1. Tanto los alcoholes como los fenoles y los éteres son compuestos que poseen un enlace
sencillo C-O. Los alcoholes son compuestos alinfaticos que presenta 1 o mas grupos
funcionales hidroxilos. Los fenoles son compuestos aromáticos que contienen uno o
mas grupos hidroxilos unidos a un núcleo aromático y los éteres se caracterizan por
presentar un oxigeno unido a dos átomos de carbono.
Estos compuestos pueden considerarse como producto de sustitución de agua. Los
alcoholes y fenoles son derivados mono sustituidos mientras los éteres son derivados
desistituidos.
ALCOHOLES Y FENOLES
SU ESTRUCTURA Y CLASIFICACIÓN: Un alcohol en un hidrocarburo linfático uno
o varios hidrógenos en carbonos diferentes por grupos hidroxilos la estructura de los
alcoholes esta relacionada con el agua y hidrocarburos R-OH.
Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el numero de hidroxilos insertos en
la molécula en mono, di, tri, polidrixilicos.
CH3 - CH2OH ______ etanol monodrixilico
CH2 - CH2 ______ dihodrixilo glicol
OH OH
2,2-etanoldiol
CH2 - CH2 - CH2 ______ gliserol
OH OH OH
1,2,3-propanitiol
Los alcoholes monodrixilicos se clasifica de acuerdo con la con la clase de carbono al
cual se encuentra unido el grupo OH en primarios, secundarios y terciarios.
CH3 - CH2OH ____ alcohol etílico - primario
CH3 - CH2 - CH3 ____ alcohol isopropilico - secundario
OH
2,2 - propanol
CH3
CH3 - CH - CH3 _____
OH
alcohol terbutilico - terciario
2-propanol-2-metil
NOMENCLATURA
Según el sistema de IUPA los alcoholes se nombran de acuerdo con las normas
estudiadas en capítulos anteriores.
1. La cadena principal sera la mas larga y unida al grupo hidroxilo. el compuesto se
considera derivados de ella se usa el sufijo OL anteponiéndole la raíz.
2. se enumera la cadena de tal manera que el numeromas bajo corresponda al carbono
hidroxilo.
3. cuando es indispensable la ubicación OH se especifican mediante el N1 del carbono al
que se encuentra unida en grupo en casos OH se indica teniendo en cuenta los prefijos
con respectiva posiciones.
4. en ocasiones la molécula presenta ademas del grupo OH otras funciones como
los aldehídos, setonas y ácidos en este caso el grupo hidroxilo se considera sustituyente.

2. 5. en la nomenclatura común se utiliza el sufijo ILICO en vez del OL, anteponiéndole AL
palabra alcohol.
EJEMPLOS:
CH3 - CH2 - CH2OH ___ 2-metil propanol
OH
CH3
CH3 - CH - C - CH3 ___ 2,3-di-metil butanol
CH3 OH
CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH ____ alcohol butilico ---- butanol
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes monodroxilicos hasta 9 carbonos son líquidos a temperatura ambiente; las
siguientes son sólidos lo mismo que los alcoholes terciarios dado que el oxigeno es un
elemento mas electronegativo que C-H, los alcoholes son moléculas polares.
los primeros 3 alcoholes, monodroxilicos y gran parte polidroxilicos son solubles en
agua.
PROPIEDADES QUÍMICAS
OXIDACIÓN: en presencia de KMnO4 permanganato de potasio o dicromato
de potasio en medio ácido los alcoholes primarios y secundarios se oscilan finalmente
generando aldehídos y setonas respectivamente, por ejemplo:
ALDEHÍDO
O
CH3-CH2-CH2OH + [O] ______ CH3-CH2-C
+ H2O ----- propanal + agua
H
OH
SETONA
O
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 + [O] _____ CH3-C-CH2-CH2-CH3 + H2O -- 2pentanona + agua
ESTIRIFICACION: Los
alcoholes
primarios
y
secundarios
reaccionan
con ácidos orgánicos o inorgánicos en presencia de un ácido fuerte para dar esteres y
agua, la reacción es rebercible y el proceso se denomina esterificacion,
la terminación de los esteres es ATO, por ejemplo:
O
etanol
O
CH3-CH2-C
+ CH3-CH2OH _____ CH3-CH2-C
+ H2O
propanoato de etil
OH
O-CH2-CH3
DESIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios por calentamiento a
500°C en presencia de cobre metálico sufre la perdida de una molécula
de hidrógeno para formar un aldehído o setona, por ejemplo:
BUTANOL
O
CH3 - (CH2)2 - CH2OH ______ CH3 - (CH2)2 - C
+ H2O
BUTANONA
H
ÁCIDO METANOICO + PROPANOL
O
H - COOH + CH3 - CH2 - CH2OH ______ H - C
+ H2O
O - CH2 - CH2 - CH3
METANOATO DE PROPIL
ACIDEZ Y FORMACIÓN DE SALES: Al ser el oxigenomas electronegativo que
el hidrógeno este ultimoa de ser débilmente ácido por lo cual reaccionan en frió con

3. metales muy activos, con liberación de oxigeno y produciendo la sal del alcohol o del
alcoxido, por ejemplo.
ETANOL + POTASIO
2CH3 - CH2OH + 2K ____ 2CH3 - CH2OK + H2
ET-OXIDO DE POTASIO
REACCIÓN CON HALOACIDOS: Las reacciones de mayor importancia son las
de sustitución de grupo hidróxido por halogenos debido a la ruptura del enlace carbono
oxigeno del alcohol. Este tipo de sustitución se logra utilizando diferentes
reactivos, viendo los mas importantes los halogenuros del hidrógeno o hidracidos
halogenados, por ejemplo.
PROPANOL + ÁCIDO BROMIHIDRICO
CH3 - CH2 - CH2OH + HBr ____ CH3 - CH2 - CH2Br + H2O
BROMO PROPANO + AGUA
FENOLES
De uno o varios hidrógenos por grupos hidróxidos; este grupo se une directamente al
anillo aromático por lo cual se puede diferenciar de los alcoholes.
3- NAFTOL
2-HIDROXITOLUENO

4. PARA-DI-HIDROXIBENCENO
ÉTERES
Los éteres son el resultado de la sustitución de los dos hidrógenos de la molécula de
agua por grupos alquilo o aliro. cuando los dos sustituyente son iguales el éter se
denomina sencillo, en caso de ser distintas se denomina mixto. cuando
los sustituyente son grupos alquilicos el éter resive la denominación del eteralinfatico; si
alguno de ellos o dos son aliricos es un éter aromático. los éteres pueden considerarcen
como derivados del agua mediante el remplazo de los hidrógenos por grupos alquilos o
aliros.
R - O - Rn ___ alinfaticos
An - O - R
An - O - An
NOMENCLATURA:

5. 1. Los éteres se nombran indicando los dos grupos hidrocarbonados sustituyente
seguido de la palabra éter.
2. los éter pueden nombrarcen también utilizando el sufijo ICO adicionando a
uno de los nombres del grupo que sustituye la molécula
3. la nomenclatura IUPA recomienda el sufijo OXI unido al nombre de uno de
los grupos sustituyente de nombre sencillo.
CH3 - O - CH3 ------ DI METIL ÉTER - ÉTER DIMETILICO
METIL ÉTER - ÉTER METÍLICO
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH3 ------ ETIL PROPIL ÉTER
ÉTER ETIL PROPILICO
PROPIEDADES FÍSICAS
La mayor parte de los éteres son ligeramente solubles en agua pero disuelven
sustancias arganicas y en consecuencia su principal uso es como disolvente; se
utiliza también como anestésico.
PROPIEDADES QUÍMICAS
DESHIDRATACION DE ALCOHOLES: Los éteres pueden obtenerse por
deshidratacion de alcoholes utilizando ácido sulfúrico a una temperatura de
140°, por ejemplo
2CH3-CH2-CH2OH _____ CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 + H2O
CH3-CH2OH + CH3-CH2OH ____ CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
CH3-CH2OH+CH3-(CH2)2-CH2OH ____ CH3-CH2 -O-CH2-(CH2)2-CH3
+ H2O
SÍNTESIS DE WILLIAMSON: Este método fue ideado por ALEXANDER
WILLIAMSON químico ingles y consiste en la reacción de un alcoxido con
haluro de alquilo son compuestos, por ejemplo.
CH3
CH3
CH3 - C - ONa + CH3I _____ CH3 - C - O - CH3
ÉTER METIL TERBUTILICO
CH3
CH3
TERBUTOXIDO DE SODIO + YODO METANO
+
NaI