Alcoholes fenoles éteres y tioles

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Alcoholes fenoles éteres y tioles

  1. 1. • Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH. 2
  2. 2. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » « Chem3D Embed » « Chem3D Embed » 3
  3. 3. 4
  4. 4. Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similarFórmula estructural Nombre Peso molecular p.eb. (°C) solubilidad en aguaCH3OH metanol 32 65 infinitaCH3CH3 etano 30 -89 insolubleCH3CH2OH etanol 46 78 infinitaCH3CH2CH3 propano 44 -42 insolubleCH3CH2CH2OH 1-propanol 60 97 infinitaCH3CH2CH2CH3 butano 58 0 insolubleCH3CH2CH2CH2OH 1-butanol 74 117 8 g/100gCH3CH2CH2CH2CH3 pentano 72 36 insolubleCH3CH2CH2CH2CH2OH 1-pentanol 88 138 2.3g/100gHOCH2CH2CH2CH2OH 1,4-butanodiol 90 230 infinitaCH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexano 86 69 insoluble 5
  5. 5. Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua.En los alcoholes grandes,la cadena carbonadadificulta la formación depuentes de hidrógeno,provocando que elfenómeno seadesfavorableenergéticamente. Muy poco soluble en agua 6
  6. 6. 7
  7. 7. 8
  8. 8. • Los alcoholes se nombran en el sistema UIQPA como derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol:• Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminación -ano por -anol). 9
  9. 9. • Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo.• Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena, y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético. 10
  10. 10. • Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminación "ico". A continuación se incluyen los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular más bajo. 11
  11. 11. CH3OH metanol « Chem3D Embed » « Chem3D Embed »alcohol metílico 12
  12. 12. CH3CH2OH « Chem3D Embed » « Chem3D Embed » etanolalcohol etílico 13
  13. 13. CH3CH2CH2OH 1-propanol « Chem3D Embed » « Chem3D Embed »alcohol n-propílico 14
  14. 14. CH3 CH OH CH3 2-propanol « Chem3D Embed » « Chem3D Embed » alcohol isopropílico 15
  15. 15. CH3 CH2 CH2 CH2 OH 1-butanol « Chem3D Embed » « Chem3D Embed » alcohol n-butílico 16
  16. 16. CH3 13 CH3 CH CH2 OH 2 « Chem3D Embed » « Chem3D Embed » 2-metil-1-propanol alcohol isobutílico 17
  17. 17. 1 CH3 34 CH3 CH2 CH OH « Chem3D Embed » « Chem3D Embed » 2 2-butanol alcohol sec-butílico 18
  18. 18. 1 CH3 23 CH3 C OH « Chem3D Embed » « Chem3D Embed » CH3 2-metil-2-propanol alcohol t-butílico 19
  19. 19. OH « Chem3D Embed » « Chem3D Embed » ciclohexanolalcohol ciclohexílico 20
  20. 20. OH CH2 « Chem3D Embed » « Chem3D Embed » fenilmetanolalcohol bencílico 21
  21. 21. • Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles.• Los nombres comunes de los glicoles usan el nombre del alcano base. 22
  22. 22. CH2CH2 « Chem3D Embed » « Chem3D Embed »OH OH1,2-etanodiol etilenglicol 23
  23. 23. CH2CH2CH3OH OH « Chem3D Embed » « Chem3D Embed »1,2-propanodiolpropilenglicol 24
  24. 24. 1 2 3CH2 CH CH2 « Chem3D Embed » « Chem3D Embed » OH OH OH1,2,3-propanotriol glicerol 25
  25. 25. 26
  26. 26. O frioRCH2OH + KMnO4 R C H RCOO-K+ + MnO2 + H2Oalcohol 1o. aldehído ácido carboxílicoCH3CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CHO CH3CH2COOK + MnO2 + H2O 1-propanol propanal ácido propanoico 27
  27. 27. + KMnO4 frio R C R + MnO2 + KOHR CH R OH Oalcohol 2o. cetona CH3CHCH3 KMnO4 frio CH3CCH3 + MnO2 + KOH + OH O 2-propanol propanona 28
  28. 28. • El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes terciarios y secundarios. OH Cl ZnCl2 R C R + HCl R C R + H2O R R Reacción inmediata Alcohol 3º 29
  29. 29. Reacciónmás lenta 30
  30. 30. No hay reacción 31
  31. 31. 180ºR CH2 CH CH3 + H2SO4 R CH2 CH CH2 + R CH CH CH3 + H2O alqueno menos alquenos más OH sustituido sustituidoalcohol 2o producto principal 32
  32. 32. • Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, OH OH OH OH | | CH3 Cl Fenol o-metilfenol m-clorofenol 33
  33. 33. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » 34
  34. 34. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » 35
  35. 35. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » 36
  36. 36. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » 37
  37. 37. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » 38
  38. 38. • Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados• Se nombran (en la nomenclatura común) por orden alfabético, los radicales unidos al O , seguidos de la palabra ÉTER CH3 O CH3 CH3 CH2 O CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3 dimetil éter etilmetil éter dietil éter En la nomenclatura UIQPA, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo CH3 CH2 O CH3 metoxietano 39
  39. 39. 1 CH3CH3 O CH CH3 3 « Chem3D Embed » « Chem3D Embed » 2 2-metoxipropano éter isopropilmetílico 40
  40. 40. CH2 CH2CH3 O CH3 « Chem3D Embed » « Chem3D Embed » etoxietano éter dietílico 41
  41. 41. O CH3 « Chem3D Embed » « Chem3D Embed »éter fenilmetílicometoxibenceno 42
  42. 42. 43
  43. 43. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » « Chem3D Embed » « Chem3D Embed » 44
  44. 44. Propiedades de los fenoles solubilidad g/100NOMBRE pf °C pe °C g H2O fenol 43 181 9.3 o-cresol 30 191 2.5 m-cresol 11 201 2.5 p-cresol 36 201 2.3 catecol 105 245 45 resorcinol 110 281 123 hidroquinona 170 286 8 45
  45. 45. • Los tioles, R-SH, son análogos azufrados de los alcoholes. Los tioles se nombran por medio del sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol. El grupo -SH mismo se conoce como grupo mercapto. CH2 CH3 SH CH3 SH metanotiol etanotiol metilmercaptano etilmercaptano• La propiedad más característica de un tiol es su olor, La raza humana es muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles 0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos. 46
  46. 46. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » 47
  47. 47. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » 48
  48. 48. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » 49

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