מצגת בנושא שמנים ושומנים. מסכמת את ההבדלים בין שמנים לשומנים.

1. ‫שומנים ושמנים –‬
‫עובדות מפתיעות‬
‫ד“ר אורית הרשקוביץ‬
‫ד"ר צביה קברמן‬
‫המחלקה להוראת הטכנולוגיה והמדעים,‬
‫הטכניון‬

2. ‫‪‬הכרת מבנה וסיווג שומנים;‬ ‫היבט כימי‬
‫‪‬השפעת מבנה מולקולות חומצות השומן על תכונות‬
‫החומר;‬
‫‪‬פעילות כימית של חומצות שומן.‬
‫‪‬הכרת תפקיד וחשיבות שומנים וחומצות שומן בגופינו‬ ‫היבט תזונתי‬
‫ובתזונתינו;‬
‫‪‬מודעות לתכולת שומן במזונות שונים;‬
‫השפעת טריגליצרידים, כולסטרול וייצור חומצות שומן‬ ‫היבט‬
‫בגופנו על בריאותינו.‬ ‫חברתי/אישי‬

3. ‫‪‬מינוח, מבנה ודרגת ריוויון של חומצת שומן;‬ ‫היבט כימי‬
‫‪‬איזומריית ציס-טרנס;‬
‫‪‬מבנה טריגליצרידים;‬
‫‪‬תהליך איסטור;‬
‫‪‬תהליך הידרוגנציה – סיפוח מימן לקשר כפול;‬
‫‪‬חמצון עצמי של קשר כפול ומבנה חומרים נוגדי חמצון.‬
‫‪‬חומצות שומן חיוניות: חומצות אומגה 3 ו- 6;‬ ‫היבט תזונתי‬
‫‪‬מיון חומצות שומן שונות לפי מקורותיהן במזון;‬
‫‪‬חמאה למול מרגרינה – יתרונות וחסרונות;‬
‫‪‬מזונות עשירים בחומרים נוגדי-חמצון.‬
‫‪‬טריגליצרידים וכולסטרול "טוב" ו"רע";‬ ‫היבט‬
‫‪‬פיתוח תרופות למחלות הקשורות בחומצות שומן בגופינו -‬ ‫חברתי/אישי‬
‫היבטים מוסריים.‬

4. ‫שייכים למשפחה רחבה ומגוונת של חומרים המכונים:‬
‫ליפידים. התכונה המשותפת לכולם היא אי מסיסותם‬
‫במים.‬
‫אין הבדל בין המבנה הכימי של שומן ושמן. ההבחנה‬
‫ביניהם היא לפי מצב הצבירה שלהם בטמפרטורת‬
‫החדר. השומן הינו מוצק בטמפרטורת החדר והשמן‬
‫הוא נוזלי.‬

5. ‫מרכיבות‬
‫את ה-‬
‫לדוגמה:‬ ‫לדוגמה:‬
‫לדוגמה:‬

6. ‫מאופיינות על-ידי:‬
‫‪ ‬מספר אטומי הפחמן בשרשרת - מלבד מספר יוצאים מן הכלל, כל‬
‫חומצות השומן המצויות בטבע הן בעלות שרשרות ישרות ומספר‬
‫אטומי פחמן זוגי הנע בין 4 ל- 42.‬
‫‪ ‬סוגי הקשרים בין אטומי הפחמן - בודדים )‪ (--C-C‬בלבד או גם‬
‫בודדים וגם כפולים )-‪(-C=C‬‬
‫‪ ‬מיקומם בשרשרת – בדרכ' קבוצת 2‪ CH‬אחת בין שני קשרים‬
‫כפולים.‬

7. ‫חומצות שומן לא רוויות‬ ‫חומצות שומן רוויות‬
‫חומצה סטארית, 0:81‪C‬‬
‫רב לא-רוויות‬ ‫חד לא-רוויות‬
‫חומצה לינולאית, 2:81‪C‬‬ ‫חומצה אולאית, 1:81‪C‬‬
‫6 ‪C18:2 ω‬‬ ‫9 ‪C18:1 ω‬‬
‫תרגיל 1‬
‫חומצות שומן חשובות בגופנו‬
‫תרגיל 2‬

8. ‫קשר כפול ‪C=C‬‬ ‫קשר בודד ‪C-C‬‬ ‫גורם ההשוואה‬
‫משולש מישורי‬ ‫טטראדר‬ ‫מבנה מרחבי סביב הקשר‬
‫אין סיבוב חופשי‬ ‫סיבוב חופשי‬ ‫יכולת סיבוב בין‬
‫האטומים סביב הקשר‬
‫גמישות חלקית עקב חוסר‬ ‫גמישות מלאה. ניתן להגיע‬ ‫גמישות המולקולה‬
‫יכולת הסיבוב סביב הקשר‬ ‫למצב כדורי‬
‫הכפול.‬
‫°‪1.34 A‬‬ ‫°‪1.55 A‬‬ ‫אורך הקשר‬
‫‪119.8°c~ 120°c‬‬ ‫‪109.8°c‬‬ ‫זוויות סביב הקשר‬

9. ‫הסבר‬ ‫הגורם המסביר‬ ‫הגורם‬
‫המשפיע‬
‫ככל שאורך השרשרת גדל, הענן‬ ‫אורך השרשרת שינוי במסה המולרית‬
‫האלקטרוני גדל וחוזק אינטראקציות‬
‫ון-דר-ולס מתחזקות וכתוצאה טמפ.‬ ‫)בגודל הענן‬
‫ההיתוך גדלה‬ ‫האלקטרוני(‬
‫ככל שמספר הקשרים הכפולים גדל,‬ ‫מספר הקשרים הפרעה לגמישות‬
‫גמישות המולקולה קטנה ולכן צפיפות‬
‫האריזה של המולקולות קטנה,‬ ‫המולקולה ולצפיפות‬ ‫הכפולים‬
‫המרחק בין המולקולות גדל‬ ‫האריזה‬
‫ואינטראקציות ון-דר-ולס נחלשות,‬
‫וכתוצאה טמפ. היתוך קטנה‬
‫במעבר מאיזומר ציס לטרנס, יש‬ ‫מידת הפרעה‬ ‫המבנה‬
‫"התיישרות" של המולקולה, עובדה‬
‫המאפשרת אריזה צפופה יותר,‬ ‫המרחבי סביב לגמישות המולקולה‬
‫המרחק בין המולקולות קטן‬ ‫הקשר הכפול – ולצפיפות האריזה‬
‫ואינטראקציות ון-דר-ולס מתחזקות‬ ‫ציס או טרנס‬
‫וכתוצאה טמפ. היתוך קטנה‬

10. ‫איזומריית ציס טרנס במולקולות חומצת השומן 9‪C18:1ω‬‬
‫מולקולות של החומצה האולאית‬
‫אטומי המימן הם במצב ציס‬
‫טמפרטורת ההיתוך: ‪18.9°c‬‬
‫מולקולות של החומצה האלאידית‬
‫אטומי המימן הם במצב טרנס‬
‫טמפרטורת ההיתוך: ‪43°c‬‬
‫)לחומצה הסטארית – 0:81‪ – C‬נקודת היתוך: 9.96 ‪(°c‬‬
‫חומצות השומן הטבעיות קיימות ברובן במצב ציס. בתהליכי ייצור‬
‫של מזונות שונים נוצרים גם האיזומרים טרנס של החומצות. מספר יוד‬

11. ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R1 – C – OH‬‬ ‫2‪HO – CH‬‬ ‫2‪R1 – C – O – CH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R2 – C – OH‬‬ ‫‪+ HO – CH‬‬ ‫‪R2 – C – O – CH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H 32 O‬‬
‫‪R3 – C – OH‬‬ ‫2‪HO – CH‬‬ ‫2‪R3 – C – O – CH‬‬
‫הוצאת 3‬
‫חומצות‬ ‫גליצרול‬ ‫מולקולות‬ ‫טריגליצריד‬
‫שומן‬ ‫מים‬
‫הטריגליצריד יכול להיות מורכב משלוש חומצות שומן זהות או שונות.‬
‫בגוף האדם מרוכזים הטריגליצרידים בעיקר ברקמות השומן, מהן הם מועברים, באמצעות‬
‫מערכת הדם, אל תאי הגוף לשם אספקת אנרגיה. ריכוז גבוה מדי של טריגליצרידים בדם,‬
‫עקב תזונה לא מתאימה או עקב תכונות תורשתיות עלול לגרום למחלות לב וכלי דם.‬
‫כיום מומלץ להמעיט בצריכת השומנים במזון ובעיקר כאלו שהטריגליצרידים הם המרכיב‬
‫תרגיל 6‬ ‫העיקרי בהם.‬

12. ‫החמאה מכילה %08 שומן, פחות מאחוז אחד של חלבון, מינרלים‬
‫וויטמינים והשאר מים. החמאה, המיוצרת מן החי מכילה ריכוז גבוה‬
‫של חומצות שומן רוויות ולכן נחשבת כמעלה את הסיכון להתקפי לב.‬
‫מרגרינה מכילה לפחות %08 שומן והשאר הוא חלב, מי גבינה או‬
‫מים המכילים מלח וחומרי טעם וויטמינים. מרגרינה איננה מכילה‬
‫כולסטרול כי היא מיוצרת משמנים צמחיים.‬
‫מרגרינה איננה מומלצת למאכל בשנים האחרונות עקב המצאות‬
‫חומצות טרנס בתוכה החשודים כגורמי סיכון למחלות לב וסרטן.‬

13. ‫ייצור המרגרינה מבוסס על שמני מאכל ותוספים.‬
‫הרווית הקשרים הכפולים בחומצות השומן שבשמן על-ידי הזרמת מימן‬ ‫1.‬
‫)הידרוגנציה( בנוכחות זרז )ניקל(. התהליך מתבצע בטמפרטורה ולחץ‬
‫גבוהים )01-2 אטמוספירות וטמפרטורה שבין 022-061 מעלות צלזיוס(.‬
‫בתהליך ניתן לשלוט, באמצעות הלחץ, הטמפרטורה וכמות המימן‬
‫המוזרמת, על כמות הקשרים הכפולים שתישאר בסיום התהליך. ככל‬
‫שכמותם קטנה יותר, המרגרינה שתתקבל תהייה קשה יותר.‬
‫2. מחממים את השמן שעבר הידרוגנציה לטמפרטורה הגבוהה ב- 5 מעלות‬
‫מטמפרטורת ההיתוך שלו, מוסיפים ויטמינים המסיסים בשמן )‪ A ,D‬ו- ‪(E‬‬
‫וצבע מאכל )בטאקרוטן(.‬
‫3. מערבבים את החלב / מי הגבינה עם מלח וחומרי טעם. מוסיפים אותם‬
‫לתערובת השמן הנ"ל באמצעות אמולסיפיירים )חומרים מחליבים(.‬
‫4. מקררים לטמפרטורת החדר ואורזים לקבלת מרגרינה מוצקה.‬

14. ‫בזמן תהליך ההידרוגנציה חלים שינויים לא רצויים בחומצות השומן. חלק‬
‫מהקשרים הכפולים שנשארים בסיום התהליך עוברים ממבנה ציס )המבנה‬
‫הטבעי( למבנה טרנס. ניתן לשלוט על כמות הרווית הקשרים הכפולים‬
‫בתהליך אך לא על קבלת חומצות הטרנס.‬
‫מרגרינה יכולה להכיל כ- %51 חומצות שומן מסוג טרנס ובמרגרינות תעשייתיות‬
‫)המשמשות במאכלים מעובדים רבים, בעיקר בצקים, ציפס מוכן וכדומה( כמותן‬
‫מגיעה להרבה יותר.‬
‫בשנים האחרונות עברו בתעשיית המזון לייצור מרגרינות בתהליכים שונים‬
‫לקבלת אחוז נמוך של חומצות טרנס )כ- 2 אחוז(. לא כך במרגרינות‬
‫התעשייתיות.‬
‫רק המרגרינה ויקול )של "אוליביה"( מיוצרת בתהליך חדשני ישראלי ללא‬
‫תרגיל 8‬ ‫חומצות טרנס.‬

15. ‫מחקרים הראו כי השומן הרווי, במיוחד זה המכיל טריגליצרידים המורכב‬
‫מחומצות השומן הרוויות בעלות 21, 41 ו- 61 אטומי פחמן‬
‫במולקולה, הוא הגורם העיקרי להעלאת רמת הכולסטרול בדם‬
‫באמצעות העלאת הרמה של הליפופרוטאין ‪) LDL‬הקרוי‬
‫"הכולסטרול הרע"(.‬
‫כיום יודעים, שמרבית הכולסטרול נוצר בגוף ולא מהמזון שאנו אוכלים. הוא נוצר‬
‫בגוף מפרוק של טריגליצרידים עם חומצות שומן רוויות ולכן הקטנת הצריכה של‬
‫אלו במזון שאנו אוכלים תקטין את ייצור הכולסטרול בגוף.‬
‫צריכת שומנים לא רווים גורמת להגברת ייצור קולטני ‪ LDL‬בכבד‬
‫דבר המגביר את קליטת ה- ‪ LDL‬מהדם אל הכבד. כך תורמים‬
‫השומנים הלא-רווים להורדת רמות הכולסטרול והטריגליצרידים בדם.‬

16. ‫מומלץ לצרוך שמני מאכל, בעיקר זית וקנולה. בשמנים אלו המרכיב העיקרי הוא‬
‫חומצות שומן חד-לא רוויות. הם מומלצות כיום יותר מהחומצות הרב לא-רוויות.‬
‫החומצות הרב לא רוויות הכרחיות לגוף )אומגה 6 ו- 3(, אך מינון גבוה שלהם נמצא‬
‫כבעייתי מפני שחומצות אלו, בעלות קשרים כפולים רבים ולכן רגישות להתקפת‬
‫רדיקלים חופשיים הנוצרים בגוף. הדבר גורם להתחלת תגובות שרשרת העלולות‬
‫לפגוע במרכיבי תאים חיוניים כגון ממברנות, חלבונים והחומר התורשתי.‬
‫זו אחת הסיבות ששמני אלו: זית וקנולה מומלצים במיוחד למאכל.‬
‫מספר יוד לקביעת מידת אי רוויון של השומן‬

17. ‫הוספת יוד )2‪ (I‬לחומצת שומן לא רוויה גורמת לפתיחת הקשר הכפול וסיפוח‬
‫יוד לאטומי הפחמן סביב הקשר הכפול. התגובה מתרחשת הן עם קשר כפול‬
‫במצב ציס והן במצב טרנס.‬
‫כמות היוד )בגר'( שניספח ל- 001 גר' שומן קרוי מספר יוד והוא מהווה‬
‫מדד למידת אי-הריויון של השומן.‬
‫מספר יוד‬ ‫שומן מן החי‬ ‫מספר יוד‬ ‫שמנים צמחיים‬
‫08-47‬ ‫עוף‬ ‫821-811‬ ‫תירס‬
‫56-84‬ ‫חזיר‬ ‫88-67‬ ‫זית‬
‫55-04‬ ‫בקר‬ ‫511-001‬ ‫קנולה‬
‫24-52‬ ‫חמאה‬ ‫051-041‬ ‫חריע‬
‫561-951‬ ‫דג ))‪Menhaden‬‬ ‫931-321‬ ‫סויה‬