SlideShare a Scribd company logo
1 of 38
FORMULACIÓN

   ORGÁNICA
Química dos compostos do carbono
O elemento carbono, forma máis compostos que todos
            os demais xuntos. Por que?.
1. A súa configuración electrónica en estado fundamental é,
                           1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
            pode formar dous enlaces covalentes, (covalencia 2).

 Mediante unha achega de enerxía, un electrón de 2s promociona a 2p; a
                    configuración electrónica agora é,
                           1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
           pode formar catro enlaces covalentes , (covalencia 4).

2. O seu tamaño permite formar enlaces, sinxelos, dobres e triplos, con
   outros átomos de carbono, formando cadeas carbonadas ou ciclos.

3. Pode formar enlaces covalentes con outros átomos O, N, S, P,
   halóxenos, etc.
Formas de representar as moléculas
               orgánicas
FORMULA MOLECULAR.
                                                             C3H 8
Mostra o número de átomos de cada molécula.

FORMULAS DESENVOLVIDAS.                                             H H       H
                                                                     |   |    |
Mostra todos os enlaces entre os diferentes átomos.
                                                                 H–C – C – C – H
FORMULAS SEMIDESENVOLVIDAS.                                          |   |    |

Mostra os enlaces entre os átomos de carbono.                CH3−CH2−CH3
                                                                    H    H    H
OUTRO TIPO DE REPRESENTACIÓNS.
Representan dun modo convencional a disposición dos átomos e os enlaces no espazo.
Exemplos son:
                                       a.    A representación de cuña.
                                       b. A representación de Newman.
                                       c.    A representación de Fischer.
Grupo funcional. Serie homóloga.
  A maior parte dos compostos orgánicos son unha cadea, ou un ciclo, de átomos
  de carbono unidos entre si, e, unidos tamén a átomos de hidróxeno por enlaces
  covalentes sinxelos.

 En ocasións, na fórmula, aparecen certos grupo de átomos ligados entre si, dunha
 forma específica. Cada un destes grupos chámase Grupo              Funcional.
  Exemplo: se na molécula de metano, substituímos un hidróxeno por un grupo −OH,
  obtense un novo composto, o metanol: CH4 (Metano)→ CH3OH (Metanol)

   O grupo funcional determina un conxunto de propiedades
             que caracterizan á función química.
     Unha molécula pode ter un grupo funcional repetido varias veces, ou mesmo,
                            mais dun grupo funcional.
Cando un composto contén máis dun grupo funcional, designase dacordo co seguinte orde
crecente de precedencia: 1º Ácidos carboxílicos, 2º Ésteres, 3º Amidas, 4º Nitrilos, 5ºAldehídos,
6º Cetonas, 7º Alcohois, 8º Fenois, 9º Aminas, 10º Éteres.

 Denomínase Serie Homóloga, ao conxunto de compostos que teñen o mesmo
 grupo funcional, e polo tanto, similares propiedades químicas. Os compostos
 dunha serie homóloga só se diferencian no número de grupos metileno, −CH2−.
HIDROCARBUROS (1)
Están formados por átomos de carbono (C) e hidróxeno (H). Poden ter a cadea aberta
(acíclicos), ou a cadea pechada (cíclicos).

  Entre os acíclicos existen as seguintes series homólogas:

Alcanos
 Todos os carbonos están unidos por enlaces sinxelos (−C− C−). Responden a
 fórmula xeral:   C2H2n+2 .
      Á escepción dos catro primeiros membros (metano, etano,propano, butano), o nome
      fórmase engadindo o sufixo −ano ao prefixo, indicativo do número de átomos da
      cadea (“pent”− significa 5; “hex”− significa 6; “hept”− significa 7; “oct”− significa 8; etc).

            CH3 −CH2 −CH2 −CH2−CH3                    pent−ano; (Pentano)

  Alquenos
  Presentan unha insaturación (dobre enlace, −C = C−) na cadea carbonada.
  Responden a fórmula xeral:        C2H2n .
1. As regras da IUPAC para a nomenclatura dos alquenos, é semellante a dos
        alcanos. Noméanse co prefixo que indica o número de átomos de carbono e o
        sufixo −eno.


    2. Se o dobre enlace pode estar en máis dun lugar, numérase a cadea
       comezando polo extremo máis próximo ao dobre enlace.
        6       5       4       3       2           1

        CH3 − CH2 − CH2 − CH = CH − CH3                 2-Hexeno

  Alquinos
Presentan unha insaturación (triplo enlace, −C ≡ C−) na cadea carbonada.
Responden a fórmula xeral:      C2H2n−2         .

      Noméanse seguindo as mesmas indicacións que as dadas para os
      alquenos, pero co sufixo −ino.

            5       4       3       2       1
                                                         1-Pentino
            CH3 − CH2 − CH − CH ≡ CH3
HIDROCARBUROS (2)
                  Entre os cíclicos distinguimos:
Alicíclicos
   CICLOALCANOS
    É o nome xenérico dos hidrocarburos monocíclicos saturados (con ou sen
    cadeas laterais).
   CICLOALQUENOS

    Contan, polo menos, cun enlace dobre.
   CICLOALQUINOS
    Contan, polo menos, cun enlace triplo.
Os nomes fórmanse xuntando o prefixo ciclo− ao nome do hidrocarburo
saturado/insaturado acíclico co mesmo número de carbono.

Aromáticos
   Nos compostos aromáticos inclúense, o benceno, e todos os compostos que
   presentan, na súa estrutura, o núcleo bencénico.
GRUPOS SUBSTITUÍNTES ALQUILO (RADICAIS)
Son orixinados pola perda dun hidróxeno nun hidrocarburo acíclico. O nome obtense
substituíndo a terminación −ano, por −ilo. O carbono con valencia libre numerase co “1”.
                                                3      2     1

       CH3 −CH2 −CH3 (prop-ano)                 CH3 −CH2 −CH2 − (prop-ilo)

       GRUPOS SUBSTITUÍNTES ALQUILO CON NOME PROPIO
Estrutura ISO (dous grupos                    Estrutura   SEC    (perda   dun
metilos nunha extremidade).                   hidróxeno nun carbono secundario
                                              do butano)



  Isopropilo            Isobutilo                            Sec-butilo
Estrutura TERC [perda dun                    Estrutura NEO (tres grupos metilo
hidróxeno no carbono terciario               nunha extremidade).
de 2-metilpropano (isobutano)].


   Terc-butilo                                      Neopentilo
ALCANOS RAMIFICADOS
 Son aqueles compostos que están formados por un alcano lineal (cadea principal), a que van
                       unidos grupos substituíntes (cadeas laterais).
1. Escóllese como cadea principal a cadea carbonada máis longa (cadea base) e considerase o
   composto como derivado desta estrutura, pola substitución dun ou máis átomos de H por un ou
   máis grupos alquilo.
2. A cadea numérase a partir da extremidade máis próxima da ramificación, ou, habendo máis de
   unha, de xeito que o conxunto dos substituíntes resulten os números de posición máis baixas
   posible.
3. Cando dous ou máis substituíntes son idénticos úsanse os prefixos: di− tri−, tetra−, etc.
4. Os números sepáranse entre si por comas, e, con guións, sepáranse os números das letras.
5. No caso dun mesmo substituínte repetido no mesmo carbono, utilízase dúas veces o algoritmo
   de posición.
6. Se existiran dúas ou máis cadeas laterais (substituíntes) diferentes, serán referidas por orde
   alfabética.
7. Na colocación por orde alfabética de substituíntes alquilo simples, non se consideran prefixos
   como, sec−, terc−, di−, tri−, tetra−, etc. Porén, os prefixos “iso−” e “neo−” deben ser
   considerado.
Selección da cadea principal
Cando dúas cadeas de igual lonxitude coincidan para a selección da cadea principal,
escollese:
a) A cadea con maior número de substituíntes (cadeas laterais).
                                                   2,3,5-trimetil-4-propil-heptano
                                                           (4 substituíntes)
                                                                    N
                                                                   O
                                                    4-sec-butil-2,3-dimetil-heptano
                                                                 N
                                                               E
                                                            (3 substituíntes)

Cando dúas cadeas de igual lonxitude coincidan para a selección da cadea principal,
escollese:
b) A cadea cuxas cadeas laterais ocupen posicións máis baixas

                                                 4-isobutil-2,5-dimetil-heptano (425)

                                                                      N
                                                                     O
                                                  4-sec-butil-2,6-dimetil-heptano (426)
                                                                   N
                                                                 E
CASO DOS SUBSTITUÍNTES COMPLEXOS
Chámanse SUBSTITUÍNTES COMPLEXOS, aqueles substituíntes que levan a súa
vez outros substituíntes. Estes substituíntes indícanse entre parénteses.
Como criterio, para establecer a orde alfabética, o nome dun radical complexo
comeza pola primeira letra da súa designación completa.

Así como os substituíntes non substiuídos son referenciados polo prefixo
multiplicativo apropiado −di, −tri, −tetra, etc.−substituíntes idénticos, substituídos,
poden ser indicados polos prefixos −bis, −tris, −tetraquis, etc.




                        5,5-Bis- (1,1 dimetilpropil)-2-metildecano
CICLOALCANOS
Cicloalcano é o nome xenérico dos hidrocarburos monocíclicos saturados.
O nome fórmase, xuntando o prefixo ciclo ao nome do hidrocarburo acíclico co
mesmo número de carbonos.
Representación do       ciclo-but-ano (ciclobutano), acompañase a         representación
simplificada.
                        H2CCH2
                          | |
                        H2CCH2
 (Nótese que na representación simplificada omítense os átomos de hidróxeno ligados a cada
                                   vértice do poliedro).
                   GRUPOS SUBSTITUÍNTES CICLOALQUILO.

 Cando un ciclo perde un átomo de hidróxeno orixina un grupo substituínte
 cicloalquilo. O átomo con valencia libre é o número 1 do anel.
                        CH2                   1

             1   HC          CH2
                                                        Ciclopentilo
                  H2C      CH2
CICLOALCANOS SUBSTITUÍDOS
Noméanse como derivados dos hidrocarburos cíclicos. O ciclo numerase de
forma que saian os localizados máis baixos aos radicais

                 CH3
                                Metilciclopentano

           CH3

                 CH3


                               4-etil-1,2-dimetilciclohexano

           CH2−CH3

    H3C          CH3

                     CH3
                               1,1,2-Trimetilciclobutano
HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS)
As regras da IUPAC, para a nomenclatura dos alquenos, son semellantes en moitos
aspectos á dos alcanos.
   1. Determínase o nome básico seleccionando a cadea mais longa que contén o
      dobre enlace e cambiando o final do nome do alcano, de “−ano” por “−eno”.
   2. Numerase a cadea, comezando a numeración a partir da extremidade da
      cadea que lle quede mais próximo ao dobre enlace.
             CH2= CH− CH2− CH3              1-Buteno
  3. Indícase a localización dos grupos substituíntes, polo número do átomo de
     carbono ao que están enlazados.
                   CH3
                                        2-metil-2-buteno
              CH3− C = CH − CH3

        GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS ALQUENOS
  Atribúese ao átomo de carbono con valencia libre o número “1” e empréganse os
  sufixos: −enilo, −dienilo, etc.
         CH2 = CH− : etenilo (vinilo).    CH2 = CH−CH2 − : 2−propenilo (alilo)
CICLOALQUENOS
Son hidrocarburos cíclicos con un ou máis dobres enlaces.

O nome fórmanse xuntando o prefixo ciclo− ao nome do hidrocarburo
insaturado acíclico co mesmo número de carbonos.

O ciclo numerase de forma que correspondan os números máis baixos as
insaturacións:                           5

               Ciclopenteno                  4               1


                                                 3       2

      GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS CICLOALQUENOS

Os grupos substituínte cicloalqueno noméanse cambiando a terminación –eno por –
enilo.
Numéranse atribuíndo o algoritmo “1” ao carbono con valencia libre, de xeito
que a localización do dobre enlace quede coa numeración mais baixa posible.
                                         1           2               1

              2-ciclobutenilo                                            N
                                                                          O
                                                                              N
                                                                 2                3
HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUINOS)
Son hidrocarburos con un ou máis triplos enlaces.

Noméanse e numéranse do mesmo xeito que os alquenos, pero cambiando a
terminación –eno pola terminación –ino.
                                                           CH3
                                                           
           4,4-dimetil-1-pentino                      CH3− C − CH2 − C ≡ CH
                                                           
                                                           CH3

      GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS ALQUINOS
Atribúese ao átomo de carbono con valencia libre o número “1” e empréganse os
sufixos: −inilo, −diinilo, etc.
                           CH ≡ C−          etinilo

         CICLOALQUINOS E GRUPOS SUBSTITUÍNTES

  A nomenclatura dos cicloaquinos e grupos substituínte, seguen regras idénticas
  ás establecidas para os cicloalquenos.
HIDROCARBUROS CON VARIOS ENLACES DOBRES
Os nomes xenéricos destes hidrocarburos (ramificados ou non) son alcadieno,
alcatrieno, etc.

A cadea numérase de xeito que os enlaces dobres queden referidos polos
números máis baixos posibles.

  CH3 − CH = CH − CH2 − CH2 − CH = CH2            1,5-Heptadieno


HIDROCARBUROS CON VARIOS ENLACES TRIPLOS
Os nomes xenérico destes hidrocarburos (ramificados ou non) son alcadiino,
alcatriino, etc.

A cadea numérase de xeito que os enlaces triplos queden referidos polos
números máis baixos posibles.

       CH ≡ C − CH2 − C ≡ C − C ≡ CH        1,3,6-Heptatriino
HIDROCARBUROS CON ENLACES DOBRES E TRIPLOS

1. Estes hidrocarburos teñen os nomes xenéricos:

Alquenino:   Un enlace dobre      Alcadienino:    Dous enlaces dobres
             e un triplo                          e un triplo
Alquenodiino: Un enlace dobre e   Alcatrienino:   Tres enlaces dobres
              dous triplos                        e un triplo
2. As posicións dos enlaces dobres son sempre citados antes
   das posicións dos enlaces triplos.

3. Os átomos de carbono da cadea son numerados a partir da
   extremidade máis próxima a insaturación.

4. En caso de igualdade debe optarse pola numeración que
   atribúa aos enlaces dobres números máis baixos

        CH ≡C−CH 2−CH=CH−C≡CH            3-Penteno-1,6-diino
HIDROCARBUROS ACÍCLICOS POLIINSATURADOS
             RAMIFICADOS

Para nomealos, a cadea principal escollese tendo en conta as seguintes
prioridades, a considerar sucesivamente:
1. A cadea que conteña maior número de insaturacións




                                       O
                                   CA
                                                                H2           H
                                                           H =C           ≡C
                                                        −C             −C




                               LÍ
2. A cadea máis longa                              − CH           C H2
                                                 CH         H 2−

                              P
                                              H=          −C
                             A            H2−C        CH 2
                                        −C
                                       H2
                                  −C
                              CH 3
3. A cadea que conteña maior número de enlaces dobres

              11   10    9     8        7    6
              CH3− CH2− CH2− CH = CH− CH− CH= CH2
                                            5     4      3       2   1
                                            CH2− CH2− CH2 − C ≡ CH
                   6-Etenil-7-undeceno-1-ino
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Denomínanse compostos aromáticos, ao benceno e todas aquelas substancias
semellantes a el no seu comportamento químico . O nome, en principio, debeuse
ao seu cheiro forte e penetrante; actualmente, fai referencia a que presentan unha
estabilidade maior da esperada.
                                                                     CH
A formula molecular do benceno é C6H6 na que os seis
                                                              CH             CH
enlaces C-H e C-C son idénticos, sendo a lonxitude do
enlace C-C intermidia entre un enlace dobre e un simple.
                                                              CH            CH
Cada vértice do hexágono está ocupado por un átomo de
carbono enlazado a un átomo de hidróxeno.                            CH


Sempre que calquera outro átomo ou grupo de átomos substituíntes, ocupe a
posición dun hidróxeno, indicarase o seu enlace a un dos vértices do hexágono

A estrutura do núcleo bencénico pode presentarse de dúas formas: a estrutura de
Kekulé (fórmulas límite), ou a estrutura con circulo (que representa a
deslocalización dos enlaces).
BENCENOS SUBSTITUÍDOS
Na nomenclatura dos bencenos monosubstituídos utilízanse dous sistemas:
1. En algún deses compostos, o nome base é o Benceno e o substituínte ben
   indicado por un prefixo.
                                       Cl        Clorobenceno

2. En certos compostos, o substituínte e o anel bencenico son considerados en
   conxunto, formando un novo hidrocarburo base.
             CH3
                    Metilbenceno                            Hidróxibenceno
                                                       OH
                     (Tolueno)                                  (Fenol)

Na nomenclatura dos bencenos disubtituídos poden utilizarse os prefixos o-
(orto), m- (meta) e p- (para) para indicar a posición relativa dos substituíntes en
1,2-, 1,3- e 1,4-.
                                            Cl                      Cl
               Cl

                    Cl

                                                  Cl
                                                                    Cl
      1,2-Diclorobenceno       1,3-Diclorobenceno           1,4-Diclorobenceno
      o-diclorobenceno             m-diclorobenceno          p-diclorobenceno
COMPOSTOS HALOXENADOS
Son hidrocarburos que presentan halóxenos como substituíntes. Noménase dun
xeito sistemático, (IUPAC), de acordo con dous sistemas:
 1. Antepondo ao hidrocarburo base os prefixos: fluoro-, cloro-, bromo- ou
    iodo-. (este é o sitema preferido).
           CH Cl                         Clorometano
              3

          CH3 − CH2 − CHI − CH2 F            1−fluoro−2−iodobutano
          CCl4                               Tetraclorometano
2. O nome funcional considéraos como haluros de alquilo, antepóndose o
   nome fluoruro, cloruro, bromuro ou ioduro ao nome do grupo orgánico a el
   ligado.
                                            Fluoruro de metilo
           CH3F
           CH −CH −Cl                       Cloruro de etilo
                  3   2

3. Así e todo, conservanse nomes vulgares.
           CHCl3                             Cloroformo
           CCl4                              Tetracloruro de carbono
           CHF3                              Fluoroformo
COMPOSTOS OSÍXENADOS
Son compostos que ademais de carbono e hidróxeno conteñen algún átomo de
osíxeno. Comprenden varias familias: alcohois, éteres, aldehidos, cetonas, ácidos
carboxílicos e ésteres.

                               ALCOHOIS
1. Posúen o grupo funcional −OH. Pódense considerar derivados dos
   hidrocarburos, onde se substitúen hidróxenos por grupos −OH.

2. Para nomealos substitúese a terminación “o” polo sufixo −ol . Cando existe
   máis dun grupo hidroxilo, na cadea, úsanse os prefixos, “di-”, “tri-”, etc. A
   posición do OH indícase mediante o correspondente número localizador, que
   debe ser o menor posible.

             CH3 − CH2OH                     Etanol

             CH3 − CHOH −CH3                 2−Propanol
             CH2OH− CHOH −CH2OH              1,2,3−Propanotriol (Glicerol)

             CH2= CH −CH2OH                  2−Propeno-1-ol
3. En alternativa, os alcohois poden ser nomeados colocando a palabra alcohol,
    antes do termo correspondente ao radical do hidrocarburo, con igual número
    de átomos de carbono, e substituíndo a terminación “-ilo” por –ílico, (nome
    funcional).
                    CH3 − CH2OH              Alcohol etílico
                   CH − CH − CH OH           Alcohol n-propílico
                      3        2     2
                   CH3 − CHOH − CH3         Alcohol isopropílico
4. Nos alcohois momocíclicos alifáticos, substituídos ou non, seguense as regras
   xerais de nomenclatura:
                          OH
                               CH3
                                            2-Metilciclo-hexanol



                                     FENOIS
Os compostos nos que o grupo hidroxilo se encontra directamente unido a un anel
bencénico chamánse fenois. O fenol pode ser utilizado como nome base para
designar otros compostos.
                                               OH
        OH

                  Hidroxibenceno, (Fenol)                   3-Aminofenol
                                                     NH2
ÉTERES
Resultan da unión de dous radicais mediante un átomo de osíxeno R−O−R´.

1. Os éteres noméanse comunmente, antepoñéndolle á palabra éter o nome dos
   dous substituíntes (radicais), en orde alfabética
         CH3 − O − CH2 − CH3                   Etilmetileter
         CH3 − CH2− O                          Etilfenileter

         CH3−CH2 − O − CH =CH2                 Etilvinileter

2. A nomenclatura recomendada pola IUPAC consiste en nomear o substituínte
   mais sinxelo (só o prefixo correspondente ao número de átomos), a
   continuación, sen separación, a palabra “oxi”, e por último, tamén sen
   separación, o nome do hidrocarburo do que deriva o radical mais complexo.
   Por este sistema os éteres son nomeados como alcoxialcanos, alcoxialquenos e
   alcoxiarenos. Por convenio, o grupo maior é considerado o composto base e o
   mais pequeno como substituínte alcoxi.
Denominación de substituíntes aquiloxi e ariloxi.
    CH3−O−    Metoxi       CH3 − CH− O−    Isopropoxi           O−     Fenoxi
                                
                                CH3
Exemplos:
               CH3 − O − CH2 − CH3            Metoxietano

                CH3 − CH2− O                  Etoxibenceno
                  CH3
                                              p- Metoxitolueno


                  O−CH3

                CH3−CH2 − O − CH =CH2         Etoxieteno

3. Tamén se pode utilizar a denominación funcional, o nome comeza coa palabra
   “éter”, seguido do nome dos dous grupos unidos ao osíxeno, por orde
   alfabética, tomando o último a -ílico .
Exemplos:
                 CH3 − O − CH2 − CH3           Éter etil-metílico

                 CH3 − CH2− O                  Éter etil-fenílico
ALDEHIDOS
Os aldehidos son compostos caracterizados por ter o grupo funcional
carbonilo, nun carbono terminal ou primario. Grupo Carbonilo

1. Os nomes dos aldehidos derivan dos hidrocarburos con igual número de
   átomos de carbono, substituíndo o “o” final pola terminación –al.
             CH3 − CHO                          Etanal
             CH2 = CH − CH2 − CH2 −CHO         4- Pentenal

             CH3 − CH2− CH − CH2 − CHO         3-Metilpentanal
                                           

2. Cando o grupo aldehido, −CHO se encontra unido a un anel, o composto
   nomése engadindo o sufixo –carbaldehido. Calquera composto que teña mais
                          CH3
   de dous grupos aldehidos poder ser nomeado engadindo os sufixos –
   dicarbaldehido, -tricarbaldehido, etc


                      CHO            Ciclopropanocarbaldehido
1,4-Bencenodicarbaldehido,
   OHC                 CHO

  CHO − CH2 − CH2 −CH − CH2 −CHO            1,2,4-butanotricarbaldehido
                   

                   CHO

3. Cando o grupo aldehido, −CHO se encontra como substituínte (na
   molécula existe un grupo de maior prioridade) na molécula utilízase o
   prefixo formil.

   CH3 − CH2 − CH2 −CH − CH2 −COOH         Ácido 3-formil-hexanoico
                       

                       CHO

4. Os nomes dos aldehidos correspondentes aos ácidos carboxílicos con nomes
   vulgares, formanse substituíndo a terminación “ico” ou “ oico”, do nome do
   ácido por -aldehido.

                CH2 O                Formaldehído

                CH3 − CHO            Acetalaldehído
CETONAS
O termo cetona refírese a compostos que conteñen o grupo carbonilo
enlazado a dous átomos de carbono.

 1. Os nomes das cetonas fórmanse de modo idéntico ao dos aldehidos, usando
    a terminación –ona.
            CH − CO − CH                     Propanona
                3          3

2. A cadea principal numerase de xeito que ao carbono do carbonilo
   corresponda o número mais baixo.
            CH3 − CO − CH2 − CH3                2−Butanona

3. Cando existen máis dun grupo carbonilo, C=O; na cadea, úsanse os sufixos –
   diona, -triona, etc.
           CH3 − CH2 −CO − CH2 −CO− CH3         2,4−Hexanodiona
4. Cando estivera presente outro grupo con maior prioridadeutilízase o prefixo
   oxo-.
                      COOH
         O =                             Ácido 4-oxociclo-hexano-1-carboxílico
                      H
ACíDOS CARBOXÍLICOS

Os ácidos carboxílicos son compostos que conteñen o grupo carboxilo.

1. O nome dos ácidos pódense considerar derivados do nome do hidrocarburo,
   co mesmo número de átomos de carbono, substituíndo a “o” final polo sufixo
   “–óico”, facendo anteceder ao nome a palabra ácido. Os ácidos mais comúns
   son nomeados por nomes vulgares.
       HCOOH                      Ácido metanóico          Ácido fórmico
       CH3 −COOH                 Ácido etanóico            Ácido acético
       CH3 −CH2 −COOH            Ácido propanóico          Ácido propiónico

 O átomo de carbono do grupo carboxilo é sempre considerado o primeiro da
 cadea carbonada
               CH3
                
          CH3= C − CH2 −COOH              Ácido 3-metil-3-butenóico
2. Tamén pode utilizarse outro sistema−aínda que a súa aplicación limítase
   preferentemente a poliácidos e ciclos−que consiste en supoñer desglosada a
   molécula nun grupo COOH (grupo carboxílo) e un resto carbonado.

        CH3 −CH2 −COOH                                  COOH


     Ácido etanocarboxílico              Ácido ciclohexanocarboxílico
             COOH                                    COOH
                  CH3                                
                                      HOOC-CH2 − CH2 −CH - CH2 –CH2 -COOH

Ácido 2-metilciclohexanocarboxílico      Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico
3. Os ácidos alifáticos (cando hai dous grupos COOH) noméanse engadindo o
   prefixo −dioico. Existen nomes triviais aceptados.
          HOOC−COOH             Ácido etanodioico       Ácído oxálico

4. Os ácidos aromáticos mais comúns so xeralmente designados polos seus
   nome triviais. A efectos de nomenclatura, o nome “ácido benzóico” pode ser
   utilizado como hidrocarburo base.          COOH
                  Ácido Bencenocarboxílico       OH    Ácido o-hidroxibenzoico
        COOH     Ácido benzoico                        Ácido salicílico
ÉSTERES
    Os ésteres son sales de ácido, resultantes de substituir o átomo de hidróxeno do
    grupo carboxílo no ácido, por un radical alquilo ou arilo.
   Á súa fórmula xeral é:                       Ácido + Alcohol → Éster + Auga

Os ésteres resultan da condensación dun ácido por un alcohol:
1. Os éteres noméanse de xeito análogo as sais. O nome está formado por dúas
   palabras enlazadas pola preposición “de”. A primeira palabra deriva do nome
   do ácido carboxílico correspondente, substituíndo a terminación “-ico” por –
   ato, e, designando a segunda o grupo substituínte (R´) enlazado ao átomo de
   osíxeno.
                  CH3−COO−CH2 − CH3      Acetato de etilo
      COOCH3                                   COOCH2−CH3
                                           H
                Benzoato de metilo                    Ciclo-hexanocarboxilato de etilo

 2. Existindo cadeas laterais, e sendo necesario numerar a cadea carbonada,
    atribúese o número 1 ao átomo de carbono enlazado ao grupo acilo.
                    1    2    3   4               3-Butenoato de metilo, ou
               CH3−COOCH2−CH= CH2                 acetato de alilo.
COMPOSTOS NITROXENADOS
Son compostos que ademais de carbono e hidróxeno conteñen algún átomo de
nitróxeno. Comprenden varias familias: aminas, amidas e nitrilos.

                               AMINAS
As aminas podense considerar como derivadas do amoníaco, onde se substiúen
un ou mais átomos de hidróxeno por grupos substituíntes alquilo ou arilo.
 Segundo o número de grupos enlazados ao nitróxeno as aminas clasifícanse en
 primarias, secundarias e terciarias.
                                    R´                       R´
             H                                               
                                   
                                RNH                  R  N  R´´
         RNH
     Amina primaria         Amina secundaria        Amina terciaria
 1. As aminas primarias mais simples nomeanse xeralmente engadindo o sufixo
    –amina ao nome do substituínte R.
                                                        CH3
                                                         
        CH3 −CH2 −NH2                    CH3 −CH2 −CH2 −CH−NH2
            Etilamina                       1-Metilbutilamina
2. Tamén se poden nomear engadindo o sufixo –amina ao nome do hidrocarburo
   base. Este método aconséllase para compostos mais complexos. CH3
                                         CH3
                                         
   CH3 −CH2 −NH2                                                    NH2
                         CH3 −CH2 −CH2 −CH−NH2
     Etanamina                 2-Pentanamina          3-Metilciclo-hexanamina
3. As aminas secundarias (NHR2) e terciarias (NR3), simétricas nomeanse
   xeralmente citando o nome do substituínte R precedido polo prefixo numérico
   apropiado “di” ou “tri“, antes do termo –amina.
                                                         CH2 −CH3
               NH                                       
                                              CH3 −CH2 − N − CH2−CH3
          Difenilamina                            Trietilamina
4. As aminas secundarias (RNHR´ ) e terciarias (RNR´R´´) asimétricas (R, R´,R´´,
   distintos) pódense nomear citando o nome dos substituíntes, ordenados por
   orde alfabética, e, precedidos dos prefixos numéricos apropiados, antes do
   termo –amina.
            ClCH2−CH2 −N −CH2 −CH2−CH3           (2-cloroetil)propilamina
5. Estas aminas tamen se poden nomear como derivados N-substituídos de unha
   amina primaria ou secundaria.
            ClCH2−CH2 −N −CH2 −CH2−CH3          N(2-cloroetil)propanamina

6. Cando o −NH2 non é o grupo principal, designase polo prefixo amino−
AMIDAS
  Considéranse amidas os compostos derivados dun ácido por cambio do grupo
  hidróxilo por un grupo −NH2 (amida primaria), −NHR´(amidas secundarias) ou
  −NR´R´´(amidas terciarias).
  Ao lado representase o grupo funcional das amidas:

 1. Para nomear as amidas primarias, substitúense os sufixos “−oico”, “−ico” ou
     “−carboxílico” do nome do ácido correspondente, por −amida ou
     −carboxamida
       HCONH2                CH3 −CONH2                            CONH2

Metanamida (Formamida) Etanamida (Acetamida)Bencenocarboxamida (Benzamida)

  2. As amidas secundarias e terciarias, con estrutura R-CO-NHR´ e R-CO-NHR´R
     ´´ noméanse como derivados N-substituídos de unha amida primaria.
                         O                                    O
                                               CH3 −CH2 −C       CH3
     CH3−CH2−CH2−CH2−CNH− CH3                                 N
                                                                 CH3
         N-Metilpentanamida
                                               N,N-Dimetilpropanamida
  3. Se no composto hai outro grupo, con preferencia sobre as amidas, o grupo
     −CONH2, noméase como −carbamoil.
NITRILOS
Son compostos que se poden considerar como derivados dos hidrocarburos, por
substitución de un ou máis H polo grupo −C≡N (grupo ciano).
Teñen a estrutura xeral:.               R−C≡N

1. Noméanse       engadindo, como sufixo, a palabra “−nitrilo”ao nome do
   hidrocarburo de igual número de átomos de carbono, incluíndo o carbono do
   grupo ciano.
                   N≡C−CH2− CH2− CH2− CH2− C≡N        CH3− CH− CH2− CH2−C≡N
    CH3−C≡N                                                
                           Hexanodinitrilo                CH3
   Etanonitrilo                                      4-Metilpentanonitrilo
2. Tamén se poden nomear, considerando os nitrilos como derivados de ácido R-
   COOH, relacionando R-COOH con R-CN, no caso de que o ácido teña nome
   trivial aceptado.   CH −C≡N Acetonitrilo            C≡N      Benzonitrilo
                            3


3. Tamén se poden nomear, considerando os nitrilos como derivados do ácido HCN.
    CH3−C≡N       Cianuro de metilo               C≡N       Cianuro de fenilo
4. En ciclos ou cando se encontran varios grupos −CN, na molécula, úsase o sufixo
   −carbonitrilo.                                      CN
                            CN                          
                                          NC-CH2 − CH2 −CH - CH2 –CH2 -CN
             Ciclo-hexanocarbonitrilo
                                           Pentano-1,3,5-tricarbonitrilo
Estrutura do nome dun composto
    (a Guide to IUPAC, Nomenclature of Organic Chemistry, Recommendations 1993)


                                 L (localizadores)
                      Indican a posición de maneira inequívoca

                                              Raíz
                         Informa da lonxitude da cadea carbonada principal:
                       met-(1), et-(2), prop-(3), but-(4), pent-(5), hex-(6), etc.




         L P2 P1 R                                      L         S1            L     S2

       Prefixo                   Prefixo                        Sufixo                    Sufixo
                              Indica o carácter
                                                     Indica o grao de insaturación
Informa do radical/grupo     lineal ou cíclico da                                      Indica o grupo
                                                         da cadea carbonada:
  funcional secundario.             cadea                                            funcional principal
                                                           “an” “en” “in”
                                 nada/ciclo
• As amidas secundarias e terciarias, con estrutura R-CO-NHR´ e R-CO-
  NHR´R´´ noméanse como derivados N-substituídos de unha amida
  primaria.

  Exemplos:
                       O
                       

  CH3−CH2−CH2−CH2−CNH− CH3                    N-Metilpentanamida

                  O

  CH3 −CH2 −C          CH3                    N,N-Dimetilpropanamida
                  N
                       CH3

• Débese ter en conta que, nalgunhas publicacións (das que de encargan de
  rexistrar os compostos orgánicos a medida que van sendo descobertos),
  como é Chemeical Abstracts, consideran as amidas secundarias e terciarias,
  aquelas que son substituídas por grupos acilo (R−CO), (grupo procedente
  do R−COOH).

More Related Content

Viewers also liked

Form organica 1
Form organica 1Form organica 1
Form organica 1Educación
 
Formulacion inorganica
Formulacion inorganicaFormulacion inorganica
Formulacion inorganicaDani Cruz
 
Alquinos y cicloalquinos
Alquinos y cicloalquinosAlquinos y cicloalquinos
Alquinos y cicloalquinosEdwin Bolaños
 
Alcano, Alqueno, Alquino, Cicloalcano, cicloalqueno, cicloalquino, Dienos, Tr...
Alcano, Alqueno, Alquino, Cicloalcano, cicloalqueno, cicloalquino, Dienos, Tr...Alcano, Alqueno, Alquino, Cicloalcano, cicloalqueno, cicloalquino, Dienos, Tr...
Alcano, Alqueno, Alquino, Cicloalcano, cicloalqueno, cicloalquino, Dienos, Tr...Cybernautic.
 
Utilidad de los Alquenos y Alquinos
Utilidad de los Alquenos y Alquinos Utilidad de los Alquenos y Alquinos
Utilidad de los Alquenos y Alquinos OscarIvanPrieto
 
Problemas quimica analitica resueltos
Problemas quimica analitica resueltosProblemas quimica analitica resueltos
Problemas quimica analitica resueltosDiego Morales
 

Viewers also liked (9)

Form organica 1
Form organica 1Form organica 1
Form organica 1
 
Formulacion inorganica
Formulacion inorganicaFormulacion inorganica
Formulacion inorganica
 
Hidrocarburos alquinos
Hidrocarburos alquinosHidrocarburos alquinos
Hidrocarburos alquinos
 
Alquinos y cicloalquinos
Alquinos y cicloalquinosAlquinos y cicloalquinos
Alquinos y cicloalquinos
 
Alquinos
AlquinosAlquinos
Alquinos
 
Alcano, Alqueno, Alquino, Cicloalcano, cicloalqueno, cicloalquino, Dienos, Tr...
Alcano, Alqueno, Alquino, Cicloalcano, cicloalqueno, cicloalquino, Dienos, Tr...Alcano, Alqueno, Alquino, Cicloalcano, cicloalqueno, cicloalquino, Dienos, Tr...
Alcano, Alqueno, Alquino, Cicloalcano, cicloalqueno, cicloalquino, Dienos, Tr...
 
Alquinos
AlquinosAlquinos
Alquinos
 
Utilidad de los Alquenos y Alquinos
Utilidad de los Alquenos y Alquinos Utilidad de los Alquenos y Alquinos
Utilidad de los Alquenos y Alquinos
 
Problemas quimica analitica resueltos
Problemas quimica analitica resueltosProblemas quimica analitica resueltos
Problemas quimica analitica resueltos
 

Similar to Formulacion sen enlaces

Similar to Formulacion sen enlaces (8)

2º Bach Q T04 Enlace qco II Enlace covalente FB.pdf
2º Bach Q T04 Enlace qco II Enlace covalente FB.pdf2º Bach Q T04 Enlace qco II Enlace covalente FB.pdf
2º Bach Q T04 Enlace qco II Enlace covalente FB.pdf
 
Metabolismo
MetabolismoMetabolismo
Metabolismo
 
Redox2bachq
Redox2bachqRedox2bachq
Redox2bachq
 
Activ. repaso tema 1.doc
Activ. repaso tema 1.docActiv. repaso tema 1.doc
Activ. repaso tema 1.doc
 
Activ. repaso tema 1.doc
Activ. repaso tema 1.docActiv. repaso tema 1.doc
Activ. repaso tema 1.doc
 
Enlace sfis 3º
Enlace sfis 3ºEnlace sfis 3º
Enlace sfis 3º
 
Enlace sfis 3º
Enlace sfis 3ºEnlace sfis 3º
Enlace sfis 3º
 
Enlaces
EnlacesEnlaces
Enlaces
 

Formulacion sen enlaces

  • 1. FORMULACIÓN ORGÁNICA
  • 2. Química dos compostos do carbono O elemento carbono, forma máis compostos que todos os demais xuntos. Por que?. 1. A súa configuración electrónica en estado fundamental é, 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 pode formar dous enlaces covalentes, (covalencia 2). Mediante unha achega de enerxía, un electrón de 2s promociona a 2p; a configuración electrónica agora é, 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 pode formar catro enlaces covalentes , (covalencia 4). 2. O seu tamaño permite formar enlaces, sinxelos, dobres e triplos, con outros átomos de carbono, formando cadeas carbonadas ou ciclos. 3. Pode formar enlaces covalentes con outros átomos O, N, S, P, halóxenos, etc.
  • 3. Formas de representar as moléculas orgánicas FORMULA MOLECULAR. C3H 8 Mostra o número de átomos de cada molécula. FORMULAS DESENVOLVIDAS. H H H | | | Mostra todos os enlaces entre os diferentes átomos. H–C – C – C – H FORMULAS SEMIDESENVOLVIDAS. | | | Mostra os enlaces entre os átomos de carbono. CH3−CH2−CH3 H H H OUTRO TIPO DE REPRESENTACIÓNS. Representan dun modo convencional a disposición dos átomos e os enlaces no espazo. Exemplos son: a. A representación de cuña. b. A representación de Newman. c. A representación de Fischer.
  • 4. Grupo funcional. Serie homóloga. A maior parte dos compostos orgánicos son unha cadea, ou un ciclo, de átomos de carbono unidos entre si, e, unidos tamén a átomos de hidróxeno por enlaces covalentes sinxelos. En ocasións, na fórmula, aparecen certos grupo de átomos ligados entre si, dunha forma específica. Cada un destes grupos chámase Grupo Funcional. Exemplo: se na molécula de metano, substituímos un hidróxeno por un grupo −OH, obtense un novo composto, o metanol: CH4 (Metano)→ CH3OH (Metanol) O grupo funcional determina un conxunto de propiedades que caracterizan á función química. Unha molécula pode ter un grupo funcional repetido varias veces, ou mesmo, mais dun grupo funcional. Cando un composto contén máis dun grupo funcional, designase dacordo co seguinte orde crecente de precedencia: 1º Ácidos carboxílicos, 2º Ésteres, 3º Amidas, 4º Nitrilos, 5ºAldehídos, 6º Cetonas, 7º Alcohois, 8º Fenois, 9º Aminas, 10º Éteres. Denomínase Serie Homóloga, ao conxunto de compostos que teñen o mesmo grupo funcional, e polo tanto, similares propiedades químicas. Os compostos dunha serie homóloga só se diferencian no número de grupos metileno, −CH2−.
  • 5. HIDROCARBUROS (1) Están formados por átomos de carbono (C) e hidróxeno (H). Poden ter a cadea aberta (acíclicos), ou a cadea pechada (cíclicos). Entre os acíclicos existen as seguintes series homólogas: Alcanos Todos os carbonos están unidos por enlaces sinxelos (−C− C−). Responden a fórmula xeral: C2H2n+2 . Á escepción dos catro primeiros membros (metano, etano,propano, butano), o nome fórmase engadindo o sufixo −ano ao prefixo, indicativo do número de átomos da cadea (“pent”− significa 5; “hex”− significa 6; “hept”− significa 7; “oct”− significa 8; etc). CH3 −CH2 −CH2 −CH2−CH3 pent−ano; (Pentano) Alquenos Presentan unha insaturación (dobre enlace, −C = C−) na cadea carbonada. Responden a fórmula xeral: C2H2n .
  • 6. 1. As regras da IUPAC para a nomenclatura dos alquenos, é semellante a dos alcanos. Noméanse co prefixo que indica o número de átomos de carbono e o sufixo −eno. 2. Se o dobre enlace pode estar en máis dun lugar, numérase a cadea comezando polo extremo máis próximo ao dobre enlace. 6 5 4 3 2 1 CH3 − CH2 − CH2 − CH = CH − CH3 2-Hexeno Alquinos Presentan unha insaturación (triplo enlace, −C ≡ C−) na cadea carbonada. Responden a fórmula xeral: C2H2n−2 . Noméanse seguindo as mesmas indicacións que as dadas para os alquenos, pero co sufixo −ino. 5 4 3 2 1 1-Pentino CH3 − CH2 − CH − CH ≡ CH3
  • 7. HIDROCARBUROS (2) Entre os cíclicos distinguimos: Alicíclicos CICLOALCANOS É o nome xenérico dos hidrocarburos monocíclicos saturados (con ou sen cadeas laterais). CICLOALQUENOS Contan, polo menos, cun enlace dobre. CICLOALQUINOS Contan, polo menos, cun enlace triplo. Os nomes fórmanse xuntando o prefixo ciclo− ao nome do hidrocarburo saturado/insaturado acíclico co mesmo número de carbono. Aromáticos Nos compostos aromáticos inclúense, o benceno, e todos os compostos que presentan, na súa estrutura, o núcleo bencénico.
  • 8. GRUPOS SUBSTITUÍNTES ALQUILO (RADICAIS) Son orixinados pola perda dun hidróxeno nun hidrocarburo acíclico. O nome obtense substituíndo a terminación −ano, por −ilo. O carbono con valencia libre numerase co “1”. 3 2 1 CH3 −CH2 −CH3 (prop-ano) CH3 −CH2 −CH2 − (prop-ilo) GRUPOS SUBSTITUÍNTES ALQUILO CON NOME PROPIO Estrutura ISO (dous grupos Estrutura SEC (perda dun metilos nunha extremidade). hidróxeno nun carbono secundario do butano) Isopropilo Isobutilo Sec-butilo Estrutura TERC [perda dun Estrutura NEO (tres grupos metilo hidróxeno no carbono terciario nunha extremidade). de 2-metilpropano (isobutano)]. Terc-butilo Neopentilo
  • 9. ALCANOS RAMIFICADOS Son aqueles compostos que están formados por un alcano lineal (cadea principal), a que van unidos grupos substituíntes (cadeas laterais). 1. Escóllese como cadea principal a cadea carbonada máis longa (cadea base) e considerase o composto como derivado desta estrutura, pola substitución dun ou máis átomos de H por un ou máis grupos alquilo. 2. A cadea numérase a partir da extremidade máis próxima da ramificación, ou, habendo máis de unha, de xeito que o conxunto dos substituíntes resulten os números de posición máis baixas posible. 3. Cando dous ou máis substituíntes son idénticos úsanse os prefixos: di− tri−, tetra−, etc. 4. Os números sepáranse entre si por comas, e, con guións, sepáranse os números das letras. 5. No caso dun mesmo substituínte repetido no mesmo carbono, utilízase dúas veces o algoritmo de posición. 6. Se existiran dúas ou máis cadeas laterais (substituíntes) diferentes, serán referidas por orde alfabética. 7. Na colocación por orde alfabética de substituíntes alquilo simples, non se consideran prefixos como, sec−, terc−, di−, tri−, tetra−, etc. Porén, os prefixos “iso−” e “neo−” deben ser considerado.
  • 10. Selección da cadea principal Cando dúas cadeas de igual lonxitude coincidan para a selección da cadea principal, escollese: a) A cadea con maior número de substituíntes (cadeas laterais). 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano (4 substituíntes) N O 4-sec-butil-2,3-dimetil-heptano N E (3 substituíntes) Cando dúas cadeas de igual lonxitude coincidan para a selección da cadea principal, escollese: b) A cadea cuxas cadeas laterais ocupen posicións máis baixas 4-isobutil-2,5-dimetil-heptano (425) N O 4-sec-butil-2,6-dimetil-heptano (426) N E
  • 11. CASO DOS SUBSTITUÍNTES COMPLEXOS Chámanse SUBSTITUÍNTES COMPLEXOS, aqueles substituíntes que levan a súa vez outros substituíntes. Estes substituíntes indícanse entre parénteses. Como criterio, para establecer a orde alfabética, o nome dun radical complexo comeza pola primeira letra da súa designación completa. Así como os substituíntes non substiuídos son referenciados polo prefixo multiplicativo apropiado −di, −tri, −tetra, etc.−substituíntes idénticos, substituídos, poden ser indicados polos prefixos −bis, −tris, −tetraquis, etc. 5,5-Bis- (1,1 dimetilpropil)-2-metildecano
  • 12. CICLOALCANOS Cicloalcano é o nome xenérico dos hidrocarburos monocíclicos saturados. O nome fórmase, xuntando o prefixo ciclo ao nome do hidrocarburo acíclico co mesmo número de carbonos. Representación do ciclo-but-ano (ciclobutano), acompañase a representación simplificada. H2CCH2 | | H2CCH2 (Nótese que na representación simplificada omítense os átomos de hidróxeno ligados a cada vértice do poliedro). GRUPOS SUBSTITUÍNTES CICLOALQUILO. Cando un ciclo perde un átomo de hidróxeno orixina un grupo substituínte cicloalquilo. O átomo con valencia libre é o número 1 do anel. CH2 1 1 HC CH2 Ciclopentilo H2C CH2
  • 13. CICLOALCANOS SUBSTITUÍDOS Noméanse como derivados dos hidrocarburos cíclicos. O ciclo numerase de forma que saian os localizados máis baixos aos radicais CH3 Metilciclopentano CH3 CH3 4-etil-1,2-dimetilciclohexano CH2−CH3 H3C CH3 CH3 1,1,2-Trimetilciclobutano
  • 14. HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS) As regras da IUPAC, para a nomenclatura dos alquenos, son semellantes en moitos aspectos á dos alcanos. 1. Determínase o nome básico seleccionando a cadea mais longa que contén o dobre enlace e cambiando o final do nome do alcano, de “−ano” por “−eno”. 2. Numerase a cadea, comezando a numeración a partir da extremidade da cadea que lle quede mais próximo ao dobre enlace. CH2= CH− CH2− CH3 1-Buteno 3. Indícase a localización dos grupos substituíntes, polo número do átomo de carbono ao que están enlazados. CH3  2-metil-2-buteno CH3− C = CH − CH3 GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS ALQUENOS Atribúese ao átomo de carbono con valencia libre o número “1” e empréganse os sufixos: −enilo, −dienilo, etc. CH2 = CH− : etenilo (vinilo). CH2 = CH−CH2 − : 2−propenilo (alilo)
  • 15. CICLOALQUENOS Son hidrocarburos cíclicos con un ou máis dobres enlaces. O nome fórmanse xuntando o prefixo ciclo− ao nome do hidrocarburo insaturado acíclico co mesmo número de carbonos. O ciclo numerase de forma que correspondan os números máis baixos as insaturacións: 5 Ciclopenteno 4 1 3 2 GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS CICLOALQUENOS Os grupos substituínte cicloalqueno noméanse cambiando a terminación –eno por – enilo. Numéranse atribuíndo o algoritmo “1” ao carbono con valencia libre, de xeito que a localización do dobre enlace quede coa numeración mais baixa posible. 1 2 1 2-ciclobutenilo N O N 2 3
  • 16. HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUINOS) Son hidrocarburos con un ou máis triplos enlaces. Noméanse e numéranse do mesmo xeito que os alquenos, pero cambiando a terminación –eno pola terminación –ino. CH3  4,4-dimetil-1-pentino CH3− C − CH2 − C ≡ CH  CH3 GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS ALQUINOS Atribúese ao átomo de carbono con valencia libre o número “1” e empréganse os sufixos: −inilo, −diinilo, etc. CH ≡ C− etinilo CICLOALQUINOS E GRUPOS SUBSTITUÍNTES A nomenclatura dos cicloaquinos e grupos substituínte, seguen regras idénticas ás establecidas para os cicloalquenos.
  • 17. HIDROCARBUROS CON VARIOS ENLACES DOBRES Os nomes xenéricos destes hidrocarburos (ramificados ou non) son alcadieno, alcatrieno, etc. A cadea numérase de xeito que os enlaces dobres queden referidos polos números máis baixos posibles. CH3 − CH = CH − CH2 − CH2 − CH = CH2 1,5-Heptadieno HIDROCARBUROS CON VARIOS ENLACES TRIPLOS Os nomes xenérico destes hidrocarburos (ramificados ou non) son alcadiino, alcatriino, etc. A cadea numérase de xeito que os enlaces triplos queden referidos polos números máis baixos posibles. CH ≡ C − CH2 − C ≡ C − C ≡ CH 1,3,6-Heptatriino
  • 18. HIDROCARBUROS CON ENLACES DOBRES E TRIPLOS 1. Estes hidrocarburos teñen os nomes xenéricos: Alquenino: Un enlace dobre Alcadienino: Dous enlaces dobres e un triplo e un triplo Alquenodiino: Un enlace dobre e Alcatrienino: Tres enlaces dobres dous triplos e un triplo 2. As posicións dos enlaces dobres son sempre citados antes das posicións dos enlaces triplos. 3. Os átomos de carbono da cadea son numerados a partir da extremidade máis próxima a insaturación. 4. En caso de igualdade debe optarse pola numeración que atribúa aos enlaces dobres números máis baixos CH ≡C−CH 2−CH=CH−C≡CH 3-Penteno-1,6-diino
  • 19. HIDROCARBUROS ACÍCLICOS POLIINSATURADOS RAMIFICADOS Para nomealos, a cadea principal escollese tendo en conta as seguintes prioridades, a considerar sucesivamente: 1. A cadea que conteña maior número de insaturacións O CA H2 H H =C ≡C −C −C LÍ 2. A cadea máis longa − CH C H2 CH  H 2− P H= −C A H2−C CH 2 −C H2 −C CH 3 3. A cadea que conteña maior número de enlaces dobres 11 10 9 8 7 6 CH3− CH2− CH2− CH = CH− CH− CH= CH2 5 4 3 2 1 CH2− CH2− CH2 − C ≡ CH 6-Etenil-7-undeceno-1-ino
  • 20. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Denomínanse compostos aromáticos, ao benceno e todas aquelas substancias semellantes a el no seu comportamento químico . O nome, en principio, debeuse ao seu cheiro forte e penetrante; actualmente, fai referencia a que presentan unha estabilidade maior da esperada. CH A formula molecular do benceno é C6H6 na que os seis CH CH enlaces C-H e C-C son idénticos, sendo a lonxitude do enlace C-C intermidia entre un enlace dobre e un simple. CH CH Cada vértice do hexágono está ocupado por un átomo de carbono enlazado a un átomo de hidróxeno. CH Sempre que calquera outro átomo ou grupo de átomos substituíntes, ocupe a posición dun hidróxeno, indicarase o seu enlace a un dos vértices do hexágono A estrutura do núcleo bencénico pode presentarse de dúas formas: a estrutura de Kekulé (fórmulas límite), ou a estrutura con circulo (que representa a deslocalización dos enlaces).
  • 21. BENCENOS SUBSTITUÍDOS Na nomenclatura dos bencenos monosubstituídos utilízanse dous sistemas: 1. En algún deses compostos, o nome base é o Benceno e o substituínte ben indicado por un prefixo. Cl Clorobenceno 2. En certos compostos, o substituínte e o anel bencenico son considerados en conxunto, formando un novo hidrocarburo base. CH3 Metilbenceno Hidróxibenceno OH (Tolueno) (Fenol) Na nomenclatura dos bencenos disubtituídos poden utilizarse os prefixos o- (orto), m- (meta) e p- (para) para indicar a posición relativa dos substituíntes en 1,2-, 1,3- e 1,4-. Cl Cl Cl Cl Cl Cl 1,2-Diclorobenceno 1,3-Diclorobenceno 1,4-Diclorobenceno o-diclorobenceno m-diclorobenceno p-diclorobenceno
  • 22. COMPOSTOS HALOXENADOS Son hidrocarburos que presentan halóxenos como substituíntes. Noménase dun xeito sistemático, (IUPAC), de acordo con dous sistemas: 1. Antepondo ao hidrocarburo base os prefixos: fluoro-, cloro-, bromo- ou iodo-. (este é o sitema preferido). CH Cl Clorometano 3 CH3 − CH2 − CHI − CH2 F 1−fluoro−2−iodobutano CCl4 Tetraclorometano 2. O nome funcional considéraos como haluros de alquilo, antepóndose o nome fluoruro, cloruro, bromuro ou ioduro ao nome do grupo orgánico a el ligado. Fluoruro de metilo CH3F CH −CH −Cl Cloruro de etilo 3 2 3. Así e todo, conservanse nomes vulgares. CHCl3 Cloroformo CCl4 Tetracloruro de carbono CHF3 Fluoroformo
  • 23. COMPOSTOS OSÍXENADOS Son compostos que ademais de carbono e hidróxeno conteñen algún átomo de osíxeno. Comprenden varias familias: alcohois, éteres, aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres. ALCOHOIS 1. Posúen o grupo funcional −OH. Pódense considerar derivados dos hidrocarburos, onde se substitúen hidróxenos por grupos −OH. 2. Para nomealos substitúese a terminación “o” polo sufixo −ol . Cando existe máis dun grupo hidroxilo, na cadea, úsanse os prefixos, “di-”, “tri-”, etc. A posición do OH indícase mediante o correspondente número localizador, que debe ser o menor posible. CH3 − CH2OH Etanol CH3 − CHOH −CH3 2−Propanol CH2OH− CHOH −CH2OH 1,2,3−Propanotriol (Glicerol) CH2= CH −CH2OH 2−Propeno-1-ol
  • 24. 3. En alternativa, os alcohois poden ser nomeados colocando a palabra alcohol, antes do termo correspondente ao radical do hidrocarburo, con igual número de átomos de carbono, e substituíndo a terminación “-ilo” por –ílico, (nome funcional). CH3 − CH2OH Alcohol etílico CH − CH − CH OH Alcohol n-propílico 3 2 2 CH3 − CHOH − CH3 Alcohol isopropílico 4. Nos alcohois momocíclicos alifáticos, substituídos ou non, seguense as regras xerais de nomenclatura: OH CH3 2-Metilciclo-hexanol FENOIS Os compostos nos que o grupo hidroxilo se encontra directamente unido a un anel bencénico chamánse fenois. O fenol pode ser utilizado como nome base para designar otros compostos. OH OH Hidroxibenceno, (Fenol) 3-Aminofenol NH2
  • 25. ÉTERES Resultan da unión de dous radicais mediante un átomo de osíxeno R−O−R´. 1. Os éteres noméanse comunmente, antepoñéndolle á palabra éter o nome dos dous substituíntes (radicais), en orde alfabética CH3 − O − CH2 − CH3 Etilmetileter CH3 − CH2− O Etilfenileter CH3−CH2 − O − CH =CH2 Etilvinileter 2. A nomenclatura recomendada pola IUPAC consiste en nomear o substituínte mais sinxelo (só o prefixo correspondente ao número de átomos), a continuación, sen separación, a palabra “oxi”, e por último, tamén sen separación, o nome do hidrocarburo do que deriva o radical mais complexo. Por este sistema os éteres son nomeados como alcoxialcanos, alcoxialquenos e alcoxiarenos. Por convenio, o grupo maior é considerado o composto base e o mais pequeno como substituínte alcoxi. Denominación de substituíntes aquiloxi e ariloxi. CH3−O− Metoxi CH3 − CH− O− Isopropoxi O− Fenoxi  CH3
  • 26. Exemplos: CH3 − O − CH2 − CH3 Metoxietano CH3 − CH2− O Etoxibenceno CH3 p- Metoxitolueno O−CH3 CH3−CH2 − O − CH =CH2 Etoxieteno 3. Tamén se pode utilizar a denominación funcional, o nome comeza coa palabra “éter”, seguido do nome dos dous grupos unidos ao osíxeno, por orde alfabética, tomando o último a -ílico . Exemplos: CH3 − O − CH2 − CH3 Éter etil-metílico CH3 − CH2− O Éter etil-fenílico
  • 27. ALDEHIDOS Os aldehidos son compostos caracterizados por ter o grupo funcional carbonilo, nun carbono terminal ou primario. Grupo Carbonilo 1. Os nomes dos aldehidos derivan dos hidrocarburos con igual número de átomos de carbono, substituíndo o “o” final pola terminación –al. CH3 − CHO Etanal CH2 = CH − CH2 − CH2 −CHO 4- Pentenal CH3 − CH2− CH − CH2 − CHO 3-Metilpentanal  2. Cando o grupo aldehido, −CHO se encontra unido a un anel, o composto nomése engadindo o sufixo –carbaldehido. Calquera composto que teña mais CH3 de dous grupos aldehidos poder ser nomeado engadindo os sufixos – dicarbaldehido, -tricarbaldehido, etc CHO Ciclopropanocarbaldehido
  • 28. 1,4-Bencenodicarbaldehido, OHC CHO CHO − CH2 − CH2 −CH − CH2 −CHO 1,2,4-butanotricarbaldehido  CHO 3. Cando o grupo aldehido, −CHO se encontra como substituínte (na molécula existe un grupo de maior prioridade) na molécula utilízase o prefixo formil. CH3 − CH2 − CH2 −CH − CH2 −COOH Ácido 3-formil-hexanoico  CHO 4. Os nomes dos aldehidos correspondentes aos ácidos carboxílicos con nomes vulgares, formanse substituíndo a terminación “ico” ou “ oico”, do nome do ácido por -aldehido. CH2 O Formaldehído CH3 − CHO Acetalaldehído
  • 29. CETONAS O termo cetona refírese a compostos que conteñen o grupo carbonilo enlazado a dous átomos de carbono. 1. Os nomes das cetonas fórmanse de modo idéntico ao dos aldehidos, usando a terminación –ona. CH − CO − CH Propanona 3 3 2. A cadea principal numerase de xeito que ao carbono do carbonilo corresponda o número mais baixo. CH3 − CO − CH2 − CH3 2−Butanona 3. Cando existen máis dun grupo carbonilo, C=O; na cadea, úsanse os sufixos – diona, -triona, etc. CH3 − CH2 −CO − CH2 −CO− CH3 2,4−Hexanodiona 4. Cando estivera presente outro grupo con maior prioridadeutilízase o prefixo oxo-. COOH O = Ácido 4-oxociclo-hexano-1-carboxílico H
  • 30. ACíDOS CARBOXÍLICOS Os ácidos carboxílicos son compostos que conteñen o grupo carboxilo. 1. O nome dos ácidos pódense considerar derivados do nome do hidrocarburo, co mesmo número de átomos de carbono, substituíndo a “o” final polo sufixo “–óico”, facendo anteceder ao nome a palabra ácido. Os ácidos mais comúns son nomeados por nomes vulgares. HCOOH Ácido metanóico Ácido fórmico CH3 −COOH Ácido etanóico Ácido acético CH3 −CH2 −COOH Ácido propanóico Ácido propiónico O átomo de carbono do grupo carboxilo é sempre considerado o primeiro da cadea carbonada CH3  CH3= C − CH2 −COOH Ácido 3-metil-3-butenóico
  • 31. 2. Tamén pode utilizarse outro sistema−aínda que a súa aplicación limítase preferentemente a poliácidos e ciclos−que consiste en supoñer desglosada a molécula nun grupo COOH (grupo carboxílo) e un resto carbonado. CH3 −CH2 −COOH COOH Ácido etanocarboxílico Ácido ciclohexanocarboxílico COOH COOH CH3  HOOC-CH2 − CH2 −CH - CH2 –CH2 -COOH Ácido 2-metilciclohexanocarboxílico Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico 3. Os ácidos alifáticos (cando hai dous grupos COOH) noméanse engadindo o prefixo −dioico. Existen nomes triviais aceptados. HOOC−COOH Ácido etanodioico Ácído oxálico 4. Os ácidos aromáticos mais comúns so xeralmente designados polos seus nome triviais. A efectos de nomenclatura, o nome “ácido benzóico” pode ser utilizado como hidrocarburo base. COOH Ácido Bencenocarboxílico OH Ácido o-hidroxibenzoico COOH Ácido benzoico Ácido salicílico
  • 32. ÉSTERES Os ésteres son sales de ácido, resultantes de substituir o átomo de hidróxeno do grupo carboxílo no ácido, por un radical alquilo ou arilo. Á súa fórmula xeral é: Ácido + Alcohol → Éster + Auga Os ésteres resultan da condensación dun ácido por un alcohol: 1. Os éteres noméanse de xeito análogo as sais. O nome está formado por dúas palabras enlazadas pola preposición “de”. A primeira palabra deriva do nome do ácido carboxílico correspondente, substituíndo a terminación “-ico” por – ato, e, designando a segunda o grupo substituínte (R´) enlazado ao átomo de osíxeno. CH3−COO−CH2 − CH3 Acetato de etilo COOCH3 COOCH2−CH3 H Benzoato de metilo Ciclo-hexanocarboxilato de etilo 2. Existindo cadeas laterais, e sendo necesario numerar a cadea carbonada, atribúese o número 1 ao átomo de carbono enlazado ao grupo acilo. 1 2 3 4 3-Butenoato de metilo, ou CH3−COOCH2−CH= CH2 acetato de alilo.
  • 33. COMPOSTOS NITROXENADOS Son compostos que ademais de carbono e hidróxeno conteñen algún átomo de nitróxeno. Comprenden varias familias: aminas, amidas e nitrilos. AMINAS As aminas podense considerar como derivadas do amoníaco, onde se substiúen un ou mais átomos de hidróxeno por grupos substituíntes alquilo ou arilo. Segundo o número de grupos enlazados ao nitróxeno as aminas clasifícanse en primarias, secundarias e terciarias. R´ R´ H    RNH R  N  R´´ RNH Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria 1. As aminas primarias mais simples nomeanse xeralmente engadindo o sufixo –amina ao nome do substituínte R. CH3  CH3 −CH2 −NH2 CH3 −CH2 −CH2 −CH−NH2 Etilamina 1-Metilbutilamina
  • 34. 2. Tamén se poden nomear engadindo o sufixo –amina ao nome do hidrocarburo base. Este método aconséllase para compostos mais complexos. CH3 CH3  CH3 −CH2 −NH2 NH2 CH3 −CH2 −CH2 −CH−NH2 Etanamina 2-Pentanamina 3-Metilciclo-hexanamina 3. As aminas secundarias (NHR2) e terciarias (NR3), simétricas nomeanse xeralmente citando o nome do substituínte R precedido polo prefixo numérico apropiado “di” ou “tri“, antes do termo –amina. CH2 −CH3 NH  CH3 −CH2 − N − CH2−CH3 Difenilamina Trietilamina 4. As aminas secundarias (RNHR´ ) e terciarias (RNR´R´´) asimétricas (R, R´,R´´, distintos) pódense nomear citando o nome dos substituíntes, ordenados por orde alfabética, e, precedidos dos prefixos numéricos apropiados, antes do termo –amina. ClCH2−CH2 −N −CH2 −CH2−CH3 (2-cloroetil)propilamina 5. Estas aminas tamen se poden nomear como derivados N-substituídos de unha amina primaria ou secundaria. ClCH2−CH2 −N −CH2 −CH2−CH3 N(2-cloroetil)propanamina 6. Cando o −NH2 non é o grupo principal, designase polo prefixo amino−
  • 35. AMIDAS Considéranse amidas os compostos derivados dun ácido por cambio do grupo hidróxilo por un grupo −NH2 (amida primaria), −NHR´(amidas secundarias) ou −NR´R´´(amidas terciarias). Ao lado representase o grupo funcional das amidas: 1. Para nomear as amidas primarias, substitúense os sufixos “−oico”, “−ico” ou “−carboxílico” do nome do ácido correspondente, por −amida ou −carboxamida HCONH2 CH3 −CONH2 CONH2 Metanamida (Formamida) Etanamida (Acetamida)Bencenocarboxamida (Benzamida) 2. As amidas secundarias e terciarias, con estrutura R-CO-NHR´ e R-CO-NHR´R ´´ noméanse como derivados N-substituídos de unha amida primaria. O O  CH3 −CH2 −C CH3 CH3−CH2−CH2−CH2−CNH− CH3 N CH3 N-Metilpentanamida N,N-Dimetilpropanamida 3. Se no composto hai outro grupo, con preferencia sobre as amidas, o grupo −CONH2, noméase como −carbamoil.
  • 36. NITRILOS Son compostos que se poden considerar como derivados dos hidrocarburos, por substitución de un ou máis H polo grupo −C≡N (grupo ciano). Teñen a estrutura xeral:. R−C≡N 1. Noméanse engadindo, como sufixo, a palabra “−nitrilo”ao nome do hidrocarburo de igual número de átomos de carbono, incluíndo o carbono do grupo ciano. N≡C−CH2− CH2− CH2− CH2− C≡N CH3− CH− CH2− CH2−C≡N CH3−C≡N  Hexanodinitrilo CH3 Etanonitrilo 4-Metilpentanonitrilo 2. Tamén se poden nomear, considerando os nitrilos como derivados de ácido R- COOH, relacionando R-COOH con R-CN, no caso de que o ácido teña nome trivial aceptado. CH −C≡N Acetonitrilo C≡N Benzonitrilo 3 3. Tamén se poden nomear, considerando os nitrilos como derivados do ácido HCN. CH3−C≡N Cianuro de metilo C≡N Cianuro de fenilo 4. En ciclos ou cando se encontran varios grupos −CN, na molécula, úsase o sufixo −carbonitrilo. CN CN  NC-CH2 − CH2 −CH - CH2 –CH2 -CN Ciclo-hexanocarbonitrilo Pentano-1,3,5-tricarbonitrilo
  • 37. Estrutura do nome dun composto (a Guide to IUPAC, Nomenclature of Organic Chemistry, Recommendations 1993) L (localizadores) Indican a posición de maneira inequívoca Raíz Informa da lonxitude da cadea carbonada principal: met-(1), et-(2), prop-(3), but-(4), pent-(5), hex-(6), etc. L P2 P1 R L S1 L S2 Prefixo Prefixo Sufixo Sufixo Indica o carácter Indica o grao de insaturación Informa do radical/grupo lineal ou cíclico da Indica o grupo da cadea carbonada: funcional secundario. cadea funcional principal “an” “en” “in” nada/ciclo
  • 38. • As amidas secundarias e terciarias, con estrutura R-CO-NHR´ e R-CO- NHR´R´´ noméanse como derivados N-substituídos de unha amida primaria. Exemplos: O  CH3−CH2−CH2−CH2−CNH− CH3 N-Metilpentanamida O CH3 −CH2 −C CH3 N,N-Dimetilpropanamida N CH3 • Débese ter en conta que, nalgunhas publicacións (das que de encargan de rexistrar os compostos orgánicos a medida que van sendo descobertos), como é Chemeical Abstracts, consideran as amidas secundarias e terciarias, aquelas que son substituídas por grupos acilo (R−CO), (grupo procedente do R−COOH).