Lipids

CChheemmiissttrryy ooff LLiippiiddss

CChheemmiissttrryy ooff LLiippiiddss
Definition:
- Lipids are organic compounds formed mainly from
alcohol and fatty acids combined together by ester
linkage.
O
OH C R
R CH2
Fatty alcohol
HO
Fatty acid
+
H2O
O
R CH2 O C R
Esterase (lipase) ester (lipid)

- Lipids are insoluble in water, but soluble
in fat or organic solvents (ether,
chloroform, benzene, acetone).
- Lipids include fats, oils, waxes
and related compounds.
They are widely distributed in nature
both in plants and in animals.

Bi ol ogi cal Import ance
of Li pi ds :
1. They are more palatable and storable to unlimited amount
compared to carbohydrates.
2. They have a high-energy value (25% of body needs) and they
provide more energy per gram than carbohydrates and
proteins but carbohydrates are the preferable source of
energy.
3. Supply the essential fatty acids that cannot be synthesized by
the body.
4. Supply the body with fat-soluble vitamins (A, D, E and K).
5. They are important constituents of the nervous system.
6. Tissue fat is an essential constituent of cell membrane and
nervous system. It is mainly phospholipids in nature that are
not affected by starvation.

7-Stored lipids “depot fat” is stored in all human cells acts as:
 A store of energy.
 A pad for the internal organs to protect them from outside
shocks.
 A subcutaneous thermal insulator against loss of body heat.
8-Lipoproteins, which are complex of lipids and proteins, are
important cellular constituents that present both in the
cellular and subcellular membranes.
9-Cholesterol enters in membrane structure and is used for
synthesis of adrenal cortical hormones, vitamin D3 and bile
acids.
10- Lipids provide bases for dealing with diseases such as
obesity, atherosclerosis, lipid-storage diseases, essential
fatty acid deficiency, respiratory distress syndrome

CCllaassssiiffiiccaattiioonn ooff LLiippiiddss
1. Simpl e l i pi ds ( Fat s &
Waxes )
2. Compl ex ( compound or
conj ugat ed l i pi ds )
3. Deri ved Li pi ds
4. Li pi d- as soc i at i ng
subs t ances

FFaattttyy aallccoohhoollss ((ggllyycceerrooll &&
sspphhiinnggoossiinnee))
Glycerol:
a trihydric alcohol (i.e., containing
three OH groups) and has the popular
name glycerin.
It is synthesized in the body from
glucose.
 It has the following properties:

1. Colorless viscous oily liquid with
sweet taste.
2. On heating with sulfuric acid or
KHSO4 (dehydration) it gives
acrolein that has a bad odor. This
reaction is used for detection of free
glycerol or any compound
containing glycerol.
CH2 OH
CH
CH2 OH
HO
CHO
CH
CH2
2 H2O
Heating, KHSO4
Glycerol Acrolein

3-It combines with three molecules of nitric
acid to form trinitroglycerin (TNT) that is
used as explosive and vasodilator.
4-On esterification with fatty acids it gives:
 Monoglyceride or monoacyl-glycerol: one
fatty acid + glycerol.
 Diglyceride or diacyl-glycerol: two fatty
acids + glycerol.
 Triglyceride or triacyl-glycerol: three fatty
acids + glycerol.
5-It has a nutritive value by conversion into
glucose and enters in structure of
phospholipids.

UUsseess ooff GGllyycceerrooll::
1. pharmaceutical and cosmetic
preparations.
2. Reduces brain edema in cerebrovascular
disease.
3. Nitroglycerin is used as vasodilator
especially for the coronary arteries, thus it
is used in treatment of angina pectoris.
4. explosives manufacturing.
5. treatment of glaucoma (increased
intraocular pressure)due to its ability to
dehydrate the tissue from its water
content.

SSpphhiinnggoossiinnee::
- the alcohol(monohydric) present in
sphingolipids.
- synthesized in the body from serine
and palmitic acid.
It is not positive with acrolein test.
CH CH NH2
CH2OH
CH3 (CH2)12 CH CH
OH
Sphingosine

FFaattttyy AAcciiddss
DDeeffiinniittiioonn:
aliphatic mono-carboxylic acids that
are mostly obtained from the
hydrolysis of natural fats and oils.
the general formula R-(CH2)n-COOH
and mostly have straight chain (a few
exceptions have branched and heterocyclic chains).
"n" is mostly an even number of
carbon atoms (2-34)

CCllaassssiiffiiccaattiioonn ooff FFAATTTTYY AACCIIDDSS
AAccccoorrddiinngg ttoo pprreesseennccee oorr
aabbsseennccee ooff ddoouubbllee bboonnddss
tthheeyy aarree ccllaassssiiffiieedd iinnttoo::
>SatURATED FA
>unsatURATED FA

1-Saturated Fatty Acids
no double bonds with 2-24 or more
carbons.
solid at RT except if they are short
chained.
may be even or odd numbered.
molecular formula, CnH2n+1COOH.

Saturated Fatty acids could be:
A-Short cchhaaiinn SSaattuurraatteedd FF..AA.. ((22--1100
ccaarrbboonn))..
a-Short chain Saturated volatile F.A.(2-6 C).
b-Short chain Saturated non volatile F.A.(7-10 C).
BB--LLoonngg cchhaaiinn SSaattuurraatteedd FF..AA.. ((mmoorree tthhaann
1100 ccaarrbboonn))

AA-- SSAATTuurraatteedd-- sshhoorrtt cchhaaiinn
VVoollaattiillee sshhoorrtt--cchhaaiinn ffaattttyy
aacciiddss::
 lliiqquuiidd iinn nnaattuurree aanndd ccoonnttaaiinn 11--66 CC
 wwaatteerr--ssoolluubbllee
vvoollaattiillee aatt rroooomm tteemmppeerraattuurree
 ee..gg..,, aacceettiicc,, bbuuttyyrriicc,,&& ccaapprrooiicc aacciiddss..
AAcceettiicc FF..AA.. ((22CC )) CCHH33--CCOOOOHH..
BBuuttyyrriicc FF..AA.. ((44CC )) CCHH33--((CCHH22))22--CCOOOOHH..
CCaapprrooiicc FF..AA.. ((66CC )) CCHH33--((CCHH22))44--CCOOOOHH..

A- Saturated- Short chain
NNoonn--vvoollaattiillee sshhoorrtt--cchhaaiinn ffaattttyy
aacciiddss:
ssoolliiddss aatt rroooomm tteemmppeerraattuurree
ccoonnttaaiinn 77--1100 ccaarrbboonnss..
wwaatteerr--ssoolluubbllee
 nnoonn--vvoollaattiillee aatt RRTT
iinncclluuddee ccaapprryylliicc aanndd ccaapprriicc FF..AA..
ccaapprryylliicc ((88 CC )) CCHH33--((CCHH22))66--CCOOOOHH..
CCaapprriicc ((1100 CC )) CCHH33--((CCHH22))88--CCOOOOHH..

BB-- SSaattuurraatteedd-- LLOONNGG CCHHAAIINN
Long-chain fatty acids:
>10 carbon atoms.
in hydrogenated oils, animal fats,
butter and coconut and palm oils.
non-volatile
water-insoluble
E.g. palmitic, stearic, & lignoceric F.A.
 ppaallmmiittiicc((1166CC)) CCHH33--((CCHH22))1144--CCOOOOHH
sstteeaarriicc ((1188 CC )) CCHH33--((CCHH22))1166--CCOOOOHH
lliiggnnoocceerriicc ((2244CC )) CCHH33--((CCHH22))2222--CCOOOOHH

2-Unsaturated Fatty
Acids
- contain double bond
- TYPES:
A. monounsaturated
they contain one double bond .
(CnH2n-1 COOH)
B. polyunsaturated
they contain more the one double bond
(CnH2n-# COOH).

A-Monounsaturated fatty acids:
1-Palmitoleic acid :
 It is found in all fats.
 It is C16:1Δ9, i.e., has 16 carbons
and one double bond located at
carbon number 9 and involving
carbon 10.
CCHH33--(( CCHH22 ))55CCHH == CCHH--((CCHH22))77 ––CCOOOOHH

2-Oleic acid
Is the most ccoommmmoonn ffaattttyy aacciidd iinn
nnaattuurraall ffaattss..
IItt iiss CC1188::11ΔΔ99,, ii..ee..,, hhaass 1188 ccaarrbboonnss aanndd
oonnee ddoouubbllee bboonndd llooccaatteedd aatt ccaarrbboonn
nnuummbbeerr 99 aanndd iinnvvoollvviinngg ccaarrbboonn 1100..
CCHH33--((CCHH22))77-- CCHH==CCHH –– ((CCHH22))77--CCOOOOHH

3-Nervonic acid
(Unsaturated lignoceric acid).
 It is found in cerebrosides.
 It is C24:1D15, i.e., has 24 carbons
and one double bond located at
carbon number 15 and involving
carbon 16.
CCHH33 –– ((CCHH22))77 CCHH== CCHH –– ((CCHH22))1133-- CCOOOOHH

B-Polyunsaturated fatty acids :
(Essential fatty acids):
 Definition:
 They are essential fatty acids that
can not be synthesized in the
human body and must be taken in
adequate amounts in the diet.
 They are required for normal growth
and metabolism

Source: vegetable oils such as corn oil,
linseed oil, peanut oil, olive oil, cottonseed
oil, soybean oil and many other plant oils,
cod liver oil and animal fats.
 Deficiency: Their deficiency in the diet leads
to nutrition deficiency disease.
SSyymmppttoommss:: poor growth and health with
susceptibility to infections, dermatitis,
decreased capacity to reproduce, impaired
transport of lipids, fatty liver, and lowered
resistance to stress.

FFuunnccttiioonn ooff EEsssseennttiiaall FFaattttyy AAcciiddss::
1.They are useful in the treatment of atherosclerosis by
help transporting blood cholesterol and lowering it and
transporting triglycerides.
2.The hormones are synthesized from them.
3.They enter in structure of all cellular and subcellular
membranes and the transporting plasma
phospholipids.
4.They are essential for skin integrity, normal growth
and reproduction.
5.They have an important role in blood clotting
(intrinsic factor).
6.Important in preventing and treating fatty liver.
7.Important role in health of the retina and vision.
8.They can be oxidized for energy production.

POLYUnsat FA:
11--LLiinnoolleeiicc::
C18:2D9, 12.
 It is the most important since other
essential fatty acids can be
synthesized from it in the body.
CCHH33--((CCHH22))44--CCHH == CCHH--CCHH22--CCHH==CCHH--((CCHH22))77--
CCOOOOHH

POLYUnsat FA:
22--LLiinnoolleenniicc aacciidd:
C18:3D9, 12, 15,
in corn, linseed, peanut, olive,
cottonseed and soybean oils.
CCHH33--CCHH22--CCHH==CCHH--CCHH22--CCHH==CCHH--CCHH22--
CCHH==CCHH--((CCHH22))77--CCOOOOHH

POLYUnsat FA:
33--AArraacchhiiddoonniicc aacciidd:
C20:4D5, 8, 11, 14.
 It is an important component of
phospholipids in animal and in peanut
oil from which prostaglandins are
synthesized.
CCHH33--((CCHH22))44--CCHH==CCHH--CCHH22--CCHH==CCHH--CCHH22--
CCHH==CCHH--CCHH22--CCHH==CCHH--((CCHH22))33--CCOOOOHH

Waxes )
2. Compound or conj ugat ed
l i pi ds
3. Deri ved Li pi ds
4. Li pi d- as soc i at i ng
subs t ances

Waxes )

SSiimmppllee LLiippiiddss
AA--NNeeuuttrraall FFaattss aanndd ooiillss
((TTrriiggllyycceerriiddeess))
DDeeffiinniittiioonn::
NNeeuuttrraall-- uunncchhaarrggeedd dduuee ttoo aabbsseennccee ooff
iioonniizzaabbllee ggrroouuppss iinn iitt..
mmoosstt aabbuunnddaanntt lliippiiddss iinn nnaattuurree..
ccoonnssttiittuuttee aabboouutt 9988%% ooff tthhee lliippiiddss ooff
aaddiippoossee ttiissssuuee,, 3300%% ooff ppllaassmmaa oorr lliivveerr
lliippiiddss,, lleessss tthhaann 1100%% ooff eerryytthhrrooccyyttee
lliippiiddss..

They are esters of glycerol with various ffaattttyy aacciiddss..
SSiinnccee tthhee 33 hhyyddrrooxxyyll ggrroouuppss ooff ggllyycceerrooll aarree eesstteerriiffiieedd,,
tthhee nneeuuttrraall ffaattss aarree aallssoo ccaalllleedd ““TTrriiggllyycceerriiddeess””..
 EEsstteerriiffiiccaattiioonn ooff ggllyycceerrooll wwiitthh oonnee mmoolleeccuullee
ooff ffaattttyy aacciidd ggiivveess mmoonnooggllyycceerriiddee,, aanndd tthhaatt
wwiitthh 22 mmoolleeccuulleess ggiivveess ddiiggllyycceerriiddee..
H2C O
O C H
H2C
C
C
O C
R1
R3
R2
O
O
O
+
3 H2O
CH2 OH
HO C H
CH2 OH
O
HO C R1
O
HO C R2
O
HO C R3
Fatty acids Glycerol Triglycerides
(Triacylglycerol)

TTyyppeess ooff ttrriiggllyycceerriiddeess
11--SSiimmppllee ttrriiggllyycceerriiddeess:: IIff tthhee tthhrreeee ffaattttyy
aacciiddss ccoonnnneecctteedd ttoo ggllyycceerrooll aarree ooff tthhee ssaammee ttyyppee tthhee
ttrriiggllyycceerriiddee iiss ccaalllleedd ssiimmppllee ttrriiggllyycceerriiddee,, ee..gg..,,
ttrriippaallmmiittiinn..
22--MMiixxeedd ttrriiggllyycceerriiddeess:: iiff tthheeyy aarree ooff ddiiffffeerreenntt
ttyyppeess,, iitt iiss ccaalllleedd mmiixxeedd ttrriiggllyycceerriiddeess,, ee..gg..,, sstteeaarroo--
ddiioolleeiinn aanndd ppaallmmiittoo--oolleeoo--sstteeaarriinn..
>> NNaattuurraall ffaattss aarree mmiixxttuurreess ooff mmiixxeedd ttrriiggllyycceerriiddeess
wwiitthh aa ssmmaallll aammoouunntt ooff ssiimmppllee ttrriiggllyycceerriiddeess..

CH2 O
O C H
CH2
C
C
O C
(CH2)14
O
O
O
Tripalmitin
(simple triacylglycerol)
CH3
CH3 (CH2)14
(CH2)14 CH3
CH2 O
O C H
CH2
C
C
O C
(CH2)16
O
O
O
1-Stearo-2,3-diolein
(mixed triacylglycerol)
CH3
CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7
(CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
CH2 O
O C H
CH2
C
C
O C
(CH2)14
O
O
O
1-palmito-2-oleo-3-stearin
(mixed triacylglycerol)
CH3
(CH2)16 CH3
CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7

 TThhee ccoommmmoonneesstt ffaattttyy aacciiddss iinn aanniimmaall ffaattss
aarree ppaallmmiittiicc,, sstteeaarriicc aanndd oolleeiicc aacciiddss..
TThhee mmaaiinn ddiiffffeerreennccee bbeettwweeeenn ffaattss aanndd ooiillss
iiss ffoorr ooiillss bbeeiinngg lliiqquuiidd aatt rroooomm
tteemmppeerraattuurree,, wwhheerreeaass,, ffaattss aarree ssoolliiddss..
 TThhiiss iiss mmaaiinnllyy dduuee ttoo pprreesseennccee ooff llaarrggeerr
ppeerrcceennttaaggee ooff uunnssaattuurraatteedd ffaattttyy aacciiddss iinn
ooiillss tthhaann ffaattss tthhaatt hhaass mmoossttllyy ssaattuurraatteedd
ffaattttyy aacciiddss..

PPhhyyssiiccaall pprrooppeerrttiieess ooff ffaatt aanndd
ooiillss::
1. Freshly prepared fats and oils are colorless,
odorless and tasteless.Any color, or taste is due
to association with other foreign substances, e.g.,
the yellow color of body fat or milk fat is due to
carotene pigments(cow milk).
2. Fats have specific gravity less than 1 (one) and,
therefore, they float on water.
3. Fats are insoluble in water, but soluble in organic
solvents as ether and benzene.
4. Melting points of fats are usually low, but higher
than the solidification point,

CChheemmiiccaall PPrrooppeerrttiieess ooff ffaattss aanndd
ooiillss:
11--HHyyddrroollyyssiiss::
hhyyddrroollyyzzeedd iinnttoo tthheeiirr ccoonnssttiittuueennttss ((ffaattttyy aacciiddss aanndd ggllyycceerrooll)) bbyy
hheeaatteedd sstteeaamm,, aacciidd,, aallkkaallii oorr eennzzyymmee ((ee..gg..,, lliippaassee ooff ppaannccrreeaass))..
-- DDuurriinngg tthheeiirr eennzzyymmaattiicc aanndd aacciidd hhyyddrroollyyssiiss ggllyycceerrooll aanndd ffrreeee
ffaattttyy aacciiddss aarree pprroodduucceedd..
CH2 O
O C H
CH2
C
C
O C
R1
R3
R2
O
O
O
Lipase or Acid O
3 H2O
H2C OH
HO C H
H2C OH
O
R1 C OH
+ R2 C OH
O
R3 C OH
Triacylglycerol Glycerol Free fatty acids

2-Saponification.
>>Alkaline hhyyddrroollyyssiiss pprroodduucceess ggllyycceerrooll aanndd ssaallttss ooff
ffaattttyy aacciiddss ((ssooaappss))..
SSooaappss ccaauussee eemmuullssiiffiiccaattiioonn ooff ooiillyy mmaatteerriiaall tthhiiss hheellpp
eeaassyy wwaasshhiinngg ooff tthhee ffaattttyy mmaatteerriiaallss
CH2 O
O C H
CH2
C
C
O C
R1
R3
R2
O
O
O
H2C OH
HO C H
H2C OH
O
R1 C ONa
O
+ R2 C ONa
O
R3 C ONa
Triacylglycerol Glycerol Sodium salts of
fatty acids (soap)
3 NaOH

33--HHaallooggeennaattiioonn
NNeeuuttrraall ffaattss ccoonnttaaiinniinngg uunnssaattuurraatteedd ffaattttyy aacciiddss hhaavvee tthhee
aabbiilliittyy ooff aaddddiinngg hhaallooggeennss ((ee..gg..,, hhyyddrrooggeenn oorr hhyyddrrooggeennaattiioonn
aanndd iiooddiinnee oorr iiooddiinnaattiioonn)) aatt tthhee ddoouubbllee bboonnddss..
vveerryy iimmppoorrttaanntt pprrooppeerrttyy ttoo ddeetteerrmmiinnee tthhee ddeeggrreeee ooff
uunnssaattuurraattiioonn ooff tthhee ffaatt oorr ooiill tthhaatt ddeetteerrmmiinneess iittss bbiioollooggiiccaall
vvaalluuee
CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH
Linoleic acid
CH3 (CH2)4 CH
2 I2
CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH
CH3 (CH2)4 CH
I I I I
Stearate-tetra-iodinate

44--HHyyddrrooggeennaattiioonn oorr
hhaarrddeenniinngg ooff ooiillss:
IItt iiss aa ttyyppee ooff aaddddiittiioonn rreeaaccttiioonnss aacccceeppttiinngg hhyyddrrooggeenn
aatt tthhee ddoouubbllee bboonnddss ooff uunnssaattuurraatteedd ffaattttyy aacciiddss..
TThhee hhyyddrrooggeennaattiioonn iiss ddoonnee uunnddeerr hhiigghh pprreessssuurree ooff
hhyyddrrooggeenn aanndd iiss ccaattaallyyzzeedd bbyy ffiinneellyy ddiivviiddeedd nniicckkeell oorr
ccooppppeerr aanndd hheeaatt..
IItt iiss tthhee bbaassee ooff hhaarrddeenniinngg ooff ooiillss ((mmaarrggaarriinnee
mmaannuuffaaccttuurriinngg)),, ee..gg..,, cchhaannggee ooff oolleeiicc aacciidd ooff ffaattss
((lliiqquuiidd)) iinnttoo sstteeaarriicc aacciidd ((ssoolliidd))..
IItt iiss aaddvviissaabbllee nnoott ttoo ssaattuurraattee aallll ddoouubbllee bboonnddss;;
ootthheerrwwiissee mmaarrggaarriinnee pprroodduucceedd wwiillll bbee vveerryy hhaarrdd,, ooff
vveerryy llooww bbiioollooggiiccaall vvaalluuee aanndd ddiiffffiiccuulltt ttoo ddiiggeesstt..

AAddvvaannttaaggeess ffoorr
hhyyddrrooggeennaatteedd ooiill oorr ffaatt
aarree aass ffoolllloowwss::
11.. IItt iiss mmoorree pplleeaassaanntt aass ccooookkiinngg ffaatt..
22.. IItt iiss ddiiggeessttiibbllee aanndd uuttiilliizzaabbllee aass nnoorrmmaall aanniimmaall ffaattss aanndd ooiillss..
33.. IItt iiss lleessss lliiaabbllee ttoo ccaauussee ggaassttrriicc oorr iinntteessttiinnaall iirrrriittaattiioonn..
44.. IItt iiss eeaassiillyy ssttoorreedd aanndd ttrraannssppoorrtteedd aanndd lleessss lliiaabbllee ttoo
rraanncciiddiittyy..
DDiissaaddvvaannttaaggeess ooff hhyyddrrooggeennaatteedd
 ffaattss iinncclluuddee llaacckk ooff ffaatt--ssoolluubbllee vviittaammiinnss ((AA,, DD,, EE aanndd KK)) aanndd
Oils
(liquid)
Hydrogen, high pressure, nickel
(with unsaturated
fatty acids, e.g., oleic)
Hard fat
(margarine, solid)
(with saturated
fatty acids, e.g., stearic)
eesssseennttiiaall ffaattttyy aacciiddss

55--OOxxiiddaattiioonn ((RRaanncciiddiittyy))
This toxic reaction of triglycerides leads to
unpleasant odour or taste of oils and fats developing
after oxidation by oxygen of air, bacteria, or
moisture.
Also this is the base of the drying oils after exposure
to atmospheric oxygen.
Example is linseed oil, which is used in paints and
varnishes manufacturing
= RANCID

RRaanncciiddiittyy
DDeeffiinniittiioonn::
pphhyyssiiccoo--cchheemmiiccaall cchhaannggee
ddeevveellooppmmeenntt ooff uunnpplleeaassaanntt ooddoorr oorr ttaassttee oorr aabbnnoorrmmaall
ccoolloorr ppaarrttiiccuullaarrllyy oonn aaggiinngg
eexxppoossuurree ttoo aattmmoosspphheerriicc ooxxyyggeenn,, lliigghhtt,, mmooiissttuurree,,
bbaacctteerriiaall oorr ffuunnggaall ccoonnttaammiinnaattiioonn aanndd//oorr hheeaatt..
 SSaattuurraatteedd ffaattss rreessiisstt rraanncciiddiittyy mmoorree tthhaann
uunnssaattuurraatteedd ffaattss tthhaatt hhaavvee uunnssaattuurraatteedd
ddoouubbllee bboonnddss..

Types aanndd ccaauusseess ooff RRaanncciiddiittyy:
11.. HHyyddrroollyyttiicc rraanncciiddiittyy
22.. OOxxiiddaattiivvee rraanncciiddiittyy
33.. KKeettoonniicc rraanncciiddiittyy
11--HHyyddrroollyyttiicc rraanncciiddiittyy:
 ffrroomm sslliigghhtt hhyyddrroollyyssiiss ooff tthhee ffaatt bbyy lliippaassee
 bbaacctteerriiaall ccoonnttaammiinnaattiioonn lleeaaddiinngg ttoo tthhee lliibbeerraattiioonn ooff
ffrreeee ffaattttyy aacciiddss aanndd ggllyycceerrooll aatt hhiigghh tteemmpp aanndd
mmooiissttuurree..
 VVoollaattiillee sshhoorrtt--cchhaaiinn ffaattttyy aacciiddss hhaavvee uunnpplleeaassaanntt
ooddoorr..

CH2 O
O C H
CH2
C
C
O C
R1
R3
R2
O
O
O
Lipase O
3 H2O
H2C OH
HO C H
H2C OH
O
R1 C OH
+ R2 C OH
O
R3 C OH
Triacylglycerol Glycerol Free fatty acids
(volatile, bad odor)

22--OOxxiiddaattiivvee RRaanncciiddiittyy:
ooxxiiddaattiioonn ooff ffaatt oorr ooiill
bbyy eexxppoossuurree ttoo ooxxyyggeenn,, lliigghhtt aanndd//oorr hheeaatt pprroodduucciinngg
ppeerrooxxiiddee ddeerriivvaattiivveess
ee..gg..,, ppeerrooxxiiddeess,, aallddeehhyyddeess,, kkeettoonneess aanndd ddiiccaarrbbooxxyylliicc
aacciiddss tthhaatt aarree ttooxxiicc aanndd hhaavvee bbaadd ooddoorr..
dduuee ttoo ooxxiiddaattiivvee aaddddiittiioonn ooff ooxxyyggeenn aatt tthhee
uunnssaattuurraatteedd ddoouubbllee bboonndd ooff uunnssaattuurraatteedd ffaattttyy aacciidd
ooff ooiillss..

Polyunsaturated fatty acid
Oxidant, O2
Peroxyradical
Hydroperoxide
Hydroxy fatty acid
Cyclic peroxide
Aldehydes
such as malondialdehyde
Other fragments
such as dicarboxylic acids

3-Ketonic Rancidity:
due to the ccoonnttaammiinnaattiioonn wwiitthh cceerrttaaiinn ffuunnggii ssuucchh aass
AAssppeerrggiilllluuss nniiggeerr oonn ffaattss ssuucchh aass ccooccoonnuutt ooiill..
 KKeettoonneess,, ffaattttyy aallddeehhyyddeess,, sshhoorrtt cchhaaiinn ffaattttyy aacciiddss
aanndd ffaattttyy aallccoohhoollss aarree ffoorrmmeedd..
MMooiissttuurree aacccceelleerraatteess kkeettoonniicc rraanncciiddiittyy..

PPrreevveennttiioonn ooff rraanncciiddiittyy
AAvvooiiddaannccee ooff tthhee ccaauusseess ((eexxppoossuurree ttoo lliigghhtt,,
ooxxyyggeenn,, mmooiissttuurree,, hhiigghh tteemmppeerraattuurree aanndd
bbaacctteerriiaa oorr ffuunnggaall ccoonnttaammiinnaattiioonn))..
BByy kkeeeeppiinngg ffaattss oorr ooiillss iinn wweellll--cclloosseedd ccoonnttaaiinneerrss iinn ccoolldd,, ddaarrkk
aanndd ddrryy ppllaaccee ((ii..ee..,, ggoooodd ssttoorraaggee ccoonnddiittiioonnss))..
RReemmoovvaall ooff ccaattaallyyssttss ssuucchh aass lleeaadd aanndd
ccooppppeerr tthhaatt ccaattaallyyzzee rraanncciiddiittyy..
AAddddiittiioonn ooff aannttii--ooxxiiddaannttss ttoo pprreevveenntt ppeerrooxxiiddaattiioonn iinn ffaatt ((ii..ee..,,
rraanncciiddiittyy)).. TThheeyy iinncclluuddee pphheennoollss,, nnaapphhtthhoollss,, ttaannnniinnss aanndd
hhyyddrrooqquuiinnoonneess.. TThhee mmoosstt ccoommmmoonn nnaattuurraall aannttiiooxxiiddaanntt iiss vviittaammiinn
EE tthhaatt iiss iimmppoorrttaanntt iinn vviittrroo aanndd iinn vviivvoo..

Hazards of Rancid Fats:
11.. TThhee pprroodduuccttss ooff rraanncciiddiittyy aarree ttooxxiicc,, ii..ee..,,
ccaauusseess ffoooodd ppooiissoonniinngg aanndd ccaanncceerr..
22.. RRaanncciiddiittyy ddeessttrrooyyss tthhee ffaatt--ssoolluubbllee
vviittaammiinnss ((vviittaammiinnss AA,, DD,, KK aanndd EE))..
33.. RRaanncciiddiittyy ddeessttrrooyyss tthhee ppoollyyuunnssaattuurraatteedd
eesssseennttiiaall ffaattttyy aacciiddss..
44.. RRaanncciiddiittyy ccaauusseess eeccoonnoommiiccaall lloossss
bbeeccaauussee rraanncciidd ffaatt iiss iinneeddiibbllee..

BB--WWaaxxeess
DDeeffiinniittiioonn: WWaaxxeess aarree ssoolliidd ssiimmppllee lliippiiddss
ccoonnttaaiinniinngg aa mmoonnoohhyyddrriicc aallccoohhooll ((wwiitthh aa
hhiigghheerr mmoolleeccuullaarr wweeiigghhtt tthhaann ggllyycceerrooll))
eesstteerriiffiieedd ttoo lloonngg--cchhaaiinn ffaattttyy aacciiddss..
EExxaammpplleess ooff tthheessee aallccoohhoollss aarree ppaallmmiittooyyll
aallccoohhooll,, cchhoolleesstteerrooll,, vviittaammiinn AA oorr DD..
PPrrooppeerrttiieess ooff wwaaxxeess:: WWaaxxeess aarree
iinnssoolluubbllee iinn wwaatteerr,, bbuutt ssoolluubbllee iinn ffaatt
ssoollvveennttss aanndd aarree nneeggaattiivvee ffoorr aaccrroolleeiinn
tteesstt..
WWaaxxeess aarree nnoott eeaassiillyy hhyyddrroollyyzzeedd aass tthhee
ffaattss aanndd aarree iinnddiiggeessttiibbllee bbyy lliippaasseess aanndd
aarree vveerryy rreessiissttaanntt ttoo rraanncciiddiittyy..
TThhuuss tthheeyy aarree ooff nnoo nnuuttrriittiioonnaall vvaalluuee..

TTyyppee ooff WWaaxxeess:
- Waxes are widely distributed in nature
such as the secretion of certain insects as
bees-wax, protective coatings of the skins
and furs of animals and leaves and fruits
of plants. They are classified into true-waxes
and wax-like compounds as
follows:
AA--TTrruuee wwaaxxeess: include:
BBeeeess--wwaaxx is secreted by the honeybees
that use it to form the combs. It is a
mixture of waxes with the chief
constituent is mericyl palmitate.

B-Wax-like compounds:
 CChhoolleesstteerrooll eesstteerrss: LLaannoolliinn ((oorr wwooooll
ffaatt)) iiss pprreeppaarreedd ffrroomm tthhee wwooooll--
aassssoocciiaatteedd sskkiinn ggllaannddss aanndd iiss
sseeccrreetteedd bbyy sseebbaacceeoouuss ggllaannddss ooff tthhee
sskkiinn..
 IItt iiss vveerryy ccoommpplleexx mmiixxttuurree,, ccoonnttaaiinnss
bbootthh ffrreeee aanndd eesstteerriiffiieedd cchhoolleesstteerrooll,,
ee..gg..,, cchhoolleesstteerrooll--O
O
C15H31 C OH
+C30H61OH ppaallmmiittaattee C15H31 C O
C30H61
aanndd ootthheerr
sstteerroollss.
Palmitic Mericyl
acid
alcohol
H2O
Mericyl
palmitate

Differences between neutral lipids and waxes:
Waxes NNeeuuttrraall lliippiiddss
11..DDiiggeessttiibbiilliittyy:: IInnddiiggeessttiibbllee ((nnoott
hhyyddrroollyyzzeedd bbyy lliippaassee))..
DDiiggeessttiibbllee ((hhyyddrroollyyzzeedd bbyy lliippaassee))..
22--TTyyppee ooff
aallccoohhooll::
LLoonngg--cchhaaiinn mmoonnoohhyyddrriicc
aallccoohhooll ++ oonnee ffaattttyy aacciidd..
GGllyycceerrooll ((ttrriihhyyddrriicc)) ++ 33 ffaattttyy aacciiddss
33--TTyyppee ooff ffaattttyy
aacciiddss::
FFaattttyy aacciidd mmaaiinnllyy ppaallmmiittiicc
oorr sstteeaarriicc aacciidd..
LLoonngg aanndd sshhoorrtt cchhaaiinn ffaattttyy aacciiddss..
44--AAccrroolleeiinn tteesstt: NNeeggaattiivvee.. PPoossiittiivvee..
55--RRaanncciiddaabbiilliittyy:: NNeevveerr ggeett rraanncciidd.. RRaanncciiddiibbllee..
66--NNaattuurree aatt
rroooomm
tteemmppeerraattuurree.
HHaarrdd ssoolliidd.. SSoofftt ssoolliidd oorr lliiqquuiidd..
77--SSaappoonniiffiiccaattiioonn NNoonnssaappoonniiffiiaabbllee.. SSaappoonniiffiiaabbllee..
88--NNuuttrriittiivvee
NNoo nnuuttrriittiivvee vvaalluuee.. NNuuttrriittiivvee..
vvaalluuee:
99--EExxaammppllee:: BBeeee && ccaarrnnuubbaa wwaaxxeess.. BBuutttteerr aanndd vveeggeettaabbllee ooiillss..

22--CCoommppoouunndd LLiippiiddss
DDeeffiinniittiioonn:
 TThheeyy aarree lliippiiddss tthhaatt ccoonnttaaiinn
aaddddiittiioonnaall ssuubbssttaanncceess,, ee..gg..,, ssuullffuurr,,
pphhoosspphhoorruuss,, aammiinnoo ggrroouupp,,
ccaarrbboohhyyddrraattee,, oorr pprrootteeiinnss bbeessiiddee
ffaattttyy aacciidd aanndd aallccoohhooll..
 CCoommppoouunndd oorr ccoonnjjuuggaatteedd lliippiiddss aarree
ccllaassssiiffiieedd iinnttoo tthhee ffoolllloowwiinngg ttyyppeess
aaccccoorrddiinngg ttoo tthhee nnaattuurree ooff tthhee
aaddddiittiioonnaall ggrroouupp::
11.. PPhhoosspphhoolliippiiddss
22.. GGllyyccoolliippiiddss..
33.. LLiippoopprrootteeiinnss
44.. SSuullffoolliippiiddss aanndd aammiinnoo lliippiiddss..

AA--PPhhoosspphhoolliippiiddss
DDeeffiinniittiioonn:: PPhhoosspphhoolliippiiddss oorr pphhoosspphhaattiiddeess aarree
ccoommppoouunndd lliippiiddss,, wwhhiicchh ccoonnttaaiinn pphhoosspphhoorriicc
aacciidd ggrroouupp iinn tthheeiirr ssttrruuccttuurree..
IImmppoorrttaannccee:
11..TThheeyy aarree pprreesseenntt iinn llaarrggee aammoouunnttss iinn tthhee
lliivveerr aanndd bbrraaiinn aass wweellll aass bblloooodd.. EEvveerryy
aanniimmaall aanndd ppllaanntt cceellll ccoonnttaaiinnss
pphhoosspphhoolliippiiddss..
22..TThhee mmeemmbbrraanneess bboouunnddiinngg cceellllss aanndd
ssuubbcceelllluullaarr oorrggaanneelllleess aarree ccoommppoosseedd mmaaiinnllyy
ooff pphhoosspphhoolliippiiddss.. TThhuuss,, tthhee ttrraannssffeerr ooff
ssuubbssttaanncceess tthhrroouugghh tthheessee mmeemmbbrraanneess iiss
ccoonnttrroolllleedd bbyy pprrooppeerrttiieess ooff pphhoosspphhoolliippiiddss..
33..TThheeyy aarree iimmppoorrttaanntt ccoommppoonneennttss ooff tthhee
lliippoopprrootteeiinn ccooaatt eesssseennttiiaall ffoorr sseeccrreettiioonn aanndd
ttrraannssppoorrtt ooff ppllaassmmaa lliippoopprrootteeiinn ccoommpplleexxeess..
TThhuuss,, tthheeyy aarree lliippoottrrooppiicc aaggeennttss tthhaatt pprreevveenntt
ffaattttyy lliivveerr..
44..MMyyeelliinn sshheeaatthh ooff nneerrvveess iiss rriicchh wwiitthh
pphhoosspphhoolliippiiddss..

5-Important iinn ddiiggeessttiioonn aanndd
aabbssoorrppttiioonn ooff nneeuuttrraall lliippiiddss aanndd
eexxccrreettiioonn ooff cchhoolleesstteerrooll iinn tthhee bbiillee..
66--IImmppoorrttaanntt ffuunnccttiioonn iinn bblloooodd cclloottttiinngg
aanndd ppllaatteelleett aaggggrreeggaattiioonn..
77--TThheeyy pprroovviiddee lluunngg aallvveeoollii wwiitthh
ssuurrffaaccttaannttss tthhaatt pprreevveenntt iittss
iirrrreevveerrssiibbllee ccoollllaappssee..
88--IImmppoorrttaanntt rroollee iinn ssiiggnnaall ttrraannssdduuccttiioonn
aaccrroossss tthhee cceellll mmeemmbbrraannee..
99--PPhhoosspphhoolliippaassee AA22 iinn ssnnaakkee vveennoomm
hhyyddrroollyysseess mmeemmbbrraannee pphhoosspphhoolliippiiddss
iinnttoo hheemmoollyyttiicc llyyssoolleecciitthhiinn oorr
llyyssoocceepphhaalliinn..
1100--TThheeyy aarree ssoouurrccee ooff ppoollyyuunnssaattuurraatteedd
ffaattttyy aacciiddss ffoorr ssyynntthheessiiss ooff
eeiiccoossaannooiiddss..

SSoouurrcceess:: TThheeyy aarree ffoouunndd iinn aallll cceellllss
((ppllaanntt aanndd aanniimmaall)),, mmiillkk aanndd eegggg--
yyoollkk iinn tthhee ffoorrmm ooff lleecciitthhiinnss..
SSttrruuccttuurree: pphhoosspphhoolliippiiddss aarree ccoommppoosseedd
ooff::
11.. FFaattttyy aacciiddss ((aa ssaattuurraatteedd aanndd aann
uunnssaattuurraatteedd ffaattttyy aacciidd))..
22.. NNiittrrooggeennoouuss bbaassee ((cchhoolliinnee,, sseerriinnee,,
tthhrreeoonniinnee,, oorr eetthhaannoollaammiinnee))..
33.. PPhhoosspphhoorriicc aacciidd..
44.. FFaattttyy aallccoohhoollss ((ggllyycceerrooll,, iinnoossiittooll oorr
sspphhiinnggoossiinnee))..

 Classification ooff PPhhoosspphhoolliippiiddss aarree
ccllaassssiiffiieedd iinnttoo 22 ggrroouuppss aaccccoorrddiinngg ttoo
tthhee ttyyppee ooff tthhee aallccoohhooll pprreesseenntt iinnttoo
ttwwoo ttyyppeess::
AA--GGllyycceerroopphhoosspphhoolliippiiddss: TThheeyy aarree
rreeggaarrddeedd aass ddeerriivvaattiivveess ooff pphhoosspphhaattiiddiicc
aacciiddss tthhaatt aarree tthhee ssiimmpplleesstt ttyyppee ooff
pphhoosspphhoolliippiiddss aanndd iinncclluuddee::
11.. PPhhoosspphhaattiiddiicc aacciiddss..
22.. LLeecciitthhiinnss
33.. CCeepphhaalliinnss..
44.. PPllaassmmaallooggeennss..
55.. IInnoossiittiiddeess..
66.. CCaarrddiioolliippiinn.
BB--SSpphhiinnggoopphhoosspphhoolliippiiddss: TThheeyy ccoonnttaaiinn
sspphhiinnggoossiinnee aass aann aallccoohhooll aanndd aarree nnaammeedd
SSpphhiinnggoommyyeelliinnss.

AA--GGllyycceerroopphhoosspphhoolliippiiddss
11--PPhhoosspphhaattiiddiicc aacciiddss::TThheeyy aarree mmeettaabboolliicc
iinntteerrmmeeddiiaatteess iinn ssyynntthheessiiss ooff ttrriiggllyycceerriiddeess
aanndd ggllyycceerroopphhoosspphhoolliippiiddss iinn tthhee bbooddyy aanndd
mmaayy hhaavvee ffuunnccttiioonn aass aa sseeccoonndd mmeesssseennggeerr..
TThheeyy eexxiisstt iinn ttwwoo ffoorrmmss aaccccoorrddiinngg ttoo tthhee
ppoossiittiioonn ooff tthhee pphhoosspphhaattee
a
CH2 O
b
O C H
a
CH2
C
C
O
O P
R1
R2
O
O
OH
OH
a-Phosphatidic acid
Saturated
Polyunsaturated fatty acid
fatty acid
Phosphate
a
CH2 O
C H
CH2
C
O
R1
O
Saturated
fatty acid
Polyunsaturated
fatty acid
O
PhosphateHO P
O
OH
O
C R2
b
a
b-Phosphatidic acid

22--LLeecciitthhiinnss::
DDeeffiinniittiioonn: LLeecciitthhiinnss aarree
ggllyycceerroopphhoosspphhoolliippiiddss tthhaatt ccoonnttaaiinn
cchhoolliinnee aass aa bbaassee bbeessiiddee pphhoosspphhaattiiddiicc
aacciidd.. TThheeyy eexxiisstt iinn 22 ffoorrmmss a-- aanndd b--
lleecciitthhiinnss.. LLeecciitthhiinnss aarree aa ccoommmmoonn cceellll
ccoonnssttiittuueenntt oobbttaaiinneedd ffrroomm bbrraaiinn ((a--
ttyyppee)),, eegggg yyoollkk ((b--ttyyppee)),, oorr lliivveerr ((bbootthh
ttyyppeess)).. LLeecciitthhiinnss aarree iimmppoorrttaanntt iinn tthhee
mmeettaabboolliissmm ooff ffaatt bbyy tthhee lliivveerr..
SSttrruuccttuurree:: GGllyycceerrooll iiss ccoonnnneecctteedd aatt CC22 oorr
CC33 wwiitthh aa ppoollyyuunnssaattuurraatteedd ffaattttyy aacciidd,, aatt
CC11 wwiitthh aa ssaattuurraatteedd ffaattttyy aacciidd,, aatt CC33 oorr
CC22 bbyy pphhoosspphhaattee ttoo wwhhiicchh tthhee cchhoolliinnee
bbaassee iiss ccoonnnneecctteedd.. TThhee ccoommmmoonn ffaattttyy
aacciiddss iinn lleecciitthhiinnss aarree sstteeaarriicc,, ppaallmmiittiicc,,
oolleeiicc,, lliinnoolleeiicc,, lliinnoolleenniicc,, cclluuppaannddoonniicc oorr
aarraacchhiiddoonniicc aacciiddss..

LLyyssoolleecciitthhiinn ccaauusseess hheemmoollyyssiiss ooff RRBBCCss.. TThhiiss
ppaarrttiiaallllyy eexxppllaaiinnss ttooxxiicc eeffffeecctt ooff ssnnaakkee
vveennoomm,,.. TThhee vveennoomm ccoonnttaaiinnss lleecciitthhiinnaassee,,
wwhhiicchh hhyyddrroollyyzzeess tthhee ppoollyyuunnssaattuurraatteedd
ffaattttyy ccoonnvveerrttiinngg lleecciitthhiinn iinnttoo llyyssoolleecciitthhiinn..
LLyyssoolleecciitthhiinnss aarree iinntteerrmmeeddiiaatteess iinn
mmeettaabboolliissmm ooff pphhoosspphhoolliippiiddss.
CH2 O
O C H
CH2
C
C
O
O P
R1
R2
O
O
O
OH
a-Lecithin
CH3
CH2 CH2 N
CH2 O
C H
CH2
+
CH3
C
O
CH3
R1
O
O
P
OH
b-Lecithin
O
C R2
CH3
+
N CH2 CH2 O
CH3
CH3
Choline
Choline
O

 LLuunngg ssuurrffaaccttaanntt
 IIss aa ccoommpplleexx ooff ddiippaallmmiittooyyll--lleecciitthhiinn,,
sspphhiinnggoommyyeelliinn aanndd aa ggrroouupp ooff aappoopprrootteeiinnss
ccaalllleedd aappoopprrootteeiinn AA,, BB,, CC,, aanndd DD..
 IItt iiss pprroodduucceedd bbyy ttyyppee IIII aallvveeoollaarr cceellllss aanndd
iiss aanncchhoorreedd ttoo tthhee aallvveeoollaarr ssuurrffaaccee ooff ttyyppee
IIII aanndd II cceellllss..
 IItt lloowweerrss aallvveeoollaarr ssuurrffaaccee tteennssiioonn aanndd
iimmpprroovveess ggaass eexxcchhaannggee bbeessiiddeess aaccttiivvaattiinngg
mmaaccrroopphhaaggeess ttoo kkiillll ppaatthhooggeennss..
 IInn pprreemmaattuurree bbaabbiieess,, tthhiiss ssuurrffaaccttaanntt iiss
ddeeffiicciieenntt aanndd tthheeyy ssuuffffeerr ffrroomm rreessppiirraattoorryy
ddiissttrreessss ssyynnddrroommee..
 GGlluuccooccoorrttiiccooiiddss iinnccrreeaassee tthhee ssyynntthheessiiss ooff
tthhee ssuurrffaaccttaanntt ccoommpplleexx aanndd pprroommoottee
ddiiffffeerreennttiiaattiioonn ooff lluunngg cceellllss..

33--CCeepphhaalliinnss ((oorr KKeepphhaalliinnss))::
DDeeffiinniittiioonn: TThheeyy aarree pphhoosspphhaattiiddyyll--
eetthhaannoollaammiinnee oorr sseerriinnee.. CCeepphhaalliinnss
ooccccuurr iinn aassssoocciiaattiioonn wwiitthh lleecciitthhiinnss iinn
ttiissssuueess aanndd aarree iissoollaatteedd ffrroomm tthhee
bbrraaiinn ((KKeepphhaallee == hheeaadd))..
SSttrruuccttuurree:: CCeepphhaalliinnss rreesseemmbbllee
lleecciitthhiinnss iinn ssttrruuccttuurree eexxcceepptt tthhaatt
cchhoolliinnee iiss rreeppllaacceedd bbyy eetthhaannoollaammiinnee,,
sseerriinnee oorr tthhrreeoonniinnee aammiinnoo aacciiddss..

Certain cephalins aarree ccoonnssttiittuueennttss ooff tthhee
ccoommpplleexx mmiixxttuurree ooff pphhoosspphhoolliippiiddss,,
cchhoolleesstteerrooll aanndd ffaatt tthhaatt ccoonnssttiittuuttee tthhee lliippiidd
ccoommppoonneenntt ooff tthhee lliippoopprrootteeiinn
““tthhrroommbbooppllaassttiinn”” wwhhiicchh aacccceelleerraatteess tthhee
cclloottttiinngg ooff bblloooodd bbyy aaccttiivvaattiioonn ooff
pprrootthhrroommbbiinn ttoo tthhrroommbbiinn iinn pprreesseennccee ooff
ccaallcciiuumm iioonnss.
CH2 O
O C H
CH2
C
C
O
O P
R1
R2
O
O
a-Cephalin
O
OH
CH2 CH2 NH2 Ethanolamine
HO CH2 CH COOH Serine
NH2
HO CH CH COOH Threonine
CH3 NH2

44--PPllaassmmaallooggeennss::
DDeeffiinniittiioonn:: PPllaassmmaallooggeennss aarree ffoouunndd iinn
tthhee cceellll mmeemmbbrraannee pphhoosspphhoolliippiiddss
ffrraaccttiioonn ooff bbrraaiinn aanndd mmuussccllee ((1100%% ooff
iitt iiss ppllaassmmaallooggeennss)),, lliivveerr,, sseemmeenn aanndd
eeggggss..
SSttrruuccttuurree: PPllaassmmaallooggeennss rreesseemmbbllee
lleecciitthhiinnss aanndd cceepphhaalliinnss iinn ssttrruuccttuurree
bbuutt ddiiffffeerr iinn tthhee pprreesseennccee ooff a,,b--
uunnssaattuurraatteedd ffaattttyy aallccoohhooll rraatthheerr tthhaann
aa ffaattttyy aacciidd aatt CC11 ooff tthhee ggllyycceerrooll
ccoonnnneecctteedd bbyy eetthheerr bboonndd..
 AAtt CC22 tthheerree iiss aann uunnssaattuurraatteedd lloonngg--
cchhaaiinn ffaattttyy aacciidd,, hhoowweevveerr,, iitt mmaayy bbee aa
vveerryy sshhoorrtt--cchhaaiinn ffaattttyy aacciidd

Properties: SSiimmiillaarr ttoo lleecciitthhiinnss.
CH2
O C H
CH2
C
O CH CH R1 fatty alcohol
O
O P
R2
O
O
OH
a,b-Unsaturated
CH2 CH2 N
a-Plasmalogen
CH3
CH3
+
CH3

55--IInnoossiittiiddeess:
DDeeffiinniittiioonn::
- TThheeyy aarree pphhoosspphhaattiiddyyll iinnoossiittooll..
SSttrruuccttuurree: TThheeyy aarree ssiimmiillaarr ttoo lleecciitthhiinnss oorr
cceepphhaalliinnss bbuutt tthheeyy hhaavvee tthhee ccyycclliicc ssuuggaarr
aallccoohhooll,, iinnoossiittooll aass tthhee bbaassee.. TThheeyy aarree
ffoorrmmeedd ooff ggllyycceerrooll,, oonnee ssaattuurraatteedd ffaattttyy aacciidd,,
oonnee uunnssaattuurraatteedd ffaattttyy aacciidd,, pphhoosspphhoorriicc aacciidd
aanndd iinnoossiittooll
CH2
O C H
CH2
C
O
O C R1
O
O P
R2
O
OH OH
O
1
H H OH
H
a-Phosphatidylinositol
H
OH
2 3
OH
H
OH H
4
6 5

SSoouurrccee: BBrraaiinn ttiissssuueess.
FFuunnccttiioonn:
PPhhoosspphhaattiiddyyll iinnoossiittooll iiss aa mmaajjoorr
ccoommppoonneenntt ooff cceellll mmeemmbbrraannee
pphhoosspphhoolliippiiddss ppaarrttiiccuullaarrllyy aatt tthhee iinnnneerr
lleeaafflleett ooff iitt..
 TThheeyy ppllaayy aa mmaajjoorr rroollee aass sseeccoonndd
mmeesssseennggeerrss dduurriinngg ssiiggnnaall
ttrraannssdduuccttiioonn ffoorr cceerrttaaiinn hhoorrmmoonnee....
OOnn hhyyddrroollyyssiiss bbyy pphhoosspphhoolliippaassee CC,,
pphhoosspphhaattiiddyyll--iinnoossiittooll--44,,55--ddiipphhoosspphhaattee
pprroodduucceess ddiiaaccyyll--ggllyycceerrooll aanndd iinnoossiittooll--
ttrriipphhoosspphhaattee bbootthh aacctt ttoo lliibbeerraattee
ccaallcciiuumm ffrroomm iittss iinnttrraacceelllluullaarr ssttoorreess ttoo
mmeeddiiaattee tthhee hhoorrmmoonnee eeffffeeccttss..

66--CCaarrddiioolliippiinnss::
DDeeffiinniittiioonn: TThheeyy aarree ddiipphhoosspphhaattiiddyyll--
ggllyycceerrooll.. TThheeyy aarree ffoouunndd iinn tthhee iinnnneerr
mmeemmbbrraannee ooff mmiittoocchhoonnddrriiaa iinniittiiaallllyy iissoollaatteedd
ffrroomm hheeaarrtt mmuussccllee ((ccaarrddiioo)).. IItt iiss ffoorrmmeedd ooff 33
mmoolleeccuulleess ooff ggllyycceerrooll,, 44 ffaattttyy aacciiddss aanndd 22
pphhoosspphhaattee ggrroouuppss..
FFuunnccttiioonn:: UUsseedd iinn sseerroollooggiiccaall ddiiaaggnnoossiiss ooff
aauuttooiimmmmuunniittyy ddiisseeaasseess..
CH2
O C H
CH2
C
O
O C R1
O
O P
R2
O
Cardiolipin
O
OH
CH2
H C OH
CH2
H C O
CH2 CH2
C
P O
R3
O
O
OH
O
R4 C O
O

BB--SSpphhiinnggoopphhoosspphhoolliippiiddss
11--SSpphhiinnggoommyyeelliinnss
DDeeffiinniittiioonn:: SSpphhiinnggoommyyeelliinnss aarree ffoouunndd iinn
llaarrggee aammoouunnttss iinn bbrraaiinn aanndd nneerrvveess aanndd iinn
ssmmaalllleerr aammoouunnttss iinn lluunngg,, sspplleeeenn,, kkiiddnneeyy,,
lliivveerr aanndd bblloooodd.
SSttrruuccttuurree:: SSpphhiinnggoommyyeelliinnss ddiiffffeerr ffrroomm
lleecciitthhiinnss aanndd cceepphhaalliinnss iinn tthhaatt tthheeyy ccoonnttaaiinn
sspphhiinnggoossiinnee aass tthhee aallccoohhooll iinnsstteeaadd ooff
ggllyycceerrooll,, tthheeyy ccoonnttaaiinn ttwwoo nniittrrooggeennoouuss
bbaasseess:: sspphhiinnggoossiinnee iittsseellff aanndd cchhoolliinnee..
TThhuuss,, sspphhiinnggoommyyeelliinnss ccoonnttaaiinn sspphhiinnggoossiinnee
bbaassee,, oonnee lloonngg--cchhaaiinn ffaattttyy aacciidd,, cchhoolliinnee aanndd
pphhoosspphhoorriicc aacciidd..
TToo tthhee aammiinnoo ggrroouupp ooff sspphhiinnggoossiinnee tthhee ffaattttyy
aacciidd iiss aattttaacchheedd bbyy aann aammiiddee lliinnkkaaggee..

Ceramide TThhiiss ppaarrtt ooff sspphhiinnggoommyyeelliinn iinn
wwhhiicchh tthhee aammiinnoo ggrroouupp ooff sspphhiinnggoossiinnee iiss
aattttaacchheedd ttoo tthhee ffaattttyy aacciidd bbyy aann aammiiddee
lliinnkkaaggee..
CCeerraammiiddeess hhaavvee bbeeeenn ffoouunndd iinn tthhee ffrreeee ssttaattee
iinn tthhee sspplleeeenn,, lliivveerr aanndd rreedd cceellllss..
Ceramide
Sphingosine
CH CH NH
CH2
CH3 (CH2)12 CH CH
OH
Fatty acid
O
C R1
O
P O
OH
Choline
CH3
+
O CH2 CH2 N
CH3
CH3
Phosphate
Sphingomyelin

BB--GGllyyccoolliippiiddss
 DDeeffiinniittiioonn: TThheeyy aarree lliippiiddss tthhaatt ccoonnttaaiinn
ccaarrbboohhyyddrraattee rreessiidduueess wwiitthh sspphhiinnggoossiinnee
aass tthhee aallccoohhooll aanndd aa vveerryy lloonngg--cchhaaiinn ffaattttyy
aacciidd ((2244 ccaarrbboonn sseerriieess))..
 TThheeyy aarree pprreesseenntt iinn cceerreebbrraall ttiissssuuee,,
tthheerreeffoorree aarree ccaalllleedd cceerreebbrroossiiddeess
 CCllaassssiiffiiccaattiioonn: AAccccoorrddiinngg ttoo tthhee nnuummbbeerr
aanndd nnaattuurree ooff tthhee ccaarrbboohhyyddrraattee rreessiidduuee((ss))
pprreesseenntt iinn tthhee ggllyyccoolliippiiddss tthhee ffoolllloowwiinngg aarree
1. Cerebrosides. TThheeyy hhaavvee oonnee ggaallaaccttoossee
mmoolleeccuullee ((ggaallaaccttoossiiddeess))..
2. Sulfatides. TThheeyy aarree cceerreebbrroossiiddeess wwiitthh
ssuullffaattee oonn tthhee ssuuggaarr ((ssuullffaatteedd
cceerreebbrroossiiddeess))..
3. Gangliosides. TThheeyy hhaavvee sseevveerraall ssuuggaarr
aanndd ssuuggaarraammiinnee rreessiidduueess..

11--CCeerreebbrroossiiddeess::
 Occurrence: They occur in myelin sheath of nerves and
white matter of the brain tissues and cellular
membranes. They are important for nerve conductance.
 Structure: They contain sugar, usually b-galactose and
may be glucose or lactose, sphingosine and fatty acid,
but no phosphoric acid.
Sphingosine
CH CH NH
CH2
CH3 (CH2)12 CH CH
OH
O
C R1
O
CH2OH
OH O
Galactose
H H
H OH
H H OH
Psychosin
Fatty acid
Ceramide
Cerebroside

33--GGaanngglliioossiiddeess::
TThheeyy aarree mmoorree ccoommpplleexx ggllyyccoolliippiiddss tthhaatt
ooccccuurr iinn tthhee ggrraayy mmaatttteerr ooff tthhee bbrraaiinn,,
ggaanngglliioonn cceellllss,, aanndd RRBBCCss.. TThheeyy ttrraannssffeerr
bbiiooggeenniicc aammiinneess aaccrroossss tthhee cceellll mmeemmbbrraannee
aanndd aacctt aass aa cceellll mmeemmbbrraannee rreecceeppttoorr..
 GGaanngglliioossiiddeess ccoonnttaaiinn ssiiaalliicc aacciidd ((NN--
aacceettyyllnneeuurraammiinniicc aacciidd)),, cceerraammiiddee
((sspphhiinnggoossiinnee ++ ffaattttyy aacciidd ooff 1188--2244 ccaarrbboonn
aattoomm lleennggtthh)),, 33 mmoolleeccuulleess ooff hheexxoosseess ((11
gglluuccoossee ++ 22 ggaallaaccttoossee)) aanndd hheexxoossaammiinnee.. TThhee
mmoosstt ssiimmppllee ttyyppee ooff iitt tthhee
mmoonnoossiiaallooggaanngglliioossiiddee,,.. IItt wwoorrkkss aass aa
rreecceeppttoorr Ceramide-Glucose-ffoorr cchhoolleerraa Galactose-ttooxxiinn N-acetylgalactosamine-iinn tthhee hhuummaann
Galactose
iinntteessttiinnee..
Sialic acid
Monosialoganglioside

CC--LLiippoopprrootteeiinnss
 DDeeffiinniittiioonn: LLiippoopprrootteeiinnss aarree lliippiiddss ccoommbbiinneedd
wwiitthh pprrootteeiinnss iinn tthhee ttiissssuueess.. TThhee lliippiidd
ccoommppoonneenntt iiss pphhoosspphhoolliippiidd,, cchhoolleesstteerrooll oorr
ttrriiggllyycceerriiddeess.. TThhee hhoollddiinngg bboonnddss aarree
sseeccoonnddaarryy bboonnddss..
 TThheeyy iinncclluuddee::
11.. SSttrruuccttuurraall lliippoopprrootteeiinnss:: TThheessee aarree wwiiddeellyy
ddiissttrriibbuutteedd iinn ttiissssuueess bbeeiinngg pprreesseenntt iinn
cceelllluullaarr aanndd ssuubbcceelllluullaarr mmeemmbbrraanneess.. IInn lluunngg
ttiissssuueess aaccttiinngg aass aa ssuurrffaaccttaanntt iinn aa ccoommpplleexx
ooff aa pprrootteeiinn aanndd lleecciitthhiinn.. IInn tthhee eeyyee,,
rrhhooddooppssiinn ooff rrooddss iiss aa lliippoopprrootteeiinn ccoommpplleexx..
 TTrraannssppoorrtt lliippoopprrootteeiinnss::
 TThheessee aarree tthhee ffoorrmmss pprreesseenntt iinn bblloooodd
ppllaassmmaa.. TThheeyy aarree ccoommppoosseedd ooff aa pprrootteeiinn
ccaalllleedd aappoolliippoopprrootteeiinn aanndd ddiiffffeerreenntt ttyyppeess ooff
lliippiiddss.. ((CChhoolleesstteerrooll,, cchhoolleesstteerrooll eesstteerrss,,
pphhoosspphhoolliippiiddss aanndd ttrriiggllyycceerriiddeess)).. AAss tthhee
lliippiidd ccoonntteenntt iinnccrreeaasseess,, tthhee ddeennssiittyy ooff
ppllaassmmaa lliippoopprrootteeiinnss ddeeccrreeaasseess

 Plasma lipoproteins ccaann bbee sseeppaarraatteedd bbyy
ttwwoo mmeetthhooddss:
11.. UUllttrraa--cceennttrriiffuuggaattiioonn:: UUssiinngg tthhee rraattee ooff
ffllooaattaattiioonn iinn ssooddiiuumm cchhlloorriiddee ssoolluuttiioonn
lleeaaddiinngg ttoo tthheeiirr sseeqquueennttiiaall sseeppaarraattiioonn iinnttoo
cchhyylloommiiccrroonnss,, vveerryy llooww ddeennssiittyy
lliippoopprrootteeiinnss ((VVLLDDLL oorr pprree--b--lliippoopprrootteeiinnss)),,
llooww ddeennssiittyy lliippoopprrootteeiinnss ((LLDDLL oorr b--
lliippoopprrootteeiinnss)),, hhiigghh ddeennssiittyy lliippoopprrootteeiinnss
((HHDDLL oorr a--lliippoopprrootteeiinnss)) aanndd aallbbuummiinn--ffrreeee
ffaattttyy aacciiddss ccoommpplleexx..
22.. EElleeccttrroopphhoorreessiiss:: iiss tthhee mmiiggrraattiioonn ooff
cchhaarrggeedd ppaarrttiicclleess iinn aann eelleeccttrriicc ffiieelldd eeiitthheerr
ttoo tthhee aannooddee oorr ttoo tthhee ccaatthhooddee.. IItt
sseeqquueennttiiaallllyy sseeppaarraatteess tthhee lliippoopprrootteeiinnss
iinnttoo cchhyylloommiiccrroonnss,, pprree--b--,, b--,, aanndd a--
lliippoopprrootteeiinn aanndd aallbbuummiinn--Polar ffrreeee lipids
ffaattttyy aacciiddss
ccoommpplleexx.
(phospholipids)
Polar apolipoproteins
Nonpolar lipids
(cholesterol and its esters
and triacylglycerols)
Structure of a plasma lipoprotein complex

aa)) CChhyylloommiiccrroonnss: TThheeyy hhaavvee tthhee llaarrggeesstt
ddiiaammeetteerr aanndd tthhee lleeaasstt ddeennssiittyy.. TThheeyy ccoonnttaaiinn 11--
22%% pprrootteeiinn oonnllyy aanndd 9988--9999%% ffaatt.. TThhee mmaaiinn lliippiidd
ffrraaccttiioonn iiss ttrriiggllyycceerriiddeess aabbssoorrbbeedd ffrroomm tthhee
iinntteessttiinnee aanndd tthheeyy ccoonnttaaiinn ssmmaallll aammoouunnttss ooff tthhee
aabbssoorrbbeedd cchhoolleesstteerrooll aanndd pphhoosspphhoolliippiiddss..
bb)) VVeerryy llooww--ddeennssiittyy lliippoopprrootteeiinnss ((VVLLDDLL)) oorr
pprree--b--lliippoopprrootteeiinnss: TThheeiirr ddiiaammeetteerr iiss ssmmaalllleerr
tthhaann cchhyylloommiiccrroonnss.. TThheeyy ccoonnttaaiinn aabboouutt 77--1100%%
pprrootteeiinn aanndd 9900--9933%% lliippiidd.. TThhee lliippiidd ccoonntteenntt iiss
mmaaiinnllyy ttrriiggllyycceerriiddeess ffoorrmmeedd iinn tthhee lliivveerr.. TThheeyy
ccoonnttaaiinn pphhoosspphhoolliippiidd aanndd cchhoolleesstteerrooll mmoorree tthhaann
cchhyylloommiiccrroonnss..
c)) LLooww--ddeennssiittyy lliippoopprrootteeiinnss ((LLDDLL)) oorr b--
lliippoopprrootteeiinnss: TThheeyy ccoonnttaaiinn 1100--2200%% pprrootteeiinnss iinn
tthhee ffoorrmm ooff aappoolliippoopprrootteeiinn BB.. TThheeiirr lliippiidd
ccoonntteenntt vvaarriieess ffrroomm 8800--9900%%.. TThheeyy ccoonnttaaiinn aabboouutt
6600%% ooff ttoottaall bblloooodd cchhoolleesstteerrooll aanndd 4400%% ooff ttoottaall
bblloooodd pphhoosspphhoolliippiiddss.. AAss tthheeiirr ppeerrcceennttaaggee
iinnccrreeaasseess,, tthhee lliiaabbiilliittyy ttoo aatthheerroosscclleerroossiiss
iinnccrreeaasseess..

d) HHiigghh--ddeennssiittyy lliippoopprrootteeiinnss ((HHDDLL)) oorr a--
LLiippoopprrootteeiinnss: TThheeyy ccoonnttaaiinn 3355--5555%%
pprrootteeiinnss iinn tthhee ffoorrmm ooff aappoolliippoopprrootteeiinn AA..
TThheeyy ccoonnttaaiinn 4455--6655%% lliippiiddss ffoorrmmeedd ooff
cchhoolleesstteerrooll ((4400%% ooff ttoottaall bblloooodd ccoonntteenntt))
aanndd pphhoosspphhoolliippiiddss ((6600%% ooff ttoottaall bblloooodd
ccoonntteenntt)).. TThheeyy aacctt aass cchhoolleesstteerrooll
ssccaavveennggeerrss,, aass tthheeiirr ppeerrcceennttaaggee
iinnccrreeaasseess,, tthhee lliiaabbiilliittyy ttoo aatthheerroosscclleerroossiiss
ddeeccrreeaasseess.. TThheeyy aarree hhiigghheerr iinn ffeemmaalleess
tthhaann iinn mmaalleess.. DDuuee ttoo tthheeiirr hhiigghh pprrootteeiinn
ccoonntteenntt tthheeyy ppoosssseessss tthhee hhiigghheesstt
ddeennssiittyy..
ee)) AAllbbuummiinn--ffrreeee ffaattttyy aacciiddss ccoommpplleexx:: IItt iiss
aa pprrootteeoolliippiidd ccoommpplleexx wwiitthh 9999%% pprrootteeiinn
ccoonntteenntt aassssoocciiaatteedd wwiitthh lloonngg--cchhaaiinn ffrreeee
ffaattttyy aacciiddss ffoorr ttrraannssppoorrttiinngg tthheemm..

CChhoolleesstteerrooll::
IImmppoorrttaannccee:: --
IItt iiss tthhee mmoosstt iimmppoorrttaanntt sstteerrooll iinn aanniimmaall
ttiissssuueess aass ffrreeee aallccoohhooll oorr iinn aann eesstteerriiffiieedd
ffoorrmm ((wwiitthh lliinnoolleeiicc,, oolleeiicc,, ppaallmmiittiicc aacciiddss oorr
ootthheerr ffaattttyy aacciiddss))..
 SStteerrooiidd hhoorrmmoonneess,, bbiillee ssaallttss aanndd vviittaammiinn DD
aarree ddeerriivvaattiivveess ffrroomm iitt..
 TTiissssuueess ccoonnttaaiinn ddiiffffeerreenntt aammoouunnttss ooff iitt tthhaatt
sseerrvvee aa ssttrruuccttuurraall aanndd mmeettaabboolliicc rroollee,, ee..gg..,,
aaddrreennaall ccoorrtteexx ccoonntteenntt iiss 1100%%,, wwhheerreeaass,,
bbrraaiinn iiss 22%%,, ootthheerrss 00..22--00..33%%..
SSoouurrccee:: - IItt iiss ssyynntthheessiizzeedd iinn tthhee bbooddyy ffrroomm
aacceettyyll--CCooAA ((11ggmm//ddaayy,, cchhoolleesstteerrooll ddooeess nnoott
eexxiisstt iinn ppllaannttss)) aanndd iiss aallssoo ttaakkeenn iinn tthhee ddiieett
((00..33 ggmm//ddaayy aass iinn,, bbuutttteerr,, mmiillkk,, eegggg yyoollkk,,
bbrraaiinn,, mmeeaatt aanndd aanniimmaall ffaatt))..

PPhhyyssiiccaall pprrooppeettiieess::It has a hydroxyl group
on C3, a double bond between C5 and C6, 8
asymmetric carbon atoms and a side chain
of 8 carbon atoms.
It is found in all animal cells, corpus luteum
and adrenal cortex, human brain (17% of
the solids).
In the blood (the total cholesterol amounts
about 200 mg/dL of which 2/3 is esterified,
chiefly to unsaturated fatty acids while the
remainder occurs as the free cholesterol.
CH3
CH3
HO
CH3
CH3
CH3
Cholesterol

CChheemmiiccaall pprrooppeerrttiieess IInntteessttiinnaall bbaacctteerriiaa
rreedduuccee cchhoolleesstteerrooll iinnttoo ccoopprroosstteerrooll aanndd
ddiihhyyddrroocchhoolleesstteerrooll..
-- IItt iiss aallssoo ooxxiiddiizzeedd iinnttoo 77--
DDeehhyyddrroocchhoolleesstteerrooll aanndd ffuurrtthheerr uunnssaattuurraatteedd
cchhoolleesstteerrooll wwiitthh aa sseeccoonndd ddoouubbllee bboonndd
bbeettwweeeenn CC77 aanndd CC88.. WWhheenn tthhee sskkiinn iiss
iirrrraaddiiaatteedd wwiitthh uullttrraavviioolleett lliigghhtt 77--
ddeehhyyddrroocchhoolleesstteerrooll iiss ccoonnvveerrtteedd ttoo vviittaammiinn
DD33.. TThhiiss eexxppllaaiinnss tthhee vvaalluuee ooff ssuunn lliigghhtt iinn
pprreevveennttiinngg rriicckkeettss..
CH3
CH3
HO
CH3
CH3
CH3
H
Coprosterol,
in feces
CH3
CH3
HO
CH3
CH3
CH3
H
Dihydrocholesterol,
in blood and other tissues

EErrggoosstteerrooll ddiiffffeerrss ffrroomm 77--
ddeehhyyddrroocchhoolleesstteerrooll iinn tthhee ssiiddee cchhaaiinn..
EErrggoosstteerrooll iiss ccoonnvveerrtteedd ttoo vviittaammiinn DD22 bbyy
iirrrraaddiiaattiioonn wwiitthh UUVV EErrggoosstteerrooll aanndd 77--
ddeehhyyddrroocchhoolleesstteerrooll aarree ccaalllleedd PPrroo--vviittaammiinnss
DD oorr pprreeccuurrssoorrss ooff vviittaammiinn DD..
-- IItt wwaass ffiirrsstt iissoollaatteedd ffrroomm eerrggoott,, aa ffuunngguuss
tthheenn ffrroomm yyeeaasstt.. EErrggoosstteerrooll iiss lleessss ssttaabbllee
tthhaann cchhoolleesstteerrooll ((bbeeccaauussee ooff hhaavviinngg 33
ddoouubbllee bboonnddss))..
CH3
CH3
HO
CH3
CH3
CH3
7-dehydrocholesterol
CH3
CH3
HO
CH3
CH3
CH3
Ergosterol
CH3

SStteerrooiiddss
 SStteerrooiiddss ccoonnssttiittuuttee aann iimmppoorrttaanntt
ccllaassss ooff bbiioollooggiiccaall ccoommppoouunnddss..
 SStteerrooiiddss aarree uussuuaallllyy ffoouunndd iinn
aassssoocciiaattiioonn wwiitthh ffaatt.. TThheeyy ccaann bbee
sseeppaarraatteedd ffrroomm ffaattss aafftteerr
ssaappoonniiffiiccaattiioonn ssiinnccee tthheeyy ooccccuurr iinn tthhee
uunnssaappoonniiffiiaabbllee rreessiidduuee..
 TThheeyy aarree ddeerriivvaattiivveess ooff cchhoolleesstteerrooll
tthhaatt iiss ffoorrmmeedd ooff sstteerrooiidd rriinngg oorr
nnuucclleeuuss..
 BBiioollooggiiccaallllyy iimmppoorrttaanntt ggrroouuppss ooff
ssuubbssttaanncceess,, wwhhiicchh ccoonnttaaiinn tthhiiss rriinngg,, aarree::
11.. SStteerroollss..
22.. AAddrreennaall ccoorrttiiccaall hhoorrmmoonneess..
33.. MMaallee aanndd ffeemmaallee sseexx hhoorrmmoonneess..
44.. VViittaammiinn DD ggrroouupp..
55.. BBiillee aacciiddss..
66.. CCaarrddiiaacc ggllyyccoossiiddeess..

 General consideration about nnaattuurraallllyy ooccccuurrrriinngg
sstteerrooiiddss:
AA ttyyppiiccaall mmeemmbbeerr ooff tthhiiss ggrroouupp iiss cchhoolleesstteerrooll..
CCeerrttaaiinn ffaaccttss hhaavvee ttoo bbee ccoonnssiiddeerreedd wwhheenn ddrraawwiinngg
sstteerrooiidd ffoorrmmuullaa:
11)) TThheerree iiss aallwwaayyss ooxxyyggeenn iinn tthhee ffoorrmm ooff hhyyddrrooxxyyll oorr
kkeettoonnee oonn CC33..
22)) RRiinnggss CC aanndd DD aarree ssaattuurraatteedd ((ssttaabbllee))..
33)) MMeetthhyyll ggrroouuppss aatt CC1188 CC1199.. IInn ccaassee ooff vviittaammiinn DD,,
tthhee CCHH33 ggrroouupp aatt CC1199 bbeeccoommeess aa mmeetthhyylleennee ggrroouupp
((==CCHH22)) aanndd tthhee rriinngg BB iiss ooppeenneedd,, wwhheerreeaass,, tthhiiss
mmeetthhyyll ggrroouupp iiss aabbsseenntt iinn ffeemmaallee sseexx hhoorrmmoonneess
((eessttrrooggeennss))..
44)) IInn eessttrrooggeennss ((ffeemmaallee sseexx hhoorrmmoonneess)) rriinngg AA iiss
aarroommaattiicc aanndd tthheerree iiss nnoo mmeetthhyyll ggrroouupp oonn CC1100..
CH3
18
CH3
HO
12
13
11
2 1
10 9 8
5 3 4 6 7
Steroid ring
17 16
14 15
19
A B
C D

BBiillee aacciiddss:
TThheeyy aarree pprroodduucceedd ffrroomm ooxxiiddaattiioonn ooff
cchhoolleesstteerrooll iinn tthhee lliivveerr pprroodduucciinngg cchhoolliicc aanndd
cchheennooddeeooxxyycchhoolliicc aacciiddss tthhaatt aarree ccoonnjjuuggaatteedd
wwiitthh ggllyycciinnee oorr ttaauurriinnee ttoo pprroodduuccee
ggllyyccoocchhoolliicc,, ggllyyccoocchheennooddeeooxxyycchhoolliicc,,
ttaauurroocchhoolliicc aanndd ttaauurroocchheennooddeeooxxyycchhoolliicc
aacciiddss.. TThheeyy rreeaacctt wwiitthh ssooddiiuumm oorr ppoottaassssiiuumm
ttoo pprroodduuccee ssooddiiuumm oorr ppoottaassssiiuumm bbiillee ssaallttss..
TThheeiirr ffuunnccttiioonn iiss aass ffoolllloowwss:
11..EEmmuullssiiffiiccaattiioonn ooff lliippiiddss dduurriinngg ddiiggeessttiioonn..
22..HHeellpp iinn ddiiggeessttiioonn ooff tthhee ootthheerr ffooooddssttuuffffss..
33..AAccttiivvaattiioonn ooff ppaannccrreeaattiicc lliippaassee..
44..HHeellpp ddiiggeessttiioonn aanndd aabbssoorrppttiioonn ooff ffaatt--ssoolluubbllee
vviittaammiinnss..
55..SSoolluubbiilliizziinngg cchhoolleesstteerrooll iinn bbiillee aanndd pprreevveenntt
ggaallll ssttoonnee ffoorrmmaattiioonn..
66..CChhoolleerreettiicc aaccttiioonn ((ssttiimmuullaattee tthheeiirr oowwnn
sseeccrreettiioonn))..
77..IInntteessttiinnaall aannttiisseeppttiicc tthhaatt pprreevveenntt
ppuuttrreeffaaccttiioonn

CH3
CH3
HO
CH3
C
Sodium-tauro or
glyco-cholate
R1 or R2 R1 or R2
O O
CH3
CH3
HO
CH3
C
Sodium-tauro or
glyco-chenodeoxycholate
OH
OH OH
H 2N
CH2 COO -Na+ H 2N (CH2)2 SO3
-Na+ Sodium glycate Sodium taurate
R1 R2

Lipids

Recommended

Recommended

More Related Content

Featured

Featured (20)

Lipids