2. Créditos
Este recurso didáctico foi desenvolvido por
Sérgio Leal.
Aprovado para publicação pela Comissão
Editorial da Casa das Ciências da Fundação
Calouste Gulbenkian.
Os utilizadores são livres de usar, modificar e distribuir este
recurso desde que sem fins comerciais e mantenha
as referências aos autores da forma aqui patente.
3. Química Orgânica (QO) ou
Química dos compostos de carbono?
Ambas as designações estão formalmente
incorrectas:
1. A maior parte dos compostos de síntese não
existe nos seres vivos.
2. Nem todos os compostos de carbono são
estudados em QO (ex.: CO2, carbonatos,
bicarbonatos, carvões, …).
4. Nascimento da Química Orgânica
• A expressão “QO” tem origem no séc. XVIII
quando se acreditava que os compostos de
carbono só poderiam ser obtidos de
organismos vivos.
• A separação entre QO e Química Inorgânica
deu-se por volta de 1777, proposta pelo
químico alemão Torbern Olof Bergman (1735
-1784).
6. Nascimento da Química Orgânica
• Bergman definiu:
Química Inorgânica é a parte da Química que
estuda os compostos extraídos dos minerais.
QO é a parte da Química que estuda os
compostos extraídos dos organismos vivos.
• Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) em 1807
formula a Teoria da Força Vital (os compostos
orgânicos necessitariam de uma força maior,
a vida, para serem sintetizados).
8. Nascimento da Química Orgânica
• Em 1828, Friedrich Whöler (1800-1882),
derruba a Teoria da Força Vital ao sintetizar
pela primeira vez a ureia [CO(NH2)2].
• Whöler abre a porta à síntese orgânica.
• Em 1858, Friedrich August Kekulé von
Stradonitz (1829-1896) define QO como a
parte da Química que estuda praticamente
todos os componentes do elemento carbono.
11. Uma definição de Química Orgânica
A QO estuda os compostos de carbono. Deve
dizer-se porém que alguns dos compostos de
carbono não são considerados orgânicos pela
maioria dos autores, não sendo isso muito
relevante para um nível de introdução ao
estudo da QO.
Os compostos orgânicos são maioritariamente
obtidos por síntese Química e são substâncias
químicas que contêm na sua estrutura os
elementos carbono, hidrogénio, entre outros.
14. A importância do elemento carbono
• Carbono (6C) é o elemento principal da
constituição dos compostos de carbono.
• Possui 4 electrões de valência, o que
possibilita ligar-se entre si, originando cadeias
carbonadas, ou ligar-se a átomos de 1H, 7N,
8O, 9F, 17Cl, entre outros.
16. Nomenclatura de compostos orgânicos
Existem regras para dar o nome aos compostos
orgânicos (regras IUPAC).
N.º de átomos de carbono Prefixo
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
17. Hidrocarbonetos saturados – Alcanos
• Fórmula geral
Cadeia aberta: CnH2n+2
Cadeia fechada: CnH2n
• Estrutura
Todas as ligações são simples.
• Nomenclatura
Sufixo – ano
No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser
antecedido pela palavra ciclo
CH2
CH3CH3
Propano
18. Hidrocarbonetos insaturados – Alcenos
• Fórmula geral
Cadeia aberta: CnH2n
Cadeia fechada: CnH2n - 2
• Estrutura
Existe, pelo menos, uma ligação
covalente dupla.
• Nomenclatura
Sufixo – eno
No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser
antecedido pela palavra ciclo
Propeno
CH
CH3CH2
19. Hidrocarbonetos insaturados – Alcinos
• Fórmula geral
Cadeia aberta: CnH2n - 2
Cadeia fechada: CnH2n - 4
• Estrutura
Existe, pelo menos, uma ligação
covalente tripla.
• Nomenclatura
Sufixo – ino
No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser
antecedido pela palavra ciclo
Propino
C
CH3CH
20. Hidrocarbonetos aromáticos
Família de compostos orgânicos constituída
pelo benzeno e por outras substâncias químicas
que contêm anéis derivados do benzeno.
Benzeno
Kekulé
Naftaleno
21. Grupos funcionais
• Chama-se grupo funcional ao átomo ou
agrupamento de átomos que caracteriza(m)
um tipo de compostos orgânicos e
determina(m) as suas propriedades.
• Estes permitem a classificação de milhões de
compostos orgânicos num pequeno grupo de
famílias que apresentam propriedades
comuns.
23. • Aplicações
O etanol (álcool etílico)
utiliza-se como anti-séptico,
como combustível, na
indústria farmacêutica e de
perfumaria.
São utilizados como desinfectantes, bebidas, solventes,
combustíveis, … .
• Exemplo
Alcoóis (R-OH)
CH2
OH
CH2CH3
Propanol
grupo hidroxilo
24. Aldeídos (R-HO)
• Aplicações
Os aldeídos mais importantes são os mais simples. São aplicados
em perfumes e no fabrico de espelhos.
O metanal (formaldeído) é utilizado como desinfectante, como
líquido de conservação de cadáveres e peças anatómicas ou como
matéria-prima no fabrico de plásticos.
• Exemplo
Metanal
Propanal
grupo carbonilo
CH2 CH
CH3
O
25. Cetonas (R-CO-R’)
• Aplicações
As cetonas são bastante utilizadas como solventes orgânicos.
A acetona (propanona) é utilizada como solvente orgânico, no
fabrico de medicamentos hipnóticos e de vernizes e na extracção
de óleos e gorduras de sementes.
• Exemplo
Propanona (acetona)
Propanona
grupo carbonilo
CH3
C
O
CH3
26. Éteres (R-O-R’)
• Aplicações
Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável
e pouco solúveis em água.
São utilizados como solventes de óleos, gorduras,
resinas e no fabrico de seda artificial e medicamentos.
O éter dietílico (etoxietano) foi o primeiro composto a
ser utilizado como analgésico.
• Exemplo
Propoxipropano ou éter dipropílico
CH2
O
CH2
CH2
CH3 CH2
CH3
27. Ácidos carboxílicos (R-COOH)
• Aplicações
O ácido acético (ácido etanóico) é um ácido utilizado
frequentemente e que faz parte da constituição do vinagre.
Os ácidos são ainda utilizados em
desinfectantes e no tingimento de tecidos,
entre outras aplicações.
• Exemplo
Ácido propanóico (ácido acético)
Ácido propanóico
grupo carboxilo
CH3 CH2
C O
OH
28. Ésteres (R-COOR’)
• Aplicações
São utilizados no fortalecimento de polímeros,
na produção de fibras sintéticas e plásticos, no
fabrico de essências artificiais de frutas, gomas,
rebuçados, na perfumaria, entre outras
aplicações.
• Exemplo
Propanoato de propilo
CH3 CH2
C
O
O
CH2
CH2
CH3
29. Aminas (R-NH2;R-NH-R’;R-N(R’)-R’’)
• Aplicações
As aminas são utilizadas na preparação de vários produtos
sintéticos, como aceleradores no processo de vulcanização
da borracha e na produção de corantes como a anilina
(também é utilizada na produção de tintas, fármacos,
resinas, vernizes, perfumes, explosivos, entre outras
aplicações).
• Exemplo (amina primária)
Propilamina
CH2 CH2
CH3
NH2
Anilina
30. Amidas (R-CONH2)
• Aplicações
A ureia foi o primeiro composto sintetizado artificialmente.
É sintetizada pelo fígado e eliminada na urina e pelo suor.
As amidas são utilizadas no fabrico de fertilizantes, na
síntese de polímeros (nylon) e na preparação de
medicamentos, por exemplo.
• Exemplo
Propanamida
CH2
C
CH3NH2
O
Ureia
