una breve descripción acerca de los ácidos biliares y los corticoides y sus conceptos clave bibliografía: "BIOQUÍMICA" Autor: RICHARD A. HARVEY Editorial: WOLTERS KLUWER/LIPPINCOT W. W. Edición: 5, 2011

1. ÁCIDOS BILIARES Y CORTICOIDES
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CHIAPAS
QUÍMICA ORGÁNICA III

2. ÁCIDOS BILIARES
• Compuesto derivado del colesterol.
• Formado por 24 átomos de carbono dihidroxilados o
trihidroxilados.
• Se caracteriza por tener en el C17 una cadena alifática
ramificada de 5 átomos de carbono.
• Son sustancias naturales producidas por el hígado y que se
almacenan en la vesícula para ayudar a digerir las grasas

3. ESTRUCTURA
• Su estructura es la de un ciclopentanoperhidrofenantreno,
también están relacionadas con la vitamina D.
• Se forman del ácido glicocólico y taurocólico

4. ESTRUCTURA

5. FUNCIONES
• Son necesarios para la absorción de vitaminas liposolubles como la A, D, K
y E.
• Aumenta el poder de absorción del hierro.
• Su principal función es actuar como coleréticas teniendo también acción
colagoga.
• Donde hay deficiencia biliar hay, comúnmente, estreñimiento, si bien éste
pudiese ser debido a las putrefacciones y colitis.
• Actúa como ligero agente bacteriostático, inhibiendo el excesivo
crecimiento del colibacilo.

6. TIPOS DE ÁCIDOS BILIARES
• Hay que tener en cuenta, que los ácidos biliares primarios son
aquellos que se producen en el hígado, partiendo del colesterol.
Luego, a manera de bilis llegan al intestino delgado,
transformándose en secundarios por la acción de las enzimas.

7. De esta manera, entre los ácidos biliares primarios se encuentran:
• Cólico, uno de los más importantes, que conjugado con la taurina, origina el ácido
taurocólico.
• Quenodesoxicólico, actúa disminuyendo la saturación de colesterol, facilitando la
disolución de cálculos biliares.
Adicionalmente, entre los ácidos biliares secundarios están:
• Desoxicólico, es un compuesto que utiliza el cuerpo durante la digestión para
la emulsificación de las grasas, y la posterior absorción en el intestino.
• Litocólico, formado del quenodesoxicolato por la acción bacteriana, actúa solubilizando
las grasas para su mejor absorción.
• Hiodeoxicólico, conforma otra de las sustancias metabólicas que se producen de las
bacterias intestinales.
• Ursodesoxicólico, un componente que promueve el transporte del colesterol de la
vesícula al intestino, donde es eliminado.

8. METABOLISMO DE LOS ÁCIDOS BILIARES:
SÍNTESIS
• Se sintetizan en el hígado, mediante múltiples etapas en las que se insertan
grupos hidroxilo en posiciones específicas de la estructura esteroidea
• El enlace doble del anillo B del colesterol se reduce y la cadena hidrocarbonada
se acorta 3 carbonos introduciendo un grupo carboxilo en el extremo de la
cadena.
• Compuestos resultantes más comunes:
Ácido cólico (un triol)
Ácido quenodesoxicólico (un diol)

9. Estructura del
colesterol

10. ESTRUCTURAS DEL ACIDO
COLICO
Y
ACIDO
QUENODESOXICOLICO

11. METABOLISMO DE LAS SALES BILIARES:
SÍNTESIS
• Se sintetizan en el hígado.
• Los ácidos biliares se conjugan con una molécula de Glicina o de Taurina (un
producto final del metabolismo de la cisteína)
• Por medio de un enlace amida entre el grupo carboxilo del ácido biliar y el grupo
amino del compuesto añadido.
• Estructuras formadas:
• Ácido glicocólico
• Ácido tauroquenodesoxicolico

13. METABOLISMO DE LAS SALES BILIARES:
SÍNTESIS
• El resultado de la adición de glicina o de taurina es la presencia de un grupo
carboxilo con una pka más baja (de la glicina) o de un grupo sulfonato (de la
taurina), los cuales están completamente ionizados ( cargados negativamente a
pH fisiológico
• Por lo tanto las formas conjugadas se denominan sales biliares
• Por su naturaleza anfipática, las sales biliares son detergentes más eficaces que
los ácidos biliares
• Se encuentran en la bilis únicamente las formas conjugadas, es decir, las sales
biliares

14. METABOLISMO
• Todos se sintetizan a partir de colesterol en el hígado.
• Se modifican en el intestino.
Conjugados se secretan en la bilis
• La conjugación se revierte parcialmente en el intestino.
• Las sales biliares retornan al hígado a través de la
circulación portal.

15. CORTICOIDES
• Las hormonas esteroideas incluyen a los glucocorticoides y mineralocorticoides,
que poseen 21 átomos de carbono (21C) y son producidos por la corteza adrenal.
• Los primeros, además de regular el metabolismo de carbohidratos, lípidos y
proteínas poseen actividad antiinflamatoria.
• El glucocorticoide más importante en el ser humano es el cortisol.
• Los mineralocorticoides regulan el balance hidroelectrolítico del organismo, al
aumentar la reabsorción renal de agua y sodio y la excreción de potasio.
• El mineralocorticoide más importante es la aldosterona.

17. GLUCOCORTICOIDES
• el principal es el cortisol, con trascendentes efectos metabólicos:
• a. Promueven la glucogénesis y la gluconeogénesis.
• b. Activan la degradación de las grasas [β-oxidación de los ácidos grasos].
• c. Ejercen acciones anti-inflamatorias.
• d. Acondicionan el metabolismo ante el estrés crónico

18. CORTISONA
• Es una hormona del grupo de los lípidos, perteneciente a los esteroides
• En el organismo, la cortisona se produce gracias a las glándulas suprarrenales,
localizadas en la parte superior de los riñones.
• Principales acciones de la cortisona:
1. intervenir contra las reacciones inflamatorias o alérgicas
2. Actuar sobre el tejido conjuntivo.

19. ESTRUCTURA
DE LA
MOLECULA
DE
CORTISONA

20. CORTISONA
• A menudo, la cortisona se fabrica en el laboratorio y se utiliza como
medicamento, sobre todo para aliviar el dolor articular transitorio, algunas veces
en forma de infiltración y también como tratamiento a largo plazo en las
enfermedades articulares crónicas.
• Sin embargo, su uso prolongado y excesivo puede causar efectos secundarios
graves.

21. DIFERENCIAS ENTRE EL CORTISOL Y LA CORTISONA
• El cortisol es el glucocorticoide más abundante en los humanos, mientras que la
cortisona es menos abundante, pero es el dominante en los roedores.
• Ambos se producen en la zona fascicular de las glándulas suprarrenales, pero la
cortisona se produce, además en la zona glomerulosa de estas.
• La mayor diferencia es que la cortisona es la molécula precursora de
la aldosterona, un mineralocorticoide crucial para los moduladores homeostáticos
de los niveles de sodio y potasio.