2. Гетероциклические лекарственные средства Основу химической структуры лекарственных средств, производных фурана, составляет пятичленный кислородосодержащий гетероцикл. В медицинской практике используют ЛС производные 5-нитрофурфурола (фурфурола, 2-фуранкарбальдегида): MeduMed.Org - Медицина - Наше Призвание Производные фурана Нитрофурал (Фурацилин – Furacillinum ) – Nitrofural – Nitrofuralm C 6 H 6 N 4 O4 Нитрофурантоин ( фурадонин – Furadononum) – Nitrofurantoin – Nitrofurantoinum C8H6N4O5 Фуразолидон – Furazolidone – Furazolidonum C8H7N3O5 Фуразидин ( Фурагин – Furaginum) – Furazidin – Furazidinum C10H8N4O5
3. Пиразол представляет собой пятичленный ароматический гетероцикл с двумя атомами азота: Один из атомов азота относится к пиррольному типу (кислотный центр), другой – к пиридиновому типу (основной центр) Производные пиразола Феназон (антипирин – Antipyrinum ) – Phenazone – Fenazonum C 11 H 12 N 2 O Аминофеназон (Амидопирин – Amidopyrinum ) – Aminophenazone – Amunophenazonum C 13 H 17 N 3 O Метамизол натрия (Анальгин - Analginum ) – Metamizole Sodium – Sodium Metamizolum C13H16N3O4NaS Фенилбутазон (бутадион – Butadionum ) – Phenylbutazone C19H20N2O2
4. Имидазол представляет собой пятичленный гетероцикл с двумя атомами азота в положении 1 и 3, неравноценные по своей природе, а следовательно и свойствам. Имидазол обладает способностью к межмолекулярной ассоциации за счет образования водородных связей между атомом пиридинового центра и водородом пиррольного центра . При гидрировании имидазола образуется имидазолин и имидазолидин. Производные имидазола Пилокарпин – Pilocarpine – Pilocarpinum C11H16N2O2 Бендазол ( Дибазол – Dibazolum) – Bendazol – Bendazolum C14H12N2 Метронидазол (Трихопол) – Metronidazolum - Metronidazole C6H9N3O3 Клонидин гидрохлорид ( клофелин - Clophelinum) – Clonidine Hydrochloride – Clonidini Hydrochloridum C9H9Cl2N3 · HCl Нафазолин (нафтизин) – Naphazoline – Naphazolinum C14H14N2
7. Тропан – бициклическое основание, содержащее два конденсированных цикла : пятичленный пирролидин и шестичленный пиперидин. ЛС на основе тропана могут быть разделены на две группы: производные спирта тропина (группа атропина) и производные оксикарбоновой кислоты экгонина (группа кокаина) MeduMed.Org - Медицина - Наше Призвание Производные тропана Атропин – Atropine – Atropinum C17H23NO3 Скополамин – Scopolamine – Scopolaminum C17H21NO4 Гоматропина гидробромид – Homatropine hydrobromide – Homatropini hydrobromidum C16H21NO3 · HBr Троподифен – Tropodifene – Tropodifenum C24H29NO4 Кокаин гидрохлорид – Cocaine hydrochloride – Cocaini hydrochloridum C17H21NO4
8. Хинолин (бензопиридин) – конденсированная система, образованная ароматическим бензольным ядром и пиридиновым циклом: Наибольшее значение имеют 4 алкалоида, выделенные из хинной корки, - хинин, хинидин, цинхонин и цинхонидин. Их структурной основой служат две гетероциклические системы: хинолин и хинуклидин (конденсированная система, состоящая из двух пиперидиновых циклов): MeduMed.Org - Медицина - Наше Призвание Производные хинолина Хинина гидрохлорид – Quinine hydrochloride – Chinini hydrochloridum [C20H24N2O2] · HCl · 2H2O Хинина дигидрохлорид – Quinine dihydrochloride – Chinini dihydrochloridum [C20H24N2O2] · 2HCl Хинина сульфат – Quinine sulfate – Chinini sulfas [C20H24N2O2]2 · H2SO4 · 2H2O
9. Изохинолин – изомер хинолина: Ядро изохинолина входит в состав изохинолиновых алкалоидов. Аллоксазин – сопряженная гетероциклическая система, включающая ядро диоксоптеридина и бензольного цикла. В отличие от аллоксазина изоаллоксазин содержит не полностью гидрированный цикл диоксопиримидина и только одну имидную группу: Производные изохинолина Папаверина гидрохлорид – Papaverine hydrochloride – Papaverini hydrochloridum C20H21NO4HCl Дротаверин ( Но - шпа ) – Drotaverine – Drotaverinum C24H31NO4 Производные изоаллоксазина Рибофлавин (витамин В2) – Riboflavine – Riboflavinum C 17 H 20 N 4 O 6
10. Пурин – гетероароматическая дициклическая конденсированная система, включающая ядро имидазола и пиримидина. Среди ЛС – производных пурина, большую группу составляют производные ксантина (2,6-пуриндиона) MeduMed.Org - Медицина - Наше Призвание Производные пурина Кофеин – Coffein – Coffeinum C 8 H 10 N 4 O 2 Кофеин-бензоат натрия – Coffein natrii benzoas – Coffeinum natrii benzoas Теобромин – Theobromine – Theobrominum C7H8N4O2 Теофиллин – Theophylline – Theophyllinum C7H8N4O2 Дипрофиллин – Diprophylline – Diprophyllinum C10H14N4O4 Инозин ( Рибоксин ) – Inosine – Inosinum C10H12N4O5 Аденозина фосфат – Adenosinephosphate – Adenosini phosphas C10H14N5O7P Аллопуринол – Allopurinol – Allopurinolum C5H4N4O