Cuando una molécula o ion poliatómico contiene enlaces múltiples, con frecuencia es posible escribir más de una estructura de Lewis, ¿Cómo saber cuál es la correcta?, cuando no hay razón para seleccionar una frente a las demás, si todas cumplen las pautas para la escritura de las estructuras de Lewis. En situaciones como estas, cuando es posible escribir dos o más estructuras de Lewis válidas, se deben usar todas las estructuras para representar la molécula de una forma correcta, estas se llaman estructuras de resonancia. La estructura real es un promedio de las diferentes posibilidades y recibe el nombre de híbrido de resonancia.

1. Fuente: Brown, T., LeMay, H., Murphy, C., Bursten, B., & Woodward, P. (2014).
Estructuras de resonancia contribuyentes Mapa de potencial electrostático del Ozono (O3)
Ciudad Bolívar, Venezuela Código: Qui1-UII-C4 / Revisión: 00
Estructuras de Resonancia
#MicroClasesDeCastro / Septiembre, 2021 / Por: José Luis Castro Soto
Referencias Bibliográficas
Brown, T., LeMay, H., Murphy, C., Bursten, B., & Woodward, P. (2014). Química, la ciencia central (Decimosegunda ed.).
Naucalpan de Juárez, México: Pearson Educación de México, S.A. de C.V.
Chang, R., & Goldsby, K. (2017). Química (Duodécima ed.). México, D. F., México: McGraw-Hill Interamericana Editores, S.A.
Petrucci, R., Henrring, F., Madura, J., & Bissonnette, C. (2011). Química General (Decima ed.). Madrid, España: Pearson
Educación.
McMurry, J., & Fay, R. (2009). Química General (Quínta ed.). México: Pearson Educación.
Rizzotto, M. (2007). Diccionario de Química General e Inorgánica. Rosario, Argentina: Corpus Editorial y Distribuidora.
Whitten, K., Davis, R., Peck, M., & Stanley, G. (2015). Química (Decima ed.). Madrid, España: Cengage Learning Editores.
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José Luis Castro Soto @MicroClasesDeCastro
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Experimentalmente, se ha demostrado que la longitud de los enlaces C - O del CO3
2-
no corresponden a la longitud de los
sencillos ni dobles, sino intermedia e igual a 1,29 Å. Con base en mediciones en muchos compuestos, la longitud de enlace
típica de un enlace sencillo C - O es de 1,43 Å, y para un enlace enlace doble C = O es de 1,22 Å.
Introducción
Cuando una molécula o ion poliatómico contiene enlaces múltiples, con
frecuencia es posible escribir más de una estructura de Lewis, ¿Cómo
saber cuál es la correcta?, cuando no hay razón para seleccionar una
frente a las demás, si todas cumplen las pautas para la escritura de las
estructuras de Lewis. En situaciones como estas, cuando es posible
escribir dos o más estructuras de Lewis válidas, se deben usar todas las
estructuras para representar la molécula de una forma correcta, estas se
llaman estructuras de resonancia. La estructura real es un promedio de
las diferentes posibilidades y recibe el nombre de híbrido de resonancia.
:N
[ C
··
·· S:
]
¿ ?
N
··
··
[ C S]
··
··
¿ ?
:N
[ C
··
··
S:
]
¿ ?
Estructuras de Lewis para el
ion tiocianato (NCS-)
Considere la estructura de Lewis del ozono (O3). Al dibujar su estructura
de Lewis, aunque se usan todos los electrones de valencia (18e-), uno de
los átomos de oxígeno (O) no tiene un octeto completo. Para satisfacer la
regla del octeto para el átomo deficiente (central), es necesario colocar un
enlace doble entre este átomo y uno de los dos átomos de oxigeno
externos. Para ello, se mueven un par de electrones sin compartir para
formar un enlace doble a la izquierda del átomo central, y la otra
posibilidad es formar un enlace doble a su derecha. Observe, que ambas
estructuras tienen octetos completos para todos los átomos de oxígeno.
O O O
·· ·· ··
·· ··
:
O
O
O
··
··
··
··
··
:
Estructuras de Lewis para la
molécula de ozono (O3)
Observe una de las estructuras individuales de la molécula, el ozono no tiene un enlace doble oxígeno-oxígeno (O=O) y un
enlace sencillo oxígeno-oxígeno (O — O). En resumidas, ambas estructuras indican que un enlace oxígeno-oxígeno es
simple y el otro doble. Sin embargo, la evidencia experimental indica que los dos enlaces O — O son iguales; esto es, ambos
enlaces en el ozono son enlaces intermedios, tienen una longitud de enlace entre sencillos puros (147,5 pm) y los enlaces
dobles (120,74 pm ) en un orden de 1,5, es decir, una longitud de enlace de 127,8 pm. ¿Cuál de las estructuras es la
correcta para el O3? En realidad, el problema se resuelve si se dice que la verdadera estructura de Lewis del O3 no es
ninguna de las dos propuestas presentadas, sino una combinación o híbrido de ambas estructuras contribuyentes.
Es importante aclarar que este símbolo, flecha de
resonancia, no significa que una representación pase de
una a otra de estas estructuras, solamente que contribuyen
a la estructura verdadera el híbrido de resonancia.
Las estructuras aceptables que contribuyen al híbrido de
resonancia deben tener todas el mismo esqueleto (las
posiciones atómicas no cambian), solamente pueden diferir
en la distribución de los electrones dentro de la estructura.
El Ozono (O3)
Estructuras de resonancia
Son estructuras o fórmulas de Lewis equivalentes para un
mismo compuesto, en otras palabras, dos o más
estructuras de Lewis para una misma especie química, la
cual no se puede representar adecuadamente mediante
una sola estructura de Lewis. Se emplea, una doble flecha
para señalar que las estructuras mostradas son estructuras
de resonancia.
Resonancia
El término sugiere que se utilizan dos o más estructuras de
Lewis para representar una molécula. El error más
frecuente es creer que una molécula cambia rápido de una
forma a otra. Ninguna de las estructuras de resonancia
representa la molécula, ésta tiene su propia estructura
estable única. La resonancia es una invención, diseñada
para indicar limitaciones de estos modelos de enlace.
Fuente: Brown, T., LeMay, H., Murphy, C.,
Bursten, B., & Woodward, P. (2014).
Para comprender por qué ciertas moléculas requieren más de una
estructura de resonancia, puede hacerse una analogía con una mezcla de
pintura. El azul y el amarillo son colores primarios de pigmentos de
pinturas. Una mezcla equitativa de pigmentos azul y amarillo produce un
pigmento verde. No es posible describir la pintura verde en términos de
un solo color primario, aunque siga teniendo su propia identidad. La
pintura verde no oscila entre sus dos colores primarios: no es azul una
parte de tiempo ni amarilla el resto del tiempo.
De igual forma, las moléculas como el ozono no pueden describirse como
oscilando entre las dos estructuras de Lewis individuales que se
mostraron; existen dos estructuras de Lewis dominantes equivalentes que
contribuyen por igual a la estructura real de la molécula.
Ejercicio 2: El ion nitrato, NO3
_
, dibuje sus estructura de resonancia y su híbrido de resonancia.
N: 5e- X 1átomo = 5 e-
O: 6e- X 3átomos = 18 e-
23 e-
+ 1 e- (carga negativa)
24 e- totales
N
O
O O
N
O
O O
N
O
O O
N
O
O O
N
O
O O
N
O
O O
Híbrido de resonancia
Estructuras de resonancia contribuyentes
Ejercicio 1: Escriba dos estructuras de resonancia para la molécula del dióxido de azufre, SO2
6. Existen dos (2) estructuras de resonancia para el SO2. Las distancias de enlace
entre S y O reales del SO2 son equivalentes. Hay un promedio de 1,5 enlaces
entre el S y cada O, pero no es posible dibujar fracciones de enlace; en su
lugar, se emplean las dos estructuras de resonancia del SO2 que se muestran.
1. Determine la distribución de átomos. En SO2, el átomo S es el
átomo central. Recuerde separe buscar una simetría. S
O O
S
O O
S
O O: S
:O O
S: 6e- X 1átomo = 6 e-
O: 6e- X 2átomos = 12 e-
18 e- totales
5. Se completa el octeto para S usando un par de
e- sin compartir de un átomo O formando un
enlace doble. Siendo posibles dos estructuras.
3. Los e- restantes se distribuyen para completar
octetos. Se colocan como pares sin compartir
alrededor de los átomos O y el átomo S.
3. Una el átomo central a cada átomo usando una
línea para representar un par de e- de enlace.
2. Determine el número total de e- de valencia.
(4 e- compartidos)
S
:O O:
S
:O O:
La resonancia se indica dibujando las dos (o más)
estructuras de Lewis, relacionándolas con una flecha
recta de dos puntas, flecha de resonancia (↔) para
ilustrar que ambas contribuyen al híbrido de
resonancia, el cual podemos representar mediante la
deslocalización de los electrones de enlace.
Estructuras para el ozono (O3)
O
O
O
··
··
··
··
··
Híbrido de
resonancia
Estructuras de resonancia
contribuyentes
O O O
·· ·· ··
·· ··
: O
O
O
··
··
··
··
··
:
Ejercicio 3: Escriba la estructura de Lewis del ion acetato (CH3COO
_
), estructuras de resonancia e híbrido de resonancia.
H: 1e- X 3átomos = 3 e-
C: 4e- X 2átomo = 8 e-
O: 6e- X 2átomos = 12 e-
17 e-
+ 1 e- (carga negativa)
24 e- totales
O
H
H
O
C C
H
O
H
H
O
C C
H
O
H
H
O
C C
H
O
H
H
O
C C
H
O
H
H
O
C C
H
Híbrido de resonancia
Estructuras de resonancia contribuyentes
Ejercicio 4: Escriba las estructuras e híbrido de resonancia del ion carbonato, CO3
2-
.
C: 4e- X 1átomo = 4 e-
O: 6e- X 3átomos = 18 e-
22 e-
+ 2 e- (carga negativa)
24 e- totales
C
O
O O
C
O
O O
2-
C
O
O O
2-
C
O
O O
2-
C
O
O O
2-
C
O
O O
2-
Híbrido de resonancia
Estructuras de resonancia contribuyentes