2. Química dos compostos do carbono
O elemento carbono, forma máis compostos que todos
os demais xuntos. Por que?.
1. A súa configuración electrónica en estado fundamental é,
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
pode formar dous enlaces covalentes, (covalencia 2).
Mediante unha achega de enerxía, un electrón de 2s promociona a 2p; a
configuración electrónica agora é,
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
pode formar catro enlaces covalentes , (covalencia 4).
2. O seu tamaño permite formar enlaces, sinxelos, dobres e triplos, con
outros átomos de carbono, formando cadeas carbonadas ou ciclos.
3. Pode formar enlaces covalentes con outros átomos O, N, S, P,
halóxenos, etc.
3. Formas de representar as moléculas
orgánicas
FORMULA MOLECULAR.
C3H 8
Mostra o número de átomos de cada molécula.
FORMULAS DESENVOLVIDAS. H H H
| | |
Mostra todos os enlaces entre os diferentes átomos.
H–C – C – C – H
FORMULAS SEMIDESENVOLVIDAS. | | |
Mostra os enlaces entre os átomos de carbono. CH3−CH2−CH3
H H H
OUTRO TIPO DE REPRESENTACIÓNS.
Representan dun modo convencional a disposición dos átomos e os enlaces no espazo.
Exemplos son:
a. A representación de cuña.
b. A representación de Newman.
c. A representación de Fischer.
4. Grupo funcional. Serie homóloga.
A maior parte dos compostos orgánicos son unha cadea, ou un ciclo, de átomos
de carbono unidos entre si, e, unidos tamén a átomos de hidróxeno por enlaces
covalentes sinxelos.
En ocasións, na fórmula, aparecen certos grupo de átomos ligados entre si, dunha
forma específica. Cada un destes grupos chámase Grupo Funcional.
Exemplo: se na molécula de metano, substituímos un hidróxeno por un grupo −OH,
obtense un novo composto, o metanol: CH4 (Metano)→ CH3OH (Metanol)
O grupo funcional determina un conxunto de propiedades
que caracterizan á función química.
Unha molécula pode ter un grupo funcional repetido varias veces, ou mesmo,
mais dun grupo funcional.
Cando un composto contén máis dun grupo funcional, designase dacordo co seguinte orde
crecente de precedencia: 1º Ácidos carboxílicos, 2º Ésteres, 3º Amidas, 4º Nitrilos, 5ºAldehídos,
6º Cetonas, 7º Alcohois, 8º Fenois, 9º Aminas, 10º Éteres.
Denomínase Serie Homóloga, ao conxunto de compostos que teñen o mesmo
grupo funcional, e polo tanto, similares propiedades químicas. Os compostos
dunha serie homóloga só se diferencian no número de grupos metileno, −CH2−.
5. HIDROCARBUROS (1)
Están formados por átomos de carbono (C) e hidróxeno (H). Poden ter a cadea aberta
(acíclicos), ou a cadea pechada (cíclicos).
Entre os acíclicos existen as seguintes series homólogas:
Alcanos
Todos os carbonos están unidos por enlaces sinxelos (−C− C−). Responden a
fórmula xeral: C2H2n+2 .
Á escepción dos catro primeiros membros (metano, etano,propano, butano), o nome
fórmase engadindo o sufixo −ano ao prefixo, indicativo do número de átomos da
cadea (“pent”− significa 5; “hex”− significa 6; “hept”− significa 7; “oct”− significa 8; etc).
CH3 −CH2 −CH2 −CH2−CH3 pent−ano; (Pentano)
Alquenos
Presentan unha insaturación (dobre enlace, −C = C−) na cadea carbonada.
Responden a fórmula xeral: C2H2n .
6. 1. As regras da IUPAC para a nomenclatura dos alquenos, é semellante a dos
alcanos. Noméanse co prefixo que indica o número de átomos de carbono e o
sufixo −eno.
2. Se o dobre enlace pode estar en máis dun lugar, numérase a cadea
comezando polo extremo máis próximo ao dobre enlace.
6 5 4 3 2 1
CH3 − CH2 − CH2 − CH = CH − CH3 2-Hexeno
Alquinos
Presentan unha insaturación (triplo enlace, −C ≡ C−) na cadea carbonada.
Responden a fórmula xeral: C2H2n−2 .
Noméanse seguindo as mesmas indicacións que as dadas para os
alquenos, pero co sufixo −ino.
5 4 3 2 1
1-Pentino
CH3 − CH2 − CH − CH ≡ CH3
7. HIDROCARBUROS (2)
Entre os cíclicos distinguimos:
Alicíclicos
CICLOALCANOS
É o nome xenérico dos hidrocarburos monocíclicos saturados (con ou sen
cadeas laterais).
CICLOALQUENOS
Contan, polo menos, cun enlace dobre.
CICLOALQUINOS
Contan, polo menos, cun enlace triplo.
Os nomes fórmanse xuntando o prefixo ciclo− ao nome do hidrocarburo
saturado/insaturado acíclico co mesmo número de carbono.
Aromáticos
Nos compostos aromáticos inclúense, o benceno, e todos os compostos que
presentan, na súa estrutura, o núcleo bencénico.
8. GRUPOS SUBSTITUÍNTES ALQUILO (RADICAIS)
Son orixinados pola perda dun hidróxeno nun hidrocarburo acíclico. O nome obtense
substituíndo a terminación −ano, por −ilo. O carbono con valencia libre numerase co “1”.
3 2 1
CH3 −CH2 −CH3 (prop-ano) CH3 −CH2 −CH2 − (prop-ilo)
GRUPOS SUBSTITUÍNTES ALQUILO CON NOME PROPIO
Estrutura ISO (dous grupos Estrutura SEC (perda dun
metilos nunha extremidade). hidróxeno nun carbono secundario
do butano)
Isopropilo Isobutilo Sec-butilo
Estrutura TERC [perda dun Estrutura NEO (tres grupos metilo
hidróxeno no carbono terciario nunha extremidade).
de 2-metilpropano (isobutano)].
Terc-butilo Neopentilo
9. ALCANOS RAMIFICADOS
Son aqueles compostos que están formados por un alcano lineal (cadea principal), a que van
unidos grupos substituíntes (cadeas laterais).
1. Escóllese como cadea principal a cadea carbonada máis longa (cadea base) e considerase o
composto como derivado desta estrutura, pola substitución dun ou máis átomos de H por un ou
máis grupos alquilo.
2. A cadea numérase a partir da extremidade máis próxima da ramificación, ou, habendo máis de
unha, de xeito que o conxunto dos substituíntes resulten os números de posición máis baixas
posible.
3. Cando dous ou máis substituíntes son idénticos úsanse os prefixos: di− tri−, tetra−, etc.
4. Os números sepáranse entre si por comas, e, con guións, sepáranse os números das letras.
5. No caso dun mesmo substituínte repetido no mesmo carbono, utilízase dúas veces o algoritmo
de posición.
6. Se existiran dúas ou máis cadeas laterais (substituíntes) diferentes, serán referidas por orde
alfabética.
7. Na colocación por orde alfabética de substituíntes alquilo simples, non se consideran prefixos
como, sec−, terc−, di−, tri−, tetra−, etc. Porén, os prefixos “iso−” e “neo−” deben ser
considerado.
10. Selección da cadea principal
Cando dúas cadeas de igual lonxitude coincidan para a selección da cadea principal,
escollese:
a) A cadea con maior número de substituíntes (cadeas laterais).
2,3,5-trimetil-4-propil-heptano
(4 substituíntes)
N
O
4-sec-butil-2,3-dimetil-heptano
N
E
(3 substituíntes)
Cando dúas cadeas de igual lonxitude coincidan para a selección da cadea principal,
escollese:
b) A cadea cuxas cadeas laterais ocupen posicións máis baixas
4-isobutil-2,5-dimetil-heptano (425)
N
O
4-sec-butil-2,6-dimetil-heptano (426)
N
E
11. CASO DOS SUBSTITUÍNTES COMPLEXOS
Chámanse SUBSTITUÍNTES COMPLEXOS, aqueles substituíntes que levan a súa
vez outros substituíntes. Estes substituíntes indícanse entre parénteses.
Como criterio, para establecer a orde alfabética, o nome dun radical complexo
comeza pola primeira letra da súa designación completa.
Así como os substituíntes non substiuídos son referenciados polo prefixo
multiplicativo apropiado −di, −tri, −tetra, etc.−substituíntes idénticos, substituídos,
poden ser indicados polos prefixos −bis, −tris, −tetraquis, etc.
5,5-Bis- (1,1 dimetilpropil)-2-metildecano
12. CICLOALCANOS
Cicloalcano é o nome xenérico dos hidrocarburos monocíclicos saturados.
O nome fórmase, xuntando o prefixo ciclo ao nome do hidrocarburo acíclico co
mesmo número de carbonos.
Representación do ciclo-but-ano (ciclobutano), acompañase a representación
simplificada.
H2CCH2
| |
H2CCH2
(Nótese que na representación simplificada omítense os átomos de hidróxeno ligados a cada
vértice do poliedro).
GRUPOS SUBSTITUÍNTES CICLOALQUILO.
Cando un ciclo perde un átomo de hidróxeno orixina un grupo substituínte
cicloalquilo. O átomo con valencia libre é o número 1 do anel.
CH2 1
1 HC CH2
Ciclopentilo
H2C CH2
13. CICLOALCANOS SUBSTITUÍDOS
Noméanse como derivados dos hidrocarburos cíclicos. O ciclo numerase de
forma que saian os localizados máis baixos aos radicais
CH3
Metilciclopentano
CH3
CH3
4-etil-1,2-dimetilciclohexano
CH2−CH3
H3C CH3
CH3
1,1,2-Trimetilciclobutano
14. HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS)
As regras da IUPAC, para a nomenclatura dos alquenos, son semellantes en moitos
aspectos á dos alcanos.
1. Determínase o nome básico seleccionando a cadea mais longa que contén o
dobre enlace e cambiando o final do nome do alcano, de “−ano” por “−eno”.
2. Numerase a cadea, comezando a numeración a partir da extremidade da
cadea que lle quede mais próximo ao dobre enlace.
CH2= CH− CH2− CH3 1-Buteno
3. Indícase a localización dos grupos substituíntes, polo número do átomo de
carbono ao que están enlazados.
CH3
2-metil-2-buteno
CH3− C = CH − CH3
GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS ALQUENOS
Atribúese ao átomo de carbono con valencia libre o número “1” e empréganse os
sufixos: −enilo, −dienilo, etc.
CH2 = CH− : etenilo (vinilo). CH2 = CH−CH2 − : 2−propenilo (alilo)
15. CICLOALQUENOS
Son hidrocarburos cíclicos con un ou máis dobres enlaces.
O nome fórmanse xuntando o prefixo ciclo− ao nome do hidrocarburo
insaturado acíclico co mesmo número de carbonos.
O ciclo numerase de forma que correspondan os números máis baixos as
insaturacións: 5
Ciclopenteno 4 1
3 2
GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS CICLOALQUENOS
Os grupos substituínte cicloalqueno noméanse cambiando a terminación –eno por –
enilo.
Numéranse atribuíndo o algoritmo “1” ao carbono con valencia libre, de xeito
que a localización do dobre enlace quede coa numeración mais baixa posible.
1 2 1
2-ciclobutenilo N
O
N
2 3
16. HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUINOS)
Son hidrocarburos con un ou máis triplos enlaces.
Noméanse e numéranse do mesmo xeito que os alquenos, pero cambiando a
terminación –eno pola terminación –ino.
CH3
4,4-dimetil-1-pentino CH3− C − CH2 − C ≡ CH
CH3
GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS ALQUINOS
Atribúese ao átomo de carbono con valencia libre o número “1” e empréganse os
sufixos: −inilo, −diinilo, etc.
CH ≡ C− etinilo
CICLOALQUINOS E GRUPOS SUBSTITUÍNTES
A nomenclatura dos cicloaquinos e grupos substituínte, seguen regras idénticas
ás establecidas para os cicloalquenos.
17. HIDROCARBUROS CON VARIOS ENLACES DOBRES
Os nomes xenéricos destes hidrocarburos (ramificados ou non) son alcadieno,
alcatrieno, etc.
A cadea numérase de xeito que os enlaces dobres queden referidos polos
números máis baixos posibles.
CH3 − CH = CH − CH2 − CH2 − CH = CH2 1,5-Heptadieno
HIDROCARBUROS CON VARIOS ENLACES TRIPLOS
Os nomes xenérico destes hidrocarburos (ramificados ou non) son alcadiino,
alcatriino, etc.
A cadea numérase de xeito que os enlaces triplos queden referidos polos
números máis baixos posibles.
CH ≡ C − CH2 − C ≡ C − C ≡ CH 1,3,6-Heptatriino
18. HIDROCARBUROS CON ENLACES DOBRES E TRIPLOS
1. Estes hidrocarburos teñen os nomes xenéricos:
Alquenino: Un enlace dobre Alcadienino: Dous enlaces dobres
e un triplo e un triplo
Alquenodiino: Un enlace dobre e Alcatrienino: Tres enlaces dobres
dous triplos e un triplo
2. As posicións dos enlaces dobres son sempre citados antes
das posicións dos enlaces triplos.
3. Os átomos de carbono da cadea son numerados a partir da
extremidade máis próxima a insaturación.
4. En caso de igualdade debe optarse pola numeración que
atribúa aos enlaces dobres números máis baixos
CH ≡C−CH 2−CH=CH−C≡CH 3-Penteno-1,6-diino
19. HIDROCARBUROS ACÍCLICOS POLIINSATURADOS
RAMIFICADOS
Para nomealos, a cadea principal escollese tendo en conta as seguintes
prioridades, a considerar sucesivamente:
1. A cadea que conteña maior número de insaturacións
O
CA
H2 H
H =C ≡C
−C −C
LÍ
2. A cadea máis longa − CH C H2
CH H 2−
P
H= −C
A H2−C CH 2
−C
H2
−C
CH 3
3. A cadea que conteña maior número de enlaces dobres
11 10 9 8 7 6
CH3− CH2− CH2− CH = CH− CH− CH= CH2
5 4 3 2 1
CH2− CH2− CH2 − C ≡ CH
6-Etenil-7-undeceno-1-ino
20. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Denomínanse compostos aromáticos, ao benceno e todas aquelas substancias
semellantes a el no seu comportamento químico . O nome, en principio, debeuse
ao seu cheiro forte e penetrante; actualmente, fai referencia a que presentan unha
estabilidade maior da esperada.
CH
A formula molecular do benceno é C6H6 na que os seis
CH CH
enlaces C-H e C-C son idénticos, sendo a lonxitude do
enlace C-C intermidia entre un enlace dobre e un simple.
CH CH
Cada vértice do hexágono está ocupado por un átomo de
carbono enlazado a un átomo de hidróxeno. CH
Sempre que calquera outro átomo ou grupo de átomos substituíntes, ocupe a
posición dun hidróxeno, indicarase o seu enlace a un dos vértices do hexágono
A estrutura do núcleo bencénico pode presentarse de dúas formas: a estrutura de
Kekulé (fórmulas límite), ou a estrutura con circulo (que representa a
deslocalización dos enlaces).
21. BENCENOS SUBSTITUÍDOS
Na nomenclatura dos bencenos monosubstituídos utilízanse dous sistemas:
1. En algún deses compostos, o nome base é o Benceno e o substituínte ben
indicado por un prefixo.
Cl Clorobenceno
2. En certos compostos, o substituínte e o anel bencenico son considerados en
conxunto, formando un novo hidrocarburo base.
CH3
Metilbenceno Hidróxibenceno
OH
(Tolueno) (Fenol)
Na nomenclatura dos bencenos disubtituídos poden utilizarse os prefixos o-
(orto), m- (meta) e p- (para) para indicar a posición relativa dos substituíntes en
1,2-, 1,3- e 1,4-.
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
1,2-Diclorobenceno 1,3-Diclorobenceno 1,4-Diclorobenceno
o-diclorobenceno m-diclorobenceno p-diclorobenceno
22. COMPOSTOS HALOXENADOS
Son hidrocarburos que presentan halóxenos como substituíntes. Noménase dun
xeito sistemático, (IUPAC), de acordo con dous sistemas:
1. Antepondo ao hidrocarburo base os prefixos: fluoro-, cloro-, bromo- ou
iodo-. (este é o sitema preferido).
CH Cl Clorometano
3
CH3 − CH2 − CHI − CH2 F 1−fluoro−2−iodobutano
CCl4 Tetraclorometano
2. O nome funcional considéraos como haluros de alquilo, antepóndose o
nome fluoruro, cloruro, bromuro ou ioduro ao nome do grupo orgánico a el
ligado.
Fluoruro de metilo
CH3F
CH −CH −Cl Cloruro de etilo
3 2
3. Así e todo, conservanse nomes vulgares.
CHCl3 Cloroformo
CCl4 Tetracloruro de carbono
CHF3 Fluoroformo
23. COMPOSTOS OSÍXENADOS
Son compostos que ademais de carbono e hidróxeno conteñen algún átomo de
osíxeno. Comprenden varias familias: alcohois, éteres, aldehidos, cetonas, ácidos
carboxílicos e ésteres.
ALCOHOIS
1. Posúen o grupo funcional −OH. Pódense considerar derivados dos
hidrocarburos, onde se substitúen hidróxenos por grupos −OH.
2. Para nomealos substitúese a terminación “o” polo sufixo −ol . Cando existe
máis dun grupo hidroxilo, na cadea, úsanse os prefixos, “di-”, “tri-”, etc. A
posición do OH indícase mediante o correspondente número localizador, que
debe ser o menor posible.
CH3 − CH2OH Etanol
CH3 − CHOH −CH3 2−Propanol
CH2OH− CHOH −CH2OH 1,2,3−Propanotriol (Glicerol)
CH2= CH −CH2OH 2−Propeno-1-ol
24. 3. En alternativa, os alcohois poden ser nomeados colocando a palabra alcohol,
antes do termo correspondente ao radical do hidrocarburo, con igual número
de átomos de carbono, e substituíndo a terminación “-ilo” por –ílico, (nome
funcional).
CH3 − CH2OH Alcohol etílico
CH − CH − CH OH Alcohol n-propílico
3 2 2
CH3 − CHOH − CH3 Alcohol isopropílico
4. Nos alcohois momocíclicos alifáticos, substituídos ou non, seguense as regras
xerais de nomenclatura:
OH
CH3
2-Metilciclo-hexanol
FENOIS
Os compostos nos que o grupo hidroxilo se encontra directamente unido a un anel
bencénico chamánse fenois. O fenol pode ser utilizado como nome base para
designar otros compostos.
OH
OH
Hidroxibenceno, (Fenol) 3-Aminofenol
NH2
25. ÉTERES
Resultan da unión de dous radicais mediante un átomo de osíxeno R−O−R´.
1. Os éteres noméanse comunmente, antepoñéndolle á palabra éter o nome dos
dous substituíntes (radicais), en orde alfabética
CH3 − O − CH2 − CH3 Etilmetileter
CH3 − CH2− O Etilfenileter
CH3−CH2 − O − CH =CH2 Etilvinileter
2. A nomenclatura recomendada pola IUPAC consiste en nomear o substituínte
mais sinxelo (só o prefixo correspondente ao número de átomos), a
continuación, sen separación, a palabra “oxi”, e por último, tamén sen
separación, o nome do hidrocarburo do que deriva o radical mais complexo.
Por este sistema os éteres son nomeados como alcoxialcanos, alcoxialquenos e
alcoxiarenos. Por convenio, o grupo maior é considerado o composto base e o
mais pequeno como substituínte alcoxi.
Denominación de substituíntes aquiloxi e ariloxi.
CH3−O− Metoxi CH3 − CH− O− Isopropoxi O− Fenoxi
CH3
26. Exemplos:
CH3 − O − CH2 − CH3 Metoxietano
CH3 − CH2− O Etoxibenceno
CH3
p- Metoxitolueno
O−CH3
CH3−CH2 − O − CH =CH2 Etoxieteno
3. Tamén se pode utilizar a denominación funcional, o nome comeza coa palabra
“éter”, seguido do nome dos dous grupos unidos ao osíxeno, por orde
alfabética, tomando o último a -ílico .
Exemplos:
CH3 − O − CH2 − CH3 Éter etil-metílico
CH3 − CH2− O Éter etil-fenílico
27. ALDEHIDOS
Os aldehidos son compostos caracterizados por ter o grupo funcional
carbonilo, nun carbono terminal ou primario. Grupo Carbonilo
1. Os nomes dos aldehidos derivan dos hidrocarburos con igual número de
átomos de carbono, substituíndo o “o” final pola terminación –al.
CH3 − CHO Etanal
CH2 = CH − CH2 − CH2 −CHO 4- Pentenal
CH3 − CH2− CH − CH2 − CHO 3-Metilpentanal
2. Cando o grupo aldehido, −CHO se encontra unido a un anel, o composto
nomése engadindo o sufixo –carbaldehido. Calquera composto que teña mais
CH3
de dous grupos aldehidos poder ser nomeado engadindo os sufixos –
dicarbaldehido, -tricarbaldehido, etc
CHO Ciclopropanocarbaldehido
28. 1,4-Bencenodicarbaldehido,
OHC CHO
CHO − CH2 − CH2 −CH − CH2 −CHO 1,2,4-butanotricarbaldehido
CHO
3. Cando o grupo aldehido, −CHO se encontra como substituínte (na
molécula existe un grupo de maior prioridade) na molécula utilízase o
prefixo formil.
CH3 − CH2 − CH2 −CH − CH2 −COOH Ácido 3-formil-hexanoico
CHO
4. Os nomes dos aldehidos correspondentes aos ácidos carboxílicos con nomes
vulgares, formanse substituíndo a terminación “ico” ou “ oico”, do nome do
ácido por -aldehido.
CH2 O Formaldehído
CH3 − CHO Acetalaldehído
29. CETONAS
O termo cetona refírese a compostos que conteñen o grupo carbonilo
enlazado a dous átomos de carbono.
1. Os nomes das cetonas fórmanse de modo idéntico ao dos aldehidos, usando
a terminación –ona.
CH − CO − CH Propanona
3 3
2. A cadea principal numerase de xeito que ao carbono do carbonilo
corresponda o número mais baixo.
CH3 − CO − CH2 − CH3 2−Butanona
3. Cando existen máis dun grupo carbonilo, C=O; na cadea, úsanse os sufixos –
diona, -triona, etc.
CH3 − CH2 −CO − CH2 −CO− CH3 2,4−Hexanodiona
4. Cando estivera presente outro grupo con maior prioridadeutilízase o prefixo
oxo-.
COOH
O = Ácido 4-oxociclo-hexano-1-carboxílico
H
30. ACíDOS CARBOXÍLICOS
Os ácidos carboxílicos son compostos que conteñen o grupo carboxilo.
1. O nome dos ácidos pódense considerar derivados do nome do hidrocarburo,
co mesmo número de átomos de carbono, substituíndo a “o” final polo sufixo
“–óico”, facendo anteceder ao nome a palabra ácido. Os ácidos mais comúns
son nomeados por nomes vulgares.
HCOOH Ácido metanóico Ácido fórmico
CH3 −COOH Ácido etanóico Ácido acético
CH3 −CH2 −COOH Ácido propanóico Ácido propiónico
O átomo de carbono do grupo carboxilo é sempre considerado o primeiro da
cadea carbonada
CH3
CH3= C − CH2 −COOH Ácido 3-metil-3-butenóico
31. 2. Tamén pode utilizarse outro sistema−aínda que a súa aplicación limítase
preferentemente a poliácidos e ciclos−que consiste en supoñer desglosada a
molécula nun grupo COOH (grupo carboxílo) e un resto carbonado.
CH3 −CH2 −COOH COOH
Ácido etanocarboxílico Ácido ciclohexanocarboxílico
COOH COOH
CH3
HOOC-CH2 − CH2 −CH - CH2 –CH2 -COOH
Ácido 2-metilciclohexanocarboxílico Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico
3. Os ácidos alifáticos (cando hai dous grupos COOH) noméanse engadindo o
prefixo −dioico. Existen nomes triviais aceptados.
HOOC−COOH Ácido etanodioico Ácído oxálico
4. Os ácidos aromáticos mais comúns so xeralmente designados polos seus
nome triviais. A efectos de nomenclatura, o nome “ácido benzóico” pode ser
utilizado como hidrocarburo base. COOH
Ácido Bencenocarboxílico OH Ácido o-hidroxibenzoico
COOH Ácido benzoico Ácido salicílico
32. ÉSTERES
Os ésteres son sales de ácido, resultantes de substituir o átomo de hidróxeno do
grupo carboxílo no ácido, por un radical alquilo ou arilo.
Á súa fórmula xeral é: Ácido + Alcohol → Éster + Auga
Os ésteres resultan da condensación dun ácido por un alcohol:
1. Os éteres noméanse de xeito análogo as sais. O nome está formado por dúas
palabras enlazadas pola preposición “de”. A primeira palabra deriva do nome
do ácido carboxílico correspondente, substituíndo a terminación “-ico” por –
ato, e, designando a segunda o grupo substituínte (R´) enlazado ao átomo de
osíxeno.
CH3−COO−CH2 − CH3 Acetato de etilo
COOCH3 COOCH2−CH3
H
Benzoato de metilo Ciclo-hexanocarboxilato de etilo
2. Existindo cadeas laterais, e sendo necesario numerar a cadea carbonada,
atribúese o número 1 ao átomo de carbono enlazado ao grupo acilo.
1 2 3 4 3-Butenoato de metilo, ou
CH3−COOCH2−CH= CH2 acetato de alilo.
33. COMPOSTOS NITROXENADOS
Son compostos que ademais de carbono e hidróxeno conteñen algún átomo de
nitróxeno. Comprenden varias familias: aminas, amidas e nitrilos.
AMINAS
As aminas podense considerar como derivadas do amoníaco, onde se substiúen
un ou mais átomos de hidróxeno por grupos substituíntes alquilo ou arilo.
Segundo o número de grupos enlazados ao nitróxeno as aminas clasifícanse en
primarias, secundarias e terciarias.
R´ R´
H
RNH R N R´´
RNH
Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
1. As aminas primarias mais simples nomeanse xeralmente engadindo o sufixo
–amina ao nome do substituínte R.
CH3
CH3 −CH2 −NH2 CH3 −CH2 −CH2 −CH−NH2
Etilamina 1-Metilbutilamina
34. 2. Tamén se poden nomear engadindo o sufixo –amina ao nome do hidrocarburo
base. Este método aconséllase para compostos mais complexos. CH3
CH3
CH3 −CH2 −NH2 NH2
CH3 −CH2 −CH2 −CH−NH2
Etanamina 2-Pentanamina 3-Metilciclo-hexanamina
3. As aminas secundarias (NHR2) e terciarias (NR3), simétricas nomeanse
xeralmente citando o nome do substituínte R precedido polo prefixo numérico
apropiado “di” ou “tri“, antes do termo –amina.
CH2 −CH3
NH
CH3 −CH2 − N − CH2−CH3
Difenilamina Trietilamina
4. As aminas secundarias (RNHR´ ) e terciarias (RNR´R´´) asimétricas (R, R´,R´´,
distintos) pódense nomear citando o nome dos substituíntes, ordenados por
orde alfabética, e, precedidos dos prefixos numéricos apropiados, antes do
termo –amina.
ClCH2−CH2 −N −CH2 −CH2−CH3 (2-cloroetil)propilamina
5. Estas aminas tamen se poden nomear como derivados N-substituídos de unha
amina primaria ou secundaria.
ClCH2−CH2 −N −CH2 −CH2−CH3 N(2-cloroetil)propanamina
6. Cando o −NH2 non é o grupo principal, designase polo prefixo amino−
35. AMIDAS
Considéranse amidas os compostos derivados dun ácido por cambio do grupo
hidróxilo por un grupo −NH2 (amida primaria), −NHR´(amidas secundarias) ou
−NR´R´´(amidas terciarias).
Ao lado representase o grupo funcional das amidas:
1. Para nomear as amidas primarias, substitúense os sufixos “−oico”, “−ico” ou
“−carboxílico” do nome do ácido correspondente, por −amida ou
−carboxamida
HCONH2 CH3 −CONH2 CONH2
Metanamida (Formamida) Etanamida (Acetamida)Bencenocarboxamida (Benzamida)
2. As amidas secundarias e terciarias, con estrutura R-CO-NHR´ e R-CO-NHR´R
´´ noméanse como derivados N-substituídos de unha amida primaria.
O O
CH3 −CH2 −C CH3
CH3−CH2−CH2−CH2−CNH− CH3 N
CH3
N-Metilpentanamida
N,N-Dimetilpropanamida
3. Se no composto hai outro grupo, con preferencia sobre as amidas, o grupo
−CONH2, noméase como −carbamoil.
36. NITRILOS
Son compostos que se poden considerar como derivados dos hidrocarburos, por
substitución de un ou máis H polo grupo −C≡N (grupo ciano).
Teñen a estrutura xeral:. R−C≡N
1. Noméanse engadindo, como sufixo, a palabra “−nitrilo”ao nome do
hidrocarburo de igual número de átomos de carbono, incluíndo o carbono do
grupo ciano.
N≡C−CH2− CH2− CH2− CH2− C≡N CH3− CH− CH2− CH2−C≡N
CH3−C≡N
Hexanodinitrilo CH3
Etanonitrilo 4-Metilpentanonitrilo
2. Tamén se poden nomear, considerando os nitrilos como derivados de ácido R-
COOH, relacionando R-COOH con R-CN, no caso de que o ácido teña nome
trivial aceptado. CH −C≡N Acetonitrilo C≡N Benzonitrilo
3
3. Tamén se poden nomear, considerando os nitrilos como derivados do ácido HCN.
CH3−C≡N Cianuro de metilo C≡N Cianuro de fenilo
4. En ciclos ou cando se encontran varios grupos −CN, na molécula, úsase o sufixo
−carbonitrilo. CN
CN
NC-CH2 − CH2 −CH - CH2 –CH2 -CN
Ciclo-hexanocarbonitrilo
Pentano-1,3,5-tricarbonitrilo
37. Estrutura do nome dun composto
(a Guide to IUPAC, Nomenclature of Organic Chemistry, Recommendations 1993)
L (localizadores)
Indican a posición de maneira inequívoca
Raíz
Informa da lonxitude da cadea carbonada principal:
met-(1), et-(2), prop-(3), but-(4), pent-(5), hex-(6), etc.
L P2 P1 R L S1 L S2
Prefixo Prefixo Sufixo Sufixo
Indica o carácter
Indica o grao de insaturación
Informa do radical/grupo lineal ou cíclico da Indica o grupo
da cadea carbonada:
funcional secundario. cadea funcional principal
“an” “en” “in”
nada/ciclo
38. • As amidas secundarias e terciarias, con estrutura R-CO-NHR´ e R-CO-
NHR´R´´ noméanse como derivados N-substituídos de unha amida
primaria.
Exemplos:
O
CH3−CH2−CH2−CH2−CNH− CH3 N-Metilpentanamida
O
CH3 −CH2 −C CH3 N,N-Dimetilpropanamida
N
CH3
• Débese ter en conta que, nalgunhas publicacións (das que de encargan de
rexistrar os compostos orgánicos a medida que van sendo descobertos),
como é Chemeical Abstracts, consideran as amidas secundarias e terciarias,
aquelas que son substituídas por grupos acilo (R−CO), (grupo procedente
do R−COOH).