Документ содержит информацию о гетероциклических лекарственных средствах, включая производные фурана, пиразола, имидазола, пиридина, пиримидина, тропана, хинолина, изохинолина и пурина. Каждая группа соединений описывается с указанием химической структуры и примеров препаратов, а также их химических формул. Также рассматриваются свойства и медицинское применение этих производных.

1. MeduMed.Org - Медицина - Наше Призвание Гетероциклические лекарственные средства Производные фурана Производные пиразола Производные имидазола Производные пиридина Производные пиримидина Производные тропана Производные хинолина Производные изохинолина Производные пурина Производные изоаллоксазина

2. Гетероциклические лекарственные средства Основу химической структуры лекарственных средств, производных фурана, составляет пятичленный кислородосодержащий гетероцикл. В медицинской практике используют ЛС производные 5-нитрофурфурола (фурфурола, 2-фуранкарбальдегида): MeduMed.Org - Медицина - Наше Призвание Производные фурана Нитрофурал (Фурацилин – Furacillinum ) – Nitrofural – Nitrofuralm C 6 H 6 N 4 O4 Нитрофурантоин ( фурадонин – Furadononum) – Nitrofurantoin – Nitrofurantoinum C8H6N4O5 Фуразолидон – Furazolidone – Furazolidonum C8H7N3O5 Фуразидин ( Фурагин – Furaginum) – Furazidin – Furazidinum C10H8N4O5

3. Пиразол представляет собой пятичленный ароматический гетероцикл с двумя атомами азота: Один из атомов азота относится к пиррольному типу (кислотный центр), другой – к пиридиновому типу (основной центр) Производные пиразола Феназон (антипирин – Antipyrinum ) – Phenazone – Fenazonum C 11 H 12 N 2 O Аминофеназон (Амидопирин – Amidopyrinum ) – Aminophenazone – Amunophenazonum C 13 H 17 N 3 O Метамизол натрия (Анальгин - Analginum ) – Metamizole Sodium – Sodium Metamizolum C13H16N3O4NaS Фенилбутазон (бутадион – Butadionum ) – Phenylbutazone C19H20N2O2

4. Имидазол представляет собой пятичленный гетероцикл с двумя атомами азота в положении 1 и 3, неравноценные по своей природе, а следовательно и свойствам. Имидазол обладает способностью к межмолекулярной ассоциации за счет образования водородных связей между атомом пиридинового центра и водородом пиррольного центра . При гидрировании имидазола образуется имидазолин и имидазолидин. Производные имидазола Пилокарпин – Pilocarpine – Pilocarpinum C11H16N2O2 Бендазол ( Дибазол – Dibazolum) – Bendazol – Bendazolum C14H12N2 Метронидазол (Трихопол) – Metronidazolum - Metronidazole C6H9N3O3 Клонидин гидрохлорид ( клофелин - Clophelinum) – Clonidine Hydrochloride – Clonidini Hydrochloridum C9H9Cl2N3 · HCl Нафазолин (нафтизин) – Naphazoline – Naphazolinum C14H14N2

5. Пиридин – это шестичленный гетероцикл с одним атомом азота, который участвует в образовании единой замкнутой системы из 6  -электронов. По химическому строению ЛВ рассматриваемой группы можно разделить на следующие группы: Производные пиридин-3-карбоновой (никотиновой) кислоты Производные пиридин-4-карбоновой (изоникотиновой) кислоты Производные пиридинметанола Производные дигидропиридина. Производные пиридина и пиперидина. Изониазид – Isoniazide – Izoniazidum C6H7N3O Фтивазид – Phthivazide – Phtivazidum C14H13N3O3 Ниаламид – Nialamide – Nialomidum C16H19N4O2 Никотиновая кислота ( витамин РР ) – Nicotinic acid – Acidum Nicotinicum C6H5NO2 Никотинамид – Nicotinamide – Nicotinamidum C6H6NO2 Никетамид ( Кордиамин – Cordiaminum) – Nikethamide – Nicetamidum C10H14N2O Пиридоксин ( витамин В 6) – Pyridoxine – Pyridoxinum C8H11NO3 Пиридоксальфосфат – Pyrodoxalphosphate – Pyrodoxalphosphas C8H12NO6P Нифедипин – Nifedipine – Nifedipinum C17H18N2O6

6. Пиримидин – один из изомерных диазинов – представляет собой шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота. Для соединений и ЛВ этой группы характерна лактим – лактамная таутомерия: Производные пиримидина Тиамин (Тиамина гидрохлорид) – Thiamine – Thiaminum C12H17CIN4OS · HCl Барбитал – Barbital – Barbitalum C8H12N2O3 Барбитал натрий – Barbital sodium – Barbitalum natrium C8H11N2NaO3 Фенобарбитал (Люминал) – Phenobarbital – Phenobarbitalum C12H12N2O3 Тиопентал натрия – Thiopental sodium – Thiopentalum natricum C11H17N2O2SNa Бензобарбитал (Бензонал) – Benzobarbital – Benzobarbitalum C19H16N2O4 Гексобарбитал ( Гексенал) – Hexobarbital – Hexobarbitalum C12H16N2O3 Примидон (Гексамидин) – Primidone – Primidonum C12H14N2O2 Метилурацил – Methyluracil – Methyluracilum C5H6N2O2 Флуороурацил ( Фторурацил ) – Methyluracil – Methyluracilum C4H3FN2O2 Тегафур ( Фторафур ) – Tegafur – Tegafurum C8H9FN2O3 Зидовудин (Тимазид) – Zidovudine – Zidovudinum C10H13N5O4 Зерит (Ставудин) – Zerit – Zeritum C10H12N2O4 Ламивудин – Lamivudine – Lamivudinum C8H11N3O3S

7. Тропан – бициклическое основание, содержащее два конденсированных цикла : пятичленный пирролидин и шестичленный пиперидин. ЛС на основе тропана могут быть разделены на две группы: производные спирта тропина (группа атропина) и производные оксикарбоновой кислоты экгонина (группа кокаина) MeduMed.Org - Медицина - Наше Призвание Производные тропана Атропин – Atropine – Atropinum C17H23NO3 Скополамин – Scopolamine – Scopolaminum C17H21NO4 Гоматропина гидробромид – Homatropine hydrobromide – Homatropini hydrobromidum C16H21NO3 · HBr Троподифен – Tropodifene – Tropodifenum C24H29NO4 Кокаин гидрохлорид – Cocaine hydrochloride – Cocaini hydrochloridum C17H21NO4

8. Хинолин (бензопиридин) – конденсированная система, образованная ароматическим бензольным ядром и пиридиновым циклом: Наибольшее значение имеют 4 алкалоида, выделенные из хинной корки, - хинин, хинидин, цинхонин и цинхонидин. Их структурной основой служат две гетероциклические системы: хинолин и хинуклидин (конденсированная система, состоящая из двух пиперидиновых циклов): MeduMed.Org - Медицина - Наше Призвание Производные хинолина Хинина гидрохлорид – Quinine hydrochloride – Chinini hydrochloridum [C20H24N2O2] · HCl · 2H2O Хинина дигидрохлорид – Quinine dihydrochloride – Chinini dihydrochloridum [C20H24N2O2] · 2HCl Хинина сульфат – Quinine sulfate – Chinini sulfas [C20H24N2O2]2 · H2SO4 · 2H2O

9. Изохинолин – изомер хинолина: Ядро изохинолина входит в состав изохинолиновых алкалоидов. Аллоксазин – сопряженная гетероциклическая система, включающая ядро диоксоптеридина и бензольного цикла. В отличие от аллоксазина изоаллоксазин содержит не полностью гидрированный цикл диоксопиримидина и только одну имидную группу: Производные изохинолина Папаверина гидрохлорид – Papaverine hydrochloride – Papaverini hydrochloridum C20H21NO4HCl Дротаверин ( Но - шпа ) – Drotaverine – Drotaverinum C24H31NO4 Производные изоаллоксазина Рибофлавин (витамин В2) – Riboflavine – Riboflavinum C 17 H 20 N 4 O 6

10. Пурин – гетероароматическая дициклическая конденсированная система, включающая ядро имидазола и пиримидина. Среди ЛС – производных пурина, большую группу составляют производные ксантина (2,6-пуриндиона) MeduMed.Org - Медицина - Наше Призвание Производные пурина Кофеин – Coffein – Coffeinum C 8 H 10 N 4 O 2 Кофеин-бензоат натрия – Coffein natrii benzoas – Coffeinum natrii benzoas Теобромин – Theobromine – Theobrominum C7H8N4O2 Теофиллин – Theophylline – Theophyllinum C7H8N4O2 Дипрофиллин – Diprophylline – Diprophyllinum C10H14N4O4 Инозин ( Рибоксин ) – Inosine – Inosinum C10H12N4O5 Аденозина фосфат – Adenosinephosphate – Adenosini phosphas C10H14N5O7P Аллопуринол – Allopurinol – Allopurinolum C5H4N4O