Dokumen tersebut membahas tentang glikosida sianogenik dan glikosida aldehid yang diangkat oleh kelompok IV. Dibahas mengenai contoh-contoh glikosida sianogenik seperti almond pahit, kulit kayu wild cherry, dan linseed beserta kandungan, pembuatan, dan kegunaannya. Juga dibahas mengenai biosintesa glikosida sianogenik dan contoh glikosida aldehid yaitu vanila beserta kandungan, pembuatan

1. TUGAS KELOMPOK
FARMAKOGNOSI
GLIKOSIDA SIANOGENIK DAN
GLIKOSIDA ALDEHID

2. OLEH : KELOMPOK IV
 MUHAMMAD ARIFIN
 NAJMI PUTRI ZULIARNIS
 AZURA
 AGUS SUWANDI
 AZI RIFKI NASUTION
 LIA RAHMAWATI NASUTION
 PUTRI WAHYUNI
 EFSA MARINA HARAHAP
 MUTIARA NISA
 HARY MAHESRA SIREGAR

3. Glikosida sianogenik
Glikosida sianogenetik, dinamakan demikian
karena glikosida ini menghasilkan asam
hidrosianat pada hidrolisisnya dan karena
glikosida jenis ini pada dasarnya memiliki asam
hidrosianat pada bagian aglikonnya.Glikosida
ini disebut juga sebagai glikosida sianofora

4. Glikosida sianofora adalah glikosida yang pada ketika
dihidrolisis akan terurai menjadi bagian;bagiannya dan
menghasilkan asam sianida (HCN).
Sejumlah glikosida sianogenetik diisolasi dan diidentifikasi dari
berbagai sumber tanaman.
Beberapa contoh penting dari bahan obat alami yang
mengandung glikosida sianogenetik akan dibahas disini yaitu:
-Almond pahit,
-kulit kayu wild cherry,dan
-linseed

5. Biosintesa glikosida
sianogenetik
Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang
digunakan dalam pengobatan adalah
senyawa-senyawa fenilprokanoid, yang
merupakan turunan dari asam amino C6 – C3
seperti fenilalanin dan tirosin. Biosintesa
senyawa ini adalah melalui “Shikimic Acid
Pathway”.

7. Setelah terbentuk asam shikimat dapat mengalami
fosforilasi dan bereaksi dengan asam fosfoenolpiruvat
membentuk asam profenat, yang selanjutnya melalui
asam fenilpiruvat menjadi fenilalanin.

8. Contoh bahan alami yang mengandung glikosida
sianogenetik yaitu :
1.
AL
MOND
PAHIT

9. P e m b u a t a n:
Glikosida sianogenetik amygdalin biasanya
diperoleh,baik dari gumpalan (cake) almond pahit
ataupun biji prunaceous lain setelah ekspresi minyak
lemak. Gumpalan digunakan untuk ekstraksi dengan
etanol (95%,v/v),dan ekstrak alcohol yang dihasilkan
dipekatkan sampai volume kecil,sebaiknya pada
kondisi vakum,dan dicampur dengan eter volume
besar maka glikosida yang diinginkan akan memisah
sebagai produk kristalin.

10. Kandungan kimia:
Almond pahit mengandung glikosida pahit
sianogenetik kristalin tidak berwarna yang biasa
disebut amygdalin,terdapat dalam kadar 1-3%.

11. Amygdalin pada hidrolisis enzimatik dengan
emulsion menghasilkan masing-masing satu mol
benzaldehid dan asam hidrosianat plus dua mol glukosa
sebagai berikut:
Selain itu, almond pahit mengandung minyak lemak (40-
50%), protein (20%), minyak atsiri (0,5%) dan enzim
emulsion.
 Pertama-tama amigdalase membantu memotong
glikosida amygdalin menjadi masing-masing satu mol
glukosa dan prunasin (atau glikosida mandelonitril),
 Enzim prunase membantu membebaskan molekul
glukosa
kedua dengan pembentukan aglikon mandelonitril (atau
benzaldehid sianohidrin) dan

12. Ketiga tahap tersebut dapat dirangkum dalam
reaksi dibawah ini :

13.  Almond pahit digunakan sebagai sedatif
karena kandungan HCN nya
 Minyak lemak almond pahit digunakan
sebagai demulsen pada lotion kulit
 Almond pahit juga digunakan dalam
pembuatan amygdalin dan air almond
pahit.
Kegunaan :

14. 2. KULIT
KAYU WILD
CHERRY

15. Kulit kayu Rossed (Rossed Bark) yang
dihasilkan dikeringkan ditempat teduh dan
disimpan dengan hati-hati ditempat kering untuk
transmisi selanjutnya kebeberapa Negara
sebagai bahan ekspor berharga.
PEMBUATAN :

16. Kandungan kimia: Kulit kayu wild cherry pada dasarnya
mengandung glikosida sianogenetik yang disebut prunasin
(atau glikosida mandelonitril) seperti yang ditunjuk dibawah
ini.
d-Prunasin mengalamin hidrolisis dengan adanya enzim
prunase, biasanya terdapat dalam kulit kayu itu sendiri,
menghasilkan masing-masing satu mol benzaldehid, glukosa
dan asam hidrosianat

17. selain itu, obat juga mengandung asam p-kumarat, skopolepin, yaitu B-
metileskuletin, asam benzoat, dan asam trimetil galat .
Kegunaan
•Sirup dari wildecherry terutama digunakan sebagai pembawa
bercitarasa dalam sirup batu.
•Kulit wildecherry juga digunakan sebagai ekspektoran sedatif

18. 3. LINSEED

19. Gikosida sianogenetik linamarin dibuat
dari tepung minyak tanpa lemak, kulit biji,
atau embrio dari flax dengan metode
standar yang tersedia untuk glikosida.
PEMBUATAN:

20. Kandungan Kimia:
Biji linseed yang masak mengandung sejumlah
kecil glikosida sianogenetik yang dikenala sebagai
Linamarin (faseolunatin) seperti yang diberikan
dibawah ini:hal yang menarik, linamarin
membebaskan HCN hanya dengan tepung linseed
saja, tetapi tidak dengan emulsin. Akan tetapi,
linamarin murni adalah zat kristalin seperti jarum
yang berasa pahit. Linamarin mudah larut dalam
air, alkohol dingin, aseton panas, sukar larut dalam
etil asetat panas, eter, benzen, kloroform, dan
praktis tidak larut dalam eter petrolium.

21. KEGUNAAN
•Secara teurapetik, minyak linseed dianjurkan untuk pemakaian luar
saja; obat gosok dan lotion.
•Linseed digunakan pada penanganan skabies dan penyakit kulit
lainnya dalam kombinasi dengan bunga belerang murni.
•Karena minyak linseed memiliki ‘ nilai iodin’ bawaan sangat tinggi,
minyak linseed terutama digunakan dalam pembuatan ‘salep iodin’
yang tidak mengotori (non staining) dan beberapa produk lainnya
seperti : sabun yang mengandung kresol
•Secara komersial, minyak linseed merupakan salah satu ‘minyak
pengering’ yang paling penting; dan karena itu, jumlah yang cukup
besar digunakan secara eksklusif untuk pernis dan cat.
•Minyak linseed juga memiliki banyak aplikasi dalam pembuatan
sabun, gemuk polimer, pemlastis, bahan pengilap, dan linoleum.

22. Glikosida aldehid adalah glikosida yang
memiliki aglikon gugus aldehid, dimana
gugus aldehid tersebut sebagai konstituen
pertama.
GLIKOSIDA ALDEHID

23. Telah ditetapkan bahwa inti aromatik glikosida
aldehide biasanya dari C6-C3 prekursornya
terbentuk melalui jalur asam shikimic. Bagaimana
konversi asam sinamat dengan vanili yang
ditunjukkan seperti reaksi dibawah ini :
BIOSINTESA GLIKOSIDA
ALDEHID

24. Tanaman polong vanila merupakan contoh paling
mencolok untuk tumbuhan alami yang mengandung
glikosida aldehid (glukovanillin).

25. Sinonim : kacang vanila, polong
vanila, fructus vanillae, Baunillha.
Sumber biologis : Vanilla terdiri dari
buah yang sudah dewasa, mentah,
dan diawetkan dari Vanilla planifolia
Andrew, lazim di kenal sebagai
Bourbon, Vanilla managascar atau
meksiko, atau Vanilla tahitensis J.W.
Moore, sering kali di sebut sebagai
vanilla tahiti, dari suku Orchideae.

26. Buah mentah dan dewasa di petik pada tahap
tertentu ketika warnanya berubah dari hijau
menjadi kuning. Buah ini di biarkan mengalami
permentasi sehingga rasa dan aroma khas
terbentuk secara bertahap. Akan tetapi, proses
fermetasi yang paling penting dan kritis pada
dasarnya tertidiri dari pengeringan lambat di
tempat teduh pada temperatur terkontrol.
Fermentasi, pada dasarnya membantu
pengubahan berturut-turut vanilosida menjadi
vanillin dan glukosa.
PEMBUATAN :

27. KANDUNGAN KIMIA :
Buah polong vanila mengandung 2 hingga 2,75 %
vanillin, yang pada dasarnya terdapat dalam bentuk
glukovanillin seperti yang di berikan di bawah ini.
Vanila juga mengandung glikosida lain yang dikenal
sebagai alkohol glukovanillin, yang pada hidrolisis
menghasilkan alkohol vanilat dan glukosa. Alkohol
vanilat pada oksidasi memberikan vanillin.

28. 1.Vanila terutama di gunakan sebagai bahan
pembantu farmaseutik untuk memberi cita rasa
pada berbagai sediaan cair.
2.Hal yang menarik, bau dan rasa enak vanila bukan
berasal dari vanillin saja, tetapi lebih kurang sejarah
kolektif dari vanillin bersama dengan kandungan
kimia wangi lainnya.
3. Vanillin meningkatkan cita rasa coklat dari
makanan dengan malted milk (susu dengan malt)
KEGUNAAN :