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H

H   C      H         CH4

    H
        M e ta n o
H   H       H        H

H   C   C       C        C           H            H 3C        CH2   CH2 CH3

    H   H       H        H

                                         B u ta n o




                     H               H            H

        H   C        C               C            C      H

            H                        H            H

                                          1 -B u te n o




                                              H
                                                         1 0 9 .5 º
                             H                C
                                                          H
                                 H
                                          M       e ta n o




                                                  1 2 1 .4 º
                                     H                              H

                    1 1 7 .2 º                C                C
                                     H                              H
                                                   E te n o
180º


  H     C              C   H
            E t in o




         Enlaces sigma




        Un Enlace pi




        Metano

  H
H C H
  H
Eteno

    H           H         H             H

        C   C
    H           H
                          H             H




                        Etino


H   C       C       H     H     H   H       H
H          H               H

    H                 C          C                C          H

                      H          H               H
                          P ro p a n o




                                 C H         3

          H       3
                      C          C                C H    3

                    H
          2 - M e t il P r o p a n o




                             C H       3

    H     3   C              C                   C H     3

                             C H         3

2   , 2       - D          i m       e           t i l   P       r o   p   a   n   o
Tipos de
                                        Cadenas

        Abiertas                        Cerradas
                                        (Cíclicas)
                                                                          Mixtas
       (Alifáticas)




                                                                                      CH3

H 3C   CH2   CH2         CH2       CH2        CH2         CH3             H 3C      HC      HC          CH3
                                                                                              CH3
                 n - heptano                                                     2 , 3 dimetil butano         2 , 3 dimetil butano




                                                                             C H
                         C H   2                                   H C               C H
             H   2   C     C H      2                              H C               C H
                                                                             C H
             ciclo propano                                             benceno




                                                   CH     3
                                         H 2C




                                                              CH   2

                                                              CH   3
                               1 , 3 dietil ciclohexano
H 3C

H 3C    CH   2   CH   2    CH   2        CH   2        CH   3          H 3C     HC           CH   2     CH       CH    3

                                                                                  CH     3




                                    H 3C
 H 3C   CH       CH2       CH            CH       CH3           H 3C     C        CH          C          C       CH3

        OH                 CH3                                           CH3




                                    OH
         H 3C         CH   2        CH        CH   3               H 3C         CH   2       O        CH     3

                 homogénea                                                   heterogénea
saturada            insaturada




                         N              O


                         N
homocíclicas                 heterocíclicas




N




        AROMÁTICAS




          ALICÍCLICAS
       (NO AROMÁTICAS)
H3C     CH2 CH3

                                          PROPANO
                                   componente del gas licuado




       CH3             CH2

                             CH2
H 3C

             Mirceno
Fragancia de las verbenas                       F a rn e se n o , p re se n te e n la p ie l d e la s m a n za n a s
H   C        C         C    C        H      Presente en la atmósfera rica
                                            en carbón de Urano, Neptuno
          1,3-Butadiino                     y Plutón
          o Diacetileno




        Ciclopropano   Ciclobutano       Ciclopentano   Ciclohexano
H 3C

          H 3C           CH2

                                                    CH3
H 3C
                                      C        Cl
                 CH2                     CH3
          H 2C                 H 3C
                                      CH3
              CH2
       H 3C
H3C         CH2         CH3
      CH2         CH2
1
                                                        2
                                                            3                  7       9
                                                                        6
                                                            4      5
                                                                                   8        10


                                                                metil
                                                                                   propil


                                                    metil
                                                                        etil




                              3           5             7
                                    4           6           8
                          2
                                    1
                        3 - b u t il- 2 - o c t e n o




6       4

                3                       3- Propil-1,4-Hexadiino
    5

            2
                    1
CH3

                         3
             4                   2

                 5           1
   3-metil-1-ciclopenteno
       3-metil ciclopenteno




                     4           6
         2               5
   1             3                   7




5-ciclohexil-2-metil-2-hepteno
Ácidos Carboxílicos            Éster
                                          R   CO2H               R   CO2     R´
R1              R2                                                                  Haluros
                                                                                    de ácido R     CO X
     C    C          Alquenos
R4            R3




                                                                                     Amidas R      CO NH2
R    C   C    R´ Alquinos
                                               Funciones Orgánicas




     R   O R´        Éteres
                                                                                     Aldehídos R    COH



                                Aminas                                        Cetonas R   CO R´
                                R   NH2              Alcoholes
                                                     R      OH
N
                            BENCENO           NAFTALENO              P IR ID IN A




                                                                                OH
                            OH                     OH

                                       OH



                                                               OH
                                                                                OH
                     2-Hidroxi fenol         3-Hidroxi fenol             4-Hidroxi fenol

                    orto hidroxi fenol      meta hidroxi fenol         para hidroxi fenol

                       Pirocatecol              Resorcinol                Hidroquinona




     CH3Cl                   CH2Cl2                          CHCl3                          CCl4

  Clorometano           Diclorometano                 Triclorometano                  Tetraclorometano
Cloruro de metilo   Cloruro de metileno                 Cloroformo                  Tetracloruro de carbono
R       O         R´




                            CH3   CH2          CH2                   H3C O
 H3C O CH3
                                             O CH3
 Dimetil éter
                            Metil propil éter                        Fenil metil éter
Metoxi metano               Metoxi propano                           Metoxi benceno




                                                                R´
                   R NH2          R N R´                R N
                                     H                        R´´
                   Primaria       Secundaria           Terciaria




                                                                         NH2
                                               NH2
            H 3C     NH2              H 3C     C    CH3
                                               H

         M e til a m in a             Is o p ro p il a m in a         A n ilin a
OH

H 3C     C H2       OH    H 2C          C H2        H 2C            C             CH   2
                                                                    H
                             OH        OH                  OH               HO
       E ta n o l        1 , 2 - E t a n o d io l     1 , 2 , 3 - P r o p a n o t r io l
                            E t ile n g lic o l               G lic e r in a




       OH                        OH                             COOH
                                                                          OH


                                          Cl
       CH 3                                         Ácido orto hidroxi benzoico
Para metil fenol         Meta cloro fenol            Ácido salicílico
O

                                             C




                                             O
                                           R C R´




                                                                                O
                           O                        O
C H3   C H2      C H2      C        C H3    C H3    C     C H3

              2 -P e n ta n o n a            2 -P ro p a n o n a         C ic lo h e x a n o n a




                                     CH3
                        H3C
                                                          H3C

                                                                         O




                     H3C
                                                    H3C            CH2
                                    O
                                                        Carvona
                        Alcanfor                      Aceite de menta
O
                                                            R C H




Ejemplos:
                                                                                                 CHO
                                        O                        O
            C H3    C H2     C H2       C       H            H   C      H

                     B u ta n a l                            M e ta n a l                B e n z a ld e h í d o



                                                O
                                                                                             O

                                                        H
                                                                                                 H



                            Cinamaldehído                                    Benzaldehído
                            Aroma de la canela                              Aceite de almendras




                                    O                                            O
                            R       C       NH      2                       R    C       N       R
                                                                                         H




                                            O                                        O
                   CH3   CH2      CH2       C       NH2              CH3 CH2         C       NH      CH3
                                                                      N -m e til p ro p a n a m id a
                           B u ta n a m id a
O
                O                      C H   3

C H3   C H2     C           O C H                                             O C H   2   C H   3


                                         C H     3

P ro p a n o a to     d e       is o p r o p ilo               B e n z o a to   d e       e t ilo




                                                     O
                                             R C OH




                                                                   COOH
                            O                        O
                    CH3     C OH                 H   C OH
                    Ácido etanoico         Ácido metanoico
                    Ácido acético                            Ácido benzoico
                                             Ácido órmico
                       Vinagre
H                 H     H                Cl

      C     C                 C     C

Cl               Cl     Cl               H

 Cis-2-Cloro Eteno      Trans-2-Cloro Eteno

Pto. Fusión = - 80 °C    Pto. Fusión = - 50 °C
 Pto. Ebull. = 60 °C      Pto. Ebull. = 48 °C
H         H                                 H         Cl

H   C         C    H        Iguales        H    C         C    H

    Cl        Cl                                Cl        H

     Libre
    Rotación




    Cl                  H         H                  Cl

          C        C                       C   C

    Cl                  H         H                  Cl

                       1,1 Dicloro Eteno




          Cl                                   Cl
         E (trans)                             Z (cis)
O     Ácido-2-Butenodioico        O

       OH                                  OH

       OH            HO

   O                       O

Ácido Maleico               Ácido Fumárico
      Z                           E




                 Z


                            Rodopsina


                          N Opsina


          LUZ




                                     Metarodopsina
                     E

                                     N Opsina
H         OH                            H         OH

H3C               C                   H3 C                 C
      CH2               CH3                  CH2                CH3

        S - 2- Butanol                           R - 2- Butanol



            Adelante          Atrás          En el plano
H        O          H         O
                      C                    C

              H       C   OH       HO      C   H

                      CH 2OH               CH 2OH
                      D                    L
                          Gliceraldehído




      O                                                O


        N                      O                        N          O


      O      O                                         O     O

   S-Talidomida                                     R-Talidomida
Causa deformaciones                                   Sedante
n
                        Isómeros = 2
                  n = N° de centros estereogénicos


                       O                     O




                             H                      H

                    R-Carvona             S-Carvona
                 Aroma de la menta     Aroma del comino




     C       C     Y   +    Z                 C     C     Z       +    Y




Br                                                  OH

         +       H2O   +   KOH                                +       H2O   +   KBr
Br                                                   O
                 OH
     +                  + KOH                                  +     H2O      +      KBr




                    H                                         NO2

                           +      HNO3                                +       H 2O




                     CH3

         O2N                   NO2



                                              O2NO                         ONO2
                     NO2
                                                             ONO2
               Trinitro Tolueno
                     TNT                                 Nitro Glicerina




                    H                                         Br
                                         Al
                           +      Br2                                +      AlBr3
H         H
        H             H                        Pt
            C C               +   H H                          H       C         C       H
        H             H                                                H         H




                                                                           H         Cl
    H             H
        C C               +       H Cl                            H        C         C       H
    H             H                                                        H         H



                                                    Cl
CH3 CH CH2    +   H Cl                CH3           C    CH3       +       CH3      CH2 CH2      Cl

                                                    H
                                         producto más abundante




                                  +      HCl
                                                                               Cl

                                                                               Cl


                                  +   HCl
OH
                                                                    H2SO4
                                      +        H2O




            X        C       C        Y                                  C           C           +      XY




                             Cl
                                                                                     H
                                  H
                                           55 °C
                                                                                             +         HCl
                                  H
                                                                                     H
                             H




                 H       H
                                                                H                H
                                             H 2SO 4
            H    C       C       OH                                                      +           H 2O
                                                                    C    C
                                             160 °C
                 H       H                                      H                H
                                      Reacción intramolecular


    H   H                    H        H                                      H       H           H      H
                                                       H3PO4
H   C   C   OH   +       H   C        C   OH                         H       C       C       O   C      C    H   +   H2O
                                                       100 °C
    H   H                    H        H                                      H       H           H      H

                                            Reacción intermolecular
Oxidación Parcial                        Oxidación final
                OH
                          DCC                              O      K2Cr2O7                     O
      H     H
                                                       H                                  OH
Alcohol Primario                            Aldehído                              Ácido carboxílico




                                        Oxidación Total

                                            K2Cr2O7




                         HO        H                                          O
                                               K2Cr2O7


                   Alcohol Secundario                                Cetona



                            OH
                                          K2Cr2O7
                                                           NO HAY REACCIÓN
H 2O

               H 2O




                        O
                        C       CH3
                            O
+   H3C   OH
                                      +   H2O
2CH3OH + 3O2      2CO2 + 4H2O + 726 kJ/mol (22,7 kJ/g)

  CH4 + 2O2       CO2 + 2H2O + 3910 kJ/mol (55,5 kJ/g)

2C8H18 + 25 O2    16CO2 + 18H2O + 5470 kJ/mol (47,9 kJ/g)




  C6H12O6 + 6O2    6CO2 + 6H2O + 2816 kJ/mol (15,6 kJ/g)
   Glucosa

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Qui¦ümica orga¦ünica

  • 1.
  • 2. H H C H CH4 H M e ta n o
  • 3. H H H H H C C C C H H 3C CH2 CH2 CH3 H H H H B u ta n o H H H H C C C C H H H H 1 -B u te n o H 1 0 9 .5 º H C H H M e ta n o 1 2 1 .4 º H H 1 1 7 .2 º C C H H E te n o
  • 4. 180º H C C H E t in o Enlaces sigma Un Enlace pi Metano H H C H H
  • 5. Eteno H H H H C C H H H H Etino H C C H H H H H
  • 6. H H H H C C C H H H H P ro p a n o C H 3 H 3 C C C H 3 H 2 - M e t il P r o p a n o C H 3 H 3 C C C H 3 C H 3 2 , 2 - D i m e t i l P r o p a n o
  • 7. Tipos de Cadenas Abiertas Cerradas (Cíclicas) Mixtas (Alifáticas) CH3 H 3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H 3C HC HC CH3 CH3 n - heptano 2 , 3 dimetil butano 2 , 3 dimetil butano C H C H 2 H C C H H 2 C C H 2 H C C H C H ciclo propano benceno CH 3 H 2C CH 2 CH 3 1 , 3 dietil ciclohexano
  • 8. H 3C H 3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 H 3C HC CH 2 CH CH 3 CH 3 H 3C H 3C CH CH2 CH CH CH3 H 3C C CH C C CH3 OH CH3 CH3 OH H 3C CH 2 CH CH 3 H 3C CH 2 O CH 3 homogénea heterogénea
  • 9. saturada insaturada N O N homocíclicas heterocíclicas N AROMÁTICAS ALICÍCLICAS (NO AROMÁTICAS)
  • 10. H3C CH2 CH3 PROPANO componente del gas licuado CH3 CH2 CH2 H 3C Mirceno Fragancia de las verbenas F a rn e se n o , p re se n te e n la p ie l d e la s m a n za n a s
  • 11. H C C C C H Presente en la atmósfera rica en carbón de Urano, Neptuno 1,3-Butadiino y Plutón o Diacetileno Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano
  • 12.
  • 13. H 3C H 3C CH2 CH3 H 3C C Cl CH2 CH3 H 2C H 3C CH3 CH2 H 3C
  • 14. H3C CH2 CH3 CH2 CH2
  • 15. 1 2 3 7 9 6 4 5 8 10 metil propil metil etil 3 5 7 4 6 8 2 1 3 - b u t il- 2 - o c t e n o 6 4 3 3- Propil-1,4-Hexadiino 5 2 1
  • 16. CH3 3 4 2 5 1 3-metil-1-ciclopenteno 3-metil ciclopenteno 4 6 2 5 1 3 7 5-ciclohexil-2-metil-2-hepteno
  • 17. Ácidos Carboxílicos Éster R CO2H R CO2 R´ R1 R2 Haluros de ácido R CO X C C Alquenos R4 R3 Amidas R CO NH2 R C C R´ Alquinos Funciones Orgánicas R O R´ Éteres Aldehídos R COH Aminas Cetonas R CO R´ R NH2 Alcoholes R OH
  • 18. N BENCENO NAFTALENO P IR ID IN A OH OH OH OH OH OH 2-Hidroxi fenol 3-Hidroxi fenol 4-Hidroxi fenol orto hidroxi fenol meta hidroxi fenol para hidroxi fenol Pirocatecol Resorcinol Hidroquinona CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 Clorometano Diclorometano Triclorometano Tetraclorometano Cloruro de metilo Cloruro de metileno Cloroformo Tetracloruro de carbono
  • 19. R O R´ CH3 CH2 CH2 H3C O H3C O CH3 O CH3 Dimetil éter Metil propil éter Fenil metil éter Metoxi metano Metoxi propano Metoxi benceno R´ R NH2 R N R´ R N H R´´ Primaria Secundaria Terciaria NH2 NH2 H 3C NH2 H 3C C CH3 H M e til a m in a Is o p ro p il a m in a A n ilin a
  • 20. OH H 3C C H2 OH H 2C C H2 H 2C C CH 2 H OH OH OH HO E ta n o l 1 , 2 - E t a n o d io l 1 , 2 , 3 - P r o p a n o t r io l E t ile n g lic o l G lic e r in a OH OH COOH OH Cl CH 3 Ácido orto hidroxi benzoico Para metil fenol Meta cloro fenol Ácido salicílico
  • 21. O C O R C R´ O O O C H3 C H2 C H2 C C H3 C H3 C C H3 2 -P e n ta n o n a 2 -P ro p a n o n a C ic lo h e x a n o n a CH3 H3C H3C O H3C H3C CH2 O Carvona Alcanfor Aceite de menta
  • 22. O R C H Ejemplos: CHO O O C H3 C H2 C H2 C H H C H B u ta n a l M e ta n a l B e n z a ld e h í d o O O H H Cinamaldehído Benzaldehído Aroma de la canela Aceite de almendras O O R C NH 2 R C N R H O O CH3 CH2 CH2 C NH2 CH3 CH2 C NH CH3 N -m e til p ro p a n a m id a B u ta n a m id a
  • 23. O O C H 3 C H3 C H2 C O C H O C H 2 C H 3 C H 3 P ro p a n o a to d e is o p r o p ilo B e n z o a to d e e t ilo O R C OH COOH O O CH3 C OH H C OH Ácido etanoico Ácido metanoico Ácido acético Ácido benzoico Ácido órmico Vinagre
  • 24.
  • 25. H H H Cl C C C C Cl Cl Cl H Cis-2-Cloro Eteno Trans-2-Cloro Eteno Pto. Fusión = - 80 °C Pto. Fusión = - 50 °C Pto. Ebull. = 60 °C Pto. Ebull. = 48 °C
  • 26. H H H Cl H C C H Iguales H C C H Cl Cl Cl H Libre Rotación Cl H H Cl C C C C Cl H H Cl 1,1 Dicloro Eteno Cl Cl E (trans) Z (cis)
  • 27. O Ácido-2-Butenodioico O OH OH OH HO O O Ácido Maleico Ácido Fumárico Z E Z Rodopsina N Opsina LUZ Metarodopsina E N Opsina
  • 28. H OH H OH H3C C H3 C C CH2 CH3 CH2 CH3 S - 2- Butanol R - 2- Butanol Adelante Atrás En el plano
  • 29. H O H O C C H C OH HO C H CH 2OH CH 2OH D L Gliceraldehído O O N O N O O O O O S-Talidomida R-Talidomida Causa deformaciones Sedante
  • 30. n Isómeros = 2 n = N° de centros estereogénicos O O H H R-Carvona S-Carvona Aroma de la menta Aroma del comino C C Y + Z C C Z + Y Br OH + H2O + KOH + H2O + KBr
  • 31. Br O OH + + KOH + H2O + KBr H NO2 + HNO3 + H 2O CH3 O2N NO2 O2NO ONO2 NO2 ONO2 Trinitro Tolueno TNT Nitro Glicerina H Br Al + Br2 + AlBr3
  • 32. H H H H Pt C C + H H H C C H H H H H H Cl H H C C + H Cl H C C H H H H H Cl CH3 CH CH2 + H Cl CH3 C CH3 + CH3 CH2 CH2 Cl H producto más abundante + HCl Cl Cl + HCl
  • 33. OH H2SO4 + H2O X C C Y C C + XY Cl H H 55 °C + HCl H H H H H H H H 2SO 4 H C C OH + H 2O C C 160 °C H H H H Reacción intramolecular H H H H H H H H H3PO4 H C C OH + H C C OH H C C O C C H + H2O 100 °C H H H H H H H H Reacción intermolecular
  • 34. Oxidación Parcial Oxidación final OH DCC O K2Cr2O7 O H H H OH Alcohol Primario Aldehído Ácido carboxílico Oxidación Total K2Cr2O7 HO H O K2Cr2O7 Alcohol Secundario Cetona OH K2Cr2O7 NO HAY REACCIÓN
  • 35. H 2O H 2O O C CH3 O + H3C OH + H2O
  • 36. 2CH3OH + 3O2 2CO2 + 4H2O + 726 kJ/mol (22,7 kJ/g) CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 3910 kJ/mol (55,5 kJ/g) 2C8H18 + 25 O2 16CO2 + 18H2O + 5470 kJ/mol (47,9 kJ/g) C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O + 2816 kJ/mol (15,6 kJ/g) Glucosa