1. Alkanes and Cycloalkane
การอานชื่อ และสูตรโครงสราง
1 (a) สูตรทั่วไปของสารประกอบ alkane คือ
(b) ใหเขียนสูตรโมเลกุลของสารประกอบ alkane ตอไปนี้
(i) คารบอน 4 อะตอม
(ii) คารบอน 7 อะตอม
(iii) คารบอน 10 อะตอม
(iv) คารบอน 22 อะตอม
(c) ใหเขียนชื่อของสารประกอบ alkane ที่มีจํานวน คารบอน 1 – 7 อะตอม ซึ่งตอกันแบบโซตรง
2 (a) จงอธิบายลักษณะของหมู alkyl
(b) ใหเขียนสูตรโครงสรางของหมู alkyl สองหมู ตอไปนี้
(i) methyl (Me)
(ii) ethyl (Et)
(c) จงเขียนสูตรโครงสรางหมู alkyl ทั้งหมดที่เกิดจาก propane
3 (a) จงเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบ CH3CH2C(CH3)2 CH2CH(CH3)2 และระบุดวยวา C แตละตําแหนงเปนชนิด
primary (1o
) , secondary (2o
) , tertiary (3o
) และ quaternary (4o
)
(b) จงระบุชนิดของ H อะตอมทั้งหมดในสารประกอบขอ a วาเปน 1o
, 2o
หรือ 3o
(c) ใหบอกจํานวนพันธะของ H ที่ตอกับ 1o
, 2o
, 3o
และ 4o
คารบอนอะตอม ในสารประกอบ alkane
(d) ใหบอกจํานวนพันธะของ C ที่ตอกับ 1o
, 2o
, 3o
และ 4o
คารบอนอะตอม ในสารประกอบ alkane
4 จงเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบดังตอไปนี้
(a) isobutyl (i-Bu) (b) s-butyl (s-Bu) (c) t-butyl (t-Bu)
(d) isopentyl (isoamyl) (e) t-pentyl (t-amyl)
5 จงเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบ ตอไปนี้
(a) 3-Chloro-2-methylhexane (b) 2,3,4-trimethylpentane
(c) 1,4-dibromo-2-methylbutane (d) 2,2-dimethylpentane
(e) 4-isopropylheptane
6 จงบอกวาชื่อของสารประกอบตอไปนี้ผิดตรงจุดใด และจงแกไขใหถูกตองตามการอานชื่อในระบบ IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry) พรอมทั้งแสดงสูตรโครงสราง
(a) 2-Dimethylbutane (b) 3-chloro-4-methylpentane (c) 2-ethylhexane
(d) 3-isopropylpentane (e) 1,1-dimethylbutane
7 จากสูตรโครงสรางที่กําหนดใหตอไปนี้ จงอานชื่อในระบบ IUPAC
(a) (CH3)3CCH2C(CH3)3 (b) C(CH3)4
(c) CH3C(Cl)2CH(CH3)2 (d) (CH3CH2)2CHCH(CH3)CH2CH3
8 จงเขียนสูตรโครงสรางแบบเสนของสารประกอบในขอ 7

2. 9 จงเขียนสูตรโครงสรางที่เปนไปไดทั้งหมดของสารประกอบ hexane และอานชื่อในระบบ IUPAC
10 จากสูตรโครงสรางที่กําหนดให จงระบุวา สารประกอบ (a) เปนสารประกอบเดียวกัน หรือเปน isomer กันกับ
สารประกอบ (b) , (c) และ (d)
11 จงเขียนสูตรโครงสรางพรอมระบุวา C แตละตําแหนงในสูตรโครงสรางเปน 1o
, 2o
, 3o
หรือ 4o
C ในสารประกอบ
ตอไปนี้
(a) 2,2-dimethylpentane (b) 1-bromo-2,4-dimethylpentane
12 จงเขียนไอโซเมอรที่เปนไปไดทั้งหมดของสารประกอบ alkane โดยมี C 1 ตัวเปน 4o
C , C 1 ตัว เปน 3o
C และ C อีก 1
ตัวเปน 2o
C
13 จงเขียนสูตรโครงสรางแบบยอของ alkane ตอไปนี้ โดยใหมีจํานวนหมู methyl ในโครงสรางมากที่สุด
(a) C8H18 (b) C11H24
14 จงเรียงลําดับจุดเดือดของสารประกอบ alkane คือ pentane, hexane และ 2,3-dimethyl butane โดยเรียงลําดับจาก
มากไปนอยพรอมทั้งใหเหตุผล
15 (a) จงระบุสารประกอบใดมีจุดเดือดสูงกวาพรอมทั้งใหเหตุผล
(i) pentane และ 1-chloropentane
(ii) 2-methyhexane และ 2,2-dimethylpentane
(b) ทั้ง CF4 และhexane เปนสารประกอบไมมีขั้ว และมีโมเลกุลใกลเคียงกัน แตเพราะเหตุใด CF4 (-129o
C) จึงมี
จุดเดือดต่ํากวา hexane (68o
C) มากจงอธิบาย
16 ผลของการมีโซกิ่งบนโซหลักของสารประกอบ alkane ที่มีผลตอจุดหลอมเหลวคืออะไร
17 ทําไมสารประกอบ alkanes จึงถูกเรียกวา hydrophobic
18 ทําไมน้ํามันที่เกิดจากการรั่วไหลจึงมีลักษณะเปนมันเงาอยูบนผิวหนาของมหาสมุทร
19 (a) อธิบายความหมายของคําวา Conformation
(b) จงบอกจํานวนConformation ที่เปนไปไดทั้งหมดในสารประกอบ ethane
(c)ใหบอกชื่อและวาดรูปแสดง Conformation ที่มีพลังงานต่ําที่สุดและพลังงานสูงที่สุดที่
อุณหภูมิหอง
(d) คําศัพทอะไรที่ใชเรียก Conformation ที่มีพลังงานต่ํา
(e) เมื่ออุณหภูมิสูงขึ้นสารประกอบจะมีการเปลี่ยน Conformation เปนอยางไร
20 จงวาด conformational ของ isomer methanol,CH3OH ในสารประกอบแอลกอฮอล
CH3CHCH2CHCH2CH3
CH3 CH3
(a)
CH3
CH3CHCHCH2CH2
CH3 CH3
(c)
CH3
CH2CHCH2CHCH3
CH3 CH3
(b)
CH3CHCH2CHCH3
CH3 CH2CH3
(d)

3. 21 (a) จงเปรียบเทียบ Torsional strain ในโครงสรางgauche conformer ของ butane กับ
โครงสราง anti conformer
(b) วาดรูปโครงสรางแบบ Newman projections ของทั้งสองโครงสรางและระบุคามุมระหวาง
หมู methyl ทั้ง 2 ดวย
22 จงวาดรูปแสดง C1
– C2
ของโครงสราง Conformation แบบ staggered และ eclipsed ของ
propane
23 จงวาดรูป Conformation แบบ staggered ของ 2,3- dimethylbutane โดยเรียงลําดับจากนอยไป
หามาก
24 จงวาดรูป Conformation แบบ eclipsed ของ 2,3- dimethylbutane โดยเรียงลําดับจากนอยไป
หามาก
25 ใหเรียงลําดับความคงทน (Stability ) ของ isomer ทั้ง 3 แบบของ pentane จากนอยไปมากที่
อุหณหภูมิหอง
26 อะไรคือสารผลิตภัณฑที่เปนไปไดทั้งหมดที่สามารถเกิดจากปฏิกิริยาของ methane กับ
Chlorine
27 (a) จงเขียนขั้นตอนแสดง chain mechanism ของปฏิกิริยาในแตละขั้นตอน
(b) จงบอกชื่อของปฏิกิริยาในแตละขั้นตอน
28 ในปฏิกิริยาลูกโซ ( chain mechanism ) ในคําถามที่ 27 ขั้นสุดทายของ ปฏิกิริยาเปนอยางไร
29 ทําไมขั้นเริ่มตนของการเกิดปฏิกิริยา chlorination จึงจําเปนตองใชแสงและความรอน
30 (a) จงเรียงลําดับความเสถียรของ alkyl radicals
(b)จงเรียงลําดับความเสถียรของ radials ตอไปนี้จากมากไปนอย CH3C.HCH(CH3)2 ,.CH2C.H2CH(CH3)2 ,
CH3CH2C.(CH3)2
31 จงวาดรูปแสดง reactants, transition state(TS) และ Products ของ Br.
+ CH4  H-Br + .CH3
32 จงสังเคราะห (CH3)3CCH(CH3)2 พรอมแสดงขั้นตอนและ catalysts
(a)จาก alkene
(b) โดยใชการสังเคราะห Corey – House ดวย alkyl halides ที่มีคารบอนมากกวาหนึ่งตัว
33 จงใช 1- bromo -3- methylbutane (B) และสารประกอบอื่นๆ ที่มี 1 หรือ 2 คารบอนถาจําเปน
ในการในการสังเคราห
(a) 2- methylbutane
(b) 2,7 – dimethyloctane และ
(c) 2 – methylhexane
34 สารประกอบ alkane C6H14จะเกิด monochloroalkanes 2 ชนิดเมื่อทําปฏิกิริยา chlorinated จงหาโครงสรางเริ่มตนของ
alkane
35 (a) จงบอกชื่อ Cycloalkanes ที่มีจํานวน C 3-6 อะตอม
(b) จงบอกชื่อสารประกอบ Cycloalkanes ที่มีหมูแทนที่ตอไปนี้

4. 36 จงอานชื่อสารประกอบตอไปนี้
37 จงเขียนสูตรโครงสรางแบบเสน และอานชื่อ IUPAC ของสารประกอบที่มีวงเชื่อมกัน ตอไปนี้
(a) Bicyclobutane (b) Two isomers of bicycloheptane
(c) Three isomers of bicyclooctane
38 จงเขียนสูตรโครงสรางแบบเสน และอานชื่อ IUPAC ของสารประกอบที่มีวงเชื่อมกัน ตอไปนี้
(a) Bicyclobutane (c) Two isomeric bicycloheptanes
(b) Bicyclohexane
39 จงเขียนสูตรโครงสรางและอานชื่อของสารประกอบ Dimethylcyclopropane ทั้ง 3 isomers
40 จงเขียนสูตรโครงสรางแสดง geometric isomers ของสารประกอบตอไปนี้
(a) 1,1,2 – Trimethylcyclopropane
(b) 1,2 – Dimethylcyclobutane
(c) 1,3,5 – Trimethylcyclohexane
41 จงเขียนสูตรโครงสรางและอานชื่อของสารประกอบที่เปน geometric isomers
(a) 1,2,4 – Trimethylcyclohexane
(b) 5-Chloro-1,3- Dimethylcyclohexane
(c) 3- Bromo -5- Chloromethylcyclohexane
42 จงแบงประเภทของสารประกอบ cycloalkanes ตามขนาดและความเครียดภายในของวงแหวน
43 อะไรคือปจจัยที่มีอิทธิผลตอความเครียดภายในวงอหวนของสารประกอบ cycloalkanes
44 จาก geometry ของารประกอบ cyclopropane สามารถอธิบายความเครียดภายในวงแหวนไดอยางไร
45 เปรียบเทียบการซอนทับกันของ orbital ใน cyclopropane กับใน alkane
46 (a) จากการhybridization จงใหเหตุผลอธิบายวาทําไมมุมพันธะ H-C-Hในสารประกอบ cyclopropane เปน 114o
(b) จงเปรียบเทียบความยามพันธะของ C-H ใน cyclopropane และ CH2 ใน propane
47 จงใชความเครียดภายในวงแหวน ทํานายความสัมพันธของการเกิดปฏิกิริยาเคมีในสารประกอบ cyclopropane ,
cyclobutane และ cyclopentane ซึ่งใชเปนตัวแทนของสารประกอบ cycloalkane วาสารประกอบตัวใดมีความเครียดต่ําสุด
48 (a) ทําไม ∆Hc สารประกอบ cis-dimethylcyclopropane จึงมีคามากกวา trans isomer
(b) ไอโซเมอรชนิดใดเสถียรกวากัน
49 จึงอธิบายวาทําไมความเครียดภายในวงของสารประกอบ cyclobutane จึงนอยกวาสารประกอบ cyclopropane
50 จงวาดภาพแสดง conformations ทั้ง 2 โครงสราง ของ cyclobutane ที่เอานะ eclipsing strain
51 จงแสดงใหเห็น puckered conformation ของ cyclobutane โดยแสดงในรูป Newman projection
52 ปจจัยอะไรที่ทําใหวงแหวนของ cyclohexane มีความเสถียรมากในโครงสรางที่เปนวงแหวนของสารประกอบอินทรีย
ทั่วไป
53 (a) จงแสดงทิศทางการจัดตัวในที่วางของไฮโดรเจนทั้ง 2 ชนิด ในสารประกอบ cyclohexane

5. (b) จะเกิดอะไรขึ้นกับตําแหนงของไฮโดรเจนเมื่อสารประกอบ cyclohexane เปลี่ยนจาก chair conformer เปนโครงสราง
อื่น
54 (a) จงวาดรูป (i) twist- หรือ skew-boat conformation และ (ii) half-chair conformation ของ cyclohexane
(b) จงอธิบายวาทําไม (i) twist-boat conformation จึงเสถียรมากกวา boat conformation และ (ii) ทําไม half-chair
conformation จึงมีความเสถียรนอยที่สุด
55 (a) conformation ของ cyclohexane มีโครงสรางอยางไรบาง และ conformation แบบใด ชอบเกิดมากที่สุด จึงเรียง
ตามลําดับ
(b) ใหคา strain energies ในหนวย kcal/mol ดังนี้ chair,0 ; twist boat,5.5 ; boat,7.1 และ half-char,11 จงวาด energy
diagram ของ chair  half-char  twist boat  boat interconversions
56 (a) จงวาด chair conformers ของ methylcyclohexane ทั้ง 2 แบบ
(b) ใหวิเคราะห conformation ของสารทั้งสองวามีความสัมพันธกับพลังงานอยางไร
57 (a) จงวาดโครงสรางของ chair conformers ของ trans- และ cis-1,2-dimethylcyclohexane แสดงหมู methyl และ
hydrogen ทั้งหมดที่ทําใหเกิด 1,3-diaxial interactions
(b) จงเลือก conformation ที่เสถียรที่สุดในแตละ diastereomer
(c) เปรียบเทียบความ stabilities ของ conformer ที่เสถียรที่สุดในแตละ diastereomer
58 (a) จงวาดโครงสรางทั้งสองของ conformation แบบ trans- และ cis-1,3-dimethylcyclohexane
(b) จงระบุวา conformer ของแตละ diastereomer แบบใดเสถียรที่สุด พรอมอธิบายเหตุผล
(c) เปรียบทียบความ stabilities ของ conformer ของแตละ diastereomer ที่เสถียรที่สุด
(d) กอนที่จะมีทฤษฎี conformation โครงสรางที่มี stability ดีที่สุดคือ cis-isomer ซึ่งถูกเรียกวา ไมเปนไปตามกฎเกณฑ
จงอธิบายวาเหตุใดจึงเรียกชื่อเชนนั้น และทฤษฎี conformation อธิบายปญหานี้ไวอยางไร
59 ใชคําถามตามขอ 5.45 อธิบายสารประกอบ trans- และ cis-1,4-dimethylcyclohexane
60 จาก conformer ของ (a) trans-1-ethyl-3-isopropylcyclohexane และ (b) cis-2-chloro-cis-4-chlorochlorocyclohexane
สารประกอบใดเสถียรกวากัน
61 ใหสารประกอบ alkylated cyclohexanes ทั้ง 2 ในรูป 5-15 (a) จงวาดโครงสราง chair conformations ของสารประกอบ
แตละชนิด (b) จงอธิบายวาในสารแตละชนิด conformer ใดเสถียรกวาเพราะเหตุใด
62 จงวาดโครงสราง conformation ที่เสถียรที่สุดของ สารประกอบ cis-1,4-di-t-butylcyclohexane
63 (a) ใหผลิตภัณฑของปฏิกิริยา photochemical ของสารประกอบ (i) cyclopentane และ (ii) cyclohexane ดวย Cl2 (b) ทํา
อยางไรจึงจะมั่นใจวาจะเกิดผลิตภัณฑเปน monoclorination
64 (a) จงเขียนผลิตภัณฑที่เปนไปได และอานชื่อจากสารประกอบ monobromination ของ methylcyclohexane
(b) จงทํานายผลิตภัณฑหลักที่เกิดขึ้นและอธิบายคําตอบ
(c) จงอธิบายตําแหนงของสารผลิตภัณฑ monochlorination
65 (a) จงเขียนผลิตภัณฑที่เกิดจากปฏิกิริยาของ Br2 กับ (i) cyclopropane และ (ii) cyclobutane
(b) ใหอธิบายเหตุผลที่เกิดผลิตภัณฑดังกลาวในสารประกอบ (i) และ (ii)
(c) จงอธิบายการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบ cyclopropane กับ Br2 ในเทอม orbital representation
66 (a) จงเขียนผลิตภัณฑที่เปนไปไดทั้งสองของปฏิกิริยา 1,1-dimethylcyclopropane ดวย Br2 (ที่อุณหภูมิหอง)
(b) จงทํานายผลิตภัณฑหลักและผลิตภัณฑรองที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยา

6. 67 จากผลิตภัณฑที่กําหนดให จงเปรียบเทียบสภาวะที่ใชในการทดลองของการเกิดปฏิกิริยา hydrogenation ของ (a)
H2C=CH2 (b) cyclopropane (c) cyclobutane และ (d) cyclopentane และ larger rings