Reações orgânicas
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O documento descreve diferentes tipos de reações orgânicas como ruptura de ligações, adições em alcenos, alcinos, dienos e arenos. Também aborda armas químicas, com ênfase nos agentes asfixiantes, hematológicos e irritantes.
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- 2. RUPTURA DE LIGAÇÕESRUPTURA DE LIGAÇÕES COVALENTESCOVALENTES Homólise (ou Cisão Homolítica):Homólise (ou Cisão Homolítica): Ruptura igual (radicais livres)Ruptura igual (radicais livres) ClCl .... ClCl Heterólise (ou Cisão Heterolítica):Heterólise (ou Cisão Heterolítica): Ruptura desigual (cátions e ânions)Ruptura desigual (cátions e ânions) ClCl++ .... ClCl-- •Reagente Eletrófilo:Reagente Eletrófilo: Com déficit de eCom déficit de e-- .. •Reagente Nucleófilo:Reagente Nucleófilo: Com par(es) de eCom par(es) de e-- não compartilhado(s), ou excesso.não compartilhado(s), ou excesso.
- 4. ALCENOSALCENOS ALQUENOSALQUENOS OLEFINASOLEFINAS ALCENOSALCENOS ALQUENOSALQUENOS OLEFINASOLEFINAS
- 5. HidrogenaçãoHidrogenação Catalítica em AlcenosCatalítica em Alcenos ouou Reação de Sabatier-Reação de Sabatier- SenderensSenderens HidrogenaçãoHidrogenação Catalítica em AlcenosCatalítica em Alcenos ouou Reação de Sabatier-Reação de Sabatier- SenderensSenderens
- 7. •Adição de Gás Hidrogênio (HAdição de Gás Hidrogênio (H22) por) por catalisador metálico;catalisador metálico; •Ni, Pd ou Pt;Ni, Pd ou Pt; •Catálise por adsorção;Catálise por adsorção; •Método definido como obtenção deMétodo definido como obtenção de Alcanos:Alcanos:
- 14. AdiçãoAdição dede Haletos de HidrogênioHaletos de Hidrogênio (HX)(HX) emem AlcenosAlcenos AdiçãoAdição dede Haletos de HidrogênioHaletos de Hidrogênio (HX)(HX) emem AlcenosAlcenos
- 18. AdiçãoAdição dede Ácido SulfúricoÁcido Sulfúrico emem AlcenosAlcenos AdiçãoAdição dede Ácido SulfúricoÁcido Sulfúrico emem AlcenosAlcenos
- 20. REGRA DEREGRA DE MARKOVNIKOVMARKOVNIKOV (1869)(1869) Vladimir Vasilievitch MarkovnikovVladimir Vasilievitch Markovnikov *1838 - 1904*1838 - 1904++ •““Na adição de HX, HNa adição de HX, H22O ou HO ou H22SOSO44 emem alcenos, o átomo de H adiciona-se ao Calcenos, o átomo de H adiciona-se ao C insaturado mais hidrogenado”.insaturado mais hidrogenado”. REGRA DEREGRA DE MARKOVNIKOVMARKOVNIKOV (1869)(1869) Vladimir Vasilievitch MarkovnikovVladimir Vasilievitch Markovnikov *1838 - 1904*1838 - 1904++ •““Na adição de HX, HNa adição de HX, H22O ou HO ou H22SOSO44 emem alcenos, o átomo de H adiciona-se ao Calcenos, o átomo de H adiciona-se ao C insaturado mais hidrogenado”.insaturado mais hidrogenado”.
- 22. ReaçãoReação dede KharaschKharasch (Efeito Peróxido)(Efeito Peróxido) 19331933 Morris KaraschMorris Karasch (*1894 - 1970(*1894 - 1970++ )) ReaçãoReação dede KharaschKharasch (Efeito Peróxido)(Efeito Peróxido) 19331933 Morris KaraschMorris Karasch (*1894 - 1970(*1894 - 1970++ ))
- 25. •É a adição de Ozônio (OÉ a adição de Ozônio (O33) seguida de) seguida de hidrólise;hidrólise; •Meio aquoso com pó de Zn;Meio aquoso com pó de Zn; •Água atua como anti-detonante;Água atua como anti-detonante; •Zn + HZn + H22OO22 ZnO + HZnO + H22OO •É a adição de Ozônio (OÉ a adição de Ozônio (O33) seguida de) seguida de hidrólise;hidrólise; •Meio aquoso com pó de Zn;Meio aquoso com pó de Zn; •Água atua como anti-detonante;Água atua como anti-detonante; •Zn + HZn + H22OO22 ZnO + HZnO + H22OO
- 27. Oxidação BrandaOxidação Branda ouou Hidroxilação deHidroxilação de AlcenosAlcenos ouou Oxidação de BaeyerOxidação de Baeyer Oxidação BrandaOxidação Branda ouou Hidroxilação deHidroxilação de AlcenosAlcenos ouou Oxidação de BaeyerOxidação de Baeyer
- 28. •O agente oxidante é o KMnOO agente oxidante é o KMnO44 ;; •Solução diluída a frio;Solução diluída a frio; •Meio neutro ou levemente básico;Meio neutro ou levemente básico; •Alcenos descoram o KMnOAlcenos descoram o KMnO44 , resultando, resultando um ppt marrom escuro;um ppt marrom escuro; •Formam-se Dióis Vicinais ou Glicóis.Formam-se Dióis Vicinais ou Glicóis. •O agente oxidante é o KMnOO agente oxidante é o KMnO44 ;; •Solução diluída a frio;Solução diluída a frio; •Meio neutro ou levemente básico;Meio neutro ou levemente básico; •Alcenos descoram o KMnOAlcenos descoram o KMnO44 , resultando, resultando um ppt marrom escuro;um ppt marrom escuro; •Formam-se Dióis Vicinais ou Glicóis.Formam-se Dióis Vicinais ou Glicóis.
- 29. Adolf Von Baeyer *1835 - 1917+ Ciclo HexanoCiclo Hexano Hexeno - 1Hexeno - 1
- 31. Oxidação EnérgicaOxidação Enérgica ouou ExaustivaExaustiva Oxidação EnérgicaOxidação Enérgica ouou ExaustivaExaustiva
- 32. •KMnOKMnO44 / H/ H22SOSO44 (Sulfopermangânica);(Sulfopermangânica); •KK22CrCr22OO77 / H/ H22SOSO44 (Sulfocrômica);(Sulfocrômica); •A quente (enérgica);A quente (enérgica); •Meio obviamente ácido;Meio obviamente ácido; •Formam-se Cetonas e ÁcidosFormam-se Cetonas e Ácidos Carboxílicos;Carboxílicos; •Em caso de formação de Aldeídos, estesEm caso de formação de Aldeídos, estes serão oxidados a Hserão oxidados a H22COCO33 , que, instável,, que, instável, decompõe-se em Hdecompõe-se em H22OO e COe CO22 ;; •KMnOKMnO44 / H/ H22SOSO44 (Sulfopermangânica);(Sulfopermangânica); •KK22CrCr22OO77 / H/ H22SOSO44 (Sulfocrômica);(Sulfocrômica); •A quente (enérgica);A quente (enérgica); •Meio obviamente ácido;Meio obviamente ácido; •Formam-se Cetonas e ÁcidosFormam-se Cetonas e Ácidos Carboxílicos;Carboxílicos; •Em caso de formação de Aldeídos, estesEm caso de formação de Aldeídos, estes serão oxidados a Hserão oxidados a H22COCO33 , que, instável,, que, instável, decompõe-se em Hdecompõe-se em H22OO e COe CO22 ;;
- 34. ALCINOSALCINOS
- 35. •Hidrogenação Catalítica, Halogenação,Hidrogenação Catalítica, Halogenação, Haletos de Hidrogênio (HX) eHaletos de Hidrogênio (HX) e Hidratação seguem os mesmos padrõesHidratação seguem os mesmos padrões das adições em Alcenos;das adições em Alcenos; •Podem sofrer, porém, uma segundaPodem sofrer, porém, uma segunda adição, devido à presença da triplaadição, devido à presença da tripla ligação;ligação; •A hidratação dos Alcinos é o únicoA hidratação dos Alcinos é o único processo que não pode sofrer a segundaprocesso que não pode sofrer a segunda adição, pois formam Enóis instáveis, ouadição, pois formam Enóis instáveis, ou seja, conversão carbonílica.seja, conversão carbonílica.
- 39. DIENOSDIENOS
- 40. •Tipos de Alcadienos:Tipos de Alcadienos: -- Dienos AcumuladosDienos Acumulados : -C=C=C-: -C=C=C- -- Dienos IsoladosDienos Isolados : -C=C-C-C=C-: -C=C-C-C=C- -- Dienos ConjugadosDienos Conjugados : -C=C-C=C-: -C=C-C=C-
- 41. Dienos AcumuladosDienos Acumulados ee Dienos IsoladosDienos Isolados
- 42. •““Alceno em dobro”, ou seja, podemAlceno em dobro”, ou seja, podem sofrer adição em uma ou nas duassofrer adição em uma ou nas duas duplas;duplas; •Depende, obviamente, da qtde. dosDepende, obviamente, da qtde. dos reagentes;reagentes; •Ambos (Acumulados e Isolados)Ambos (Acumulados e Isolados) comportam-se identicamente.comportam-se identicamente.
- 45. Temperatura
- 47. •Caracterizam-se por sofrerem,Caracterizam-se por sofrerem, normalmente, substituição;normalmente, substituição; •Ressonância confere estabilidade;Ressonância confere estabilidade; •Sofrem adição forçada, isto é,Sofrem adição forçada, isto é, CondiçõesCondições EnérgicasEnérgicas (alta pressão, alta temperatura(alta pressão, alta temperatura e em presença de luz)e em presença de luz)
- 50. •Ácido Cianídrico e Grignard;Ácido Cianídrico e Grignard; •Na primeira, produção de Cianidrinas;Na primeira, produção de Cianidrinas; •Na segunda, Álcoois;Na segunda, Álcoois; •Obs:Obs: COCO22 + RMgX = Ácidos Carboxílicos+ RMgX = Ácidos Carboxílicos
- 52. CICLANOSCICLANOS
- 56. 120º120º
- 57. TeoriaTeoria dede Sasche - MöhrSasche - Möhr
- 61. Haletos de HidrogênioHaletos de Hidrogênio (HX)(HX) emem CiclanosCiclanos
- 66. •Usadas pela primeira vez na PrimeiraUsadas pela primeira vez na Primeira Guerra Mundial;Guerra Mundial; •ClCl22;; •São classificadas de acordo com aSão classificadas de acordo com a atuação no corpo humano;atuação no corpo humano; •A seguir, as principais armas químicas:A seguir, as principais armas químicas:
- 68. AGENTES ASFIXIANTESAGENTES ASFIXIANTES •Atuam nos Pulmões;Atuam nos Pulmões; •Lesões histológicas e colabamento;Lesões histológicas e colabamento; •Morte por asfixia;Morte por asfixia; •ClCl22 (Gás Cloro)(Gás Cloro) •COClCOCl22 (Fosgênio)(Fosgênio) •Cloropicrina (ClCloropicrina (Cl33CNOCNO22))
- 69. AGENTES HEMATOLÓGICOSAGENTES HEMATOLÓGICOS •Atuam no sangue;Atuam no sangue; •Agregam-se à Hemoglobina;Agregam-se à Hemoglobina; •Bloqueiam a Hematose;Bloqueiam a Hematose; •Morte por asfixia;Morte por asfixia; •HCN (Gás Cianídrico)HCN (Gás Cianídrico) •ClCN (Cloreto de Cianogênio)ClCN (Cloreto de Cianogênio) •BrCN (Brometo de Cianogênio)BrCN (Brometo de Cianogênio)
- 70. AGENTES IRRITANTESAGENTES IRRITANTES •Atuam nos olhos, pulmões e na pele;Atuam nos olhos, pulmões e na pele; •Lesões histológicas e colabamento;Lesões histológicas e colabamento; •Morte por asfixia;Morte por asfixia; •Cl - CHCl - CH22CHCH22 - S - CH- S - CH22CHCH22 - Cl- Cl (Gás Mostarda)(Gás Mostarda) •Cl - CHCl - CH22CHCH22 - N - CH- N - CH22CHCH22 - Cl- Cl CHCH33 (Mostarda N)(Mostarda N) •Cl - CH = CHCl - CH = CH - AsCl- AsCl2 (Lewisita)(Lewisita)
- 71. AGENTES LACRIMOGÊNIOSAGENTES LACRIMOGÊNIOS •Atuam nos olhos;Atuam nos olhos; OO CHCH33 - C - CH- C - CH22 - Cl (Cloro Acetona)- Cl (Cloro Acetona) OO CHCH33 - C - CH- C - CH22 - Br (Bromo Acetona)- Br (Bromo Acetona)
- 72. CHCH22 = CH - C - H= CH - C - H OO Propenal (Acroleína)Propenal (Acroleína)
- 73. OO O - CHO - CH22 - C- C OHOH AGENTEAGENTE DESFOLHANTEDESFOLHANTE 2,4 D (Agente Laranja)2,4 D (Agente Laranja) ClCl ClCl
- 74. AGENTESAGENTES NEUROTÓXICOSNEUROTÓXICOS •Inodoros e Incolores;Inodoros e Incolores; •Morte por paradaMorte por parada cardio-respiratória;cardio-respiratória;
- 75. HH33C - P - O - C - HC - P - O - C - H CHCH33 CHCH33 OO FF SARINSARIN
- 76. •Metrô de Tóquio, 20 de Março de 1995Metrô de Tóquio, 20 de Março de 1995 •Seita Ensino da Verdade SupremaSeita Ensino da Verdade Suprema •6 mortos, e 3000 gravemente intoxicados6 mortos, e 3000 gravemente intoxicados •Gás SarinGás Sarin
- 77. HH33C - P - O - CH - C - CHC - P - O - CH - C - CH33 OO CHCH33FF CHCH33 CHCH33 SOMANSOMAN
- 78. N - P - O - CHN - P - O - CH22 - CH- CH33 OO CNCNCHCH33 CHCH33 TABUNTABUN Guerra Irã - IraqueGuerra Irã - Iraque
- 79. Cl - CHCl - CH22CHCH22 - S - CH- S - CH22CHCH22 - Cl- Cl (Gás Mostarda)(Gás Mostarda) ++ 2H2H22OO HO - CHHO - CH22CHCH22 - S - CH- S - CH22CHCH22 - OH- OH ++ 2HCl2HCl
- 83. CARACTERÍSTICAS DOS ALCANOSCARACTERÍSTICAS DOS ALCANOS •Ou Parafinas (Parum= pouco e Affinis=Ou Parafinas (Parum= pouco e Affinis= afinidade);afinidade); •Baixa reatividade geral;Baixa reatividade geral; •Utilizados como solventes;Utilizados como solventes; •Em condições vigorosas (Luz e Calor),Em condições vigorosas (Luz e Calor), sofrem reações de substituição:sofrem reações de substituição: •HALOGENAÇÃOHALOGENAÇÃO •NITRAÇÃONITRAÇÃO •SULFONAÇÃOSULFONAÇÃO
- 85. •Ou reação com Halogênios,Ou reação com Halogênios, representada pela equação geral:representada pela equação geral: R - H + X - XR - H + X - X R - X + HXR - X + HX •A reatividade caracteriza-se por:A reatividade caracteriza-se por: FF22 > Cl> Cl22 > Br> Br22 > I> I22 •Com FCom F22, reação violenta com ruptura de, reação violenta com ruptura de cadeia carbônica;cadeia carbônica; •Com Cl e Br , ∆ (500ºC) ou Frio (UV).
- 86. •Com ICom I22, reação extremamente lenta (não, reação extremamente lenta (não ocorre);ocorre); •Facilidade da substituição:Facilidade da substituição: HHtercterc > H> Hsecsec > H> Hprimprim •Exemplos:Exemplos: CHCH44 + Cl+ Cl22 HCl + CHHCl + CH33ClCl •Com excesso de ClCom excesso de Cl22 , pode haver, pode haver substituição dos outros H,substituição dos outros H, gradativamente, até CClgradativamente, até CCl44 (usado em(usado em •Com ICom I22, reação extremamente lenta (não, reação extremamente lenta (não ocorre);ocorre); •Facilidade da substituição:Facilidade da substituição: HHtercterc > H> Hsecsec > H> Hprimprim •Exemplos:Exemplos: CHCH44 + Cl+ Cl22 HCl + CHHCl + CH33ClCl •Com excesso de ClCom excesso de Cl22 , pode haver, pode haver substituição dos outros H,substituição dos outros H, gradativamente, até CClgradativamente, até CCl44 (usado em(usado em ∆ UV
- 87. •Reação do Propano com BrReação do Propano com Br22 :: CHCH33 - CH- CH22 - CH- CH33 + Br+ Br22 BrBr CHCH33 - CH- CH - CH- CH33 ++ HBrHBr (92%)(92%)
- 89. •Ocorre em presença de HNOOcorre em presença de HNO33 ;; •Sempre a quente, por troca do H doSempre a quente, por troca do H do Alcano por grupo NOAlcano por grupo NO22 ;; - C -- C - HH HH HH HH ++ HOHO - NO- NO22 - C -- C - HH HH HH NONO22 HOHO --++ HH
- 91. •Ocorre com HOcorre com H22SOSO44 fumegante;fumegante; •Sempre a quente, por troca do H doSempre a quente, por troca do H do Alcano por grupo SOAlcano por grupo SO33H ;H ; - C -- C - HH HH HH HH ++ HOHO - SO- SO33HH - C -- C - HH HH HH HOHO --++ HHSOSO33HH
- 93. •Do tipo substituição eletrófila;Do tipo substituição eletrófila; •Halogenação;Halogenação; •Nitração;Nitração; •Sulfonação;Sulfonação; •Alquilação de Friedel-Crafts;Alquilação de Friedel-Crafts; •Acilação de Friedel-Crafts;Acilação de Friedel-Crafts;
- 100. ResumãoResumão
- 103. •Radicais ou Grupos funcionais alteram aRadicais ou Grupos funcionais alteram a reatividade do anel;reatividade do anel; •Substituição dos átomos de H do anel;Substituição dos átomos de H do anel; •Relembrando:Relembrando: Grupos ORTO/PARA dirigentes:Grupos ORTO/PARA dirigentes: -NH-NH22 , -OH, -OCH, -OH, -OCH33 , -R , - X, -R , - X Grupos META dirigentes:Grupos META dirigentes: -NO-NO22 , -CN , -SO, -CN , -SO33H , -COOH ,H , -COOH , -CONH-CONH22 , -COH, -COH
- 105. •Orientam substituição nas posições 2 e 4Orientam substituição nas posições 2 e 4 do anel aromático;do anel aromático; •Orientação em PARA é mais comum;Orientação em PARA é mais comum; •Orto/Para dirigentes ATIVANTES;Orto/Para dirigentes ATIVANTES; •Orto/Para dirigentes DESATIVANTES;Orto/Para dirigentes DESATIVANTES;
- 107. Facilitam a entrada do 2º radical.Facilitam a entrada do 2º radical. 1) -NH1) -NH22 2) -OH2) -OH 3) -OCH3) -OCH33 4) -R (Radical Alcoíla)4) -R (Radical Alcoíla)
- 109. Dificultam a entrada do 2º radical.Dificultam a entrada do 2º radical. 1) -F1) -F 2) -Cl2) -Cl 3) -Br3) -Br 4) -I4) -I
- 112. CH3 + 3 HO-NO2 CH3 NO2 NO2 NO2 Tolueno Ác. Nítrico Tri Nitro Tolueno
- 118. São desativantes, ou seja, dificultam aSão desativantes, ou seja, dificultam a entrada do 2º radical.entrada do 2º radical. 1) -NO1) -NO22 2) -CN2) -CN 3) -SO3) -SO33HH 4) -COOH4) -COOH 5) -CONH5) -CONH22 6) -COH6) -COH