1. UNIVERSIDAD TECNICA DE MACHALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y DE LA SALUD
ESCUELA DE INGENERIA UIMICA
PRACTICA Nº5 DE QUIMICA ORGANICA II
NOMBRE: BETTY MARLYN CARREÑO ROMERO
CURSO: SEGUNDO AÑO DE INGENIERÍA QUÍMICA.
FECHA: JUEVES 13 DE JUNIO DE 2013
DOCENTE: DR. NERY COYAGO ARMIJOS. MG.SC.
AYUDANTE: EGDA. PRISCILA ÀVILA SOLÒRZANO.
1. TEMA: OBTENCION DE LA ASPIRINA
2. OBJETIVO: OBTENER LA ASPIRINA A PARTIRDEL ÁCIDOSALICÍLICO.
3. SUSTANCIAS
- Ácidosalicílico.
- Anhídridoacético.
- Ácidosulfúricoconcentrado
- Aguadestilada.
4. MATERIALES:
- Matraz.
- Balanza
- Papel filtra.
- Pipetas.
- Embudos.
- Termómetro.
5. PROCEDIMIENTO:
1) En un matraz de 250 ml, coloque 5 g de ácido salicílico, 10 de anhídrido acético y 2 ml de
ácido sulfúrico concentrado.
2) Agite la mezcla suavemente, con lo cual se observa un aumento de temperatura de 70 a
80°C, y todo el ácido salicílico se disuelve.
2. 3) La reacciónexotérmicacontinuamanteniendolatemperaturade la mezcla por encima de
los 70°C, durante varios minutos.
4) Después de 15 minutos o más que la mezcla se habrá enfriado a 30°C, el contenido del
matraz será casi una masa solida de cristales de aspirina.
5) Luegose añade al matraz 50ml de agua fría 20°C, se agita lasuspensiónbienylos cristales
se recogen por filtración sobre un embudo de cuello largo.
6) Se presionael productosobre el filtrosuavementeparaeliminarlamayorcantidadposible
de agua.
7) Terminando este proceso la muestra de aspirina se extiende sobre un cristalizador para
que se seque.
6. ANTECEDENTES DE LA NITRACION DEL BENCENO: La sustitución de un hidrogeno en un
hidrocarburo aromático por un grupo nitro-N𝑂2, se lo llama nitración. La reacción se
puede efectuar con ácido nítrico concentrado o fumante y una gente deshidratante;
generalmente ácido sulfúrico.
La nitración es una reacción exotérmica, por lo que hay que efectuaría lentamente y
manteniendo dentro delimites estrechos de temperatura, de lo contrario se perdería el
control de la reacción y se volverá explosivo.
7. REACCION:
8. PROPIEDADES FISICA Y QUIMICAS: La aspirina conocida con el nombre químico de ácido
acetilsalicílico, cristaliza en agujas blancas o polvo cristalizado blanco, es insoluble en
pequeñas cantidades de agua, muy soluble en alcohol y éter. El punto de fusión es de
135°C, el acetilsalicílico es inodoro y estable al aire seco, mientras que expuesto al aire
+ (𝑪𝑯 𝟑-CO) 𝟐
𝑯 𝟐 𝑺𝑶 𝟒
+ 𝑪𝑯 𝟑-COOH
3. húmedose hidrolizalentamente yse convierte enácidosalicílicoyácidoacético,tomando
un olor perceptible al ácido acético.
9. IMPORTANCIA INDUSTRIAL: El ácido acetilsalicílico o aspirina es muy utilizado en
medicinacomoantipiréticoyanalgésicocontradiversas infecciones. La aspirina en forma
de soluciónlaempleaparahacer gárgaras ya que aliviael dolorde lagarganta. Tambiénse
la utiliza contra fiebres reumáticas agudas, pues el exceso de aspirina produce síntomas
conocidos como salicilismo que se manifiestan con zumbidos de oídos, vértigos, etc. La
aspirina es menos irritante para la mucosa gástrica que el ácido salicílico. en la industria
farmacéuticase utilizala aspirina para preparar la hidropirina y la novaspirina, productos
que tiene la misma aplicación que la aspirina.
10. DIBUJO DE MONTAJE:
5 g de ácidosalicílico
20 ml de anhídridoacético
2 ml de 𝐻2 𝑆𝑂4 conc. 70 a 80°C
4. Masa solida de cristales de aspirina. 50 ml de H2O destilada.
a 30°C a20°C
Precipitado
Filtramos para
eliminar la mayor
cantidad posible
de agua.
CRISTALIZADOR
ASPIRINA
5. CALCULOS
RENDIMIENTO PORCENTUAL:
Ácidosalicílico
C7H6O3= 138g
Aspirina
C9H8O4 = 180g
5 g de ácido salicílico *
𝟏𝟖𝟎𝐠 𝐂𝟗𝐇𝟖𝐎𝟒
𝟏𝟑𝟖𝐠 𝐂𝟕𝐇𝟔𝐎𝟑
= 6.52g Aspirina C9H8O4
En la práctica nosdios6.6g de Aspirina
%
𝟔.𝟔𝒈 𝐂𝟗𝐇𝟖𝐎𝟒
𝟔.𝟓𝟐𝐠 𝐂𝟗𝐇𝟖𝐎𝟒
R=*100% = 101%
11. OBSERVACIONES
Obtuvimosel productoterminadoel porcentaje de productonossalióporencimadel 100%
debidoaque la aspirinase encontrabahumedaddespuésde secarlavariasveces.
12. CONCLUSIONES
La prácticafue seguidaporlas instruccionesdándonosresultadosprecisosysatisfactorios.Las
cualesnospermitieronterminarexitosamentelapráctica.
13. RECOMENDACIONES
Tenermuchocuidadocon el manejode cada reactivoy loque se haga en el laboratorioconmucha
precauciones,yaque estospuedencausardañossecundarios.
6. 14. MARCO TEÓRICO
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de
ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario
cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más
veces hasta lograr el producto puro.
El ácidoacetilsalicílicose comercializaconel nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de
losmedicamentosmásconsumidosen el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasadopor el
químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico.
Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante
vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el
centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se
absorbe bien por el tracto gastrointestinal.
El ácidoacetilsalicílicopuede estarparcialmente hidrolizado; esto, además de notarse fácilmente
por el olora ácido acético,se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl 3 y observando si se
produce coloración violeta.
A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:
1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes con
úlcera.
2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.
