SlideShare a Scribd company logo
1 of 27
Testy bezpieczeństwa
SSL/TLS
Mateusz Olejarka
Test Well 2015, 21.04.2015
• Starszy specjalista ds. bezpieczeństwa IT, SecuRing
• Ocena bezpieczeństwa aplikacji webowych i mobilnych
• Trener
• (Były) programista
• OWASP Polska
O mnie
• Komunikacja z wykorzystaniem SSL/TLS
• Trochę teorii
• Co uznajemy za błąd?
• Głośne podatności
• Testowanie
• Narzędzia
• DEMO
• Q&A
Agenda
KOMUNIKACJA
Z wykorzystaniem SSL/TLS
• Kryptografia
• Symetryczna
• Asymetryczna
– Klucz publiczny
– Klucz prywatny
• Funkcje skrótu
• Niezaprzeczalność
Trochę teorii
• Infrastruktura klucza publicznego (PKI)
• Certyfikat cyfrowy
– Składowe
– Podpis cyfrowy
– Generowanie
• Urząd certyfikacji (CA)
• DEMO
Trochę teorii
• SSL, czyli Secure Socket Layer
• SSL 1.0
• SSL 2.0 (1995)
• SSL 3.0 (1996)
Trochę teorii
• TLS, czyli Transport Layer Security
• TLS 1.0 (1999)
• TLS 1.1 (2006)
• TLS 1.2 (2008)
Trochę teorii
• Nawiązanie połączenia SSL/TLS
Trochę teorii
Klient Serwer
Client hello
• Wspierane zestawy szyfrów
• Wartość losowa
• Wersja protokołu
• Nawiązanie połączenia SSL/TLS
Trochę teorii
Klient Serwer
Client hello
• Wybrany zestaw szyfrów
• Wartość losowa
Server hello
• Nawiązanie połączenia SSL/TLS
Trochę teorii
Klient Serwer
Client hello
Server hello
Certificate
• Nawiązanie połączenia SSL/TLS
Trochę teorii
Klient Serwer
Client hello
Server hello
Certificate
Server hello done
• Nawiązanie połączenia SSL/TLS
Trochę teorii
Klient Serwer
Server hello done
Client key exchange
Przesłanie PreMasterSecret zaszyfrowanego
kluczem publicznym serwera
• Nawiązanie połączenia SSL/TLS
Trochę teorii
Klient Serwer
Server hello done
Client key exchange
Change cipher spec
• Nawiązanie połączenia SSL/TLS
Trochę teorii
Klient Serwer
Server hello done
Client key exchange
Change cipher spec
Finished
• Nawiązanie połączenia SSL/TLS
Trochę teorii
Klient Serwer
Finished
Change cipher spec
• Nawiązanie połączenia SSL/TLS
Trochę teorii
Klient Serwer
Finished
Change cipher spec
Finished
DEMO
Wireshark
• Klucz publiczny serwera wystawiony przez niezaufane CA
• Wykorzystanie kryptograficznie słabych algorytmów
• RC4
• SHA1
• Wsparcie dla komunikacji z wykorzystaniem
• SSL2
• SSL3
• Błędy konfiguracyjne innego rodzaju ;)
• Wykorzystanie oprogramowania posiadającego znane błędy
błędy bezpieczeństwa
Co uznajemy za błąd?
• BEAST
• CRIME & BREACH
• Heartbleed
• POODLE
• FREAK
Głośne podatności
TESTOWANIE
• SSL Server Test
• OpenSSL
Narzędzia
DEMO
SSL ServerTest
DEMO
OpenSSL
Q&A
Dziękuję za uwagę,
zapraszam do kontaktu:
mateusz.olejarka@securing.pl
http://en.wikipedia.org/wiki/Public-key_cryptography
http://en.wikipedia.org/wiki/X.509
http://en.wikipedia.org/wiki/Transport_Layer_Security
https://www.ietf.org/rfc/rfc2459
https://www.ssllabs.com/ssltest/
https://www.openssl.org/
http://heartbleed.com/
http://en.wikipedia.org/wiki/Secure_Hash_Algorithm
http://en.wikipedia.org/wiki/CRIME
http://en.wikipedia.org/wiki/POODLE
http://en.wikipedia.org/wiki/FREAK
Materiały

More Related Content

Similar to Testy bezpieczeństwa SSL/TLS

Darmowe narzędzia wspomagające procesy zabezpieczania infrastruktury firmowej.
Darmowe narzędzia wspomagające procesy zabezpieczania infrastruktury firmowej.Darmowe narzędzia wspomagające procesy zabezpieczania infrastruktury firmowej.
Darmowe narzędzia wspomagające procesy zabezpieczania infrastruktury firmowej.Logicaltrust pl
 
Certyfikacja_a_kariera_w_IT_SelfCaseStudy
Certyfikacja_a_kariera_w_IT_SelfCaseStudyCertyfikacja_a_kariera_w_IT_SelfCaseStudy
Certyfikacja_a_kariera_w_IT_SelfCaseStudyTobias Koprowski
 
JDD2014/ 4Developers 2015: Błędy uwierzytelniania i zarządzania sesją w JEE -...
JDD2014/ 4Developers 2015: Błędy uwierzytelniania i zarządzania sesją w JEE -...JDD2014/ 4Developers 2015: Błędy uwierzytelniania i zarządzania sesją w JEE -...
JDD2014/ 4Developers 2015: Błędy uwierzytelniania i zarządzania sesją w JEE -...PROIDEA
 
Certyfikacja_a_Kariera_IT_SelfCaseStudy
Certyfikacja_a_Kariera_IT_SelfCaseStudyCertyfikacja_a_Kariera_IT_SelfCaseStudy
Certyfikacja_a_Kariera_IT_SelfCaseStudyTobias Koprowski
 
PLNOG 18 - Sebastian Pasternacki - Bezpieczeństwo sieci operatorskich oraz en...
PLNOG 18 - Sebastian Pasternacki - Bezpieczeństwo sieci operatorskich oraz en...PLNOG 18 - Sebastian Pasternacki - Bezpieczeństwo sieci operatorskich oraz en...
PLNOG 18 - Sebastian Pasternacki - Bezpieczeństwo sieci operatorskich oraz en...PROIDEA
 
Certyfikaty od podszewki w oparciu o PKI w windows 2008 MTS 2011
Certyfikaty od podszewki w oparciu o PKI w windows 2008 MTS 2011Certyfikaty od podszewki w oparciu o PKI w windows 2008 MTS 2011
Certyfikaty od podszewki w oparciu o PKI w windows 2008 MTS 2011Krzysztof Binkowski
 
CISSPDAY 2011 - 2 AM A Disaster just Began
CISSPDAY 2011 - 2 AM A Disaster just BeganCISSPDAY 2011 - 2 AM A Disaster just Began
CISSPDAY 2011 - 2 AM A Disaster just BeganTobias Koprowski
 
10 przykazań bezpiecznego programowania
10 przykazań bezpiecznego programowania10 przykazań bezpiecznego programowania
10 przykazań bezpiecznego programowaniaSecuRing
 
4Developers 2015: 10 przykazań bezpiecznego kodowania - Wojciech Dworakowski
4Developers 2015: 10 przykazań bezpiecznego kodowania - Wojciech Dworakowski4Developers 2015: 10 przykazań bezpiecznego kodowania - Wojciech Dworakowski
4Developers 2015: 10 przykazań bezpiecznego kodowania - Wojciech DworakowskiPROIDEA
 
[Confidence 2016] Red Team - najlepszy przyjaciel Blue Teamu
[Confidence 2016] Red Team - najlepszy przyjaciel Blue Teamu[Confidence 2016] Red Team - najlepszy przyjaciel Blue Teamu
[Confidence 2016] Red Team - najlepszy przyjaciel Blue TeamuPiotr Kaźmierczak
 
PLNOG 18 - Robert Michalski - Szybko, szybciej, TLS 1.3. Czy również bezpiecz...
PLNOG 18 - Robert Michalski - Szybko, szybciej, TLS 1.3. Czy również bezpiecz...PLNOG 18 - Robert Michalski - Szybko, szybciej, TLS 1.3. Czy również bezpiecz...
PLNOG 18 - Robert Michalski - Szybko, szybciej, TLS 1.3. Czy również bezpiecz...PROIDEA
 

Similar to Testy bezpieczeństwa SSL/TLS (12)

Darmowe narzędzia wspomagające procesy zabezpieczania infrastruktury firmowej.
Darmowe narzędzia wspomagające procesy zabezpieczania infrastruktury firmowej.Darmowe narzędzia wspomagające procesy zabezpieczania infrastruktury firmowej.
Darmowe narzędzia wspomagające procesy zabezpieczania infrastruktury firmowej.
 
Certyfikacja_a_kariera_w_IT_SelfCaseStudy
Certyfikacja_a_kariera_w_IT_SelfCaseStudyCertyfikacja_a_kariera_w_IT_SelfCaseStudy
Certyfikacja_a_kariera_w_IT_SelfCaseStudy
 
JDD2014/ 4Developers 2015: Błędy uwierzytelniania i zarządzania sesją w JEE -...
JDD2014/ 4Developers 2015: Błędy uwierzytelniania i zarządzania sesją w JEE -...JDD2014/ 4Developers 2015: Błędy uwierzytelniania i zarządzania sesją w JEE -...
JDD2014/ 4Developers 2015: Błędy uwierzytelniania i zarządzania sesją w JEE -...
 
Certyfikacja_a_Kariera_IT_SelfCaseStudy
Certyfikacja_a_Kariera_IT_SelfCaseStudyCertyfikacja_a_Kariera_IT_SelfCaseStudy
Certyfikacja_a_Kariera_IT_SelfCaseStudy
 
PLNOG 18 - Sebastian Pasternacki - Bezpieczeństwo sieci operatorskich oraz en...
PLNOG 18 - Sebastian Pasternacki - Bezpieczeństwo sieci operatorskich oraz en...PLNOG 18 - Sebastian Pasternacki - Bezpieczeństwo sieci operatorskich oraz en...
PLNOG 18 - Sebastian Pasternacki - Bezpieczeństwo sieci operatorskich oraz en...
 
Certyfikaty od podszewki w oparciu o PKI w windows 2008 MTS 2011
Certyfikaty od podszewki w oparciu o PKI w windows 2008 MTS 2011Certyfikaty od podszewki w oparciu o PKI w windows 2008 MTS 2011
Certyfikaty od podszewki w oparciu o PKI w windows 2008 MTS 2011
 
CISSPDAY 2011 - 2 AM A Disaster just Began
CISSPDAY 2011 - 2 AM A Disaster just BeganCISSPDAY 2011 - 2 AM A Disaster just Began
CISSPDAY 2011 - 2 AM A Disaster just Began
 
10 przykazań bezpiecznego programowania
10 przykazań bezpiecznego programowania10 przykazań bezpiecznego programowania
10 przykazań bezpiecznego programowania
 
4Developers 2015: 10 przykazań bezpiecznego kodowania - Wojciech Dworakowski
4Developers 2015: 10 przykazań bezpiecznego kodowania - Wojciech Dworakowski4Developers 2015: 10 przykazań bezpiecznego kodowania - Wojciech Dworakowski
4Developers 2015: 10 przykazań bezpiecznego kodowania - Wojciech Dworakowski
 
Secure your AD: E01
Secure your AD: E01Secure your AD: E01
Secure your AD: E01
 
[Confidence 2016] Red Team - najlepszy przyjaciel Blue Teamu
[Confidence 2016] Red Team - najlepszy przyjaciel Blue Teamu[Confidence 2016] Red Team - najlepszy przyjaciel Blue Teamu
[Confidence 2016] Red Team - najlepszy przyjaciel Blue Teamu
 
PLNOG 18 - Robert Michalski - Szybko, szybciej, TLS 1.3. Czy również bezpiecz...
PLNOG 18 - Robert Michalski - Szybko, szybciej, TLS 1.3. Czy również bezpiecz...PLNOG 18 - Robert Michalski - Szybko, szybciej, TLS 1.3. Czy również bezpiecz...
PLNOG 18 - Robert Michalski - Szybko, szybciej, TLS 1.3. Czy również bezpiecz...
 

Testy bezpieczeństwa SSL/TLS