SlideShare a Scribd company logo
лекция №4лекция №4
Фенилалкиламины:Фенилалкиламины:
источники, свойства и методы анализаисточники, свойства и методы анализа
Классификации фенилалкиламиновКлассификации фенилалкиламинов
 По химическому строениюПо химическому строению
 По фармакологическомуПо фармакологическому
действиюдействию
 По источникам получения иПо источникам получения и
происхождениюпроисхождению
Химическое строение фенилалкиламиновХимическое строение фенилалкиламинов
NH2
Ô Å Í È Ë Ý Ò È Ë À Ì È Í
 Замещенные по аминуЗамещенные по амину
 Замещенные по алкилуЗамещенные по алкилу
 Замещенные по бензолуЗамещенные по бензолу
Химическое строениеХимическое строение
фенилалкиламиновфенилалкиламинов
Замещенные по аминуЗамещенные по амину
NH2
NH
CH3 CH3
O
O
NH2
CH3
À Ì Ô Å Ò À Ì È Í
N
CH3
OH
CH3
CH3
N-ì åòèëýô åäðèí
Ì ÄÌ À, "ýêñòàçè"
Химическое строение фенилалкиламиновХимическое строение фенилалкиламинов
Замещенные по алкилуЗамещенные по алкилу
Ý Ô Å Ä Ð È Í
NH2
NH2
OH
CH3
NH
O
CH3 CH3
NH2
CH3
NH2
CH3
O
O
Ê À Ò È Í È Í
Á Ä Á
À Ì Ô Å Ò À Ì È Í
Моно замещенныеМоно замещенные
 ПМА.ПМА.
Диметокси замещенныеДиметокси замещенные
 ДОМ, ДОХ.ДОМ, ДОХ.
Метилендиокси замещенныеМетилендиокси замещенные
 МДМА.МДМА.
Триметокси замещенныеТриметокси замещенные
мескалинмескалин
Химическое строение фенилалкиламиновХимическое строение фенилалкиламинов
Замещенные по бензолуЗамещенные по бензолу
R
H3CO
OCH3
X
RH3CO
R
O
O
RH3CO
H3CO
H3CO
Классификация фенилалкиламинов поКлассификация фенилалкиламинов по
источникам получения и происхождениюисточникам получения и происхождению
 ПриродныеПриродные
фенилалкиламиныфенилалкиламины
 ПолусинтетическиеПолусинтетические
и синтетическиеи синтетические
фенилалкиламиныфенилалкиламины
Фенилалкиламины природногоФенилалкиламины природного
происхожденияпроисхождения
 Кат съедобныйКат съедобный
 Трава эфедрыТрава эфедры
 ПейотПейот
Кат съедобныйКат съедобный
 Молодые побегиМолодые побеги ии листьялистья
вечнозеленого кустарника катвечнозеленого кустарника кат
съедобный интенсивносъедобный интенсивно
используются местнымиспользуются местным
населением этих регионов внаселением этих регионов в
качествекачестве возбуждающеговозбуждающего,,
стимулирующегостимулирующего ии
эйфоризирующегоэйфоризирующего средства,средства,
называемогоназываемого khatkhat,, chatchat,, gatgat,,
miraamiraa,, tohaitohai..
 Высушенные листьяВысушенные листья
АбиссинскийАбиссинский илиили АрабскийАрабский
чайчай..
 Первые упоминания о катеПервые упоминания о кате
относятся к 15 веку н.э.относятся к 15 веку н.э.
Кат съедобныйКат съедобный
химический составхимический состав
NH2
CH3
OH
NH2
CH3
O
Основным действующимОсновным действующим
началом ката съедобногоначалом ката съедобного
являетсяявляется катинкатин (сверху) и(сверху) и
катинонкатинон (снизу).(снизу).
Кроме них, кат съедобныйКроме них, кат съедобный
содержит жирныесодержит жирные
кислоты, эфирные масла,кислоты, эфирные масла,
алкалоиды.алкалоиды.
Содержание действующихСодержание действующих
компонентов в катекомпонентов в кате
составляет от 0,5 до 2%.составляет от 0,5 до 2%.
Трава эфедрыТрава эфедры
 В Китае это дикорастущееВ Китае это дикорастущее
растение используют ужерастение используют уже
более 5000 лет от слабогоболее 5000 лет от слабого
кровообращения,кровообращения,
лихорадкилихорадки,, кашлякашля и дляи для
повышенияповышения
работоспособностиработоспособности..
 Основное БАВ – эфедрин.Основное БАВ – эфедрин.
NH
CH3
OH
CH3
ПейотПейот
 Галлюциногенный алкалоид -Галлюциногенный алкалоид -
мескалинмескалин впервые выделен ввпервые выделен в
1896 г. из кактуса пейот,1896 г. из кактуса пейот,
произраставшего в Севернойпроизраставшего в Северной
Мексике.Мексике.
 В незаконном оборотеВ незаконном обороте
встречаются желатиновыевстречаются желатиновые
капсулы, содержащиекапсулы, содержащие
толченые сухие кактусы,толченые сухие кактусы,
содержащие до 8% мескалина.содержащие до 8% мескалина.
 Галлюциногенные дозыГаллюциногенные дозы
мескалина оцениваются какмескалина оцениваются как
200-500 мг в виде200-500 мг в виде
гидрохлорида или сульфата.гидрохлорида или сульфата.
 Эффекты от разовой дозыЭффекты от разовой дозы
наблюдаютсянаблюдаются в течение 12в течение 12
часовчасов
NH2
H3CO
H3CO
H3CO
ПейотПейот  Употребление разовой дозыУпотребление разовой дозы
мескалина вызываетмескалина вызывает
галлюцинациигаллюцинации, приводит к, приводит к
повышению сексуальнойповышению сексуальной
активностиактивности и обострениюи обострению
чувствительностичувствительности..
 Токсическими эффектамиТоксическими эффектами
являютсяявляются агрессивностьагрессивность,, тревогатревога
ии чувство беспокойствачувство беспокойства,,
неадекватное ощущениенеадекватное ощущение
пространства и цветапространства и цвета,,
психотическиепсихотические реакции.реакции.
 Мескалин получают экстракциейМескалин получают экстракцией
из различных частей кактуса илииз различных частей кактуса или
синтезируютсинтезируют в лаборатории.в лаборатории.
Синтетические фенилалкиламиныСинтетические фенилалкиламины
A.A. АмфетаминАмфетамин
B.B. МетамфетаминМетамфетамин
C.C. МетоксизамещенныеМетоксизамещенные
по бензольному кольцупо бензольному кольцу
D.D. МетилендиоксиМетилендиокси
производныепроизводные
NH
R1
CH3
NH
R1
CH3
R
NHH3CO
OCH3X
R1
R
NH
R1
R
O
O
R2
À - B C
C D
АмфетаминАмфетамин
 Впервые синтезирован в 1887 г, какВпервые синтезирован в 1887 г, как
аналог эфедрина, и получиланалог эфедрина, и получил
широкое распространение вширокое распространение в
медицине в качествемедицине в качестве
бронхорасширяющегобронхорасширяющего средства.средства.
 В 20-30г 20-века сталВ 20-30г 20-века стал
использоваться как стимуляториспользоваться как стимулятор
ЦНС, для подавления аппетита.ЦНС, для подавления аппетита.
 Основными и тяжелейшимиОсновными и тяжелейшими
последствиями приема являются:последствиями приема являются:
увеличение вероятностиувеличение вероятности инсультаинсульта,,
гипертонигипертониии,, аритмииаритмии,,
параноидальныепараноидальные психозыпсихозы..
 Для снижения аппетита иДля снижения аппетита и
повышения активностиповышения активности
использовались разовые дневныеиспользовались разовые дневные
пероральные дозы 5 – 15 мгпероральные дозы 5 – 15 мг..
 Оральная или внутривеннаяОральная или внутривенная
дневная доза для наркоманов можетдневная доза для наркоманов может
доходитьдоходить до 2000 мг.до 2000 мг.
 Антидот для фосфорорганическихАнтидот для фосфорорганических
веществ.веществ.
отнесен к Списку II Перечня
наркотических средств и психотропных
веществ
МетамфетаминМетамфетамин
 Впервые синтезирован в 1919 г.Впервые синтезирован в 1919 г.
 Как гидрохлорид в разовыхКак гидрохлорид в разовых
пероральных дозах 2,5-15 мг запероральных дозах 2,5-15 мг за
рубежом применяется для лечениярубежом применяется для лечения
ожиренияожирения.. Так же доступен в видеТак же доступен в виде
таблеток по 2,5-5 мг или таблетоктаблеток по 2,5-5 мг или таблеток
пролонгированного действия по 5-15пролонгированного действия по 5-15
мг.мг.
 С немедицинскими целямиС немедицинскими целями
используется путемиспользуется путем внутривенноговнутривенного илиили
внутримышечноговнутримышечного введения,введения,
перорально, а такжеперорально, а также вдыханиемвдыханием паровпаров,,
после смешивания с марихуаной,после смешивания с марихуаной,
табаком или петрушкой.табаком или петрушкой.
 Наиболее опасной формой являетсяНаиболее опасной формой является
««ледлед» - кристаллическая форма» - кристаллическая форма
метамфетамина гидрохлорида.метамфетамина гидрохлорида.
 Часто используется в смесях сЧасто используется в смесях с
кокаиномкокаином,, героиномгероином илиили другимидругими
наркотикаминаркотиками..
отнесен к Списку I Перечня
наркотических средств и
психотропных веществ
Синтетические фенилалкиламиныСинтетические фенилалкиламины
метилендиоксиамфетаминметилендиоксиамфетамин
NH2
CH3
O
O
 МДА впервые был синтезированМДА впервые был синтезирован вв
1910 году1910 году
 Широкое распространение вШирокое распространение в
незаконном обороте наркотиковнезаконном обороте наркотиков
MДA получил в Америке в концеMДA получил в Америке в конце
60-х - начале 70-х гг. и был известен60-х - начале 70-х гг. и был известен
каккак Mellow DrugMellow Drug (таблетки Меллоу)(таблетки Меллоу)
илиили Love DrugLove Drug (таблетки любви).(таблетки любви).
 При принятииПри принятии малых дозмалых доз МДАМДА
(менее 80 мг) достигается(менее 80 мг) достигается
стимулирующий эффект.стимулирующий эффект.
 ВВ средних дозахсредних дозах (80-150 мг) MДA(80-150 мг) MДA
вызывает психотропные эффекты,вызывает психотропные эффекты,
проявляющиеся в чувствепроявляющиеся в чувстве
расслабленности, прояснениирасслабленности, прояснении
сознания, улучшении настроения,сознания, улучшении настроения,
возникновении стремления квозникновении стремления к
общению с людьми, облегченииобщению с людьми, облегчении
отношения к себе и прошлому.отношения к себе и прошлому.
отнесен к Списку I Перечня
наркотических средств и
психотропных веществ
 Большие дозыБольшие дозы (более 150 мг) приводят(более 150 мг) приводят
к галлюциногенным эффектам ск галлюциногенным эффектам с
искажением визуальных, акустических иискажением визуальных, акустических и
тактильных ощущений.тактильных ощущений.
 Доза выше 500 мг являетсяДоза выше 500 мг является
смертельнойсмертельной..
 Практически все препараты, в составПрактически все препараты, в состав
которых входит МДА, встречаются вкоторых входит МДА, встречаются в
видевиде таблетоктаблеток, содержащих 200-230 мг, содержащих 200-230 мг
вещества, и употребляютсявещества, и употребляются
перорально.перорально.
Синтетические фенилалкиламиныСинтетические фенилалкиламины
метилендиоксиметамфетамин и метилендиоксиэтиламфетаминметилендиоксиметамфетамин и метилендиоксиэтиламфетамин
 МДМАМДМА - впервые был синтезирован в- впервые был синтезирован в
1914 году.1914 году.
 Употребление МДМА расширяетУпотребление МДМА расширяет
границы и повышает способностьграницы и повышает способность
восприятия. Потребители МДМАвосприятия. Потребители МДМА
описывают его действие какописывают его действие как
“отделение души от тела”.“отделение души от тела”.
 Средняя разовая доза при приемеСредняя разовая доза при приеме
перорально составляетперорально составляет около 100 мгоколо 100 мг..
Действие начинается через 30-60 минДействие начинается через 30-60 мин
и продолжается 4-6 часов.и продолжается 4-6 часов.
 МДМА вызывает высокуюМДМА вызывает высокую
психическую зависимость.психическую зависимость.
 В незаконном обороте этот наркотикВ незаконном обороте этот наркотик
появился в конце 70-х гг. в видепоявился в конце 70-х гг. в виде
таблеток, капсул и порошков,таблеток, капсул и порошков,
содержащих 50-100 мгсодержащих 50-100 мг действующегодействующего
вещества.вещества.
NH
CH3
O
O
CH3
NH
CH3
O
O
CH3
отнесены к Списку I Перечня
наркотических средств и
психотропных веществ
 N-N-этил-МДА (МДЕА)этил-МДА (МДЕА) - впервые- впервые
синтезировали в 1980 г.синтезировали в 1980 г.
 Действие МДЕА начинается черезДействие МДЕА начинается через
полчаса после приема, длится 3-5полчаса после приема, длится 3-5
часов, а затем медленно ослабевает.часов, а затем медленно ослабевает.
 Действующая доза составляет околоДействующая доза составляет около
120 мг. Смертельная доза - более 500120 мг. Смертельная доза - более 500
мг.мг.
 МДЕА вызывает состояниеМДЕА вызывает состояние эйфорииэйфории,,
повышениеповышение коммуникабельностикоммуникабельности,, вв
определенных условиях происходитопределенных условиях происходит
резкая смена настроения от эйфории крезкая смена настроения от эйфории к
депрессии. Вызывает психическуюдепрессии. Вызывает психическую
зависимость средней силы.зависимость средней силы.
Замещенные по бензолу амфетаминыЗамещенные по бензолу амфетамины
NH2H3CO
OCH3CH3
CH3
NH2H3CO
OCH3X
CH3
X = Cl - ÄÎ Õ
Õ = Br - ÄÎ Á
 ДOM/STP впервыеДOM/STP впервые появился впоявился в
незаконном обороте наркотиков внезаконном обороте наркотиков в
1967 г. в США в виде таблеток под1967 г. в США в виде таблеток под
названиями, характеризующиминазваниями, характеризующими
его действие: STP, Serenityего действие: STP, Serenity
((безмятежностьбезмятежность), Tranquility), Tranquility
((спокойствиеспокойствие), Peace (), Peace (мирмир).).
 ДOM/STPДOM/STP действует какдействует как
галлюциноген и обладаетгаллюциноген и обладает
активностью в 80-100 раз болееактивностью в 80-100 раз более
высокой, чем мескалин, но в 50-60высокой, чем мескалин, но в 50-60
раз более низкой, чем ЛСД.раз более низкой, чем ЛСД.
 Высокой активностью обладаетВысокой активностью обладает
ДOХДOХ. Этот наркотик появился. Этот наркотик появился
впервые в незаконном обороте ввпервые в незаконном обороте в
США в 1972 г., а в Канаде,США в 1972 г., а в Канаде,
Австралии и Европе в конце 70-х,Австралии и Европе в конце 70-х,
начале 80-х гг.начале 80-х гг.
отнесены к Списку I Перечня
наркотических средств и
психотропных веществ
 Препараты, содержащиеПрепараты, содержащие ДOХДOХ, встречаются в виде, встречаются в виде
таблеток, порошков и пропитки на бумажныхтаблеток, порошков и пропитки на бумажных
носителях. Обладает активностью близкой кносителях. Обладает активностью близкой к
ДОБДОБу. Описываемые ощущения сравнивают су. Описываемые ощущения сравнивают с
состоянием комфорта в теле, мыслях, появлениисостоянием комфорта в теле, мыслях, появлении
галлюцинаций, связанных с цветными картинамигаллюцинаций, связанных с цветными картинами
и т.д.и т.д.
 Для наиболее активных амфетаминов (ДОБ, ДОХДля наиболее активных амфетаминов (ДОБ, ДОХ
и ДОМ) распространены средства в видеи ДОМ) распространены средства в виде
пропитанных веществом бумажекпропитанных веществом бумажек,, аналогичныханалогичных
бумажкам с ЛСД. Остальные наркотики этойбумажкам с ЛСД. Остальные наркотики этой
группы встречаются в видегруппы встречаются в виде порошковпорошков,, капсулкапсул, но, но
прежде всего, в видепрежде всего, в виде таблетоктаблеток..
Внешний вид таблеток «экстази»Внешний вид таблеток «экстази»
 Кроме самих амфетаминов илиКроме самих амфетаминов или
их смеси, вих смеси, в состав таблетоксостав таблеток
могут входить такие веществамогут входить такие вещества
как героин, фентермин икак героин, фентермин и
флунитразепам.флунитразепам.
 Часто в таблетках встречаютсяЧасто в таблетках встречаются
кофеин, аспирин, парацетамол,кофеин, аспирин, парацетамол,
альфа-метилбензиламин,альфа-метилбензиламин,
эфедрин, хинин,эфедрин, хинин, лидокаин,лидокаин,
тестостеротестостеронн..
 В качестве наполнителейВ качестве наполнителей длядля
таблеток и порошков, кактаблеток и порошков, как
правило, используют крахмал,правило, используют крахмал,
лактозу, глюкозу, фруктозу,лактозу, глюкозу, фруктозу,
карбонат кальция, маннит,карбонат кальция, маннит,
сорбит и др, а в качествесорбит и др, а в качестве
связующего при таблетированиисвязующего при таблетировании
- поливиниловый спирт.- поливиниловый спирт.
Основные типы фармакологического действияОсновные типы фармакологического действия
 Стимулирующее ЦНССтимулирующее ЦНС
 ГаллюциногенноеГаллюциногенное
 БронхорасширяющееБронхорасширяющее
 Подавление аппетитаПодавление аппетита
Наркотическое опьянениеНаркотическое опьянение
 Соматические признакиСоматические признаки
 резкое повышение артериального давления,резкое повышение артериального давления,
учащение дыхания, сердечная аритмия, вучащение дыхания, сердечная аритмия, в
частности преждевременное сокращениечастности преждевременное сокращение
желудочков сердцажелудочков сердца
 Вегетативно-неврологические признакиВегетативно-неврологические признаки
 тремор, озноб, головокружение,тремор, озноб, головокружение,
повышенная потливость, гиперрефлексия,повышенная потливость, гиперрефлексия,
резко расширенные зрачки, резкое снижениерезко расширенные зрачки, резкое снижение
аппетита, бессонницааппетита, бессонница
АНАЛИЗ ФЕНИЛАЛКИЛАМИНОВАНАЛИЗ ФЕНИЛАЛКИЛАМИНОВ
Рекомендованные методы анализаРекомендованные методы анализа
 Капельный химический анализКапельный химический анализ
 Тонкослойная хроматографияТонкослойная хроматография
 ИК-спектрометрияИК-спектрометрия
 Газовая хроматография – массГазовая хроматография – масс
спектрометрияспектрометрия
Капельный химический анализКапельный химический анализ
 При исследованииПри исследовании таблетоктаблеток, часть таблетки, часть таблетки
массой 5-10 мг растирают в ступке, растертыймассой 5-10 мг растирают в ступке, растертый
порошок помещают в фарфоровую чашку ипорошок помещают в фарфоровую чашку и
добавляют 2-3 каплидобавляют 2-3 капли реактива Маркиреактива Марки, наблюдая, наблюдая
при этом появившуюся окраску. Через 10- 15при этом появившуюся окраску. Через 10- 15
минут фиксируют изменение окраски, если ономинут фиксируют изменение окраски, если оно
наблюдается.наблюдается.
 При исследовании веществаПри исследовании вещества на бумажныхна бумажных
носителяхносителях к 1-2 измельченным ножницамик 1-2 измельченным ножницами
бумажкам, размером 1 см на 1 см, содержащимбумажкам, размером 1 см на 1 см, содержащим
ДОБ, ДОХ или ДОМ добавляют 1 млДОБ, ДОХ или ДОМ добавляют 1 мл
хлороформа, каплю 0,1 N водного раствора КОНхлороформа, каплю 0,1 N водного раствора КОН
(NaOH), доводят растворитель до кипения, после(NaOH), доводят растворитель до кипения, после
охлаждения отбирают растворитель, стараясь неохлаждения отбирают растворитель, стараясь не
захватить водный слой, и упаривают его досуха. Кзахватить водный слой, и упаривают его досуха. К
упаренному экстракту добавляют 2-3 каплиупаренному экстракту добавляют 2-3 капли
реактива Марки.реактива Марки.
Капельный химический анализКапельный химический анализ
№
п/п
Амфетамин Окраска с реактивом Марки
1 MДA сине-черный → зеленовато-черный
2 MДMA сине-черный → зеленовато-черный
3 MДEA сине-черный → зеленовато-черный
4 ДOM/STP желтый
5 ПMA светло-серый
6 ДMA желто-зеленый → коричневый
7 TMA оранжевый
8 ДOБ зелёный → изумрудно-зелёный
9 ДOХ желто-зелёный
10 МБДБ сине-черный → зеленовато-черный
11 БДБ сине-черный → зеленовато-черный
12 ДOЭT светло-коричневый → зеленый
13 Mескалин оранжевый
14 Метамфетамин коричневый
Тонкослойная хроматографияТонкослойная хроматография
 ЧастьЧасть таблеткитаблетки массой 3-10 миллиграммов растирают вмассой 3-10 миллиграммов растирают в
ступке, добавляют 0,5 мл хлороформа, добавляют каплюступке, добавляют 0,5 мл хлороформа, добавляют каплю
0,1 N водного раствора КОН (NaOH) и нагревают до0,1 N водного раствора КОН (NaOH) и нагревают до
начала кипения.начала кипения.
 Если соответствующий амфетамин нанесенЕсли соответствующий амфетамин нанесен на бумажкина бумажки
(что встречается в случае активных амфетаминов, таких(что встречается в случае активных амфетаминов, таких
как ДОБ, ДОМ, ДОХ), к 1-2 измельченным ножницамикак ДОБ, ДОМ, ДОХ), к 1-2 измельченным ножницами
бумажкам, размером 1 см на 1 см, добавляют 1 млбумажкам, размером 1 см на 1 см, добавляют 1 мл
хлороформа, каплю 0,1 N водного раствора КОН (NaOH) ихлороформа, каплю 0,1 N водного раствора КОН (NaOH) и
доводят растворитель до кипения, после охлаждениядоводят растворитель до кипения, после охлаждения
отбирают растворитель, стараясь не захватить водный слойотбирают растворитель, стараясь не захватить водный слой
и упаривают его до объема 4-5 капель. После охлажденияи упаривают его до объема 4-5 капель. После охлаждения
полученных экстрактов, наносят их наполученных экстрактов, наносят их на
хроматографическую пластину.хроматографическую пластину.
 Для хроматографирования рекомендуютсяДля хроматографирования рекомендуются
следующие системы растворителей:следующие системы растворителей:
 хлороформ-ацетон-этанол-25%-ный раствор аммиакахлороформ-ацетон-этанол-25%-ный раствор аммиака
20:20:3:1.20:20:3:1.
 толуол-этанол-триэтиламин 9:1:1.толуол-этанол-триэтиламин 9:1:1.
Тонкослойная хроматографияТонкослойная хроматография
Значения Rf в системе хлороформ-ацетон-этанол-25%-ныйЗначения Rf в системе хлороформ-ацетон-этанол-25%-ный
водный раствор аммиака 20:20:3:1водный раствор аммиака 20:20:3:1
вещество Окраска хроматографических зон
реактив Марки нингидрин
МДА Сине-зеленый
зелено-черный
Желтый
МДМА Сине-зеленый
зелено-черный
Фиолетово-коричневый
МДЕА Сине-зеленый
зелено-черный
Сливается с фоном
ДОМ Желтый Желтый
ДОБ Желтый
изумрудно-зеленый
Оранжевый
ДОХ Желто-зеленый Желтый
Мескалин Оранжевый Фиолетовый
Метамфетамин Коричневый Фиолетовый
Газовая хроматографияГазовая хроматография
Газовая хроматографияГазовая хроматография
производныпроизводныхх амфетаминамфетаминаа
Анализ биообъектовАнализ биообъектов
Схема метаболизма метамфетаминаСхема метаболизма метамфетамина
N
CH3
CH3
H
NH2
CH3
NH2
CH3
OH
à ì ô å ò à ì è í í î ð ý ô å ä ð è í
ä å à ì è í è ð î â à í è å ,
ï -ãè ä ð î ê ñ è ë è ð î â à í è å è ê î í ú þ ãà ö è ÿ
ì å ò à ì ô å ò à ì è í
 Основным метаболитом являетсяОсновным метаболитом является АМФЕТАМИНАМФЕТАМИН..
 При нормальных условиях до 43% от принятойПри нормальных условиях до 43% от принятой
дозы в суточной моче определяется какдозы в суточной моче определяется как
неизмененныйнеизмененный метамфетаминметамфетамин и 4-7% каки 4-7% как
амфетаминамфетамин. В кислой моче до 76% и 7%, а. В кислой моче до 76% и 7%, а
щелочной – 2% и менее 0,1%, соответственно.щелочной – 2% и менее 0,1%, соответственно.
 Около 15% от принятой дозы выводится в видеОколо 15% от принятой дозы выводится в виде п-п-
гидроксиметамфетаминагидроксиметамфетамина, а также, а также метаболитовметаболитов
амфетаминаамфетамина..
Схема метаболизма МДМАСхема метаболизма МДМА
O
O
CH3
N
CH3H
OH
CH3
O
CH3
N
CH3H
OH
OH
CH3
N
CH3H
O
O
CH3
N
H H
OH
CH3
O
CH3
N
H H
OH
OH
CH3
N
H H
ê î í ú þ ãà ö è ÿ
Ì Ä Ì À
Ì Ä À
3 -Ì å Î -4 -Î Í -ì å òà ì ô å ò à ì è í
3 ,4 -ä è -Î Í -ì å òà ì ô å ò à ì è í
3 ,4 -ä è -Î Í -à ì ô å ò à ì è í
3 -Ì å Î -4 -Î Í -à ì ô å òà ì è í
 Метаболизирует путемМетаболизирует путем NN--
деметилирования вдеметилирования в МДАМДА..
 65%65% от принятой дозы выводится сот принятой дозы выводится с
мочой за 3-е суток как неизмененноемочой за 3-е суток как неизмененное
вещество ивещество и 7%7% как МДА.как МДА.
 Концентрация МДМА в моче послеКонцентрация МДМА в моче после
приема 105 мг составилаприема 105 мг составила 17 мг/л17 мг/л, а, а
МДАМДА менее 3 мг/лменее 3 мг/л..
Общая схема проведения исследованийОбщая схема проведения исследований
 ЭкстракцияЭкстракция
 органический растворганический раствооритель при сильно щелочномритель при сильно щелочном
рН: эфир; толуол; хлороформрН: эфир; толуол; хлороформ
 твердофазная экстракция: С-18; ХАД-2твердофазная экстракция: С-18; ХАД-2
 ОчисткаОчистка
 реэкстракцияреэкстракция
 ИммунохимияИммунохимия
 Тонкослойная хроматографияТонкослойная хроматография
 ГХ-МСГХ-МС
ЗаключениеЗаключение

More Related Content

Viewers also liked (9)

Presentación Jorge Astudillo
Presentación Jorge AstudilloPresentación Jorge Astudillo
Presentación Jorge Astudillo
 
Interpretación de la ley y reglamento de SST - IRTP
Interpretación de la ley y reglamento de SST - IRTPInterpretación de la ley y reglamento de SST - IRTP
Interpretación de la ley y reglamento de SST - IRTP
 
03. maquinaria
03.  maquinaria03.  maquinaria
03. maquinaria
 
Primeros auxilios - Charla IRTP Junio 2016
Primeros auxilios - Charla IRTP Junio 2016Primeros auxilios - Charla IRTP Junio 2016
Primeros auxilios - Charla IRTP Junio 2016
 
4. Lucha contra incendios y uso de extintores
4. Lucha contra incendios y uso de extintores4. Lucha contra incendios y uso de extintores
4. Lucha contra incendios y uso de extintores
 
Madera como material
Madera como materialMadera como material
Madera como material
 
Administrativo para Jefes de Área Trabajo Seguro en Alturas
Administrativo para Jefes de Área Trabajo Seguro en AlturasAdministrativo para Jefes de Área Trabajo Seguro en Alturas
Administrativo para Jefes de Área Trabajo Seguro en Alturas
 
TTOCOD_BOOK
TTOCOD_BOOK TTOCOD_BOOK
TTOCOD_BOOK
 
Radiocomunicaciones
RadiocomunicacionesRadiocomunicaciones
Radiocomunicaciones
 

Similar to 1432735327 lektsiya n4

Скажи наркотикам - НІ!!!
Скажи наркотикам - НІ!!!Скажи наркотикам - НІ!!!
Скажи наркотикам - НІ!!!
glushenko
 
три проблемы человечества
три  проблемы  человечестватри  проблемы  человечества
три проблемы человечества
guest759dde
 
для педагогов
для педагоговдля педагогов
для педагогов
sk1ll
 
лекарства drugs
лекарства drugsлекарства drugs
лекарства drugs
nastya957
 
правила выписывания медицинских рецептов
правила выписывания медицинских рецептовправила выписывания медицинских рецептов
правила выписывания медицинских рецептов
yulia_pinevich
 
презентация кл.час наркомания
презентация кл.час наркоманияпрезентация кл.час наркомания
презентация кл.час наркомания
Sergikua
 
вредные привычки
вредные привычкивредные привычки
вредные привычки
Natali Filipenko
 
химия. общие сведения о гетероциклах
химия. общие сведения о гетероциклаххимия. общие сведения о гетероциклах
химия. общие сведения о гетероциклах
Виктор Чёмов
 
наркотики
наркотикинаркотики
наркотики
NayaVol18
 
Острые алкогольные психозы
Острые алкогольные психозыОстрые алкогольные психозы
Острые алкогольные психозы
Eugene Benihis
 

Similar to 1432735327 lektsiya n4 (20)

Скажи наркотикам - НІ!!!
Скажи наркотикам - НІ!!!Скажи наркотикам - НІ!!!
Скажи наркотикам - НІ!!!
 
родительское собрание по наркомании
родительское собрание по наркоманииродительское собрание по наркомании
родительское собрание по наркомании
 
Рейтинг продаж и рейтинг значимости бад
Рейтинг продаж и рейтинг значимости бадРейтинг продаж и рейтинг значимости бад
Рейтинг продаж и рейтинг значимости бад
 
три проблемы человечества
три  проблемы  человечестватри  проблемы  человечества
три проблемы человечества
 
для педагогов
для педагоговдля педагогов
для педагогов
 
лекарства drugs
лекарства drugsлекарства drugs
лекарства drugs
 
Методические материалы по профилактике наркомании
Методические материалы по профилактике наркоманииМетодические материалы по профилактике наркомании
Методические материалы по профилактике наркомании
 
28.docx
28.docx28.docx
28.docx
 
правила выписывания медицинских рецептов
правила выписывания медицинских рецептовправила выписывания медицинских рецептов
правила выписывания медицинских рецептов
 
презентация кл.час наркомания
презентация кл.час наркоманияпрезентация кл.час наркомания
презентация кл.час наркомания
 
вредные привычки
вредные привычкивредные привычки
вредные привычки
 
Холестерин и питание
Холестерин и питаниеХолестерин и питание
Холестерин и питание
 
Obschaya receptura 1424442891_103422 (2)
Obschaya receptura 1424442891_103422 (2)Obschaya receptura 1424442891_103422 (2)
Obschaya receptura 1424442891_103422 (2)
 
химия. общие сведения о гетероциклах
химия. общие сведения о гетероциклаххимия. общие сведения о гетероциклах
химия. общие сведения о гетероциклах
 
презентация зависимости1
презентация  зависимости1презентация  зависимости1
презентация зависимости1
 
наркотики
наркотикинаркотики
наркотики
 
фенибут при бессоннице
фенибут   при бессонницефенибут   при бессоннице
фенибут при бессоннице
 
Роль и место бад в современном мире. Часть 1
Роль и место бад в современном мире. Часть 1Роль и место бад в современном мире. Часть 1
Роль и место бад в современном мире. Часть 1
 
Фармакологическое обеспечение подготовки спортсменов
Фармакологическое обеспечение подготовки спортсменовФармакологическое обеспечение подготовки спортсменов
Фармакологическое обеспечение подготовки спортсменов
 
Острые алкогольные психозы
Острые алкогольные психозыОстрые алкогольные психозы
Острые алкогольные психозы
 

1432735327 lektsiya n4

  • 1. лекция №4лекция №4 Фенилалкиламины:Фенилалкиламины: источники, свойства и методы анализаисточники, свойства и методы анализа
  • 2. Классификации фенилалкиламиновКлассификации фенилалкиламинов  По химическому строениюПо химическому строению  По фармакологическомуПо фармакологическому действиюдействию  По источникам получения иПо источникам получения и происхождениюпроисхождению
  • 3. Химическое строение фенилалкиламиновХимическое строение фенилалкиламинов NH2 Ô Å Í È Ë Ý Ò È Ë À Ì È Í  Замещенные по аминуЗамещенные по амину  Замещенные по алкилуЗамещенные по алкилу  Замещенные по бензолуЗамещенные по бензолу
  • 4. Химическое строениеХимическое строение фенилалкиламиновфенилалкиламинов Замещенные по аминуЗамещенные по амину NH2 NH CH3 CH3 O O NH2 CH3 À Ì Ô Å Ò À Ì È Í N CH3 OH CH3 CH3 N-ì åòèëýô åäðèí Ì ÄÌ À, "ýêñòàçè"
  • 5. Химическое строение фенилалкиламиновХимическое строение фенилалкиламинов Замещенные по алкилуЗамещенные по алкилу Ý Ô Å Ä Ð È Í NH2 NH2 OH CH3 NH O CH3 CH3 NH2 CH3 NH2 CH3 O O Ê À Ò È Í È Í Á Ä Á À Ì Ô Å Ò À Ì È Í
  • 6. Моно замещенныеМоно замещенные  ПМА.ПМА. Диметокси замещенныеДиметокси замещенные  ДОМ, ДОХ.ДОМ, ДОХ. Метилендиокси замещенныеМетилендиокси замещенные  МДМА.МДМА. Триметокси замещенныеТриметокси замещенные мескалинмескалин Химическое строение фенилалкиламиновХимическое строение фенилалкиламинов Замещенные по бензолуЗамещенные по бензолу R H3CO OCH3 X RH3CO R O O RH3CO H3CO H3CO
  • 7. Классификация фенилалкиламинов поКлассификация фенилалкиламинов по источникам получения и происхождениюисточникам получения и происхождению  ПриродныеПриродные фенилалкиламиныфенилалкиламины  ПолусинтетическиеПолусинтетические и синтетическиеи синтетические фенилалкиламиныфенилалкиламины
  • 8. Фенилалкиламины природногоФенилалкиламины природного происхожденияпроисхождения  Кат съедобныйКат съедобный  Трава эфедрыТрава эфедры  ПейотПейот
  • 9. Кат съедобныйКат съедобный  Молодые побегиМолодые побеги ии листьялистья вечнозеленого кустарника катвечнозеленого кустарника кат съедобный интенсивносъедобный интенсивно используются местнымиспользуются местным населением этих регионов внаселением этих регионов в качествекачестве возбуждающеговозбуждающего,, стимулирующегостимулирующего ии эйфоризирующегоэйфоризирующего средства,средства, называемогоназываемого khatkhat,, chatchat,, gatgat,, miraamiraa,, tohaitohai..  Высушенные листьяВысушенные листья АбиссинскийАбиссинский илиили АрабскийАрабский чайчай..  Первые упоминания о катеПервые упоминания о кате относятся к 15 веку н.э.относятся к 15 веку н.э.
  • 10. Кат съедобныйКат съедобный химический составхимический состав NH2 CH3 OH NH2 CH3 O Основным действующимОсновным действующим началом ката съедобногоначалом ката съедобного являетсяявляется катинкатин (сверху) и(сверху) и катинонкатинон (снизу).(снизу). Кроме них, кат съедобныйКроме них, кат съедобный содержит жирныесодержит жирные кислоты, эфирные масла,кислоты, эфирные масла, алкалоиды.алкалоиды. Содержание действующихСодержание действующих компонентов в катекомпонентов в кате составляет от 0,5 до 2%.составляет от 0,5 до 2%.
  • 11. Трава эфедрыТрава эфедры  В Китае это дикорастущееВ Китае это дикорастущее растение используют ужерастение используют уже более 5000 лет от слабогоболее 5000 лет от слабого кровообращения,кровообращения, лихорадкилихорадки,, кашлякашля и дляи для повышенияповышения работоспособностиработоспособности..  Основное БАВ – эфедрин.Основное БАВ – эфедрин. NH CH3 OH CH3
  • 12. ПейотПейот  Галлюциногенный алкалоид -Галлюциногенный алкалоид - мескалинмескалин впервые выделен ввпервые выделен в 1896 г. из кактуса пейот,1896 г. из кактуса пейот, произраставшего в Севернойпроизраставшего в Северной Мексике.Мексике.  В незаконном оборотеВ незаконном обороте встречаются желатиновыевстречаются желатиновые капсулы, содержащиекапсулы, содержащие толченые сухие кактусы,толченые сухие кактусы, содержащие до 8% мескалина.содержащие до 8% мескалина.  Галлюциногенные дозыГаллюциногенные дозы мескалина оцениваются какмескалина оцениваются как 200-500 мг в виде200-500 мг в виде гидрохлорида или сульфата.гидрохлорида или сульфата.  Эффекты от разовой дозыЭффекты от разовой дозы наблюдаютсянаблюдаются в течение 12в течение 12 часовчасов NH2 H3CO H3CO H3CO
  • 13. ПейотПейот  Употребление разовой дозыУпотребление разовой дозы мескалина вызываетмескалина вызывает галлюцинациигаллюцинации, приводит к, приводит к повышению сексуальнойповышению сексуальной активностиактивности и обострениюи обострению чувствительностичувствительности..  Токсическими эффектамиТоксическими эффектами являютсяявляются агрессивностьагрессивность,, тревогатревога ии чувство беспокойствачувство беспокойства,, неадекватное ощущениенеадекватное ощущение пространства и цветапространства и цвета,, психотическиепсихотические реакции.реакции.  Мескалин получают экстракциейМескалин получают экстракцией из различных частей кактуса илииз различных частей кактуса или синтезируютсинтезируют в лаборатории.в лаборатории.
  • 14. Синтетические фенилалкиламиныСинтетические фенилалкиламины A.A. АмфетаминАмфетамин B.B. МетамфетаминМетамфетамин C.C. МетоксизамещенныеМетоксизамещенные по бензольному кольцупо бензольному кольцу D.D. МетилендиоксиМетилендиокси производныепроизводные NH R1 CH3 NH R1 CH3 R NHH3CO OCH3X R1 R NH R1 R O O R2 À - B C C D
  • 15. АмфетаминАмфетамин  Впервые синтезирован в 1887 г, какВпервые синтезирован в 1887 г, как аналог эфедрина, и получиланалог эфедрина, и получил широкое распространение вширокое распространение в медицине в качествемедицине в качестве бронхорасширяющегобронхорасширяющего средства.средства.  В 20-30г 20-века сталВ 20-30г 20-века стал использоваться как стимуляториспользоваться как стимулятор ЦНС, для подавления аппетита.ЦНС, для подавления аппетита.  Основными и тяжелейшимиОсновными и тяжелейшими последствиями приема являются:последствиями приема являются: увеличение вероятностиувеличение вероятности инсультаинсульта,, гипертонигипертониии,, аритмииаритмии,, параноидальныепараноидальные психозыпсихозы..  Для снижения аппетита иДля снижения аппетита и повышения активностиповышения активности использовались разовые дневныеиспользовались разовые дневные пероральные дозы 5 – 15 мгпероральные дозы 5 – 15 мг..  Оральная или внутривеннаяОральная или внутривенная дневная доза для наркоманов можетдневная доза для наркоманов может доходитьдоходить до 2000 мг.до 2000 мг.  Антидот для фосфорорганическихАнтидот для фосфорорганических веществ.веществ. отнесен к Списку II Перечня наркотических средств и психотропных веществ
  • 16. МетамфетаминМетамфетамин  Впервые синтезирован в 1919 г.Впервые синтезирован в 1919 г.  Как гидрохлорид в разовыхКак гидрохлорид в разовых пероральных дозах 2,5-15 мг запероральных дозах 2,5-15 мг за рубежом применяется для лечениярубежом применяется для лечения ожиренияожирения.. Так же доступен в видеТак же доступен в виде таблеток по 2,5-5 мг или таблетоктаблеток по 2,5-5 мг или таблеток пролонгированного действия по 5-15пролонгированного действия по 5-15 мг.мг.  С немедицинскими целямиС немедицинскими целями используется путемиспользуется путем внутривенноговнутривенного илиили внутримышечноговнутримышечного введения,введения, перорально, а такжеперорально, а также вдыханиемвдыханием паровпаров,, после смешивания с марихуаной,после смешивания с марихуаной, табаком или петрушкой.табаком или петрушкой.  Наиболее опасной формой являетсяНаиболее опасной формой является ««ледлед» - кристаллическая форма» - кристаллическая форма метамфетамина гидрохлорида.метамфетамина гидрохлорида.  Часто используется в смесях сЧасто используется в смесях с кокаиномкокаином,, героиномгероином илиили другимидругими наркотикаминаркотиками.. отнесен к Списку I Перечня наркотических средств и психотропных веществ
  • 17. Синтетические фенилалкиламиныСинтетические фенилалкиламины метилендиоксиамфетаминметилендиоксиамфетамин NH2 CH3 O O  МДА впервые был синтезированМДА впервые был синтезирован вв 1910 году1910 году  Широкое распространение вШирокое распространение в незаконном обороте наркотиковнезаконном обороте наркотиков MДA получил в Америке в концеMДA получил в Америке в конце 60-х - начале 70-х гг. и был известен60-х - начале 70-х гг. и был известен каккак Mellow DrugMellow Drug (таблетки Меллоу)(таблетки Меллоу) илиили Love DrugLove Drug (таблетки любви).(таблетки любви).  При принятииПри принятии малых дозмалых доз МДАМДА (менее 80 мг) достигается(менее 80 мг) достигается стимулирующий эффект.стимулирующий эффект.  ВВ средних дозахсредних дозах (80-150 мг) MДA(80-150 мг) MДA вызывает психотропные эффекты,вызывает психотропные эффекты, проявляющиеся в чувствепроявляющиеся в чувстве расслабленности, прояснениирасслабленности, прояснении сознания, улучшении настроения,сознания, улучшении настроения, возникновении стремления квозникновении стремления к общению с людьми, облегченииобщению с людьми, облегчении отношения к себе и прошлому.отношения к себе и прошлому. отнесен к Списку I Перечня наркотических средств и психотропных веществ
  • 18.  Большие дозыБольшие дозы (более 150 мг) приводят(более 150 мг) приводят к галлюциногенным эффектам ск галлюциногенным эффектам с искажением визуальных, акустических иискажением визуальных, акустических и тактильных ощущений.тактильных ощущений.  Доза выше 500 мг являетсяДоза выше 500 мг является смертельнойсмертельной..  Практически все препараты, в составПрактически все препараты, в состав которых входит МДА, встречаются вкоторых входит МДА, встречаются в видевиде таблетоктаблеток, содержащих 200-230 мг, содержащих 200-230 мг вещества, и употребляютсявещества, и употребляются перорально.перорально.
  • 19. Синтетические фенилалкиламиныСинтетические фенилалкиламины метилендиоксиметамфетамин и метилендиоксиэтиламфетаминметилендиоксиметамфетамин и метилендиоксиэтиламфетамин  МДМАМДМА - впервые был синтезирован в- впервые был синтезирован в 1914 году.1914 году.  Употребление МДМА расширяетУпотребление МДМА расширяет границы и повышает способностьграницы и повышает способность восприятия. Потребители МДМАвосприятия. Потребители МДМА описывают его действие какописывают его действие как “отделение души от тела”.“отделение души от тела”.  Средняя разовая доза при приемеСредняя разовая доза при приеме перорально составляетперорально составляет около 100 мгоколо 100 мг.. Действие начинается через 30-60 минДействие начинается через 30-60 мин и продолжается 4-6 часов.и продолжается 4-6 часов.  МДМА вызывает высокуюМДМА вызывает высокую психическую зависимость.психическую зависимость.  В незаконном обороте этот наркотикВ незаконном обороте этот наркотик появился в конце 70-х гг. в видепоявился в конце 70-х гг. в виде таблеток, капсул и порошков,таблеток, капсул и порошков, содержащих 50-100 мгсодержащих 50-100 мг действующегодействующего вещества.вещества. NH CH3 O O CH3 NH CH3 O O CH3 отнесены к Списку I Перечня наркотических средств и психотропных веществ
  • 20.  N-N-этил-МДА (МДЕА)этил-МДА (МДЕА) - впервые- впервые синтезировали в 1980 г.синтезировали в 1980 г.  Действие МДЕА начинается черезДействие МДЕА начинается через полчаса после приема, длится 3-5полчаса после приема, длится 3-5 часов, а затем медленно ослабевает.часов, а затем медленно ослабевает.  Действующая доза составляет околоДействующая доза составляет около 120 мг. Смертельная доза - более 500120 мг. Смертельная доза - более 500 мг.мг.  МДЕА вызывает состояниеМДЕА вызывает состояние эйфорииэйфории,, повышениеповышение коммуникабельностикоммуникабельности,, вв определенных условиях происходитопределенных условиях происходит резкая смена настроения от эйфории крезкая смена настроения от эйфории к депрессии. Вызывает психическуюдепрессии. Вызывает психическую зависимость средней силы.зависимость средней силы.
  • 21. Замещенные по бензолу амфетаминыЗамещенные по бензолу амфетамины NH2H3CO OCH3CH3 CH3 NH2H3CO OCH3X CH3 X = Cl - ÄÎ Õ Õ = Br - ÄÎ Á  ДOM/STP впервыеДOM/STP впервые появился впоявился в незаконном обороте наркотиков внезаконном обороте наркотиков в 1967 г. в США в виде таблеток под1967 г. в США в виде таблеток под названиями, характеризующиминазваниями, характеризующими его действие: STP, Serenityего действие: STP, Serenity ((безмятежностьбезмятежность), Tranquility), Tranquility ((спокойствиеспокойствие), Peace (), Peace (мирмир).).  ДOM/STPДOM/STP действует какдействует как галлюциноген и обладаетгаллюциноген и обладает активностью в 80-100 раз болееактивностью в 80-100 раз более высокой, чем мескалин, но в 50-60высокой, чем мескалин, но в 50-60 раз более низкой, чем ЛСД.раз более низкой, чем ЛСД.  Высокой активностью обладаетВысокой активностью обладает ДOХДOХ. Этот наркотик появился. Этот наркотик появился впервые в незаконном обороте ввпервые в незаконном обороте в США в 1972 г., а в Канаде,США в 1972 г., а в Канаде, Австралии и Европе в конце 70-х,Австралии и Европе в конце 70-х, начале 80-х гг.начале 80-х гг. отнесены к Списку I Перечня наркотических средств и психотропных веществ
  • 22.  Препараты, содержащиеПрепараты, содержащие ДOХДOХ, встречаются в виде, встречаются в виде таблеток, порошков и пропитки на бумажныхтаблеток, порошков и пропитки на бумажных носителях. Обладает активностью близкой кносителях. Обладает активностью близкой к ДОБДОБу. Описываемые ощущения сравнивают су. Описываемые ощущения сравнивают с состоянием комфорта в теле, мыслях, появлениисостоянием комфорта в теле, мыслях, появлении галлюцинаций, связанных с цветными картинамигаллюцинаций, связанных с цветными картинами и т.д.и т.д.  Для наиболее активных амфетаминов (ДОБ, ДОХДля наиболее активных амфетаминов (ДОБ, ДОХ и ДОМ) распространены средства в видеи ДОМ) распространены средства в виде пропитанных веществом бумажекпропитанных веществом бумажек,, аналогичныханалогичных бумажкам с ЛСД. Остальные наркотики этойбумажкам с ЛСД. Остальные наркотики этой группы встречаются в видегруппы встречаются в виде порошковпорошков,, капсулкапсул, но, но прежде всего, в видепрежде всего, в виде таблетоктаблеток..
  • 23. Внешний вид таблеток «экстази»Внешний вид таблеток «экстази»  Кроме самих амфетаминов илиКроме самих амфетаминов или их смеси, вих смеси, в состав таблетоксостав таблеток могут входить такие веществамогут входить такие вещества как героин, фентермин икак героин, фентермин и флунитразепам.флунитразепам.  Часто в таблетках встречаютсяЧасто в таблетках встречаются кофеин, аспирин, парацетамол,кофеин, аспирин, парацетамол, альфа-метилбензиламин,альфа-метилбензиламин, эфедрин, хинин,эфедрин, хинин, лидокаин,лидокаин, тестостеротестостеронн..  В качестве наполнителейВ качестве наполнителей длядля таблеток и порошков, кактаблеток и порошков, как правило, используют крахмал,правило, используют крахмал, лактозу, глюкозу, фруктозу,лактозу, глюкозу, фруктозу, карбонат кальция, маннит,карбонат кальция, маннит, сорбит и др, а в качествесорбит и др, а в качестве связующего при таблетированиисвязующего при таблетировании - поливиниловый спирт.- поливиниловый спирт.
  • 24. Основные типы фармакологического действияОсновные типы фармакологического действия  Стимулирующее ЦНССтимулирующее ЦНС  ГаллюциногенноеГаллюциногенное  БронхорасширяющееБронхорасширяющее  Подавление аппетитаПодавление аппетита
  • 25. Наркотическое опьянениеНаркотическое опьянение  Соматические признакиСоматические признаки  резкое повышение артериального давления,резкое повышение артериального давления, учащение дыхания, сердечная аритмия, вучащение дыхания, сердечная аритмия, в частности преждевременное сокращениечастности преждевременное сокращение желудочков сердцажелудочков сердца  Вегетативно-неврологические признакиВегетативно-неврологические признаки  тремор, озноб, головокружение,тремор, озноб, головокружение, повышенная потливость, гиперрефлексия,повышенная потливость, гиперрефлексия, резко расширенные зрачки, резкое снижениерезко расширенные зрачки, резкое снижение аппетита, бессонницааппетита, бессонница
  • 27. Рекомендованные методы анализаРекомендованные методы анализа  Капельный химический анализКапельный химический анализ  Тонкослойная хроматографияТонкослойная хроматография  ИК-спектрометрияИК-спектрометрия  Газовая хроматография – массГазовая хроматография – масс спектрометрияспектрометрия
  • 28. Капельный химический анализКапельный химический анализ  При исследованииПри исследовании таблетоктаблеток, часть таблетки, часть таблетки массой 5-10 мг растирают в ступке, растертыймассой 5-10 мг растирают в ступке, растертый порошок помещают в фарфоровую чашку ипорошок помещают в фарфоровую чашку и добавляют 2-3 каплидобавляют 2-3 капли реактива Маркиреактива Марки, наблюдая, наблюдая при этом появившуюся окраску. Через 10- 15при этом появившуюся окраску. Через 10- 15 минут фиксируют изменение окраски, если ономинут фиксируют изменение окраски, если оно наблюдается.наблюдается.  При исследовании веществаПри исследовании вещества на бумажныхна бумажных носителяхносителях к 1-2 измельченным ножницамик 1-2 измельченным ножницами бумажкам, размером 1 см на 1 см, содержащимбумажкам, размером 1 см на 1 см, содержащим ДОБ, ДОХ или ДОМ добавляют 1 млДОБ, ДОХ или ДОМ добавляют 1 мл хлороформа, каплю 0,1 N водного раствора КОНхлороформа, каплю 0,1 N водного раствора КОН (NaOH), доводят растворитель до кипения, после(NaOH), доводят растворитель до кипения, после охлаждения отбирают растворитель, стараясь неохлаждения отбирают растворитель, стараясь не захватить водный слой, и упаривают его досуха. Кзахватить водный слой, и упаривают его досуха. К упаренному экстракту добавляют 2-3 каплиупаренному экстракту добавляют 2-3 капли реактива Марки.реактива Марки.
  • 29. Капельный химический анализКапельный химический анализ № п/п Амфетамин Окраска с реактивом Марки 1 MДA сине-черный → зеленовато-черный 2 MДMA сине-черный → зеленовато-черный 3 MДEA сине-черный → зеленовато-черный 4 ДOM/STP желтый 5 ПMA светло-серый 6 ДMA желто-зеленый → коричневый 7 TMA оранжевый 8 ДOБ зелёный → изумрудно-зелёный 9 ДOХ желто-зелёный 10 МБДБ сине-черный → зеленовато-черный 11 БДБ сине-черный → зеленовато-черный 12 ДOЭT светло-коричневый → зеленый 13 Mескалин оранжевый 14 Метамфетамин коричневый
  • 30. Тонкослойная хроматографияТонкослойная хроматография  ЧастьЧасть таблеткитаблетки массой 3-10 миллиграммов растирают вмассой 3-10 миллиграммов растирают в ступке, добавляют 0,5 мл хлороформа, добавляют каплюступке, добавляют 0,5 мл хлороформа, добавляют каплю 0,1 N водного раствора КОН (NaOH) и нагревают до0,1 N водного раствора КОН (NaOH) и нагревают до начала кипения.начала кипения.  Если соответствующий амфетамин нанесенЕсли соответствующий амфетамин нанесен на бумажкина бумажки (что встречается в случае активных амфетаминов, таких(что встречается в случае активных амфетаминов, таких как ДОБ, ДОМ, ДОХ), к 1-2 измельченным ножницамикак ДОБ, ДОМ, ДОХ), к 1-2 измельченным ножницами бумажкам, размером 1 см на 1 см, добавляют 1 млбумажкам, размером 1 см на 1 см, добавляют 1 мл хлороформа, каплю 0,1 N водного раствора КОН (NaOH) ихлороформа, каплю 0,1 N водного раствора КОН (NaOH) и доводят растворитель до кипения, после охлаждениядоводят растворитель до кипения, после охлаждения отбирают растворитель, стараясь не захватить водный слойотбирают растворитель, стараясь не захватить водный слой и упаривают его до объема 4-5 капель. После охлажденияи упаривают его до объема 4-5 капель. После охлаждения полученных экстрактов, наносят их наполученных экстрактов, наносят их на хроматографическую пластину.хроматографическую пластину.  Для хроматографирования рекомендуютсяДля хроматографирования рекомендуются следующие системы растворителей:следующие системы растворителей:  хлороформ-ацетон-этанол-25%-ный раствор аммиакахлороформ-ацетон-этанол-25%-ный раствор аммиака 20:20:3:1.20:20:3:1.  толуол-этанол-триэтиламин 9:1:1.толуол-этанол-триэтиламин 9:1:1.
  • 31. Тонкослойная хроматографияТонкослойная хроматография Значения Rf в системе хлороформ-ацетон-этанол-25%-ныйЗначения Rf в системе хлороформ-ацетон-этанол-25%-ный водный раствор аммиака 20:20:3:1водный раствор аммиака 20:20:3:1 вещество Окраска хроматографических зон реактив Марки нингидрин МДА Сине-зеленый зелено-черный Желтый МДМА Сине-зеленый зелено-черный Фиолетово-коричневый МДЕА Сине-зеленый зелено-черный Сливается с фоном ДОМ Желтый Желтый ДОБ Желтый изумрудно-зеленый Оранжевый ДОХ Желто-зеленый Желтый Мескалин Оранжевый Фиолетовый Метамфетамин Коричневый Фиолетовый
  • 35. Схема метаболизма метамфетаминаСхема метаболизма метамфетамина N CH3 CH3 H NH2 CH3 NH2 CH3 OH à ì ô å ò à ì è í í î ð ý ô å ä ð è í ä å à ì è í è ð î â à í è å , ï -ãè ä ð î ê ñ è ë è ð î â à í è å è ê î í ú þ ãà ö è ÿ ì å ò à ì ô å ò à ì è í
  • 36.  Основным метаболитом являетсяОсновным метаболитом является АМФЕТАМИНАМФЕТАМИН..  При нормальных условиях до 43% от принятойПри нормальных условиях до 43% от принятой дозы в суточной моче определяется какдозы в суточной моче определяется как неизмененныйнеизмененный метамфетаминметамфетамин и 4-7% каки 4-7% как амфетаминамфетамин. В кислой моче до 76% и 7%, а. В кислой моче до 76% и 7%, а щелочной – 2% и менее 0,1%, соответственно.щелочной – 2% и менее 0,1%, соответственно.  Около 15% от принятой дозы выводится в видеОколо 15% от принятой дозы выводится в виде п-п- гидроксиметамфетаминагидроксиметамфетамина, а также, а также метаболитовметаболитов амфетаминаамфетамина..
  • 37. Схема метаболизма МДМАСхема метаболизма МДМА O O CH3 N CH3H OH CH3 O CH3 N CH3H OH OH CH3 N CH3H O O CH3 N H H OH CH3 O CH3 N H H OH OH CH3 N H H ê î í ú þ ãà ö è ÿ Ì Ä Ì À Ì Ä À 3 -Ì å Î -4 -Î Í -ì å òà ì ô å ò à ì è í 3 ,4 -ä è -Î Í -ì å òà ì ô å ò à ì è í 3 ,4 -ä è -Î Í -à ì ô å ò à ì è í 3 -Ì å Î -4 -Î Í -à ì ô å òà ì è í
  • 38.  Метаболизирует путемМетаболизирует путем NN-- деметилирования вдеметилирования в МДАМДА..  65%65% от принятой дозы выводится сот принятой дозы выводится с мочой за 3-е суток как неизмененноемочой за 3-е суток как неизмененное вещество ивещество и 7%7% как МДА.как МДА.  Концентрация МДМА в моче послеКонцентрация МДМА в моче после приема 105 мг составилаприема 105 мг составила 17 мг/л17 мг/л, а, а МДАМДА менее 3 мг/лменее 3 мг/л..
  • 39. Общая схема проведения исследованийОбщая схема проведения исследований  ЭкстракцияЭкстракция  органический растворганический раствооритель при сильно щелочномритель при сильно щелочном рН: эфир; толуол; хлороформрН: эфир; толуол; хлороформ  твердофазная экстракция: С-18; ХАД-2твердофазная экстракция: С-18; ХАД-2  ОчисткаОчистка  реэкстракцияреэкстракция  ИммунохимияИммунохимия  Тонкослойная хроматографияТонкослойная хроматография  ГХ-МСГХ-МС