2. ORGANIK KIMYO
MAVZU: PIRROL.
I Kirish:
I.1. PIRROL.
II Asosiy qism:
II.1. Geterotsiklik birikmalar haqida umumiy tushuncha
II.2. Pirrolning olinishi, aromatic xossalari va kimyoviy reaksiyalarga
kirishishi.
II.3. Biologik ahamiyatga ega funksionallashtirilgan pirrollar va ular
hosilalarining erituvchisiz sharoitdagi sintezi .
3. II.4. Pirrol birikmalarining reaktivligi, qo`llanilishi
II.5. Gemoglobin sintezi va organizmda gem ishlab chiqarishning
o`zgarishi
III Xulosa va takliflar
IV Foydalanilgan adabiyotlar ro`yxati
4. Dunyo binolari ichida eng buyugi maktab bo`lsa,
kasblarning eng sharaflisi o`qituvchi va
murabbiylikdir.
( Islom Karimov)
6. Pirol - zaif kislotali xususiyatlarga ega aromatik besh a'zoli azotli geterotsikl. Suyak
yog'ida, shuningdek, ko'mir smolasida mavjud. Pirol halqalari porfirinlar tarkibiga
kiradi - o'simlik xlorofili, gemoglobinlar va sitoxromlar gemi va boshqa bir qator
biologik muhim birikmalar.
Formula: C4H5N
Molyar massasi: 67,09 g/mol
Qaynash nuqtasi: 129 ° C
IUPAC nomi: 1H-Pirrol
Zichlik: 967 kg/m³
Kimyo. formula: C4H5N
7. Pirrol- 5 a`zoli bitta geteroatom saqlagan, to`yinmagan aromatic birikma.
Tarkibida 4 ta C, 5 ta H va 1 ta N saqlagan birikma.
Pirrol yog`sizlantirilgan suyaklarni quruq haydash bilan hosil qilinadi.
Pirrol suyak moyidan ham ajratib olish mumkin.
1300 C haroratda qaynaydigan suvda erimaydigan rangsiz suyuqlik.
Havoda qo`ng`ir tusga kiradi.
Pirrol hidi xloroform hidini eslatadi.
8. Tuzilishi. Uglerod atomlari va azot atomi sp2 gibridlanish holatidadir. Uglerod
atomlarining gibrid bo'lmagan orbitallarida 4 ta elektron va azot atomining gibrid
bo'lmagan orbitalida 2 ta elektron p-elektron aromatik sistemasini hosil qiladi.
Piridindan farqli o'laroq, pirroldagi azot atomining elektron juftligi aromatik
tizimning bir qismidir, shuning uchun pirol amalda asosiy xususiyatlardan mahrum.
9. Pirrolni dastlab Yuryev furanga alyuminiy oksid katalizatori ishtirokida 300-4000
haroratda ammiak ta`sir ettirib olgan.
𝐶4𝐻4𝑂 + 𝑁𝐻3 → 𝐶4𝐻4NH + 𝐻2𝑂
2) Atsetilenga ammiak ta`sir ettirib.
2𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + 𝑁𝐻3 → 𝐶4𝐻4𝑁𝐻 + 𝐻2
3)Katalizator ishtrokida 1,4 – butundial va ammiakning reaksiyasidan olinadi.
𝐻𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝑁𝐻3 → 𝐶4𝐻4𝑁𝐻+2𝐻2𝑂
10. Pirrol kuchsiz kislota hisoblanadi va aktiv metallar bilan reaksiyaga kirishadi.
Pirrol diyenofillar bilan boshqacha yo`nalish bo`yicha reaksiyaga kirishadi.
Pirrol malein angidridi bilan reaksiyasida 2- pirrol qahrabo kislotaning angidridi
hosil qiladi.
Pirrol asta sekinlik bilan oksidlanganda oxirgi mahsulot sifatida malein kislota imidi
hosil bo`ladi.
Pirrol elektrofil almashinish reaksiyalariga benzolga qaraganda oson kirishadi. Azot
bunda 1- tur o`rinbosar vazifasini bajardi.
Almashinishda asosan 𝛼 holatda boradi va agar 𝛼 holat band bo`lsa 𝛽 holatga
boradi.
11. Pirrol farmsevtikada, materialshunoslikda va tabiat mahsulotlarida keng tarqalgan.
Pirrollar va ularning benzo hosilalari sinteziga Nor sintezi, Gantsch sintezi, Pall
Knorr kondensatsiyasi, Piloty Robinson sintezlarini misol qilishimiz mumkin.
Funksionallashtirilgan pirrollar va ularning hosilalarini sintez qilishning erituvchisiz
sharoitda amalga oshirish eng keng tarqalgan.
Nor pirrol sintezida – a-aminoketone yoki a-amino 𝛽 −
𝑘𝑒𝑡𝑜𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟𝑛𝑖𝑛𝑔 𝑓𝑎𝑜𝑙𝑙𝑎𝑠ℎ𝑡𝑖𝑟𝑖𝑙𝑔𝑎𝑛 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛 𝑏𝑖𝑟𝑖𝑘𝑚𝑎𝑠𝑖 𝑏𝑖𝑙𝑎𝑛 𝑟𝑒𝑎𝑘𝑠𝑖𝑦𝑎 boradi.
Paal-Knorr pirrol sintezida – 1,4 –dikarbonil birikmasi ammiak yoki birlamchi amin
bilan reaksiyaga kirishadi.
12.
13. Piloty – Robinson sintezida – boshlang`ich materiallar aldegid va gidrazinning
ekvivalent miqdordagi aralashmasi qo`llaniladi.
2- bosqichda olingan mahsulot benzoil xlorid bilan yuqori haroratda ishlanadi.
Bu reaksiya mikroto`lqinli nurlanish yordamida boradi. Reaksya mahsuloti qisman
tarkibini o`zgartirib turadi.
14.
15.
16.
17.
18. Pirrol hosil qilgan birikmalar faol moddalar sifatida keng e`tirof qilingan. Bir qancha
faol moddalar hosil qiladiga pirrol halqa tizimidagi turli farmakoforlarga ega.
So`nggi o`n yillikda bu toifadagi birikmalar tomonidan namoyon bo`lgan
antibacterial faollik o`rganilib dori darmonlar ishlab chiqarishda qo`llanilmoqda.
Pirrolning tabiiy birikmalariga gem, gemoglobin, oqsil, xlorofil kabilarni misol qilib
keltirishimiz mumkin.
19. Foydalanilgan adabiyotlar ro`yxati.
1.www. Hikmatlar.uz.
2. I. A. Karimov Yangicha fikrlash va ishlash - davr talabi. Toshkent:
O`zbekiston, 1997.
3. www. Zamin.uz
4. PIRROL – Wikipediya.
5. R.A.Shoymardonov, M.Y.Ergashov ORGANIK KIMYO. Toshkent,
nashriyoti” 2013.
6.www.sciencedirect.com.
7. Baqo Umarov, Organik Kimyo, Toshkent “Iqtisod – Moliya” 2007.
8. Z.Sobirov, Organik Kimyo, TOSHKENT “ALOQACHI” 2005.
9.library.ziyonet.uz.
10.Vishnu Ji Ram, ... Ramendra Pratap, in The Chemistry of Heterocycles,
2019.
20. 11. Marco d’Ischia, ... Alessandro Pezzella, in Comprehensive Heterocyclic
Chemistry IV, 2021.
12. Ли Дж.: Именные реакции. Механизмы органических реакций./ Пер. с
англ. В.М. Демьянович. - М.: Бином, 2006. - 456с.
13. Титсе Л., Айхер Т.: Препаративная органическая химия: Реакции и
синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской
лаборатории. Пер. с нем. - М.: Мир, 1999. - 704с.
14. Justin M. Lopchuk, in Progress in Heterocyclic Chemistry, 2018.
15. Hantzsch pyrrole synthesis - Wikipediya.
16. Hemoglobin Molecule- Printerest.
17. Гетероциклические соединения: в 6-ти т., Под ред. Эльдерфилда Р., Пер.
с англ.: - М.: ИздИнЛит, 1954 - Т. 3. - 438с.
21. 18. Garima Tripathi, ... Vinod K. Tiwari, in Green Synthetic Approaches for
Biologically Relevant Heterocycles (Second Edition), 2021.
19. Порфирины – электронная версия.
20. Alan R. Katritzky, ... Viktor V. Zhdankin, in Handbook of Heterocyclic
Chemistry (Third Edition), 2010.
21. Лузин А.П. и др.: Органическая химия: Учебник/ Под ред. Тюкавкиной
А.П., 2-е изд. перераб. и доп. - M.: Медицина, 1998. - 496с.
