.

1. Mn
O
O
O
O
OH
OH
MnO2
Os
O
O
O
O
OH
OH
OsO4
2-
tBuOOH
O
OH
HO CH3
O
O CH3
H
OH
H
Mecanismo de la síntesis de un catión alquildiazonio
SO3H
NH2
SO3H
N N
SO3H
H2O, TA
OH

2. NH2
HCl + NaNO2 = NaCl + HNO2
N
O
OH
NH2 N
O
H2O
H
ANILINA
NH
N O
sal de diazonio
NH
HCl + NaNO2 = NaCl + HNO2
N
O
OH
NH N
O
H2O
H
ANILINA N-ALQUILSUSTITUIDA
N
N O
sal de diazonio
CH3
CH3 CH3
X
N-NITROSAMINA
N
HCl + NaNO2 = NaCl + HNO2
N
O
OH
N N
O
H2O
H
ANILINA N,N-DIALQUILSUSTITUIDA
CH3
CH3
CH3 CH3
N
CH3
CH3
N
H
O
N
CH3
CH3
N
O
N
O
O
Sn
N
O
O
Sn
2+
2 H+
N
OH
OH
SnCl2 N
OH
OH
SnCl2
2+
2 H+
N
OH
H
H2O
SnCl4
2 HClSnH2OSnCl2
N
H
H

3. AMINACION DIRECTA
Br
NH3 NH3
Br
NaOH
NH2 H2O
NaBr
NH2
HBr
NH3
Br
NH3
NH2
NH4
Br
H2N
Br
Br
X
EXCESO
N
H
Br
H
N13 eq
1 eq
Br
NaOH
N
> 95%