3. ДОРОГІ ДЕС Я ТИ КЛАС Н И КИ !
Цей п ід р у ч н и к призначений для вивчення х ім ії на стандартному
р ів н і. Я к зазначено в навчальній програм і, мета навчання х ім ії на
цьому р ів н і полягає в забезпеченні загальноосвітньої під го то вки з
предмета, щ о передбачає вм іння поясню вати х ім іч н і явищ а, робити
обґрунтовані висновки про н и х, усвідомлювати вплив н а уки й тех
нологій на зм ін у матеріального, інтелектуального й культурного
середовищ.
Щ об сприяти вам у досягненні ц іє ї мети, була обрана така с тр у кту
ра п ід р учни ка: інф орм аційна довідка — текст параграф а — сторінка
природодослідника — сторінка ерудита — стисло про основне — зна
ємо, розуміємо — застосовуємо.
Н авчальний матеріал, що узгодж ується зі змістом програми для
рівня стандарту, розкрито в основному те ксті параграф ів. Для кр а
щ ого орієнтування параграфи поділено на окрем і п у н кти . Заголовки
п у н кт ів допоможуть зрозуміти, про що в н и х йдеться. Правила, ви
значення, нові поняття й терм іни виділено кольором.
Я кщ о для розум іння основного матеріалу параграфа необхідно
отримати нові й пригадати попередньо засвоєні відомості, то тоді па
раграф розпочинається рубрикою «Інформаційна довідка», у я к ій
стисло подано інф ормацію , вивчену вами в основній ш ко л і, а та кож
матеріал, щ о не увійш ов у програму, але без нього в а ж ко буде опану
вати матеріалом поточного параграфа.
Додаткову інф ормацію , що розш ирює та доповнює основний на
вчальний матеріал, ум іщ ено в рубриці «Сторінка ерудита». О працю
вання матеріалу ц іє ї рубрики сприятиме розвитку вашого навчально-
пізнавального інтересу до х ім ії.
Р убрика «Х ім ія— цежиття: сторінка природодослідника» м істить
завдання, ви коную чи я к і, ви будете розвивати дослідницькі вм іння,
експериментальним ш ляхом здобувати й закріплю вати нові знання.
«Біографічна довідка» м істить додаткові відомості про видатних
у ч е н и х х ім ік ів .
У рубриці «Стисло про основне» кіл ь ко м а реченнями узагальне
но основний зм іст параграфа. У рубриці «Знаємо,розуміємо» вміщ ено
запитання, складені з дотриманням державних вим ог до о чікува н и х
результатів навчальної діяльності. У рубриці «Застосовуємо» запро-
г)
4. поновано завдання для письмового виконання, що потребують п р а к
тичного використання набутих знань у зм інених чи нових умовах,
творчого підходу до застосування набутих знань та ум інь. У спіш ном у
навчанню сприятим уть на ви чки групової навчальної діяльності, я к і
ви вдосконалюватимете на уроках. Д ля цього до тексту параграфів
вклю чено рубрику «Попрацюйте групами».
Ви завжди зможете самостійно здобути знання, скориставш ись до
датковим и джерелами інф ормації, на я к і вас зорієнтує рубрика «Пра
цюємо з медійними джерелами».
Д ля кращ ого сприймання та розум іння навчального матеріалу
в текст параграфів уміщ ено м алю нки, схеми, таблиці, використано
ш риф тові виділення.
Систематично працю ю чи з текстом п ід р учн и ка, ви коную чи зазна
чені в ньому завдання і вправи, цікавлячись додатковою навчально-
пізнавальною інф ормацією, ви неодмінно досягнете у с п іх ів у вивченні
о рганічних сполук. Задля збільш ення еф ективності ваш ої самостійної
роботи в п ід р у ч н и ку вміщ ено рубрики: «Термінологічний словник» і
«Предметний покаж чик».
У Додатку наведено відповіді до розрахункових задач та орієнтов
н і теми навчальних проектів, що становлять одну зі складових п р а к
тичної частини програми з х ім ії для 10 класу, Ви можете обирати про
е кти із цього списку, чи пропонувати й виконувати власні проекти,
або ті, про я к і йдеться в рубриках п ід р учни ка.
Зичу вам відмінних успіхів у вивченні хім ії!
4
5. ЗМІСТ
п о ч а т к о в і п о н я т т я
ПРО ОРГАНІЧНІ РЕЧОВИНИ........................ 7
ТЕОРІЯ БУДОВИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК......................... 12
^ Теорія будови органічних спол ук...................................................................... 13
Ковалентні карбон-карбонові зв ’язки в молекулах органічних сполук.
Класифікація органічних сполук........................................................................ 19
ВУГЛЕВОДНІ.................................................................................. . .28
^ Алкани, їх структурна ізомерія й систематична номенклатура............... 29
^ Хімічні властивості а л ка н ів ................................................................................. 37
^ Алкени, систематична номенклатура й ізомерія алкенів.......................... 42
^ Хімічні властивості та застосування алкенів.................................................. 47
^ Алкіни, ізомерія, номенклатура, хімічні властивості................................... 54
^ Арени. Бензен......................................................................................................... 61
^ Добування і взаємозв’язок вуглеводнів......................................................... 66
ОКСИГЕНОВМТСНТ ОРГАНТЧНТ СПОЛУКИ..................... 72
2Д Спирти ................................................................................................................................................... 73
9 Хімічні властивості та добування насичених одноатомних спиртів 78
£9 Ф енол ..................................................................................................................................................... 82
Щ Альдегіди............................................................................................................................................. 87
3 Карбонові ки сл о ти ................................................................................................ 93
О О І Хімічні властивості й добування насичених одноосновних
карбонових кислот. Поняття про естери ....................................................... 99
^ Гідроліз естерів. Жири як представники естерів......................................... 104
^ Вуглеводи. Глю коза.............................................................................................. 111
Д Сахароза, крохмаль і целю лоза........................................................................ 120
Практична рпбпта 1. Розв’язування експериментальних зад ач............. 126
6. ► НІТРОГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ......................... 128
Насичені й ароматичні аміни ................................................................................129
Амінокислоти. П ептиди...........................................................................................135
£ £ £ ) Б іл ки..............................................................................................................................141
Біологічна роль амінокислот і білків .................................................................. 148
СИНТЕТИЧНІ ВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ РЕЧОВИНИ
■ ■ ■ ■ ■ • І ПОЛІМЕРНІ МАТЕРІАЛИ НА ЇХ ОСНОВІ.......................... 155
П олім ери.....................................................................................................................156
Щ Щ І Пластмаси...................................................................................................................161
Каучуки, гума.............................................................................................................. 169
Волокна. Штучні й синтетичні во л о кна ..............................................................176
БАГАТОМАНІТНІСТЬ ТА ЗВ’ЯЗКИ
МІЖ КЛАСАМИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН.......................... 183
Багатоманітність і зв ’язки між класами органічних речовин...................... 184
Вітаміни й ф ерм енти...............................................................................................187
Роль органічної хімії в розв’язанні сировинної, енергетичної,
продовольчої проблем, створенні нових матеріалів......................................193
ПРЕДМЕТНИЙ ПОКАЖЧИК......................................................................................... 199
ТЕРМІНОЛОГІЧНИЙ СЛОВНИК...................................................................................200
ДОДАТКИ
Відповіді до розрахункових задач ......................................................................205
Орієнтовні теми навчальних проектів..............................................................205
7. Повторення початкових понять
про органічні речовини
Інформаційна довідка
г* Органічні речовини — це сполуки Карбону з елементами-органогенами (Гідро
геном, Оксигеном, Нітрогеном, галогенами та деякими іншими), наприклад, С3Н8,
С2Н5ОН, С6Н5ІМ02, СН3СІ. Виняток становить невелика кількість сполук Карбону,
що виявляють властивості неорганічних речовин. Вам ці сполуки відомі, напри
клад, вуглекислий газ С02, чадний газ СО, карбонатна кислота Н2С03, її середні
та кислі солі.
г* Органічні речовини мають здебільшого молекулярну будову. Цим пояснюються
такі фізичні властивості органічних речовин, як невисокі температури плавлення і
кипіння.
г* Ковалентний зв’язок — основний вид хімічного зв’язку в молекулах органічних
сполук.
г* Кількісний і якісний склад молекули відображає молекулярна (емпірична)
формула.
г* Електролітична дисоціація — це розпад речовин з йонним та ковалентним по
лярним зв’язками на йони під впливом полярного розчинника (води) чи в розплаві.
г* Неорганічні, а також органічні кислоти у воді дисоціюють на катіони Гідрогену й
аніони кислотних залишків. Наявність катіонів Гідрогену (кислого середовища) в
розчині можна виявити індикаторами: лакмус і метиловий оранжевий набувають
червоного кольору.
Цей параграф допоможе вам пригадати й актуалізувати збережені в
довготривалій пам’яті початкові поняття про органічні речовини. Ваше
ознайомлення з ними розпочиналось у 9 класі з вуглеводнів. Це чисельна
група речовин, молекули я ки х складаються з атомів двох хім ічн и х еле
ментів — Карбону й Гідрогену. Розрізняють насичені (наприклад, етан)
та ненасичені (наприклад, етен, етин) вуглеводні.
О рганічні речовини схожого складу, будови і властивостей об’єднують
в один гомологічний ряд.
Пригадати назви та формули десяти членів гомологічного ряду наси
чених вуглеводнів (алканів) вам допоможе таблиця 1.
Гомологічний ряд — це ряд, у якому кож ний наступний член від
різняється від попереднього на групу атомів СН2, я ку називають го-
. мологічна різниця.
8. Таблиця 1
Гомологічний ряд насичених вуглеводнів
Назва
Молекулярна
формула
Напівструктурна формула
Метан с н 4 с н 4
Етан С2Н6 с н 3— с н 3
Пропан С3Н8 с н 3— с н 2— с н 3
Бутан С4Н10 с н 3— с н 2— с н 2— с н 3
Пентан £ 5 ^ 2 с н 3— с н 2— с н 2— с н 2— с н 3
Гексан с 6н 14
со
X
0
1
X
о
1.
X
о
1.
X
о
1.
X
0
1
X
о
Гептан
со
X
о
1.
X
о
1.
X
о
1.
X
о
1.
X
0
1.
X
О
1
X
о
Октан СзН18 с н 3— с н 2— с н 2— с н 2— с н 2— с н 2— с н 2— с н 3
Нонан СдН20 с н 3— с н 2— с н 2— с н 2— с н 2— с н 2— с н 2— с н 2— с н 3
Декан С10Н22 с н 3— с н 2— с н 2— с н 2— с н 2— с н 2— с н 2— с н 2— с н 2— с н 3
У молекулах насичених вуглеводнів максимально використані ва
лентні можливості атомів Карбону для сполучення з атомами Гідроге
ну, а м іж двома атомами Карбону існує лише один ковалентний зв’язок.
В ін утворений однією спільною парою електронів, наприклад.
Н Н н н
С2Н 6 н —с —с —н н : с : с : н .
н н н н
У молекулах ненасичених вуглеводнів чотиривалентний стан атомів
Карбону досягається завдяки тому, що м іж двома сусідніми атомами
Карбону утворюється два або три зв’язки, я к в етену
н н
/ И .. ..Н
С2Н 4 с = с с :: с
/ н -* **н
н н
та етину
с 2н 2 н —с = с —н н : С ;;С : н
Розглянута відмінність хім ічн и х зв’я зків м іж атомами Карбону зу
мовлює різні хім іч н і властивості етану й етену я к представників насиче
них і ненасичених вуглеводнів.
Пригадаймо, що насичені вуглеводні (алкани) не вступають у реакції
приєднання, їм властиві реакції заміщення:
СН4+ С12-> СН3С1 + н е ї.
хлорометан
Для ненасичених вуглеводнів, навпаки, характерні реакції приєднан
ня, наприклад:
С2Н 4+ НС1 —>С2Н 5С1;
хлороетан
С2Н 2+ 2Н2—>С2Н 6.
9. о о
Насичені й ненасичені вуглеводні мають спільну властивість — горін
ня, або повне окиснення. Продуктами горіння є вуглекислий газ і вода,
а в навколишнє середовище виділяється значна кіл ькість теплоти:
СН4+ 202-> С О ^ + 2Н20 ; АЯ = -802,6 к Д ж
2С2Н 2+ 502-> 4 С О ^ + 2Н20; АЯ = -2600 кД ж
Унаслідок повного окиснення (горіння) вуглеводнів утворюються
вуглекислий газ, вода й виділяється значна кіл ькість теплоти.
О КСИГЕНОВМ ІСНІ О Р ГА Н ІЧ Н І РЕЧОВИНИ. Я кщ о в молекулі орга
нічної речовини крім атомів Карбону й Гідрогену є один чи більше атомів
Оксигену, то така речовина належить до оксигеновмісних органічних
речовин.
•............................................................................................ груплжи,
1. Пригадайте відомі вам з 9 класу формули оксигеновмісних речовин.
Накресліть у зошиті таблицю за зразком і заповніть її необхідною інфор
мацією про метанол, етанол, гліцерол й етанову кислоту.
Назва
речовини
Формули
Молекулярна Структурна Напівструктурна
2. Пересвідчіться, що структурні формули всіх цих речовин містять гідро
ксильні групи —ОН.
Порівнюючи структурні формули метанолу, етанолу й гліцеролу зі
складом відповідного насиченого вуглеводню, можна дійти висновку,
що в метанолу й етанолу гідроксильна група —ОН заміщує один з ато
мів Гідрогену в молекулі відповідного алкану. У гліцеролу гідроксильних
груп — три, тому й атомів Гідрогену на три менше, н іж у пропану.
Продовживши порівняння, виявимо відмінності у фізичних власти
востях насичених вуглеводнів і спиртів. Метан, етан — гази без запаху
й погано розчинні у воді. Метанол й етанол — рідини зі специфічним за
пахом, добре розчинні у воді. Уживання цих речовин навіть у невеликій
кількості є небезпечним для здоров’я людини й згубно впливає на її орга
нізм. П ам’ятайте про це завжди й бережіть своє здоров’я!
Групу атомів —ОН називають характеристичною (функціональною)
групою оксигеновмісних речовин спиртів. Наявність цієї групи атомів у
складі молекул метанолу, етанолу й гліцеролу свідчить про те, що ц і ре
човини належать до класу спиртів.
ЕТАНО ВА КИСЛО ТА Невипадково друге слово в назві цієї органіч
ної оксигеновмісної речовини, що отримала назву від етану (у її молекулі
теж два атома Карбону), — «кислота». Подібно до неорганічних кислот у
водному розчині вона дисоціює на катіон Гідрогену й аніон кислотного за-
10. лиш ку. Особливість полягає в тому, що за наявності в молекулі етанової
кислоти чотирьох атомів Гідрогену внаслідок її дисоціації утворюється
лише один катіон Гідрогену Н +. Це відбувається за такою схемою електро
літичної дисоціації:
СН3СООН -> СН3СОО + Н +.
Порівняйте: Н]МОз —>Н ++ М 03
Дисоціація етанової кислоти з утворенням катіонів Гідрогену — Д
одна зі спільних її властивостей з неорганічними кислотами.
За ступенем електролітичної дисоціації етанова кислота належить
до слабких електролітів, вступає в реакцію з активними металами,
оксидами металічних елементів, лугами, солями тих кислот, сту
пінь електролітичної дисоціації я ки х менший, н іж у неї.
ТСо'ирлцю (лжа. груїллжи.
1. Повторіть властивості етанової кислоти і складіть молекулярні рівняння
реакцій між етановою кислотою й: а) магнієм; б) кальцій оксидом; в) калій
гідроксидом; г) натрій карбонатом.
2. Складіть повні й скорочені йонні рівняння реакцій в) і г).
НІТРОГЕНОВМІСНІ О Р ГА Н ІЧ Н І РЕЧОВИНИ. У цю групу об’єднують
органічні речовини, молекули я ки х містять атоми Нітрогену. Ж иттєво
важливими нітрогеновмісними речовинами є амінокислоти — без них не
існували б білкові молекули. Наведена структурна формула аміноетано-
вої кислоти
с н 2— с о о н
І
и н 2
допоможе вам пригадати особливості складу її молекули. На відміну від
спиртів чи етанової кислоти, ця речовина має дві характеристичні гру
пи — карбоксильну —СООН й аміногрупу —]МН2.
ЗАСТОСУВАННЯ О РГАН ІЧН И Х РЕЧОВИН Величезна кількість видів
організмів, а ще в рази більше представників кожного виду населяють нашу
планету. їхн і тіла складаються з органічних речовин, живляться вони білка
ми, жирами, вуглеводами. Це є свідченням ролі й призначення органічних
речовин у природі. Корисні копалини — природний газ, нафта, кам’яне вугіл
ля, містять у своєму складі органічні речовини. їх застосовують я к сировину
для виробництва інш их речовин, а також теплової та світлової енергії.
Людство не обмежується викорис-
Пригадайте з 9 класу й наведіть танням органічних речовин, що є у при-
приклади застосування органічних роді. Вчені працюють над створенням
речовин. речовин, відсутніх у природі, і досяга
ють у цьому напрямі великих успіхів.
1 0
11. Наприклад, в Інституті хім ії високомолекулярних сполук у 1965 р. під керів
ництвом Т. Е. Ліпатової розпочались дослідження з виробництва та вивчення
властивостей полімерів медичного призначення. Завдяки досягненням укра
їнської наукової спільноти лікарі змогли допомогти багатьом пацієнтам.
.......................................................................................... груплжи.
Розподіліть між малими навчальними групами назви груп органічних ре
човин. На наступний урок підготуйте від кожної малої навчальної групи ко
ротку презентацію про застосування речовин, що належать до відповідної
групи органічних речовин.
Щ Назвіть відомі вам вуглеводні, оксигеновмісні, нітрогеновмісні речовини та їх
формули.
Наведіть якомога більше прикладів використання відомих вам органічних речо
вин.
| У чому полягає основна відмінність хімічних властивостей насичених вуглеводнів
від ненасичених?
Опишіть хімічні властивості етанової кислоти.
Обґрунтуйте роль органічних сполук у живій природі.
О Оцініть вплив на здоров’я метанолу й етанолу.
Д У переліку формул: С3Н8, С3Н5(ОН)3, С2Н5ОН, С2Н6, СН3ІМН2, СН2ІМН2СООН ...
А найменше формул вуглеводнів
Б найменше формул нітрогеновмісних речовин
В формул нітрогеновмісних й оксигеновмісних речовин порівну
Г формули оксигеновмісних речовин відсутні
а Установіть відповідність між формулою речовини та групою органічних сполук.
Формула Група органічних сполук
1 С2Н4 А карбонова кислота
2 С2Н6 Б насичений вуглеводень
ЗСН3СООН В амінокислота
4 СН2(ІМН2)СООН Г ненасичений вуглеводень
Д високомолекулярна сполука
З ’ясуйте, за якою ознакою укладені ряди а), б), в) і додайте в кожен з них власний
приклад:
а) метан, пропан, пентан,...
б) метанол, гліцерол, етанова кислота,...
в) амоніак, гемоглобін, аміноетанова кислота,...
Застосуйте закон об’ємних відношень газів і розв’яжіть усно задачу: який об’єм
водню знадобиться для перетворення етину об’ємом 100 л у насичений вуглево
день? (За умови, що всі виміри зроблено за однакових умов.)
12. Ш т а І
орт будови
органічних
сполук
У цій темі ви дізнаєтеся про:
♦ теорію будови органічних речовин;
♦ явище ізомерії й ізомери;
4 ' залежність властивостей речовин від складу і хімічної будови молекул;
♦ класифікацію органічних сполук.
Після засвоєння матеріалу теми ви зможете:
♦ розрізняти органічні сполуки різних класів за якісним складом;
♦ розв ’язувати задачі на виведення молекулярної формули речовини за масовими
частками елементів, обґрунтовуючи обраний спосіб розв’язання;
♦ висловлювати судження про значення теорії будови органічних сполук для роз
витку органічної хімії;
♦ робити висновки про багатоманітність органічних сполук на основі теоріїхімічної
будови.
13. 2
Теорія будови
органічних сполук
Інформаційна довідка
Існують різні форми наукових знань, зокрема факти, поняття, теорії.
г* Факти — це реальні події чи конкретні характеристики, достовірні дані, встанов
лені у процесі наукового пізнання.
г* Поняття є узагальненою думкою про тіла, речовини, явища тощо, що виникає на
підставі багатьох фактів.
г* Теорія — це обґрунтоване і сприйняте науковою спільнотою наукове знання,
що описує й пояснює факти, виконує функцію передбачення та інші важливі для
науки функції.
Я к видно з інформаційної довідки, теорія — більш розвинена й доско
нала форма наукових знань, н іж факти й поняття. Однак теорію не м ож
на вважати повністю завершеною структурою. Я к правило, нові факти та
відкриття доповнюють і розширюють існую чі теорії, а буває й так, що до
водять їх неспроможність і хибність.
Ф акти слугують підґрунтям для створення теорії. У свою чергу, в
теорії факти знаходять пояснення. Таким чином — факти й теорія —
взаємозв’язані, невіддільні одне від одного. Щ о це дійсно так, вас пере
конає теорія будови органічних сполук.
КО РО ТКІ ІС ТО РИЧН І ВІДОМОСТІ ПРО ПЕРЕДУМОВИ СТВОРЕН
НЯ ТЕО РІЇ БУДОВИ О Р ГА Н ІЧ Н И Х С П О ЛУК До Олександра М ихайло
вича Бутлерова будову органічних сполук не розглядали я к чітко визна
чену й таку, що може бути встановленою дослідним шляхом. Тому одній
і тій самій речовині могли приписувати кіл ька формул. Учені відкрива
ли речовини з однаковим кількісним і якісним складом, але відмінними
властивостями. П ричини цього та інш их явищ до 60-х років X IX ст. не
мали наукового пояснення. Тому в науці назріла потреба у створенні
теорії, яка б пояснювала склад і властивості органічних речовин, упоряд
ковувала м ножину відомих фактів, дозволяла прогнозувати відкриття чи
створення нових сполук.
Окремі положення теорії будови органічних сполук були розроблені до
О. М. Бутлерова. Так, англійському вченому Арчибальду Скотту Куперу
належить положення про здатність атомів Карбону сполучатися не лише
з атомами інш их елементів, а й м іж собою. Н ім ецький вчений Ф рідріх
14. Августович Кекуле встановив, що Карбон в органічних сполуках чотири
валентний. Але вчені не поєднували розрізнені факти в цілісну наукову
теорію, яка б пояснювала залежність властивостей речовин від їхньої
будови. Це здійснив російський х ім ік Олександр Михайлович Бутлеров.
Відомі на той час факти й положення, висновки з власноруч проведених
дослідів по добуванню деяких органічних речовин, вивчення їх власти
востей він використав для розроблення теорії будови органічних сполук.
Олександр Бутлеров. Народився 3 (15) вересня 1828 р.
в Чистополі Казанської губернії. У шістнадцятирічному віці
став студентом фізико-математичного відділення Казансько
го університету. У 1849 р. О. Бутлеров закінчив університет і
почав працювати в ньому викладачем. У 1851 р. захистив ма
гістерську дисертацію «Про окиснення органічних сполук», а в
1854 р. — докторську дисертацію «Про ефірні масла». У 1857 р.
у віці 29 років Олександр Михайлович став професором хімії
Казанського університету.
Під час закордонної поїздки в 1857— 1858 pp. О. Бутлеров
розпочав експериментальні дослідження, що пізніше стали
підґрунтям для створення теорії хімічної будови. її головні положення він сформу
лював у доповіді «Про хімічну будову органічних речовин», прочитаній на З ’їзді ні
мецьких природознавців і лікарів у вересні 1861 р. У 1868 р. за поданням Д. І. Мен
делєєва О. М. Бутлеров був обраний професором Петербурзького університету,
де працював з 1868 р. і до кінця життя (5 (17) серпня 1886 p.). У 1874 р. його об
рано академіком Петербурзької академії наук. З 1878 по 1882 р. був Президентом
і головою Відділення хімії Російського фізико-хімічного товариства.
Окрім хімії, О. Бутлеров багато уваги приділяв практичним питанням сільсько
го господарства, садівництва, бджільництва, а пізніше — вирощуванню чаю на
Кавказі.
Х ІМ ІЧ Н А БУДО ВА І С ТР У КТУ Р Н І Ф О Р М УЛИ М О Л Е КУ Л .
О. М. Бутлеров довів, що кож на молекула має певну хім ічн у будову, яка
й визначає властивості речовини, а вивчення хім ічни х явищ допомагає її
встановити.
П ід хім ічною будовою розуміють порядок сполучення атомів
у молекулі й характер зв’я зків м іж ними.
Для зображення хім ічної будови речовин використовують структурні
формули.
При написанні структурних формул органічних речовин виходять з
того, що Карбон у них чотиривалентний, а м іж його атомами може утво
рюватись один, два чи три хім ічн и х зв’язки. Розгляньте приклади струк
турних формул органічних речовин, з яким и ви ознайомилися в основній
ш колі.
> .4
15. етан етен етин етанова кислота
С2Н 6 С2Н 4 С2Н 2 СН3СООН
Я к бачите, у ко ж н ій структурній формулі атоми Карбону чотирива
лентні, Оксигену двовалентні, а Гідрогену — одновалентні. Це відповідає
основному положенню теорії будови органічних речовин:
атоми в молекулах органічних речовин сполучені м іж собою хім іч-
ними зв’язками в чітко визначеній послідовності відповідно до їх
валентності.
С труктурні формули відображають послідовність сполучення атомів у
молекулі, але не передають розташування атомів у просторі. У цьому пе
реконують наведені нижче записи структурної формули н-пентану С5Н 12:
СН3
І
с н 2—с н 2
с н 3—с н 2
Ви бачите, що обидва записи ідентичні, оскільки кож ний з п ’яти
атомів Карбону у наведених формулах сполучений з інш им и одними й
тими самими хім ічним и зв’язками і в однаковій послідовності. Чотири
валентний стан атомів Карбону в кож ном у випадку досягнуто за рахунок
зв’я зків його атомів з атомами одновалентного Гідрогену. Незважаючи на
різне розташування символів хім ічни х елементів один відносно одного —
це формули однієї речовини.
СН2—СН2
СНЧ—СН, СНЧ
Структурна формула — це формула речовини, що відображає послі
довність сполучення атомів у молекулі. Її записують з дотриманням
валентності хім ічних елементів. К о ж н ій речовині властива певна
хім ічна будова, а відповідно й одна структурна формула.
Установлюють хім ічн у будову речовин, здійснюючи різноманітні
хім іч н і перетворення.
16. ВЗАЄМ НИЙ В П Л И В АТО М ІВ Ч И ГР УП АТО М ІВ У М О Л Е К У Л І.
У розробленій О. Бутлеровим теорії знайшло обґрунтування положення
про взаємний вплив атомів чи груп атомів у молекулі, яки й позначається
на властивостях речовин. У цьому ви матимете змогу не раз пересвідчи
тись, вивчаючи властивості органічних речовин.
Явище ізомерії. За кіл ька десятиліть до створення теорії будови орга
нічних сполук було відомо про існування речовин з однаковим якісним і
кіл ькісни м складом молекул, але різними властивостями. Наукове пояс
нення цього явища здійснив О. Бутлеров.
Ізомерія — явище існування речовин з однаковими хім ічним скла
дом, молекулярною формулою та відносною молекулярною масою,
але різних за будовою.
Речовини з однаковим якісним і кількісним складом молекул, але
різними властивостями, що зумовлені різною хім ічною будовою
називають ізомерами.
О. М. Бутлеров передбачив існування крім н-бутану ще однієї речови
ни з молекулярною формулою С4Н 10— ізобутану та здійснив її синтез.
Явище ізомерії є досить поширеним в органічній хім ії. Щ о довший
карбоновий ланцюг молекули органічної речовини, то більше в неї ізо
мерів. Так, гомолог метану пентан С5Н 12має три ізомери, а декан С10Н 22—
сімдесят п ’ять ізомерів.
Структурна ізомерія. Ви вже ознайомилися зі структурними форму
лами деяких органічних сполук і знаєте, що кож на риска м іж символами
хім ічних елементів передає одну одиницю валентності.
Н ижче зображено три можливі структурні формули алкану з п ’ятьма
атомами Карбону.
Я к бачимо, з дотриманням чотиривалентного стану атомів Карбону
зроблено записи трьох структурних формул. Виділені кольором карбоно
ві ланцюги в цих структурних формулах дозволяють зрозуміти, що будо
ва молекул є різною. Безперечно, це — ізомери.
СН3—СН2—СН2—СН3
н-бутан
СН3
ізобутан
17. Ізомерію, спричинену різним порядком сполучення атомів Карбону ч
в карбоновому ланцюзі, називають структурною ізомерією.
ЗН АЧЕН Н Я І РОЗВИТОК ТЕОРІЇ БУДОВИ О Р ГА Н ІЧ Н И Х СПОЛУК.
Створена О. Бутлеровим теорія будови органічних сполук пояснила залеж
ність м іж властивостями органічної речовини та будовою її молекул, існу
вання ізомерів, взаємного впливу атомів і груп атомів, що позначається на
властивостях речовин. Теорія знайшла подальший розвиток у працях учнів
та послідовників вченого й дотепер успішно функціонує. Сучасний етап у
розвитку теорії будови органічних речовин ознаменувався доповненням її
положенням про просторову будову речовин (стереобудову).
Завдяки теорії перед ученими відкрилися ш ирокі можливості для
вивчення властивостей і синтезу нових органічних речовин. У цьому на
прямі багато і плідно працювали українські вчені І. Я. Горбачевський,
А . І. Кіпріанов, О. В. Кірсанов, С. М. Реформатський та багато інш их.
Н и н і в У країні ф ункціонують науково-дослідні інститути, я к, наприклад,
Інститут органічної хім ії, Інститут біоорганічної хім ії, де вчені здійсню
ють наукові дослідження будови й властивостей органічних речовин.
4 > С т и д а о про осидЬнл.
■ / Атоми в молекулах сполучаються в певній послідовності відповідно до їх
валентності.
■ / Карбон в усіх органічних речовинах чотиривалентний.
< / Хімічна будова — це ідентичність атомів та порядок їх сполучення (з від
повідними вказівками на кратність зв’язків).
• / Ізомерія — явище, що полягає в існуванні сполук, однакових за хімічним скла
дом, але різною будовою.
■ / Ізомери — речовини з однаковим кількісним і якісним складом молекули,
але відмінними властивостями.
< / У молекулі атоми і групи атомів взаємно впливають один на одного, це
позначається на хімічних властивостях речовин.
■ / Теорія хімічної будови виконує дві важливі функції — пояснювальну і про
гностичну. Завдяки теорії стало можливим передбачення і створення но
вих речовин.
Сидорікіде,
Важливими науковими поняттями є закони.
Закон — це твердження, яке за певних умов повністю справджується сто-
совно всієї сукупності досліджуваних властивостей і явищ.
18. 6
Закони не мають винятків. Так, усі хімічні
елементи підпорядковані періодичному закону
хімічних елементів. Відкриття законів — важливі
події в науці. Саме тому багатьом законам при
своюють прізвища їх відкривачів. Як і теорії, закони — це рушії науки.
У - Пригадайте відомі вам закони
природничих наук, названих на
честь учених які їх відкрили.
&НЛЄЛК0 , ролуліі&лю
Сформулюйте відомі вам положення теорії хімічної будови,
а Яку формулу називають структурною? Що вона відображає?
^ Поясніть явище ізомерії, наведіть приклади ізомерів.
Щ Структурні формули скількох речовин зображено?
с н 2 с н 2 с н 3
н чс с н , с н .
СН3СН3
І І
Н 3С—с —с н —с н 3
н с н ,
с н я
Н 3С—с - с н —с н 3
СН3
с н 2
н 3с ^ " с н 2
Н 3С ^ ^ с н 2
с н 2 с н 2
т Знайдіть і виправте у записі структурної формули місця, де допущена невідповід
ність валентності окремих атомів.
/С Н 3
с н 2
І
Н 3С СН2
с н 2
І
н 3с —с н 2—с н — с —с н 3
СН3
Висловте судження про значення теорії будови органічних сполук.
Зробіть висновки про багатоманітність органічних сполук на основі теорії їхньої
будови.
ТСрлцюежо а іилнмжи. аоі
Зберіть інформацію про внесок у розвиток органічної хімії українських учених,
основні напрями наукових досліджень з органічноїхімії одного з науково-дослідних ін
ститутів НАН України. Підготуйте презентацію, що міститиме зібрану інформацію.
19. Ковалентні
карбон-карбонові зв'язки
вмолекулахорганічних сполук.
Класифікація органічних сполук
2 ‘
Інформаційна довідка
г* Електронна формула атома — запис розподілу електронів в атомі за енерге
тичними рівнями та підрівнями.
г* Неспарений електрон — електрон, що займає окрему орбіталь. У графічній
електронній формулі його розміщують в енергетичній комірці без пари з іншим
електроном Щ .
г* Два спарені електрони займають одну орбіталь. У графічній електронній формулі
їх позначають в одній енергетичній комірці [Щ
■ Завершений зовнішній енергетичний рівень (електронний шар) — це рівень з
восьми спарених електронів (для Гідрогену, Гелію, Літію, Берилію — із двох).
г* Електронегативність — міра притягання атомом електронів, задіяних в утво
ренні ним хімічнихзв’язків з іншими атомами.
г* Хімічний зв’язок — це сполучення між атомами, зумовлене взаємодією в мо
лекулах та кислотах, що приводить до утворення структурних частинок речовини
(молекул, йонів). Розрізняють ковалентний, йонний, донорно-акцепторний, ме
талічний хімічні зв’язки.
Х ІМ ІЧ Н І ЗВ’Я З КИ М ІЖ АТО М АМ И КАРБО Н У В М О Л Е К У Л А Х .
Переважна більшість органічних речовин мають ковалентний хім ічний
електронних пар. В ін поділяється на полярний (спільні пари елек
тронів зміщ ені до більш електронегативного атома) і неполярний
(без зміщення спільної електронної пари до одного з атомів).
Атоми Карбону і Гідрогену мало відрізняються за значенням електро-
негативності, тому ковалентний хім ічний зв’язок С—Н у молекулах вуг
леводнів має слабку полярність. Зв’язки атомів Карбону в карбоновому
ланцюзі теж ковалентні неполярні чи слабкополярні, що зумовлено вза
ємним впливом атомів і груп атомів у молекулах.
Залежно від кіл ькості спільних електронних пар, м іж двома атомами
Карбону може утворюватись одинарний, подвійний чи потрійний кова
лентний зв’язки.
зв’язок.
Ковалентний хім ічний зв’язок — зв’язок за допомогою спільних
20. с
о о
н н н н
/
н —с —с —н с = с н —с = с —н
н н
/
н н
одинарний (простий) ПОДВ1ИНИИ потріинии
Я к щ о побаж аєт е дізнат ись, я к відбуваєт ься їх ут ворення, зверніт ь
ся до «С т о р ін ки ерудит а».
Зазначимо, що в подвійному і потрійному карбон-карбонових зв’язках
зв’язки нерівноцінні. У складі подвійного зв’язку один із зв’я зків м іц н і
ший, а інш ий — слабкіший. У реакціях слабкіш ий зв’язок легше розри
вається. Цим зумовлюється висока хім ічна активність органічних речо
вин з подвійним зв’язком атомів Карбону в реакціях приєднання.
У потрійному зв’я зку один із зв’я зків м іцніш ий, а решта два — слабкі
ш і. Ц і два слабкіш их зв’язки легко руйнуються під час хім ічних реакцій.
Саме тому органічні речовини з потрійним зв’язком атомів Карбону (на
приклад, етин) легко вступають в реакції приєднання.
Установлення ще одного зв’язку зближує атоми Карбону, що сполуча
ються м іж собою в молекулах органічної речовини. Найбільша довжина
(як ви розумієте, вона вимірюється в нанометрах) одинарного (простого)
хім ічного зв’я зку м іж атомами Карбону в алканах, дещо менша — по
двійного зв’я зку в алкенах, і ще менша — потрійного зв’я зку в алкінах.
К Л А С И Ф ІК А Ц ІЯ О Р ГА Н ІЧ Н И Х С П О ЛУК. Термін «класифікація»
ш ироко використовується в різних галузях наук.
дження чи спостереження за певними їх загальними ознаками.
За такою ознакою я к будова карбон-карбонового ланцюга розрізня
ють ациклічні й ц и кл ічн і органічні речовини. Назва перших вказує на те,
що молекули речовин мають незамкнутий ланцюг атомів Карбону, який
може бути лінійним чи розгалуженим (мал. 1).
р ечивин. а, в — з л ін іи н и м ланцю і им аі имів ічариину, ц w «
б, г,д — з розгалуженим ланцюгом атомів Карбону
Ц иклічним органічним речовинам властива замкнена послідовність
сполучених м іж собою атомів Карбону.
Класиф ікація — це процес і результат групування об’єктів дослі-
21. Ц и кл іч н і органічні речовини поділяють на карбоциклічні (до циклу
входять лише атоми Карбону) і гетероциклічні (зам кнуті ланцюги, що
крім атомів Карбону містять атоми інш их хім ічн и х елементів):
/ І і
с X
—С с - С С
I I II І Н І
—с с — с с Д X
/ / / ^ ь
N/
карбоциклічні ланцюги гетероциклічний ланцюг
К Л А С И Ф ІК А Ц ІЯ О Р ГА Н ІЧ Н И Х РЕЧОВИН ЗА ЇХ Я КІС Н И М
С КЛАДО М . Це найбільш загальний поділ органічних речовин на групи.
Залежно від того, атоми я ки х хім ічн и х елементів входять до складу мо
лекул, органічні речовини поділяють на вуглеводні (містять атоми Карбо
ну С і Гідрогену Н), оксигеновмісні (містять атоми Карбону С, Гідрогену
Н і Оксигену О), нітрогеновмісні (містять атоми Карбону С, Гідрогену Н,
Нітрогену N деякі ще й Оксигену О) та деякі ін ш і сполуки.
У ко ж н ій із цих груп є сполуки ациклічної й циклічної будови, з л і
нійним и й розгалуженими карбоновими ланцюгами.
У межах кожної з розглянутих груп речовин існують свої класифікації.
К Л А С И Ф ІК А Ц ІЯ ВУГЛЕВО ДНІВ. З тексту параграфа ви дізналися,
що атоми Карбону можуть сполучатися м іж собою одинарним, подвійним
і потрійним зв’язками, а також замикатися в коло. З урахуванням цих
ознак створено класиф ікацію вуглеводнів, яка схематично показана на
малюнку 2.
Класифікація вуглеводнів
22. К Л А С И Ф ІК А Ц ІЯ О КС ИГЕНО ВМ ІСНИХ О Р ГА Н ІЧ Н И Х РЕЧОВИН.
Основною класиф ікаційною ознакою цієї групи органічних речовин є
функціональні (характеристичні) групи.
Ф ункціональні (характеристичні) групи — групи атомів, що вхо-
дять до складу молекул усіх представників одного гомологічного
ряду речовин і визначають їх спільні властивості.
У загальних формулах, що виражають склад оксигеновмісних речо
вин, зазначають ф ункціональну групу, а решту складу молекули позна
чають великою літерою И латинського алфавіту або деталізують його за
писом частини загальної формули класу сполук (таблиця 2).
Таблиця 2
Клас
сполук
Функціо
нальна
група
Назва
функціо
нальної
групи
Загальна
формула
Приклади
Спирти
(насичені
одноатомні)
—ОН
гідро
ксильна
Я— о н
С„Н2и+1ОН
СН3—ОН метанол
С2Н5—ОН етанол
Карбонові
кислоти
(насичені
одноосновні)
—соон
карбо
ксильна
я — с о о н
с „ н 2„ +1с о о н
Н—СООН метанова кислота
СН3—СООН етанова кислота
1. Для того, щоб переконатися, що у спиртів більше ізомерів, ніж у від
повідних їм алканів, складіть структурні формули всіх можливих ізомерів
спирту з молекулярною формулою С^Н^ОН (їх має бути 6) та пентану.
2. Складіть по одній молекулярній формулі гомологів: а) пропану; б) метану;
в) етину.
Багатоманітність оксигеновмісних сполук не вичерпується наведени
ми прикладами. Адже спирти бувають не лише одноатомні (одна харак
теристична група), а й багатоатомні: двохатомні, трьохатомні, до я ки х
належить гліцерол (гліцерин) та ін ш і. О крім того, карбоновий ланцюг
залиш ку може бути лінійним і розгалуженим, а характеристична група
(—ОН) — розміщуватися в ньому біля будь-якого атома Карбону. Усе це
значно збільшує кіл ькість ізомерів у спиртів порівняно з відповідними
вуглеводнями.
Наявність у молекулі відразу двох функціональних груп (наприклад,
у вуглеводів) або утворення після реакції нового поєднання залиш ків різ
них ф ункціональних груп (наприклад, естери) є наступними причинами
багатоманітності оксигеновмісних речовин.
ТСо'ирлцю и ш . груїллжи.
23. - ТШ| ?Щ І
К Л А С И Ф ІК А Ц ІЯ Н ІТРО ГЕНО ВМ ІСНИХ О Р ГА Н ІЧ Н И Х СПО ЛУК.
У молекулах сполук цієї групи обов’язково містяться атоми Нітрогену,
Карбону, Гідрогену. Так, в амінів вуглеводневий замісник сполучений
з одновалентною характеристичною аміногрупою —]МН2, наприклад,
етанамін С2Н 5—№Н2, бензенамін (анілін) С6Н 5—№Н2. Існує також харак
теристична група, утворена з атомів Нітрогену й Оксигену, — нітрогру-
па —К 0 2, прикладом сполуки є нітробензен С6Н 5—Ж )2. Атоми Нітрогену
входять до складу амінокислот, білків, нуклеїнових кислот.
ВИВЕДЕННЯ М О Л ЕКУЛ Я РН О Ї Ф О Р М УЛИ РЕЧОВИНИ ЗА МАСО
ВИМ И Ч А С Т КА М И ЕЛЕМ ЕН ТІВ П ід час розв’язування розрахункових
задач цього типу у вас буде можливість застосувати набуті раніше знання
про кіл ькісни й і якісний склад речовин, відносну густину газів, масову
частку.
Масова частка елемента в складній речовині — це частка від ділен- 'й
• ня маси його атомів на масу всіх атомів у складі молекули.
Виведіть формулу вуглеводню, масова частка Карбону в
якому становить 80 % , а густина за воднем дорівнює 15.
Дано:
05(С) = 80 % , або 0,8
Д (Н 2) = 15_____________
С,Н„ - ?
Розв’язання:
1. Використовуючи відомості про відносну густину речовини за вод
нем, обчислюємо її відносну молекулярну масу:
М ,(С,Н„) = І)(Н 2) •М ,(Н 2) = 15 • 2 = ЗО.
2. За масовою часткою обчислюємо масу атомів Карбону у відносній
молекулярній масі сполуки:
ЗО 0,8 = 24.
3. Встановлюємо індекс Карбону (х) у формулі, знаючи, що відносна
атомна маса цього хім ічного елемента — 12:
2 4: 12 = 2,
отже перша частина молекулярної формули цього вуглеводню — С2.
4. Обчислюємо одним зі способів масу атомів Гідрогену в сполуці:
спосіб а) 3 0 - 2 4 = 6;
спосіб б) 100 % - 80 % = 20 % або 0,2, отже ЗО • 0,2 = 6.
5. Встановлюємо індекс Гідрогену (у) у формулі, знаючи, що відносна
атомна маса цього хім ічного елемента — 1:
6 :1 = 6,
отже друга частина молекулярної формули цього вуглеводню — Н 6.
Відповідь: С2Н 6.
Задача.
24. * С м ш с ^ о Про О&юЬнА.
■У Для органічних речовин характерний ковалентний зв’язок.
• / Між атомами Карбону в молекулах органічних речовин можуть утворюва
тись одинарний (простий), подвійний і потрійний хімічні зв’язки.
Класифікацію органічних речовин здійснюють за різними ознаками.
< / Залежно від будови карбонового ланцюга органічні речовини поділяють
на ациклічні й циклічні.
■ / Ациклічними органічними сполуками називають сполуки з прямим чи
розгалуженим ланцюгом атомів у молекулі.
■ / У молекулах циклічних органічних сполук ланцюг не має кінців, атоми за
микають коло.
< / За якісним складом молекул органічні речовини класифікують на вугле
водні, оксигеновмісні й нітрогеновмісні речовини.
■ / За кількістю ковалентних зв’язків між двома атомами Карбону ациклічні
вуглеводні поділяють на алкани, алкени, алкіни.
Сидоріисібл. е.ру/фито.
Чотиривалентний стан атомів Карбону в органічних речовинах, осо
бливості утворення простого, подвійного й потрійного зав’язків та їх
стійкість у хімічних реакціях вчені пояснюють гібридизацією атомних
орбіталей.
Гібридизація орбіталей — змішування, перерозподіл електронної густини 7 .^0 %
орбіталей валентних електронів атома, унаслідок чого утворюються гібрид- •
ні орбіталі. Розрізняють яр3-, ер2- та ер- гібридизації.
У молекулах органічних сполук гібридизації орбіталей атома Карбону передуе
перехід його у збуджений стан:
6С Ь 22в22р2-> 6С* Ь 228і 2р3 ЗЕ Ш І і 11111
Таким чином, в атома Карбону неспареними стають чотири електрони — один
э - і три р-електрони.
Як вам відомо з 8 класу, в-орбіталь має сферичну форму О , а р -орбіталь —
форму симетричної дещо видовженої вісімки
У разі зр3-гібридизації відбувається змішування однієї в- і трьох
р-орбіталей з утворенням чотирьох однакових гібридних орбіталей (мал. 3).
Гібридні орбіталі мають форму несиметричної о б ’ємної вісімки
зр2-гібридизація властива етену і його гомологам.
25. Г )
о+
Схема утворення гібридних орбітапей у процесі зр3-гібридизації
Хімічні зв ’язки, утворені перекриванням орбіталей уздовж лінії, що проходить
крізь ядра двох атомів, називають а-зв ’язками {сигма-зв ’язками). У їх утворенні
беруть участь лише гібридні орбіталі атомів Карбону.
Малюнок 4 ілюструє утворення ст-зв’язків у молекулах метану й етану.
н Н Н
( X , 09-28' Щ
н_ _н
09°28'
н~ ~н
Моделі перекривання електронних орбіталей
у молекулах метану (а) й етану (б)
Алканам властива «р3-гібридизація. Чотири гібридні орбіталі атомів Карбону
розташовані в молекулахалканів одна відносно інш оїпід кутом 109°28' (мал. 4).
У разі ^ -гіб р и д и з а ц ії з однієї в- і двох р-орбіталей атома карбону утворю
ється три гібридні орбіталі (мал. 5).
о+
Схема утворення гібридних орбіталей у процесі зр2-гібридизації
Три гібридні орбіталі розташовані в одній площині одна відносно іншої під ку
тами 120° і беруть участь в утворенні трьох ст-зв’язків — двох з атомами Гідрогену
й одного з атомом Карбону (мал. 6).
26. І н _ ^ _ н
ТС-ЗВ’ЯЗОК ,
ст-зв язок
Модель перекривання гібридних Утворення
електронних орбіталей подвійного зв’язку
у молекулі етену в молекулі етену
Четверта негібридна р -орбіталь розташована перпендикулярно пло
щині перебування гібридних орбіталей і бере участь в утворенні л-зв’язку
з такою ж самою негібридною ^-атомною орбіталлю сусіднього атома
Карбону (мал. 7).
.^-гібридизація полягає в перерозподілі електронної густини однієї
«- й однієї^-орбіталей (мал. 8).
Ос><о
Схема утворення гібридних орбіталей у процесі вр-гібридизації
Утворюються дві гібридні орбіталі. Вони розташовані лінійно під кутом 180°,
кожна з них бере участь в утворенні двох ст-звязків Н — С — С — Н (мал. 9):
180°
Н Н
ІМодель перекривання гібридних електронних орбіталей
атомів Карбону в молекулі етину
Дві інші негібридні р -орбіталі одного атома Карбону розташовують
ся у взаємно перпендикулярних площинах. З двома негібридизованими
р-орбіталями сусіднього атома Карбону вони утворюють два л-зв’язки.
«^-гібридизацію має етин (мал. 10).
один 7г-зв’язок другий 7г-зв’язок
^У творення потрійного
зв’язку в молекулі етину 4 ст-зв’язки
( 26)
27. £>н а &лио, ро&ули&лю
с е Наведіть приклади:
а) вуглеводнів; б) оксигеновмісних сполук; в) нітрогеновмісних сполук;
г) органічних сполук із простими, подвійними, потрійними карбон-карбоновими
зв’язками.
Про які типи гібридизації атомних орбіталей ви дізнались?
І У чому полягає відмінність утворення ст- і л-зв’язків?
3>а£ІМ0С£)ЬуЄМО
Укажіть органічну сполуку, що має функціональну групу —ОН.
А бутан
Б натрій гідроксид
В етанол
Г метан
Установіть відповідність між формулою та класом органічних сполук.
Клас органічних сполук Формула
1 алкани
2 алкени
3 алкіни
4 спирти
А С Н = С —СН2—СН3
Б СН3—СН2—СН2—СН3
О
//
В с н 3—с
ч о н
г с н 2= с н —с н 2—с н 3
д с н 3—с н 2—с н 2—о н
Установіть відповідність між формулами речовин та класами органічних сполук,
до яких вони належать.
Речовина
1 с н —с о о н
І
и н 2
2 СН3—СН2—СН2—ОН
3 с н 3—с н 2—с н 2—с о о н
4 С Н = С —СН3
Клас органічних сполук
А спирти
Б алкіни
В амінокислоти
Г карбонові кислоти
Д аміни
Виведіть формулу вуглеводню, масова частка Гідрогену в якому становить 20 %,
а відносна густина за метаном дорівнює 1,875.
Виведіть формулу вуглеводню, масова частка Карбону в якому становить 90 % а
відносна густина за воднем дорівнює 2.
28. Ш ш а 2
У цій темі ви дізнаєтеся про:
♦ класифікацію вуглеводнів;
♦ загальні формули, структурну ізомерію та систематичну номенклатуру апканів,
алкенів, алкінів, аренів;
♦ властивості алканів, алкенів, алкінів, аренів;
♦ методи одержання, застосування вуглеводнів;
♦ взаємозв’язки між гомологічними рядами вуглеводнів;
♦ застосування вуглеводнів та їхній вплив на довкілля.
Після засвоєння матеріалу теми ви зможете:
♦ називати алкани, алкени й алкіни за систематичною номенклатурою;
♦ наводити приклади насичених, ненасичених й ароматичних вуглеводнів, струк
турних формул їх ізомерів;
♦ пояснювати суть структурної ізомерії вуглеводнів, розпізнавати структурні ізоме
ри певної речовини;
♦ складати на основі загальної формули молекулярні та структурні формули вугле
воднів певного гомологічного ряду;
♦ складати рівняння реакцій, які описують хімічні властивості вуглеводнів;
♦ порівнювати будову і властивості вуглеводнів;
♦ розв’язувати задачі на виведення молекулярної формули речовини за загаль
ною формулою гомологічного ряду та густиною або відносною густиною; масою,
об’ємом або кількістю речовини реагентів або продуктів реакції, обґрунтовуючи
обраний спосіб розв’язання;
♦ робити висновки щодо властивостей речовин на підставі їхньої будови та про
будову речовин, виходячи з їхніх властивостей, на підставі цього обґрунтовувати
застосування вуглеводнів;
♦ утвердитись у необхідності збереження довкілля під час одержання й застосуван
ня вуглеводнів;
♦ оцінювати пожежну небезпечність вуглеводнів й екологічні наслідки порушення
технологійдобування й застосування вуглеводнів та їхніх похідних.
29. § 3 .
V
Алкани,
їх структурна ізомерія
й систематична номенклатура
Інформаційна довідка
г* Алкани — загальна назва насичених вуглеводнів ациклічної будови. їх молекули
складаються з атомів двоххімічних елементів — Карбону й Гідрогену, наприклад,
С3Н8(пропан), С10Н22(декан), С20Н42(ейкозан).
г* Валентні можливості кожного атома Карбону в молекулах алканів максимально
використані для сполучення з атомами Гідрогену.
н н н
І І І
н—с—с—с—н
І І І
н н н
,4- Алкани є сполуками з ковалентним зв’язком. Між атомами Карбону зв’язки оди
нарні неполярні, між атомами Карбону й Гідрогену — слабкополярні.
н н н••
н :с : с : с :н•• •• ••
н н н
г* Алкани — речовини без кольору, нерозчинні у воді. За звичайнихумов газоподіб
ний агрегатний стан мають алкани з кількісним складом Карбону в молекулі від
одного до чотирьох атомів (С1— С4), рідкий — від п’яти до п’ятнадцяти (С5— С15),
решта — тверді речовини (мал. 11). Газоподібні алкани без запаху, рідкі — із за
пахом бензину.
%
ї ї Н
і
Мал. 11. Використання алканів
г* Температура кипіння і плавлення алканів підвищується зі збільшенням їх молеку
лярної маси та довжини карбонового ланцюга. Що більш розгалуженим є карбо
новий ланцюг алкану, то вища в нього температура кипіння та плавлення.
30. 1. Переконайтеся, що молекулярні формули гомологів метану відпові
дають одній загальній формулі Сп2п+2, де п — кількість атомів Карбону
в молекулі.
Виконуючи це завдання, спершу за загальною формулою СяН2я+2 складіть
молекулярні формули алканів з кількістю атомів Карбону в молекулі 2, 5, 7,
10, назвіть їх.
Звірте їх із формулами цих речовин у таблиці 1 на с. 8.
2. Складіть молекулярні формули алканів, що містять: а) 16 томів Карбону;
б) 32 атоми Гідрогену; в) на 4 атоми Карбону більше, ніж нонан; г) на шість
атомів Гідрогену менше, ніж декан.
С ТР У КТУ Р Н А ІЗОМ ЕРІЯ А Л К А Н ІЕ Алканам, починаючи з бутану,
властива структурна ізомерія, зумовлена різною послідовністю сполу
чення атомів Карбону в молекулі. Наприклад, у молекулі гексану С6Н 14
шість атомів Карбону можуть мати п ’ять різних розташувань. Отже, ге к
сан може існувати у вигляді п ’яти ізомерів:
ТСо'ирлцю иж л груїллжи.
с н 3—с н 2—с н 2—с н 2—с н 2—с н 3 с н 3— с н —с н 2—с н 2—с н 3
с н 3
с н 3
І
с н 3—с н 2—с н —с н 2—с н 3 с н 3—с н —с н —с н 3 с н 3—с —с н 2—с н 3
с н я с н 3 с н 3 с н я
Карбон-карбонові ланцюги, я к у першій напівструктурній формулі,
називають прямими. Решта ланцюгів — розгалужені.
Н О М Е Н КЛ А Т У Р А А Л К А Н ІВ . У попередньому п ун кті параграфа на
ведені напівструктурні формули п ’яти різних речовин і кож на має свою
назву. Немає потреби завчати їх напам’ять, достатньо знати й застосову
вати правила номенклатури.
Номенклатура — це мова хім ії, що використовується для передачі 'і
•. складу й будови речовин їхнім и назвами.
Номенклатура алканів, я к і всіх інш их класів органічних речовин,
склалася не одразу. Й дотепер у літературі можна зустріти три види но
менклатури: тривіальну, раціональну та систематичну. Остання нині є
найбільш уживаною, її ми й будемо дотримуватись.
У таблиці 1 (с. 8) вказано напівструктурні формули десяти алканів
з нерозгалуженими карбон-карбоновими ланцюгами.
31. Вуглеводні з нерозгалуженими карбон-карбоновими ланцюгами
називають нормальними, і в їхн ій назві зазначають про це літерою н
(через дефіс) перед назвою сполуки. Наприклад н-гексан
СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3.
Назви насичених вуглеводнів розгалуженої будови складають з дотри
манням зазначених нижче правил.
П Р А В И Л А Н О М Е Н КЛ А ТУ Р И А Л К А Н ІВ . Щ об назвати алкан, вам
потрібно виконати дії в наведеній нижче послідовності.
Примітка: розглядаючи кожне правило, знаходьте дії на його під
твердження в таблиці 4.
Д ія 1. У структурній формулі алкану розгалуженої будови оберіть
головний карбоновий ланцюг. Це найдовший з можливих суцільних
карбонових ланцюгів, що містить найбільшу кіл ькість найпростіш их
замісників.
Зам існик — хім ічна частинка з неспареним електроном. П рикла
дами таких частинок є вуглеводневі замісники (радикали), харак
теристичні (функціональні) групи, атоми галогенів. Вони можуть
заміщувати в головному ланцюзі один або кіл ька атомів Гідрогену.
Для одновалентних вуглеводневих замісників, утворених з відповід
них насичених вуглеводнів, у назві використовують суфікс -ил (-іл), за
мість -ан (табл. 3).
Я кщ о у формулі алкану можна виділити кіл ька ланцюгів з однаковою
кіл ькістю атомів Карбону, то за головний оберіть той, у якого більше
замісників.
Д ія 2. Атоми Карбону головного ланцюга слід пронумерувати араб
ськими цифрами (за правилами систематичної номенклатури їх назива
ють локанти).
•' Л окант — цифра, що вказує на положення замісника, подвійного
• і потрійного зв’я зків у молекулі.
Дотримуйтесь такої послідовності дій:
а) нумерацію починайте з того кін ц я , де Карбон, біля якого розташо
ваний замісник, матиме менший локант;
б) якщ о різні замісники перебувають на однаковій відстані від обох
кін ц ів ланцюга, то нумерацію здійсніть звідти, де розташований прості
ший замісник;
в) якщ о однакові замісники, що визначають нумерацію ланцюга, рів-
новіддалені від обох кін ц ів ланцюга, то нумерацію почніть з того кінц я,
де більше замісників.
32. Таблиця З
А лкани та відповідні їм одновалентні замісники
Алкан Одновалентний замісник (радикал)
Назва Формули Назва Формули
Метан С Н 4 Метил - С Н 3
Н Н
1
Н — С —Н — С —н
Н н
Н н
• • • •
н : с : н • с : н
• • ••
н н
Етан С2Н 6 Етил - С 2Н 5
н н н н
1 1
н —с —с —н — с —с —н
н н н н
н н н н
• • •• • • ••
н : с : с : н • с : с : н
• • •• • • ••
н н н н
Пропан С3Н 8 Пропіл - С 3Н 7
н н н
1 1 1
н н н
1 1 1
н —с —с —с —н —с —с —с —н
н н н н н н
н н н н н н
•• •• •• •• •• ••
н : с : с : с : н • с : с : с : н
•• •• •• •• •• ••
н н н н н н
Д ія 3. Запиш іть в алфавітному порядку назви замісників:
а) першими завжди пиш іть локанти (номери) атомів Карбону голов
ного ланцюга, біля якого (яки х) є замісник (замісники). П ам ’ятайте!
С кільки однакових замісників має один атом Карбону, стільки разів за
писують його локант;
б) цифри, яким и позначені локанти, відділяйте одну від одної кома-
ми, а після останньої (перед назвою замісника) ставте дефіс;
в) кіл ькість однакових замісників зазначайте перед його назвою
префіксами («ди» — два, «три» — три, «тетра» — чотири);
г) перелік замісників здійснюйте в алфавітному порядку, не врахову
ючи їх складності.
Д ія 4. Складіть повну назву речовини (не роблячи відступу від зробленого
запису щодо локантів, запишіть назву алкану, обраного за головний ланцюг).
32
33. За таблицею 4 опрацюйте алгоритм складання за розглянутими пра
вилами назви конкретного алкану зі структурною формулою
СН3
I
с н 3—с —с н 2—с н —с н 3
СН3 СН3
Таблиця 4
Алгоритм складання назви алкану
№
Дія зі складання
назви алкану
Результат
Дії
Запис
1 У формулі
обирають
головний ланцюг,
з ’ясовують,
які замісники є
в ньому
Найдовшим (із трьома
замісниками) є ланцюг
з п’яти томів Карбону;
три однакові замісники —
СН3
СН3
1 2 І 3 4 5
с н 3—с —с н 2—с н —с н 3
СН3 СН3
2 Нумерують ланцюг Нумерацію слід здійснити
зліва направо (хоча
замісники розташовані і
ліворуч, і праворуч біля
другого атома Карбону,
але ліворуч їх більше)
СН3
1
с н 3—с —с н 2—СН —с н 3
СНз СН3
3 Записують частину
назви алкану,
що стосується
замісників
Структурна формула
містить три замісники
—СН3(два розташовані
біля другого атома
Карбону й один біля
четвертого), тож цифр має
бути три — 2, 2, 4. Префікс
теж «три». Назва кожного
із трьох замісників —
метил
2,2,4-триметил...
4 Складають повну
назву речовини
Головним ланцюгом у цій
сполуці є алкан з п’ятьма
атомами Карбону в
молекулі. Це пентан
2,2,4-триметилпентан
С К Л А Д А Н Н Я С ТРУКТУРН О Ї Ф О Р М УЛИ А Л К А Н У ЗА НАЗВОЮ .
Знання номенклатури дозволяють не лише називати органічні речовини,
а й за їхнім и назвами складати структурні формули.
З алгоритмом складання структурної формули алканів ознайомтесь
на прикладі алкану 3-етил-2,4-диметилгексану (таблиця 5).
34. Таблиця 5
Алгоритм складання структурної формули алкану за його назвою
№ Дія Результат
1 Як свідчить назва сполуки, її
головний ланцюг утворений
гексаном, тому записують і
нумерують символи шести
атомів Карбону, ставлячи між
ними одну риску валентності.
Примітка : напрям нумерації
значення не має.
1 2 3 4 5 6
С — С — С — С — С — С
2 Біля третього атома Карбону
пишуть замісник етил —С2Н5,
а біля другого й четвертого —
по одному метильному
заміснику —СН3
С2Н 5
1 2 І3 4 5 6
с —с —с —с —с —с
1 1
СНз СН3
3 Дописують у головному ланцюзі
атоми Гідрогену в кількості,
що забезпечує кожному атому
Карбону чотиривалентний стан
С2Н 5
1 2 13 4 б 6
с н 3—с н — с н — с н — с н 2—с н 3
СН3 СН3
Складаючи назви насичених вуглеводнів, зазначають місце й назви
атомів чи груп атомів, що замістили Гідроген у сполуці, та назву ” •
насиченого вуглеводню, що утворює головний ланцюг.
ТСо'ирлцю и ш . груїллжи.
1. Назвіть за систематичною номенклатурою наведені в пункті «Структурна
ізомерія алканів» цього параграфа ізомери гексану.
2. Складіть структурні формули:
а) 2,2,3,3-тетраметилпентану;
б) 3,3-диетилгептану.
^ про оснабнл.
■ / Алкани — насичені вуглеводні, склад молекул яких відповідає загальній
формул і СгсН2гс+2.
■ / Назви всіх алканів закінчуються суфіксом -ан, а утворених з них однова
лентних замісників — ил (-іл).
< / Алканам властива структурна ізомерія. Вона зумовлена різною послідов
ністю сполучення атомів Карбону в карбоновому ланцюзі.
■ / Найпоширенішою сучасною номенклатурою алканів є систематична
номенклатура.
34
35. С идорікіде,
Просторова будова алканів. Просторове розташування атомів у молеку
лі метану (перший представник алканів) відображено за допомогою об’ємної
(масштабної) і кулестрижневої моделей на малюнку 13.
атоми Н
атоми С
Моделі молекули метану: а — об’ємна (масштабна); б — кулестрижнева
Як зазначено в попередньому параграфі, кут між напрямками хімічних зв ’язків
атома Карбону з атомами Гідрогену в молекулі метану дорівнює 109°28'. Для мо
лекул алканів, що містять більше двох атомів Карбону, характерною є зигзагопо
дібна форма карбонового ланцюга, у якому зберігається валентний кут 109°28'
(мал. 14).
Кулестрижнева модель молекули н-пентану
Валентний кут — ку т м іж напрямками хім ічних зв’я зків атома в Д
молекулах чи кристалах.
рОіуМ£ЛиО
а Назвіть загальну формулу алканів.
Сформулюйте основні правила систематичної номенклатури алканів.
^ Схарактеризуйте якісний склад алканів.
^ Який хімічний зв’язок атомів у молекулах алканів?
Укажіть загальну формулу гомологів метану.
ВС„Н2„
ГС„Нр„_
а Назвіть алкани за систематичною номенклатурою.
СН, сн,
