Exercício de Nomenclatura abordando os hidrocarbonetos

1. Nome: nº____
Professor (a): Valéria Série: 3º Turma: Data: / /2010
Questão 1
Dê o nome oficial (I.U.P.A.C.) para os compostos abaixo:
CH3
CH3 H C CH3
H
3 H3C C C C C C C C CH3
H2 H2 H2 H2
H
CH2 C2H5
CH3 CH3
H H H
1 H3C C C C CH3 2 H3C C C C C CH3 CH2
H2 H H2 H
CH3 C2H5 C2H5 CH3
CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH2 HC CH3 CH3
H3C C CH3 H3C C CH3 CH3 6 C2H5 CH HC CH3
5 H
4 H2C C C CH2 H C C C CH3
HC C C C C CH3
H2 H H2 H2
H H2 H
CH2 H C C2H5 CH2 HC CH3
H
CH2 H C CH3 H3C C C C CH3 CH2 CH2
H2 H
CH3 CH3 C2H5 CH3 CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
7 C2H5 C C2H5 CH3
C2H5 H3C C CH3
CH2 HC CH3
H H H H
HC C C C CH3 8 H3C C C C C C C C C C CH3
H2 H H2 H H2 H2
H2 H
CH3 HC CH3 HC CH3
CH2 H3C C CH3
CH2 CH3
H3 C C CH3 CH3
H CH3
CH3
H2 C C CH3
H H2 CH3 H C CH3
9 H3C C C C C C C CH3 H H
H2 H2 H2 10 H3C C C C C C C C C CH3
H
CH2 H H2 H H H2
H3C C CH3 C2H5 C2H5
H3C C CH3
H CH3
Exercícios de Aprendizagem – 2011 1

2. CH3
CH3
CH2
H3C C CH3
CH3 HC CH3
H C2H5 CH2 CH3
H H
11 H3C C C C C C C C C CH3
H2 H H2 H2 H2 12 H3C C C C C C C C C CH3
CH2 C2H5 H2 H2
H H
C2H5 CH2 C2H5
CH2
H3C C CH3
CH3 H
CH3 CH3 CH3
H3C C C C C C CH3 H
13 H H2 H2 14 H3C C C C C C CH3
CH3 CH3 CH3 H2
CH3 HC CH3
H3C C C C C C C CH3
H2 H2 H2
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
H H H3C C CH3
15 H3C C C C C C C C C CH3 CH3
H2 H H2
CH3 CH2 H3C C CH3 16 H3C C C C C C CH3
H2 H H2
CH2 CH3 CH3 C C C CH3
H2
CH3 C2H5
CH3
H3C C CH3
CH2 CH3 CH3
H
CH3 H3C C CH3 C2H5 CH3 H
H 18 H2C C C C C C CH2
H2
17 H3C C C C C C C C C C CH3
H H2 H H2 H H HC CH3 CH2
H2C C CH3
H2 CH3 CH3
CH2
C2H5 C CH3 CH3
CH2 H3C C CH3 CH CH3
19
HC C C C C C CH3 CH H C C2H5
H2 H H H2
H
CH2 HC CH3 20 H2C C C C C C CH2
H2 H2 H
H3C C CH3 CH2 H3C C CH3 HC CH3
H CH3 CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
21 H3C C C C C C CH3
H2 22 23
CH3 CH2 CH3
CH3
H
H3C C CH3 C CH3
26
CH3
24 CH3 25 C2H5 H3C CH3
2 Exercícios de Aprendizagem – 2011

3. CH3
CH3 C2H5
27 H
H C C C CH3 30
H2 28
CH3 CH3
29
CH3
C 2H 5
31 C CH3
32 H
CH2 CH3
H 3C C CH3 33 34
H3C C CH3 C C CH3
CH3 H H2 H2
H
CH3 H3C C CH3 38 H C CH2
39
37
35 36 H 3C C CH3
CH3
CH3
CH3 C2H5
43
C C CH2 41 42 C C CH3
40 H2 H H2 H2
CH3
C 2H 5
Questão 2
Partindo do nome dos compostos, construa as estruturas correspondentes:
a) 2-metileptano
b) 3-metil-4-etildecano
c) 3,3-dimetil-4-isopropildecano
d) 2-metil-3-etil-5-isopropil-4-undeceno
e) 4-isobutil-7-terc-butil-5-undecino
f) 3-isopropil-5-isobutil-7-sec-butil-2,9-undecadieno
g) Metil-3-isopropilcicloexano
h) 2-metil-4-sec-butilcicloexeno
i) Para xilene
j) Meta isobutiltolueno
Exercícios de Aprendizagem – 2011 3

4. GABARITO
01-
CH3
CH3 H C CH3
H
1 2 3 4 6 8 9
3 H3C C C C 5C C 7C C CH3
CH3 H2 H2 H2 H2
CH3 H5 H
H2 1 7 6 4 H3 CH2 C2H5
5 4 3 2 H3C C C C C CH3
1 H3C C C C CH3 H2 H 2
H2 H C2H5 C2H5 7-etil-5-isopropil-3-metil- CH2
CH3 1 5-n-propilnonano
CH3
2,5-dimetilpentano 5-etil-3,4-dimetileptano
1 CH3
9 CH3
2 CH2
8 CH2
3
HC CH3 CH3
CH2
7
CH3 4
H3C C CH3
6 C2H5 CH HC CH3
6 H 9 10
H3C C CH3 5 HC
5 6
C 7
C
8
C C CH3
H
5 H C C C CH3 H H2 H2
4 H2C
7
C
6
C CH2 5 H2 CH2 HC CH3
H2 4
H CH3
8 CH2 H C C2H5
CH2 CH2
3 4 H
H3C C C C CH3
9 CH2 H C CH3 H2 3
2 H CH3 CH3
2 C2H5
10 CH3 1 CH3 1 6-sec-butil-4-etil-7-isopropil-3-metil-
6-tec-butil-3-etil-2-metildecano 4-etil-5-isopopil-3,6,6-trimetilnonano 5-n-propildecano
11 CH
3
10 CH
2 4-ter-butil-8,8-dietil-6-isobutil-
9 CH
2,3-dimetilundecano
2
CH3
8
C2H5 C C2H5 1 CH3
7 H3C C CH3
C2H5
2
7 CH2 HC CH3 1 2 3
H 4 5 6
H 7 8
H 9 10 11
5 H4 3
8 H3C C C C C C C C C C CH3
HC6 C C C CH3 H2 H H2 H H2 H2
H2 H CH3 HC CH3 HC CH3
CH2 H3C C CH3
CH2 CH3
H3C CH CH3
CH3
H3C 6-sec-butil-7-terc-butil-4-etil-8-isopropil-3-metilundecano
CH3
H2C C CH3 CH3 H C CH3
H2
1
H
3 4
1 2 3 4 5 6 7H 8 9
H
9 H3C
2
C C C C C C CH3 10 H3C C C C C C C C C CH3
H2
5 6H 7 H 8 H H2 H H H2
H 2 2
CH2 H3C C CH3 C2H5 10C2H5
11
H3C C CH3 3-isobutil-5-n-propil- CH3
H 2-octeno 5-terc-butil-7-etil-4-isopropil-2,9-dimetil-5-undeceno
CH3 CH3
CH2 H3C C CH3
12
CH3 HC CH3 C H CH2 CH3
11 2 5
H H
10 9 8 7 6 5 4 H3 2 1 10 9 8 6 5 4 3
7
11 H3C C C C C C C C C CH3 12 H3C C C C C C C C C CH3
H2 H H2 H2 H2 H2 H2
H H
C2H5 CH2 2C H
CH2 C2H5 2 5
1
6-sec-butil-3-etil-8-metil- CH2 H C CH3
5-n-propil-5-deceno 6-etil-5-isobutil-3,7,10-trimetil-
CH3 8-neo-pentil-6-dudeceno CH3
4 Exercícios de Aprendizagem – 2011

5. CH3 CH3
10 8 7 6 CH3
13 H3C C
9H
C C C C CH3 7
6 5 H4 3 2 1
H2 H2
CH3 CH3
14 H3C C C C C C CH3
CH3 H2
4 3 1
H3C C C C C C C CH3 CH3 HC CH3
5 2
H2 H2 H2
CH3 CH3
CH3
6-terc-butil-2,2,9-trimetil-5-neo-pentil-5-deceno 4-isoprpil-6,6-dimetil-2-heptino
CH3
CH3 CH3
1 2 3 H 5 6 7H 8 9 10 H3C C CH3
4
15 H3C C C C C C C C C CH3
H2 H H2 CH3
11 9 8 7 6
CH3 CH2 H3C C CH3 16 H3C
10
C C C C C CH3
H2 H H2
CH3 4 3
CH2 CH3 C C C CH3
5 H2
CH3 7-isopropil-3,3,8-trimetil- 2
8-terc-butil-3,3,10,10-tetrametil- 1
C2H5
4-n-propil-5-decino 5-undecino
11
CH3
10
H3C C CH3
9CH CH3 1 CH3
2
H
CH3 H3C C CH3 C2H5 CH3 8 H 6 5 4 3 2
18 H2C C7 C C C C CH2
1 2 3 4 5 6 H 8 9 10 11 H2
17 H3C C C C C C C7 C C C CH3
H H2 H H2 H H HC CH3 CH2
H2C C CH3
H2 CH3 CH3
7-n-butil-9-etil-6-isobutil-2,10-dimetil-4-undecino 4-etil-7-isobutil-4,10,10-trimetil-5-undecino
1CH
2
1 CH
2 3
C2H5 C CH3
2 CH CH3
3 CH2 H3C C CH3
11
4 5 6 7 8 9 10 3 CH H C C2H5
19 HC C C C C C CH3
H 12 13
H2 H H H2 4 5 6 7 8 9
20 H2C C C C C C CH2
CH2 HC CH3 H2 H2 H 10
H3C C CH3 HC CH3
H3C C CH3 CH2
CH3 CH3
H CH3
6-sec-butil-6-terc-butil-2-etil-4-isobutil- 9-isopropil-11-metil-5-neo-pentil-
1,7-decadieno 2,8-tridecadieno
CH3 4 CH2 CH3
2
21 H3C C C C C C CH3
3 H2
CH3 CH2 CH3 22 23
1
2-terc-butil-3-neo-pentil-2,3-butadieno Ciclobutano Cucloexano
CH3
H 4
H3C C CH3 3
5 C CH3
3 26
4 2 6 2 CH3
24 CH3
25 5 C2H5 1
1 H3C CH3
Metilciclopentano 1-etil-3-isopropilciclopentano 3-terc-butil-1,1-dimetilcicloexano
6
1 CH3
5 C2H5
CH3
H
27 H C C C CH3 30 4 3 2
4 2
H2
CH3
3
CH3 28 5 1
29
6
1-etil-2-isopropil-4-isobutilcicloexano Ciclopropeno Ciclopenteno 3-metilcicloexeno
Exercícios de Aprendizagem – 2011 5

6. 2 CH3
6 3
1 1 C CH3
5 C2H5
31 32 H
4
5 6
4 3 2
CH2 1
5 CH3 34
H3C C CH3
H3C C CH3 33
H C C CH3
4 2 H2 H2
CH3 3-isopropil-4-isobutil- 3
1,3,5-cicloexatrieno
3-terc-butil-1-etilcicloexeno 1-ciclopenteno 1-metil-2-n-propil-1,3-hexadieno (Benzeno)
H
CH3 H C CH2
H3C C CH3 38 39
36 37
35 H3C C CH3
CH3
Metilbenzeno Etenilbenzeno
Benzeno (Tolueno) Isopropilbenzeno terc-butilbeneno (Vinilbenzeno)
CH3
1
CH3
2
1 C2H5
43
2 3
C C CH2
41 1
2 4
CH3 42 C C CH3
40 H2 H 3 H2 H2 C2H5
1,3-dimetilbenzeno 4-etil-1-metilbenzeno
n-propenilbenzeno (m-tolueno) 1-etil-2-n-propilbenzeno (p-etiltolueno)
02-
C2H5
1 H 3 4 5 6 7 1 H 3 4 5 6 7 8 9 10
a) H3C C2 C C C C CH3 b) H3C C2 C C C C C C C CH3
H2 H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2 H2
CH3 CH3
CH3 CH3
1 2 3 4H 5 6 7 8 9 10
c) H3C C C C C C C C C CH3 H C CH3
H2 H2 H2 H2 H2 H2 1 H2 H 4 6 7 8 9 10 11
CH3 HC CH3 d) H3C C
3
C C C C C C C C CH3
H 5 H2 H2 H2 H2 H2
CH3 CH3 C2H5
H
H3C C CH3
CH3
CH2
H3C C CH3 1 2 3 4 H 8 9 10 11
5 6
f) H3C C C C C C C C C C CH3
1 2 3 H 5 6 7 8 9 10 11 H H2 H H2 7 H2 H H
e) H3C C C C4 C C C C C C CH3
HC CH3
H2 H2 H H2 H2 H2 HC CH3
CH2
CH3 CH2
H3C C CH3
H CH3
6 6
1 CH3
5 CH3 5
h) 1
g) H
CH3 1
2 4 6
4 3 H3C C C2H5 1 2
2
6 2 j) H
3
H3C C CH3
CH2 i) 5 3
C C CH3
H2
CH3 5
C2H5 4
H 3 CH3
4
6 Exercícios de Aprendizagem – 2011