starting do start

1. SPEKTROSKOPI
SPEKTROSKOPI
ULTRAVIOLET (UV)
ULTRAVIOLET (UV)
Oleh:
Prof. Dr. Suyatno, M.Si.
Jurusan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Negeri Surabaya
2020

2. SPEKTROSKOPI ULTRAVIOLET (UV)
SPEKTROSKOPI ULTRAVIOLET (UV)
[
[ : 100-190 (UV Vakum), 190-400 (UV Dekat)]
TRANSISI ELEKTRON ANTAR
TINGKAT ENERGI ELEKTRONIK (n)
  * (maks  200 nm)
  * (maks: 200-700 nm)
n  * (maks: 150-250 nm)
n  * (maks: 200-700 nm)
GUGUS KROMOFOR SUATU SENYAWA ORGANIK

4. GUGUS KROMOFOR
MENGABSORBSI ENERGI RADIASI ULTRAVIOLET
 DIENA TERKONJUGASI DAN TAK TERKONJUGASI
 TRIENA TERKONJUGASI DAN TAK TERKONJUGASI
 KOMBINASI DIENA DAN TRIENA
 KETON
 KETON TAK JENUH TERKONJUGASI DAN TAK
TERKONJUGASI
 DAN LAIN-LAIN

5. ISTILAH PENTING DALAM SPEKTROSKOPI UV
GUGUS KROMOFOR
GUGUS AUKSOKROM
PERGESERAN MERAH (BATOKROMIK/ RED SHIFT)
PERGESERAN BIRU (HIPSOKROMIK/ BLUE SHIFT)
EFEK HIPOKROM
EFEK HIPERKROM

6. CARA MEMPREDIKSI PANJANG GELOMBANG
MAKSIMUM ( maks) SERAPAN UV
SUATU SENYAWA ORGANIK
ATURAN WOODWARD
DIENA
TERKONJUGASI
ENON
BENZENA
TERSUBSTITUSI

7. ATURAN WOODWARD
DIENA TERKONJUGASI
 HARGA  maks DASAR:
1. DIENA ASIKLIK DAN HETEROANULAR ………………215 nm
2. DIENA HOMOANULAR……………………………………253 nm
 PENAMBAHAN SETIAP SUBSTITUEN:
1. – R (ALKIL) …………+ 5 nm
2. – OR (ALKOKSI)……………+6 nm
3. – SR (TIOFEN)……………………...+30 nm
4. – Cl, Br……………………………………...+5 nm
5. – OCOR ………………………………………....+0 nm
6. PERPANJANGAN –CH=CH-……………………..+30 nm
7. IKATAN RANGKAP EKSOSIKLIK………………………+5 nm

8. LATIHAN
CH2
CH2
(a)
H3C CH3
(b) (c)
(d)
(e)
AcO
(f)
AcO
(g)
HO
(h)

9. CONTOH SPEKTRUM UV

10. ATURAN WOODWARD
ENON
 HARGA  maks DASAR:
1. KETON TAK JENUH , ASIKLIK DAN SIKLIK 6 ANGGOTA…215 nm
2. KETON TAK JENUH , SIKLIK 5 ANGGOTA …………………..202 nm
3. ALDEHID TAK JENUH , …………………………………………..207
nm
4. ASAM DAN ESTER TAK JENUH , ………………………………..195
nm
 PENAMBAHAN SETIAP SUBSTITUEN:
1. – R (ALKIL) ………………………+ 10 (), 12 (), 18 ( ), 18 () nm
2. – OR ……………………………….+ 35 ( ), 30 ( ), 17 ( ), 30 () nm
3. – SR…………………………………+ 85 () nm
4. – OH…………………………….....+35 ( ), 30 ( ), - (), 50 () nm
5. – Cl………………………….....…...+ 15 (), 12 () nm
6. – Br…………………………….…...+25 (), 30 () nm
7. – OCOR , -OCOAr…………..……+ 6 (, , ,  ) nm
8. – NR2…………………………...….+95 () nm
9. PERPANJANGAN –CH=CH-……………………….……..+30 nm
10. IKATAN RANGKAP EKSOSIKLIK………………………+5 nm
11. DIENA HOMOANULAR………………………………….+ 39 nm

11. LATIHAN
H3C
H3C
O
CH3
(a)
H3C
H3C
O
CH3
OH
(b)
O
OCH3
(c)
O
OH
OCH3
(d)
O
OH
(e)
H3CO
O
OC2H5
(f)

12. ATURAN FIESER-KUHN
POLIENA
 maks = 114 + 5 M + n (48 – 1,7 n) – 16,5 Rendo – 10 Rexo nm
 Maks = (1,74 X 104
) n
n = Jumlah ikatan rangkap terkonjugasi
M = Jumlah gugus alkil atau serupa alkil pada sistem
terkonjugasi
R endo = Jumlah cincin dengan ikatan rangkap endosiklik dalam
sistem terkonjugasi
R exo = Jumlah cincin dengan ikatan rangkap exosiklik dalam
sistem terkonjugasi

13. SENYAWA TURUNAN
BENZENA TERSUBSTITUSI
 HARGA  maks DASAR KROMOFOR INDUK:
1. Z = R ATAU SISA LINGKAR …………………………………….....246
nm
2. Z = H ……………………………………………………………………..250 nm
3. Z = OH ATAU OR …………………………….………………………..230 nm
 PENAMBAHAN SETIAP SUBSTITUEN:
orto meta para
1. – ALKIL/SISA LINGKAR…………… 3 3 10
2. – OH,OR ………………………………. 7 7 25
3. – O………………………………………11 20 78
4. – Cl………………………….....……….. - - 10
5. – Br…………………………….……….. 2 2 15
6. – NH2………………………...……..…..13 13 58
8. – NHAc….…………………………...…20 20 45
9. –NHMe…………………………….…….- - 73
10. –NMe2…………….……………………20 20 85

14. LATIHAN
(a)
O
OC2H5
H2N
OCH3
(b)
O
OH
H3CO
O
(c)
O
(d)
Cl CH3
O
OC2H5
(e)
O
H3CO
OCH3