алюмінію) з кислотою або лугом.
Спочатку анілін одержували шляхом відновлення нітробензену
молекулярним воднем; практичний вихід аніліну не перевищував
15 %. 1842 р. професор Казанського університету М. М. Зінін роз-
робив більш раціональний спосіб одержання аніліну відновленням
нітробензену (реакція Зініна):
+ + →3 6Fe HCl + +3 22 2FeCl H O
У процесі взаємодії концентрованої хлоридної кислоти із залі-
зом виділяється атомарний водень, більш хімічно активний порів-
няно з молекулярним.

3. Хімічні властивості аніліну
Анілін — слабка основа. Із сильними кислотами анілін здатен
утворювати солі.
Демонстрація 1. Взаємодія аніліну з хлоридною кислотою
Приготуємо суміш аніліну з водою. Додамо до суміші хлоридну
кислоту. Відбувається розчинення аніліну. У розчині утворюється
феніламоній хлорид, або солянокислий анілін.
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ →  
Завдання 1. Запишіть рівняння взаємодії аніліну із сульфат-
ною кислотою.
C H NH H SO C H NH SO6 5 2 2 4 6 5 3 2 4+ →  
Аміногрупа впливає на бензольне кільце, спричиняючи
збільшення рухливості атомів Гідрогену порівняно з бензеном,
причому внаслідок сполучення неподіленої електронної пари
з π-електронною ароматичною системою збільшується електронна
густина в орто- й пара-положеннях.
У процесі нітрування та бромування анілін легко утворює
2,4,6-тризаміщені продукти реакції. Наприклад, анілін енергійно
реагує з бромною водою з утворенням білого осаду 2,4,6-триброма-
ніліну. Ця реакція використовується для якісного й кількісного
визначення аніліну:
+ →3 2Br +3HBr
2,4,6-триброманілін
Демонстрація 2. Взаємодія аніліну з бромною водою
Анілін легко окиснюється. На повітрі анілін буріє, унаслі-
док дії інших окисників утворює речовини різноманітного за-
барвлення. З хлорним вапном CaOCl2 дає характерне фіолетове
забарвлення. Це одна з найбільш чутливих якісних реакцій на
анілін.
*Практичне значення має реакція аніліну з нітритною кисло-
тою за зниженої температури (близько 0 °С). У результаті цієї реак-
ції (реакції діазотування) утворюються солі діазонію, що викорис-
товуються в синтезі нітробарвників і низки інших сполук.
C H NH KNO HCl C H N N Cl
анiлiн
C
фенiлдiазонi
6 5 2 3
0
6 52+ +  → − ≡ 
° + −
йй хлорид
KCl H O+ +2 2

За більш високої температури реакція відбувається з виділен-
ням азоту, а анілін перетворюється на фенол:
C H NH NaNO H SO C H OH N NaHSO H O6 5 2 2 2 4 6 5 2 4 2+ + → − + ↑ + +
4. Застосування аніліну. Шкідливий вплив на людину
1) Головна галузь застосування аніліну — синтез барвників і лі-
карських засобів.
Промислове виробництво фіолетового барвника мовеїну на базі
аніліну почалося в 1856 р. Шляхом окиснення аніліну хромо-
вою сумішшю K Cr O H SO2 2 7 2 4+( ) одержують «аніліновий чор-
ний» — барвник для тканини.
Наразі переважна частина (85 %) виробленого у світі аніліну
використовується для виробництва метилдіізоціанатів, що на-
далі застосовуються для виробництва поліуретанів. Анілін та-
кож використовується у виробництві штучних каучуків (9 %),
гербіцидів (2 %) і барвників (2 %).
Отже, анілін застосовується переважно як напівпродукт у ви-
робництві барвників, вибухових речовин і лікарських засобів
(сульфаніламідні препарати), але з огляду на очікуване зрос-
тання обсягів виробництва поліуретанів можлива значна зміна
картини споживачів у середньостроковій перспективі.
2) Анілін впливає на центральну нервову систему, спричиняє
кисневе голодування організму за рахунок утворення в крові
метгемоглобіну, гемолізу й дегенеративних змін еритроцитів.
В організм анілін потрапляє під час дихання, у вигляді парів,
а також крізь шкіру та слизові оболонки. Усмоктування крізь
шкіру посилюється в разі нагрівання повітря або вживання ал-
коголю.
У разі легкого отруєння аніліном спостерігаються слабкість, за-
паморочення, головний біль, синюшність губ, вушних раковин
і нігтів. У випадку отруєнь середньої тяжкості також спостері-
гаються нудота, блювота, іноді хитання під час ходьби, часті-
шання пульсу. Тяжкі випадки отруєння є вкрай рідкими.
У разі хронічного отруєння аніліном (анілізм) виникають ток-
сичний гепатит, а також нервово-психічні розлади, розлади
сну, погіршення пам’яті тощо.
У випадку отруєння аніліном необхідно насамперед вивести
потерпілого з осередка отруєння, обмити теплою (але не гаря-
чою!) водою. Також потрібне вдихання кисню з карбогеном.
Крім цього, застосовують кровопускання, уведення антидотів
(метиленова синь), серцево-судинних засобів. Слід забезпечити
потерпілому спокій.

Творче завдання: знайти інформацію за темою «Вплив аніліну
на навколишнє середовище».
Урок 52
Тема уроку. Амінокислоти.Ізомеріяамінокислот.Особливос-
тіхімічнихвластивостейамінокислот,зумовлені
наявністю аміно- й карбоксильної груп. Біполяр-
ний йон
Цілі уроку: формувати знання учнів про біфункціональні
органічні сполуки; показати їхні склад і будову
на прикладі амінокислот; ознайомити учнів
з молекулярною та структурною формулами
амінокислот — біфункціональних сполук, що
містять аміно- й карбоксильну функціональні
групи, їхніми фізичними й хімічними власти-
востями; показати амфотерний характер аміно-
кислот; формувати вміння й навички складати
хімічні формули на прикладі гомологічного ряду
амінокислот; вивчити поширення амінокислот
у природі, їхню біологічну роль, застосування.
Форми роботи: розповідь учителя, фронтальна робота.
Демонстрація 3. Доведеннянаявностіфункціональнихгрупу роз-
чинах амінокислот.
Обладнання: таблиця амінокислот.
Хід уроку
Згадаємо з біології:
Яку роль відіграють аміногрупи в органічних сполуках?ŠŠ

Доведіть на прикладах, що аміни проявляють властивостіŠŠ
основ.
Які аміни легше вступають у хімічні реакції: первинні, вторин-ŠŠ
ні чи третинні?
Наведіть приклади відомих вам органічних речовин, що міс-ŠŠ
тять аміногрупи.
Речовини, що містять одну або кілька аміногруп, відомі вам
з біології, називаються амінокислотами.
Амінокислоти
Амінокислоти — нітрогеновмісні органічні речовини, у мо-
лекулах яких міститься аміногрупа −NH2 і карбоксильна група
−COOH, з’єднані з вуглеводневим радикалом.
Загальна формула амінокислот: H N R COOH2 − − .
За систематичною номенклатурою назви амінокислот утворю-
ються з назв відповідних кислот з додаванням префікса аміно- і за-
значенням місця розташування аміногрупи відносно карбоксиль-
ної групи.
Наприклад:
CH CH CH COOH3 2− − −
NH
амiнобутанова кислота
2
2
NH
2
3
Часто використовується також інший спосіб побудови назв амі-
нокислот, відповідно до якого до тривіальної назви карбонової кис-
лоти додається префікс аміно- із зазначенням положення аміногру-
пи літерою грецького алфавіту. Наприклад:
α
NH
2
α
β
NH
2
β

Для α-амінокислот R CH NH COOH− ( )2 , які відіграють винят-
ково важливу роль у процесах життєдіяльності тварин і рослин, за-
стосовуються тривіальні назви.
Якщо в молекулі амінокислоти містяться дві аміногрупи, то в її
назві використовується префікс діаміно-, три групи −NH2 — три
аміно- і т. д.
Наприклад:
H N CH CH COOH2 2− − −
NH
дiамiнопропанова кислота
2
2 3, 
Наявність двох або трьох карбоксильних груп відбивається
в назві суфіксом -діова або -тріова кислота:
HOOC CH CH COOH− − −2
NH
амiнобутандiова кислота
2
2
Найпростіший представник класу амінокислот має формулу:
H N CH COOH2 2− − — аміноетанова (або амінооцтова) кисло-
та — перший член гомологічного ряду одноосновних насичених
амінокислот.
CH CH COOH3 − − — 2-амінопропанова кислота
H N2
Демонстрація 3. Доведення наявності функціональних груп
у розчинах амінокислот
Залежно від узаємного розташування карбоксильної та аміно-
груп розрізняють α-, β-, γ- і т. д. амінокислоти.
CH CH COOH
β α
3 − − — α-амінопропіонова кислота
NH2
CH CH COOH
β α
2 2− − — β-амінопропіонова кислота
NH2
Найчастіше термін «амінокислота» застосовують для позначен-
ня карбонових кислот, аміногрупа яких перебуває в α-положенні,
тобто для α-амінокислот. Загальну формулу α-амінокислот можна
представити так:
H N CH COOH2 − −
R
Залежно від природи радикала (R) амінокислоти поділяються
на аліфатичні, ароматичні й гетероциклічні.

У таблиці наведено найважливіші амінокислоти — ті, що вхо-
дять до складу білків.
Найважливіші α-амінокислоти
Амінокислота
Скорочена (трибуквена)
назва амінокислотного
залишку в макромолекулах
пептидів і білків
Будова R
Аліфатичні
Гліцин Gly H −
Аланін Ala CH3 −
Валін* Val CH CH3 2
( ) −
Лейцин* Leu CH CH CH3 2 2( ) − −
Ізолейцин* Ile CH CH CH3 2− − −
CH3
Ті, що містять групу −OH
Серін Ser HO CH− −2
Треонін* Thr CH CH OH3 − ( )−
Ті, що містять групу −COOH
Аспарагінова Asp HOOC CH− −2
Глутамінова Glu HOOC CH CH− − −2 2
Ті, що містять группу NH CO2 −
Аспарагін Asn NH CO CH2 2− −
Глутамін Gln NH CO CH CH2 2 2− − −
Ті, що містять групу NH2 −
Лізин* Lys NH CH CH2 2 3 2−( ) − −
Аргінін Arg NH C NH CH CH2 2 2 2− − −( ) − −
NH2
Сульфуровмісні
Цистеїн Cys HS CH− −2
Метіонін* Met CH S CH CH3 2 2− − − −

Скорочена (трибуквена)
назва амінокислотного
залишку в макромолекулах
пептидів і білків
Будова R
Ароматичні
Фенілаланін* Phe − −CH2
Тирозин Tyr HO − − −CH2
Гетероциклічні
Триптофан* Trp
Гістидин His
Пролін Pro
*Незамінні α-амінокислоти.
Розглядаємо зразки амінокислот і таблицю з формулами й на-
звами амінокислот.
За фізичними властивостями амінокислоти — білі кристалічні ре-
човини, добре розчинні у воді, багато які з них мають солодкий смак.
Амінокислоти дуже поширені в природі. Це цеглинки, з яких
побудовані всі рослинні й тваринні білки.
2. Ізомерія амінокислот
Крім ізомерії, зумовленої будовою карбонового скелету й по-
ложенням функціональних груп, для α-амінокислот характерною
є оптична (дзеркальна) ізомерія. Усі α-амінокислоти, крім гліцину,
оптично активні. Наприклад, аланін має один асиметричний атом
Карбону (позначений зірочкою):
Н
H N C COOH2 − −*
CH3

Отже, він існує у формі оптично активних енантіомерів:
СООН
H NH−−− 2
CH3
D-аланін
СООН
H N H2 −−−
CH3
L-аланін
Усі природні α-амінокислоти належать до L-ряду.
3. Фізичні й хімічні властивості амінокислот
Амінокислоти є кристалічними речовинами з високими (понад
250 °С) температурами плавлення, які мало відрізняються в індиві-
дуальних амінокислот і тому не є характерними. Плавлення супро-
воджується розкладанням речовини. Амінокислоти добре розчинні
у воді й нерозчинні в органічних розчинниках, чим подібні до неор-
ганічних сполук. Багато які з амінокислот мають солодкий смак.
Особливості хімічних властивостей зумовлені одночасною на-
явністю в молекулах двох функціональних груп: основної H N2 −
і кислотної −COOH. Тож амінокислоти за хімічними властивостя-
ми — амфотерні органічні сполуки.
Як діятимуть амінокислоти на індикатори? (ŠŠ Не будуть зміню
вати їхнє забарвлення) Чому?
Які хімічні властивості проявлятимуть амінокислоти? (ŠŠ Усі
властиві карбоновим кислотам)
Деякі властивості амінокислот, зокрема висока температура плав-
лення, пояснюються їхньою будовою. Кислотна −( )COOH і основна
−( )NH2 групи в молекулі амінокислоти взаємодіють одна з одною,
утворюючи внутрішні солі (біполярні йони). Наприклад, для гліцину:
H N CH COOH H N CH COO2 2 3 2− − ↔ − −+ −
Унаслідок наявності в молекулах амінокислот функціональних
груп кислотного й основного характеру α-амінокислоти є амфотер-
ними сполуками, тобто вони утворюють солі як з кислотами, так
і з лугами.
Як основи амінокислоти взаємодіють з кислотами (реакція при-
єднання):
H N CH COOH HCl Cl H N CH COOH2 3− − + → − − 
− +
R R
(хлоридна сіль α-амінокислоти)

Кислотні властивості амінокислот проявляються в реакціях
з лугами:
H N CH COOH NaOH H N CH COO Na H O2 2 2− − + → − − +− +
R R
(натрієва сіль α-амінокислоти)
За кислотними властивостями амінокислоти сильніші, ніж від-
повідні карбонові кислоти.
У реакції зі спиртами утворюються естери.
H N CH C2 − − + →HOC H2 5 → − −H N CH C2 +H O2
CH3 CH3
етиловий естер аланіну
Завдання. Запишіть рівняння реакцій узаємодії амінооцтової
кислоти з магнієм, кальцій оксидом, натрій гідроксидом, натрій
карбонатом.
Важлива властивість амінокислот — здатність узаємодіяти
одна з одною завдяки наявності двох функціональних груп.
Міжмолекулярна взаємодія α-амінокислот приводить до утво-
рення пептидів. У результаті взаємодії двох α-амінокислот утворю-
ється дипептид.
О О
H N CH C OH H N CH COOH H N CH C N CH COOHH O2 2 2 22
− − − + − − −  → − − − − −−
Н CH3 Н CH3
гліцин аланін гліциналанін (дипептид)
Міжмолекулярна реакція за участі трьох α-амінокислот приво-
дить до утворення трипептиду і т. д.
Фрагменти молекул амінокислот, що утворюють пептидний
ланцюг, називаються амінокислотними залишками, а зв’язок
CO NH− — пептидним зв’язком.
Найважливіші природні полімери — білки — належать до по-
ліпептидів, тобто є продуктами поліконденсації α-амінокислот.
... ...+ − − + − − + − − +HNH CH COOH HNH CH COOH HNH CH COOH
R ′R ′′R
−nH O2
... ...− − − − − − − − − −HN CH CO NH CH CO NH CH CO
R ′R ′′R
пептидні зв’язки

5. Одержання амінокислот
Гідроліз білків.yy
Дія амоніаку на галогенозаміщені карбонові кислоти:yy
ClCH COOH H N H N CH COOH NH Cl2 3 2 2 32− + → − − +
1) Речовина CH NH CH CH3 3 2
− − ( ) належить до ряду:
а) амідів; б) ароматичних амінів;
в) аліфатичних амінів; г) нітросполук.
2) Речовина, формула якої — C H N CH6 5 3 2
− ( ) , називається:
а) анілін; б) диметилфеніламін;
в) диметилфенол; г) диметилнітробензен.
3) Реакція, яку показують на індикатор аміни жирного ряду:
а) кислотна; б) нейтральна;
в) лужна; г) ніякої.
4) Характерною хімічною реакцією амінів, зумовленою наявніс-
тю в їхніх молекулах аміногрупи, є:
а) радикальне заміщення;
б) взаємодія з кислотами з утворенням солей;
в) електрофільне приєднання;
г) нуклеофільне приєднання.
5) Реакції, характерні для аніліну:
а) C H NH Br6 5 2 2+ → б) C H NH NaOH6 5 2 + →
в) C H NH HCl6 5 2 + → г) C H NH C H6 5 2 6 6+ →
6) У наведеній схемі перетворень сполуками, що належать до кла-
су амінів, є:
CH A Б B ГC H Ni HNO розб LiAlH
4
1500 2 3 4° ( ) ( )
 →  →  →  →
7) Обчисліть масу феніламоній хлориду, якщо до аніліну масою
13,95 г додали хлороводень, що виділився на першій стадії хло-
рування метану об’ємом 5 л (н. у.).
а) 18,2 г; б) 21,2 г;
в) 19,4 г; г) 17,5 г.
Завдання 1. Запишіть рівняння, що доводять амфотерність амі-
нооцтової кислоти.
Завдання 2. Назвіть амінокислоти аланін і лейцин за система-
тичною номенклатурою.
Завдання 3. Запишіть рівняння одержання дипептиду з гліци-
ну й валіну.

Творче завдання: запропонуйте перетворення, за допомогою
яких можна одержати амінооцтову кислоту з метану.
Урок 53
Тема уроку. Пептиди. Пептидний зв’язок
Цілі уроку: формувати в учнів знання про пептиди; показати
їхні склад і будову на прикладі ди- і трипепти-
дів; ознайомити учнів з механізмом утворення
пептидного зв’язку, будовою поліпептидного
ланцюга; вивчити поширення пептидів у при-
роді, їхню біологічну роль, значення.
Форми роботи: розповідь учителя, фронтальна робота.
Обладнання: таблиця амінокислот, схема будови ди- і трипеп-
тидів.
Хід уроку
II. Мотивація навчальної діяльності
Фронтальна робота за картками
1) Складіть формули амінокислот за їхніми назвами:
2-амінобутанова кислота;yy
2-метил-5-амінопентанова кислота;yy
6-аміногексанова кислота;yy
2,3-диметил-4-амінопентанова кислота.yy
2) Напишіть рівняння реакції взаємодії запропонованих речовин:
2-амінопропанової та хлоридної кислот;yy
2-аміноетанової кислоти й етанолу;yy
між молекулами 3-амінопропанової кислоти;yy
хлоретанової кислоти й амоніаку.yy

3) Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна одержа-
ти два види солей амінокислот та їхні внутрішні солі:
3-амінопропанова кислота;yy
3-аміногексанова кислота.yy
4) Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни-
етен → хлоретан → бутан → А → бутанол → Б →
→ бутанова кислота → 2-хлорбутанова кислота → В
Пептиди
Напишіть рівняння реакції поліконденсації 6-аміногексановоїŠŠ
кислоти.
Яке практичне значення має ця реакція?ŠŠ
Важливою властивістю амінокислот є здатність узаємодіяти
одна з одною завдяки наявності двох функціональних груп.
Міжмолекулярна взаємодія α-амінокислот приводить до утво-
рення пептидів. У результаті взаємодії двох α-амінокислот утворю-
ється дипептид.
О О
− − − + − − −  → − − − − −−
Н CH3 Н CH3
Міжмолекулярна реакція за участі трьох α-амінокислот приво-
дить до утворення трипептиду і т. д.
Фрагменти молекул амінокислот, що утворюють пептидний
ланцюг, називаються амінокислотними залишками, а зв’язок
CO NH− — пептидним зв’язком.
Найважливіші природні полімери — білки — належать до по-
ліпептидів, тобто є продуктами поліконденсації α-амінокислот.
R ′R ′′R
−nH O2
R ′R ′′R

Пептиди (від грецьк. πεπτοσ — «поживний») — родина речовин,
молекули яких побудовані із залишків α-амінокислот, з’єднаних
у ланцюг пептидними (амідними) зв’язками − ( ) −C O NH .
Це природні або синтетичні сполуки, що містять десятки, сотні
чи навіть тисячі мономерних ланок — амінокислот. Поліпептиди
складаються із сотень амінокислот, на противагу олігопептидам,
які складаються з невеликої кількості амінокислот (не більш ніж
10–50), і простим пептидам (до 10).
Пептиди вперше було виділено з гідролізатів білків, одержаних
з допомогою ферментування.
Термін «пептид» запропонував Е. Фішер, який до 1905 р. роз-
робив загальний метод синтезу пептидів.
1953 У. Дю Віньйо синтезував окситоцин, перший поліпептид-
ний гормон. 1963 р. на базі концепції твердофазового пептидного
синтезу (Р. Меррифілд) було створено автоматичні синтезатори
пептидів.
Використання методів синтезу поліпептидів дозволило одержа-
ти синтетичний інсулін і деякі ферменти.
Поліпептиди можуть містити в молекулі неамінокислотні фраг-yy
менти, наприклад вуглеводні залишки.
Природні поліпептиди з молекулярною масою понад 6 000 даль-yy
тонів називають білками.
Пептиди й білки є високомолекулярними органічними сполу-
ками, побудованими із залишків α-амінокислот, з’єднаних між со-
бою пептидними зв’язками.
Жоден з відомих нам живих організмів не обходиться без біл-
ків. Білки є поживними речовинами, вони регулюють обмін речо-
вин, виконуючи роль ферментів — каталізаторів обміну речовин,
сприяють перенесенню кисню по всьому організму та його погли-
нанню, відіграють важливу роль у функціонуванні нервової сис-
теми, є механічною основою м’язового скорочення, беруть участь
у передачі генетичної інформації тощо. Як бачимо, функції білків
у природі універсальні. Білки входять до складу мозку, внутріш-
ніх органів, кісток, шкіри, волосяного покриву та ін. Головним
джереломα-амінокислотдляживогоорганізмує харчовібілки,які
в результаті ферментативного гідролізу в шлунково-кишковому
тракті дають α-амінокислоти. Багато які з α-амінокислот синте-
зуються в організмі, а деякі — ні, тому мають надходити ззовні.
Такі амінокислоти називаються незамінними. До них належать
валін, лейцин, треонін, метіонін, триптофан та ін. У разі деяких
захворювань людини перелік незамінних амінокислот розширю-
ється.

Пептиди й білки розрізняють залежно від молекулярної маси.
Умовно вважається, що пептиди містять у молекулі до 100 (від-
повідає молекулярній масі до 10 000), а білки — понад 100 аміно-
кислотних залишків (молекулярна маса — від 10 тисяч до кількох
мільйонів). При цьому в пептидах розрізняють олігопептиди, що
містять у ланцюзі не більш ніж 10 амінокислотних залишків, і по-
ліпептиди, які мають до 100 амінокислотних залишків. Межа між
олігопептидами й поліпептидами (ті розміри, за яких білкова мо-
лекула перестає вважатися олігопептидом і стає поліпептидом) до-
сить умовна. Часто пептиди, що містять менш ніж 10–20 амінокис-
лотних залишків, називають олігопептидами, а речовини з біль-
шим числом амінокислотних ланок — поліпептидами. У багатьох
випадках ця межа в науковій літературі не проводиться взагалі,
а невелика білкова молекула (така, як окситоцин) згадується як
поліпептид (або просто як пептид).
Конструкція поліпептидного ланцюга однакова для всього роз-
маїття пептидів і білків. Цей ланцюг має нерозгалужену будову
і складається з метинових CH( ) і пептидних CONH( ) груп, що чер-
гуються. Відмінності між такими ланцюгами полягають у бічних
радикалах, що зв’язані з метиновою групою й характеризують ту
чи іншу амінокислоту. Один кінець ланцюга з вільною аміногрупою
називається N-кінцем, а інший, на якому перебуває амінокислота
з вільною карбоксильною групою, — C-кінцем. Пептидні й білкові
ланцюги записуються з N-кінця. Іноді користуються спеціальни-
ми позначеннями: на N-кінці пишеться група −NH або лише атом
Гідрогену −H, а на C-кінці — або карбоксильна група −COOH, або
тільки гідроксильна група −OH.
Для поліпептидів і білків характерними є чотири рівні просто-
рової організації, які прийнято називати первинною, вторинною,
третинною й четвертинною структурами.
Завдання 1. Запишіть рівняння одержання трипептиду з амі-
нокислот, обраних у таблиці (див. с. 263–264). Складіть формули
можливих трипептидів і назвіть їх.
Завдання 2. Запишіть рівняння одержання дипептиду з гліци-
ну й валіну.

VІ. Домашнє завдання
Творче завдання: підготувати повідомлення «Біологічна роль
пептидів і білків».
Урок 54
Тема уроку. Білки як високомолекулярні сполуки. Головні
амінокислоти, що беруть участь в утворенні біл-
ків. Рівні структурної організації білків. Влас-
тивості білків: гідроліз, денатурація, кольорові
реакції
Цілі уроку: формуватив учнівпоняттяпробілкиякприродні
високомолекулярні сполуки, первинну, вторин-
ну, третинну й четвертинну структури білкових
молекул; ознайомити з фізичними й хімічними
властивостями білків на прикладі гідролізу та
денатурації; продемонструвати кольорові реак-
ції білків як якісні реакції на білки; формувати
уявлення про матеріальну єдність світу, діалек-
тичні положення про перехід кількісних змін
у якісні, про організацію речовини «від простого
до складного» на прикладі білків.
Демонстрація 4. Розчинення й денатурація білків.
Обладнання: мультимедійна схема структури білкової моле-
кули.
Хід уроку
1) Які функціональні групи входять до складу амінокислот?

2) Складіть схему утворення дипептиду з аланіну й цистеїну. Який
зв’язок називається пептидним?
3) Скільки трипептидів можна одержати шляхом з’єднання трьох
різних амінокислотних залишків?
4) Самостійно виберіть із таблиці три амінокислоти та складіть
формули утворених ними трипептидів.
Білки — природні полімери
1. Будова білкової макромолекули
Бесіда
Згадайте з біології, що таке білки?
Білки (поліпептиди) — це природні високомолекулярні нітро-
геновмісні органічні сполуки (біополімери), побудовані із залиш-
ків α-амінокислот, з’єднаних пептидними (амідними) зв’язками.
У живих організмах амінокислотний склад білків визначаєть-
ся генетичним кодом, у синтезі в більшості випадків використову-
ються двадцять стандартних амінокислот. Безліч їхніх комбінацій
дають велику розмаїтість властивостей молекул білків. Крім того,
амінокислоти в складі білка часто зазнають посттрансляційних мо-
дифікацій, що можуть виникати й до того, як білок починає вико-
нувати свою функцію, і під час його «роботи» у клітині. Часто в жи-
вих організмах кілька молекул білків утворюють складні комплек-
си, наприклад фотосинтетичний комплекс.
Функції білків у клітинах живих організмів більш різноманіт-
ні, ніж функції інших біополімерів — полісахаридів і ДНК. Так,
білки-ферменти каталізують перебіг біохімічних реакцій і відігра-
ють важливу роль в обміні речовин. Деякі білки виконують струк-
турну або механічну функцію, утворюючи цитоскелет, що під-
тримує форму клітин. Крім цього, білки відіграють важливу роль
у сигнальних системах клітин, під час імунної відповіді та в клі-
тинному циклі.
Білки — важлива частина харчування тварин і людини, оскіль-
ки в їхньому організмі не можуть синтезуватися всі необхідні амі-
нокислоти й частина з них надходить з білковою їжею. У процесі
травлення ферменти руйнують спожиті білки до амінокислот, що
використовують у біосинтезі білків організму, або піддаються по-
дальшому розпаду для одержання енергії.
Визначення амінокислотної послідовності першого білка —
інсуліну — принесло Фредеріку Сенгеру Нобелівську премію
з хімії в 1958 р. Перші тривимірні структури білків гемоглобіну

й міоглобіну одержали, відповідно, Макс Перуц і Джон Кендрю
в 1958 р., за що в 1962 р. вони отримали Нобелівську премію з хімії.
2. Фізичні властивості білків
Білки відрізняються за ступенем розчинності у воді, але біль-
шість із них у ній розчиняються. До нерозчинних належать, напри-
клад, кератин (білок, з якого складаються волосся, шерсть ссавців,
пір’я птахів та ін.) і фіброїн, який входить до складу шовку й паву-
тиння. Білки також поділяються на гідрофільні й гідрофобні. До
гідрофільних належить більшість білків цитоплазми, ядра й між-
клітинної речовини, у тому числі нерозчинні кератин і фіброїн; до
гідрофобних — більшість білків, що входять до складу біологічних
мембран.
Розмір білка може вимірюватися числом амінокислот або
в дальтонах (молекулярна маса), частіше, через відносно велику ве-
личину молекули в похідних одиницях, — у кілодальтонах (кДа).
Білки дріжджів у середньому складаються з 466 амінокислот і ма-
ють молекулярну масу 53 кДа. Найбільший з відомих наразі біл-
ків — тітин — є компонентом саркомерів м’язів; молекулярна маса
його різних ізоформ варіює в інтервалі від 3000 до 3700 кДа; він
складається з 38 138 амінокислот (у людському м’язі solius).
3. Синтез білків
Як називається реакція утворення білкових полімерів?ŠŠ
Формальне утворення білкової макромолекули можна предста-
вити як реакцію поліконденсації α-амінокислот:
R ′R ′′R
−nH O2
R ′R ′′R
Під час узаємодії двох молекул α-амінокислот відбувається
реакція між аміногрупою однієї молекули й карбоксильною гру-
пою — іншої. Це приводить до утворення дипептиду, наприклад:
О О
− − − + − − −  → − − − − −−
Н CH3 Н CH3

Слід відзначити, що в штучних умовах (поза організмом) дві
різні амінокислоти можуть утворити чотири ізомерні дипептиди (у
цьому випадку — гліцилаланін, аланілгліцин, аланілаланін і глі-
цилгліцин).
З трьох молекул α-амінокислот (гліцин + аланін + гліцин) мож-
на одержати трипептид:
H N CH CO NH CH CH CO NH CH COOH2 2 3 2− − − ( )− − −
гліцилаланілгліцин
Аналогічно відбувається утворення тетра-, пента- й поліпеп-
тидів.
Молекулярні маси різних білків (поліпептидів) становлять
від 10 тисяч до кількох мільйонів. Макромолекули білків ма-
ють стереорегулярну будову, винятково важливу для прояву
ними певних біологічних властивостей. Незважаючи на числен-
ність білків, до їхнього складу входять залишки лише двадцяти
α-амінокислот.
4. Структурні форми білкових молекул
Різноманітні функції білків визначаються α-амінокислотним
складом і будовою їхніх високоорганізованих макромолекул.
Виділяють чотири рівні структурної організації білків.
(Учитель і учні коментують схему будови білкових молекул.)
Які структури організації білкових молекул ви вивчали на уро-ŠŠ
ках хімії та біології?
Яку функцію виконує первинна структура білка?ŠŠ
Якими зв’язками утворюється вторинна структура білка?ŠŠ
Які функціональні групи в білкових молекулах беруть участьŠŠ
в утворенні третинної структури білка?

Первинна структура — певна послідовність α-амінокислотних залишків
у поліпептидному ланцюзі
Вторинна структура (α-спіраль)
Вторинна структура — це конформація поліпептидного ланцюга, закріп-
лена численними водневими зв’язками між групами N H− і C O= .
Одна з моде-
лей вторин-
ної струк-
тури —
α-спіраль
Друга модель —
β-форма («складчас-
тий лист»), у якій
переважають міжлан-
цюгові (міжмолеку-
лярні) водневі зв’язки
Третинна структура
Третинна структура — форма закру-
ченої спіралі в просторі, утвореної,
в основному, за рахунок дисульфідних
містків − − −S S , водневих зв’язків,
гідрофобних та йонних узаємодій
Четвертинна структура
Четвертинна структура — агрега-
ти кількох білкових макромоле-
кул (білкові комплекси), утворені
за рахунок узаємодії різних по-
ліпептидних ланцюгів

За якими ознаками білки поділяються на прості та складні?ŠŠ
До складу багатьох білків, крім пептидних ланцюгів, входять
і неамінокислотні фрагменти. За цим критерієм білки поділяють
на дві великі групи — прості та складні білки (протеїди). Прості
білки містять лише амінокислотні ланцюги, складні білки — ще
й неамінокислотні фрагменти. Ці фрагменти небілкової природи
в складі складних білків називаються «простетичними групами».
Залежно від хімічної природи простетичних груп з-поміж склад-
них білків виокремлюють такі класи:
глікопротеїди, що як простетичну групу містять ковалентноyy
зв’язані вуглеводневі залишки та їхній підклас — протеогліка-
ни, з мукополісахаридними простетичними групами. В утворен-
ні зв’язку з вуглеводними залишками зазвичай беруть участь
гідроксильні групи серіну або треоніну. Переважна частина по-
заклітинних білків, зокрема імуноглобуліни, — глікопротеїди.
У протеогліканах вуглеводна частина становить близько 95 %,
вони є головним компонентом міжклітинного матрикса;
ліпопротеїди, що як простетичну частину містять неко-yy
валентно зв’язані ліпіди. Ліпопротеїди утворені білками-
аполіпопротеїнами та ліпідами, що зв’язуються з ними, і вико-
нують функцію транспортування ліпідів;
металопротеїди, що містять негемові координаційно зв’язаніyy
йони металів. Серед металопротеїдів існують білки, що вико-
нують функції депонування і транспортування (наприклад,
ферумовмісні ферітин і трансферін), і ферменти (наприклад,
цинковмісна карбоангідраза й різні супероксиддисмутази, що
як активні центри містять йони Купруму, Мангану, Феруму та
інших металів);
нуклеопротеїди, що містять нековалентно зв’язані ДНК абоyy
РНК, зокрема хроматин, з якого складаються хромосоми, є ну-
клеопротеїдом;
фосфопротеїди, що як простетичну групу містять ковалентноyy
зв’язані залишки фосфатної кислоти. В утворенні естерового
зв’язку з фосфатом беруть участь гідроксильні групи серіну або
треоніну; фосфопротеїном є, зокрема, казеїн молока;
хромопротеїди — збірна назва складних білків із забарвленимиyy
простетичними групами різної хімічної природи. До них нале-
жить безліч білків з металовмісною порфіриновою простетич-
ною групою, які виконують різноманітні функції: гемопротеї-
ни (білки, що як простетичну групу містять гем, — гемоглобін,
цитохроми та ін.), хлопрофіли; флавопротеїди із флавіновою
групою та ін.

5. Хімічні властивості білків
1) Гідроліз білків
Він є гідролізом поліпептидного ланцюга з утворенням набору
амінокислот, що утворили цей поліпептидний ланцюг.
2) Демонстрація 4. Розчинення й денатурація білків
Денатурація — руйнування третинної та вторинної структур
білкової молекули під дією нагрівання, сильних кислот, лугів, со-
лей важких металів, спиртів, радіації.
На прикладі яєчного білка демонструємо денатурацію внаслідок
нагрівання, під дією сульфатної кислоти, натрій гідроксиду, спирту.
Зазвичай білки зберігають структуру, а отже, фізико-хімічні
властивості, наприклад розчинність, у таких умовах, як температура
і рН, до яких пристосований певний організм. Різка зміна цих умов,
наприклад, нагрівання або обробка білка кислотою чи лугом, призво-
дить до втрати четвертинної, третинної та вторинної структур білка,
що називається денатурацією. Найвідоміший випадок денатурації
білка в побуті — приготування курячого яйця, коли під впливом ви-
сокої температури розчинний у воді прозорий білок овальбумін стає
щільним, нерозчинним і непрозорим. Денатурація в деяких випадках
оборотна, як у разі осадження (преципітації) водорозчинних білків
з допомогою солей амонію, і використовується як спосіб їх очищення.
III. Первинне застосування одержаних знань
Демонстрація 4. Розчинення й осадження білків
1) Яєчний білок поміщаємо в хімічну склянку, додаємо води 1 1: ,( )
розмішуємо. Що спостерігаємо? Зробіть висновок про розчин-
ність білка.
2) Наливаємо 1–2 мл одержаного розчину в пробірку. Дотримую-
чись правил техніки безпеки, нагріваємо до згортання білка.
3) Наливаємо 1–2 мл розчину білка в пробірку, доливаємо 1–2 мл
спирту (98 %). Що спостерігаємо?
Зробіть висновок про умови денатурації білка.
Повідомлення учнів про біологічну роль білків
Функції білків у природі є універсальними:
каталітичні (ферменти);yy
регуляторні (гормони);yy
структурні (кератин шерсті, фіброїн шовку, колаген);yy
рухові (актин, міозин);yy

транспортні (гемоглобін);yy
запасні (казеїн, яєчний альбумін);yy
захисні (імуноглобуліни) тощо.yy
VІ. Домашнє завдання
Творче завдання: підготувати повідомлення про біологічну
роль білків. Чому білкову їжу не можна на тривалий час замінити
їжею, що містить лише жири й вуглеводи?
Урок 55
Тема уроку. Успіхи у вивченні й синтезі білків. Поняття про
біотехнології. Біологічне значення амінокислот
і білків
Цілі уроку: формувати в учнів поняття про сучасний рівень
вивчення білків як природних полімерів; озна-
йомити учнів з головними напрямами розвитку
біотехнологій; показати значення амінокислот
і білків для живих організмів; формувати уяв-
лення про матеріальну єдність світу, діалектичні
положення про організацію речовини «від про-
стого до складного» на прикладі білків.
Форми роботи: евристичнабесіда,виконаннявправ,лабораторна
робота, міні-конференція.
Лабораторна
робота 4. Кольорові реакції білків.
Хід уроку
Лабораторна робота 4. Кольорові реакції білків
Для білків характерними є кольорові реакції, з допомогою яких
проводять якісний хімічний аналіз білків.

Біуретова реакція — дія на білок розчину лугу й розчинуyy
купрум(II) сульфату. Розчин набуває фіолетового забарвлення,
що вказує на наявність поліпептидних зв’язків.
Ксантопротеїнова реакція (для білків, що містять бензольнеyy
кільце) — дія концентрованої нітратної кислоти з появою жов-
того забарвлення. У разі додавання лугу жовте забарвлення змі-
нюється на жовтогаряче.
Цистеїнова реакція (для білків, що містять Сульфур) —yy
кип’ятіння розчину білка з плюмбум(II) ацетатом до появи чор-
ного забарвлення.
2. Повідомлення учнів про біологічні функції білків та
амінокислот
3. Чому білкову їжу не можна на тривалий час замінити їжею,
що містить лише жири й вуглеводи?
4. Чотири рівні організації білкових молекул
Успіхи у вивченні й синтезі білків. Поняття
про біотехнології
Біотехнологія — виробниче використання біологічних агентів
(мікроорганізмів, рослинних клітин, тваринних клітин, частин клі-
тин: клітинних мембран, рибосом, мітохондрій, хлоропластів) для
одержання цінних продуктів і здійснення цільових перетворень.
У біотехнологічних процесах також використовуються такі біо-
логічні макромолекули, як рибонуклеїнові кислоти (ДНК, РНК),
білки (найчастіше ферменти). ДНК або РНК необхідні для перене-
сення чужорідних генів у клітини.
Люди були біотехнологами тисячі років: пекли хліб, варили
пиво, готували сир, інші молочнокислі продукти, використовую-
чи різні мікроорганізми й навіть не підозрюючи про їхнє існуван-
ня. Власне термін «біотехнологія» з’явився в нашій мові не дуже
давно, замість нього вживалися словосполучення «промислова мі-
кробіологія», «технічна біохімія» та ін. Мабуть, найдавнішим біо-
технологічним процесом було бродіння. На користь цього свідчить
опис процесу приготування пива, виявлений 1981 р. під час розко-
пок Вавилона на дощечці, що датується приблизно VI тисячоріччям
до н. е. У ІІІ тисячоріччі до н. е. шумери виготовляли близько двох
десятківвидівпива.Неменшдавнімибіотехнологічнимипроцесами

є виноробство, хлібопечення й одержання молочнокислих продук-
тів. У традиційному, класичному, розумінні біотехнологія — це на-
ука про методи й технології виробництва різних речовин і продуктів
з використанням природних біологічних об’єктів і процесів.
Термін «нова» біотехнологія, на противагу «старій» біотехно-
логії, застосовують для поділу біопроцесів, що використовують
методи генної інженерії й нову біопроцесорну техніку й більш тра-
диційні форми. Так, звичайне виробництво спирту в процесі бро-
діння — «стара» біотехнологія, але використання в цьому процесі
дріжджів, поліпшених методами генної інженерії з метою збіль-
шення виходу спирту, — «нова» біотехнологія.
Головні напрями біотехнології: біоенергетика, контроль над
забрудненням навколишнього середовища, біогеотехнологія, сіль-
ськогосподарська біотехнологія, біоелектроніка, біотехнології
в нафтовій промисловості, медицині, харчовій промисловості.
Важливою складовою біотехнології є генетична інженерія.
Вона виникла на початку 70-х рр. минулого століття, але сьогодні
вже досягла значних успіхів. Методи генної інженерії перетворю-
ють клітини бактерій, дріжджів і ссавців на «фабрики» для масш-
табного виробництва будь-якого білка. Це дає можливість детально
аналізувати структуру й функції білків і використовувати їх як лі-
карські засоби.
Наразі кишкова паличка (E. coli) стала постачальником таких
важливих гормонів, як інсулін і соматотропін. Раніше інсулін
одержували з клітин підшлункової залози тварин, тому вартість
його була дуже висока. Для одержання 100 г кристалічного інсулі-
ну потрібно 800–1000 кг підшлункової залози, а одна залоза коро-
ви важить 200–250 г. Це робило інсулін дорогим і важкодоступним
для широкого кола діабетиків. 1978 р. дослідники з компанії «Ге-
нентек» уперше одержали інсулін у спеціально сконструйованому
штамі кишкової палички.
2. Історія розвитку біотехнологій
Уперше термін «біотехнологія» застосував угорський інженер
Карл Ерекі в 1917 р.
Використання в промисловому виробництві мікроорганізмів
або їхніх ферментів, що забезпечують технологічний процес, відо-
мі здавна, однак систематизовані наукові дослідження дозволили
істотно розширити арсенал методів і засобів біотехнології.
Так, 1814 р. петербурзький академік К. С. Кірхгоф від-
крив явище біологічного каталізу й намагався біокаталітичним
шляхом одержати цукор з доступної вітчизняної сировини (до

середини ХІХ ст. цукор одержували лише з цукрової тростини).
1891 р. у США японський біохімік Дз. Такаміне одержав перший
патент на використання ферментних препаратів у промислових ці-
лях: учений запропонував застосувати діастазу для оцукрювання
рослинних відходів.
На початку XX ст. активно розвивалися бродильна й мікробі-
ологічна галузі промисловості. У той же час було здійснено перші
спроби налагодити виробництво антибіотиків, харчових концен-
тратів, отриманих із дріжджів, здійснювати контроль над фермен-
тацією продуктів рослинного і тваринного походження.
Перший антибіотик — пеніцилін — удалося виділити й очис-
тити до прийнятного рівня в 1940 р., що поставило нові завдання:
пошук і налагодження промислового виробництва лікарських ре-
човин, які продукуються мікроорганізмами, робота над здешев-
ленням і підвищенням рівня біологічної безпеки нових лікарських
препаратів.
Незважаючи на те що перші успішні досліди з трансформації
клітин екзогенної ДНК були поставлені ще в 1940-ві Ейвері, Ма-
клеодом і Маккарті, перший комерційний препарат людського ре-
комбінантного інсуліну було отримано лише в 1970-ті. Уведення
сторонніх для генома бактеріальних клітин генів здійснюють з ви-
користанням так званих векторних ДНК: наприклад, плазміди,
наявні в бактеріальних клітинах, а також бактеріофаги та інші мо-
більні генетичні елементи можуть бути використані як вектори для
перенесення екзогенної ДНК у клітину реципієнта.
3. Трансгенні технології
Одержати новий ген можна шляхом:
а) вирізання його з геномної ДНК хазяїна з допомогою рестрицію
ючої ендонуклеази, що каталізує розрив фосфодіестерових
зв’язків між певними азотистими основами в ДНК на ділянках
з певною послідовністю нуклеотидів;
б) хіміко-ферментативного синтезу;
в) синтезу к-ДНК на базі виділеної з клітини матричної РНК з до-
помогою ферментів ревертази й ДНК-полімерази, при цьому ізо-
люється ген, що не містить незначних послідовностей і здатний
експресуватися за умови підбору відповідної промоторної послі-
довності в прокаріотичних системах без наступних модифікацій,
що найчастіше необхідне для трансформації прокаріотичних
систем еукаріотичними генами, які містять нітрони й екзони.
Після цього векторну молекулу ДНК обробляють рестрикта-
зою з метою утворення дволанцюгового розриву, а в «утворений

пролом» у вектор з допомогою ДНК-лігази «вклеюється» ген. По-
тім такими рекомбінантними молекулами трансформують клітини
реципієнта, наприклад клітини кишкової палички. У трансфор-
мації з використанням як вектора, наприклад, плазмідної ДНК
необхідно, щоби клітини були компетентними для проникнення
екзогенної ДНК у клітину, для чого використовують, наприклад,
електропорацію клітин реципієнта. Після успішного проникнення
в клітину екзогенна ДНК починає реплікуватися й експресуватися
в клітині.
Трансгенні рослини
Трансгенні рослини — це ті рослини, яким «пересадили» гени
інших організмів.
Картопля, стійка до колорадського жука, була створена шля-
хом уведення гена, виділеного з генома ґрунтової тюрінґської баци-
ли Bacillus thuringiensis, що виробляє білок Cry, який є протокси-
ном. У кишечнику комах цей білок розчиняється й активується до
істинного токсину, що згубно діє на личинок та імаго комах; у лю-
дини та інших теплокровних тварин ця трансформація протоксину
неможлива й, відповідно, цей білок для людини не токсичний і без-
печний. Обприскування спорами Bacillus thuringiensis використо-
вувалося для захисту рослин і до одержання першої трансгенної
рослини, але було малоефективним. Продукція ендотоксину все-
редині тканин рослини істотно підвищила ефективність захисту,
а також економічну ефективність завдяки тому, що рослина сама
почала продукувати захисний білок. Шляхом трансформації рос-
лини картоплі з допомогою Agrobacterium tumefaciens отримали
рослини, що синтезують цей білок у мезофілі листка та інших тка-
нинах рослини й, відповідно, не вражаються колорадським жуком.
Цей підхід використовується й для створення інших сільськогос-
подарських рослин, резистентних до різних видів комах.
Трансгенні тварини
Як трансгенні тварини найчастіше використовуються свині.
Наприклад, існують свині з людськими генами: їх вивели як доно-
рів людських органів.
Японські генні інженери ввели в геном свиней ген шпинату,
який виробляє фермент FAD2, здатний перетворювати жирні на-
сичені кислоти на лінолеву — ненасичену жирну кислоту. У моди-
фікованих свиней на 1/5 більше ненасичених жирних кислот, ніж
у звичайних.
Зелені світні свині — трансгенні свині, виведені групою дослід-
ників з Національного університету Тайваню шляхом уведення

в ДНК ембріона гена зеленого флуоресцентного білка, запозиченого
у флуоресціюючої медузи Aequorea victoria. Ембріон було імплан-
товано в матку самки свині. Поросята світяться зеленим кольором
у темряві й мають зеленкуватий відтінок шкіри й очей на денному
світлі. Головна мета виведення таких свиней, як заявили дослідни-
ки, — можливість візуального спостереження за розвитком тканин
під час пересадки стовбурових клітин.
4. Промислова біотехнологія
Головні напрями біотехнології
Умовно можна виокремити такі головні напрями біотехнології:
біотехнологія харчових продуктів, препаратів для сільського гос-
подарства, препаратів і продуктів для промислового й побутового
використання, лікарських препаратів, засобів діагностики й реак-
тивів. Біотехнологія також включає вилуговування й концентру-
вання металів, захист навколишнього середовища від забруднення,
деградацію токсичних відходів і збільшення видобутку нафти.
Біоенергетика
Рослинний покрив Землі становить понад 1800 млрд т сухої речо-
вини, що енергетично еквівалентно відомим запасам енергії корис-
нихкопалин.Лісистановлятьблизько68 %біомасисуходолу,трав’я
ні екосистеми — приблизно 16 %, а оброблювані землі — лише 8 %.
Для сухої речовини найпростіший спосіб перетворення біомаси
на енергію полягає в згорянні: воно забезпечує тепло, що, у свою
чергу, перетворюється на механічну або електричну енергію. Що
ж до сирої речовини, то в цьому випадку найдавнішим і найбільш
ефективним методом перетворення біомаси на енергію є одержання
біогазу (метану).
Біотехнологія як наука є найважливішим розділом сучасної
біології, що, як і фізика, стала наприкінці XX ст. одним із провід-
них пріоритетів у світовій науці й економіці.
Сплеск досліджень з біотехнології у світовій науці відбувся
у 80-х рр. минулого століття, коли нові методологічні й методичні
підходи забезпечили перехід до їх ефективного використання в на-
уці та практиці й виникла реальна можливість отримати від цього
максимальний економічний ефект. За прогнозами, уже на початку
ХХІ ст. біотехнологічні товари мають становити чверть загальної
світової продукції.
5. Зв’язок біотехнології з іншими науками (за В. І. Кефелі, 1989)
Розглядаємо й коментуємо зв’язок біотехнологій з іншими на-
уками.

Творче завдання: підготувати повідомлення про головні напря-
ми застосування біотехнологій.

Урок 56
Тема уроку. Нуклеїнові кислоти. Склад нуклеїнових кислот.
Будова подвійної спіралі ДНК. Біологічна роль
Цілі уроку: формувати в учнів знання про нуклеїнові кисло-
ти як найважливіші сполуки, що зумовлюють
існування всіх живих організмів; ознайомити
учнів зі складом і будовою нуклеїнових кислот;
формувати уявлення про матеріальну єдність
світу, діалектичні положення про організацію
речовини «від простого до складного» на при-
кладі нуклеїнових кислот; показати біологічну
роль нуклеїнових кислот.
Форми роботи: евристична бесіда, навчальна лекція.
Обладнання: мультимедійна схема структури нуклеїнових
кислот.
Хід уроку
1. Заслуховування повідомлень учнів про головні напрями
застосування біотехнологій
1) Які групи атомів і типи зв’язків найбільш характерні для біль-
шості білкових молекул?
2) Яка структура зумовлює специфічну біологічну активність біл-
кової молекули?
3) Зобразіть структурні формули глюкози, фруктози, рибози.
(Троє учнів біля дошки.)
Нуклеїнові кислоти. Склад і властивості
Нуклеїнові кислоти — найважливіші органічні сполуки,
що зумовлюють можливість існування й розвитку всіх живих

організмів. Вони відіграють головну роль у збереженні й реалізації
генетичної інформації. Нуклеїнові кислоти були відкриті в сере
дині 60-х рр. ХIХ ст. швейцарським ученим Ф. Мішером. Вивчаю-
чи склад деяких клітин, він виявив невідому речовину біологічного
походження, що істотно відрізнялася від відомих на той час білків,
жирів і вуглеводів. Учений назвав цю речовину нуклеїном, оскіль-
ки виділив її з ядра клітини. Хімічний склад нуклеїнових кислот
остаточно було встановлено лише наприкінці 30-х рр. ХХ ст., а їх-
ній склад — значно пізніше, ученими Д. Вотсоном і Ф. Кріком, за
що в 1953 р. вони були нагороджені Нобелівською премією.
Нуклеїнові кислоти — це біополімери, макромолекули яких
складаються з багаторазово повторюваних ланок — нуклеотидів.
Тому їх називають також полінуклеотидами.
Розрізняють два типи нуклеїнових кислот: дезоксирибонуклеї-
нові кислоти (ДНК), що зберігають генетичну інформацію, і рибо-
нуклеїнові (РНК), які беруть участь у процесах передачі генетичної
інформації та біосинтезі білка в клітинах. Головна відмінність їх-
нього хімічного складу полягає в тому, що в молекулах ДНК міс-
титься залишок вуглеводу дезоксирибози, а в молекулах РНК —
рибози. Це відбито в їхніх назвах.
Будова і складові нуклеотиду
Нуклеїнові кислоти — природні високомолекулярні сполуки,
набагато складніші, ніж білки й полісахариди. Молекулярна маса
нуклеїнових кислот коливається від 100 тисяч до 60 мільярдів.

Молекули ДНК — найбільші за розмірами молекули серед усіх
відомих, їхня довжина може сягати кількох сантиметрів, що
в 10 млн разів більше за розміри звичайних молекул. У клітинах
вони багаторазово згорнуті, але якщо молекулу ДНК однієї лише
клітини людини розгорнути в довжину, то вона становитиме лан-
цюжок завдовжки кілька метрів. Це свідчить про складність бу-
дови молекул нуклеїнових кислот. Утім, головний принцип їхньої
будови дуже простий. Ланцюжки нуклеїнових кислот складаються
з постійно повторюваних ланок — нуклеотидів, специфічне повто-
рення яких і зумовлює запис спадкової інформації.
Нуклеотид — структурна ланка нуклеїнових кислот — має три
складові:
азотисту основу — піримідинову (урацил, цитозин) або пурино-yy
ву (аденін, ізанін);
моносахарид — рибозу або 2-дезоксирибозу;yy
залишок фосфатної кислоти.yy
Нуклеотид — фосфорний естер нуклеозиду. До складу нуклео-
зиду входять два компоненти: моносахарид (рибоза або дезоксири-
боза) і азотиста основа.
Склад і будова нуклеозиду
У молекулах ДНК наявні чотири головні типи нітрогеновміс-
них основ: аденін, гуанін, цитозин і тимін. До складу РНК замість
тиміну входить подібний до нього за будовою урацил.
Нуклеотиди, з’єднуючись один з одним, утворюють поліну-
клеотидний ланцюг. Молекули РНК складаються з одного такого
ланцюга, а молекули ДНК — з двох полінуклеотидних ланцюжків.
Ці ланцюжки сполучаються між собою водневим зв’язком у чіт-
кій послідовності: тимін з одного ланцюжка — лише з аденіном

з протилежного, а цитозин — включно з гуаніном.
З’єднавшись, два полінуклеотидні ланцюжки згор-
таються в спіраль, тобто молекула ДНК стає подвій-
ною спіраллю. У клітинах живих істот молекули
ДНКз’єднуютьсяз особливими,ядерними,білками,
багаторазово згортаються й утворюють хромосоми.
Макромолекула ДНК являє собою два паралель-
ні нерозгалужені полінуклеотидні ланцюги, закру-
чені навколо загальної осі в подвійну спіраль.
Така просторова структура втримується безліч-
чю водневих зв’язків, утворених азотистими осно-
вами, спрямованими всередину спіралі.
Водневізв’язкивиникаютьміжпуриновоюосно-
вою одного ланцюга й піримідиновою основою іншо-
го ланцюга. Ці основи становлять комплементарні
пари (від лат. complementum — «доповнення»).
Утворення водневих зв’язків між комплемен-
тарними парами основ зумовлено їхньою просторо-
вою відповідністю. Піримідинова основа компле-
ментарна пуриновій основі:
Водневі зв’язки між іншими парами основ не дозволяють їм
розміститися в структурі подвійної спіралі. Отже:

ТИМІН (Т) комплементарний АДЕНІНУ (А),yy
ЦИТОЗИН (Ц) комплементарний ГУАНІНУ (Г).yy
Комплементарність ланцюгів у ДНК
Здатність ДНК не лише зберігати, але й використовувати гене-
тичну інформацію визначається такими її властивостями:
молекули ДНК здатні до реплікації (подвоєння), тобто можутьyy
забезпечити можливість синтезу інших молекул ДНК, ідентич-
них вихідним;
молекули ДНК можуть цілком точно й визначено спрямовуватиyy
синтез білків, специфічних для організмів певного виду.
В організмі людини міститься величезна кількість білків, ко-
жен з яких виконує специфічну функцію. При цьому функціональ-
німожливостітаспеціалізаціякожногоз нихвизначаєтьсябудовою

й розташуванням у їхніх молекулах амінокислот. Інформація про
амінокислотну послідовність кожного білка, що синтезується в ор-
ганізмі, закодована в молекулах ДНК.
Нуклеїнові кислоти — головні дійові особи в синтезі білків.
Усе, що потрібно клітині для життя, запрограмовано на ділянках
молекул ДНК — генах. Записана в генах інформація реалізується
молекулами РНК. На молекулі ДНК синтезується молекула інфор-
маційної РНК. На молекулі інформаційної РНК, як на матриці,
синтезується молекула певного білка, а окремі молекули амінокис-
лот для синтезу постачаються транспортною РНК.
Кількість ізомерних пептидів різко зростає зі збільшенням
кількості неоднакових α-амінокислот, що беруть участь у їхньо-
му утворенні. У живому організмі біосинтез поліпептидів (білків)
із заданою природою послідовністю α-амінокислотних залишків
спрямовують дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК). Безпосеред-
ньо його здійснюють рибонуклеїнові кислоти (РНК інформаційні,
транспортні, рибосомні) та ферменти.
Для синтезу поліпептидів, що містять велику кількість аміно-
кислотних залишків, потрібна значна кількість реакцій, що су-
проводжуються операціями з виділення й очищення продукту на
кожній стадії. У класичному синтезі це поєднано не лише з велики-
ми витратами часу, але й із утратами речовини, тому в результаті
експерименту вдається одержати лише мізерні кількості кінцевого
продукту.
Для розв’язання цих проблем було запропоновано твердофазо-
вий синтез пептидів на полімерній матриці. Наразі створено авто-
матизовані прилади (синтезатори), які в запрограмованій послі-
довності здійснюють усі необхідні операції. Якщо в класичному
синтезі для приєднання однієї амінокислоти потрібні дні й навіть
тиждень, то умови твердофазового синтезу дозволяють приєднува-
ти шість амінокислот за добу.
Творче завдання: підготувати повідомлення про значення ну-
клеїнових кислот, шляхи синтезу білків.

Урок 57
Тема уроку. Узагальнення й систематизація знань про нітро-
геновмісні органічні сполуки
про нітрогеновмісні органічні сполуки, рівні
організації органічних сполук.
Форми роботи: групова робота, семінар.
Хід уроку
Заслуховування повідомлень учнів про використання
полімерів, екологічні проблеми утилізації виробів
з полімерних матеріалів
Для організації роботи на уроці учні об’єднуються в групи, які
одержують питання за два-три уроки до семінару.
Завдання для роботи в групах
Група 1
1. До якого класу органічних сполук належать білки? Які функції
в організмі людини виконують білки? З яких атомів і груп ато-
мів складаються молекули білків?
2. Обчисліть масу аніліну, яку можна одержати в результаті від-
новлення нітробензену масою 246 г, якщо масова частка вихо-
ду продукту реакції від теоретичного можливого становить 0,9.
(167,4 г)
Група 2
1. Визначте, сильніше або слабше проявляються кислотні власти-
вості в амінокислот порівняно з карбоновими кислотами.
2. Обчисліть об’єм азоту (н. у.), що утвориться в результаті згорян-
ня 5,13 г етиламіну, який містить 12 % негорючих домішок.
(1,12 л)

Група 3
1. Що таке денатурація білків? Опишіть види денатурації й фак-
тори, що спричиняють денатурацію.
2. Обчисліть масу аніліну, що утвориться з 503 г нітробензену
й 24 г водню. (372,4 г)
Група 4
1. Поясніть, чому не всі амінокислоти мають нейтральну реакцію
на індикатори, на відміну від амінооцтової кислоти. Відповідь
підтвердьте конкретними прикладами.
2. Обчисліть масову частку аніліну в реакційній суміші, якщо
внаслідок дії на неї бромної води одержали 8,25 г 2,4,6-три
броманіліну. (2,32 г)
Група 5
1. Визначте, сильніше або слабше проявляються основні власти-
вості в амінокислот порівняно з метиламіном. Поясніть чому.
2. Обчисліть масу нітробензену, що утвориться з бензену масою
234 г у результаті нітрування його нітратною кислотою масою
189 г. (405 г)
Група 6
1. Розташуйте в ряд за збільшенням основності такі речовини:
анілін, метиламін, диметиламін, амоніак, дифеніламін. Відпо-
відь обґрунтуйте.
2. У результаті взаємодії аніліну з бромом масою 104 г одержали
2,4,6-триброманілін масою 66 г. Обчисліть масову частку вихо-
ду продукту реакції. (28,2 %)
Група 7
1. Запропонуйте хімічні реакції, з допомогою яких можна розріз-
нити бензольні розчини фенолу, аніліну й оцтової кислоти. На-
пишіть рівняння реакцій.
2. Обчисліть, яку масу метиламіну, що містив 4 % домішок, спа-
лили, якщо при цьому виділився азот об’ємом 4,9 л (н. у.).
(10,2 л)
Група 8
1. Зобразіть формули первинного, вторинного й третинного амі-
нів, утворених феніл-радикалом.
2. У процесі нагрівання амінокислоти масою 4,12 г виділився газ
об’ємом 896 мл (н. у.). Визначте молекулярну та структурну
формулиамінокислоти,якщовідомо,щовонає насиченоюй міс-
тить аміногрупу біля другого атома Карбону. (2-амінобутанова
кислота)

Групи в порядку виконання завдання представляють відповіді
біля дошки.
Заслуховуємо результати роботи учнів у групах, підбиваємо
підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.
Опрацювати матеріал параграфів, відповісти на запитання, ви-
конати вправи.
Тема 6. Синтетичні
високомолекулярні речовини
й полімерні матеріали на їхній
основі
Урок 58
Тема уроку. Залежність властивостей полімерів від їхньої
будови. Термопластичні й термореактивні по-
лімери
Цілі уроку: формувати в учнів уявлення про високомоле-
кулярні речовини; ознайомити зі складом і за-
стосуванням полімерних матеріалів на їхній
основі, з класифікацією полімерних матеріалів;
розширити знання учнів про хімічні реакції на
прикладі реакцій полімеризації й поліконденса-
ції; вивчити головні закономірності їх перебігу;
ознайомити учнів зі складом і будовою деяких
сучасних полімерних матеріалів, властивостями
термопластичних і термореактивних полімерів.
Форми роботи: розповідь учителя, фронтальна, групова робота,
демонстраційний експеримент.
Демонстрація. 1. Зразки пластмас, синтетичних волокон, каучу-
ків.
Обладнання: схема реакцій полімеризації й поліконденсації.

II семестр. Тема 6. Синтетичні високомолекулярні речовини 295
Хід уроку
1) Напишіть реакцію одержання поліетилену з етилену.
2) За яких умов можлива така реакція?
Полімеризація алкенів зумовлена нагріванням, тиском, опромі-
ненням, дією вільних радикалів або каталізаторів. У спрощеній
формі таку реакцію на прикладі етилену можна представити так:
n kat
n
CH CH CH CH
етилен полiетилен
2 2 2 2=  → − − −( )
3) Які органічні речовини можуть вступати в реакції полімериза-
ції? Наведіть приклади.
4) Чи можна зарахувати реакцію синтезу білка до реакцій поліме-
ризації? Чому? Як називаються реакції такого типу?
Залежність властивостей полімерів від їхньої
будови. Термопластичні й термореактивні полімери.
Залежність властивостей полімерів від їх будови.
Термопластичні й термореактивні полімери
1. Поняття про полімерні матеріали
Полімерні матеріали — це матеріали на основі високомолеку-
лярних сполук.
Полімерні матеріали — найважливіший клас сучасних матері-
алів, що широко використовується в усіх галузях техніки й техно-
логії, у сільському господарстві й побуті. Вони вирізняються ши-
рокими можливостями регулювання складу, структури й власти-
востей. Головні переваги полімерних матеріалів: низька вартість,
порівняна простота, висока продуктивність, незначна енергоєм-
ність і маловідходність методів одержання й переробки, невисока
густина, висока стійкість до агресивних середовищ, атмосферних
і радіаційних впливів і ударних навантажень, низька теплопровід-
ність, високі оптичні, радіо- й електротехнічні властивості, чудові
адгезійні властивості. Недоліки полімерних матеріалів: низька те-
пло- й термостійкість, значне теплове розширення, схильність до
повзучості й релаксації напруг; для багатьох полімерних матеріа-
лів — горючість.

Головні типи полімерних матеріалів: пластичні маси й ком-
позиційні матеріали (композити), гуми, лакофарбові матеріали
й лакофарбові покриття, клеї, компаунди полімерні, герметики,
полімербетон, волокнисті плівкові й листові матеріали (волокніти,
тканини, неткані матеріали, плівки полімерні, шкіра штучна, па-
пір тощо).
За призначенням полімерні матеріали поділяються на кон-
струкційні загального призначення і функціональні (наприклад,
фрикційні й антифрикційні, тепло- й електроізоляційні, електро-
провідні, термоіндикаторні, п’єзоелектричні, оптично активні,
магнітні, фоторезисторні, антикорозійні, абляційні).
За природою головної (полімерної) фази (сполучного або плівко-
утворювального полімеру) полімерні матеріали можуть бути природ-
ними (натуральними) і хімічними (штучними або синтетичними).
За характером фізичних і хімічних перетворень, що відбува-
ються у полімерній фазі на стадіях одержання й переробки, полі-
мерні матеріали, як і пластичні маси, поділяються на термоплас-
тичні й термореактивні.
У виробництві термореактивних полімерних матеріалів із при-
родних полімерів найширше використовують похідні целюлози, із
синтетичних — широкий клас карбо- й гетероланцюгових гомопо-
лімерів, статистичних, таких, що чергуються, блок- і прищепле-
них сополімерів, їхніх сумішей і сплавів.
У виробництві термореактивних полімерних матеріалів вико-
ристовують мономери, олігомери, форполімери, масла та смоли, що
містять ненасичені й циклічні групи, які реагують без виділення
низькомолекулярних речовин і мають порівняно невеликі об’ємні
усадки, ненасичені полі- й олігоестери, епоксидні олігомери та
смоли, олігоізоціанати, бісмалеїніміди, спіроцикличні мономери
й олігомери тощо. Їхній склад і структура, тип і кількість речовини
для затвердіння, зшивного агента, ініціатора й каталізатора, при-
скорювача або інгібітора визначаються типом полімерного матері-
алу (пластична маса, армований пластик, лакофарбовий матеріал,
клей та ін.) і вимогами, що висуваються до їх технологічних і екс-
плуатаційних властивостей.
Для регулювання технологічних і експлуатаційних властивос-
тейполімерноїфазиполімернихматеріаліву неїнастадіїсинтезупо-
лімеру або створення матеріалу вводять хімічно інертні або активні
модифікатори — розчинники, пластифікатори, або пом’якшувачі,
розріджувачі, загусники або змазки, структуроутворювачі, барв-
ники, антипірени, антиоксиданти, антиозонанти, речовини, що
запобігають «старінню», термо- і світлостабілізатори, антиради,

наповнювачі й ПАР; для одержання пористих полімерних матеріа-
лів уводять, крім того, і пороутворювачі.
Способи й умови переробки полімерних матеріалів визнача-
ються типом матеріалу (термопластичний чи термореактивний) та
його вихідним станом, тобто типом напівфабрикату (плавкий по-
рошок, гранули, розчини або розплави, дисперсії), а також видом
наповнювачів — ниток, джгутів, стрічок, тканин, паперу, плівок
та їхніх сполучень з полімерною фазою.
2. Реакції синтезу високомолекулярних сполук
Реакція полімеризації
Однією з найважливіших у практиці реакцій неграничних спо-
лук (або олефінів) є полімеризація. Реакцією полімеризації нази-
вається процес утворення високомолекулярної сполуки (полімеру)
шляхом з’єднання одна з одною молекул вихідної низькомолеку-
лярної сполуки (мономера). Під час полімеризації подвійні зв’язки
в молекулах вихідної неграничної сполуки «розкриваються», і за
рахунок вільних валентностей, що утворюються, ці молекули
з’єднуються між собою.
Залежно від механізму реакції можлива полімеризація двох
видів:
1) радикальна, або ініційована;
2) йонна, або каталітична.
Розглянемо механізм реакції полімеризації на прикладі знайо-
мої нам реакції полімеризації етилену.
Радикальна полімеризація
(Розглянемо схему реакції полімеризації.)
Радикальнаполімеризаціяспричиняється(ініціюється)речови-
нами, здатними в умовах проведення реакції розпадатися на вільні
радикали, наприклад пероксидами, а також дією тепла і світла.
Розглянемо механізм радикальної полімеризації.
CH CH R CH CH R CH CH CH CHR C H
2 2 2 2 2 2 2 2
2 4
=  → − −  → − − − −. . і т. д.
На початковій стадії радикал-ініціатор атакує молекулу етиле-
ну, зумовлюючи при цьому гомолітичне розщеплення подвійного
зв’язку, приєднується до одного з атомів Карбону й утворює новий
радикал. Радикал, що утворився, атакує наступну молекулу етиле-
ну й за описаним способом створює ще один новий радикал, який
спричиняє подальші аналогічні перетворення вихідної сполуки.
Як бачимо, частка полімеру, що росте, аж до моменту стабілі-
зації являє собою вільний радикал. Радикал-ініціатор входить до
складу молекули полімеру, утворюючи його кінцеву групу.

Елементну ланку поліетилену можна описати так:
− − −( )CH CH2 2 .
Обрив ланцюга відбувається або в разі зіткнення з молекулою
регулятора росту ланцюга (ним може бути спеціально додана речо-
вина, що легко віддає атом Гідрогену або галогену), або внаслідок
узаємного насичення вільних валентностей двох полімерних лан-
цюгів, які ростуть, з утворенням однієї полімерної молекули.
Йонна, або каталітична, полімеризація
Йонна полімеризація відбувається завдяки утворенню з моле-
кул мономера реакційноздатних йонів. Саме від назви частки полі-
меру, що росте в процесі реакції, походять назви полімеризації —
катіонна й аніонна.
Каталізаторами катіонної полімеризації є кислоти, хлориди
Алюмінію, Бору та ін. Каталізатор зазвичай регенерується і не вхо-
дить до складу полімеру.
Механізм катіонної полімеризації етилену в присутності кисло-
ти як каталізатора можна представити так.
CH CH CH CH CH CH CH C HH C H
2 2 3 2 3 2 2 2
2 4
=  → −  → − − −
+
+ +
і т. д.
Протон атакує молекулу етилену, причиняючи розрив подвій-
ного зв’язку, приєднується до одного з атомів Карбону й утворює
карбонієвий катіон, або карбкатіон.
Такий тип розпаду ковалентного зв’язку називається гетеролі-
тичним розщепленням (від грецьк. heteros — «інший», «різний»).
Утворений карбкатіон атакує наступну молекулу етилену й ана-
логічно приводить до утворення нового карбкатіону, що зумовлює
подальші перетворення вихідної сполуки.
Обрив ланцюга може відбутися внаслідок захоплення катіоном,
що зростає, відповідного аніона або через утрату протона й утворен-
ня кінцевого подвійного зв’язку.
Каталізаторами аніонної полімеризації є деякі металоорганічні
сполуки, аміди лужних металів тощо.
Механізм аніонної полімеризації етилену під впливом металал-
кілів можна представити так:
CH CH R CH CH M R CH CH CHR M C H
2 2 2 2 2 2 2
2 4
=  → − −   → − − − −
− − +
R CH CH M R CH CH CH CHC H
2 2 2 2 2 2
2 4
− −   → − − − − 
− +

− +
M і т. д.
Утворений карбаніон атакує наступну молекулу етилену й за
описаним способом приводить до утворення нового карбаніона, що
зумовлює подальші аналогічні перетворення вихідної сполуки на
полімерний продукт із заданим ступенем полімеризації, тобто із за-
даним числом мономерних ланок.

Частка полімеру, що зростає, як бачимо, є карбаніоном.
3. Реакція поліконденсації
Конденсацією називається реакція, що приводить до ускладнення
карбонового скелета й виникнення нового карбонового зв’язку, при-
чому з двох або більше відносно простих молекул утворюється нова,
більш складна молекула. Зазвичай у результаті реакції конденсації
виділяється молекула води або іншої низькомолекулярної речовини.
Конденсація, що приводить до утворення високомолекулярних
сполук, називається реакцією поліконденсації.
Практичне значення має реакція поліконденсації формальдегі-
ду з фенолом (каталізатори — кислоти або основи):
Для фенолу це реакція електрофільного заміщення SE( ), а для
формальдегіду — нуклеофільне приєднання AN( ).
Подальша взаємодія з іншими молекулами формальдегіду й фе-
нолу приводить до утворення феноло-формальдегідних смол.
1) Який процес називається полімеризацією? Які ознаки повинні
мати речовини, що вступають у реакцію полімеризації?
2) Який процес називається поліконденсацією? Які ознаки повин
ні мати речовини, що вступають у реакцію поліконденсації?
3) Що спільного й чим відрізняються молекула мономера й струк-
турна ланка утвореного ним полімеру?
4) Назвіть загальні фізичні властивості полімерів.
Розглядаємо зразки виробів з полімерних матеріалів.
Демонстрація 1. Зразки пластмас синтетичних волокон, каучуків
5) Що таке пластмаси? Які компоненти входять до їхнього складу?

Творче завдання: скласти характеристику одного з полімерів:
поліетилен, поліпропілен, полівінілхлорид, полістирол, поліме-
тилметакрилат, феноло-формальдегідна смола.
Урок 59
Тема уроку. Поліетилен, поліпропілен, полівінілхлорид,
полістирол, поліметилметакрилат, феноло-
формальдегідні смоли. Склад, властивості, за-
стосування пластмас на їхній основі
Цілі уроку: ознайомити учнів зі складом і властивостями де-
яких сучасних полімерних матеріалів на основі
поліетилену, поліпропілену, полівінілхлориду,
полістиролу, поліметилметакрилату, феноло-
формальдегідних смол.
Форми роботи: семінар, групова робота, лабораторна робота.
Демонстрація 1. Зразки пластмас, синтетичних волокон, каучуків.
дослід 1. Порівняннявластивостейтермореактивнихі тер
мопластичних полімерів.
Хід уроку
1. Лабораторний дослід 1. Порівняння властивостей
термореактивних і термопластичних полімерів
Складіть порівняльну характеристику термопластичних і тер-
мореактивних полімерів (з використанням матеріалу підручника
або додаткової довідкової літератури).

Напишіть рівняння одержання полімерів на основі пропілену,
вінілхлориду, стиролу. Укажіть мономер, елементарну ланку. Оха-
рактеризуйте фізичні властивості полімерів на підставі своїх спо-
стережень.
Поліпропілен:
n P t kat
n
CH CH CH CH CH2 3 2= −  → − − −( )°, ,
CH3
Полівінілхлорид:
n P t kat
n
CH CH CH CH2 2=  → − − −( )°, ,
Cl Cl
Полістирол:
n P t kat
n
CH CH CH CH2 2=  → − − −( )°, ,
C H6 5 C H6 5
III. Семінар
Поліетилен, поліпропілен, полівінілхлорид, полістирол,
поліметилметакрилат, феноло-формальдегідні смоли.
Склад, властивості, застосування пластмас на їхній основі
Для роботи на уроці учні об’єднуються в групи, які за два-три
уроки одержують завдання: охарактеризувати будову, одержання
і властивості полімерних матеріалів на основі однієї з високомоле-
кулярних сполук.
Під час семінару учні представляють підготовлений матеріал,
доповнюють одне одного, роблять висновки, порівняльні характе-
ристики.
1. Феноло-формальдегідні смоли
Феноло-формальдегідні смоли − ( )− − C H OH CH6 3 2 n
— продук-
ти поліконденсації фенолу C H OH6 5 з формальдегідом CH O2 = .
Роль реакційноздатних функціональних груп у цих сполуках
відіграють:
у фенолі — три зв’язкиyy C H− в орто- й пара-положеннях (лег-
ше відбувається заміщення у двох орто-положеннях);
у формальдегіді — подвійний зв’язокyy C O= , здатний до приєд-
нання до атомів С і О.

Утворення макромолекул відбувається за схемою поліконден-
сації:
Реакція здійснюється в присутності кислих (хлоридна, суль-
фатна, щавлева та інша кислоти) або лужних каталізаторів (амоні-
ак, натрій гідроксид, барій гідроксид).
За надлишку фенолу й кислого каталізатору утворюється лі-
нійний полімер — новолак, ланцюг якого містить близько десяти
фенольних залишків, з’єднаних між собою метиленовими − −( )CH2
містками.
Новолаки — термопластичні полімери, які самі по собі не
здатні переходити в неплавкий і нерозчинний стан, але можуть
перетворюватися на тривимірний полімер унаслідок нагрівання
їх з додатковою порцією формальдегіду в лужному середовищі.
У разі використання лужних каталізаторів і надлишку альдегіду
в початковій стадії поліконденсації одержують лінійні ланцюги
резолу:
Унаслідок додаткового нагрівання ці ланцюги «зшивають-
ся» між собою за рахунок груп −CH OH2 , що перебувають у пара-
положенні фенольного кільця, з утворенням тривимірного поліме-
ру — резиту.
Отже, резоли є термоактивними полімерами. Феноло-формаль
дегідні полімери застосовуються як пресувальні композиції з різ-
ними наповнювачами, а також у виробництві лаків і клеїв.

2. Поліетилен
Поліетилен (петротен, алкатен, хостален LD, стафлен юніпол,
карлон, хостален G, хей-жекс та ін.) — − − −( )CH CH2 2 n
, твердий
білий полімер; термопласт. Залежно від способу одержання роз-
різняють поліетилен високого тиску, або низької густоти, молеку-
лярна маса — 3 10 4 104 5
⋅ − ⋅ (поліетилен вд) і поліетилен низького
тиску, або високої густоти, молекулярна маса — 5 10 104 6
⋅ − (по-
ліетилен нд). Вони відрізняються одне від одного структурою ма-
кромолекул (наявністю в поліетилену вд довголанцюгових відга-
лужень), а отже, і властивостями. Ступінь кристалічності — 60 %
(поліетилен вд) і 70–90 % (поліетилен нд). Поліетилен має низьку
газо- й паропроникність (найменшу для сильнополярних речовин,
найбільшу для вуглеводнів). Хімічна стійкість залежить від мо-
лекулярної маси, ММР і густоти. Поліетилен не реагує з лугами
будь-якої концентрації, з розчинами будь-яких солей, у тому чис-
лі й солей-окисників, карбоновими, концентрованими хлоридною
та плавиковою кислотами. Він руйнується 50%-ю HNO3, а також
рідкими й газоподібними Cl2 і F2. Бром та іод через поліетилен ди-
фундують. Поліетилен не розчиняється в органічних розчинниках
за кімнатної температури й органічно набухає в них.
Поліетилен стійкий до нагрівання у вакуумі й атмосфері інерт-
ного газу; деструктується в разі нагрівання на повітрі вже за тем-
ператури 80 °С. Під дією сонячної радіації, особливо УФ-променів,
зазнає фотостаріння. Як антиоксиданти поліетилену найбільш
ефективними є ароматичні аміни, феноли, фосфіти, як світлоста-
білізатори — сажа, похідні бензофенонів. Поліетилен практично
нешкідливий; у навколишнє середовище з нього не виділяються
небезпечні для здоров’я людини речовини.

Поліетилен можна модифікувати: з допомогою хлорування,
сульфурування, бромування, флуорування надати йому каучуко-
подібних властивостей, поліпшити теплостійкість, хімічну стій-
кість; шляхом сополімеризації з іншими олефінами, полярними
мономерами підвищити стійкість до розтріскування, еластичність,
прозорість, адгезійні характеристики; змішуванням з іншими по-
лімерами або сополімерами поліпшити теплостійкість, ударну
в’язкість та ін.
У промисловості поліетилен одержують у процесі полімериза-
ції етилену. Процес за високого тиску відбувається за радикальним
механізмом під дією O2, пероксидів, наприклад лаурилу або бензо-
їлу або їхніх сумішей. Для виробництва поліетилену в трубчастому
реакторі етилен, змішаний з ініціатором, стиснутий компресором
до 25 МПа і нагрітий до температури 70 °С, надходить спочатку
в першу зону реактора, де підігрівається до температури 180 °С,
а потім — у другу, де полімеризується за температури 190–300 °С
і тиску 130–250 МПа. Середній час перебування етилену в реакторі
становить 70–100 с, ступінь перетворення — 18–20 % залежно від
кількості й типу ініціатора. З поліетилену видаляють етилен, що
не прореагував, розплав охолоджують до температури 180–190 °С
і гранулюють. Гранули, охолоджені водою до температури 60–
70 °С, підсушують теплим повітрям і впаковують у мішки.
Поліетилен застосовують для виробництва плівок технічного
й побутового призначення. З нього виготовляють ємності для збе-
рігання агресивних середовищ, конструкційні деталі, арматури,
вентиляційні установки, гальванічні ванни, струминні насоси, де-
талі автомашин, протези внутрішніх органів, електроізоляцію, ви-
сокоміцне волокно, пенополіетилен, предмети домашнього побуту
та ін.
Уперше поліетилен було одержано 1932 р. методом високо-
го тиску у Великій Британії, методом низького тиску — 1953 р.
у ФРН.
3. Поліпропілен
Поліпропілен (хостален, данлай, моплен, новольйон, оле-
форм, поліпро, пропатен, профакс та ін.) — − ( )− CH CH CH2 3 n
,
безбарвний термопластичний полімер. Залежно від просторового
розташування груп −CH3 відомі ізотактичний, синдіотактичний,
атактичний і стереоблоковий поліпропілени. Найбільше промис-
лове значення має ізотактичний поліпропілен (ступінь ізотактич-
ності — 95–99 %), макромолекули якого мають спіральну кон-
формацію. Стійкий у воді (аж до температури 130 °С) і агресивних

середовищах, крім сильних окисників (конц. HNO3, H SO2 4, хро-
мова суміш). У тонких плівках практично прозорий.
Для ізотактичного поліпропілену характерні висока ударна
в’язкість, стійкість до багаторазових вигинів, гарні зносостійкість
(можна порівняти зі зносостійкістю поліамідів). Поліпропілен по-
гано проводить тепло.
Поліпропілен легко окиснюється на повітрі, особливо за темпе-
ратури понад 100 °С; термоокисна деструкція відбувається автока-
талітично. Термічна деструкція починається за температури 300 °С.
Максимальна температура експлуатації виробів з поліпропілену
становить 120–140 °С. Поліпропілен легко піддається хлоруванню.
З поліпропілену способом лиття під тиском виготовляють дета-
лі машин, арматури, екструзії — плівки, труби; близько 40 % по-
ліпропілену переробляють на волокно. Великого значення набува-
ють наповнені композиції на основі поліпропілену (наповнювачі —
крейда, тальк, графіт, сажа та ін.), у тому числі електропровідні
й магнітоактивні.
Уперше високомолекулярний кристалічний поліпропілен одер-
жав Дж. Натта 1954 р.
4. Полівінілхлорид
Полівінілхлорид (ПВХ, вестоліт, хосталіт, вінол, корвік,
сольвік, сікрон, джеон, ніппеон, луковіл, хелвік, норвік та ін.) —
− − CH CHCl2 n
, безбарвний термопластичний полімер. Розчиня-
ється в дихлоретані, циклогексаноні, хлор- і нітробензені, ТГФ,
ДМФА, обмежено — у бензені, ацетоні, не розчиняється у воді,
спиртах, вуглеводнях. Стійкий у розчинах лугів, кислот, солей,
в атмосфері, грибкостійкий. Важко горить. За температур понад
120 °C починається помітне відщеплення HCl, що відбувається
кількісно за температури 300–350 °C. За більш високих температур
спостерігається розрив полімерних ланцюгів з утворенням вугле-
воднів. Фізико-хімічні властивості полівінілхлориду залежать від
способу, рецептури й режиму його одержання.
Одержують полівінілхлорид шляхом полімеризації вінілхло-
риду.
Полівінілхлорид переробляють усіма відомими методами пере-
робки пластмас як на тверді (вініпласт), так і на м’які, або пласти-
фіковані (пластикат), матеріали й вироби.
5. Поліметилметакрилат
Поліметилметакрилат — − ( )( )− CH C CH COOCH2 3 3 n
. У промис-
ловості виробляють аморфний атактичний поліметилметакрилат

(лише близько 80 % мономерних ланок входить до полімерного
ланцюга в синдіотактичній послідовності); безбарвний і прозо-
рий; молекулярна маса — від десятків тисяч до кількох міль-
йонів. Розчинний у карбонових кислотах, естерах (у тому числі
у власному мономері), кетонах, ароматичних вуглеводнях; стій-
кий у воді, розбавлених розчинах лугів і мінеральних кислот,
аліфатичних вуглеводнях. Цілком гідролізується водним роз-
чином лугу за температури не нижче 200 °С і концентрованою
H SO2 4 за температури 75 °С. Має високу проникність для про-
менів видимого й УФ-світла, високу атмосферостійкість, чудові
фізико-механічні й електроізоляційні властивості. У разі нагрі-
вання до температури понад 105–110 °С поліметилметакрилат
розм’якшується, переходить у високоеластичний стан і легко
формується. За температури 300–400 °С у вакуумі практично
кількісно деполімеризується.
Відомі стереорегулярні поліметилметакрилати — полімери, що
кристалізуються й мають більш високі густину і стійкість до дії
розчинників, ніж атактичний поліметилметакрилат; у промисло-
вості їх не виробляють.
У промисловості поліметилметакрилат одержують радикаль-
ною полімеризацією метилметакрилату за помірних температур
у присутності ініціаторів.
У зв’язку з екологічними проблемами у 1980-х рр. почалося ви-
тіснення суспензійного методу безперервною полімеризацією ме-
тилметакрилату в масі; поліметилметакрилат одержують у формі
розплаву, з якого формують листи або гранули.
Гранульований поліметилметакрилат переробляють екстру
зією на листи, що застосовуються для виготовлення світильників,
реклам, дорожніх знаків тощо, на профільовані вироби й труби,
а литтям під тиском — на елементи оптики, освітлювальні прилади
в автомобілебудуванні, шкали та індикатори приладів, елементи
приладів для переливання крові в медичній техніці. Гомополімер
метилметакрилату (молекула мономеру — 400–500 тис.) у вигляді
бісеру використовують як оздоблювальний лак у шкіряній промис-
ловості, сополімери метилметакрилату з акриловими мономера-
ми — у виробництві лаків та емалей. Розвивається також застосу-
вання поліметилметакрилату у виробництві оптичних полімерних
волокон і дисків для лазерних відеопрогравачів.
Суспензійний поліметилметакрилат виробляється під торго-
вельними назвами: дакрил (СНД), люсайт (США), діакон (Велика
Британія), плексиглас, плексигум (ФРН), ведрил (Італія), делпет,
парапет (Японія).

6. Полістирол
Полістирол (ПС, бакеліт, вестирон, стирон, фостарен, едистер
та ін.) — термопластичний полімер лінійної будови. Аморфний
безбарвний прозорий крихкий продукт; ступінь полімеризації —
n = 600–2500, полідисперсність дорівнює 2–4 залежно від техноло-
гії одержання; індекс текучості — 2–30. Для полістиролу характер-
ним є легкість переробки, хороша здатність до фарбування в масі
й чудові діелектричні властивості. Нижче наведено властивості по-
лістиролу, одержаного шляхом термічної полімеризації стиролу.
Полістирол легко розчиняється у власному мономері, арома-
тичних і хлорованих вуглеводнях, естерах, ацетоні, не розчиняєть-
ся в нижчих спиртах, аліфатичних вуглеводнях, фенолах, етерах.
Має низьке вологовбирання, стійкий до радіоактивного опромінен-
ня, у кислотах і лугах, однак, руйнується концентрованою нітрат-
ною й крижаною оцтовою кислотами. Легко склеюється. На пові-
трі за УФ-опромінення полістирол «старіє»: з’являються жовтизна
й мікротріщини, відбувається помутніння, збільшується крих-
кість. Термодеструкція починається за температури 200 °С і супро-
воджується виділенням мономера. Полістирол не токсичний.
Його недоліки — крихкість і низька теплостійкість; опір удар-
ним навантаженням незначний. За температур понад 60 °С знижу-
ється формостійкість.
Полістиролпереробляютьлиттямпідтискомі екструзієюзатем-
ператури 190–230 °С. Застосовують як конструкційний, електро-
ізоляційний (плівки, нитки та ін.) і декоративно-оздоблювальний
матеріал у приладо- й машинобудуванні, радіо- й електротехніці
(наприклад, корпуси й панелі приладів), для виготовлення виробів
ширвжитку (посуд, авторучки, іграшки, освітлювальні арматури
тощо).
Для одержання матеріалів, що мають більш високі теплостій-
кість і ударну міцність, ніж полістирол, використовують суміші
останнього з іншими полімерами й сополімери стиролу, з яких
найбільше промислове значення мають блок- і прищеплені сополі-
мери, так звані ударостійкі матеріали, а також статистичні сопо-
лімери стиролу з акрилонітрилом, акрилатами й метакрилатами,
α-метилстиролом і малеїновим ангідридом.
Сополімер стиролу з акрилонітрилом (САН) зазвичай містить
24 % останнього, що відповідає азеотропному складу суміші мо-
номерів і дозволяє одержувати продукт постійного складу. САН
перевершує полістирол за теплостійкістю, міцністю на розтяган-
ня, ударною в’язкістю і стійкістю до розтріскування в агресив-
них рідких середовищах, однак поступається за діелектричними

властивостями та прозорістю. Вартість САН значно вища, ніж по-
лістиролу. Аналогічні властивості, але кращі прозорість і стійкість
до УФ-опромінення має потрійний сополімер стирол-акрилонітрил-
метилметакрилат; однак його вартість вища, ніж вартість САН.
Полістирол і пластмаси на основі сополімерів стиролу станов-
лять групу полістирольних пластиків, у деяких сополімерах уміст
стиролу — менш ніж 50 %.
Назвіть властивості й галузі застосування поліетилену.ŠŠ
Які властивості характерні для виробів з полівінілхлориду? ДеŠŠ
застосовуються такі вироби?
Чому відходи термопластичних полімерів відправляють на вто-ŠŠ
ринну переробку, а відходи термореактивних полімерів — ні?
Назвіть властивості й галузі застосування поліметилметакри-ŠŠ
латів.
Які властивості характерні для феноло-формальдегідних смол?ŠŠ
Творче завдання: підготувати повідомлення «Синтетичні кау-
чуки: властивості й застосування».
Урок 60
Тема уроку. Синтетичні каучуки. Склад, властивості, вико-
ристання
Цілі уроку: розширитизнанняучнівпрополімерніматеріали
на прикладі синтетичних каучуків; ознайомити
учнів з головними характеристиками, класифі-
кацією синтетичних канчуків; вивчити склад,
властивості й застосування матеріалів на при-
кладі синтетичних канчуків; показати значення
сучасних полімерних матеріалів на прикладі
синтетичних каучуків.

Форми роботи: семінар, групова робота, лабораторна робота.
Демонстрація 1. Зразки виробів з каучуку.
дослід 3. Порівняння властивостей каучуку й гуми.
Хід уроку
Напишіть рівняння реакції полімеризації ізопрену й дивінілу.ŠŠ
Як можна одержати бутадієн з етилену й води? Напишіть рів-ŠŠ
няння реакції.
Складіть схему полімеризації бутадієну.ŠŠ
Назвіть фізичні властивості природного каучуку. Наведіть при-ŠŠ
клади.
Чим пояснюється висока пластичність природного каучуку?ŠŠ
Синтетичні каучуки. Склад, властивості,
використання
Каучуки синтетичні — це синтетичні полімери, які, подібно до
каучуку натурального, можуть бути перероблені на гуму.
Батьківщина каучуку — Центральна й Південна Америка. По
берегах річки Амазонки, у вологих спекотних тропіках росте незви-
чайне дерево — бразильська гевея. Сік дерева гевеї тубільці назва-
ли «каучук» (від індіанських слів: cao — «дерево» і сhu — «текти»,
«плакати»), тобто «сльози дерева». У першій половині ХVIII ст.
зразки каучуку потрапили до Європи. Однак новий матеріал мав
великий недолік: він зберігав свої корисні властивості (еластич-
ність, водонепроникність) лише у вузькому інтервалі температур.
Але після відкриття Ч. Гуд’їром (1839) і Т. Генкоком (1843) проце-
су вулканізації потреба в каучуку різко зросла. Щоб сучасний авто-
мобіль вийшов з воріт заводу, потрібно 250 кг каучуку; на кожен
літак у середньому витрачається 600 кг, а на обладнання великого
військового корабля — майже 70 т каучуку.

Англійський хімік М. Фарадей у 1826 р. визначив склад каучу-
ку C H5 8( )n
. Згодом було встановлено, що макромолекули каучуку
утворені молекулами ізопрену.
Бурхливий розвиток автомобільної промисловості, особливо
після винаходу 1888 р. гумових пневматичних шин, поставило пе-
ред хіміками завдання виробництва не натурального, а синтетич-
ного каучуку.
До початку ХХ ст. було розроблено вже чимало способів одер-
жання дієнових вуглеводнів і перетворення їх на полімери, які по-
чали називати синтетичними каучуками.
Перший завод з виробництва синтетичного каучуку було зведе-
но в м. Леверкузені (Німеччина) 1916 р. Тут під дією металевого
натрію полімеризували 2,3-диметил-1,3-бутадієн.
Запишіть реакцію полімеризації 2,3-диметил-1,3-бутадієну.ŠŠ
Новий продукт одержав назву «метилкаучук».
Перший синтетичний каучук за своїми споживчими якостя-
ми значно поступався каучуку натуральному. Вироби з нього, як
і колись боялися високих і низьких температур, а автомобільні по-
кришки стиралися в десятки разів швидше. Крім цього, він був на-
багато дорожчий. Тож через два роки роботи завод у м. Леверкузені
було закрито.
Першим синтетичним каучуком, що пройшов випробування
«практикою», став бутадієновий каучук (СКБ), одержаний у Радян-
ському Союзі за методом С. В. Лебедєва. У зв’язку з цим відомий
американський винахідник Т. Едісон писав: «Звістка про те, що Со-
вєти досягли успіхів у виробництві синтетичного каучуку… неймо-
вірна. Цього аж ніяк не можна зробити. Скажу більше, це повідо-
млення — неправда. З власного мого досвіду й досвіду інших зрозу-
міло, що навряд чи можливо одержати синтетичний каучук узагалі,
особливо в Росії». А тим часом на Казанському заводі СК-4 та інших
споріднених підприємствах (у Ярославлі, Воронежі, Єфремові) всти-
гли виробити сотні тисяч тонн цієї продукції. З перших кілограмів
продукції, одержаної на дослідному заводі в 1931 р., було виготовле-
но шину. Її поставили на автомобіль, на якому їздив Лебедєв, і вона
вірою і правдою прослужила 16 тис. км пробігу.
Ціла низка подій вплинула на винахід синтетичного каучуку:
індустріальна революція, прогрес у моторобудуванні, дві світові ві-
йни, зростання попиту на каучук і дефіцит натурального каучуку
спровокували світовий попит на еластомери. Синтетичні каучуки
стали необхідною альтернативою натуральному каучуку й надали
додаткових властивостей виробам.

Наразі на ринку наявна значна розмаїтість канчуків — за влас-
тивостями й характеристиками. Але в найбільш загальному вигля-
ді їх можна поділити на два великі сегменти: каучуки загального
призначення й каучуки спеціального призначення.
Синтетичні каучуки
Каучуки загального призначення Каучуки спеціального призначення
Бутадієн-стирольний каучук Хлоропреновий каучук
Бутадієн-метил-стирольний каучук Бутадієн-нітрильний каучук
Полібутадієновий каучук Галогеновані ізобутілени
Бутилкаучук Уретани
Етиленпропіленовий каучук Силікони
Етиленпропілендієновий каучук Полісульфідні каучуки
Цис-1,4-поліізопреновий каучук
Каучуки загального призначення використовуються в тих ви-
робах, у яких важлива власне природа гуми й немає якихось особ
ливих вимог до готового виробу. Каучуки спеціального призначен-
ня мають більш вузьку сферу застосування й використовуються
для надання гумовотехнічному виробу (шинам, ременям, взуттє-
вій підошві тощо) заданої властивості, наприклад зносостійкості,
маслостійкості, морозостійкості, підвищеного зчеплення з мокрою
дорогою та ін. Найчастіше один каучук сполучає в собі кілька влас-
тивостей, тому підбор каучуків у рецептурі гумовотехнічного виро-
бу для певних сфер використання є ретельною і цілеспрямованою
роботою технологів.
Синтетичні каучуки загального призначення застосовують для
виготовлення виробів, у яких реалізується головна властивість
гум — висока еластичність за звичайних температур (шини, транс
портерні стрічки, взуття та ін.), спеціального призначення — у ви-
готовленні таких виробів, які повинні мати стійкість до дії розчин-
ників, масел, кисню, озону, тепло- й морозостійкість (тобто здат-
ність зберігати високоеластичні властивості в широкому діапазоні
температур) та інші специфічні властивості.
Класифікація синтетичних каучуків за галузями їх застосу-
вання умовна, адже багато які з каучуків характеризуються комп-
лексом властивостей, що дозволяють застосовувати їх як каучуки
загального і спеціального призначення. Виробляють морозостійкі
шини, масло- й бензостійке гумове взуття тощо. Розроблені поліме-
ри називають термоеластопластами, у яких сполучаються власти-
вості еластомерів і термопластичних полімерів. Завдяки цьому їх

можна переробити на гумові вироби, минаючи стадію вулканізації.
Особливі групи синтетичних каучуків: водні дисперсії каучуків (ла-
текси); рідкі каучуки (олігомери, що тверднуть з утворенням гумо-
подібних матеріалів); наповнені каучуки (суміші з наповнювачами
або пластифікаторами, виготовлені під час одержання каучуку).
Найпоширеніші способи одержання синтетичних каучуків —
емульсійна й стереоспецифічна полімеризація. Під час полімери-
зації можливе регулювання молекулярної маси каучуків. Це до-
зволяє виключити з переробки каучуків енергоємну стадію плас-
тифікації. Технологічні процеси одержання синтетичного каучуку
(у більшості випадків — безперервні) включають також стадії виді-
лення каучуку з дисперсій або розчинів (наприклад, коагуляцією
або осадженням), очищення каучуку від залишків каталізаторів,
емульгаторів та інших домішок, сушіння, брикетування й упаку-
вання каучуку. Найважливіші мономери для синтезу каучуків —
бутадієн, ізопрен, стирол та ін. — одержують переважно із супут-
ніх нафтових газів і газів крекінгу; наприклад, бутадієн можна
одержати шляхом каталітичного дегідрування н-бутану. Крім цих
мономерів, застосовують також акрилонітрил, флуоролефіни, де
які силіційорганічні сполуки та ін.
Успішне розв’язання проблеми промислового синтезу каучуку
належить до найбільш значних досягнень науки й техніки ХХ ст.
Синтез каучуку в заводському масштабі вперше у світі було здійсне-
но 1932 р. у СРСР за способом, розробленим С. В. Лебедєвим: поліме-
ризацією на металевому натрії 1,3-бутадієну, одержаного з етилового
спирту, було синтезовано натрій-бутадієновий каучук СКВ. 1938 р.
було організовано промислове виробництво бутадієн-стирольних ка-
учуків у Німеччині, 1942 р. — велике виробництво в США. До 1972 р.
синтетичний каучук виробляли більш ніж у двадцяти країнах.
Номенклатура гумових виробів, виготовлених на основі син-
тетичних каучуків, нараховує близько 50 тис. найменувань. Най-
більший споживач — шинна промисловість (понад 50 % загального
обсягу споживання каучуку). Технічний прогрес у різних галузях
промисловості висуває перед промисловістю завдання створення
каучуків, у яких мають сполучатися висока термостійкість, стій-
кість до дії іонізуючих випромінювань, масло- і бензостійкість
та ін. Ці завдання можуть бути розв’язані, зокрема, шляхом синте-
зу каучуків з мономерів, що містять неорганічні елементи — Бор,
Фосфор, Нітроген, Флуор, Силіцій.
Властивості синтетичних каучуків визначають галузі їх за-
стосування. Створення рецептури гумовотехнічного виробу су-
проводжується підбором різних видів каучуків, наповнювачів,

пом’якшувачів та ін. Правильне поєднання всіх компонентів у ре-
цептурі дозволяє одержати гумовотехнічний виріб із заданими
властивостями. Розглянемо головні властивості каучуків загаль-
ного призначення.
2. Повідомлення учнів про синтетичні каучуки
Група 1. Бутадієн-стирольний каучук
Бутадієн-стирольний каучук має чудове сполучення функці-
ональних властивостей у різних сферах застосування. Цей кау-
чук уважають найкращим каучуком загального призначення за-
вдяки чудовим властивостям високої стійкості до стирання й ви-
сокого відсотка наповнюваності. Зі збільшенням умісту ланок
стиролу (α-метилстиролу) у сополімері знижується еластичність
каучуку, погіршується морозостійкість, але збільшуються по-
казники міцності. Характерною ознакою бутадієн-стирольних
(α-метилстирольних) каучуків є низький опір розриву ненапов
нених вулканізатів. Ці каучуки мають більш високу температу-
ру склювання порівняно з натуральним каучуком і поступаються
натуральному каучуку за морозостійкістю. Важливою перевагою
бутадієн-стирольних каучуків перед натуральним каучуком є мен-
ша схильність до утворення тріщин, більш висока зносостійкість,
паро- і водонепроникність, кращий опір тепловому, озонному
і світловому старінню. Хороші діелектричні властивості мають ка-
учуки з високим умістом стиролу (кількість стиролу в суміші моно-
мерів — 50 вагових % і вище).
Група 2. Полібутадієновий каучук
Переважна частина полібутадієнового каучуку наразі виробля-
ється 1,4-цис-типу, але деякі мають змішану структуру ланок. Буду-
чи ненасиченим каучуком, він легко вулканізується із сіркою. По-
лібутадієновий каучук має чудову стійкість до низьких температур
і стирання. Але при цьому він не має високої міцності на розтягуван-
ня і зазвичай наповнюється зміцнювальними добавками. Він також
має меншу міцність на розтягування, погану технологічну перероб-
ку й погане зчеплення з дорогою порівняно з натуральним каучу-
ком. Тому в рецептурах гумовотехнічних виробів він перемішується
з натуральним каучуком або бутадієн-стирольним каучуком.
Полібутадієнові каучуки у великій кількості використову-
ються в сумішах з іншими еластомерами — для надання хороших
властивостей гістерезису і стійкості до стирання. Суміші полібута-
дієну з бутадієн-стирольним або натуральним каучуками широко
використовуються в легкових і вантажних шинах для поліпшення
стійкості до розтріскування. Крім цього, полібутадієновий каучук

застосовується як модифікатор у сумішах з іншими еластомерами
для поліпшення морозостійких властивостей, стійкості до теплово-
го старіння, стирання й розтріскування.
Група 3. Бутилкаучук
Бутилкаучук має унікальну здатність утримувати повітря, що
забезпечує йому безумовний пріоритет у шинній промисловості для
виробництва камер і діафрагм. Автомобільні камери з бутилкаучу-
ку зберігають вихідний тиск повітря у 8–10 разів довше, ніж ана-
логічні камери з натурального каучуку, що підвищує термін служ-
би шини мінімум на 10–18 % порівняно з натуральним каучуком.
Каучук стійкий до впливу озону й має гарну стійкість до полярних
розчинників, водних розчинів кислот і окисних реагентів. Він має
також хорошу стійкість до тваринних масел і рослинних олій, але
нестійкий до впливу мінеральних олій.
Міцність на розрив бутилкаучуку небагато менша порівняно
з натуральним каучуком, високою є стійкість до стирання. До не-
доліків бутилкаучуку належать його низька швидкість вулканіза-
ції, незадовільна адгезія до металів, погана сумісність із деякими
інгредієнтами, незначна еластичність за звичайних температур,
високе теплотворення за багаторазових деформацій.
Деякі із цих істотних недоліків бутилкаучуку (такі, як низька
швидкість вулканізації, що перешкоджає його застосуванню в су-
мішах з іншими каучуками, низька адгезія до багатьох матеріалів,
особливо металів) усуваються частковою зміною хімічної природи
полімеру.
Група 4. Етиленпропіленові каучуки
Етиленпропіленові каучуки — найлегші каучуки, які мають
густину від 0,86 до 0,87. Властивості залежать від умісту й варіа-
ції етиленових ланок у сополімерних ланках. Етиленпропіленовий
каучук не містить подвійних зв’язків у молекулі, безбарвний, має
чудову стійкість до впливу тепла, світла, кисню й озону. Для на-
сичених етиленпропіленових каучуків застосовується пероксидна
вулканізація. Каучук етиленпропілендієновий, що містить частко-
ву ненасиченість зв’язків, можна вулканізувати із сіркою. Він неба-
гато менш стійкий до старіння, ніж етиленпропіленовий каучук.
Насичений характер сополімеру етилену з пропіленом позна-
чається на властивостях гум на основі цього каучуку. Стійкість
цих каучуків до тепла і старіння набагато краща, ніж у бутадієн-
стирольного й натурального каучуків. Готові гумові вироби мають
також чудову стійкість до неорганічних або високополярних рі-
дин, таких як кислоти, луги та спирти. Властивості гуми на основі

цього виду каучуку не змінюються після витримування її впродовж
п’ятнадцяти діб за температури 25 °С у 75%-й і 90%-й сульфатній
кислоті й у 30%-й нітратній кислоті.
Усі види етиленпропіленових каучуків наповнюються зміцню-
вальними наповнювачами, такими як сажа, щоб надати хороших
механічних властивостей. Електричні, ізоляційні й діелектричні
властивості чистого етиленпропіленового каучуку — екстраорди-
нарні, але також залежать від вибору інгредієнтів-наповнювачів.
Їхні еластичні властивості кращі, ніж у багатьох синтетичних
каучуків, але вони не досягають рівня натурального каучуку
й бутадієн-стирольного каучуку. Ці каучуки мають два значні не-
доліки: їх не можна перемішати з іншими простими каучуками
й вони нестійкі до впливу масла.
Найскладнішими проблемами, що стримують використання
етиленпропіленових каучуків у шинному виробництві, є незадо-
вільна міцність із кордом і неможливість співвулканізації протек-
торних гум з гумами на основі інших каучуків.
Група 5. Цис-1,4-поліізопреновий каучук
Синтетичний каучук цис-1,4-поліізопрен досить легкий (густи-
на — від 0,90 до 0,91). Полізопреновий каучук на всі 100 % скла-
дається з вуглеводневого каучуку (за винятком маслонаповнених
марок), на відміну від натурального каучуку, що містить у своєму
складі протеїни, смоли та ін. (до 6 %).
Незважаючи на хімічну ідентичність із натуральним каучуком
синтетичний полізопреновий каучук має значні відмінності в пере-
вагах і недоліках порівняно з натуральним каучуком. У той час як
натуральний каучук не дуже однорідний у кольорі, в’язкості й чи-
стоті, синтетичний поліізопрен більш однорідний, легкий у пере-
робці, світліший у кольорі й більш чистий. Але він має трохи гірші
характеристикив міцностісирогополімеру(цяхарактеристикаосо-
бливо важлива у виготовленні шини) і в модулі. Поліізопреновий
каучук має більш високе подовження, ніж натуральний каучук.
Поясніть, чому натуральний і синтетичний каучуки нестійкі доŠŠ
дії брому?
Назвіть сфери застосування каучуків.ŠŠ
Чим відрізняються каучуки від гуми? Чому каучук еластичнийŠŠ
і термопластичний, а гума не термопластична, але зберігає ви-
соку еластичність?

У синтетичному каучуку елементарні ланки із цис-, транс-
конфігураціями розташовані хаотично. Крім того, полімеризація
протікає не лише як 1,4-, але і як 1,2-приєднання, у результаті чого
утворюється полімер з розгалуженою структурою. Виявилося, що
природний полімер має цис-розташування замісників на подвійно-
му зв’язку в більш ніж 97 % елементарних ланок.
Таке розташування груп −CH2, через які здійснюється зв’язок
ланок у макромолекулі, сприяє природному скручуванню її в клу-
бок, що й зумовлює високу еластичність каучуку. Трапляється
в природі й інший просторовий ізомер — транс-поліізопрен: це гу-
таперча (стереонерегулярний, або атактичний). Однак цей полімер
не має головної властивості каучуку — еластичності.
Уперше одержати бутадієновий каучук стереорегулярної будо-
ви вдалося 1957 р. групі радянських учених під керівництвом ака-
деміка Бориса Олександровича Долгоплоска і член-кореспондента
Академії наук Олексія Андрійовича Короткова. За зносостійкістю
й еластичністю цей полімер перевершував натуральний і одержав
назву дивінілового каучуку.
2. Виконання завдань
Варіант І. Який об’єм етилового спирту, масова частка води
в якому становить 4 % (густина — 0,80 г/мл), знадобиться для
одержання 97,2 г бутадієну-1,3 за методом Лебедєва, якщо масова
частка виходу продукту реакції становить 90 %?
Варіант ІІ. Дегідратацією етанолу (за Лебедєвим) можна одер-
жати бутадієн-1,3 з виходом 80 %. Для реакції було взято етанол
об’ємом 250 мл, густиною 0,8 г/мл і масовою часткою спирту 92 %.
Обчисліть масу бутадієну.
Творче завдання: дати характеристику синтетичних волокон.

Урок 61
Тема уроку. Синтетичні волокна. Поліестерові й поліамідні
Цілі уроку: формувати знання учнів про синтетичні волокна
на прикладі поліестерових і поліамідних воло-
кон;ознайомитиучнівзіскладом,властивостями
й застосуванням синтетичних волокон; показати
значення хімії у створенні нових матеріалів.
Форма роботи: семінар.
дослід 2. Реакція синтетичних волокон на нагрівання,
розчини кислот і лугів.
Хід уроку
1) Наведіть приклади відомих вам волокон. (Записуємо на дошці
приклади, які пропонують учні.)
2) На які дві групи поділяються волокна за походженням?
Натуральні;yy
хімічні.yy
Пропонуємо учням розподілити записані на дошці приклади
волокон по класах.
До натуральних волокон належать волокна природного (рослин-
ного, тваринного, мінерального) походження: бавовна, льон, вовна
й шовк, до хімічних волокон — волокна, виготовлені в заводських
умовах. Хімічні волокна поділяються на штучні й синтетичні.
Синтетичні волокна. Поліестерові й поліамідні
Вступне слово вчителя
До синтетичних належать поліамідні, поліестерові, поліакрило-
нітрильні, полівінілхлоридні, полівінілспиртові, поліпропіленові

та інші волокна, що не мають природних аналогів за властивостя-
ми і складом.
До поліамідних волокон належать капрон, анід, етант. Тіло цих
волокон має циліндричну форму, поперечний переріз їх залежить
від форми отвору фільєра, крізь який продавлюються полімери.
Поліамідні волокна вирізняються високим відносним розрив-
ним зусиллям, стійкі до стирання, багаторазового вигину, мають
високу хімічну стійкість, морозостійкість, стійкість до дії мікро-
організмів.
Головними їхніми недоліками є низькі гігроскопічність і світ-
лостійкість.
До поліестерових волокон належить лавсан. У поперечно-
му перерізі волокно лавсану має форму кола. Відносне розрив-
не зусилля в лавсану трохи нижче, ніж у поліамідних волокон.
На відміну від капрону лавсан руйнується внаслідок дії на нього
кислот і лугів, гігроскопічність його нижча, ніж у капрону, тому
в чистому вигляді лавсан не застосовується. Недоліком волокна
є його підвищена твердість і здатність до пілеутворення (здатність
до утворення на поверхні матеріалу згорнених у грудочки кінців
волокон-пілів).
До поліакрилонітрильних волокон належить нітрон, що зовні
нагадує вовну. Поверхня волокна гладенька з гантелеподібним по-
перечним перерізом. Нітрон вирізняється високим відносним роз-
ривним зусиллям, що в мокрому стані не змінюється, і пружністю.
Нітрон не пошкоджується міллю й мікроорганізмами, має високу
стійкість до ядерних випромінювань. За стійкістю до стирання ні-
трон поступається поліамідним і поліестеровим волокнам. Крім
того, він характеризується низькою гігроскопічністю, сильною
здатністю електризуватися, низькою теплопровідністю й високою
світлостійкістю.
До полівінілхлоридних волокон належить хлорин, що порівня-
но з іншими синтетичними волокнами й бавовною характеризуєть-
ся меншими відносним розривним зусиллям, пружністю, стійкіс-
тю до стирання, гігроскопічністю, світло- й термостійкістю.
До групи полівінілспиртових волокон входять вінол і мтілан.
Вінол відрізняється від усіх синтетичних волокон підвищеною
гігроскопічністю, для нього характерними є висока стійкість до
стирання й низька теплопровідність.
Мтілан має антимікробні властивості й використовується в ме-
дицині.
До поліуретанових волокон належить спандекс — волокно, що
маєнизькугігроскопічністьі теплостійкість,високісвітлостійкість,

стійкість до стирання, але не дуже великим відносним розривним
зусиллям.
Особливістю всіх поліуретанових волокон є їхня висока елас-
тичність: розривне подовження їх досягає 800 %.
Порівняймо головні характеристики поліамідних і поліестеро-
вих волокон.
Пропонуємо учням захистити групові або індивідуальні проек-
ти про волокна за планом:
Загальна характеристикаyy
Головні етапи виробництваyy
Властивості й застосуванняyy
Торговельні марки, асортиментиyy
Головні недолікиyy
Група 1
Поліамідні волокна — синтетичні волокна, що формуються
з поліамідів. Близько 98 % від загального виробництва поліамід-
них волокон становлять волокна з аліфатичних поліамідів, при-
чому переважна маса з них виробляється з полі-e-капроаміду (ви-
робляється під торговельними назвами капрон, найлон-6, амілан,
дедерон, стілон, ліліон, релон, перлон, відлон, хемлон, енкалон
та ін.) і полігексаметиленадипінаміду (найлон-6,6, анід, леона,
глацем та ін.).
Одержання. Технологічний процес одержання поліамідних во-
локон передбачає такі стадії: синтез полімеру, формування й витя-
гування, текстильна обробка волокна. Цей поділ трохи умовний,
тому що сучасна технологія зазвичай передбачає поєднання окре-
мих стадій аж до цілком безперервного процесу.
Полімер синтезують зазвичай на тому самому підприємстві, на
якому виробляють волокно. В одержуваному полі-e-капроаміді міс-
титься до 10 % низькомолекулярних сполук (переважно мономер
та його нижчі олігомери). Наявність їх у полімері утруднює наступ-
не формування волокна й негативно позначається на його власти-
востях, тому для видалення низькомолекулярних сполук полімер
піддають так званій демономеризації — вакуумуванню розплаву
або водній обробці полімерного грануляту, який після цього (уміст
води — 7–10 %) сушать у струмі нагрітого азоту, попередньо очи-
щеного від кисню (уміст O2 не повинен перевищувати 0,0003 %).
Кількість залишкової вологи залежить від умов формування во-
локна й молекулярної маси полімеру. Уміст низькомолекулярних
сполук у готовому полімері, як правило, не перевищує 1–2 %, воло-
гість становить 0,05–0,1 %.

Для одержання волокноутворювальних поліамідів застосо-
вують високоавтоматизовані безперервні технологічні процеси.
У виробництві поліамідних волокон важливе значення має якість
вихідного полімеру: 1) лінійність молекулярної структури; 2) од-
норідність його фізико-хімічних властивостей; 3) відсутність меха-
нічних включень і гель-часточок.
Аліфатичні поліамідні волокна зазвичай формують з розпла-
вів. У разі використання грануляту полімер розплавляють в екс-
трудерах за температури 260–300 °C в атмосфері інертного газу;
розплав фільтрують і дозувальними насосами подають у фільєрний
комплект, де він ще раз фільтрується й продавлюється крізь отво-
ри фільєрів. Під час формування волокон безпосередньо з розплаву
останній подають до дозувальних насосів з допомогою шнекових
або шестерних насосів. Один прядильний блок може складатися
з одного-шістнадцяти фільєрів.
Виходячи з фільєра, струмки рідкого полімеру охолоджують-
ся холодним повітрям у спеціальних прядильних шахтах (форму-
вання сухим способом). Сформована нитка зі швидкістю 8–100 м/с
надходить на намотувальний пристрій.
Фарбування поліамідних волокон зазвичай здійснюють у масі,
тобто барвник уводять у розплав полімеру перед формуванням во-
локна.
Види поліамідних волокон, що виробляють: мононитки, комп-
лексні нитки з числом елементарних ниток 3–400, у тому числі
для текстильної переробки й технічних цілей, текстуровані нитки,
нитки для килимів і меблевих тканин, штапельне волокно, неткані
матеріали.
Властивості. Фізико-хімічні властивості поліамідних волокон
залежать від хімічної природи й молекулярної маси вихідного по-
ліаміду, структурних особливостей волокна. З підвищенням моле-
кулярної маси поліаміду поліпшуються міцність, модуль дефор-
мації під час розтягування, характеристики втоми та інші фізико-
механічні показники волокон.
Поліамідні волокна характеризуються високою міцністю на
розтягування, стійкістю до знакозмінних деформацій, високим
опором до ударних навантажень і стирання. Недоліки поліамід-
них волокон з аліфатичних поліамідів: порівняно низька гігро
скопічність, що є причиною їх високої здатності електризуватися,
відносно низький модуль деформації в разі розтягування й низькі
тепло-, термо- та світлостійкість. Для підвищення стійкості полі
амідних волокон до окиснення внаслідок термічних і фотохімічних
впливів у вихідний полімер можна вводити різні антиоксиданти

(ароматичні аміни й феноли, бензимідазоли, органічні й неорга-
нічні солі перехідних металів, комплексні сполуки, що містять Cu,
та ін.). Інтервал робочих температур для волокон з аліфатичних по-
ліамідів становить 80–150 °C.
Поліамідні волокна розчиняються у фенолі, крезолах, ксило-
лі, трихлоретані, хлороформі, бензиловому спирті, нітробензені,
ДМСО, диметилацетаміді, ДМФА (особливо в поєднанні з LiCl),
а також у деяких флуоропохідних спиртів і карбонових кислот. Не
розчиняються в аліфатичних спиртах, ацетоні, CCl4, трихлорети-
лені, вуглеводнях, етерах і естерах. Поліамідні волокна нестійкі
в концентрованих кислотах, особливо мінеральних. Луги помірних
концентрацій не мають помітного впливу на поліамідні волокна,
однак з підвищенням температури й концентрації деструктивний
вплив лугів зростає. Концентрація розчину NaOH, що спричиняє
істотну деструкцію волокна, становить 10–12 %. Міцність волокон
мало знижується після перебування в 10–20%-х розчинах Na CO2 3
і в розчинах амоніаку будь-якої концентрації за кімнатної темпе-
ратури.
Унаслідок уведення в макромолекули аліфатичних поліамідів
ароматичних або аліциклічних фрагментів у випадках ізоморф-
ного заміщення підвищуються модуль деформації розтягування
й термостійкість волокон.
Застосування. Поліамідні волокна широко застосовують для
виробництва товарів народного споживання, переважно панчішно-
шкарпеткових виробів, трикотажу, тканин для верхнього одягу.
У техніці поліамідні волокна використовують для виготовлення
шинного корду, гумовотехнічних виробів, рибальських сіток, тра-
лів, канатів, мотузок тощо, фільтрувальних матеріалів для харчо-
вої промисловості, щетини (наприклад, для мийних і бавовнозби-
ральних машин), а також інших виробів. Пофарбовані в масі тек-
стуровані нитки (лінійна густина — 60–330 текс) використовують
для виготовлення килимових виробів.
Уперше дослідне виробництво поліамідних волокон було осво-
єно в США (1938) з полігексаметиленадіпінаміду, з полі-e-капро
аміду — у Німеччині (1939). У СРСР промислове виробництво полі
амідних волокон почалося 1948 р.
Група 2
Поліестерові волокна — синтетичні волокна, що формуються
з поліестерів. Головне промислове значення мають поліестерові во-
локна з поліетилентерефталату (ПЕТ). Поліестерові волокна одер-
жуютьтакожнаосновіхімічномодифікованогоПЕТ(сополіестерові

волокна) і, у значно менших кількостях, — з полікарбонатів, поліе-
тиленоксибензоату, поліксилілен-глікольтерефталату, рідкокрис-
талічних поліестерів, полігліколідів та ін.
Поліетилентерефталатне волокно: лавсан, терилен, дакрон,
елан, тревір, тетерон, грізутен, тергаль, слотера, терленка, терел
та ін.
Одержання. Поліестерові волокна формують з розплаву, вико-
ристовуючи ПЕТ з молекулярною масою 20 25 103
−( )⋅ (джгут і тек-
стильні нитки) або з молекулярною масою 30 40 103
−( )⋅ (технічні
нитки). ПЕТ переробляють за періодичною (з грануляту) і за безпе-
рервною (безпосереднє формування з розплаву ПЕТ після його син-
тезу) схемами. Розплав від одного екструдера розподіляється за-
лежно від тоніни нитки, що формується, на 20–100 фільєрів (кіль-
кість отворів у фільєрах під час формування волокон становить
100–2000; технічних ниток — 140–280, текстильних — 8–80; діа-
метр отворів фільєра — 0,2–0,6 мм). Струмені розплаву, що вихо-
дять з фільєра, інтенсивно охолоджуються повітрям у спеціальній
шахті формувальної машини й тверднуть. Кількість фільєрів в од-
ній шахті коливається від одного до шістнадцяти. З метою зняття
електростатичних зарядів і поліпшення фрикційних властивостей
волокно обробляють змащувачами. Після цього воно надходить
у приймальний пристрій, конструкція і швидкість якого залежать
від виду продукції, що виготовляється.
Поліестерові волокна виробляють у вигляді комплексних тех-
нічних (тут і далі лінійна густина — 280–3400 дтекс) і текстильних
(30–300 дтекс) ниток, мононитки (діаметр — 0,1–1,5 мм), різаного
волокна (1,1–20 дтекс), джгута (1,7–4,4 дтекс, маса 1 м погонного
(розважування) — 50 100 103
−( )⋅ текс), килимового джгутика (20–
30 тис. дтекс), нетканих матеріалів (на зразок «спан-бон»).
Властивості. Інтервал робочих температур поліестерових воло-
кон — від –60 до 170 °С: температура плавлення — 260 °С; темпера-
тура нульової міцності — 248 °С; 1,13 кДж/(кг·К). Під дією вогню
волокно плавиться, але загоряється важко, після видалення з вог-
ню самозагасає. Для зниження горючості поліестерові волокна об-
робляють антипіренами (у масі або поверхово, у кількості до 10 %
від маси волокна). Поліестерове волокно порівняно атмосферо-
й світлостійке: після перебування на сонці впродовж 600 год втра-
чає міцність на 60 % (поліамідні волокна за цих умов руйнуються).
Електричні властивості: e-2,8–3,2 (25 °С; 50 106
⋅ Гц), rs-1014
Ом.
Поліестерове волокно розчиняється в крезолі та інших фено-
лах; частково руйнується, розчиняючись у концентрованій H SO2 4
(вище від 83 %) та HNO3, цілком руйнується внаслідок кип’ятіння

в концентрованих розчинах лугів, обробки водяною парою за тем-
ператури 220 °С упродовж 1 год. Обробка паром за температури
100 °С, через частковий гідроліз ПЕТ, супроводжується зменшен-
ням міцності. Стійкі в ацетоні, CCl4, дихлоретані та інших розчин-
никах, що використовуються для хімічного очищення, до дії окис-
ників і відновників, мікроорганізмів, молі, килимового жучка.
Головні недоліки поліестерових волокон — труднощі під час
фарбування, гідрофобність, здатність електризуватися, схильність
до пілінгу (утворення на поверхні виробу скручених волоконець-
«кульок»), цупкість виробів, погана здатність драпуватися.
Застосування. Технічну нитку використовують для виготовлен-
ня транспортерних стрічок, приводних ременів, канатів, вітрил,
рибальських сіток і тралів, бензо- й нафтостійких шлангів, елек-
троізоляційних і фільтрувальних матеріалів та ін. З мононитки ви-
робляють сітки для папероробних машин, щітки для бавовнозби-
ральних комбайнів і зерноочисних машин, застібки-«блискавки»,
струни ракеток, фільтри тощо. Технічну нитку низької лінійної
густини (40–50 дтекс) застосовують для обмотки електродротів ма-
лого перетину й у медицині (синтетичні кровоносні судини й хірур-
гічні нитки).
З гладеньких текстильних ниток виробляють трикотаж, ткани-
ни типу тафти, жоржету, крепу, піку, твіду, атласу, фасонні тка-
нини (трико-мереживо), гардинно-тюлеві вироби, плащові й пара-
солькові тканини, з текстурованих — тканини для суконь і костю-
мів, трикотажні вироби, чоловічі й дамські сорочки, дитячий одяг,
панчохи, шкарпетки й багато іншого.
Різані волокна застосовують переважно в суміші з вовною,
бавовною або льоном (33–67 %). Наявність поліестерових воло-
кон підвищує зносостійкість і міцність, знижує здатність тканин
зминатися й сідати, дозволяє зберігати гарний зовнішній вигляд
і стійкість форми готових виробів під час їх експлуатації. З поліес-
терового різаного волокна в чистому вигляді або в суміші з іншими
природними й хімічними волокнами виробляють тканини для кос-
тюмів, пальт, сорочок, суконь, технічні сукна, неткані матеріали.
Співполіестерові волокна (ділана, велана, тесил, вікрон, грілен
та ін.). Недоліки поліетилентерефталатного волокна багато в чому
усуваються хімічною модифікацією ПЕТ, наприклад, аліфатични-
ми й ароматичними дикарбоновими кислотами або їхніми естера-
ми, гідроксикислотами, діолами, що містять також інші функці-
ональні групи, полігліколями, сполуками, що містять сульфо- або
карбоксильну групу, Фосфор, галоген. Модифіковані добавки вво-
дять на стадії синтезу ПЕТ.

Співполіестерові волокна одержують за тими ж технологічни-
ми схемами, що й поліетилентерефталатні, до яких вони подібні
також за властивостями та сферами застосування, хоча й мають
і низку особливостей. Наприклад, волокно, модифіковане добав-
кою 6–10%-ї (за масою) суміші диметилізофталату й диметилор-
тофталату, вирізняється підвищеною усадкою (25–70 %), що ро-
бить його цінним для одержання високооб’ємної пряжі в суміші
з іншими малоусадковими волокнами, а також для одержання не-
тканих матеріалів і основи штучної шкіри.
Виробляються також види співполіестерових волокон і ниток,
які легко фарбуються, не електризуються, незначною мірою пілін-
гуються тощо.
Перше промислове виробництво поліетилентерефталатного во-
локна було організовано в США 1953 р., перше співполіестерове во-
локно (дакрон Т-64) одержали в США в 1962 р.
Стійкість до стирання й опір багаторазовим вигинам поліестеро-
вих волокон нижчі, ніж у поліамідних волокон, а ударна міцність
вища. Міцність на розтягування поліестерових волокон вища, ніж
в інших типів хімічних волокон. Недоліки поліестерових волокон:
труднощі фарбування звичайними методами, сильна здатність
електризуватися, схильність до пілінгу, цупкість виробів — багато
в чому усуваються хімічною модифікацією поліетилентерефталату,
наприклад, диметилізофталатом, диметиладипінатом (ці сполуки
вводять у реакційну суміш на стадії синтезу поліетилентерефтала-
ту). Технічну нитку з поліестерових волокон використовують для
виготовлення транспортерних стрічок, приводних ременів, моту-
зок, канатів, вітрил, рибальських сіток і тралів, бензо- й нафтос-
тійких шлангів, електроізоляційних і фільтрувальних матеріалів,
як шинний корд.
Поліестерові волокна успішно застосовують у медицині (син-
тетичні кровоносні судини, хірургічні нитки). З моноволокна ви-
робляють сітки для папероробних машин, щітки для бавовноз-
биральних комбайнів, струни для ракеток та ін. Текстильна нит-
ка використовується для виготовлення трикотажу, тканин типу
тафти, крепів тощо. Методом «несправжнього крутіння» одер-
жують високооб’ємну пряжу типу кримплен і мелан. Штапельне
поліестерове волокно застосовують у суміші з вовною, бавовною
або льоном. З таких сумішей виробляють тканини для костюмів,
пальт, сорочок, суконь, гардинно-тюлеві вироби та ін. У чистому
або змішаному вигляді поліестерові волокна використовують для

виробництва штучного хутра, килимів. Повсть із поліестерових во-
локон за найважливішими характеристиками перевершує повсть
із натуральної вовни. Торговельні назви поліестерових волокон:
лавсан (СРСР), терилен (Велика Британія), дакрон (США), тетерон
(Японія), елана (ПНР), тергаль (Франція), тесіл (Чехія) та ін.
Поліамідне волокно (нейлон)
Завдяки своїм експлуатаційним властивостям набуло широко-
го застосування у виробництві ковроліну як для житлових примі-
щень, так і для офісів. Волокно можна використовувати не лише
в «чистому» вигляді, але також і як добавки до інших матеріалів,
наприклад, поліпропілену або вовни.
Поліамід є не лише дуже зносостійким, але й щільним матеріа-
лом, з нього виробляють килими, які тривалий час зберігають свої
кольори й текстуру, ворс не зношується внаслідок інтенсивного хо-
діння й не приминається під вагою меблів. Такі килимові покрит-
тя характеризуються простотою догляду, розмаїтістю зовнішнього
вигляду й пожежобезпечністю.
Повторити матеріал про оксигеновмісні, нітрогеновмісні орга-
нічні сполуки, підготуватися до контролю знань з теми.
Урок 62
Тема уроку. Різноманіття і взаємозв’язок між органічними
речовинами
про органічні сполуки, генетичний зв’язок між
класами органічних сполук; показати різнома-
ніття складу, будови й властивостей органічних
речовин, їх подібність і відмінності; розвивати
навички складання формул органічних речовин,
рівнянь хімічних реакцій, що описують хімічні
властивості органічних речовин, їхній узаємо
зв’язок; продовжити формувати уявлення про
матеріальну єдність світу, діалектичні положен-
ня про організацію речовини «від простого до
складного».

Тип уроку: узагальнення й систематизації знань, умінь і на-
вичок.
Форми роботи: фронтальна робота.
Хід уроку
Кількість відомих органічних сполук давно перевищила
20 млн. Отже, органічні сполуки — найбільший клас хімічних спо-
лук. Різноманіття органічних сполук пов’язане з унікальною влас-
тивістю Карбону утворювати ланцюжки зі своїх атомів, що у свою
чергу, зумовлено високою стабільністю (тобто енергією) карбон-
карбонового зв’язку. Такий зв’язок може бути як одинарним, так
і кратним — подвійним, потрійним. У разі збільшення кратності
карбон-карбонового зв’язку зростає його енергія, тобто стабіль-
ність, а довжина зменшується.
Постійна валентність Карбону в органічних сполуках — 4,
а також можливість утворювати кратні зв’язки, дозволяє утво-
рювати структури різної розмірності й форми (лінійні, плоскі,
об’ємні).
Існує кілька важливих властивостей, що виділяють органічні
сполуки в окремий, ні на що не схожий клас хімічних сполук.
Різна топологія утворення зв’язків між атомами, що входять
до складу органічних сполук (насамперед, атомів Карбону), приво-
дить до появи ізомерів — сполук, які мають той самий склад і моле-
кулярну масу, але різні фізико-хімічні властивості.
Явище гомології — це існування рядів органічних сполук,
у яких формула будь-яких двох сусідів ряду (гомологів) відрізня-
ється на ту саму групу CH2( ). Ціла низка фізико-хімічних влас-
тивостей у першому наближенні змінюється симбатно по ходу
гомологічного ряду. Ця важлива властивість використовується
в матеріалознавстві для пошуку речовин із заздалегідь заданими
властивостями.
Усі класи органічних сполук, що містять Оксиген, генетично
зв’язані між собою та з вуглеводнями. Перехід від одного класу
до іншого зумовлений зміною ступеня окиснення атома Карбону,
з’єднаного з Оксигеном:

R CH R CH Cl R CH OH R CH O
спирти первиннi альд
− → − − → − − → − =
− − −
( )
+3
3
1
2
1
2
1
еегiди карбоновi кислоти
R COOH→ −
+3
R CH R CH R CH OH R C O− → − → − − → − =
− − +2
2
1 0 2
CH3 CH2 CH3 CH3
спирти (вторинні) кетони
Окиснення
Відновлення
III. Узагальнення й систематизація знань, умінь і навичок
Фронтальна робота за картками з перевіркою
та взаємоперевіркою
Завдання 1. Запропонуйте схему перетворень, з допомогою
яких можна з етанолу й неорганічних сполук одержати амінооцто-
ву кислоту. Підтвердьте рівняннями хімічних реакцій.
Завдання 2. Якою може бути будова речовини, якщо вона міс-
тить насичений радикал із двома атомами Карбону, дає реакцію
«срібного дзеркала», відновлюється до одноатомного спирту? На-
пишіть формулу цієї речовини, укажіть тип гібридизації атомів
Карбону в цій речовині. Напишіть рівняння згаданих хімічних ре-
акцій.
Завдання 3. Поясніть, чому відрізняються фізичні властивості
речовин, що належать до одного гомологічного ряду. (Підтвердьте
прикладами.)
Завдання 4. Складіть схему перетворень відповідно до загаль-
ної схеми для обраної вами речовини й напишіть рівняння хіміч-
них реакцій для здійснення цих перетворень:
а) алкан → галогенопохідні → спирти → карбонові кислоти → гало-
гензаміщені карбонові кислоти → амінокислоти → дипептиди;
б) алкани → алкени → алкіни → альдегіди → карбонові кислоти →
естери.
Завдання 5. Розшифруйте схему перетворень:
CaO C A Б B ГH O H O Hg Ag O
+  →  →  →  →° + +
t 2 2
2
2,
Завдання 6. У результаті окиснення глюкози амоніаковим роз-
чином арґентум оксиду утворилася глюконова кислота, з якої одер-
жали етиловий естер глюконової кислоти масою 2,4 г. Обчисліть
масу глюкози, що вступила в реакцію окиснення.

Завдання 7. З допомогою яких хімічних реакцій можна довести
наявність білків у продуктах харчування, у вовняних, шовкових
тканинах?
Завдання 8. Обчисліть масу глюкози, що перебродила, якщо
при цьому виділилося стільки ж газу, скільки його утворюється
в процесі повного згоряння метанолу масою 16 г.
Завдання 9. З допомогою яких реакцій можна виявити глюко-
зу, сахарозу, крохмаль, целюлозу?
Завдання 10. Напишіть запропоновані схемою перетворення це-
люлози, укажіть реакцію, у результаті якої утворюється продукт,
що засвоюється організмом людини.
B целюлоза AH SO HNO HCl H O2 4 3 2+ +
←   →
↓ CH COOH3
А
Завдання 11. Дано дві ізомерні речовини, густина парів яких
за воднем дорівнює 30. Одна з них унаслідок гідролізу утворює дві
оксигеновмісні речовини, друга легко вступає зі спиртами в реак-
цію етерифікації. Напишіть структурні формули цих речовин і рів-
няння реакцій, про які йдеться.
Завдання 12. Обчисліть, яке число нітрогруп міститься в про-
дукті нітрування целюлози, що має у своєму складі атоми Нітро-
гену, масова частка яких становить 14 %.
ІV. Підбиття підсумків уроку
Органічна хімія — це розділ хімії, що вивчає сполуки Карбону,
їхню структуру, властивості, методи синтезу. Органічними назива-
ють сполуки Карбону з іншими елементами. Найбільшу кількість
сполук Карбон утворює з так званими елементами-органогенами:
H, N, O, S, P. Здатність Карбону з’єднуватися з більшістю елемен-
тів та утворювати молекули різного складу й будови зумовлює різ-
номаніття органічних сполук. Органічні сполуки відіграють клю-
чову роль в існуванні живих організмів.
Предмет органічної хімії включає такі цілі, експериментальні
методи й теоретичні положення:
Виділення індивідуальних речовин з рослинної, тваринної абоyy
викопної сировини.
Синтез і очищення сполук.yy
Визначення структури речовин.yy
Вивчення механізмів хімічних реакцій.yy
Виявлення залежностей між структурою органічних речовинyy
та їхніми властивостями.

Повторити матеріал про оксигеновмісні й нітрогеновмісні орга-
нічні сполуки, підготуватися до контролю знань з теми.
Урок 63
Тема уроку. Контроль рівня навчальних досягнень з тем
«Оксигеновмісні сполуки», «Нітрогеновмісні
сполуки»
Цілі уроку: узагальнити та скоригувати знання учнів про
органічні сполуки; визначити рівень навчальних
досягнень учнів з теми, розуміння головних по-
Тип уроку: контролю й коригування знань, умінь і навичок.
Форми роботи: письмова контрольна робота за варіантами.
Хід уроку
Учитель розподіляє варіанти й коментує зміст завдань, час вико-
нання, ключові моменти оформлення відповідей і систему оцінювання:
в 0,5 бала, у сумі перші шість завдань — 3 бали;
завдання 7, 8, 9 оцінюються у 2 бали, разом за дев’ять правиль-yy
но виконаних завдань — 9 балів;
завдання 10 пропонується виконувати учням, які претендуютьyy
на оцінку 12 балів, оцінюється в 3 бали.
Підготуватися до теми «Роль хімії в житті суспільства»:
роль хімії в сучасному виробництві;yy
біо-, нанотехнології;yy
хімія і здоров’я людини;yy
хімія в побуті;yy
місце хімії з-поміж наук про природу.yy

Варіант І
1. Амінокислоти — … органічні…
2. Виявити крохмаль у продуктах можна:
а) нагріванням із сульфатною кислотою;
б) дією купрум(ІІ) гідроксиду;
в) дією розчину іоду;
г) за запахом.
3. Реакція, що перебуває в основі гідролізу жирів у присутності
лугу або соди, застосовується для одержання:
а) гліцерину; б) вищих карбонових кислот;
в) мила.
4. Із запропонованих речовин виберіть ті, що вступають у реакцію
«срібного дзеркала:
а) фенол; б) гліцерин;
в) метаналь.
5. Укажіть об’єм водню, необхідний для одержання аніліну кіль-
кістю речовини 0,1 моль:
а) 0,224 л; б) 2,2410 л;
в) 2,5 л; г) 22,4 л.
6. Первинна структура білка визначається зв’язком:
а) пептидним; б) водневим;
в) йонним; г) металевим.
7. Напишіть рівняння реакцій між речовинами:
а) α-амінобутановою кислотою й калій гідроксидом;
б) амінооцтовою кислотою і хлоридною кислотою;
в) диметиламіном і бромоводнем.
творень:
CH A CH OH B HCOOH CO4 3 2→ → → → →
9. Яка маса молочної кислоти утвориться в результаті бродіння
глюкози масою 300 г, що містить 5 % домішок? (285 г)
10. Обчисліть масу аніліну, що утвориться з 503 г нітробензену
й 24 г водню. (372,4 г)
Варіант ІІ
1. Білки — природні… нітрогеновмісні…
2. Макромолекули крохмалю утворюються внаслідок реакції:
а) полімеризації; б) поліконденсації;
в) сополімеризації; г) гідролізу.
3. Виберіть рядок, у якому всі речовини реагують з рибозою:
а) етанова кислота, арґентум оксид, водень;
б) етаналь, купрум(ІІ) гідроксид, метанол;
в) водень, пропанова кислота, гліцерин.

4. Із запропонованих речовин виберіть ту, що вступає в реакцію
етерифікації:
а) пропаналь; б) глюкоза;
в) фенол.
5. Укажіть об’єм водню, необхідний для повного гідрування бута-
налю кількістю речовини 0,5 моль:
а) 11,2 л; б) 22,4 л;
в) 14 л; г) 3,5 л.
6. Третинна структура білка підтримується наявністю в молеку-
лах білка зв’язків:
а) пептидних; б) водневих;
в) сульфідних; г) естерових.
7. Напишіть рівняння реакцій між речовинами:
а) аніліном і сульфатною кислотою;
б) етиламіном і хлороводнем;
в) β-амінопропановою кислотою й метанолом.
творень:
C H OH CH OH CH COOH CH ClCOOH NH CH COOH2 5 3 3 2 2 2→ → → →
9. Який об’єм азоту (н. у.) виділиться в результаті згоряння метил
аміну об’ємом 20 л, що містить 2 % домішок? (9,8 л)
10. Яку масу шестиатомного спирту сорбіту можна одержати в про-
цесі відновлення глюкози масою 1 кг? Масова частка виходу
становить 80 %. (808,89 г)
1. Амінокислоти з’єднуються між собою… зв’язком.
2. Укажіть вуглеводи, що належать до полісахаридів:
а) глюкоза, фруктоза; б) сахароза, мальтоза;
в) крохмаль, целюлоза; г) рибоза, дезоксирибоза.
3. Виберіть продукти, що утворюються в результаті термічного
розкладання целюлози без доступу повітря:
а) водень, кисень, вуглець, карбон(IV) оксид;
б) метан, метанол, ацетон, вуглець, етанова кислота;
в) метанова кислота, етанол, вуглець, водень.
4. Із запропонованих речовин виберіть ту, що проявляє двоїсту
природу:
а) рибоза; б) етанова кислота;
в) етанол.
5. Укажіть об’єм кисню, що потрібен для спалювання метиламіну
кількістю речовини 0,2 моль:
а) 22,4 л; б) 4,48 л;
в) 12 л; г) 24 л.

6. Денатурація білків — це руйнування:
а) первинної структури;
б) вторинної структури;
в) третинної структури;
г) вторинної та третинної структур.
7. Напишіть рівняння реакцій узаємодії амінооцтової кислоти
з речовинами:
а) етанолом; б) калій гідроксидом;
в) хлоридною кислотою.
творень:
C H C H OH C H COH C H COOH C H COOC H3 6 3 7 2 5 2 5 2 5 2 5→ → → →
9. Масова частка крохмалю в картоплі становить 20 %. Яку масу
глюкози можна одержати з картоплі масою 1620 г? (360 г)
10. У процесі відновлення нітробензену масою 24,6 г одержали ані-
лін масою 17 г. Обчисліть масову частку виходу аніліну від тео-
ретично можливого. (91 %)
Тема 7. Роль хімії в житті суспільства
Урок 64
Тема уроку. Роль хімії в сучасному матеріальному ви-
робництві. Біо-, нанотехнології. Роль хімії
в розв’язанні сировинної, енергетичної, продо-
вольчої проблем, створенні нових матеріалів.
Найважливіші хімічні виробництва України
Цілі уроку: розкритизначенняхіміїв розв’язаннісировинної
й енергетичної проблем; розвивати екологічне
мислення учнів на прикладі важливості еконо-
мії енергії й сировини в промисловості й побуті;
розвивати навички пошуку інформації в різних
джерелах про перспективні напрями розвитку
енергетичного комплексу, нові джерела енергії;
ознайомити учнів з роллю хімії в розв’язанні
енергетичної та сировинної проблем, створенні
нових матеріалів для забезпечення життєдіяль-
ності людини.

II семестр. Тема 7. Роль хімії в житті суспільства 333
Тип уроку: комбінований.
Форми роботи: розповідь учителя, навчальний семінар.
Обладнання: матеріальні й віртуальні моделі фулеренів, на-
нотрубок тощо, зразки природних і синтетичних
полімерів, зразки сировини, традиційних і но-
вітніх матеріалів, виробів з них, зразки видів
палива, презентації учнів, таблиці, схеми.
Хід уроку
Практична діяльність людей пов’язана із застосуванням мате-
рії як речовини, тому хімічне знання необхідне в усіх галузях на-
уки й технології. Цілком можна говорити й про хімічний аспект
багатьох наук, особливо природничих.
Роль хімії в сучасному матеріальному
виробництві
Взаємини хімії й людини завжди були непростими. В окремі пе-
ріоди історії хімія була джерелом захоплення і сліпої віри. Свого
часу хімізація всього народного господарства, здавалося, була го-
ловним засобом прогресу. Потім настало сліпе відкидання й острах
хімії.
Так, на зміну широкому застосуванню хімічних добрив прихо-
див «нітратний» синдром. Образ алхіміка-мага, що приховує свої
цілі й має незрозумілу силу, дотепер витає над хімічною наукою
і практикою. Отрути й порох, забруднення навколишнього середо
вища й розробка психотропних речовин навіть сьогодні міцно асоці-
юються в суспільній свідомості з хімією. Часом хемофобія свідомо
розпалюється в кон’юнктурних цілях — коли потрібно розправи-
тися з успішним конкурентом, який розвиває хімічну промисло-
вість.
Насправді хімія є системотвірним фактором сучасного суспіль-
ства. Існування людства наразі немислиме без хімії й різноманіт-
них продуктів і матеріалів, які можна одержати лише з допомогою
хімічних технологій. При цьому штучно створений людиною на-
вколишній світ — техносфера — усе швидше насичується продук-
тами хімічного виробництва. Грамотне, і тому безпечне, поводжен-
ня з ними вимагає високого рівня хімічних знань.

Без хімії неможливо зрозуміти такі науки, як біологія, геоло-
гія, екологія. Знання хімії надзвичайно необхідні в сільському гос-
подарстві — для того, щоб уміло й розумно використовувати міне-
ральні добрива, отрутохімікати, антибіотики. Без хімічних знань
не можна працювати в хімічній промисловості, будівництві, меди-
цині, металургії.
Знання хімії необхідне не лише фахівцям, які працюють над
створенням, дослідженням і застосуванням хімічних речовин. На-
віть удома, в побуті не обійтися без хімічних знань, які допомага-
ють правильно й за призначенням використовувати різні речовини.
Інакше можна поплатитися своїм здоров’ям і здоров’ям оточуючих,
адже багато які з препаратів побутової хімії є вогненебезпечними,
впливають на різні життєво важливі органи, спричиняють алергій-
ні захворювання.
Найважливішим завданням хімії стає контроль над хімічними
процесами, що відбуваються у природі й техносфері, у виробництві
й перетворенні потрібних людині речовин і матеріалів.
Роль хімії в сучасному матеріальному виробництві.yy
Сучасні технології: біо-, нанотехнології.yy
Роль хімії в розв’язанні сировинної й енергетичної проблем.yy
Роль хімії у створенні нових матеріалів.yy
Продовольча проблема і хімія.yy
Найважливіші хімічні виробництва України.yy
III. Закріплення вивченого матеріалу
Бесіда з питань розглянутої теми.
IV. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, підготуватися до уроку
з теми «Хімія і здоров’я людини. Шкідливий вплив уживання
алкоголю, наркотичних препаратів, тютюнопаління на здоров’я
людини. Роль хімії в розв’язанні проблем ВІЛ/СНІДу та інших за-
хворювань».

Урок 65
Тема уроку. Хімія і здоров’я людини. Шкідливий вплив
уживання алкоголю, наркотичних препаратів,
тютюнопаління на здоров’я людини. Роль хімії
в розв’язанні проблем ВІЛ/СНІДу та інших за-
хворювань
Цілі уроку: розвивати знання учнів про прикладне значення
хімії, її позитивний і негативний вплив на життя
і здоров’я людини; показати значення хімії й ви-
користання хімічних знань у медицині й фарма-
кології; розкрити значення хімії у створенні но-
вих лікарських препаратів, методів лікування;
виховувати в учнів навички здорового способу
життя; розкрити шкідливий вплив уживання
алкоголю, наркотичних препаратів, тютюнопа-
ління на здоров’я людини.
Тип уроку: комбінований.
Форми роботи: розповідь учителя, навчальний семінар, демон-
Обладнання: зразкилікарськихпрепаратів,презентаціїучнів,
таблиці, схеми.
Хід уроку
Уникнути контакту з хімікатами неможливо. Хімічні товари
становлять частину нашого повсякденного побуту й виконують
чимало завдань, без яких неможливо уявити наше сучасне жит-
тя. Без хімікатів у нас не було б багатьох речей, якими ми корис-
туємось. Усі продукти споживання є хімічною продукцією, якщо
вони безпосередньо не беруться з природи. А якщо натуральний
продукт піддався хімічній обробці, то він може стати хімічним
продуктом.
Оскільки хімічні речовини створюються штучно, то вони мо-
жуть бути як безпечними, так і небезпечними для здоров’я люди-
ни. Доведено, що не всі хімікати негативно впливають на навко-
лишнє середовище, проте, існує чимало речовин, що викликають
побоювання.

Хімія і здоров’я людини
Можливі такі негативні впливи:
гостра інтоксикація: вплив речовин, що миттєво спричиняютьyy
негативні наслідки для здоров’я людини внаслідок контакту
з ними;
хронічна інтоксикація: вплив речовин на здоров’я людиниyy
й навколишнє середовище, негативні наслідки якого проявля-
ються лише після тривалого періоду їхнього впливу;
біоакумуляція: вплив хімікатів, що накопичуються в живихyy
організмах і поширюються разом з ними по всьому світу;
синергія: деякі окремо взяті хімікати, що не мають негативногоyy
впливу на людей, інші живі організми й/або навколишнє при-
родне середовище унаслідок їх одночасного впливу (на шкірний
покрив, дихальну або травну систему), можуть «об’єднуватись»
і проявляти негативний вплив.
За ступенем ризику для здоров’я людини найнебезпечніші ре-
човини класифікуються так:
канцерогени — речовини, що можуть спричинити рак;yy
мутагени — речовини, які можуть зумовити зміни в генах, щоyy
призводить до різних змін у функціях організму;
репротоксичні речовини — речовини, що спричиняють розла-yy
ди репродуктивної функції або внутрішньоутробного розвитку
плода.
Відповідно до потенційного негативного впливу, який можуть
чинити ці речовини, їх поділяють на такі великі групи:
канцерогени, мутагени й репротоксичні речовини об’єднуютьсяyy
в одну групу: канцерогенних, мутагенних і репротоксичних ре-
човин (КМР);
речовини, що підвищують сприйнятливість до впливу на ди-yy
хальну систему, і речовини, що уражають ендокринну систе-
му, — це групи хімікатів, які вважаються однаково небезпечни-
ми для здоров’я людини. Під час вдихання цих речовин можли-
вий розвиток алергії та/або їхній вплив на ендокринну систему.
Наслідки цього впливу на людину можуть бути виявлені лише
через тривалий час після контакту з цими речовинами.
В інших випадках наслідки впливу небезпечних речовин на
людину проявляються безпосередньо після контакту з ними, на-
приклад, у разі впливу наркотичної речовини (запаморочення, го-
ловний біль), десквамації (опіки на шкірі) або гострого отруєння
(отрути).

Щоб визначити небезпеку окремої хімічної речовини для
здоров’я людини й навколишнього середовища, хімічна речовина
класифікується й оцінюється відповідно до ступеня ризику, який
вона становить. Класифікація хімікатів і сполук надзвичайно важ-
лива. На її базі формуються всі подальші оцінки, а отже, будь-які
подальші заходи із захисту від небезпечних хімікатів. Такими за-
ходами, наприклад, можуть бути: обмеження у використанні хімі-
катів, заборона або вимога пошуку заміни певним хімікатам.
Головне завдання — ідентифікувати небезпечні властивості
хімікатів, що є ризикованими для здоров’я людини, майна й нав
колишнього середовища внаслідок їх звичайного вживання. Спо-
живач хімікатів має бути поінформований про ту небезпеку, яку
становлять ці хімікати, з допомогою правильного маркування.
Виробники повинні класифікувати хімікати відповідно до їх
фізико-хімічних властивостей (наприклад, займисті), їхньої ток-
сичності щодо здоров’я людини й навколишнього середовища.
Наступні характеристики хімікатів становлять небезпеку для
здоров’я людини в разі сильного, регулярного або тривалого впливу:
дуже токсичні або токсичні;yy
шкідливі;yy
корозійні, їдкі;yy
подразливі;yy
канцерогенні;yy
репротоксичні;yy
мутагенні;yy
такі, що загострюють сприйнятливість організму.yy
Класифікація хімікатів
Вогне- й вибухонебезпечні хімікати можна класифікувати так:
вибухові;yy
окисники;yy
надзвичайно горючі;yy
легкозаймисті;yy
займисті.yy
Наступні властивості хімікатів становлять небезпеку для на-
вколишнього середовища:
токсичні для живих організмів;yy
стійкі в навколишньому середовищі;yy
здатні біоакумулюватися.yy
Речовини та препарати, які неможливо класифікувати з допо-
могою наведеної вище системи, можна розглядати як небезпечні,
якщо вони мають властивості, небезпечні для здоров’я людини
й живих організмів, або якщо можуть пошкодити майно.

Хімія і здоров’я людини.yy
Шкідливий вплив уживання алкоголю, наркотичних препара-yy
тів, тютюнопаління на здоров’я людини.
Роль хімії в розв’язанні проблем ВІЛ/СНІДу та інших захворю-yy
вань.
IІІ. Закріплення вивченого матеріалу
ІV. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, підготуватися до уроку з теми
«Хімія в побуті. Загальні правила поводження з побутовими хімі-
катами».
Урок 66
Тема уроку. Хімія в побуті. Загальні правила поводження
Цілі уроку: узагальнити знання, уміння й навички застосу-
вання знань хімії для використання побутових
хімікатів; ознайомити учнів з видами хімічних
речовин, використовуваних у побуті, складом
деяких побутових хімікатів; повторити заходи
безпеки під час роботи з хімічними речовинами
в побуті та правила надання першої допомоги
в разі хімічних опіків, отруєнь тощо; показати
учням значення хімічних препаратів у побуті,
необхідність їх правильного й раціонального
використання та утилізації цих речовин.
вичок.
Форми роботи: розповідь учителя, навчальний семінар, демон-
страційний і лабораторний експерименти.
Демонстрація 7. Зразки засобів для прання, миття, чищення,
дезінфекції, парфумерно-косметичних препара-
тів, автокосметики, розчинників, фарб та інших
побутових хімікатів.

дослід 1. Аналіз змісту маркування деяких побутових
продуктів (харчових продуктів, тари й упаку-
вання, засобів гігієни й косметики, побутових
хімікатів).
дослід 2. Визначення деяких неорганічних і органічних
речовин у складі побутових продуктів.
Обладнання: зразки мінеральних добрив, засобів захисту рос-
лин, харчових продуктів і добавок, презентації
учнів, таблиці, схеми.
Хід уроку
Хімікати використовуються щодня, скрізь і кожним з нас: на
роботі (наприклад, якщо ви працюєте в текстильній промисловості
й наносите малюнок на тканину фарбами) або вдома (наприклад,
ви фарбуєте стіни, чистите машину засобами з догляду за автомо-
білем). Кожен з цих хімічних товарів, можливо, містить речовини,
небезпечні для здоров’я людини й навколишнього середовища.
Термін «хімікат» належить як до хімікатів, так і до хімічних
препаратів.
Хімічні речовини — це хімічні елементи або сполуки, що пере-
бувають у природному стані або одержані в процесі виробництва,
включаючи будь-які домішки, необхідні для збереження їхньої
цілісності, та будь-які відходи, що виходять у процесі виробни-
цтва, за винятком розчинників, які можна виділити без порушен-
ня цілісності речовини або зміни її складу. Зазвичай хімічні ре-
човини перебувають у твердому, рідкому або газоподібному стані,
наприклад, чиста вода, алмаз, золото, сіль (натрій хлорид) і цукор
(сахароза).
Хімічні препарати — це суміші, сполуки або розчини, що скла-
даються не менш ніж із двох речовин, наприклад, фарби, засоби
для чищення тощо.
Хімічні продукти. Термін «хімічний продукт» позначає това-
ри, виготовлені з хімічних речовин і хімічних препаратів: побуто-
ві хімікати, косметику, будівельні хімікати. Цей термін позначає
ту продукцію, що надходить на ринок безпосередньо для продажу
споживачеві, і стосується всієї продукції названих груп.

Хімічні товари можна поділити на окремі, більш спеціалізовані
категорії, відповідно до мети використання їхніх хімічних власти-
востей.
Визначення груп товарів
Детергент означає будь-яку речовину або препарат, що містить
мило й/або іншу поверхово активну речовину, призначену для мит-
тя або чищення. Детергенти можуть перебувати в будь-якій формі
(рідина, порошок, паста, пластина, таблетка та ін.), продаватися,
використовуватися в побуті й на виробництві.
Інші продукти, що належать до детергентів, — це:
допоміжні мийні засоби, призначені для замочування (передyy
пранням), полоскання або відбілювання одягу, постільної бі-
лизни та ін.;
засоби для зм’якшення білизни під час прання, призначені дляyy
зміни відчутних властивостей тканини в процесі її прання;
препарати для чищення, призначені для всіх видів побутовогоyy
чищення поверхонь (наприклад, матеріалів, продуктів, устат-
кування, механічних пристроїв, засобів транспорту і транс
портного устаткування, приладів, апаратури тощо);
інші очищувальні й мийні препарати, призначені для будь-yy
яких інших процесів чищення й миття.
Косметика — це будь-які речовини або препарати, що контак-
тують з будь-якою частиною поверхні тіла людини (тобто шкірою,
волосяним покривом, нігтями й зовнішніми статевими органами)
або зубами, слизовою оболонкою порожнини рота винятково з ме-
тою чищення, ароматизації, зміни зовнішнього вигляду, захисту,
підтримання в гарному стані, усунення запаху тіла (за винятком
тих випадків, коли очищення, ароматизація, зміна, збереження
й коригування спрямовані на лікування або запобігання хворобі).
Наприклад, креми з догляду за шкірою, лосьйони, пудри, парфу-
ми, губна помада, лаки для нігтів, макіяж для очей і обличчя, ре-
човини для хімічної завивки, фарба для волосся, лаки й гелі для
волосся, дезодоранти, товари для дітей, олії для ванн, кульки для
ванн, солі для ванн, олії й багато інших видів товарів.
Побутова хімія — хімікати, які зазвичай перебувають і вико-
ристовуються в домашньому господарстві.
Харчові добавки зазвичай не належать до цієї категорії, за ви-
нятком тих випадків, коли вони використовуються не за призна-
ченням.
Будівельні хімікати. Термін «будівельні хімікати» позначає
дуже широке коло матеріалів, але наразі цей термін, як правило,

використовується для позначення таких хімікатів, як домішки,
покриття, шпаклівки тощо.
Пестицид — речовина або суміш речовин, що застосовують-
ся для запобігання, контролю або зменшення збитку, завданого
шкідниками. Пестицид може бути хімічною речовиною, біоло-
гічним агентом (тобто вірусом або бактерією), антимікробним,
дезінфікуючим засобом або приладом, використовуваним проти
шкідників. До шкідників належать комахи, патогенні рослини,
бур’яни, молюски, птахи, ссавці, риба, нематоди (круглі черви)
і мікроби, що конкурують з людиною за їжу, руйнують власність,
є збудниками або переносниками інфекції або створюють певні
незручності.
Пестициди належать до біоцидів, або засобів для захисту рослин.
Біоциди — це хімічні речовини, що здатні вбивати різні форми
живих організмів і використовуються в таких сферах, як меди-
цина, сільське господарство, лісівництво й контроль чисельності
кровосисних комах. Біоциди можуть бути пестицидами або анти-
мікробними засобами, у тому числі гербіцидами, антибіотиками,
антибактеріальними, противірусними, протигрибковими засобами
тощо.
Засоби для захисту рослин — активні речовини або препарати,
що складаються з однієї або більше активних речовин, упаковані
певним чином для поставки споживачеві, призначені для захисту
рослин або рослинних продуктів від шкідливих організмів або за-
побігання дії таких організмів; для впливу на процеси життєдіяль-
ності рослин, за винятком живлення (наприклад, регулятори рос-
ту); захисту рослинних продуктів; знищення небажаних рослин
або руйнування частин рослин; контролю або запобігання небажа-
ному росту рослин.
Предмет — це будь-який тип продукту (автомобіль, одяг та ін.),
що містить хімікати, хоча його характеристики визначаються його
фізичними властивостями (наприклад, формою), а не хімічним
впливом.
Споживач щодня вступає в прямий контакт із хімікатами. Хі-
мікати впливають на людину з допомогою різних каналів: через но-
соглотку, легені, шкіру, органи травлення й рани.
Більшість хімікатів становлять лише частину продукту, а тому
не можуть бути визначені безпосередньо споживачем. Уміст хімі-
катів у товарах рідко коли вказується на етикетках, що позбавляє
споживача можливості з’ясувати, які хімікати чи препарати міс-
тяться в товарі й чи шкідливі (або безпечні) вони для здоров’я лю-
дини.

Перший і найважливіший крок до безпечного використання хі-
мікатів — це їхня ідентифікація, знання небезпеки, яку вони ста-
новлять для здоров’я людини й навколишнього середовища, знан
ня засобів контролю. Ці відомості мають бути оформлені так, щоб
головна інформація про ризик і відповідні захисні заходи була ви-
ділена й передана споживачеві в доступній формі.
Важливим аспектом права на інформацію є чітке і зрозуміле
маркування товару. Класифікація й маркування хімікатів і то-
варів, так само, як і передача споживачеві необхідної інформації
доступною мовою, — завдання виробника. Маркування — це ін-
струмент, що допомагає споживачеві продиратися крізь джунглі
товарів, дає можливість добре розуміти значення різних етикеток.
Рядовому покупцеві буває досить складно розібратися в повному
переліку інгредієнтів, зазначених на етикетці. Тому дуже важли-
вою є наявність виразного маркування з інформацією, викладеною
в доступній формі, у тому числі про вплив товару на здоров’я лю-
дини й навколишнє середовище, що дає споживачеві можливість
зробити усвідомлений вибір.
Існують спеціальні системи маркування, розроблені для хіміка-
тів і препаратів, детергентів, пестицидів і косметики, причому до
кожної з них висуваються особливі вимоги. Обов’язковими є систе-
ми маркування, прийняті в Європейському Союзі, для деяких ви-
дів товарів, що містять хімікати:
хімічні товари;yy
детергенти;yy
засоби для захисту рослин;yy
біоциди;yy
косметика.yy
III. Хімія в побуті. Загальні правила поводження
Інструкція з безпеки — це документ, що містить докладну ін-
формацію про хімічну речовину. В інструкції з безпеки мають бути
стисло й чітко перелічені найважливіші деталі. Вона має супро-
воджувати товар по всьому торговельному ланцюжку. Інструкція
з безпеки має складатися для небезпечних хімікатів.
Головна мета інструкції з безпеки — дати професійним корис-
тувачам можливість ужити необхідних заходів із забезпечення без-
пеки для здоров’я й навколишнього середовища, а також робочого
місця. Але оскільки інструкція з безпеки надає інформацію про

характеристики хімікатів, вона також є чітким і багатоцільовим
джерелом інформації для споживачів.
Інструкція з безпеки має надаватися державною мовою. Вона
повинна містити чіткі практичні рекомендації для поводження
з продуктом або товаром.
Споживачі мають право одержати інструкцію з безпеки в торго-
вельній точці на вимогу під час покупки небезпечного продукту або
товару. Закон не зобов’язує продавця надавати інструкцію з безпе-
ки споживачам, які не купують продукт або товар, але вона може
бути надана магазином за бажанням.
Зміст інструкції з безпеки
1. Речовина/ препарат і назва компанії.
2. Перелік інгредієнтів.
3. Визначення типу небезпеки.
4. Заходи першої допомоги.
5. Заходи пожежогасіння.
6. Дії в разі нещасного випадку.
7. Правила використання і зберігання.
8. Контроль вибухонебезпечності.
9. Фізико-хімічні властивості.
10. Стабільність і реактивність.
11. Токсикологічна інформація.
12. Екологічна інформація.
13. Поради щодо зберігання.
14. Інформація з транспортування.
15. Юридична інформація.
16. Інша інформація.
Пропонуємо учням заздалегідь підготувати до уроку інструкції
із застосування деяких харчових продуктів, засобів гігієни, побу-
тових хімікатів з описом складу й правилами використання. Учні
зачитують і коментують склад обраних речовин, необхідні заходи
безпеки під час використання цих речовин, необхідність утилізації
цих речовин, ступінь безпеки для здоров’я людей і навколишнього
середовища.
Демонстрація 10. Зразки засобів для прання, миття,
чищення, дезінфекції, парфумерно-косметичних
препаратів, автокосметики, розчинників, фарб та інших
побутових хімікатів
Демонстрація 2. Зразки мінеральних добрив, засобів
захисту рослин, харчових продуктів і добавок

2. Лабораторний дослід 1. Аналіз змісту маркування деяких
побутових продуктів (харчових продуктів, тари й упакування,
засобів гігієни й косметики, побутових хімікатів)
3. Лабораторний дослід 2. Визначення деяких неорганічних
і органічних речовин у складі побутових продуктів
Пропонуємо учням визначити наявність деяких речовин у складі
побутових продуктів. (Наприклад рН деяких мийних засобів, косме
тичних препаратів, йонів Хлору арґентум нітратом, визначення крох-
малю в продуктах харчування іодокрохмальною реакцією тощо.)
4. Повідомлення учнів з питань теми «Хімія в побуті»
Учні характеризують сфери застосування хімічних препаратів
у побуті.
IV. Закріплення вивченого матеріалу
Опрацювати матеріал параграфа, підготуватися до заліку з теми
«Місце хімії серед наук про природу, її значення в розумінні науко-
вої картини світу».
Урок 67
Тема уроку. Місце хімії серед наук про природу, її значення
для розуміння наукової картини світу
Цілі уроку: поглибити знання учнів про роль хімії в народно-
му господарстві; ознайомити з перспективними
напрямами розвитку хімічної науки; розкрити
роль хімії у створенні нових речовин і матеріа-
лів; на підставі отриманих хімічних знань, знань
з біології, фізики й географії пояснити місце
хімії серед наук про природу, значення хімії для
розуміння наукової картини світу; формувати
в учнів діалектичний світогляд.
вичок.
Форми роботи: розповідь учителя, навчальний семінар.
Обладнання: схеми «Розміри природних об’єктів і науки, що
їх вивчають», «Місце хімії серед наук про при-
роду».

Хід уроку
II. Аналіз контрольної роботи й коригування знань учнів
Місце хімії серед наук про природу
Хімія — одна з природничих наук, тобто наук, що вивчають
об’єкти та явища природи. Інша назва цих наук — природознав-
ство. До природничих наук належать фізика, хімія, біологія, фі-
зична географія, астрономія й деякі інші науки.
Хімія, фізика, біологія лише на перший погляд можуть здатися
науками, далекими одна від одної. Хоча лабораторії фізика, хіміка
й біолога дуже несхожі, усі ці дослідники мають справу з природ-
ними об’єктами. Це відрізняє природничі науки від математики,
історії, економіки й багатьох інших наук, які вивчають те, що ство-
рено не природою, а насамперед самою людиною.
Між природничими науками немає чітких меж. Відкриття
й вивчення властивостей нових видів атомів колись було прийня-
то вважати завданням хіміків. Однак вийшло так, що з відомих на
сьогодні видів атомів частина відкрита хіміками, а частина — фі-
зиками. Це лише один з багатьох прикладів «відкритих кордонів»
між фізикою та хімією.
Немає чіткої межі між перетвореннями фізичними й хімічни-
ми. Природа єдина, тому ми завжди повинні пам’ятати про те, що
неможливо розібратися в улаштуванні навколишнього світу, за-
глибившись лише в одну з галузей людського знання.
Складовими хімічних речовин, своєрідними «цеглинками»,
з яких вони побудовані, є хімічні частинки, а це насамперед атоми
й молекули. Їхні розміри перебувають в інтервалі довжин порядку
10 1010 6− −
− м. (На проекторі або на партах пропонуємо учням схе
му розмірів природних об’єктів і наук, що їх вивчають.)
Частинки найменших розмірів та їхні взаємодії вивчає фізика,
ці частинки називаються мікрофізичними частинками. Процеси,
у яких беруть участь частинки й тіла найбільших розмірів, знов-
таки, вивчаються фізикою. Природні об’єкти, що утворюють по-
верхню Землі, вивчає фізична географія. Розміри таких об’єктів —
від кількох метрів (наприклад, ширина річки) до 40 тис. км (до-
вжина земного екватора). Планети, зорі, галактики та явища, що

Розміри природних об’єктів і науки, що їх вивчають

з ними відбуваються, вивчає астрономія й астрофізика. Будову Зем-
лі вивчає геологія. Ще одна природнича наука — біологія — вивчає
живі організми, що населяють Землю. За складністю своєї будови
(але не за складністю розуміння характеру взаємодій) найпрості-
шими є мікрофізичні об’єкти. Далі йдуть хімічні частинки й утво-
рені з них речовини. Біологічні об’єкти (клітини, їхні фрагменти,
живі організми) утворені з хімічних речовин, а отже, їхня будова
є ще більш складною. Те саме стосується й геологічних об’єктів,
наприклад гірських порід, що складаються з мінералів (хімічних
речовин).
Усі природничі науки у вивченні природи спираються на фізич-
ні закони. Фізичні закони — це найбільш загальні закони природи,
яким підпорядковуються всі матеріальні об’єкти, у тому числі й хі-
мічні частинки. Отже, хімія, вивчаючи атоми, молекули, хімічні
речовини та їхні взаємодії, має сповна використовувати закони фі-
зики. У свою чергу, біологія й геологія, вивчаючи «свої» об’єкти,
зобов’язані використовувати не лише закони фізики, але й хімічні
закони.
Отже, стає зрозумілим, яке місце серед близьких природничих
наук посідає хімія. (Розглядаємо схему.) Особливо тісно пов’язана
хімія з фізикою, адже навіть ті самі об’єкти (атоми, молекули,
кристали, гази, рідини) вивчають обидві ці науки.
Ще у XVIII ст. тісний зв’язок цих двох природничих наук по-
мітив і використав у своїй роботі видатний російський учений Ми-
хайло Васильович Ломоносов (1711–1765), який писав: «Хімік без
знання фізики подібний до людини, що має все відшукувати напо-
мацки. І ці дві науки так з’єднані між собою, що поодинці доскона-
лими бути не можуть».
Хімія — дуже цікава наука. У ній ще не все вивчено, і залиша-
ється широкий простір для застосування талантів нових поколінь
учених. А загалом, у сучасному світі не залишилося практично
жодної сфери діяльності, у якій людина тією чи іншою мірою не
зіштовхувалася б із хімією.
2. Семінар з питань теми
IV. Закріплення вивченого матеріалу
Бесіда
Опрацювати матеріал параграфа, підготуватися до заліку з теми
«Роль хімії в житті суспільства».

Додатковий матеріал до уроку 67
(Повідомлення учнів)
1. Роль хімічних знань у пізнанні природи
Уже у XVIII ст. почала формуватися так звана мінеральна хі-
мія. Наразі цей розділ хімії ми називаємо неорганічною хімією —
на відміну від органічної хімії, яка спочатку досліджувала речови-
ни, що утворюються в живих організмах. Згодом у самостійні роз-
діли виокремилися ще дві найважливіші галузі хімії — аналітична
й фізична хімія.
Головні завдання сучасної неорганічної хімії — вивчення бу-
дови, властивостей і хімічних реакцій простих речовин і сполук,
взаємозв’язку будови із властивостями й реакційною здатністю речо-
вин, розробка методів синтезу й глибокого очищення речовин, загаль-
них методів одержання неорганічних матеріалів. У надрах неорганіч-
ної хімії постійно виникають більш дрібні підрозділи, що опікуються
вивченням хімії або окремих класів сполук або конкретних елемен-
тів, наприклад, хімія кислот, хімія Фосфору, хімія інертних газів.
Предмет вивчення органічної хімії ніколи обмежувався сполу-
ками Карбону, що мають рослинне і тваринне походження. Наразі
органічна хімія — це наука, що вивчає сполуки Карбону з іншими
елементами, як природні, так і синтетичні.
Щорічно кількість синтезованих органічних сполук зростає на
250–300 тис. Вона перевищує число відомих неорганічних сполук
у десятки разів.
Аналітична хімія — це наука про визначення хімічного складу
речовин і, певною мірою, хімічної будови сполук.
Головна мета аналітичної хімії — забезпечити точність, високу
чутливість, швидкість, вибірковість аналізу. Розвиток аналітичної
хімії привів до виникнення хімічної діагностики, яка дозволяє без-
упинно визначати різні характеристики процесів, що відбувають-
ся, і речовин, які утворюються.
На межі досліджень фізичних і хімічних явищ виникла фізична
хімія. Вивчення теплових ефектів хімічних реакцій породило тер-
мохімію. Хімічні процеси, що відбуваються під дією електричного
струму, стали підґрунтям електрохімії. В основу сучасної фізичної
хімії покладено також учення про розчини, швидкості й механізми
хімічних реакцій, будову молекул та ін. Фізична хімія — це наука
про загальні закони, що визначають будову й хімічні перетворення
речовин за різних умов.
Розширення й поглиблення математичних методів у хімії дозво-
ляє говорити про формування математичної хімії. Її виникнення

передбачав ще Ломоносов, який назвав одну зі своїх книг «Елемен-
ти математичної хімії».
Усе більше стираються кордони між хімією та іншими природ-
ничими науками.
Біохімія — біологічна хімія — вивчає хімічний склад і струк-
туру речовин, що містяться в живих організмах; шляхи та способи
регуляції їхніх перетворень; енергетичне забезпечення процесів,
які відбуваються у клітині й організмі в цілому. Становлення біо-
хімії як науки відбулося на рубежі ХІХ і ХХ ст., хоча джерела біо-
хімічних знань виявлено ще в працях учених античного періоду,
а перші відомості про склад рослинних і тваринних тканин почали
з’являтися в середні віки. Сьогодні з біохімії вже виокремилися
біоорганічна й біонеорганічна галузі.
На початку ХХ ст. наш співвітчизник, хімік, мінералог і кри-
сталограф Володимир Іванович Вернадський (1863–1945) розробив
основи геохімії — науки про поширення і міграцію хімічних еле-
ментів на Землі. З одного боку, геохімія широко використовує до-
сягнення фізики й хімії, новітні методи аналізу й положення про
будову речовини, а з іншого — величезний матеріал, накопичений
геологічними науками, зокрема мінералогією.
Водночас із фізичною хімією виникла хімічна фізика, що ви-
вчає фізичні закони, які керують будовою й перетвореннями хіміч-
них речовин.
2. Розвиток хімічних технологій
У процесі еволюції хімії утворилася нова інженерна галузь —
хімічна технологія. Ця наука розробляє найбільш економічні
й екологічно доцільні методи й засоби хімічної переробки сирих
природних матеріалів на продукти споживання.
Різні сфери діяльності, що мають хімічне підґрунтя, напри-
клад, металургія, керамічне або склоробне виробництво, фарбуван-
ня тканин, мають давнє коріння. Ті чи інші технологічні процеси,
що передавалися від покоління до покоління, розроблялися насам-
перед на основі ремісничих навичок і винахідливості їхніх вико-
навців. Прогрес протікав повільно й нерідко коли був зумовлений
випадками. Часто на шляху вдосконалення технології поставало
прагнення зберігати в таємниці застосовувані методи.
Бурхливий розвиток сучасної хімічної промисловості став мож-
ливим лише завдяки проникненню у виробництво наукового мето-
ду. Зростання виробництва та якісне й кількісне вдосконалення
хімічної продукції залежать від точності аналізу вихідної сирови-
ни й раціонального напрямку здійснюваних процесів, контролю

виробництва з допомогою фізичних і хімічних методів і апаратури,
що застосовуються для проведення хімічних реакцій у промисло-
вих умовах.
Хімічна технологія базується на тих самих явищах, законах
і теоріях і використовує ті самі методи, що й природничі науки.
Експериментальні й теоретичні досягнення природничих наук
рано чи пізно набувають застосування в промисловості. Завдяки
вдосконаленню технології скорочується відрізок часу між науко-
вим відкриттям та його впровадженням у промисловість.
У свою чергу, природничі науки набувають значних переваг
у результаті розвитку технології. Багато наукових проблем, що
привели до фундаментальних відкриттів, були висунуті промис-
ловістю. З іншого боку, чимало наукових досліджень залишалися
б нездійсненними, якби промисловість не поставляла речовини,
конструкційні матеріали й необхідні прилади.
Отже, природничі науки, у тому числі хімія, тісно пов’язані з ви-
робництвом і, завдяки цьому взаємозв’язку, можуть розвиватися
лише водночас, паралельно. Вони служать загальній меті — збіль-
шенню обсягів виробництва продукції та поліпшенню її якості.
Раціональна організація екологічно чистого хімічного вироб-
ництва передбачає включення до сфери хімічної технології безлічі
дослідницьких галузей, пов’язаних з охороною навколишнього се-
редовища, безпекою процесів і вмінням утилізувати відходи вироб-
ництва. Енергетика і транспорт мають більший техногенний вплив
на навколишнє середовище, ніж власне хімічні виробництва. Од-
нак методи хімічної технології залишаються провідними в розроб-
ці засобів охорони природи, технологічних процесів, що є сталими
до змін вихідної сировини й дозволяють мінімізувати вміст токсич-
них проміжних сполук і продуктів, які забезпечують надійну й без-
печну роботу промислових об’єктів.
Урок 68
Тема уроку. Підсумковий урок з теми «Роль хімії в житті
суспільства»
Цілі уроку: узагальнити та скоригувати знання учнів з теми
«Узагальнення знань з хімії»; визначити рівень
навчальних досягнень учнів з теми, розуміння
головних понять, уміння використовувати їх на
практиці.

Тип уроку: конференція.
Форми роботи: презентація учнями підготовлених звітів, бесіда.
Обладнання: презентації, таблиці, схеми.
Хід уроку
1. Заслуховування підготовлених повідомлень
2. Бесіда з головних питань теми
3. Залік
III. Підбиття підсумків уроку

Навч альн е вид ан н я
СТАРОВОЙТОВА Ірина Юріївна
ЛЮСАЙ Олена Вікторівна
УСІ УРОКИ ХІМІЇ. 11 клас
Академічний рівень
Навчально-методичний посібник
Головний редактор К. М. Задорожний
Редактор Л. В. Мариненко
Коректор О. М. Журенко
Технічний редактор О. В. Лєбєдєва
Комп’ютерне верстання Є. С. Островський
Підп. до друку 29.06.2011. Формат 60×90/16. Папір газет.
Гарнітура Шкільна. Друк офсет. Ум. друк. арк. 22,0. Зам. № 11—07/18—05.
ТОВ «Видавнича група “Основа”».
Свідоцтво суб’єкта видавничої справи ДК № 2911 від 25.07.2007.
Україна, 61001 Харків, вул. Плеханівська, 66.
Тел. (057) 731-96-32. E-mail: chem@osnova.com.ua
Віддруковано з готових плівок ПП «Тріада+»
Свідоцтво суб’єкта видавничої справи ДК № 1870 від 16.07.2007.
Харків, вул. Киргизька, 19. Тел.: (057) 757-98-16, 757-98-15.
Купуйте у вашому місті!
Вінниця Маг. «Ранок», т. (0432) 67-46-05; Донецьк РП Присада І. М., ДІМЦО
т. (062) 304-67-02; Івано-Франківськ Маг. «Дім книги», т. (0342) 71-34-72;
Київ Представництво, т. (044) 377-73-22; Кіровоград Маг. «Шкільний
світ», т. (097) 439-54-42; Ковель Маг. «АВС», т. (067) 332-58-87; Луганськ
РП Зецер С. Ю. фірмовий маг. (СШ № 5), т. (0642) 71-09-46; Луцьк «Дім
книги», т. (0332) 71-66-97; Львів «Гуртівня», т. (067) 416-16-56; Мелитопіль
«КанцтовариЩ», т. (0619) 42-07-87; Миколаїв Маг. «Книги», т. (051) 225-70-55;
Одесса Маг. «Книги», т. (050) 392-28-46, Маг. «Методична та дитяча література»,
т. (050) 392-14-92; Полтава Маг «Оріяна», т. (093) 183-75-17; Рівне Маг «Слово»,
т. (0946) 670-601; Сімферополь Філія, т. (0652) 54-21-38; Суми Маг. «Книголюб»,
т. (0542) 22-53-00; Тернопіль Торговий дім «Книги» (0352) 251-600;
Ужгород Маг. «Едельвейс», т. (050) 131-98-67; Харків Маг. «Книголенд»,
т. (057) 757-26-42, Книжковий ринок «Райський куточок», т. (050) 757-96-70;
Херсон РП Одайник С. Ф., магазин «Книжковий меридіан», т. (0552) 37-01-85;
Хмельницький Маг. «Книжковий світ», т. (0382) 79-25-45; Черкаси магазин
«Шкільний світ», т. (0472) 51-22-51, т. (067) 472-77-97; Чернівці Маг. «Книги»,
т. (050) 081-19-12.

11 хим старовойтова_люсай_пособ_2011_укр

More Related Content

Similar to 11 хим старовойтова_люсай_пособ_2011_укр

Recently uploaded

11 хим старовойтова_люсай_пособ_2011_укр