SlideShare a Scribd company logo
1 of 8
Download to read offline
Look Inside Get AccessFind out how to access preview­only content
Stereoselective Heterocyclic Synthesis III
Topics in Current Chemistry Volume 216, 2001, pp 93­124
Date: 03 Jul 2001
The Synthetic Potential of Three­Membered Ring Aza­Heterocycles
Abstract
Functionalized aziridines, especially aziridine­2­carboxylic esters, are highly valuable small­ring heterocycles for the synthesis of a large variety of
anomalous amino acids, new types of ligands for catalytic purposes, new synthons, and four­ and five­membered ring heterocycles through ring
expansion reactions. This review highlights the aziridine chemistry with the focus on the utility of aziridine esters. The synthesis and chemistry of the
highly strained azirine carboxylic esters is also briefly reviewed.
Page %P
Page 1
No Body Text ­­ translate me!
Page 2
No Body Text ­­ translate me!
Chapter Metrics
Citations 90
Readers 8
Downloads 211
Provided by Bookmetrix
References (72)
1.  Zwanenburg, B. (1999) Pure Appl Chem 71: pp. 423 CrossRef
2.  Dermer, O.C., Ham, G.E. (1969) Ethylenimine and other aziridines: Chemistry and applications. Academic Press, New York
3.  Tanner, D. (1994) Angew Chem Int Ed Engl 33: pp. 599 CrossRef
4.  Osborn, H.M.I., Sweeney, J. (1997) Tetrahedron Asymmetry 8: pp. 1693 CrossRef
5.  McCoull W, Davis FA (2000) Synthesis 1347
6.  Legters, J., Thijs, L., Zwanenburg, B. (1989) Tetrahedron Lett 30: pp. 4881 CrossRef
7.  Gao, Y., Hanson, R.M., Klunder, J.M., Ko, S.Y., Masamune, H., Sharpless, K.B. (1987) J Am Chem Soc 109: pp. 5765 CrossRef
8.  Smits, J.M.M., Beurskens, P.T., Thijs, L., Loon, A.A.W.M., Zwanenburg, B. (1988) J Cryst Spectr Res 18: pp. 625 CrossRef
9.  Legters, J., Thijs, L., Zwanenburg, B. (1991) Tetrahedron 47: pp. 5287 CrossRef
10.  Tanner, D., Somfai, P. (1987) Tetrahedron Lett 28: pp. 1211 CrossRef
11.  Sommerdijk, N.A.J.M., Buynsters, P.J.J.A., Akdemir, H., Geurts, D.G., Nolte, R.J.M., Zwanenburg, B. (1997) J Org Chem 62: pp. 4955
CrossRef
12.  (a) Lohray BB, Ahuja JR (1991) J Chem Soc Chem Commun 95; (b) for a review on cyclic sulfites and cyclic sulfates, see: Lohray BB
(1992) Synthesis 1035
13.  Lohray, B.B., Gao, Y., Sharpless, K.B. (1989) Tetrahedron Lett 30: pp. 2623 CrossRef
14.  Kolb HC, VanNieuwenhze MS, Sharpless KB (1994) Chem Rev 94:2483
15.  Urabe, H., Aoyama, Y., Sato, F. (1992) Tetrahedron 48: pp. 5639
16.  Nakagawa, Y., Tsuno, T., Nakajima, K., Iwai, M., Kawai, H. (1972) Bull Chem Soc Jpn 45: pp. 1162 CrossRef
17.  Wakamiya, T., Shimbo, K., Shiba, T., Nakajima, K., Neya, M., Okawa, K. (1982) Bull Chem Soc Jpn 55: pp. 3878 CrossRef
18.  Kuyl­Yeheskiely, E., Lodder, M., Marel, G.A., Boom, J.H. (1992) Tetrahedron Lett 33: pp. 3013 CrossRef
19.  Willems JGH, Hersmis MC, de Gelder R, Smits JMM, Hammink JB, Dommerholt FJ, Thijs L, Zwanenburg B (1997) J Chem Soc Perkin
Trans 1963
20.  Stapley, E.O., Hendlin, D., Jackson, M., Miller, A.K. (1971) J Antibiot 24: pp. 42
21.  Molinski, T.F., Ireland, C.M. (1988) J Org Chem 53: pp. 2103 CrossRef
22.  Legters, J., Thijs, L., Zwanenburg, B. (1992) Recl Trav Chim Pays­Bas 111: pp. 75
23.  Davis, F.A., Reddy, G.V., Liu, H. (1995) J Am Chem Soc 117: pp. 3651 CrossRef
24.  Gentilucci, L., Grijzen, Y., Thijs, L., Zwanenburg, B. (1995) Tetrahedron Lett 36: pp. 4665 CrossRef
25.  Davis, F.A., McCoull, W. (1999) Tetrahedron Lett 40: pp. 249 CrossRef
26.  Verstappen, M.M.H., Ariaans, G.J.A., Zwanenburg, B. (1996) J Am Chem Soc 118: pp. 8491 CrossRef
27.  Zwanenburg, B., Philipse, H.J.F., Verstappen, M.M.H., Gieling, R.G. (1997) Phosphorus Sulfur Silicon 120–121: pp. 453 CrossRef
28.  Palacios, F., Ochoa Retana, A.M., Gil, J.I. (2000) Tetrahedron Lett 41: pp. 5363 CrossRef
29.  Nefkens, G.H.L., Zwanenburg, B. (1983) Tetrahedron 39: pp. 2995 CrossRef
30.  Legters J, Thijs L, Zwanenburg B (1992) Recl Trav Chim Pays­Bas 111:16
31.  Legters, J., Willems, J.G.H., Thijs, L., Zwanenburg, B. (1992) Recl Trav Chim Pays­Bas 111: pp. 59
32.  Righi, G., D’Achille, R., Bonini, C. (1996) Tetrahedron Lett 37: pp. 6893 CrossRef
33.  Church, N.J., Young, D.W. (1995) Tetrahedron Lett 36: pp. 151 CrossRef
34.  Funaki, I., Bell, R.P.L., Thijs, L., Zwanenburg, B. (1996) Tetrahedron 52: pp. 12253 CrossRef
35.  Yamamoto, Y., Chounan, Y., Nishii, S., Ibuka, T., Kitahara, H. (1992) J Am Chem Soc 114: pp. 7652 CrossRef
36.  Buijnsters PJJA, Feiters MC, Nolte RJM, Sommerdijk NAJM, Zwanenburg B (2001) J Chem Soc Chem Commun 269
37.  Davis, F.A., Liang, C.H., Liu, H. (1997) J Org Chem 62: pp. 3796 CrossRef
38.  Thijs L, Zwanenburg B, to be published
39.  Legters, J., Dienst, E., Thijs, L., Zwanenburg, B. (1992) Recl Trav Chim Pays­Bas 111: pp. 69
40.  GarcÍa Ruano JL, Paredes CG (2000) Tetrahedron Lett 41:5357
41.  Thijs L, Zwanenburg B, unpublished results
42.  Cardillo, G., Gentilucci, L., Tolomelli, A. (1999) Tetrahedron 55: pp. 15151 CrossRef
43.  Tomasini, C., Vecchione, A. (1999) Org Lett 1: pp. 2153 CrossRef
44.  Woydowski K, Liebscher J (2000) Synthesis 1444
45.  Funaki, I., Thijs, L., Zwanenburg, B. (1996) Tetrahedron 52: pp. 9909 CrossRef
46.  Funaki I, Dommerholt FJ, Zwanenburg B, unpublished results
47.  Ähman, J., Somfai, P. (1994) J Am Chem Soc 116: pp. 9781 CrossRef
48.  Lindström, U.M., Somfai, P. (1997) J Am Chem Soc 119: pp. 8385 CrossRef
49.  Tanner, D., Kornø, T., Guijarro, D., Andersson, P.G. (1998) Tetrahedron 54: pp. 14213 CrossRef
50.  Soai, K., Niwa, S. (1992) Chem Rev 92: pp. 833 CrossRef
51.  Lawrence CF, Nayak SK, Thijs L, Zwanenburg B (1999) Synlett 1571
52.  Holte, P., Wijgergangs, J.P., Thijs, L., Zwanenburg, B. (1999) Org Lett 1: pp. 1095 CrossRef
53.  Braun, M. (1996) Angew Chem Int Ed Engl 35: pp. 519 CrossRef
54.  Andersson, P.G., Guijarro, D., Tanner, D. (1997) J Org Chem 62: pp. 7364 CrossRef
55.  Willems, J.G., Dommerholt, F.J., Hammink, J.B., Vaarhorst, A.M., Thijs, L., Zwanenburg, B. (1995) Tetrahedron Lett 36: pp. 603
CrossRef
56.  Corey, E.J., Bakshi, R.K., Shibata, S. (1987) J Am Chem Soc 109: pp. 5551 CrossRef
57.  Myers, A.G., Kung, D.W. (2000) Org Lett 2: pp. 3019 CrossRef
58.  Jurczak, J., Golebiowski, A. (1989) Chem Rev 89: pp. 149 CrossRef
59.  Utsunomiya, I., Fuji, M., Sato, T., Natsume, M. (1993) Chem Pharm Bull 41: pp. 854
60.  Nayak, S.K., Thijs, L., Zwanenburg, B. (1999) Tetrahedron Lett 40: pp. 981 CrossRef
61.  Drewes SE, Khan AA, Rowland K (1993) Synth Commun 23:183
62.  Haner, R., Olano, B., Seebach, D. (1987) Helv Chim Acta 70: pp. 1676 CrossRef
63.  Nayak SK, Thijs L, Zwanenburg B (1998) Synlett 1187
64.  Nugent, T.C., Hudlicky, T. (1998) J Org Chem 63: pp. 510 CrossRef
65.  Lawrence CF, Thijs L, Zwanenburg, to be published
66.  Davis, F.A., Reddy, G.V. (1996) Tetrahedron Lett 37: pp. 4349 CrossRef
67.  Sommerdijk NAJM, Buynsters PJAA, Pistorius AMA, Wang M, Feiters MC, Nolte RJM, Zwanenburg B (1994) J Chem Soc Chem
Commun 1941, 2739
68.  Sommerdijk, N.A.J.M., Buynsters, P.J.J.A., Akdemir, H., Geurts, D.G., Pistorius, A.M.A., Feiters, M.C., Nolte, R.J.M., Zwanenburg, B.
(1998) Chem Eur J 4: pp. 127 CrossRef
69.  Fowler, F.W. (1971) Advances Heterocycl Chem 13: pp. 45 CrossRef
70.  Verstappen MMH, Zwanenburg B, unpublished results
71.  (a) Rayner CM (1997) Synlett 11; (b) Chuang TH, Sharpless KB (2000) Org Lett 2:3555 and refs. cited therein; (c) de Sousa SE, O’Brien
P (1997) Tetrahedron Lett 38:4885; (d) Liu QY, Marchington AP, Rayner CM (1997) Tetrahedron 53:15729
72.  Crist, D.R., Leonard, N.J. (1969) Angew Chem Int Ed Engl 8: pp. 962 CrossRef
About this Chapter
Title
The Synthetic Potential of Three­Membered Ring Aza­Heterocycles
Book Title
Stereoselective Heterocyclic Synthesis III
Pages
pp 93­124
Copyright
2001
DOI
10.1007/3­540­44726­1_3
Print ISBN
978­3­540­41763­7
Online ISBN
978­3­540­44726­9
Series Title
Topics in Current Chemistry
Series Volume
216
Series ISSN
0340­1022
Publisher
Springer Berlin Heidelberg
Copyright Holder
Springer­Verlag Berlin Heidelberg
Additional Links
About this Book
Topics
Organic Chemistry
Keywords
Aziridine­2­carboxylic esters
Ring expansion reactions
Azirine carboxylic esters
Aziridine carbinols
Anomalous amino acids
Industry Sectors
Biotechnology
Pharma
eBook Packages
eBook Package english full Collection
eBook Package english Chemistry & Material Science
Editors
Prof. Dr. Peter Metz   (11)
Editor Affiliations
11. Institut für Organische Chemie, Technische Universität Dresden
Authors
Binne Zwanenburg (12)
Peter ten Holte (12)
Author Affiliations
12. Department of Organic Chemistry, NSR Institute for Molecular Structure, Design and Synthesis, University of Nijmegen,
Toernooiveld, 6525 ED, Nijmegen, The Netherlands
Continue reading...
To view the rest of this content please follow the download PDF link above.
Over 9 million scientific documents at your fingertips
© Springer International Publishing AG, Part of Springer Science+Business Media

More Related Content

More from Peter ten Holte

Library Enhancement through the Wisdom of Crowds
Library Enhancement through the Wisdom of CrowdsLibrary Enhancement through the Wisdom of Crowds
Library Enhancement through the Wisdom of CrowdsPeter ten Holte
 
Discovery-of-pyrimidyl-5-hydroxamic-acids-as-new-potent-histone-deacetylase-i...
Discovery-of-pyrimidyl-5-hydroxamic-acids-as-new-potent-histone-deacetylase-i...Discovery-of-pyrimidyl-5-hydroxamic-acids-as-new-potent-histone-deacetylase-i...
Discovery-of-pyrimidyl-5-hydroxamic-acids-as-new-potent-histone-deacetylase-i...Peter ten Holte
 
Assemblies of aziridinemethanols
Assemblies of aziridinemethanolsAssemblies of aziridinemethanols
Assemblies of aziridinemethanolsPeter ten Holte
 
Solution- and solid-phase synthesis of 4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole derivat...
Solution- and solid-phase synthesis of 4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole derivat...Solution- and solid-phase synthesis of 4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole derivat...
Solution- and solid-phase synthesis of 4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole derivat...Peter ten Holte
 
Synthesis of Oxazolidinones
Synthesis of OxazolidinonesSynthesis of Oxazolidinones
Synthesis of OxazolidinonesPeter ten Holte
 
Polymer-Supported N-Tritylaziridinyl(diphenyl)methanol as an Effective Cataly...
Polymer-Supported N-Tritylaziridinyl(diphenyl)methanol as an Effective Cataly...Polymer-Supported N-Tritylaziridinyl(diphenyl)methanol as an Effective Cataly...
Polymer-Supported N-Tritylaziridinyl(diphenyl)methanol as an Effective Cataly...Peter ten Holte
 
Polymer-Supported N-Tritylaziridinyl(diphenyl)methanol as an Effective Cataly...
Polymer-Supported N-Tritylaziridinyl(diphenyl)methanol as an Effective Cataly...Polymer-Supported N-Tritylaziridinyl(diphenyl)methanol as an Effective Cataly...
Polymer-Supported N-Tritylaziridinyl(diphenyl)methanol as an Effective Cataly...Peter ten Holte
 

More from Peter ten Holte (9)

Library Enhancement through the Wisdom of Crowds
Library Enhancement through the Wisdom of CrowdsLibrary Enhancement through the Wisdom of Crowds
Library Enhancement through the Wisdom of Crowds
 
BMCL Angibaud_ten Holte
BMCL Angibaud_ten HolteBMCL Angibaud_ten Holte
BMCL Angibaud_ten Holte
 
Discovery-of-pyrimidyl-5-hydroxamic-acids-as-new-potent-histone-deacetylase-i...
Discovery-of-pyrimidyl-5-hydroxamic-acids-as-new-potent-histone-deacetylase-i...Discovery-of-pyrimidyl-5-hydroxamic-acids-as-new-potent-histone-deacetylase-i...
Discovery-of-pyrimidyl-5-hydroxamic-acids-as-new-potent-histone-deacetylase-i...
 
Assemblies of aziridinemethanols
Assemblies of aziridinemethanolsAssemblies of aziridinemethanols
Assemblies of aziridinemethanols
 
Solution- and solid-phase synthesis of 4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole derivat...
Solution- and solid-phase synthesis of 4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole derivat...Solution- and solid-phase synthesis of 4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole derivat...
Solution- and solid-phase synthesis of 4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole derivat...
 
Synthesis of Oxazolidinones
Synthesis of OxazolidinonesSynthesis of Oxazolidinones
Synthesis of Oxazolidinones
 
Polymer-Supported N-Tritylaziridinyl(diphenyl)methanol as an Effective Cataly...
Polymer-Supported N-Tritylaziridinyl(diphenyl)methanol as an Effective Cataly...Polymer-Supported N-Tritylaziridinyl(diphenyl)methanol as an Effective Cataly...
Polymer-Supported N-Tritylaziridinyl(diphenyl)methanol as an Effective Cataly...
 
Org Let PASS
Org Let PASSOrg Let PASS
Org Let PASS
 
Polymer-Supported N-Tritylaziridinyl(diphenyl)methanol as an Effective Cataly...
Polymer-Supported N-Tritylaziridinyl(diphenyl)methanol as an Effective Cataly...Polymer-Supported N-Tritylaziridinyl(diphenyl)methanol as an Effective Cataly...
Polymer-Supported N-Tritylaziridinyl(diphenyl)methanol as an Effective Cataly...
 

The Synthetic Potential of Three-Membered Ring Aza-Heterocycles - Springer