3. Acidul acetic e un compus chimic organic ce apare ca un lichid incolor, cu miros caracteristic,
înțepător; se amestecă în orice proporții cu apa. Temperaturile de topire și fierbere sunt 16,7 °C
respectiv 118,2 °C. Se fabrică prin fermentarea acetică a soluțiilor diluate de alcool, prin
distilarea uscată a lemnului (v. și acid pirolignos) sau prin oxidarea aldehidei acetice. Oțetul
conține acid acetic în concentrație de 3–9%.
Acidul acetic glacial este un acid acetic de concentrație 98–99,8%. Este caracterizat printr-o
mare capacitate de a atrage apa din mediul în care se găsește (higroscopicitate).
Acidul acetic este:
coroziv, vaporii săi provocând iritarea conjunctivei oculare și a căilor respiratorii, putând
merge până la congestia pulmonară.
considerat a fi un acid slab, deoarece în soluții apoase și în condiții standard de temperatură și
presiune acidul disociat coexistă în echilibru cu forma nedisociată, spre deosebire de acizii tari
care sunt complet disociați.
unul dintre cei mai simpli acizi carboxilici, urmând după acidul formic.
un reactiv chimic important de largă utilizare în industrie, fiind folosit pentru producerea
tereftalatului de polietilenă, compus ce stă la baza obținerii de sticle pentru băuturile
răcoritoare; se folosește la prepararea acetatului de celuloză, în special pentru filmul fotografic,
la fabricarea de solvenți pentru industria de lacuri și vopsele, pentru obținerea acetatului de
polivinil, în industria medicamentelor, ca și în producerea de fibre și țesături sintetice. În
gospodărie, acidul acetic diluat e adesea utilizat ca agent de detartrare. În industria alimentară,
4. Denumirea cea mai comună și cea preferată de
nomenclatura IUPAC este cea de acid acetic.
Denumirea sistematică de acid etanoic este validă
conform nomenclaturii IUPAC, și este prin urmare
folosită adesea.[8] Denumirea de acid acetic derivă
din latină, unde acetum face referire la oțet, care
este însuși acest acid.
Acidul acetic este un acid slab, cel mai simplu acid
din clasa acizilor carboxilici, având formula brută
C2H4O2 și formula chimică CH3-COOH.
5. Bacteriile producătoare de acid acetic sunt prezente peste tot în
lume și orice civilizație umană care a cunoscut procesul de
fermentație alcoolică pentru a produce bere sau vin a descoperit
inevitabil și oțetul, ca rezultat al expunerii acestora la aer.
Utilizarea acidului acetic în alchimie coboară până în antichitate.
În secolul al III-lea d.Hr., filozoful grec Teofrast descria acțiunea
oțetului asupra metalelor, producând pigmenți utili în artă,
incluzând plumbul alb (carbonat de plumb, ceruzita) și verdele de
Grecia (carbonat de cupru II, cocleala), un amestec verde de săruri
de cupru, printre care și acetatul de cupru II. Vechii romani
fierbeau vinul oțetit în vase de plumb cu scopul de a obține un
sirop foarte dulce, numit sapa. Acesta era bogat în acetat de plumb,
o substanță dulce, cunoscută ca zahăr de plumb sau zahărul lui
Saturn, care contribuia la otrăvirea cu plumb în rândul aristocrației
romane.
6. Aciditate
Atomul de hidrogen din gruparea carboxil (−COOH) ai acizilor carboxilici,
din categoria cărora face parte și acidul acetic, poate fi eliberat sub formă de
proton (H+), dându-le acestora caracterul lor acid. Acest proces este
cunoscut sub numele de ionizare:
CH3CO2H → CH3CO2− + H+
Datorită cedării protonului, și acidul acetic are caracter acid. Acidul acetic
este un acid slab, de fapt un acid monoprotic care, în soluții apoase, are o
constantă de aciditate pKa de 4,76.[16] Baza sa conjugată este acetatul
(CH3COO−). O soluție de molaritate 1.0 M (aproape concentrația oțetului
de uz casnic) are un pH de 2,4, indicând că abia 0,4% din moleculele de
acid acetic sunt disociate.
7. Structură
În cadrul structurii cristalului de acid, acidă a formei sale
solide, moleculele se grupează în perechi, formând
dimeri, care sunt legați prin punți de hidrogen.[18]
Dimerii pot fi detectați și în vaporii compusului la 120
°C. De asemenea, ei pot să apară în faza lichidă din
soluțiile cu solvenți fără legături (punți) de hidrogen, și
într-o oarecare măsură în acidul acetic pur,[19] dar sunt
desfăcute de către solvenții cu punți de hidrogen.
Entalpia de disociere a dimerului este estimată la 65,0–
66,0 kJ/mol, iar entropia de disociere la 154–157
Jmol−1K−1.[20] Acest comportament de dimerizare
apare adesea și la alți acizi carboxilici cu catenă mică.
8. Solvent
Acidul acetic lichid este un solvent protic hidrofil (polar), similar
etanolului și apei. Cu o constantă dielectrică (sau permitivitate
relativă) moderată de 6,2, el poate dizolva nu doar compușii polari
cum ar fi sărurile anorganice și zaharurile, dar și compușii nepolari
ca uleiurile și unele elemente ca sulful și iodul. Se amestecă rapid
cu mulți alți solvenți polari și nepolari, cum ar fi apa, cloroformul
și hexanul. Cu alcanii superiori, cu catena mai mare decât cea a
octanului, acidul acetic nu mai este miscibil, astfel că
miscibilitatea sa continuă să scadă până când dispare, în cazul
normal-alcanilor cu catenă largă.[22] Acestă proprietate de
dizolvare și de miscibilitate a acidului acetic determină larga sa
utilizare în industria chimică, fiind, de exemplu, folosit ca solvent
în cadrul producției de dimetil-tereftalat.[23]
9. Acidul acetic este coroziv pentru multe metale, incluzând fierul, magneziul și
zincul, formând gaz de hidrogen și săruri metalice numite acetați. Aluminiul, expus
la oxigen, formează un strat subțire de oxid de aluminiu la suprafața sa, strat care
este relativ rezistent, astfel încât cisternele de aluminiu pot fi utilizate pentru
transportul acidului acetic. Acetații metalici se pot obține din acid acetic și baza
corespondentă, ca în reacția dintre bicarbonatul alimentar și oțet. Cu excepția
acetatului de crom (II), aproape toți acetații sunt solubili în apă.
Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O
Acidul acetic produce reacțiile chimice tipice ale unui acid carboxilic:
obținerea apei și a acetaților (etanoați) metalici, în cazul reacției cu alcali (metale
alcaline și alcalino-pământoase),
producerea unui acetat metalic, când reacționează cu metale,
producerea de acetat metalic, apă și dioxid de carbon când reacționează cu
carbonați și bicarbonați (carbonați acizi)
10. Acidul acetic este produs la nivel industrial atât prin
fermentare bacteriană, cât și prin sinteză chimică. La ora
actuală, doar 10% din producția mondială de acid acetic
se face pe cale biologică, cea care rămâne de bază pentru
obținerea oțetului, cu atât mai mult cu cât legislația
multor țări impune ca oțetul de uz alimentar să fie de
origine naturală. Circa 75% din acidul acetic produs
pentru utilizarea în industria chimică se obține prin
carbonilarea metanolului, explicată mai jos. Restul de
25% se obține prin metodele alternative.[23][26] În
perioada 2003-2005, producția mondială totală de acid
acetic pur a fost estimată la 5 Mt/a (milioane de tone pe
an), din care aproximativ jumătate este produsă în
Statele Unite.
11. Acidul acetic este folosit în alimentație sub formă de oțet și ca materie
primă în industria farmaceutică, la prepararea aspirinei (acid
acetilsalicilic). Unele săruri ale sale (acetații de Fe, Cr, Al) se folosesc ca
mordanți în vopsitorie (mordanții sunt fixatori ai culorii pe fibră).
Acidul acetic se folosește în sinteza diferitor substanțe pe post de
catalizator și/sau solvent atunci când reacțiile se petrec în mediu anhidru.
sticlă de 2.5 l cu acid acetic într-un laborator.
Acidul acetic este un reactant chimic utilizat pentru producerea a numeroși
compuși chimici. Cea mai importantă întrebuințare a acidului acetic constă
în producerea monomerului de acetat de vinil (vezi mai jos), urmată
îndeaproape de obținerea anhidridei acetice și a esterilor. Prin comparație,
volumul de acid acetic folosit pentru producerea oțetului este mic.
12. Chimie Generală, Costin D. Nenițescu, Editura
Didactică și Pedagogică, București, 1979
