Slide introduttive

1. CyberSecurity
Massimiliano Masi, <max@mascanc.net>

2. Obiettivi del corso
• Teoria e pratica di Information Security Management Systems (ISMS)
• Attacchi, Vettori, Vulnerabilità, Architettura, Rischi
• Intrusion Detection
• Blockchain
• Best Practices, ISO 27000, e framework legali (GDPR, eIDAS)
• Impareremo: OpenSSL, Packet Filtering, Ethereum, HyperLedger,
Apache

3. Introduzione
• «La parola Sicurezza viene sempre con un’accezione negativa: viene
applicata quando le cose non vanno come dovrebbero» [A, pg1]
• La sicurezza di un sistema IT (detta anche cybersecurity) deve essere
un impegno di tutte le persone che si occupano dello scambio e la
memorizzazione di dati e informazioni.

4. Introduzione
• Gli strumenti per la sicurezza dei dati si sono evoluti nel tempo
• Documenti riservati venivano rinchiusi in armadi
• Personale selezionato con dei criteri ben definiti

5. Introduzione
• Con l’avvento dei computer, è risultato evidente l’utilizzo di questi
sistemi per la memorizzazione e il controllo dell’accesso di documenti
riservati
• Successivamente i dati sensibili sono stati condivisi (avvento delle reti
private e di internet).

6. Introduzione
• Sicurezza dei dati memorizzati (in rest)
• Sicurezza dei dati in transito (in transit)

7. Che cosa s’intende per sicurezza?
• La vulnerabilità (vulnerability) è il buco nel tetto
• La minaccia (threat) è la nuvola carica di pioggia
• La pioggia può sfruttare (exploit) la vulnerabilità
• Il rischio (risk) è che l’edificio e le sue dotazioni internet possano
essere danneggiate finché la vulnerabilità esiste e non viene
riparata, ed esiste una probabilità che piova.

8. Recap
• Sicurezza dei dati in transit e in rest
• Concetto di Vulnerabilità, Rischio, Exploit, Threat
• Concetto di Vettore di Attacco: la modalità di ingresso nel sistema (il
«buco»)

9. Prima architettura della sicurezza
• La sicurezza è un concetto
CrossCutting: interessa tutti gli
aspetti della gestione del dato e
dell’informazione
• Modello ISO/OSI (wiki)

10. Architetture
• Ogni singolo layer dell’architettura del sistema richiede delle misure di
sicurezza a se
• Nelle reti moderne si usa il protocollo
TCP/IP
• Architetture superiori hanno gli stessi
concetti (SGAM, IIoT)

11. Meccanismi, attacchi e servizi
• Attacco alla sicurezza: qualsiasi azione che compromette la sicurezza
delle informazioni di proprietà dell’organizzazione
• Meccanismo di sicurezza: processo progettato perrilevare, prevenire
o riparare i danni prodotti da un attacco
• Servizio Di Sicurezza: servizio che migliora la sicurezza dei sistemi di
elaborazione e trasmissione delle informazioni [B, pg11]

12. Attacchi
• Sono di due tipi: passivi e attivi
• Attacchi passivi: si preoccupano di intercettare o monitorare le
trasmissioni. L’obiettivo è di carpire le informazioni che vengono
trasmesse.
• Sono molto difficili da rilevare
• Esempio: packet sniffing, traffic analysis
• Attacchi attivi: modificano il flusso dei dati
• Esempio: ripetizione, mascheramento, modifica, DoS

13. Servizi di Sicurezza
• Definizione di X.800:
• Autenticazione (utente e dati)
• Controllo degli accessi
• Segretezza dei dati
• Integrità dei dati
• Non ripudiabilità
• Definizione di ISO 27000: la CIA (Confidentiality, Integrity, Availability)
• Ci sono moltissime «*bility»

14. CIA
• Confidentiality: (exclusivity) si definisce come il servizio che limita chi
può accedere a cosa.
• Si implementa con il meccanismo di Access Control, e Cifratura
• Integrity: si definisce come la correttezza o consistente con lo stato
delle informazioni presunto (ogni modifica dei dati non autorizzata è
una rottura dell’integrity)
• Si implementa con il meccanismo di firme digitali, One-Way Hash Function
• Availability: la probabilità di ottenere il servizio richiesto ad un tempo
t, per ogni possibile valore di t.

15. Meccanismi
• Crittografia
• Firma
• Controllo accessi
• Integrità dei dati
• Scambio di autneticazione
• Riempimento del traffico (creazione di caos)
• Controllo dell’instradamento
• Uso di una Trusted Third Party

16. Meccanismi
• Funzionalità fidata (no byzantine)
• Etichetta di sicurezza (trust)
• Audit Trail

17. Esempio: interoperabilità
• L’interoperabilità è definita in tre livelli
• Fondazionale (messaggi scambiati, protocollo)
• Strutturale (a livello di scambio di dati)
• Semantica (a livello di informazione scambiata).
• È da considerarsi un esempio di sicurezza?

18. Risposta
• SI! Se un dato non è interoperabile, non è accessibile (available),
quindi la probabilità di ottenere il servizio ad un tempo t>0 è 0.
• Si viola la triade CIA
• L’interoperabilità è importante in sicurezza

19. Due care and Due diligence
• Due diligence is the act of investigating and understanding the risks
the company faces
• A company practices due care by developing and implementing
security policies, procedure and standards [A, pg 15]
• La sicurezza è di solito regolata dalla legge in maniera abbastanza
precisa (ad esempio, General Data Protection Regulation (ex Data
Protection Regulation, dagli anni 90) e electronic ID and Advanced
Signature, dagli anni 90.

20. Mantra: NO security by obscurity
• Mettere in sicurezza un dato con un metodo inventato da noi, e
mantenuto segreto, è estremamente debole:
• Bisogna essere parecchio bravi affinché il metodo sia robusto
• Richiede conoscenza: prima o poi verrà scritto da qualche parte e tecniche di
attacco sociali lo rendono disponibile
• Il codice si può disassemblare (vedi le vecchie crack delle licenze)
• Sempre utilizzare algoritmi pubblici e ben conosciuti da tutti
• Security e Privacy by design (cfr. GDPR)

21. Social Attacks

22. Security becomes pervasive: IIoT

23. Tecniche di Crittografia
• La crittografia è un meccanismo per implementare la … ?
• È una funzione che trasforma una serie di dati (messaggio in chiaro) in
un’altra serie di dati (messaggio cifrato) e li rende accessibili solo a chi
conosce un segreto (chiave).
• Se la chiave usata per cifrare viene usata per decifrare, si parla di
cifrari simmetrici
• Se viene usata una chiave differente, asimmetrici.

24. Robustezza e attacchi
• Come si attacca un sistema crittografico simmetrico?
• Analisi Crittografica (basata sulle caratteristiche dell’algoritmo)
• Forza Bruta, viene fatta un’analisi sull’intero spazio delle chiavi
• Storicamente si usano due tecniche
• Sostituzione
• Trasposizione
• Nella seconda guerra mondiale usate macchine a rotazione
• L’analisi crittografica viene solitamente instrumentata con attacchi di
tipo passivo

25. Analisi
• Schema incondizionatamente sicuro: il testo cifrato generato non
contiene informazioni sufficienti per determinare in modo univico il
relativo test in chiaro
• Schema computazionalmente sicuro: iil costo della violazione del
testo cifrato supera il valore delle informazioni crittografate, e il
tempo richiesto per violare il testo cifrato è superiore alla vita utile
delle informazioni
• Cercheremo cifrari computazionalmente sicuri.

26. Esempio
Dimensioni della chiave
(bit)
Numero di chiavi possibili 1 crittografia / 𝝁sec 1.000.000 crittografie /
𝝁sec
32 232 = 4,3 × 109 231 𝜇𝑠 = 35 minuti 2,15 millisec
56 256
= 7,2 × 1016
256
𝜇𝑠 = 1142 anni 10,01 ore
128 2128
= 3,4 × 1038
2127
𝜇𝑠 = 5,4 × 1024
anni
5,4 × 1018
anni
168 2128 = 3,7 × 1050 2167 𝜇𝑠 = 5,9 × 1036
anni
5,9 × 1030 anni
• DES: 56 bit
• AES: 128 / 256

27. Cifratura Simmetrica

28. Cifrario di Giulio Cesare
• Consiste in una sostituzione di ciascuna lettera con altre che
occupano k posizioni in più o in meno nell’alfabeto (considerato
circolare)
• BAH, CAPIRAI. L'ABITO NON FA IL DRUIDO!
• EDKFDSLUDLODELWRQRQIDLOGUXLGR
• http://www.crittologia.eu/critto/caesar.htm
• Come scambiarsi la chiave?

29. Decisione
• La chiave di sostituzione era fissata a 3.
• Sia E(k, p) l’algoritmo di encryption, k la chiave, 𝑝 ∈ 𝑀, M il testo in
chiaro.
• 𝐶 = 𝐸 3, 𝑝 = 𝑝 + 3 𝑚𝑜𝑑 26 per cifrare e
• 𝑝 = 𝐷 3, 𝐶 = 𝐶 − 𝑘 𝑚𝑜𝑑 26 per decifrare

30. Il modulo
• Dato l’insieme N dei numeri interi, si definisce l’operazione di modulo,
che da come risultato il resto della divisione euclidea. Da wiki:
• 13 𝑚𝑜𝑑 3 = 1,
13
3
= 4, 13 − 4 × 3 = 1
• Nota: 3 𝑚𝑜𝑑 4 = 3, ¾ = 0, 3 − 4 × 0 = 3, ∀𝑎 𝑚𝑜𝑑 𝑏 ∶ 𝑎 < 𝑏
• Congruenza:
• 𝑎 ≡ 𝑏 (𝑚𝑜𝑑 𝑛) se 𝑎 − 𝑏 è multiplo di n, o 𝑎 𝑚𝑜𝑑 𝑛 = (𝑏 𝑚𝑜𝑑 𝑛)
• 38 ≡ 14 𝑚𝑜𝑑 12 perché 38-14 = 24, multiplo di 12.

31. Esempi
• (3 + 𝑘) 𝑚𝑜𝑑 26, (9 + 𝑘) 𝑚𝑜𝑑 26, (1 + 𝑘) 𝑚𝑜𝑑 26, (15 + 𝑘) 𝑚𝑜𝑑 26
• K = 2
• E se p = 26? 26 + 2 𝑚𝑜𝑑 26 = 2
• Analisi crittografica: una volta conosciuto E, si attacca di forza bruta.
• Che capacità computazionale? Al più 25. Se il testo in chiaro è
conosciuto
• E se fosse compresso?
echo 'ciao' | tr 'A-Za-z' 'C-ZA-Bc-za-b'

32. Domande
• E se invece di k si usasse una permutazione? Invece che 25 chiavi, ce
ne sarebbero 26!, tantissime
• Complesso da attaccare in forza bruta
• Crittoanalisi in frequenza (delle lettere. In inglese ERTA)
• Conseguente diminuzione dello spazio delle chiavi

33. Altri tipi di cifrari
• Vigenere, Playfair (usato nella seconda guerra mondiale)
• Uso del concetto di chiave ripetuta
• One time pad: chiave lunga quanto il messaggio, usata una sola volta.
• Se la chiave è casuale, allora il risultato è casuale
• Cifrario più sicuro, ma ha due problemi, quali?

34. Problemi
• Generazione numeri
casuali
• Distribuzione delle
chiavi

35. La seconda guerra mondiale
• Macchine a rotazione (Enigma)
• Gli inglesi (bletchley park) usavano la RAF per
cercare il testo in chiaro
• La necessità computazionale necessaria per
indovinare le chiavi Enigma, ha spinto la
creazione degli elaboratori di Von Neumann, e
dei modelli concettuali di macchine di Turing
• Nascono i primi studi moderni di crittografia,
applicati ai dati gestiti dagli elaboratori

36. Due righe sull’entropia
• Se sto leggendo un libro di informatica, qual è la probabilità che ci sia
scritto la parola «software»?
• Se questo fosse cifrato come abbiamo visto prima, la sua
contestualizzazione (la RAF e le sue bombe … ) fornisce accorgimenti
per la crittoanalisi
• Confusione: nasconde la relazione esistente tra testo in chiaro e tsto
cifrato (la RAF non servirebbe più) -> sostituzione
• Diffusione: nasconde la ridondanza del testo in chiaro spargendola
all’interno del testo cifrato -> trasposizione

37. Segretezza
• Un cifrario si dice perfetto se dopo aver intercettato un testo cifrato c
l’incertezza a posteriori sul testo in chiaro m è uguale all’intercezza
che si aveva a priori.
• Un cifrario è sicuro se dato un qualsiasi testo c, per chi non conosce
𝐸 𝑘
−1
e quindi k, pè impossibile trovare m tale che 𝐸 𝑘 𝑚 = 𝑐
• L’informazione I(m) fornita all’arrivo di un messaggio m è tanto più
grande quanto più piccola è la probabilità del messaggio stesso.
• Che informazione mi da la parola «Drago» in un libro di computer?
• L’entropia di Shannon (la misura dell’incertezza), dimostra che OTP è
un cifrario sicuro

38. Block Ciphers
• Finora si cifrava un bit o un byte alla volta
• Cifrari a blocchi: si usa un blocco di testo in chiaro per essere trattato
come entità, usato per produrre un blocco di testo cifrato di uguale
lunghezza, di 64 o 128 bit (Schema di Feistel)

39. Data Encryption Standard
• Primo algoritmo usato su scala mondiale (DES)
• Adottato nel 1977 dal National Bureau of Standards (oggi NIST)
• Block Ciphers
• Chiave a 56 bit
• Algoritmo Polemico: il suo funzionamento si basava su delle funzioni
(chiamate S-Box) che non erano resi pubblici:
• Gli utenti non potevano sapere se la struttura interna di DES fosse esente da
punti deboli nascosti che potessero consentire alla NSA di decifrare i messaggi
senza utilizzare la chiave.

40. Punti deboli
• Chiave a 56 bit imposta. Rotta nel 1998 con un hardware di 250.000$
• Necessità di conoscere il testo in chiaro
• Attacchi Temporizzati: si ottiene informazioni sulla chiave sulla base
del tempo impiegato da una data implementazione asvolgere la
decrittografia (bit a 0: non c’è corrente).

41. Block Ciphers
• Con ECB, l’attaccante può modificare l’ordine dei blocchi e non ce ne
accorgeremmo (modificando la semantica del messaggio).
• CBC: Cipher Block Chaining

42. OpenSSL
• Iniziamo a cifrare e decifrare dei testi e vediamo quanto fatto fino qui.
• Esercizio 1: ROT13
• Esercizio 2: DES-CBC
• Useremo OpenSSL, un tool e una libreria open source utilizzata da
qualsiasi sistemista al mondo per operazioni di crittografia

43. OpenSSL
max@spirit6 ~/Desktop/Corso PIN $ openssl version
LibreSSL 2.6.5
Configuration file: openssl.cnf (di solito in /etc)
Sintassi dei comandi:
• La prima parte è data dal nome del comando stesso, seguito da tutte le
opzioni che si intendono specificare, ciascuna separata da spazio
• Le opzioni iniziano con un trattino
Prendere: wget https://norvig.com/big.txt

44. OpenSSL
• Cifratura Simmetrica in OpenSSL
openssl enc args
Cifrare con DES
openssl enc -des-cbc -in FILECORTO.txt -out corto_des_cbc.enc
La password viene usata per generare il vettore di inizializzazione e il
salt

45. Doppio Encoding
• max@spirit6 ~/Desktop/Corso PIN $ openssl enc -base64 -in
FILECORTO.txt | openssl enc -des-cbc -out FILECORTO.b64des
• max@spirit6 ~/Desktop/Corso PIN $ openssl enc -d -des-cbc -in
FILECORTO.b64des | openssl enc -d -base64
• enter des-cbc decryption password:
• (Di solito si fa il contrario)

46. Generare Chiavi da Password
• Si usa PBKDF2 (Password Based Key Derivation Function 2)
• Rfc 2898
• NIST Special Publication 800-132
• (Note: sia il NIST.gov, che ENISA (European Union Agency for Network
and Information Security forniscono lo stato dell’arte da utilizzare nei
contesti lavorativi).

47. AES
• Con DES reso non usabile dalla EFF, è stata pubblicata dal NIST
un’altra richiesta di interesse per la creazione di un nuovo algoritmo
di cifratura simmetrica standard
• Nel 2001 è stato introdotto Advanced Encryption Standard (AES,
Rjiandel)
• Dopo DES è stato usato 3DES, fino al 2001 (comunque molto lento)
• Chiave da 128 a 256 bit

48. Esempio (molto empirico)
• max@spirit6 ~/Desktop/Corso PIN $ time openssl enc -in big.txt -des-cbc -
out big.des
real 0m2.922s
• max@spirit6 ~/Desktop/Corso PIN $ time openssl enc -in big.txt -des3 -out
big.des
• enter des-ede3-cbc encryption password:
real 0m3.164s
• max@spirit6 ~/Desktop/Corso PIN $ time openssl enc -in big.txt -aes-128-
cbc -out big.des
real 0m2.834s

49. Esercizi con OpenSSL (da A. De Santis)
• Codificare un file di testo arbitrario on Base64 e vedere il risultato
• Codificare un file binario arbitrario con Base64 e vedere il risultato
• Scrivere una password in un file, codificarla Base64, inviare il file ad
un compagno, e lasciarla decifrare
• Cifrare un file arbitrario con DES, identificare un compagno di corso
come fidato, e lasciarlo decifrare. Gli altri studenti cercano un modo
per attaccarlo

50. Esercizi
• Usare «ls –al > dir.txt» per generare il file dir1.
• Cifrare con DES-ECB, per ottenere dir1.ecb: come si usa?
• Cifrare con DES-CBC, che comando si usa?
• Cifrare con AES-256-CBC, che comando si usa?